JPH06102709B2 - イソシアヌレートポリイソシアネートを含有する組成物の製造方法 - Google Patents

イソシアヌレートポリイソシアネートを含有する組成物の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、イソシアネート基に対し不活性な溶剤におけ
るジイソシアナトトルエンに基づくイソシアヌレートポ
リイソシアネートの溶液の新規な製造方法に関する。本
発明による溶液は、芳香族溶剤に対する向上した希釈性
を有する。さらに本発明は、この方法により製造される
イソシアヌレートポリイソシアネートの溶液にも関する
ものである。
〔従来の技術〕
2,4−および2,6−ジイソシアナトトルエン、特にこれら
２種のジイソシアネートの混合物は重要な工業原料であ
って、たとえば塗料および被覆組成物のような広範な種
類の用途に使用することができる。塗料樹脂として、こ
れらは特にウレタン基もしくはイソシアヌレート基を有
する誘導体もしくはアダクトとして使用される。
2,4−および必要に応じ2,6−ジイソシアナトトルエンに
基づくイソシアヌレートポリイソシアネートは、木材お
よび家具のための二成分ポリウレタン被覆のための貴重
な成分である。改変ポリイソシアネートは一般に、適す
る塗料溶剤中の30〜70重量％溶液における2,4−および
必要に応じ2,6−ジイソシアナトトルエンのイソシアネ
ート基の部分的三量化により製造される（たとえばドイ
ツ公開公報第2414413号公報参照）。直ちに使用しうる
塗料を製造するには、得られた溶液をしばしばトルエ
ン、キシレンまたはこれら溶剤と石油フラクションとの
混合物における脂肪酸改変ヒドロキシルポリエステルの
溶液と組合せる。しかしながら、弱極性溶液に対する或
いはこの種の溶剤に溶解されたヒドロキシル基含有の結
合剤成分に対するポリイソシアネート溶液の限られた適
合性のため、非相容性が容易に生じてポリイソシアネー
ト溶液の有用性を制限するような濁りおよび沈澱に反映
される。
〔発明が解決しようとする課題〕
したがって本発明の課題は、弱極性溶剤に対し向上した
希釈性を有し、特に芳香族溶剤に対し向上した希釈性を
有する溶液をもたらすような2,4−および必要に応じ2,6
−ジイソシアナトトルエンに基づくイソシアヌレートポ
リイソシアネートの溶液の新規な製造方法を提供するこ
とにある。
この課題は、本発明によれば、適宜エーテル基を有する
化学量論以下の量の或る種のアルカノールにより出発ジ
イソシアネートとして使用されるジイソシアナトトルエ
ンを部分ウレタン化し、次いで塗料溶剤における30〜70
重量％溶液としてのウレタン化された出発ジイソシアネ
ートを溶液中の未反応出発ジイソシアネートの含有量が
0.5重量％未満に低下するまで部分三量化することによ
り解決することができる。
2,4−および必要に応じ2,6−ジイソシアナトトルエン
は、特殊な効果を得るため、イソシアネート基の部分ウ
レタン化とイソシアネート基の部分三量化とにより改変
しうることが知られている。
すなわち、ドイツ公開公報第2414413号公報は、塗料溶
剤におけるイソシアヌレートポリイソシアネートおよび
著量のモノマー出発ジイソシアネートを適宜エーテル基
を有するアルカノールとを反応させてモノマー出発ジイ
ソシアネートの含有量をその実質的に選択性のウレタン
化により固体に対し0.7重量％未満まで減少させること
を記載している。したがって、この方法と本発明による
方法（以下、詳細に説明する）との間の主たる相違点
は、反応の順序にある。本発明によれば三量化をウレタ
ン化工程の後に行なうのに対し、ドイツ公開公報第2414
413号の方法によれば全く異なる目的のため、すなわち
未反応モノマー出発ジイソシアネートの含有量を減少さ
せるためウレタン化工程を三量化工程の後に行なう。
ドイツ公開公報第2452532号の方法においては、芳香族
ジイソシアネート、特にジイソシアナトトルエンにおけ
るイソシアネート基の部分三量化は、マンニッヒ塩基と
第二ヒドロキシル基を有するイソシアネートおよびアル
コールのカルバミン酸エステルとに基づく二成分触媒系
を用いて行なわれる。カルバミン酸エステルは、たとえ
ば或る種の第二アルコールによる出発ジイソシアネート
のイソシアネート基の部分ウレタン化によりその場で生
成させることができる。実際上、これはイソシアネート
を先ず最初に部分ウレタン化にかけ、次いで部分三量化
にかけることを意味する。したがって、反応順序は、以
下詳細に説明する本発明の方法の反応順序に対応する。
従来技術に挙げられた第二アルコールは、さらに酸化プ
ロピレンと高級アルカノール（たとえば１−エタノール
もしくは１−オクタデカノール）とのアダクトをも包含
する。しかしながら、これらアルコール類は明らかに好
適な出発物質でない。何故なら、単純な第二アルコール
〔たとえばビス−（２−ヒドロキシプロピル）−エーテ
ル〕または酸化プロピレンと簡単な多価アルコール〔た
とえばプロピレングリコールもしくはトリメチロールプ
ロパン〕とのアダクトがその実施例で使用されるからで
ある。第二アルコールは、本発明の方法には好適なアル
コールでない。
本発明による方法とドイツ公開公報2452532号の方法と
の間の主たる相違点は、全く異なる問題およびこの異な
る問題に対する異なる解決策にある。ドイツ公開公報第
2452532号による発明で解決される問題は出発ジイソシ
アネートにおけるイソシアネート基の部分三量化の方法
を提供することであって、これは触媒毒の使用に依存せ
ず、使用する温度経過および触媒の量によって容易に制
御することができる。この問題の解決策は、順次のバル
クにおける出発ジイソシアネートの三量化のための二成
分触媒系の使用、並びに任意の溶剤により阻害されない
温度上昇により要求される特定の三量化程度における三
量化の停止であった。この方法に向けられた従来技術
は、本発明における課題に対する解決策を教示も示唆も
しない。
〔発明の要点〕
本発明は、イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶解
されたイソシアヌレートポリイソシアネートを含有する
組成物を製造するに際し、 （ａ） 実質的に2,4−ジイソシアナトトルエンまたは
2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシアナトト
ルエンとの混合物よりなる出発ジイソシアネートにおけ
るイソシアネート基の2.5〜７％を式： 〔式中、 R1はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂環式
C6-18炭化水素基であり、 R2は水素もしくはメチル基であり、 ｎは０または１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコールと反応させ、 （ｂ） イソシアネート基に対し不活性である有機溶剤
をウレタン化ジイソシアネートの30〜70％溶液を生成す
るのに充分な量にて工程（ａ）の前、最中もしくはその
後のいずれかに添加し、 （ｃ） 次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留
するイソシアネート基を、これらイソシアネート基の三
量化を促進する触媒の存在下で部分的に三量化させ、さ
らに （ｄ） 未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が0.5
重量％未満となった際に触媒毒の添加により三量化反応
を停止させる ことを特徴とするイソシアヌレートポリイソシアネート
を含有する組成物の製造方法に関するものである。
さらに本発明は、この方法により得られるイソシアヌレ
ートポリイソシアネートの溶液に関するものである。
本発明による方法の出発物質は2,4−ジイソシアナトト
ルエン、またはこれと2,6−ジイソシアナトトルエンと
の混合物である。好ましくは、2,4−異性体:2,6−異性
体の重量比を3:2〜9:1、より好ましくは3.9:1〜4.1:1と
して異性体混合物を使用する。
本発明による方法の少なくとも第２工程は、イソシアネ
ート基に対し不活性な塗料溶剤の存在下に行なわれる。
これら塗料溶剤は酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メトキシプロ
ピルおよびこれら溶剤の混合物を包含する。
本発明による方法の第１工程においては、出発ジイソシ
アネートにおけるイソシアネート基の2.5〜７％、好ま
しくは３〜５％を一価アルコールと、或いは下記する一
価アルコールの混合物と反応させる。
適する一価アルコールは式： 〔式中、 R1はオレフィン系不飽和としうる不飽和脂肪族もしくは
脂環式C6-18炭化水素基、好ましくは飽和脂肪族C8-12炭
化水素基であり、 R2は水素もしくはメチル基、好ましくは水素であり、 ｎは０または１〜３の整数、好ましくは０である〕 に対応するものである。
適する一価アルコールの例は１−ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、１−オクタノール、２−エチル−１−ブ
タノール、２−エチル−１−ヘキサノール、４−メチル
−２−ペンタノール、１−デカノール、１−ドデカノー
ル、１−テトラデカノール、ステアリルアルコール、９
−オクタデセン−１−オール、上記式に対応するこれら
アルコールのエトキシル化および／またはプロポキシル
化生成物、並びにこれらアルコール類の混合物である。
２−エチル−１−ヘキサノールが一価アルコールとして
特に好適である。
本発明による方法の第１工程は、アルコール成分による
出発ジイソシアネートのイソシアネート基の部分ウレタ
ン化からなっている。出発ジイソシアネートにおけるイ
ソシアネート基の2.5〜７％、好ましくは３〜５％を一
価アルコールとの或いは一価アルコールの混合物との反
応によりウレタン化する。モノアルコールによるジイソ
シアネートのこの改変は、上記した塗料溶剤の存在下ま
たは塗料溶剤の不存在下にて約０〜120℃、好ましくは2
0〜80℃にて行なわれる。ウレタン化工程の後、これら
溶剤は部分三量化工程の反応媒体として作用する。ウレ
タン化工程を溶剤の不存在下で行なう場合は、部分ウレ
タン化された出発ジイソシアネートを三量化工程の前に
溶剤もしくは溶剤混合物に溶解させる。
その後のイソシアネート基の部分三量化は、触媒の存在
下で20〜80℃にて30〜70重量％の部分ウレタン化された
出発ジイソシアネートの溶液を用いて行なわれる。
たとえばホスフィン、アルカリ塩、アルカリアルコラー
ト、第三アミンなどの任意公知の三量化触媒を三量化触
媒として使用することができる。しかしながら、ドイツ
公開公報第2452532号公報に開示された種類のマンニッ
ヒ塩基を三量化触媒として使用するのが好適である。三
量化反応は、反応混合物（これはウレタン基およびイソ
シアヌレート基を含まない）におけるモノマー出発ジイ
ソシアネートの含有量が溶液に対し0.5重量％未満に低
下するまで接続された。これは、実質的にウレタン化工
程後に存在するイソシアネート基の40〜60％の三量化に
相当する。
三量化反応は、触媒毒の添加によって停止させる。適す
る触媒毒は硫黄（触媒としてホスフィンを使用する場
合）；酸性反応を示す物質（触媒としてアルカリ塩、ア
ルカリアルコラートもしくは第三アミンを使用する場
合）；並びにたとえばトルエンスルホン酸メチルエステ
ルのようなアルキル化剤（触媒として好適なマンニッヒ
塩基を用いる場合）を包含する。
本発明による方法の最終生成物として得られるイソシア
ヌレートポリイソシアネートの溶液は、固形物に対し８
〜17重量％のNCO含有量を有する。これら溶液は、特に
上記種類の弱極性溶剤に対し向上した希釈性、特にたと
えばトルエンもしくはキシレンのような芳香族溶剤に対
し向上した希釈性を特徴とする。さらに、これら溶液
は、イソシアヌレートポリイソシアネートと組合せて一
般に使用されるヒドロキシル基含有の反応体、特に脂肪
酸改変ポリエステル、ヒドロキシル基を有するポリアク
リレート樹脂およびヒドロキシル基を有するセルロース
アセトブチレートに対し一層良好な相容性を有する。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明をさらに説明し、部数および
％は特記しない限り重量による。
以下の実施例において次式： に対応するマンニッヒ塩基のキシレン中の40重量％溶液
を触媒溶液として使用した。
実施例１（本発明による） 4:1の比における2,4−および2,6−ジイソシアナトトル
エンの混合物375.5gを19.8gの２−エチルヘキサノール
と23℃にて混合し、得られた混合物を攪拌しながら50℃
にて４時間加熱した。この液体のNCO含有量は44.1％ま
で低下した。存在するNCO基の3.5％が消費された。次い
で、この液体を380gの酢酸ブチルに溶解させ、0.75gの
触媒溶液を添加した。三量化反応が直ちに開始した。溶
液の温度を冷却により75℃に保った。３〜４時間の後、
さらに0.75gの触媒溶液を全部で３回に分けて添加し
た。約30時間後に反応が終了した。触媒を失活させるた
め、1gのトルエンスルホン酸メチルエステルを添加し、
反応混合物を100℃まで１時間加熱した。次の性質を有
する無色透明の溶液が得られた： 濃度−約50％、 粘度−1,000mPa.s/23℃、 NCO含有量−7.8％、 遊離ジイソシアネート−0.25％。
実施例２（本発明による） 実施例１を反復したが、ただしモノアルコールとして１
−ドデカノール（19.8g）を使用した。次の性質を有す
るイソシアヌレートポリイソシアネートの溶液が得られ
た： 濃度−約50％、 粘度−800mPa.s/23℃、 NCO含有量−7.9％、 遊離ジイソシアネート−0.1％。
実施例３（本発明による） 実施例１を反復したが、ただし19.8gの２−エチルヘキ
サノールの代わりに28.3gの１−ドデカノールを使用
し、さらに酢酸ブチルの量を8.5gだけ増加させた。次の
性質を有するイソシアヌレートポリイソシアネートの溶
液が得られた： 濃度−約50％、 粘度−1100mPa.s/23℃、 NCO含有量−7.7％、 遊離ジイソシアネート−0.2％。
実施例４（比較例） 実施例１を反復したが、ただしアルコールとしてメタノ
ール（4.8g）を使用すると共に、溶剤を50％溶液が再び
得られるまで減少させた。次の性質を有するイソシアヌ
レートポリイソシアネートが得られた： 濃度−約50％、 粘度−1100mPa.s/23℃、 NCO含有量−7.8％、 遊離ジイソシアネート−0.28％。
実施例５（比較例） 実施例１を反復したが、ただし19.8gのメタノールを使
用した。得られたイソシアヌレートポリイソシアネート
は次の性質を有した： 濃度−約50％、 粘度−1800mPa.s/23℃、 NCO含有量−6.7％、 遊離ジイソシアネート−0.2％。
最初に透明な溶液は、約８日間にわたり静置した後に沈
澱の発生により濁った。
実施例６（比較例） 実施例１を反復したが、ただしアルコールによる改変を
行なわず、かつジイソシアネートを何も添加せずに三量
化させた。さらに、溶液を酢酸ブチルにより50％まで希
釈した。得られたイソシアヌレートポリイソシアネート
は次の性質を有した： 濃度−約50％、 粘度−1500mPa.s/23℃、 NCO含有量−7.9％、 遊離ジイソシアネート−0.1％。
実施例７（比較例、ドイツ公開公報第2414413号） 実施例６を反復したが、ただし19.8gの２−エチルヘキ
サノールを得られたポリイソシアネート溶液に添加し、
次いで50℃にて４時間にわたりウレタン化を行なった。
透明溶液が得られた。得られたイソシアヌレートポリイ
ソシアネートは次の性質を有した： 濃度−約50％、 粘度−2800mPa.s/23℃、 NCO含有量−6.8％、 遊離ジイソシアネート−0.02％。
このポリイソシアネートの溶液は有利には極めて低い遊
離ジイソシアネート含有量を有したが、好ましくない高
い粘度と低いNCO含有量とを有した。
実施例８ トルエン相容性の測定 手順:15〜20gのポリイソシアネート溶液を秤量し、かつ
トルエンを攪拌しながら添加した。
試験結果は、標準溶液（水100g中に10％の脂肪を含有す
る0.4gの缶入りミルク）と同程度の濁りを生ぜしめるト
ルエンの量として現す。
その結果を下表に示す。希釈性は、添加トルエンと使用
したイソシアネートの量との間の比として現す。
これらの結果は、所望の性質（すなわちトルエンに対す
る希釈性もしくは相溶性）が本発明による生成物でのみ
最適に達成されうることを示している。他の結合剤成分
および塗料樹脂に対する相容性も相応に向上した。
以上、本発明を例示の目的で詳細に説明したが、この詳
細は単に例示の目的であって、本発明の思想および範囲
を逸脱することなく種々の改変をなしうることが当業者
には了解されよう。
以下、本発明の実施態様を説明すれば次の通りである： 1.イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶解されたイ
ソシアヌレートポリイソシアネートを含有する組成物を
製造するに際し、 （ａ） 実質的に2,4−ジイソシアナトトルエンまたは
2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシアナトト
ルエンとの混合物よりなる出発ジイソシアネートにおけ
るイソシアネート基の2.5〜７％を式： 〔式中、 R1はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂環式
C6-18炭化水素基であり、 R2は水素もしくはメチル基であり、 ｎは０または１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコートと反応させ、 （ｂ） イソシアネート基に対し不活性である有機溶剤
をウレタン化ジイソシアネートの30〜70％溶液を生成す
るのに充分な量にて工程（ａ）の前、最中もしくはその
後のいずれかに添加し、 （ｃ） 次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留
するイソシアネート基を、これらイソシアネート基の三
量化を促進する触媒の存在下で部分的に三量化させ、さ
らに （ｄ） 未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が0.5
重量％未満となった際に触媒毒の添加により三量化反応
を停止させる ことを特徴とするイソシアヌレートポリイソシアネート
を含有する組成物の製造方法。
2.モノアルコールが、エーテル基を含まず、第一ヒドロ
キシル基を有しかつアルキル基中に８〜12個の炭素原子
を有するアルカノールからなる上記第１項記載の方法。
3.モノアルコールが２−エチルヘキサノールからなる上
記第１項記載の方法。
4.出発ジイソシアネートが実質的に3:2〜9:1の重量比に
おける2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシア
ナトトルエンとの混合物よりなる上記第１項記載の方
法。
5.出発ジイソシアネートが実質的に3:2〜9:1の重量比に
おける2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシア
ナトトルエンとの混合物よりなる上記第２項記載の方
法。
6.出発ジイソシアネートが実質的に3:2〜9:1の重量比に
おける2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシア
ナトトルエンとの混合物よりなる上記第３項記載の方
法。
尚、本発明の製造方法によって得られる組成物を以下に
示す。
7.イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶解されたイ
ソシアヌレートポリイソシアネートを含有してなり、 （ａ） 実質的に2,4−ジイソシアナトトルエンまたは
2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシアナトト
ルエンとの混合物よりなる出発ジイソシアネートにおけ
るイソシアネート基の2.5〜７％を式： 〔式中、 R1はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂環式
C6-18炭化水素基であり、 R2は水素もしくはメチル基であり、 ｎは０または１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコートと反応させ、 （ｂ） イソシアネート基に対し不活性である有機溶剤
をウレタン化ジイソシアネートの30〜70％溶液を生成す
るのに充分な量にて工程（ａ）の前、最中もしくはその
後のいずれかに添加し、 （ｃ） 次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留
するイソシアネート基を、これらイソシアネート基の三
量化を促進する触媒の存在下で部分的に三量化させ、さ
らに （ｄ） 未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が0.5
重量％未満となった際に触媒毒の添加により三量化反応
を停止させる ことを特徴とする方法により製造される組成物。
8.モノアルコールが、エーテル基を含まず、第一ヒドロ
キシル基を有しかつアルキル基中に８〜12個の炭素原子
を有するアルカノールからなる上記第７項記載の組成
物。
9.モノアルコールが２−エチルヘキサノールからなる上
記第７項記載の組成物。
10.出発ジイソシアネートが実質的に3:2〜9:1の重量比
における2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシ
アナトトルエンとの混合物よりなる上記第７項記載の組
成物。
11.出発ジイソシアネートが実質的に3:2〜9:1の重量比
における2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシ
アナトトルエンとの混合物よりなる上記第８項記載の組
成物。
12.出発ジイソシアネートが実質的に3:2〜9:1の重量比
における2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシ
アナトトルエンとの混合物よりなる上記第９項記載の組
成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−69198（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−9666（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許4491663（ＵＳ，Ａ) 米国特許4607103（ＵＳ，Ａ) 西独国公開特許2737211（ＤＥ，Ａ１)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶
    解されたイソシアヌレートポリイソシアネートを含有す
    る組成物を製造するに際し、 （ａ） 実質的に2,4−ジイソシアナトトルエンまたは
    2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシアナトト
    ルエンとの混合物よりなる出発ジイソシアネートにおけ
    るイソシアネート基の2.5〜７％を式： 〔式中、 R1はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂環式
    C6-18炭化水素基であり、 R2は水素もしくはメチル基であり、 ｎは０または１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコールと反応させ、 （ｂ） イソシアネート基に対し不活性である有機溶剤
    をウレタン化ジイソシアネートの30〜70％溶液を生成す
    るのに充分な量にて工程（ａ）の前、最中もしくはその
    後のいずれかに添加し、 （ｃ） 次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留
    するイソシアネート基を、これらイソシアネート基の三
    量化を促進する触媒の存在下で部分的に三量化させ、さ
    らに （ｄ） 未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が0.5
    重量％未満となった際に触媒毒の添加により三量化反応
    を停止させる ことを特徴とするイソシアヌレートポリイソシアネート
    を含有する組成物の製造方法。
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