JPH06100573A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JPH06100573A JPH06100573A JP27770392A JP27770392A JPH06100573A JP H06100573 A JPH06100573 A JP H06100573A JP 27770392 A JP27770392 A JP 27770392A JP 27770392 A JP27770392 A JP 27770392A JP H06100573 A JPH06100573 A JP H06100573A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立して炭素数１〜８の炭
化水素基を示し、２個のｎは夫々独立して０〜100 の整
数である）で示される有機ケイ素化合物。 【効果】 これらの化合物はシリコーンの酸化防止剤と
して、油圧機作動流体、例えばエンジンオイルの添加剤
の分野で有用である。
化水素基を示し、２個のｎは夫々独立して０〜100 の整
数である）で示される有機ケイ素化合物。 【効果】 これらの化合物はシリコーンの酸化防止剤と
して、油圧機作動流体、例えばエンジンオイルの添加剤
の分野で有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な有機ケイ素化合物
に関し、さらに詳しくは、酸化防止作用を有し、シリコ
ーンの酸化防止剤として有用な有機ケイ素化合物に関す
る。
に関し、さらに詳しくは、酸化防止作用を有し、シリコ
ーンの酸化防止剤として有用な有機ケイ素化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ーンオイルは、他の鉱物油や合成油に比べ、優れた剪断
性及び熱安定性、適度な粘性、並びに高い引火点を有
し、酸化に対して安定である上、温度上昇による粘度低
下が小さいことから、油圧機作動流体、あるいはエンジ
ンオイルとして好適である。
ーンオイルは、他の鉱物油や合成油に比べ、優れた剪断
性及び熱安定性、適度な粘性、並びに高い引火点を有
し、酸化に対して安定である上、温度上昇による粘度低
下が小さいことから、油圧機作動流体、あるいはエンジ
ンオイルとして好適である。
【０００３】しかしながら、一般にシリコーンオイルは
高温度かつ高剪断応力が加わる条件下で使用された場合
には、分解を起こして粘度が著しく低下したり、酸化に
よって粘度が増大し、最終的にゲル化する等の欠点を生
じることがある。また、熱安定性をさらに改善すること
への要求もある。
高温度かつ高剪断応力が加わる条件下で使用された場合
には、分解を起こして粘度が著しく低下したり、酸化に
よって粘度が増大し、最終的にゲル化する等の欠点を生
じることがある。また、熱安定性をさらに改善すること
への要求もある。
【０００４】シリコーンオイルの熱安定性を改善する試
みは数多く成されている。例えば、米国特許第2445567
号明細書及び米国特許第3328350 号明細書には、夫々有
機酸の鉄塩またはアミン系化合物を含有するシリコーン
オイル組成物は、熱安定性が良好で、ゲル化しにくい旨
が記載されている。しかし、これらシリコーン組成物
も、密閉容器中、 250℃以上の高温、高剪断応力の加え
られた状態で作動流体として使用すると、分解による粘
度の低下または酸化による粘度の上昇及びゲル化を生じ
る傾向がある。特公昭55-18457号公報には、少なくとも
１個の酸素原子を介してケイ素原子に結合したＮ‐フェ
ニルアミノフェニル基を末端に有するポリシロキサン
（そのようなポリシロキサンは、特開昭54-10359号公
報、同57-205496 号公報及び同62-283194 号公報にもま
た記載されている）を配合するシリコーンオイルは、高
温、高剪断応力下での可使時間が長いと言うことを記載
している。しかし、こうしたオイルも、長時間使用する
と粘度が低下し、トルク伝達率の低下等の弊害を招く。
みは数多く成されている。例えば、米国特許第2445567
号明細書及び米国特許第3328350 号明細書には、夫々有
機酸の鉄塩またはアミン系化合物を含有するシリコーン
オイル組成物は、熱安定性が良好で、ゲル化しにくい旨
が記載されている。しかし、これらシリコーン組成物
も、密閉容器中、 250℃以上の高温、高剪断応力の加え
られた状態で作動流体として使用すると、分解による粘
度の低下または酸化による粘度の上昇及びゲル化を生じ
る傾向がある。特公昭55-18457号公報には、少なくとも
１個の酸素原子を介してケイ素原子に結合したＮ‐フェ
ニルアミノフェニル基を末端に有するポリシロキサン
（そのようなポリシロキサンは、特開昭54-10359号公
報、同57-205496 号公報及び同62-283194 号公報にもま
た記載されている）を配合するシリコーンオイルは、高
温、高剪断応力下での可使時間が長いと言うことを記載
している。しかし、こうしたオイルも、長時間使用する
と粘度が低下し、トルク伝達率の低下等の弊害を招く。
【０００５】そこで本発明は、シリコーンオイルに加え
られると、それを熱安定性に優れかつ酸化に対して安定
なものとし得る、新規な有機ケイ素化合物を提供するこ
とを目的とする。
られると、それを熱安定性に優れかつ酸化に対して安定
なものとし得る、新規な有機ケイ素化合物を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【０００７】
【化２】 （式中、６個のＲ1 及び4n個のＲ2 は夫々独立して炭素
数１〜８の炭化水素基を示し、２個のｎは夫々独立して
０〜100 の整数である）で示される有機ケイ素化合物を
提供するものである。
数１〜８の炭化水素基を示し、２個のｎは夫々独立して
０〜100 の整数である）で示される有機ケイ素化合物を
提供するものである。
【０００８】ここで、一般式（Ｉ）における置換基Ｒ1
及びＲ2 は、炭素数１〜８の炭化水素基であり、例えば
飽和または不飽和の、直鎖もしくは分枝の脂肪族炭化水
素または脂環式炭化水素の残基、芳香族炭化水素の残基
等、種々の置換基であって良い。例として、メチル基、
エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、
i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチ
ル基等の、直鎖、分枝または環状アルキル基；ビニル
基、イソプロペニル基、エチニル基、ブタジエニル基、
シクロヘキセニル基等の不飽和の脂肪族炭化水素または
脂環式炭化水素の残基；フェニル基、トリル基、キシリ
ル基等のアリール基；ベンジル基、メチルベンジル基等
のアルアルキル基等を挙げることができるが、これらに
限定されない。Ｒ1 及びＲ2 は、好ましくはメチル基ま
たはエチル基である。
及びＲ2 は、炭素数１〜８の炭化水素基であり、例えば
飽和または不飽和の、直鎖もしくは分枝の脂肪族炭化水
素または脂環式炭化水素の残基、芳香族炭化水素の残基
等、種々の置換基であって良い。例として、メチル基、
エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、
i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチ
ル基等の、直鎖、分枝または環状アルキル基；ビニル
基、イソプロペニル基、エチニル基、ブタジエニル基、
シクロヘキセニル基等の不飽和の脂肪族炭化水素または
脂環式炭化水素の残基；フェニル基、トリル基、キシリ
ル基等のアリール基；ベンジル基、メチルベンジル基等
のアルアルキル基等を挙げることができるが、これらに
限定されない。Ｒ1 及びＲ2 は、好ましくはメチル基ま
たはエチル基である。
【０００９】また、一般式（Ｉ）において、二つのｎは
同じでも異なっていても良いが、同じ値であることが好
ましい。ｎの値は、好ましくは０〜20である。
同じでも異なっていても良いが、同じ値であることが好
ましい。ｎの値は、好ましくは０〜20である。
【００１０】一般式（Ｉ）で示される有機ケイ素化合物
の構造は、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）等により確認することができる。例えば、 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲを用いて、Ｒ1 及びＲ2 がメチル基であるところの
一般式（Ｉ）の化合物を分析すると、δ＝−0.6 〜0.6
ppm にメチル基の水素原子のシグナルが、δ＝ 5.4〜5.
8 ppm に−ＮＨ−に起因するシグナルが、δ＝ 6.0〜7.
4 ppm にフェニレン基の水素原子のシグナルが、夫々観
察される。また、ＩＲスペクトルによる分析からは、34
00cm-1付近にＮ−Ｈに基づく吸収が、1500及び1600cm-1
付近にフェニレン基に基づく吸収が、1250〜1260cm-1付
近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収が夫々観察される。ｎ≧
１である場合にはさらに、1000〜1100cm-1付近にＳｉ−
Ｏ−Ｓｉに基づく吸収が観察される。
の構造は、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）等により確認することができる。例えば、 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲを用いて、Ｒ1 及びＲ2 がメチル基であるところの
一般式（Ｉ）の化合物を分析すると、δ＝−0.6 〜0.6
ppm にメチル基の水素原子のシグナルが、δ＝ 5.4〜5.
8 ppm に−ＮＨ−に起因するシグナルが、δ＝ 6.0〜7.
4 ppm にフェニレン基の水素原子のシグナルが、夫々観
察される。また、ＩＲスペクトルによる分析からは、34
00cm-1付近にＮ−Ｈに基づく吸収が、1500及び1600cm-1
付近にフェニレン基に基づく吸収が、1250〜1260cm-1付
近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収が夫々観察される。ｎ≧
１である場合にはさらに、1000〜1100cm-1付近にＳｉ−
Ｏ−Ｓｉに基づく吸収が観察される。
【００１１】一般式（Ｉ）で示される本発明の有機ケイ
素化合物（以下、化合物（Ｉ）と言うことがある）は、
二つの異なる方法で製造することができる。
素化合物（以下、化合物（Ｉ）と言うことがある）は、
二つの異なる方法で製造することができる。
【００１２】第一の方法として、化合物（Ｉ）は、一般
式（II）
式（II）
【００１３】
【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子であ
り；Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは上記と同じである）で示される
化合物（ｎ＝０の場合はハロシランであり、ｎ≧１の場
合はハロポリシロキサンである）と、下記の一般式(II
I）で示されるイミノジフェノールとを接触させ、次式
り；Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは上記と同じである）で示される
化合物（ｎ＝０の場合はハロシランであり、ｎ≧１の場
合はハロポリシロキサンである）と、下記の一般式(II
I）で示されるイミノジフェノールとを接触させ、次式
【００１４】
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びｎは上記と同じである）の
脱ハロゲン化水素反応（反応Ａ）に付すことによって製
造することができる。ここで、一般式（II）の化合物と
してハロシランを用いた場合にはｎ＝０である化合物
（Ｉ）が、ハロポリシロキサンを用いた場合にはｎ≧１
である化合物（Ｉ）が、夫々生成する。両者を併用し
て、二つのｎの内の一方が０で他方が１以上の数である
化合物（Ｉ）を調製することもできる。尚、以下でハロ
シランとハロポリシロキサンとをまとめて、化合物（I
I）と言うことがある。
脱ハロゲン化水素反応（反応Ａ）に付すことによって製
造することができる。ここで、一般式（II）の化合物と
してハロシランを用いた場合にはｎ＝０である化合物
（Ｉ）が、ハロポリシロキサンを用いた場合にはｎ≧１
である化合物（Ｉ）が、夫々生成する。両者を併用し
て、二つのｎの内の一方が０で他方が１以上の数である
化合物（Ｉ）を調製することもできる。尚、以下でハロ
シランとハロポリシロキサンとをまとめて、化合物（I
I）と言うことがある。
【００１５】原料として使用するハロシラン自体は公知
であり、市販もされている。例として、クロロトリメチ
ルシラン、ブロモトリメチルシラン、ヨードトリメチル
シラン、クロロトリエチルシラン、ブロモトリエチルシ
ラン、クロロジメチルエチルシラン、クロロトリプロピ
ルシラン、クロロトリイソプロピルシラン、クロロトリ
ブチルシラン、クロロトリイソブチルシラン、クロロト
リフェニルシラン、クロロトリベンジルシラン、クロロ
ジメチルフェニルシラン、クロロジフェニルメチルシラ
ン、クロロジメチルオクチルシラン、t-ブチルクロロジ
フェニルシラン等を挙げることができるが、これらに限
定されない。好ましくは、Ｘ＝Ｃｌのもの、特にクロロ
トリメチルシラン、クロロトリエチルシランを使用す
る。二種以上のハロシランを併用することもできる。
であり、市販もされている。例として、クロロトリメチ
ルシラン、ブロモトリメチルシラン、ヨードトリメチル
シラン、クロロトリエチルシラン、ブロモトリエチルシ
ラン、クロロジメチルエチルシラン、クロロトリプロピ
ルシラン、クロロトリイソプロピルシラン、クロロトリ
ブチルシラン、クロロトリイソブチルシラン、クロロト
リフェニルシラン、クロロトリベンジルシラン、クロロ
ジメチルフェニルシラン、クロロジフェニルメチルシラ
ン、クロロジメチルオクチルシラン、t-ブチルクロロジ
フェニルシラン等を挙げることができるが、これらに限
定されない。好ましくは、Ｘ＝Ｃｌのもの、特にクロロ
トリメチルシラン、クロロトリエチルシランを使用す
る。二種以上のハロシランを併用することもできる。
【００１６】ハロポリシロキサンもまた、公知である。
これらの化合物の内、ｎ＝１〜３である化合物は、下記
の一般式（IV）で示されるジハロシラン（下式でｍ＝
０）、ジハロジシロキサン（ｍ＝１）またはジハロトリ
シロキサン（ｍ＝２）と、一般式（Ｖ）で示されるシラ
ノールとの、次式
これらの化合物の内、ｎ＝１〜３である化合物は、下記
の一般式（IV）で示されるジハロシラン（下式でｍ＝
０）、ジハロジシロキサン（ｍ＝１）またはジハロトリ
シロキサン（ｍ＝２）と、一般式（Ｖ）で示されるシラ
ノールとの、次式
【００１７】
【化５】 （式中、ｍは０〜２の整数であり、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは
上記と同じである）の反応（反応A-1)によって調製する
ことができる。シラノール自体は公知であり、例として
トリメチルシラノール、トリフェニルシラノール、ブチ
ルジメチルシラノール等を挙げることができる。ジハロ
シラン、ジハロジシロキサン及びジハロトリシロキサン
もまた公知であり、市販もされている。例としてジクロ
ロジメチルシラン、ジクロロジエチルシラン、ジクロロ
ジブチルシラン、ジクロロジフェニルシラン、ジクロロ
メチルフェニルシラン、ジクロロテトラメチルジシロキ
サン、ジクロロテトラプロピルジシロキサン、ジクロロ
ジメチルジフェニルジシロキサン、ジクロロヘキサメチ
ルトリシロキサン等を挙げることができるが、これらに
限定されない。好ましくは、Ｘ＝Ｃｌである化合物を使
用する。両者の反応は、窒素等の不活性ガス雰囲気下、
ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素もしくはベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素またはそれらの二種以
上の混合物を溶媒として、反応温度−10〜30℃、特に−
５〜10℃で、 0.5〜10時間、特に１〜５時間かけて行う
のが好ましい。化合物（IV）と化合物（Ｖ）とのモル比
は、1.0：1.0 〜 2.0：1.0 とするのが好ましい。ｎ≧
４である化合物（II）を作るには、先ず一般式（Ｖ）で
示されるシラノールとアルカリ金属とを反応（反応A-2
a）させて化合物（VI）を作り、
上記と同じである）の反応（反応A-1)によって調製する
ことができる。シラノール自体は公知であり、例として
トリメチルシラノール、トリフェニルシラノール、ブチ
ルジメチルシラノール等を挙げることができる。ジハロ
シラン、ジハロジシロキサン及びジハロトリシロキサン
もまた公知であり、市販もされている。例としてジクロ
ロジメチルシラン、ジクロロジエチルシラン、ジクロロ
ジブチルシラン、ジクロロジフェニルシラン、ジクロロ
メチルフェニルシラン、ジクロロテトラメチルジシロキ
サン、ジクロロテトラプロピルジシロキサン、ジクロロ
ジメチルジフェニルジシロキサン、ジクロロヘキサメチ
ルトリシロキサン等を挙げることができるが、これらに
限定されない。好ましくは、Ｘ＝Ｃｌである化合物を使
用する。両者の反応は、窒素等の不活性ガス雰囲気下、
ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素もしくはベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素またはそれらの二種以
上の混合物を溶媒として、反応温度−10〜30℃、特に−
５〜10℃で、 0.5〜10時間、特に１〜５時間かけて行う
のが好ましい。化合物（IV）と化合物（Ｖ）とのモル比
は、1.0：1.0 〜 2.0：1.0 とするのが好ましい。ｎ≧
４である化合物（II）を作るには、先ず一般式（Ｖ）で
示されるシラノールとアルカリ金属とを反応（反応A-2
a）させて化合物（VI）を作り、
【００１８】
【化６】 （式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｒ1 は上記と同じで
ある）生成物である化合物（VI）と、一般式(VII）で表
されるシクロポリシロキサンとを反応（反応A-2b）させ
て化合物(VIII)を作る
ある）生成物である化合物（VI）と、一般式(VII）で表
されるシクロポリシロキサンとを反応（反応A-2b）させ
て化合物(VIII)を作る
【００１９】
【化７】 （式中、m'は３≦m'≦(n-1) の整数であり、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｍ及びｎは上記と同じである）。次に、化合物(V
III)と化合物（IV）とを次式
Ｒ2 、Ｍ及びｎは上記と同じである）。次に、化合物(V
III)と化合物（IV）とを次式
【００２０】
【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｍ及びｎは上記と同じである）の
ように反応（反応A-2c）させることによって、化合物
（II）を調製することができる。反応A-2aは、窒素等の
不活性ガス雰囲気下、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素もしく
は1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテルまたはそれらの
二種以上の混合物を溶媒として、反応温度−10〜30℃、
特に−５〜10℃で、 0.5〜10時間、特に１〜５時間かけ
て行うのが好ましい。アルカリ金属と化合物（Ｖ）との
モル比は、１：１〜 1.2：１程度とするのが好ましい。
アルカリ金属としては、ナトリウムまたはリチウムを使
用するのが好ましい。反応A-2bで使用するシクロポリシ
ロキサン自体は公知であり、市販もされている。例とし
てヘキサメチルシクロトリシロキサン、トリメチルトリ
フェニルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサ
ン等を挙げることができるが、これらに限定されない。
反応A-2bは、窒素等の不活性ガス雰囲気下、ヘキサン、
ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素もしくは1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエ
ーテルまたはそれらの二種以上の混合物を溶媒として、
反応温度−10〜40℃、特に−５〜10℃で、１〜30時間、
特に５〜20時間かけて行うのが好ましい。化合物（VI）
と化合物(VII）とのモル比は、所望の化合物のｎ及び化
合物(VII）のm'の値によって適宜決定される。化合物(V
II）に対する化合物（VI）のモル比が小さいほど、最終
的に生成する化合物（Ｉ）のｎの値が大きくなる。反応
A-2cは、窒素等の不活性ガス雰囲気下、ヘキサン、ヘプ
タン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素もしくは1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテ
ルまたはそれらの二種以上の混合物を溶媒として、反応
温度−10〜40℃、特に−５〜10℃で、 0.5〜10時間、特
に１〜５時間かけて行うのが好ましい。化合物(VIII)と
化合物（IV）とのモル比は、 1.0：1.0 〜 1.0：1.2 と
するのが好ましい。このようにして得られるハロポリシ
ロキサンは、反応Ａの原料として用いるに先立ち、濾
過、分留等によって精製してすることが好ましいが、精
製せずに反応Ａにて使用することもできる。尚、ハロポ
リシロキサンを合成する場合、各合成段階毎に、濾過、
分留等の操作を行って生成物を精製しても良く、また、
そうした操作を行わずに次の合成段階へと進んでも良
い。
ように反応（反応A-2c）させることによって、化合物
（II）を調製することができる。反応A-2aは、窒素等の
不活性ガス雰囲気下、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素もしく
は1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテルまたはそれらの
二種以上の混合物を溶媒として、反応温度−10〜30℃、
特に−５〜10℃で、 0.5〜10時間、特に１〜５時間かけ
て行うのが好ましい。アルカリ金属と化合物（Ｖ）との
モル比は、１：１〜 1.2：１程度とするのが好ましい。
アルカリ金属としては、ナトリウムまたはリチウムを使
用するのが好ましい。反応A-2bで使用するシクロポリシ
ロキサン自体は公知であり、市販もされている。例とし
てヘキサメチルシクロトリシロキサン、トリメチルトリ
フェニルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサ
ン等を挙げることができるが、これらに限定されない。
反応A-2bは、窒素等の不活性ガス雰囲気下、ヘキサン、
ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素もしくは1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエ
ーテルまたはそれらの二種以上の混合物を溶媒として、
反応温度−10〜40℃、特に−５〜10℃で、１〜30時間、
特に５〜20時間かけて行うのが好ましい。化合物（VI）
と化合物(VII）とのモル比は、所望の化合物のｎ及び化
合物(VII）のm'の値によって適宜決定される。化合物(V
II）に対する化合物（VI）のモル比が小さいほど、最終
的に生成する化合物（Ｉ）のｎの値が大きくなる。反応
A-2cは、窒素等の不活性ガス雰囲気下、ヘキサン、ヘプ
タン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素もしくは1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテ
ルまたはそれらの二種以上の混合物を溶媒として、反応
温度−10〜40℃、特に−５〜10℃で、 0.5〜10時間、特
に１〜５時間かけて行うのが好ましい。化合物(VIII)と
化合物（IV）とのモル比は、 1.0：1.0 〜 1.0：1.2 と
するのが好ましい。このようにして得られるハロポリシ
ロキサンは、反応Ａの原料として用いるに先立ち、濾
過、分留等によって精製してすることが好ましいが、精
製せずに反応Ａにて使用することもできる。尚、ハロポ
リシロキサンを合成する場合、各合成段階毎に、濾過、
分留等の操作を行って生成物を精製しても良く、また、
そうした操作を行わずに次の合成段階へと進んでも良
い。
【００２１】反応Ａのもう一方の原料であるイミノジフ
ェノールも公知であり、市販もされている。この化合物
には、 4,4'-イミノジフェノール、 3,3'-イミノジフェ
ノール、 2,2'-イミノジ-3- フェノール、 3,4'-イミノ
ジフェノール等の異性体が存在するが、このいずれをも
使用することができる。イミノジフェノールは、二種以
上の異性体の混合物であっても良い。
ェノールも公知であり、市販もされている。この化合物
には、 4,4'-イミノジフェノール、 3,3'-イミノジフェ
ノール、 2,2'-イミノジ-3- フェノール、 3,4'-イミノ
ジフェノール等の異性体が存在するが、このいずれをも
使用することができる。イミノジフェノールは、二種以
上の異性体の混合物であっても良い。
【００２２】反応Ａにおいては、イミノジフェノール
（化合物(III))と化合物（II）とのモル比を 1.0：2.0
〜 1.0：3.0 とするのが好ましい。
（化合物(III))と化合物（II）とのモル比を 1.0：2.0
〜 1.0：3.0 とするのが好ましい。
【００２３】反応Ａは、窒素等の不活性ガス雰囲気下、
1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒中、反応温
度−10〜30℃、特に−５〜10℃で、 0.5〜24時間、特に
１〜10時間かけて行うのが好ましい。この反応を行う際
には、複製するハロゲン化水素を除去するために、トリ
エチルアミン、ピリジン等の塩基を加えることが好まし
い。塩基の添加量は、好ましくはイミノジフェノール１
モルに対して、２〜６モル程度とする。
1,4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒中、反応温
度−10〜30℃、特に−５〜10℃で、 0.5〜24時間、特に
１〜10時間かけて行うのが好ましい。この反応を行う際
には、複製するハロゲン化水素を除去するために、トリ
エチルアミン、ピリジン等の塩基を加えることが好まし
い。塩基の添加量は、好ましくはイミノジフェノール１
モルに対して、２〜６モル程度とする。
【００２４】第二の方法として、本発明の化合物（Ｉ）
は、下記の一般式（IX）で示される化合物（ｎ＝０の場
合はヒドロシランであり、ｎ≧１の場合はヒドロポリシ
ロキサンである；以下、これらをまとめて化合物（IX）
と言うことがある）と、一般式(III）で示されるイミノ
ジフェノールとの、次式
は、下記の一般式（IX）で示される化合物（ｎ＝０の場
合はヒドロシランであり、ｎ≧１の場合はヒドロポリシ
ロキサンである；以下、これらをまとめて化合物（IX）
と言うことがある）と、一般式(III）で示されるイミノ
ジフェノールとの、次式
【００２５】
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは上記と同じである）の脱水
素反応（反応Ｂ）によっても製造することができる。こ
こで、ヒドロシランを用いた場合にはｎ＝０である化合
物（Ｉ）が、ヒドロポリシロキサンを用いた場合にはｎ
≧１である化合物（Ｉ）が、夫々生成する。両者を併用
して、二つのｎの内の一方が０で他方が１以上の数であ
る化合物（Ｉ）を調製することもできる。
素反応（反応Ｂ）によっても製造することができる。こ
こで、ヒドロシランを用いた場合にはｎ＝０である化合
物（Ｉ）が、ヒドロポリシロキサンを用いた場合にはｎ
≧１である化合物（Ｉ）が、夫々生成する。両者を併用
して、二つのｎの内の一方が０で他方が１以上の数であ
る化合物（Ｉ）を調製することもできる。
【００２６】ヒドロシラン及びヒドロポリシロキサン自
体は公知であり、市販もされている。例として、トリメ
チルシラン、トリエチルシラン、トリプロピルシラン、
トリイソプロピルシラン、トリフェニルシラン、ジメチ
ルエチルシラン、ジエチルメチルシラン、ジメチルフェ
ニルシラン；ペンタメチルヒドロジシロキサン、ヘプタ
メチルヒドロトリシロキサン等を挙げることができる
が、これらに限定されない。二種以上のヒドロシラン及
び／またはヒドロポリシロキサンを併用することもでき
る。
体は公知であり、市販もされている。例として、トリメ
チルシラン、トリエチルシラン、トリプロピルシラン、
トリイソプロピルシラン、トリフェニルシラン、ジメチ
ルエチルシラン、ジエチルメチルシラン、ジメチルフェ
ニルシラン；ペンタメチルヒドロジシロキサン、ヘプタ
メチルヒドロトリシロキサン等を挙げることができる
が、これらに限定されない。二種以上のヒドロシラン及
び／またはヒドロポリシロキサンを併用することもでき
る。
【００２７】反応Ｂにおいては、イミノジフェノール
（化合物(III))と化合物（IX）とのモル比を 1.0：2.0
〜 1.0：2.5 とするのが好ましい。
（化合物(III))と化合物（IX）とのモル比を 1.0：2.0
〜 1.0：2.5 とするのが好ましい。
【００２８】反応Ｂは、好ましくは白金系触媒の存在下
で行う。白金系触媒としては、例えば塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液等を用いることができ、その使用量
は、イミノジフェノール１モル当たり、１×10-5〜１×
10-4程度とするのが好ましい。該反応は、窒素等の不活
性ガス雰囲気下、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素もしくは1,
4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテルまたはそれらの二種
以上の混合物を溶媒として、溶媒の還流下で行うのが好
ましい。反応時間は２〜50時間が好ましく、特に10〜50
時間程度が好ましい。
で行う。白金系触媒としては、例えば塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液等を用いることができ、その使用量
は、イミノジフェノール１モル当たり、１×10-5〜１×
10-4程度とするのが好ましい。該反応は、窒素等の不活
性ガス雰囲気下、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素もしくは1,
4-ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテルまたはそれらの二種
以上の混合物を溶媒として、溶媒の還流下で行うのが好
ましい。反応時間は２〜50時間が好ましく、特に10〜50
時間程度が好ましい。
【００２９】反応ＡまたはＢによって生じた生成物は、
濾過、低沸分の留去、蒸留等によって精製するのが好ま
しい。
濾過、低沸分の留去、蒸留等によって精製するのが好ま
しい。
【００３０】上記のようにして製造することのできる本
発明の有機ケイ素化合物は、酸化防止作用を示す上、シ
リコーンとの相溶性が高いので、シリコーンの酸化防止
剤等として有用である。
発明の有機ケイ素化合物は、酸化防止作用を示す上、シ
リコーンとの相溶性が高いので、シリコーンの酸化防止
剤等として有用である。
【００３１】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００３２】
【００３３】
【実施例１】撹拌装置、コンデンサー、温度計及び滴下
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、市販品
の 3,3'-イミノジフェノール 60.5g（0.30モル）、トリ
エチルアミン 91.0g（0.90モル）及び1,4-ジオキサン 5
21.9g を仕込み、液温５℃にて均一にした。これにトリ
メチルクロロシラン 69.5g（0.64モル）を、窒素雰囲気
下、温度を０〜５℃に保ちながら 1.5時間かけて滴下し
た。滴下終了後さらに3.5時間反応させた後、副生成物
のトリエチルアミン塩酸塩を濾過によって除去し、次い
で 100℃、10mmHgで未反応物を含む低沸分を留去する
と、褐色の結晶 77.4g（収率74.0％）が得られた。
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、市販品
の 3,3'-イミノジフェノール 60.5g（0.30モル）、トリ
エチルアミン 91.0g（0.90モル）及び1,4-ジオキサン 5
21.9g を仕込み、液温５℃にて均一にした。これにトリ
メチルクロロシラン 69.5g（0.64モル）を、窒素雰囲気
下、温度を０〜５℃に保ちながら 1.5時間かけて滴下し
た。滴下終了後さらに3.5時間反応させた後、副生成物
のトリエチルアミン塩酸塩を濾過によって除去し、次い
で 100℃、10mmHgで未反応物を含む低沸分を留去する
と、褐色の結晶 77.4g（収率74.0％）が得られた。
【００３４】得られた生成物の 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの
測定結果を、夫々図１及び図２に示す。尚、 1Ｈ‐ＮＭ
Ｒ及びＩＲは、次の条件で測定した。
測定結果を、夫々図１及び図２に示す。尚、 1Ｈ‐ＮＭ
Ｒ及びＩＲは、次の条件で測定した。
【００３５】1 Ｈ‐ＮＭＲ 測定装置：HITACHI Ｒ-1500 （（株）日立製作所製）、
測定溶媒：ＣＤＣｌ3、標準物質：ＣＨＣｌ3 ＩＲ 測定装置：ＦＴ・ＩＲ-8100 （島津製作所製）、測定方
法：液膜法（ＫＢｒ板） 図１で、δ＝ 0.0〜0.4 ppm に−ＳｉＣＨ3 に起因する
ピーク18Ｈ分が、δ＝5.4〜5.8 ppm に−ＮＨ−に起因
するピーク１Ｈ分が、δ＝ 6.0〜7.4 ppm にフェニレン
基上の水素原子に起因するピーク８Ｈ分が観察されるこ
と、並びに、図２において、3400cm-1付近にＮ−Ｈに基
づく吸収が、1500及び1600cm-1付近にフェニレン基に基
づく吸収が、1250cm-1付近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収
が観察されることより、この生成物は次式
測定溶媒：ＣＤＣｌ3、標準物質：ＣＨＣｌ3 ＩＲ 測定装置：ＦＴ・ＩＲ-8100 （島津製作所製）、測定方
法：液膜法（ＫＢｒ板） 図１で、δ＝ 0.0〜0.4 ppm に−ＳｉＣＨ3 に起因する
ピーク18Ｈ分が、δ＝5.4〜5.8 ppm に−ＮＨ−に起因
するピーク１Ｈ分が、δ＝ 6.0〜7.4 ppm にフェニレン
基上の水素原子に起因するピーク８Ｈ分が観察されるこ
と、並びに、図２において、3400cm-1付近にＮ−Ｈに基
づく吸収が、1500及び1600cm-1付近にフェニレン基に基
づく吸収が、1250cm-1付近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収
が観察されることより、この生成物は次式
【００３６】
【化１０】 で示される化合物であることが確認された。
【００３７】
【実施例２】撹拌装置、コンデンサー、温度計及び滴下
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、ジメチ
ルジクロロシラン 74.5g（0.58モル）、ピリジン 28.5g
（0.36モル）及びn-ヘプタン 240.3g を仕込み、これに
トリメチルシラノール 28.4g（0.30モル）を、窒素雰囲
気下、温度を−１〜２℃に保ちながら３時間かけて滴下
した。滴下終了後さらに３時間反応させた後、副生成物
のピリジン塩酸塩を濾過によって除去し、50〜90℃、 1
00〜200 mmHgの減圧下で未反応物を含む低沸分を除去し
た。
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、ジメチ
ルジクロロシラン 74.5g（0.58モル）、ピリジン 28.5g
（0.36モル）及びn-ヘプタン 240.3g を仕込み、これに
トリメチルシラノール 28.4g（0.30モル）を、窒素雰囲
気下、温度を−１〜２℃に保ちながら３時間かけて滴下
した。滴下終了後さらに３時間反応させた後、副生成物
のピリジン塩酸塩を濾過によって除去し、50〜90℃、 1
00〜200 mmHgの減圧下で未反応物を含む低沸分を除去し
た。
【００３８】上記で得られた溶液に、市販品の 3,3'-イ
ミノジフェノール 25.2g（0.13モル）及びピリジン 46.
2g（0.36モル）をＴＨＦ 102.3g に溶解した溶液を、窒
素雰囲気下、温度を−１〜２℃に保ちながら３時間かけ
て滴下した。滴下終了後さらに20時間反応させた後、ピ
リジン塩酸塩を濾過によって除去し、 120℃、３mmHgに
て未反応物を含む低沸分を留去した。これをn-ヘプタン
200mlで希釈し、等体積の水で11回洗浄した後、 110
℃、５mmHgで脱水及びn-ヘプタンの留去を行った。褐色
の液体 27.3g（収率44％）が得られた。
ミノジフェノール 25.2g（0.13モル）及びピリジン 46.
2g（0.36モル）をＴＨＦ 102.3g に溶解した溶液を、窒
素雰囲気下、温度を−１〜２℃に保ちながら３時間かけ
て滴下した。滴下終了後さらに20時間反応させた後、ピ
リジン塩酸塩を濾過によって除去し、 120℃、３mmHgに
て未反応物を含む低沸分を留去した。これをn-ヘプタン
200mlで希釈し、等体積の水で11回洗浄した後、 110
℃、５mmHgで脱水及びn-ヘプタンの留去を行った。褐色
の液体 27.3g（収率44％）が得られた。
【００３９】得られた生成物の 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの
測定結果を、夫々図３及び図４に示す。図３で、δ＝−
0.6 〜0.6 ppm に−ＳｉＣＨ3 に起因するピーク30Ｈ分
が、δ＝ 5.4〜5.6 ppm に−ＮＨ−に起因するピーク１
Ｈ分が、δ＝ 6.2〜7.4 ppmにフェニレン基上の水素原
子に起因するピーク８Ｈ分が観察されること、並びに、
図４において、3400cm-1付近にＮ−Ｈに基づく吸収が、
1500及び1600cm-1付近にフェニレン基に基づく吸収が、
1250cm-1付近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収が、1100〜10
00cm-1付近にＳｉ−Ｏ−Ｓｉに基づく吸収が観察される
ことより、この生成物は次式
測定結果を、夫々図３及び図４に示す。図３で、δ＝−
0.6 〜0.6 ppm に−ＳｉＣＨ3 に起因するピーク30Ｈ分
が、δ＝ 5.4〜5.6 ppm に−ＮＨ−に起因するピーク１
Ｈ分が、δ＝ 6.2〜7.4 ppmにフェニレン基上の水素原
子に起因するピーク８Ｈ分が観察されること、並びに、
図４において、3400cm-1付近にＮ−Ｈに基づく吸収が、
1500及び1600cm-1付近にフェニレン基に基づく吸収が、
1250cm-1付近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収が、1100〜10
00cm-1付近にＳｉ−Ｏ−Ｓｉに基づく吸収が観察される
ことより、この生成物は次式
【００４０】
【化１１】 で示される化合物であることが確認された。
【００４１】
【実施例３】撹拌装置、コンデンサー、温度計及び滴下
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、市販品
の 3,3'-イミノジフェノール 20.1g（0.10モル）、塩化
白金酸６水和物のイソプロパノール溶液 2.4×10-6モル
分（3,3'- イミノジフェノールに対するモル比 2.4×10
-5）及びＴＨＦ 100.0mlを入れた、これにペンタメチル
ジシロキサン 35.6g（0.24モル）のn-ヘプタン溶液を、
窒素雰囲気下で還流しながら２時間かけて滴下した。滴
下終了後さらに48時間反応させた後、 120℃、５mmHgで
未反応物を含む低沸分を留去すると、褐色の液体 12.8g
（収率25.9％）が得られた。
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、市販品
の 3,3'-イミノジフェノール 20.1g（0.10モル）、塩化
白金酸６水和物のイソプロパノール溶液 2.4×10-6モル
分（3,3'- イミノジフェノールに対するモル比 2.4×10
-5）及びＴＨＦ 100.0mlを入れた、これにペンタメチル
ジシロキサン 35.6g（0.24モル）のn-ヘプタン溶液を、
窒素雰囲気下で還流しながら２時間かけて滴下した。滴
下終了後さらに48時間反応させた後、 120℃、５mmHgで
未反応物を含む低沸分を留去すると、褐色の液体 12.8g
（収率25.9％）が得られた。
【００４２】得られた生成物の 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲを
測定したところ、それらのチャートは実施例２で得られ
たのと同じものであり、本実施例の生成物が次式
測定したところ、それらのチャートは実施例２で得られ
たのと同じものであり、本実施例の生成物が次式
【００４３】
【化１２】 で表されるものであることが確認された。
【００４４】
【実施例４】撹拌装置、コンデンサー、温度計及び滴下
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、金属ナ
トリウム 2.55g（0.11モル）、ＴＨＦ 75.0ml 及びn-ヘ
プタン150ml を仕込み、これにトリメチルシラノール9.
5g（0.10モル）を、窒素雰囲気下、温度を−２〜０℃に
保ちながら１時間かけて滴下した。滴下終了後さらに２
時間反応させた後、ヘキサメチルシクロトリシロキサン
67.0g（0.03モル）とn-ヘプタン 220.0mlとの混合溶液
を１時間かけて滴下した。滴下終了後さらに16時間反応
させ、得られた溶液をジメチルジクロロシラン 15.5g
（0.12モル）とn-ヘプタン 200.0mlとの混合溶液に２時
間かけて滴下した。滴下終了後さらに２時間反応させた
後、副生成物の塩化ナトリウムを濾過によって除去し、
50℃、145mmHgの減圧下で未反応物を含む低沸分を除去
した。
ロートを備えた１リットルの四つ口フラスコに、金属ナ
トリウム 2.55g（0.11モル）、ＴＨＦ 75.0ml 及びn-ヘ
プタン150ml を仕込み、これにトリメチルシラノール9.
5g（0.10モル）を、窒素雰囲気下、温度を−２〜０℃に
保ちながら１時間かけて滴下した。滴下終了後さらに２
時間反応させた後、ヘキサメチルシクロトリシロキサン
67.0g（0.03モル）とn-ヘプタン 220.0mlとの混合溶液
を１時間かけて滴下した。滴下終了後さらに16時間反応
させ、得られた溶液をジメチルジクロロシラン 15.5g
（0.12モル）とn-ヘプタン 200.0mlとの混合溶液に２時
間かけて滴下した。滴下終了後さらに２時間反応させた
後、副生成物の塩化ナトリウムを濾過によって除去し、
50℃、145mmHgの減圧下で未反応物を含む低沸分を除去
した。
【００４５】上記で得られた溶液に、市販品の 3,3'-イ
ミノジフェノール 10.1g（0.05モル）、トリエチルアミ
ン 30.8g（0.31モル）及びＴＨＦ 100.0mlの混合溶液
を、窒素雰囲気下、温度を０℃以下に保ちながら１時間
かけて滴下した。滴下終了後さらに１時間反応させた
後、副生成物のトリエチルアミン塩酸塩を濾過によって
除去し、 100℃、５mmHgにて未反応物を含む低沸分を留
去した。これをn-ヘプタン450.0mlに溶解し、等体積の
水で５回洗浄した後、 120℃、５mmHgで脱水及びn-ヘプ
タンの留去を行った。褐色の液体 47.0g（収率51.4％）
が得られた。
ミノジフェノール 10.1g（0.05モル）、トリエチルアミ
ン 30.8g（0.31モル）及びＴＨＦ 100.0mlの混合溶液
を、窒素雰囲気下、温度を０℃以下に保ちながら１時間
かけて滴下した。滴下終了後さらに１時間反応させた
後、副生成物のトリエチルアミン塩酸塩を濾過によって
除去し、 100℃、５mmHgにて未反応物を含む低沸分を留
去した。これをn-ヘプタン450.0mlに溶解し、等体積の
水で５回洗浄した後、 120℃、５mmHgで脱水及びn-ヘプ
タンの留去を行った。褐色の液体 47.0g（収率51.4％）
が得られた。
【００４６】得られた生成物の 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの
測定結果を、夫々図５及び図６に示す。図５で、δ＝−
0.2 〜0.4 ppm に−ＳｉＣＨ3 に起因するピーク 138Ｈ
分が、δ＝ 6.3〜7.3 ppm にフェニレン基上の水素原子
に起因するピーク８Ｈ分が観察されること、並びに、図
６において、3400cm-1付近にＮ−Ｈに基づく吸収が、15
00及び1600cm-1付近にフェニレン基に基づく吸収が、12
50cm-1付近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収が、1100〜1000
cm-1付近にＳｉ−Ｏ−Ｓｉに基づく吸収が観察されるこ
とより、この生成物は次式
測定結果を、夫々図５及び図６に示す。図５で、δ＝−
0.2 〜0.4 ppm に−ＳｉＣＨ3 に起因するピーク 138Ｈ
分が、δ＝ 6.3〜7.3 ppm にフェニレン基上の水素原子
に起因するピーク８Ｈ分が観察されること、並びに、図
６において、3400cm-1付近にＮ−Ｈに基づく吸収が、15
00及び1600cm-1付近にフェニレン基に基づく吸収が、12
50cm-1付近にＳｉ−ＣＨ3 に基づく吸収が、1100〜1000
cm-1付近にＳｉ−Ｏ−Ｓｉに基づく吸収が観察されるこ
とより、この生成物は次式
【００４７】
【化１３】 で示される化合物であることが確認された。
【００４８】
【発明の効果】本発明により、シリコーンの酸化防止剤
として、油圧機作動流体、例えばエンジンオイルの添加
剤の分野で有用な、新規な有機ケイ素化合物が提供され
る。
として、油圧機作動流体、例えばエンジンオイルの添加
剤の分野で有用な、新規な有機ケイ素化合物が提供され
る。
【図１】実施例１で得られた生成物についての 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲチャート。ピーク上方に重なった曲線は、各ピーク
の面積強度を示す。
ＭＲチャート。ピーク上方に重なった曲線は、各ピーク
の面積強度を示す。
【図２】実施例１で得られた生成物についてのＩＲチャ
ート。
ート。
【図３】実施例２で得られた生成物についての 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲチャート。ピーク上方に重なった曲線は、各ピーク
の面積強度を示す。
ＭＲチャート。ピーク上方に重なった曲線は、各ピーク
の面積強度を示す。
【図４】実施例２で得られた生成物についてのＩＲチャ
ート。
ート。
【図５】実施例４で得られた生成物についての 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲチャート。ピーク上方に重なった曲線は、各ピーク
の面積強度を示す。
ＭＲチャート。ピーク上方に重なった曲線は、各ピーク
の面積強度を示す。
【図６】実施例４で得られた生成物についてのＩＲチャ
ート。
ート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 139:04 155:02） Ｃ１０Ｎ 30:10 40:08 40:25
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、６個のＲ1 及び4n個のＲ2 は夫々独立して炭素
数１〜８の炭化水素基を示し、２個のｎは夫々独立して
０〜100 の整数である）で示される有機ケイ素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27770392A JPH06100573A (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27770392A JPH06100573A (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100573A true JPH06100573A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17587141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27770392A Pending JPH06100573A (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100573A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020063402A (ja) * | 2018-10-19 | 2020-04-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 合成潤滑油 |
-
1992
- 1992-09-24 JP JP27770392A patent/JPH06100573A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020063402A (ja) * | 2018-10-19 | 2020-04-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 合成潤滑油 |
| WO2020080110A1 (ja) * | 2018-10-19 | 2020-04-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 合成潤滑油 |
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