JPH06100681B2 - 重合体からなる光学機器 - Google Patents
重合体からなる光学機器Info
- Publication number
- JPH06100681B2 JPH06100681B2 JP61161205A JP16120586A JPH06100681B2 JP H06100681 B2 JPH06100681 B2 JP H06100681B2 JP 61161205 A JP61161205 A JP 61161205A JP 16120586 A JP16120586 A JP 16120586A JP H06100681 B2 JPH06100681 B2 JP H06100681B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylate
- polymer
- polymerization
- cyclopentyl
- acrylate
- Prior art date
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、耐熱性、耐水性、成形性等において優れた光
学用樹脂に関する。
学用樹脂に関する。
（従来の技術） 従来、光学用樹脂としては、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン、メチルメタクリレート−スチレン共
重合体等が知られている。これらの樹脂は、いずれも加
熱変形温度が比較的低いため、特に耐熱性の要求される
用途には使用できない。一方、耐熱性の高い透明樹脂と
しては、ポリカーボネート樹脂、TPX樹脂等があるが、
これらは価格的に高価である。そこで、ポリメチルメタ
クリレートやポリスチレンの耐熱性を向上させるため
に、α−メチルスチレン、無水マレイン酸等を共重合さ
せる方法が提案されている。
ト、ポリスチレン、メチルメタクリレート−スチレン共
重合体等が知られている。これらの樹脂は、いずれも加
熱変形温度が比較的低いため、特に耐熱性の要求される
用途には使用できない。一方、耐熱性の高い透明樹脂と
しては、ポリカーボネート樹脂、TPX樹脂等があるが、
これらは価格的に高価である。そこで、ポリメチルメタ
クリレートやポリスチレンの耐熱性を向上させるため
に、α−メチルスチレン、無水マレイン酸等を共重合さ
せる方法が提案されている。
（発明が解決しようとする問題点） 上記の方法で得られた共重合体では確かに加熱変形温度
が高められているが、流れ性が大幅に低下し、成形加工
性が著しく損なわれる。また、α−メチルスチレンは、
反応性が劣り、特にスチレンの共重合は非常に困難であ
る。
が高められているが、流れ性が大幅に低下し、成形加工
性が著しく損なわれる。また、α−メチルスチレンは、
反応性が劣り、特にスチレンの共重合は非常に困難であ
る。
また、光学素子用の樹脂には，透明性や耐熱性はもちろ
ん低複屈折性、低吸湿性、成形加工性等がより高度に求
められる。しかし、これらの諸要求をすべて満足する透
明樹脂は現在のところ見当たらない。例えば、ポリメチ
ルメタクリレートは透明性、低複屈折性において非常に
優れているが、吸湿性が非常に大きく、使用時に寸法変
化やクリープ変化を生じ易いという問題がある。ポリス
チレン樹脂は吸湿性は非常に小さいが、複屈折性が大き
く、また、透明性の経時変化を生じ易く、耐熱性も劣る
等、光学用素子材料としては不適当である。また、ポリ
カーボネート樹脂は、複屈折性が大きく、透明性もやや
劣る。
ん低複屈折性、低吸湿性、成形加工性等がより高度に求
められる。しかし、これらの諸要求をすべて満足する透
明樹脂は現在のところ見当たらない。例えば、ポリメチ
ルメタクリレートは透明性、低複屈折性において非常に
優れているが、吸湿性が非常に大きく、使用時に寸法変
化やクリープ変化を生じ易いという問題がある。ポリス
チレン樹脂は吸湿性は非常に小さいが、複屈折性が大き
く、また、透明性の経時変化を生じ易く、耐熱性も劣る
等、光学用素子材料としては不適当である。また、ポリ
カーボネート樹脂は、複屈折性が大きく、透明性もやや
劣る。
これらの樹脂の中で特に、ポリメチルメタクリレート樹
脂の吸湿性、耐熱性の欠点を改良しようとする試みは種
々検討されており、例えば特開昭58−5318号公報、特開
昭58−5354号公報、特開昭58−11515号公報、特開昭58
−13652号公報等にメタクリル酸メチルにメタクリル酸
シクロヘキシルやメタクリル酸ベンジルを共重合させる
方法等が提案されている。この方法では、確かに吸湿性
はかなり改善されるが、光学素子用材料としては未だ充
分とはいえず、かつ、耐熱性が大幅に低下するという問
題も生じる。
脂の吸湿性、耐熱性の欠点を改良しようとする試みは種
々検討されており、例えば特開昭58−5318号公報、特開
昭58−5354号公報、特開昭58−11515号公報、特開昭58
−13652号公報等にメタクリル酸メチルにメタクリル酸
シクロヘキシルやメタクリル酸ベンジルを共重合させる
方法等が提案されている。この方法では、確かに吸湿性
はかなり改善されるが、光学素子用材料としては未だ充
分とはいえず、かつ、耐熱性が大幅に低下するという問
題も生じる。
更に、特開昭58−162651号公報や特開昭60−99111号公
報に開示されているような、橋かけ型構造を有する脂環
式アルコールのメタクリル酸エステルを共重合させる方
法も提案された。この方法によれば、前記の問題点はか
なり解決されるものの、成形物が脆くなるという欠点を
有している。
報に開示されているような、橋かけ型構造を有する脂環
式アルコールのメタクリル酸エステルを共重合させる方
法も提案された。この方法によれば、前記の問題点はか
なり解決されるものの、成形物が脆くなるという欠点を
有している。
本発明は、このような問題点を解決し、光学素子用材料
に適した材料を提供することを第二の目的とする。
に適した材料を提供することを第二の目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、 式： 〔式中Ｒは水素又はメチル基を表す〕で表されるシクロ
ペンチルアクリレート又はシクロペンチルメタクリレー
ト100〜５重量％及びこれらと共重合可能な他の重合性
不飽和単量体０〜95重量％を重合させて得られる重合体
からなる光学機器に関する。
ペンチルアクリレート又はシクロペンチルメタクリレー
ト100〜５重量％及びこれらと共重合可能な他の重合性
不飽和単量体０〜95重量％を重合させて得られる重合体
からなる光学機器に関する。
本発明において、シクロペンチルアクリレートとシクロ
ペンチルメタクリレートとは、その一方又は両方を使用
することができ、これらと共重合可能な他の重合性不飽
和単量体を配合して共重合させることもできる。
ペンチルメタクリレートとは、その一方又は両方を使用
することができ、これらと共重合可能な他の重合性不飽
和単量体を配合して共重合させることもできる。
本発明において、他の不飽和結合を有する重合性単量体
としては、不飽和脂肪酸エステル、芳香族ビニル化合
物、シアン化ビニル化合物、Ｎ−置換マレイミド等があ
る。
としては、不飽和脂肪酸エステル、芳香族ビニル化合
物、シアン化ビニル化合物、Ｎ−置換マレイミド等があ
る。
不飽和脂肪酸エステルとしては、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリ
ル酸シクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ〔5.2.1.0
2,6〕デカ−８−イル、アクリル酸イソボルニル等のア
クリル酸シクロアルキルエステル、アクリル酸フェニ
ル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸芳香族エステ
ル、アクリル酸グリシジル等のアクリル酸エステル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等のメタクリル酸
アルキルエステル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタ
クリル酸トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−イル、メ
タクリル酸イソボルニル等のメタクリル酸シクロアルキ
ルエステル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベン
ジル等のメタクリル酸芳香族エステル、メタクリル酸グ
リシジル等のタアクリル酸エステル等がある。
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリ
ル酸シクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ〔5.2.1.0
2,6〕デカ−８−イル、アクリル酸イソボルニル等のア
クリル酸シクロアルキルエステル、アクリル酸フェニ
ル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸芳香族エステ
ル、アクリル酸グリシジル等のアクリル酸エステル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等のメタクリル酸
アルキルエステル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタ
クリル酸トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−イル、メ
タクリル酸イソボルニル等のメタクリル酸シクロアルキ
ルエステル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベン
ジル等のメタクリル酸芳香族エステル、メタクリル酸グ
リシジル等のタアクリル酸エステル等がある。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン又はα−メチル
スチレン、α−エチルスチレン等のα−置換スチレン、
クロロスチレン、ビニルトルエン、ｔ−ブチルスチレン
等の核置換スチレンがある。
スチレン、α−エチルスチレン等のα−置換スチレン、
クロロスチレン、ビニルトルエン、ｔ−ブチルスチレン
等の核置換スチレンがある。
シアン化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル等がある。
タクリロニトリル等がある。
Ｎ−置換マレイミドとしては、Ｎ−メチルマレイミド、
Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド等の脂
肪族Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等の脂環式Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−フェニルマレイ
ミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−クロロフェ
ニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニルマレイミド等の
芳香族Ｎ−置換マレイミド等が挙げられる。
Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド等の脂
肪族Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等の脂環式Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−フェニルマレイ
ミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−クロロフェ
ニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニルマレイミド等の
芳香族Ｎ−置換マレイミド等が挙げられる。
透明性及び耐熱性が優れ、かつ成形性も良好な重合体を
得るためには、シクロペンチルアクリレート又はシクロ
ペンチルメタクリレートを５重量％以上含有させるのが
好ましい。
得るためには、シクロペンチルアクリレート又はシクロ
ペンチルメタクリレートを５重量％以上含有させるのが
好ましい。
シクロペンチルアクリレート又はシクロペンチルメタク
リレートが少なすぎると、上記の効果を充分に達成する
のが困難になる。
リレートが少なすぎると、上記の効果を充分に達成する
のが困難になる。
本発明になる重合体を製造する方法としては、ラジカル
重合やイオン重合等の公知の方法を適用できる。例えば
重合開始剤の存在下で、塊状重合法、溶液重合法、懸濁
重合法等の方法で製造できるが、特に樹脂中の不純物の
混入等を考慮する必要のある光学素子用用途では、塊状
重合法又は懸濁重合法が好ましい。
重合やイオン重合等の公知の方法を適用できる。例えば
重合開始剤の存在下で、塊状重合法、溶液重合法、懸濁
重合法等の方法で製造できるが、特に樹脂中の不純物の
混入等を考慮する必要のある光学素子用用途では、塊状
重合法又は懸濁重合法が好ましい。
重合開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化
ラウロイル、ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサヒドロテ
レフタレート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、1,1−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−3,3,5−
トリメチルシクロヘキサン等の有機過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビス−４−メトキシ−2,4−
ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサノン−
１−カルボニトリル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合
物、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムに代表される
水溶性触媒及び過酸化物或いは過硫酸塩と還元剤の組み
合わせによるレドックス触媒等、通常のラジカル重合に
使用できるものはいずれも使用することができる。重合
触媒はモノマーの総量に対して0.01〜10重量％の範囲で
使用するのが好ましい。重合調節剤としてのメルカプタ
ン系化合物、チオグリコール、四臭化炭素、α−メチル
スチレンダイマー等が分子量調節のために必要に応じて
添加しうる。
ラウロイル、ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサヒドロテ
レフタレート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、1,1−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−3,3,5−
トリメチルシクロヘキサン等の有機過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビス−４−メトキシ−2,4−
ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサノン−
１−カルボニトリル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合
物、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムに代表される
水溶性触媒及び過酸化物或いは過硫酸塩と還元剤の組み
合わせによるレドックス触媒等、通常のラジカル重合に
使用できるものはいずれも使用することができる。重合
触媒はモノマーの総量に対して0.01〜10重量％の範囲で
使用するのが好ましい。重合調節剤としてのメルカプタ
ン系化合物、チオグリコール、四臭化炭素、α−メチル
スチレンダイマー等が分子量調節のために必要に応じて
添加しうる。
重合温度は、０〜200℃の範囲で適宜選択するのが好ま
しく、特に50〜120℃であるのが好ましい。
しく、特に50〜120℃であるのが好ましい。
溶液重合における溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ビチル、ジクロルエチレン等を使
用できる。
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ビチル、ジクロルエチレン等を使
用できる。
懸濁重合は、水性媒体中で行われ、懸濁剤及び必要に応
じ懸濁助剤が添加される。懸濁剤としては、ポリビニル
アルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミド等
の水溶性高分子、燐酸カルシウム、ピロ燐酸マグネシウ
ム等の難溶性無機物質等がある。水溶性高分子は、モノ
マーの総量に対して0.03〜１重量％、難溶性無機物質
は、モノマーの総量に対して0.05〜0.5重量％使用する
のが好ましい。
じ懸濁助剤が添加される。懸濁剤としては、ポリビニル
アルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミド等
の水溶性高分子、燐酸カルシウム、ピロ燐酸マグネシウ
ム等の難溶性無機物質等がある。水溶性高分子は、モノ
マーの総量に対して0.03〜１重量％、難溶性無機物質
は、モノマーの総量に対して0.05〜0.5重量％使用する
のが好ましい。
懸濁助剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等の陰イオン界面活性剤があり、懸濁剤として難溶
性無機物質を使用する場合には、懸濁助剤を併用するの
が好ましい。懸濁助剤はモノマーの総量に対して0.001
〜0.02重量％使用するのが好ましい。
ウム等の陰イオン界面活性剤があり、懸濁剤として難溶
性無機物質を使用する場合には、懸濁助剤を併用するの
が好ましい。懸濁助剤はモノマーの総量に対して0.001
〜0.02重量％使用するのが好ましい。
本発明になる重合体を使用する際には、重合体の劣化防
止、成形加工性の向上の点から、フェノール系、チオエ
ーテル系、ホスファイト系等の抗酸化剤や滑剤、帯電防
止剤、紫外線吸収剤等を必要に応じて添加してもよい。
止、成形加工性の向上の点から、フェノール系、チオエ
ーテル系、ホスファイト系等の抗酸化剤や滑剤、帯電防
止剤、紫外線吸収剤等を必要に応じて添加してもよい。
本発明になる重合体は、光学用樹脂として光学的素子の
原料となる他、一般の成形材料、塗膜材料等にも使用す
ることができる。
原料となる他、一般の成形材料、塗膜材料等にも使用す
ることができる。
上記光学的素子としては、プラスチックレンズ、プリズ
ム等の光学部材、オーディオディスク、ビデオディス
ク、情報用ディスク等の情報記録用媒体又はそのための
基板などの光学機器用素子、自動車のヘッドライト、テ
ールライト等の透光部材（カバー）、自動車等のメータ
ー表示器のカバー、浴室用密閉型証明器具の透光部材
（カバー）などの照明器具用部材等がある。
ム等の光学部材、オーディオディスク、ビデオディス
ク、情報用ディスク等の情報記録用媒体又はそのための
基板などの光学機器用素子、自動車のヘッドライト、テ
ールライト等の透光部材（カバー）、自動車等のメータ
ー表示器のカバー、浴室用密閉型証明器具の透光部材
（カバー）などの照明器具用部材等がある。
（作用） 本発明におけるシクロペンチルアクリレート又はシクロ
ペンチルメタクリレートは、ポリメタクリル酸メチルの
耐水性を向上させるのに充分な大きさのアルコール残基
を有している。更に脂環式であるため、芳香族系メタノ
ールのように光学特性への悪影響がない。また、シクロ
ペンチル基は、脂環式基のうちでは比較的小さなアルコ
ール残基であり、しかも平面に近い構造を有し、立体構
造が大きく変動しないため、耐熱性、機械強度共に優れ
た性質が得られる。
ペンチルメタクリレートは、ポリメタクリル酸メチルの
耐水性を向上させるのに充分な大きさのアルコール残基
を有している。更に脂環式であるため、芳香族系メタノ
ールのように光学特性への悪影響がない。また、シクロ
ペンチル基は、脂環式基のうちでは比較的小さなアルコ
ール残基であり、しかも平面に近い構造を有し、立体構
造が大きく変動しないため、耐熱性、機械強度共に優れ
た性質が得られる。
（実施例） 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１ 三方活栓を備えた500mlの三角フラスコに、シクロペン
チルメタクリレート100g、メタクリル酸メチル100g、過
酸化ラウロイル0.8g及びｎ−ドデシルメルカプタン0.4g
を仕込み、混合、溶解し、フラスコ内を窒素ガスで置換
した後、攪拌振とうしつつ60℃の恒温水槽中に浸し、窒
素気流下で30分間重合させ、部分重合物を得た。続い
て、この部分重合物をガラスセル中に注入し、60℃で２
時間重合させ、その後100℃で２時間重合させ、透明な
シート状の重合体を得た。この重合体の全光線透過率、
吸湿率及び曲げ破壊強度を下記の方法で測定した。
チルメタクリレート100g、メタクリル酸メチル100g、過
酸化ラウロイル0.8g及びｎ−ドデシルメルカプタン0.4g
を仕込み、混合、溶解し、フラスコ内を窒素ガスで置換
した後、攪拌振とうしつつ60℃の恒温水槽中に浸し、窒
素気流下で30分間重合させ、部分重合物を得た。続い
て、この部分重合物をガラスセル中に注入し、60℃で２
時間重合させ、その後100℃で２時間重合させ、透明な
シート状の重合体を得た。この重合体の全光線透過率、
吸湿率及び曲げ破壊強度を下記の方法で測定した。
更に、この重合体100gをテトラヒドロフラン200gに溶解
させた後、得られた溶液をメタノール5l中に攪拌投入
し、重合体を沈澱、析出させ、ロ別し、乾燥し、白色粉
末状の重合体を得た。この重合体のガラス転移点を下記
の方法で測定した。結果を表１に示す。
させた後、得られた溶液をメタノール5l中に攪拌投入
し、重合体を沈澱、析出させ、ロ別し、乾燥し、白色粉
末状の重合体を得た。この重合体のガラス転移点を下記
の方法で測定した。結果を表１に示す。
測定方法 ガラス転移温度Tg（℃）：示差走査熱量計（DSC）で測
定 光線透過率（％） :ASTM D1003 吸湿率（％） :ASTM D570 曲げ破壊強度 :ASTM D790 実施例２〜４ シクロペンチルメタクリレート及びメタクリル酸メチル
をそれぞれ表１に示す量で用いる以外は実施例１と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
定 光線透過率（％） :ASTM D1003 吸湿率（％） :ASTM D570 曲げ破壊強度 :ASTM D790 実施例２〜４ シクロペンチルメタクリレート及びメタクリル酸メチル
をそれぞれ表１に示す量で用いる以外は実施例１と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
実施例５ シクロペンチルメタクリレートの代わりに、シクロペン
チルアクリレートを用いる以外は実施例１と同様にして
重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
チルアクリレートを用いる以外は実施例１と同様にして
重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
比較例１ シクロペンチルメタクリレートを用いず、メタクリル酸
メチルのみを200g用いる以外は実施例１と同様にして重
合及び試験を行った。結果を表１に示す。
メチルのみを200g用いる以外は実施例１と同様にして重
合及び試験を行った。結果を表１に示す。
比較例２ シクロヘキシルメタクリレート100g及びメタクリル酸メ
チル100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び
試験を行った。結果を表１に示す。
チル100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び
試験を行った。結果を表１に示す。
比較例３〜５ シクロヘシキルメタクリレート及びメタクリル酸メチル
をそれぞれ表１に示す量で用いる以外は比較例２と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
をそれぞれ表１に示す量で用いる以外は比較例２と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
比較例６ メタクリル酸イソボルニル100g及びメタクリル酸メチル
100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び試験
を行った。結果を表１に示す。
100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び試験
を行った。結果を表１に示す。
（発明の効果） 本発明に係る光学機器は、透明性、耐熱性、成形性及び
低吸湿性に優れており、更に、従来報告されているこの
種の脂環式側鎖を有する共重合体と比較すると、機械強
度が飛躍的に向上している。
低吸湿性に優れており、更に、従来報告されているこの
種の脂環式側鎖を有する共重合体と比較すると、機械強
度が飛躍的に向上している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅原 清三 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井工場内 (56)参考文献 特開 昭58−213733（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−170610（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式： （式中Ｒは水素又はメチル基を表す）で表されるシクロ
ペンチルアクリレート又はシクロペンチルメタクリレー
ト100〜５重量％及びこれらと共重合可能な他の重合性
不飽和単量体０〜95重量％を重合させて得られる重合体
からなる光学機器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61161205A JPH06100681B2 (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 重合体からなる光学機器 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61161205A JPH06100681B2 (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 重合体からなる光学機器 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317909A JPS6317909A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH06100681B2 true JPH06100681B2 (ja) | 1994-12-12 |
Family
ID=15730592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61161205A Expired - Lifetime JPH06100681B2 (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 重合体からなる光学機器 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100681B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015064575A1 (ja) * | 2013-10-28 | 2015-05-07 | 株式会社クラレ | 板状成形体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58213733A (ja) * | 1982-06-05 | 1983-12-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
| DE3347577A1 (de) * | 1983-12-30 | 1985-07-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Linsen und schalen fuer die augenoptik |
-
1986
- 1986-07-09 JP JP61161205A patent/JPH06100681B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317909A (ja) | 1988-01-25 |
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