JPH0610169B2 - 液晶化合物および組成物 - Google Patents
液晶化合物および組成物Info
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- JPH0610169B2 JPH0610169B2 JP60205885A JP20588585A JPH0610169B2 JP H0610169 B2 JPH0610169 B2 JP H0610169B2 JP 60205885 A JP60205885 A JP 60205885A JP 20588585 A JP20588585 A JP 20588585A JP H0610169 B2 JPH0610169 B2 JP H0610169B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶化合物および液晶組成物に関する。
従来液晶化合物として、種々の強誘電性液晶、たとえば
４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭６０−３２７
４８号公報）。
４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭６０−３２７
４８号公報）。
しかし、このものは強誘電性を示す温度範囲が室温より
高く、実用上困難を生じている。
高く、実用上困難を生じている。
本発明者らは、強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｘは炭素数６〜１８のアルキル基または炭素数
６〜１８のアルコキシ基であり、ｎは１または２、Ｒ＊
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数４〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である）で示される液晶化
合物（第一発明）および一般式(1)で示される化合物を
少なくとも一種、配合成分として含有することを特徴と
するカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物（第
二発明）である。
６〜１８のアルコキシ基であり、ｎは１または２、Ｒ＊
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数４〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である）で示される液晶化
合物（第一発明）および一般式(1)で示される化合物を
少なくとも一種、配合成分として含有することを特徴と
するカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物（第
二発明）である。
一般式(1)において炭素数６〜１８のアルキル基として
はヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル
基、オクタデシル基などがあげられる。炭素数４〜１８
のアルコキシ基としては、ヘキシロキシ基、オクトキシ
基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基などがあげられる。Ｘのうち好ましいもの
は、Ｃ6〜Ｃ12のアルコキシ基である。ｎは１が好まし
い。Ｒ＊で示される該光学活性基のうち、分岐を有する
炭素数４〜８のアルキル基としてはたとえば２−メチル
ブチル基 および１−メチルブチル基 が、炭素数３〜８のハロゲン置換アルキル基としえはた
とえば２−クロルプロピル基 などがあげられ、好ましくは光学活性な２メチルブチル
基である。
はヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル
基、オクタデシル基などがあげられる。炭素数４〜１８
のアルコキシ基としては、ヘキシロキシ基、オクトキシ
基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基などがあげられる。Ｘのうち好ましいもの
は、Ｃ6〜Ｃ12のアルコキシ基である。ｎは１が好まし
い。Ｒ＊で示される該光学活性基のうち、分岐を有する
炭素数４〜８のアルキル基としてはたとえば２−メチル
ブチル基 および１−メチルブチル基 が、炭素数３〜８のハロゲン置換アルキル基としえはた
とえば２−クロルプロピル基 などがあげられ、好ましくは光学活性な２メチルブチル
基である。
一般式(1)で示される液晶化合物の具体例としては表−
１に示すような記号を有する化合物があげられる。
１に示すような記号を有する化合物があげられる。
一般式(1)で示される化合物は、トランス−４−（Ｐ−
置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸と光学活性基
を有するＰ−ヒドロキシ安息香酸エステルを無水トリフ
ルオロ酢酸の存在下にエステル化することによって得ら
れる。
置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸と光学活性基
を有するＰ−ヒドロキシ安息香酸エステルを無水トリフ
ルオロ酢酸の存在下にエステル化することによって得ら
れる。
本発明の液晶組成物は上記の本発明の液晶化合物を少な
くとも一種配合成分として含有する。
くとも一種配合成分として含有する。
液晶組成物には、本発明の液晶化合物以外のカイラルス
メクチック液晶、たとえば４−ｎ−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、４−ｎ−アルキル
オキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチ
ルエステル、Ｐ−アルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−
アミノ−２−クロロ−プロピルシンナメート、Ｐ−アル
キルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−メチルブ
チルシンナメートなどの強誘電性液晶、および／また
は、４−（Ｐ−アルキルオキシビフェニル−Ｐ′−オキ
シカルボニル）−４′−（２−メチルブチルオキシカル
ボニル）−シクロヘキサン、Ｐ−ｎ−アルキルオキシベ
ンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）アニリンなどの通常のカイラルスメクティック液晶
を含有していてもよく、さらに二色性色素、たとえばア
ントラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよ
い。
メクチック液晶、たとえば４−ｎ−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、４−ｎ−アルキル
オキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチ
ルエステル、Ｐ−アルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−
アミノ−２−クロロ−プロピルシンナメート、Ｐ−アル
キルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−メチルブ
チルシンナメートなどの強誘電性液晶、および／また
は、４−（Ｐ−アルキルオキシビフェニル−Ｐ′−オキ
シカルボニル）−４′−（２−メチルブチルオキシカル
ボニル）−シクロヘキサン、Ｐ−ｎ−アルキルオキシベ
ンジリデン−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）アニリンなどの通常のカイラルスメクティック液晶
を含有していてもよく、さらに二色性色素、たとえばア
ントラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよ
い。
液晶組成物の配合例を示せば下記の通りでる。％は重量
％を示す。
％を示す。
一般式(1)の化合物 30〜100％（好ましくは40〜60％） 他のカイラルスメクチック液晶 0〜70％（好ましくは40〜60％） ２色性色素 0〜5％ 本発明の液晶組成物のカイラルスメクティックＣ相（以
下Ｓｃ＊相と略記）を示す温度範囲の上限（すなわちＳ
ｃ＊相からスメクチックＡ相またはカイラルネスチック
相または等方性液体相に変わる温度）は通常、60〜100
℃、下限は（すなわち、固体またはスメクチックＩ相な
どのより低温の液晶相からＳｃ＊相に変わる温度）は通
常0〜30℃であり、この範囲において強誘電性を示す。
下Ｓｃ＊相と略記）を示す温度範囲の上限（すなわちＳ
ｃ＊相からスメクチックＡ相またはカイラルネスチック
相または等方性液体相に変わる温度）は通常、60〜100
℃、下限は（すなわち、固体またはスメクチックＩ相な
どのより低温の液晶相からＳｃ＊相に変わる温度）は通
常0〜30℃であり、この範囲において強誘電性を示す。
強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイラチング
現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子を作
成できる〔たとえば特開昭５６−１０７２１６号公報、
特開昭５９−１１８７４４号公報、エヌ・エー・クラー
ク、エス・テイー・ラガウオール；アプライドフイジッ
クスレター(N.A.Clark、S.T.Lagerwall；ApplPhys.Let
t.、)３６、８９９（１９８０）など〕。
現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子を作
成できる〔たとえば特開昭５６−１０７２１６号公報、
特開昭５９−１１８７４４号公報、エヌ・エー・クラー
ク、エス・テイー・ラガウオール；アプライドフイジッ
クスレター(N.A.Clark、S.T.Lagerwall；ApplPhys.Let
t.、)３６、８９９（１９８０）など〕。
強誘電性液晶は、結晶構造上からはＳｃ＊相、またはカ
イラルスメクチックＦ相、またはカイラルスメクチック
Ｉ相に属するが、Ｓｃ＊相以外では応答速度が劣るた
め、Ｓｃ＊相のものが実用的である。
イラルスメクチックＦ相、またはカイラルスメクチック
Ｉ相に属するが、Ｓｃ＊相以外では応答速度が劣るた
め、Ｓｃ＊相のものが実用的である。
本発明の液晶組成物は、セル間隔0.5μｍ〜10μｍ、好
ましくは0.5-3μｍの液晶セルに真空封入し、両側に偏
光子を設置することにより表示素子として使用できる。
ましくは0.5-3μｍの液晶セルに真空封入し、両側に偏
光子を設置することにより表示素子として使用できる。
上記液晶セルは、透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはガラスフ
ァイバ、ポリイミドフィルムなどが用いられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはガラスフ
ァイバ、ポリイミドフィルムなどが用いられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。
〔実施例〕 以下、本発明を実施例により、さらに説明するが、本発
明はこれらに限定されない。
明はこれらに限定されない。
なお以下の説明において相転移温度の値は測定方法や純
度により若干の変動を伴うものである。
度により若干の変動を伴うものである。
実施例１ トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル（表−１のNo.２の化合
物）の合成 (1)トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸 の合成 イソアミルアルコール５０mlに金属ナトリウム２０ｇを
加え１３０℃に加熱した後、攪拌下Ｐ−メトキシビフェ
ニルカルボン酸５ｇ（２２mmol）をイソアミルアルコー
ル５００mlに加熱溶解した溶液を２０分かけて滴下し１
５分間攪拌後、金属ナトリウム２０ｇを加え、４５分間
加熱還流下反応させた。さらに、イソアミルアルコール
１５０mlと金属ナトリウム３０ｇを加え１時間還流さ
せ、放冷後水を加え一晩放置し、イソアミルアルコール
を加熱留去、希硫酸にて中和後、さらに残存溶媒を留去
し、析出物を別し、トルエンにて再結晶し、トランス
−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
ヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル（表−１のNo.２の化合
物）の合成 (1)トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸 の合成 イソアミルアルコール５０mlに金属ナトリウム２０ｇを
加え１３０℃に加熱した後、攪拌下Ｐ−メトキシビフェ
ニルカルボン酸５ｇ（２２mmol）をイソアミルアルコー
ル５００mlに加熱溶解した溶液を２０分かけて滴下し１
５分間攪拌後、金属ナトリウム２０ｇを加え、４５分間
加熱還流下反応させた。さらに、イソアミルアルコール
１５０mlと金属ナトリウム３０ｇを加え１時間還流さ
せ、放冷後水を加え一晩放置し、イソアミルアルコール
を加熱留去、希硫酸にて中和後、さらに残存溶媒を留去
し、析出物を別し、トルエンにて再結晶し、トランス
−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
(2)トランス−４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸、３５ｇ（０.１５molを４００mlの氷酢酸
に懸濁し、４８％臭化水素水１２５mlを加えて、６時間
加熱還流後、過剰の水を加え、酢酸を留去後、析出物を
別し、エチルアルコールで２度再結晶し、トランス−
４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
ヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−４−（Ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸、３５ｇ（０.１５molを４００mlの氷酢酸
に懸濁し、４８％臭化水素水１２５mlを加えて、６時間
加熱還流後、過剰の水を加え、酢酸を留去後、析出物を
別し、エチルアルコールで２度再結晶し、トランス−
４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
(3)トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニ
ル）シクロヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸、２１ｇ（９５mmolと、１０．７ｇ（１
９０mmol）の水酸化カリウムを２００mlのジメチルスル
ホキシドに溶解し、ｎ−オクチルブロマイド３６．８ｇ
（１９０mmol）を徐々に加えて、一晩攪拌し、大量の水
中に投入した後、塩酸にて酸性化し析出物を別、ヘキ
サンにて再結晶することにより、トランス−４−（Ｐ−
ｎ−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン
酸を得た。
ル）シクロヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−４−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸、２１ｇ（９５mmolと、１０．７ｇ（１
９０mmol）の水酸化カリウムを２００mlのジメチルスル
ホキシドに溶解し、ｎ−オクチルブロマイド３６．８ｇ
（１９０mmol）を徐々に加えて、一晩攪拌し、大量の水
中に投入した後、塩酸にて酸性化し析出物を別、ヘキ
サンにて再結晶することにより、トランス−４−（Ｐ−
ｎ−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン
酸を得た。
(4)Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステル の合成 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸６９０ｇ、（−）２−メチルブ
タノール６５０ｇ、トルエン３、および濃硫酸３０ml
を、デイーン・スターク型還流冷却器を付けて加熱かく
はんし、生成する水を除去した。約１５時間還流後、冷
却し、氷水を加えて硫酸を除いた。反応母液を炭酸ナト
リウム水溶液、水で洗浄した後、トルエンを留去して油
状のＰ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステル
を得た。
タノール６５０ｇ、トルエン３、および濃硫酸３０ml
を、デイーン・スターク型還流冷却器を付けて加熱かく
はんし、生成する水を除去した。約１５時間還流後、冷
却し、氷水を加えて硫酸を除いた。反応母液を炭酸ナト
リウム水溶液、水で洗浄した後、トルエンを留去して油
状のＰ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステル
を得た。
(5)トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステルの合成 トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸２０ｇ（６mmol）を無水トリフ
ルオロ酢酸３００mlに懸濁し、密閉下室温にて一晩攪拌
を続けた。減圧にて、過剰の無水トリフルオロ酢酸を留
去した後、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエ
ステル１５ｇ（７mmol）と、トリフルオロ酢酸３００ml
を加えて、一晩攪拌した後、大量の水中に投入し、ヘキ
サン抽出した。有機層を、水、重炭酸ナトリウム水溶
液、水、塩化ナトリウム水溶液でこの順に洗浄し、溶媒
留去し、油状物を得た。こうして得られた粗製物をヘキ
サンとトルエンの混合物を展開溶媒として、シリカゲル
を充填したカラムにて分離精製後メタノールにて２回再
結晶して５ｇの白色針状晶を得た。この物質の質量スペ
クトル、Ｈ−ＮＭＲ（第２図に示す）、Ｃ−ＮＭＲ、お
よび赤外吸収スペクトル（第１図に示す）から、目的と
するトランス−４−（Ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステルであることを確認し
た。
クロヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステルの合成 トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸２０ｇ（６mmol）を無水トリフ
ルオロ酢酸３００mlに懸濁し、密閉下室温にて一晩攪拌
を続けた。減圧にて、過剰の無水トリフルオロ酢酸を留
去した後、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエ
ステル１５ｇ（７mmol）と、トリフルオロ酢酸３００ml
を加えて、一晩攪拌した後、大量の水中に投入し、ヘキ
サン抽出した。有機層を、水、重炭酸ナトリウム水溶
液、水、塩化ナトリウム水溶液でこの順に洗浄し、溶媒
留去し、油状物を得た。こうして得られた粗製物をヘキ
サンとトルエンの混合物を展開溶媒として、シリカゲル
を充填したカラムにて分離精製後メタノールにて２回再
結晶して５ｇの白色針状晶を得た。この物質の質量スペ
クトル、Ｈ−ＮＭＲ（第２図に示す）、Ｃ−ＮＭＲ、お
よび赤外吸収スペクトル（第１図に示す）から、目的と
するトランス−４−（Ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステルであることを確認し
た。
このようにして得られたものの物性値は下記の通りであ
った。
った。
相転移温度 ＣSc* ３０℃ Sc*ＳA ９０℃ ＳAＩ １１４℃ 自発分極（最大値） ０．５nc/cm2 （測定方法：Ｓｏｗｙｅｒ−Ｔｏｗｅｒ法） 実施例２ トランス−４−（Ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステルと、それ自体すでに公知
の４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニル
エステルの等重量混合物において、下記の性能をもつ液
晶組成物が得られた。
ヘキサンカルボン酸−Ｐ′−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステルと、それ自体すでに公知
の４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニル
エステルの等重量混合物において、下記の性能をもつ液
晶組成物が得られた。
ＭＲ ：０℃〜７０℃ 自発分極： ２．２nc/cm2 〔発明の効果〕 本発明の液晶化合物および液晶組成物は次のような顕著
な特長を有する。
な特長を有する。
(1)強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、かつ広い。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
既存の強誘電性液晶では、温度範囲が室温を含むここ
と、広いことの２点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭６０−３２７４８号記載のものは温度範囲が
最大８６℃と広いが６０℃−１４６℃であり室温で表示
素子としては用いられない。一方、特開昭５９−１１８
７４４号記載のものは室温で強誘電性を示すが範囲は、
１．５℃と極めてせまい。
と、広いことの２点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭６０−３２７４８号記載のものは温度範囲が
最大８６℃と広いが６０℃−１４６℃であり室温で表示
素子としては用いられない。一方、特開昭５９−１１８
７４４号記載のものは室温で強誘電性を示すが範囲は、
１．５℃と極めてせまい。
(2)光、熱、水分に対する安定性が良い。
(3)従来の強誘電性を示す液晶組成物と同等または、そ
れ以上に応答が速い。
れ以上に応答が速い。
第１図は、実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペク
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−ＮＭＲスペクト
ルである。
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−ＮＭＲスペクト
ルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 星野 博史 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 高田 耕一 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘは炭素数６〜１８のアルキル基または炭素数
６〜１８のアルコキシ基であり、ｎは１または２、Ｒ＊
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数４〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である）で示される液晶化
合物。 - 【請求項２】一般式(1)におけるＸが炭素数６〜１８の
アルコキシ基であり、ｎが１である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式(1)におけるＲ＊が光学活性な２−
メチルブチル基である特許請求の範囲第１項または第２
項記載の化合物。 - 【請求項４】一般式 （式中、Ｘは炭素数６〜１８のアルキル基または炭素数
６〜１８のアルコキシ基であり、ｎは１または２、Ｒ＊
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数４〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である）で示される化合物
の少なくとも一種を、配合成分として含有することを特
徴とするカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60205885A JPH0610169B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 液晶化合物および組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60205885A JPH0610169B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 液晶化合物および組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135449A JPS62135449A (ja) | 1987-06-18 |
| JPH0610169B2 true JPH0610169B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=16514339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60205885A Expired - Lifetime JPH0610169B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 液晶化合物および組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0610169B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2013901A1 (en) * | 1989-04-06 | 1990-10-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylic acid ester compounds, and their related matters and method of producing the same |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60205885A patent/JPH0610169B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62135449A (ja) | 1987-06-18 |
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