JPH0610171B2 - 液晶化合物及び組成物 - Google Patents
液晶化合物及び組成物Info
- Publication number
- JPH0610171B2 JPH0610171B2 JP61043696A JP4369686A JPH0610171B2 JP H0610171 B2 JPH0610171 B2 JP H0610171B2 JP 61043696 A JP61043696 A JP 61043696A JP 4369686 A JP4369686 A JP 4369686A JP H0610171 B2 JPH0610171 B2 JP H0610171B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- carbon atoms
- phase
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 39
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 14
- -1 methylbutyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 4
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BDDYPNQQJHNKSC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-heptoxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 BDDYPNQQJHNKSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodophenol Chemical compound OC1=CC=C(I)C=C1 VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGALOPKYZBOLKO-UHFFFAOYSA-N C(=O)=C1C(C=CC=C1)I Chemical compound C(=O)=C1C(C=CC=C1)I SGALOPKYZBOLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- WJEQPBHPXGERPQ-MDZDMXLPSA-N butyl (e)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1C WJEQPBHPXGERPQ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001572 propyl (E)-3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶化合物及び液晶組成物に関する。
従来液晶化合物として、種々の強誘電性液晶、たとえば
４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸
−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フエニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭60-32748号公
報）。
４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸
−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フエニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭60-32748号公
報）。
しかし、このものは強誘電性を示す温度範囲が室温より
高く、実用上困難を生じている。
高く、実用上困難を生じている。
本発明者らは、強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基であり、ｍ，
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される液晶化合物（第一発明）および一般式
(1)で示される化合物の少なくとも一種を配合成分とし
て含有することを特徴とするカイラルスメクチックＣ相
を呈する液晶組成物（第二発明）である。
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される液晶化合物（第一発明）および一般式
(1)で示される化合物の少なくとも一種を配合成分とし
て含有することを特徴とするカイラルスメクチックＣ相
を呈する液晶組成物（第二発明）である。
一般式(1)においてＲの炭素数６〜１８のアルキル基と
してはヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基などがあげられる。Ｒ＊で示され
る該光学活性基のうち、分岐を有する炭素数４〜８のア
ルキル基としてはたとえば ２−メチルブチル基 １−メチルブチル基 および１−メチルヘプチル基 が、炭素数３〜８のハロゲン置換アルキル基としてはた
とえば２−クロルプロピル基 があげられ、好ましくは光学活性な２−メチルブチル
基、１−メチルブチル基および１−メチルへプチル基で
ある。
してはヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基などがあげられる。Ｒ＊で示され
る該光学活性基のうち、分岐を有する炭素数４〜８のア
ルキル基としてはたとえば ２−メチルブチル基 １−メチルブチル基 および１−メチルヘプチル基 が、炭素数３〜８のハロゲン置換アルキル基としてはた
とえば２−クロルプロピル基 があげられ、好ましくは光学活性な２−メチルブチル
基、１−メチルブチル基および１−メチルへプチル基で
ある。
一般式(1)で示される液晶化合物の具体例としては表−
１に示すような記号を有する化合物があげられる。
１に示すような記号を有する化合物があげられる。
一般式(1)で示される化合物は単独で使用してもよいが
二種以上の混合物として使用するのが好ましい。
二種以上の混合物として使用するのが好ましい。
一般式(1)で示される化合物は、ｐ−アルコキシヨード
ベンゼン、あるいは４−アルコキシ−４′−ヨードビフ
エニルを触媒量のジクロロビス（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウム(II)〔PdCl2{P(C6H5)3}2〕の存在下、プ
ロパルギルアルコールとカツプリングさせ、つづいて二
酸化マンガン、KOHを作用させて末端にアセチレン水素
を導入した後、再びｐ−アルコキシ＊（アルコキシ＊は
光学活性基を有するアルコキシまたはハロアルコキシ基
である。以下同様）カルボニルヨードベンゼンあるいは
４−アルコキシ＊カルボニル−４′−ヨードビフニエル
と、上記触媒の存在下でカツプリングすることによりえ
られる。
ベンゼン、あるいは４−アルコキシ−４′−ヨードビフ
エニルを触媒量のジクロロビス（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウム(II)〔PdCl2{P(C6H5)3}2〕の存在下、プ
ロパルギルアルコールとカツプリングさせ、つづいて二
酸化マンガン、KOHを作用させて末端にアセチレン水素
を導入した後、再びｐ−アルコキシ＊（アルコキシ＊は
光学活性基を有するアルコキシまたはハロアルコキシ基
である。以下同様）カルボニルヨードベンゼンあるいは
４−アルコキシ＊カルボニル−４′−ヨードビフニエル
と、上記触媒の存在下でカツプリングすることによりえ
られる。
本発明の液晶組成物は上記の本発明の液晶化合物を少な
くとも一種配合成分として含有する。
くとも一種配合成分として含有する。
液晶組成物には、本発明の液晶化合物以外のカイラルス
メクチック液晶、たとえば特願昭６０−205885号明細書
記載の一般式(1)で示される化合物、４−ｎ−アルキル
オキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−Ｐ′−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フエニルエステル、４−ｎ−
アルキルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−２−メ
チルブチルエステル、Ｐ−アルキルオキシベンジリデン
−Ｐ′−アミオ−２−クロロ−プロピルシンナメート、
Ｐ−アルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−
メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶、および
／または、４−（Ｐ−アルキルオキシビフニエル−Ｐ′
−オキシカルボニル）−４′−（２メチルブチルオキシ
カルボニル）−シクロヘキサン、Ｐ−ｎ−アルキルオキ
シベンジリデン−Ｐ′−２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）アニリンなどの通常のカイラルスメクチック液晶
を含んでもよく、さらに二色性色素、たとえばアントラ
キノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。
メクチック液晶、たとえば特願昭６０−205885号明細書
記載の一般式(1)で示される化合物、４−ｎ−アルキル
オキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−Ｐ′−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フエニルエステル、４−ｎ−
アルキルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−２−メ
チルブチルエステル、Ｐ−アルキルオキシベンジリデン
−Ｐ′−アミオ−２−クロロ−プロピルシンナメート、
Ｐ−アルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−
メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶、および
／または、４−（Ｐ−アルキルオキシビフニエル−Ｐ′
−オキシカルボニル）−４′−（２メチルブチルオキシ
カルボニル）−シクロヘキサン、Ｐ−ｎ−アルキルオキ
シベンジリデン−Ｐ′−２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）アニリンなどの通常のカイラルスメクチック液晶
を含んでもよく、さらに二色性色素、たとえばアントラ
キノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。
液晶組成物の配合例を示せば下記の通りである。％は重
量％を示す。
量％を示す。
一般式(1)の化合物 30-100%（好ましくは40-60%） 他のカイラルスメクチック液晶 0-70%（好ましくは40-60%） 二色性色素 ０−５％ 本発明の液晶組成物のカイラルスメクチックＣ相（以下
Ｓｃ*相と略記する）を示す温度範囲の上限（すなわち
Ｓｃ*相からスメクチックＡ相またはカイラルネスチッ
ク相または等方性液体相に変わる温度）は通常、６０−
１００℃、下限（すなわち、固体またはスメクチックＩ
相などのより低温の液晶相からＳｃ*相に変わる温度）
は通常0-30℃であり、この範囲において強誘電性を示
す。強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイッチ
ング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子
を作成できる〔たとえば特開昭56-107216号公報、特開
昭59-118744号公報、エヌ・エー・クラーク、エス・テ
イー・ラガウオール；アプライドフイジツクスレター
（Ｎ・Ａ・Clark、S・T・Lagerwall；Appl・Phys・Lett.、)3
6、899(1980）など〕。
Ｓｃ*相と略記する）を示す温度範囲の上限（すなわち
Ｓｃ*相からスメクチックＡ相またはカイラルネスチッ
ク相または等方性液体相に変わる温度）は通常、６０−
１００℃、下限（すなわち、固体またはスメクチックＩ
相などのより低温の液晶相からＳｃ*相に変わる温度）
は通常0-30℃であり、この範囲において強誘電性を示
す。強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイッチ
ング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子
を作成できる〔たとえば特開昭56-107216号公報、特開
昭59-118744号公報、エヌ・エー・クラーク、エス・テ
イー・ラガウオール；アプライドフイジツクスレター
（Ｎ・Ａ・Clark、S・T・Lagerwall；Appl・Phys・Lett.、)3
6、899(1980）など〕。
強誘電性液晶は、結晶構造からはＳｃ*相、またはカイ
ラルスメクチックＦ相、またはカイラルスメクチックＩ
相に属するが、Ｓｃ*相以外では応答速度が劣るため、
Ｓｃ*相のものが実用的である。
ラルスメクチックＦ相、またはカイラルスメクチックＩ
相に属するが、Ｓｃ*相以外では応答速度が劣るため、
Ｓｃ*相のものが実用的である。
本発明の液晶組成物は、セル間隔0.5μｍ〜10μｍ、好
ましくは0.5-3μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光
子を設置することにより表示素子として使用できる。
ましくは0.5-3μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光
子を設置することにより表示素子として使用できる。
上記液晶セルは、透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはアルミナ
ビーズ、ガラスフアイバ、ポリイミドフイルムなどが用
いられる。配向処理方法としては、通常の配向処理、た
とえばポリイミド膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着など
が適用できる。
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはアルミナ
ビーズ、ガラスフアイバ、ポリイミドフイルムなどが用
いられる。配向処理方法としては、通常の配向処理、た
とえばポリイミド膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着など
が適用できる。
以下、本発明を実施例により、さらに説明するが、本発
明はこれらに限定されない。
明はこれらに限定されない。
なお以下の説明において相転移温度の値は測定方法や純
度により若干の変動を伴うものである。実施例中の％は
重量％を示す。
度により若干の変動を伴うものである。実施例中の％は
重量％を示す。
実施例１ ジメチルスルホキシド60ｍ中にｐ−ヨードフエノール
8.8ｇ，ｎ−デシルブロマイド９ｇおよび水酸化カリウ
ム2.7ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌後、水中に投じ、
トルエン100ｍで抽出した。水洗、乾燥後、シリカゲ
ルをつめた短かいカラムを通し、トルエンを留去して、
液状の下記化合物13ｇを得た。
8.8ｇ，ｎ−デシルブロマイド９ｇおよび水酸化カリウ
ム2.7ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌後、水中に投じ、
トルエン100ｍで抽出した。水洗、乾燥後、シリカゲ
ルをつめた短かいカラムを通し、トルエンを留去して、
液状の下記化合物13ｇを得た。
この化合物10.8ｇをプロパギルアルコール1.7ｇととも
にジエチルアミン30ｍに溶解し、ヨウ化銅114mg、ジ
クロロビス（トリフエニルホスフイン）パラジウム(II)
210mgを加え二昼夜攪拌後、水中に投じ、エーテル120ｍ
で抽出した。希塩酸、水、炭化水素ナトリウム溶液で
洗浄、乾燥後、エーテルを留去した。トルエンに溶解
し、活性アルミナの短かいカラムを通し、トルエンを留
去後、ヘキサンで再結晶し、下記化合物4.2gを得た。
にジエチルアミン30ｍに溶解し、ヨウ化銅114mg、ジ
クロロビス（トリフエニルホスフイン）パラジウム(II)
210mgを加え二昼夜攪拌後、水中に投じ、エーテル120ｍ
で抽出した。希塩酸、水、炭化水素ナトリウム溶液で
洗浄、乾燥後、エーテルを留去した。トルエンに溶解
し、活性アルミナの短かいカラムを通し、トルエンを留
去後、ヘキサンで再結晶し、下記化合物4.2gを得た。
この化合物4.0gをベンゼン30ｍに溶解し、二酸化マン
ガン2.4g、水酸化カリウム1.0gを加え５時間加熱還流し
た。冷却後、固形物を別し、ベンゼンを留去した後、
ヘキサンに溶解し、活性アルミナの短かいカラムを通
し、ヘキサンを留去して、液上の下記化合物2.6gを得
た。
ガン2.4g、水酸化カリウム1.0gを加え５時間加熱還流し
た。冷却後、固形物を別し、ベンゼンを留去した後、
ヘキサンに溶解し、活性アルミナの短かいカラムを通
し、ヘキサンを留去して、液上の下記化合物2.6gを得
た。
この化合物を2.6gをｐ−ヨウド安息香酸−（Ｌ−２−メ
チル）ブチルエステル3.2gと共にトリエチルアミン20ｍ
に溶解し、ヨウ化銅38mg、ジクロロビス（トリフエニ
ルホスフイン）パラジウム(II)70mgを加え、一昼夜攪拌
後、水中に投じ、エーテル100ｍで抽出した。希塩
酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後エ
ーテルを留去した。トルエンに溶解し、活性アルミナの
短かいカラムを通し、トルエンを留去後、メタノールで
再結晶し、下記化合物2.7gを得た。
チル）ブチルエステル3.2gと共にトリエチルアミン20ｍ
に溶解し、ヨウ化銅38mg、ジクロロビス（トリフエニ
ルホスフイン）パラジウム(II)70mgを加え、一昼夜攪拌
後、水中に投じ、エーテル100ｍで抽出した。希塩
酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後エ
ーテルを留去した。トルエンに溶解し、活性アルミナの
短かいカラムを通し、トルエンを留去後、メタノールで
再結晶し、下記化合物2.7gを得た。
ＩＲ：アセチレン 2205cm-1 カルボニル 1725cm-1 NMR(CDCl3)δ： 0.85〜1.90(28H,m),3.96(2H,t), 4.17(2H,m),6.86(2H,d), 7.46(2H,d),7.55(2H,d) 8.0(2H,d) 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
実施例４ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
実施例５ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
実施例６ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
実施例１から実施例６に示した化合物の特性を表−２に
示す。
示す。
表中、記号はそれぞれ以下の意味を有する。
Ｋ：結晶相 ＳA：スメクチックＡ相 Ｓｃ*：カイラルスメクチックＣ相 Ｉ：等方性液体相 ・：相が存在する。
（ ）：モノトロピツク転移 実施例７〜９ 実施例１から６の化合物および、すでに公知のスメクチ
ック液晶性化合物（下記化合物〔１〕を表−３に示す割
合で配合したものは室温を含む広い温度範囲でカイラル
スメクチックＣ相を呈するとともに、化学的に安定であ
り、有用な液晶組成物であった。
ック液晶性化合物（下記化合物〔１〕を表−３に示す割
合で配合したものは室温を含む広い温度範囲でカイラル
スメクチックＣ相を呈するとともに、化学的に安定であ
り、有用な液晶組成物であった。
〔発明の効果〕 本発明の液晶化合物および液晶組成物は次のような顕著
な特長を有する。
な特長を有する。
(1)強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、かつ広い。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
既存の強誘電性液晶では、温度範囲が室温を含むこと
と、広いことの２点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭60-32784号記載のものは温度範囲が最大86℃
と広いが60℃-146℃であり室温で表示素子としては用い
られない。一方、特開昭59-118744号記載のものは室温
で強誘電性を示すが範囲は、1.5℃と極めてせまい。
と、広いことの２点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭60-32784号記載のものは温度範囲が最大86℃
と広いが60℃-146℃であり室温で表示素子としては用い
られない。一方、特開昭59-118744号記載のものは室温
で強誘電性を示すが範囲は、1.5℃と極めてせまい。
(2)光、熱、水分に対する安定性が良い。
(3)従来の強誘電性を示す液晶組成物と同等または、そ
れ以上に応答が速い。
れ以上に応答が速い。
第１図は、実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペク
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−NMRスペクトル
である。
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−NMRスペクトル
である。
フロントページの続き (72)発明者 林 博史 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 星野 博史 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 高田 耕一 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基であり、ｍ，
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される液晶化合物。 - 【請求項２】一般式(1)におけるＲが炭素数６〜１８の
アルキル基であり、ｍ，ｎが１である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式(1)におけるＲ＊が光学活性な２−
メチルブチル基、１−メチルブチル基または１−メチル
ヘプチル基である特許請求の範囲第１項または第２項記
載の化合物。 - 【請求項４】一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基であり、ｍ，
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される化合物の少なくとも１種を配合成分と
して含有することを特徴とするカイラルスメクチックＣ
相を呈する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61043696A JPH0610171B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 液晶化合物及び組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61043696A JPH0610171B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 液晶化合物及び組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62228043A JPS62228043A (ja) | 1987-10-06 |
| JPH0610171B2 true JPH0610171B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=12670991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61043696A Expired - Lifetime JPH0610171B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 液晶化合物及び組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0610171B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0655694B2 (ja) * | 1987-05-14 | 1994-07-27 | 日東化成株式会社 | 液晶性物質，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JP2568423B2 (ja) * | 1988-02-01 | 1997-01-08 | 日東化成株式会社 | ４ーアルコキシフェニルアセチレンの製造方法 |
-
1986
- 1986-02-27 JP JP61043696A patent/JPH0610171B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62228043A (ja) | 1987-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4831182A (en) | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same | |
| US4911863A (en) | Alkylbyphenyloxyacetic acid esters and their use in smectic liquid crystal materials | |
| US4732699A (en) | Biphenyl carbonic acid ester compounds and liquid crystal composition containing the same | |
| JP2838202B2 (ja) | 液晶化合物及び組成物 | |
| JPH0610171B2 (ja) | 液晶化合物及び組成物 | |
| US4158011A (en) | p'-Cyanophenyl ester of p-(β-alkoxy)ethoxybenzoic acid | |
| US4943385A (en) | Thioether compound and liquid crystal composition | |
| JP4193075B2 (ja) | アルケニルテルフェニル誘導体 | |
| JP3608061B2 (ja) | テルシクロヘキサン化合物、液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2786414B2 (ja) | 液晶デバイス | |
| US4617142A (en) | Cyclohexanecarbonylic acid ethyl ester derivatives | |
| JPH0610169B2 (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JP2511746B2 (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JP2925682B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP2976236B2 (ja) | ピリダジン系液晶化合物 | |
| JPH05213821A (ja) | 新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP2945769B2 (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
| JP2561124B2 (ja) | 光学活性液晶化合物 | |
| JPH089565B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH0142261B2 (ja) | ||
| JPS6127972A (ja) | ５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類 | |
| JPS60161941A (ja) | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH06336477A (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JPH06287164A (ja) | 液晶化合物 |