JPH06106183A - アルキレンカーボネート廃棄物の処理方法 - Google Patents
アルキレンカーボネート廃棄物の処理方法Info
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- JPH06106183A JPH06106183A JP16104193A JP16104193A JPH06106183A JP H06106183 A JPH06106183 A JP H06106183A JP 16104193 A JP16104193 A JP 16104193A JP 16104193 A JP16104193 A JP 16104193A JP H06106183 A JPH06106183 A JP H06106183A
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- C02F3/12—Activated sludge processes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 生物分解不能なアルキレンカーボネート廃棄
物ストリームを生物分解可能な中間体に変換しつつ、ア
ルキレンカーボネート廃棄物ストリームの生物学的酸素
要求量（ＢＯＤ）を低下させる方法を提供する。 【構成】 アルキレンカーボネート廃棄物11を強いアル
カリ性水溶液中で加水分解して21、対応するアルキレン
グリコールのアルカリ性水溶液31を形成する。この溶液
を次にｐＨ約８ないし８．５に酸性化する。酸性化した
溶液51を活性汚泥中で曝気して61、溶液の生物学的酸素
要求量（ＢＯＤ）を減らす。
物ストリームを生物分解可能な中間体に変換しつつ、ア
ルキレンカーボネート廃棄物ストリームの生物学的酸素
要求量（ＢＯＤ）を低下させる方法を提供する。 【構成】 アルキレンカーボネート廃棄物11を強いアル
カリ性水溶液中で加水分解して21、対応するアルキレン
グリコールのアルカリ性水溶液31を形成する。この溶液
を次にｐＨ約８ないし８．５に酸性化する。酸性化した
溶液51を活性汚泥中で曝気して61、溶液の生物学的酸素
要求量（ＢＯＤ）を減らす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、環境と調和する、フォ
トレジスト材料用の現像剤及び剥離用溶剤の廃棄に関す
るものである。具体的には、本発明は、使用済みの環状
アルキレンカーボネート現像剤及び剥離用溶剤を含有す
る排出物ストリームの、環境的に管理可能な最終生成物
への変換に関するものである。プロピレンカーボネート
などの環状アルキレンカーボネートは、フォトリソグラ
フィ工程におけるメチルクロロホルム（ＭＣＦ、１，
１，１−トリクロロエタン）や塩化メチレン（ＭＣ、ジ
クロロメタン）などの塩素化溶剤の代替品として有用で
ある。プロピレンカーボネートなどのアルキレンカーボ
ネートとフォレレジストまたははんだマスク材料の不純
物を含む液状組成物が回路板製造工程から回収される。
環状アレキレンカーボネート溶剤は、現像し回路形成し
た基板から、磨粋、圧搾、エアナイフなどの機械的方法
によって除去される。次に回路付き基板を水道水または
脱イオン水または低沸点溶剤で洗浄すると、排出物スト
リームが形成される。本明細書に記載する本発明によれ
ば、製造工程の不純物を含む液状生成物を処理して、比
較的生物分解しにくいアルキレンカーボネート、たとえ
ばプロピレンカーボネートを加水分解し、比較的生物分
解しやすい中間体、たとえばプロピレングリコールなど
のアルキレングリコールにする。次いでこの中間体を生
物分解することができる。
トレジスト材料用の現像剤及び剥離用溶剤の廃棄に関す
るものである。具体的には、本発明は、使用済みの環状
アルキレンカーボネート現像剤及び剥離用溶剤を含有す
る排出物ストリームの、環境的に管理可能な最終生成物
への変換に関するものである。プロピレンカーボネート
などの環状アルキレンカーボネートは、フォトリソグラ
フィ工程におけるメチルクロロホルム（ＭＣＦ、１，
１，１−トリクロロエタン）や塩化メチレン（ＭＣ、ジ
クロロメタン）などの塩素化溶剤の代替品として有用で
ある。プロピレンカーボネートなどのアルキレンカーボ
ネートとフォレレジストまたははんだマスク材料の不純
物を含む液状組成物が回路板製造工程から回収される。
環状アレキレンカーボネート溶剤は、現像し回路形成し
た基板から、磨粋、圧搾、エアナイフなどの機械的方法
によって除去される。次に回路付き基板を水道水または
脱イオン水または低沸点溶剤で洗浄すると、排出物スト
リームが形成される。本明細書に記載する本発明によれ
ば、製造工程の不純物を含む液状生成物を処理して、比
較的生物分解しにくいアルキレンカーボネート、たとえ
ばプロピレンカーボネートを加水分解し、比較的生物分
解しやすい中間体、たとえばプロピレングリコールなど
のアルキレングリコールにする。次いでこの中間体を生
物分解することができる。
【０００２】
【従来の技術】本発明の方法によって処理されるアルキ
レンカーボネート排出物は、フォトリソグラフィ工程の
排出物として生成する。さらに具体的には、溶解したフ
ォトレジストと懸濁したフォトレジスト、ならびに他の
不純物を含む、低純度のアルキレンカーボネート溶液で
ある。
レンカーボネート排出物は、フォトリソグラフィ工程の
排出物として生成する。さらに具体的には、溶解したフ
ォトレジストと懸濁したフォトレジスト、ならびに他の
不純物を含む、低純度のアルキレンカーボネート溶液で
ある。
【０００３】パッケージングにおけるフォトリソグラフ
ィ工程は、トゥンマラ（Tummala）他編 "Microelectron
ics Packaging Handbook"、Pub. Van Nostrand Reinhol
d（ニューヨーク）1989年刊のpp.898〜903、及びセラフ
ィム（Seraphim）他編 "Principles of Electronic Pac
kaging", McGraw-Hill Book Company（ニューヨーク）1
989年刊の第１２章、pp.372〜393、及びコンシディン
（Considine）他編 "Scientific Encyclopedia"、第６
版第II巻、Pub. Van Nostrand Reinhold Company（ニュ
ーヨーク）1983年刊のpp.1877〜1881に記載されてい
る。これらは、背景技術として本明細書において参照さ
れたい。
ィ工程は、トゥンマラ（Tummala）他編 "Microelectron
ics Packaging Handbook"、Pub. Van Nostrand Reinhol
d（ニューヨーク）1989年刊のpp.898〜903、及びセラフ
ィム（Seraphim）他編 "Principles of Electronic Pac
kaging", McGraw-Hill Book Company（ニューヨーク）1
989年刊の第１２章、pp.372〜393、及びコンシディン
（Considine）他編 "Scientific Encyclopedia"、第６
版第II巻、Pub. Van Nostrand Reinhold Company（ニュ
ーヨーク）1983年刊のpp.1877〜1881に記載されてい
る。これらは、背景技術として本明細書において参照さ
れたい。
【０００４】フォトリソグラフィは、プリント回路パッ
ケージングの技術分野で重大な役割を演じている。フォ
トリソグラフィは、銅を選択的にエッチングしてサブト
ラクティブに回路を形成すべき領域、または銅を選択的
にめっきしてアディティブに回路を形成すべき領域をフ
ォトレジスト薄膜内で画定するのに使用される。
ケージングの技術分野で重大な役割を演じている。フォ
トリソグラフィは、銅を選択的にエッチングしてサブト
ラクティブに回路を形成すべき領域、または銅を選択的
にめっきしてアディティブに回路を形成すべき領域をフ
ォトレジスト薄膜内で画定するのに使用される。
【０００５】フォトレジストには、ネガティブとポジテ
ィブの２種がある。ネガティブ・フォトレジストは、露
光によって、たとえばそれが感光性を有する特定の化学
線で十分な時間選択的に露光することによって重合す
る。次いで、現像剤にさらす。現像剤は、レジストの化
学線で露光されなかった領域を溶解にする。ネガティブ
・フォトレジストの化学線で露光された領域は、架橋に
よって硬化し、非露光領域よりも現像剤に対する抵抗力
が高くなる。
ィブの２種がある。ネガティブ・フォトレジストは、露
光によって、たとえばそれが感光性を有する特定の化学
線で十分な時間選択的に露光することによって重合す
る。次いで、現像剤にさらす。現像剤は、レジストの化
学線で露光されなかった領域を溶解にする。ネガティブ
・フォトレジストの化学線で露光された領域は、架橋に
よって硬化し、非露光領域よりも現像剤に対する抵抗力
が高くなる。
【０００６】ポジティブ・レジストはこれと逆の挙動を
示す。化学線によってポジティブ・フォトレジストは現
像剤に可溶性となり、露光領域が希アルカリ性現像剤に
よって優先的に除去される。
示す。化学線によってポジティブ・フォトレジストは現
像剤に可溶性となり、露光領域が希アルカリ性現像剤に
よって優先的に除去される。
【０００７】ポジティブ・フォトレジストは、シリコン
・デバイスの製造及びプリント回路板のサブトラクティ
ブ回路形成に広く使用されている。しかし、ポジティブ
・フォトレジストは、希アルカリ性水溶液で容易に現像
でき、やや濃いアルカリ性水溶液で剥離できるが、高苛
性環境及び高温では性能が不十分である。
・デバイスの製造及びプリント回路板のサブトラクティ
ブ回路形成に広く使用されている。しかし、ポジティブ
・フォトレジストは、希アルカリ性水溶液で容易に現像
でき、やや濃いアルカリ性水溶液で剥離できるが、高苛
性環境及び高温では性能が不十分である。
【０００８】一方、ネガティブ・レジストは、銅を所望
の場所からエッチングによって除去するのではなく、銅
を所望の場所にアディティブにめっきする際に、すなわ
ち無電解めっきまたは無電解めっきと電解めっきによっ
て回路線を設ける際に使用される。
の場所からエッチングによって除去するのではなく、銅
を所望の場所にアディティブにめっきする際に、すなわ
ち無電解めっきまたは無電解めっきと電解めっきによっ
て回路線を設ける際に使用される。
【０００９】ネガティブ・フォトレジストは、光活性剤
に対する化学線エネルギーの作用によって、重合を開始
または支援するのに必要な遊離基またはイオンを形成さ
せることによって架橋する。市販のフォトレジストは、
その組成に応じて紫外線、Ｘ線、電子線などに対して感
受性を持つ。放射線は、エマルジョン・マスクやクロム
・マスクなどのマスク中のパターンを通して、密着また
は投射によってレジストに供給でき、あるいは放射線ビ
ームをラスタ化することができる。
に対する化学線エネルギーの作用によって、重合を開始
または支援するのに必要な遊離基またはイオンを形成さ
せることによって架橋する。市販のフォトレジストは、
その組成に応じて紫外線、Ｘ線、電子線などに対して感
受性を持つ。放射線は、エマルジョン・マスクやクロム
・マスクなどのマスク中のパターンを通して、密着また
は投射によってレジストに供給でき、あるいは放射線ビ
ームをラスタ化することができる。
【００１０】ネガティブ・フォトレジストは、有機樹脂
バインダ、光開始剤／光増感剤及び反応性モノマーを含
んでいる。ネガティブ・フォトレジストはまた、任意選
択で、充填剤たとえば有機または無機充填剤、防火剤、
可塑剤、染料、可撓化剤、熱安定剤、及びパッケージの
加工特性を改善するためのその他の添加剤を含んでい
る。
バインダ、光開始剤／光増感剤及び反応性モノマーを含
んでいる。ネガティブ・フォトレジストはまた、任意選
択で、充填剤たとえば有機または無機充填剤、防火剤、
可塑剤、染料、可撓化剤、熱安定剤、及びパッケージの
加工特性を改善するためのその他の添加剤を含んでい
る。
【００１１】典型的なネガティブ・フォトレジストの組
成は、全成分の重量に対してバインダ４０〜７０重量
％、モノマー１０〜４０重量％、光開始剤０．５〜１５
重量％を含み、合計１００％となるものである。
成は、全成分の重量に対してバインダ４０〜７０重量
％、モノマー１０〜４０重量％、光開始剤０．５〜１５
重量％を含み、合計１００％となるものである。
【００１２】このような組成の例は、米国特許第４３２
６０１０号に記載されている（例１）。
６０１０号に記載されている（例１）。
【００１３】一般にネガティブ・レジストは、米国特許
第３４６９９８２号、米国特許第４２７３８５７号、米
国特許第４２９３６３５号に記載されているタイプの光
重合可能材料、及び米国特許第３５２６５０４号に開示
されているタイプの光架橋可能化学種である。
第３４６９９８２号、米国特許第４２７３８５７号、米
国特許第４２９３６３５号に記載されているタイプの光
重合可能材料、及び米国特許第３５２６５０４号に開示
されているタイプの光架橋可能化学種である。
【００１４】単独でまたは他のものと組み合わせて使用
してネガティブ・フォトレジストを形成することのでき
るモノマーとしては、アクリル酸−ｔ−ブチル、ジアク
リル酸−１，５−ペンタンジオール、アクリル酸−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル、ジアクリル酸エチレングリ
コール、ジアクリル酸−１，４−ブタンジオール、ジア
クリル酸ジエチレングリコール、ジアクリル酸ヘキサメ
チレングリコール、ジアクリル酸−１，３−プロパンジ
オール、ジアクリル酸デカメチレングリコール、ジメタ
クリル酸デカメチレングリコール、ジアクリル酸−１，
４−シクロヘキサンジオール、ジアクリル酸−２，２−
ジメチロールプロパン、ジアクリル酸グリセロール、ジ
アクリル酸トリプロピレングリコール、トリアクリル酸
グリセロール、トリアクリル酸トリメチロールプロパ
ン、トリアクリル酸ペンタエリスリトール、ポリオキシ
エチル化トリアクリル酸及びトリメタクリル酸トリメチ
ロールプロパン、ならびに米国特許第３３８０８３１号
に開示されている同様の化合物、ジアクリル酸−２，２
−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、テトラアク
リル酸ペンタエリスリトール、ジメタクリル酸−２，２
−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、ジアクリル
酸トリエチレングリコール、ジメタクリル酸ポリオキシ
エチル−２，２−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、ビスフェノールＡのジ（３−メタクリルオキシ−２
−ヒドロキシプロピル）エーテル、ビスフェノールＡの
ジ（２−メタクリルオキシエチル）エーテル、ビスフェ
ノールＡのジ（３−アクリルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）エーテル、ビスフェノールＡのジ（２−アクリ
ルオキシエチル）エーテル、テトラクロロビスフェノー
ルＡのジ（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）エーテル、テトラクロロビスフェノールＡのジ
（２−メタクリルオキシエチル）エーテル、テトラブロ
モビスフェノールＡのジ（３−メタクリルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル）エーテル、テトラブロモビスフェ
ノールＡのジ（２−メタクリルオキシエチル）エーテ
ル、１，４ブタンジオールのジ（３−メタクリルオキシ
−２−ヒドロキシプロピル）エーテル、ジフェノール酸
のジ（３−メタクリオキシ−２−ヒドロキシプロピル）
エーテル、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ト
リアクリル酸ポリオキシプロピルトリメチロールプロパ
ン、ジメタクリル酸エチレングリコール、ジメタクリル
酸ブチレングリコール、ジメタクリル酸−１，３−プロ
パンジオール、トリメタクリル酸−１，２，４−ブタン
トリオール、ジメタクリル酸−２，２，４−トリメチル
−１，３−ペンタンジオール、トリメタクリル酸ペンタ
エリスリトール、１，２−ジメタクリル酸−１−フェニ
ルエチレン、テトラメタクリル酸ペンタエリスリトー
ル、トリメタクリル酸トリメチロールプロパン、ジメタ
クリル酸−１，５−ペンタンジオール、フマール酸ジア
リル、スチレン、ジメタクリル酸−１，４−ベンゼンジ
オール、１，４−ジイソプロペニルベンゼン、１，３，
５−トリイソプロプニルベンゼンが含まれる。
してネガティブ・フォトレジストを形成することのでき
るモノマーとしては、アクリル酸−ｔ−ブチル、ジアク
リル酸−１，５−ペンタンジオール、アクリル酸−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル、ジアクリル酸エチレングリ
コール、ジアクリル酸−１，４−ブタンジオール、ジア
クリル酸ジエチレングリコール、ジアクリル酸ヘキサメ
チレングリコール、ジアクリル酸−１，３−プロパンジ
オール、ジアクリル酸デカメチレングリコール、ジメタ
クリル酸デカメチレングリコール、ジアクリル酸−１，
４−シクロヘキサンジオール、ジアクリル酸−２，２−
ジメチロールプロパン、ジアクリル酸グリセロール、ジ
アクリル酸トリプロピレングリコール、トリアクリル酸
グリセロール、トリアクリル酸トリメチロールプロパ
ン、トリアクリル酸ペンタエリスリトール、ポリオキシ
エチル化トリアクリル酸及びトリメタクリル酸トリメチ
ロールプロパン、ならびに米国特許第３３８０８３１号
に開示されている同様の化合物、ジアクリル酸−２，２
−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、テトラアク
リル酸ペンタエリスリトール、ジメタクリル酸−２，２
−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、ジアクリル
酸トリエチレングリコール、ジメタクリル酸ポリオキシ
エチル−２，２−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、ビスフェノールＡのジ（３−メタクリルオキシ−２
−ヒドロキシプロピル）エーテル、ビスフェノールＡの
ジ（２−メタクリルオキシエチル）エーテル、ビスフェ
ノールＡのジ（３−アクリルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）エーテル、ビスフェノールＡのジ（２−アクリ
ルオキシエチル）エーテル、テトラクロロビスフェノー
ルＡのジ（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）エーテル、テトラクロロビスフェノールＡのジ
（２−メタクリルオキシエチル）エーテル、テトラブロ
モビスフェノールＡのジ（３−メタクリルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル）エーテル、テトラブロモビスフェ
ノールＡのジ（２−メタクリルオキシエチル）エーテ
ル、１，４ブタンジオールのジ（３−メタクリルオキシ
−２−ヒドロキシプロピル）エーテル、ジフェノール酸
のジ（３−メタクリオキシ−２−ヒドロキシプロピル）
エーテル、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ト
リアクリル酸ポリオキシプロピルトリメチロールプロパ
ン、ジメタクリル酸エチレングリコール、ジメタクリル
酸ブチレングリコール、ジメタクリル酸−１，３−プロ
パンジオール、トリメタクリル酸−１，２，４−ブタン
トリオール、ジメタクリル酸−２，２，４−トリメチル
−１，３−ペンタンジオール、トリメタクリル酸ペンタ
エリスリトール、１，２−ジメタクリル酸−１−フェニ
ルエチレン、テトラメタクリル酸ペンタエリスリトー
ル、トリメタクリル酸トリメチロールプロパン、ジメタ
クリル酸−１，５−ペンタンジオール、フマール酸ジア
リル、スチレン、ジメタクリル酸−１，４−ベンゼンジ
オール、１，４−ジイソプロペニルベンゼン、１，３，
５−トリイソプロプニルベンゼンが含まれる。
【００１５】フォトレジスト材料は、上記のモノマーの
他に、分子量が少なくとも約３００の、遊離基で開始さ
れ重合可能な化学種を１種またはそれ以上含むことがで
きる。このタイプのモノマーは、ジアクリル酸のアルキ
レンまたはポリアルキレングリコール、及び米国特許第
２９２７０２２号に記載されているものである。
他に、分子量が少なくとも約３００の、遊離基で開始さ
れ重合可能な化学種を１種またはそれ以上含むことがで
きる。このタイプのモノマーは、ジアクリル酸のアルキ
レンまたはポリアルキレングリコール、及び米国特許第
２９２７０２２号に記載されているものである。
【００１６】化学線によって活性化できる、１８５℃以
下では熱的に不活性な遊離基開始剤としては、次に列挙
する置換または未置換多核キノンが含まれる；９，１０
−アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−ク
ロロアントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−
tert−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキ
ノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントロ
キノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ベン
ズアントラキノン、２−メチル−１，４−ナフトキノ
ン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，４−ジメチル
アントラキノン、２，３−ジメチルアントラキノン、２
−フェニルアントラキノン、２，３−ジフェニルアント
ラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン、アント
ラキノン−α−スルホン酸ナトリウム塩、３−クロロ−
２−メチルアントラキノン、レテンキノン、７，８，
９，１０−テトラヒドロナフタセンキノン、１，２，
３，４−テトラヒドロベンズアントラセン−７，１２−
ジオン。
下では熱的に不活性な遊離基開始剤としては、次に列挙
する置換または未置換多核キノンが含まれる；９，１０
−アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−ク
ロロアントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−
tert−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキ
ノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントロ
キノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ベン
ズアントラキノン、２−メチル−１，４−ナフトキノ
ン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，４−ジメチル
アントラキノン、２，３−ジメチルアントラキノン、２
−フェニルアントラキノン、２，３−ジフェニルアント
ラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン、アント
ラキノン−α−スルホン酸ナトリウム塩、３−クロロ−
２−メチルアントラキノン、レテンキノン、７，８，
９，１０−テトラヒドロナフタセンキノン、１，２，
３，４−テトラヒドロベンズアントラセン−７，１２−
ジオン。
【００１７】８５℃以下の温度で熱的に活性なものも含
めて他の有用な光開始剤は、米国特許第２７６０８６３
号に記載されている。
めて他の有用な光開始剤は、米国特許第２７６０８６３
号に記載されている。
【００１８】光還元性の染料及びその他の還元剤は、米
国特許第２８５０４４５号、第２８７５０４７号、第３
０９７０９６号、第３０７４９７４号、第３０９７０９
７号、第３１４５１０４号に記載されており、また米国
特許３４２７１６１号、第３４７９１８５号、第３５４
９３６７号に記載されているフェナジン類、オキサジン
類、キノン類の染料、ミヒラーのケトン、ベンゾフェノ
ン、水素供与体を含む２，４，５−トリフェニルイミダ
ゾリル２量体、及びそれらの混合物も開始剤として使用
できる。米国特許第４３４１８６０号のシクロヘキサジ
エノン化合物も開始剤として有用である。さらに、米国
特許第４１６２１６２号に記載されている増感剤が、光
開始剤及び光抑制剤と組み合わせて有用である。
国特許第２８５０４４５号、第２８７５０４７号、第３
０９７０９６号、第３０７４９７４号、第３０９７０９
７号、第３１４５１０４号に記載されており、また米国
特許３４２７１６１号、第３４７９１８５号、第３５４
９３６７号に記載されているフェナジン類、オキサジン
類、キノン類の染料、ミヒラーのケトン、ベンゾフェノ
ン、水素供与体を含む２，４，５−トリフェニルイミダ
ゾリル２量体、及びそれらの混合物も開始剤として使用
できる。米国特許第４３４１８６０号のシクロヘキサジ
エノン化合物も開始剤として有用である。さらに、米国
特許第４１６２１６２号に記載されている増感剤が、光
開始剤及び光抑制剤と組み合わせて有用である。
【００１９】単独でまたは重合可能モノマーと組み合わ
せて使用できる重合性バインダとしては、下記のものが
含まれる。ポリアクリレート及びα−アルキルポリアク
リレートエステル類、すなわちポリメチルメタクリレー
ト及びポリエチルメタクリレート、ポリビニルエステル
類、すなわちポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸／アクリル酸ビ
ニル及び加水分解ポリ酢酸ビニル、エチレン／酢酸ビニ
ル共重合体、ポリスチレン及び共重合体、すなわち無水
マレイン酸との共重合体及びエステル、塩化ビニリデン
の共重合体、すなわち塩化ビニリデン／メタクリレート
共重合体及び塩化ビニリデン／酢酸ビニル共重合体、ポ
リ塩化ビニル及び共重合体、すなわちポリ塩化／酢酸ビ
ニル、飽和及び不飽和ポリウレタン類、合成ゴム類、す
なわちブタジエン／アクリロニトリル、アクリロニトリ
ル／ブタンジエン／スチレン、メタクリレート／アクリ
ロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体、２−クロ
ロブタジエン−１，３重合体、塩素化ゴム、及びスチレ
ン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／ス
チレン・ブロック共重合体、平均分子量が約４，０００
ないし１，０００，０００のポリグリコールの高分子量
ポリエチレンオキサイド、エポキシド類、すなわちアク
リレート基またはメタクリレート基を含むエポキシド、
コポリエステル類、ナイロンまたはポリアミド類、すな
わちＮ−メトキシメチルポリヘキサメチレンアジポアミ
ド、セルロースのエステル類、すなわち酢酸コハク酸セ
ルロース及び酢酸酪酸セルロース、セルロースエーテル
類、すなわちメチルセルロース、エチルセルロース及び
ベンジルセルロース、ポリカーボネート類、ポリビニル
アセタール類、すなわちポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、ポリホルムアルデヒド類。
せて使用できる重合性バインダとしては、下記のものが
含まれる。ポリアクリレート及びα−アルキルポリアク
リレートエステル類、すなわちポリメチルメタクリレー
ト及びポリエチルメタクリレート、ポリビニルエステル
類、すなわちポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸／アクリル酸ビ
ニル及び加水分解ポリ酢酸ビニル、エチレン／酢酸ビニ
ル共重合体、ポリスチレン及び共重合体、すなわち無水
マレイン酸との共重合体及びエステル、塩化ビニリデン
の共重合体、すなわち塩化ビニリデン／メタクリレート
共重合体及び塩化ビニリデン／酢酸ビニル共重合体、ポ
リ塩化ビニル及び共重合体、すなわちポリ塩化／酢酸ビ
ニル、飽和及び不飽和ポリウレタン類、合成ゴム類、す
なわちブタジエン／アクリロニトリル、アクリロニトリ
ル／ブタンジエン／スチレン、メタクリレート／アクリ
ロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体、２−クロ
ロブタジエン−１，３重合体、塩素化ゴム、及びスチレ
ン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／ス
チレン・ブロック共重合体、平均分子量が約４，０００
ないし１，０００，０００のポリグリコールの高分子量
ポリエチレンオキサイド、エポキシド類、すなわちアク
リレート基またはメタクリレート基を含むエポキシド、
コポリエステル類、ナイロンまたはポリアミド類、すな
わちＮ−メトキシメチルポリヘキサメチレンアジポアミ
ド、セルロースのエステル類、すなわち酢酸コハク酸セ
ルロース及び酢酸酪酸セルロース、セルロースエーテル
類、すなわちメチルセルロース、エチルセルロース及び
ベンジルセルロース、ポリカーボネート類、ポリビニル
アセタール類、すなわちポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、ポリホルムアルデヒド類。
【００２０】上記に列挙した重合体バインダの他に、米
国特許第３７５４９２０号に記載されているような粒子
状シックナ、すなわちシリカ、粘土、アルミナ、ベント
ナイト、カオリナイトなどが使用できる。
国特許第３７５４９２０号に記載されているような粒子
状シックナ、すなわちシリカ、粘土、アルミナ、ベント
ナイト、カオリナイトなどが使用できる。
【００２１】フォトレジストの水溶液による現像が望ま
しい場合、バインダは、組成物を水性現像液中で処理可
能にするのに十分な酸性その他の官能基を含むべきであ
る。適当な水溶液処理の可能なバインダとしては、米国
特許第３４５８３１１号及び同第４２７３８５６号に記
載されているものがある。アミノアルキルアクリレート
またはメタクリレート、酸性の膜形成性コモノマー、及
び米国特許第４２９３６３５号に記載されているような
アルキルまたはヒドロキシアルキルアクリレートを含め
ることができる。
しい場合、バインダは、組成物を水性現像液中で処理可
能にするのに十分な酸性その他の官能基を含むべきであ
る。適当な水溶液処理の可能なバインダとしては、米国
特許第３４５８３１１号及び同第４２７３８５６号に記
載されているものがある。アミノアルキルアクリレート
またはメタクリレート、酸性の膜形成性コモノマー、及
び米国特許第４２９３６３５号に記載されているような
アルキルまたはヒドロキシアルキルアクリレートを含め
ることができる。
【００２２】通常、感光性組成物の貯蔵中の安定性を高
めるために、熱重合抑制剤を加える。このような抑制剤
には、ｐ−メトキシフェノール、ヒドロキノン、アルキ
ル置換及びアリール置換のハイドロキノン及びキノン
類、tert−ブチルカテコール、ビロガロール、樹脂酸
銅、ナフチルアミン、β−ナフトール、塩化第一銅、
２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール、フェノチ
アジン、ピリジン、ニトロベンゼン及びジニトロベンゼ
ン、Ｐ−トルエキノン及びクロラニルがある。また米国
特許第４１６８９８２号に記載されているニトロソ組成
物も熱重合抑制剤として有用である。
めるために、熱重合抑制剤を加える。このような抑制剤
には、ｐ−メトキシフェノール、ヒドロキノン、アルキ
ル置換及びアリール置換のハイドロキノン及びキノン
類、tert−ブチルカテコール、ビロガロール、樹脂酸
銅、ナフチルアミン、β−ナフトール、塩化第一銅、
２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール、フェノチ
アジン、ピリジン、ニトロベンゼン及びジニトロベンゼ
ン、Ｐ−トルエキノン及びクロラニルがある。また米国
特許第４１６８９８２号に記載されているニトロソ組成
物も熱重合抑制剤として有用である。
【００２３】レジスト・イメージの可視性を高めるため
に染料及び顔料を加えてもよい。ただし、使用する着色
剤は、使用する化学線に対して透過性をもつべきであ
る。
に染料及び顔料を加えてもよい。ただし、使用する着色
剤は、使用する化学線に対して透過性をもつべきであ
る。
【００２４】そのような感光性組成物の例が、米国特許
第４６９３９５９号の表１に記載されている。
第４６９３９５９号の表１に記載されている。
【００２５】こうした処方を調製する際に、一般に、常
圧で揮発性の不活性溶剤を使用する。その例としては、
アルコール類及びエーテルアルコール類、エステル類、
芳香剤、ケトン類、塩素化炭化水素、脂肪族炭化水素、
その他の溶剤、たとえばジメチルスルホキシド、ピリジ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジシアノシクロ
ブタン、１−メチル−２−オキソヘキサメチレンイミ
ン、及び溶液を得るのに必要な様々な比率によるこれら
の溶剤の混合物がある。コーティングが支持ファイルに
粘着するのを防止するための粘着防止剤を含めることも
できる。
圧で揮発性の不活性溶剤を使用する。その例としては、
アルコール類及びエーテルアルコール類、エステル類、
芳香剤、ケトン類、塩素化炭化水素、脂肪族炭化水素、
その他の溶剤、たとえばジメチルスルホキシド、ピリジ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジシアノシクロ
ブタン、１−メチル−２−オキソヘキサメチレンイミ
ン、及び溶液を得るのに必要な様々な比率によるこれら
の溶剤の混合物がある。コーティングが支持ファイルに
粘着するのを防止するための粘着防止剤を含めることも
できる。
【００２６】ある種の重合体では、被膜または被覆に可
撓性を与えるために固体または液体の可塑剤を加えるこ
とが望ましい。適当な可塑剤が米国特許第３６５８５４
３号に記載されている。好ましい液体可塑剤はノリルフ
ェノキシポリ（エチレンオキシ）エタノールである。好
ましい固体可塑剤はＮ−エチル−ｐ−トルエンスルホン
アミドである。
撓性を与えるために固体または液体の可塑剤を加えるこ
とが望ましい。適当な可塑剤が米国特許第３６５８５４
３号に記載されている。好ましい液体可塑剤はノリルフ
ェノキシポリ（エチレンオキシ）エタノールである。好
ましい固体可塑剤はＮ−エチル−ｐ−トルエンスルホン
アミドである。
【００２７】光結像可能組成物ははんだマスクとしても
利用される。そのような応用例では、光結像可能組成物
を使用する際には、それをプリント回路板に塗布し、続
いてフォトリソグラフィ技術によって他のものをマスク
しながら回路板上の様々の下部フィーチャを露出させ
る。はんだ付け工程中にはんだが露出した下部構成要素
上に付着する。はんだマスク材料を、適当な方法、例え
ばカーテン・コーティングによって塗布できるような処
方にする必要がある。エポキシ類を使用する多数のもの
も含めて、適当な光結像可能組成物は、米国特許第４２
７９９８５号、第４４５８８９０号、第４３５１７０８
号、第４１３８２５５号、第４０６９０５５号、第４２
５００５３号、第４０５８４０１号、第４６５９６４９
号、第４５４４６２３号、第４６８４６７１号、第４６
２４９１２号、第４１７５９６３号、第４０８１２７６
号、第４６９３９６１号、第４４４２１９７号に記載さ
れている。
利用される。そのような応用例では、光結像可能組成物
を使用する際には、それをプリント回路板に塗布し、続
いてフォトリソグラフィ技術によって他のものをマスク
しながら回路板上の様々の下部フィーチャを露出させ
る。はんだ付け工程中にはんだが露出した下部構成要素
上に付着する。はんだマスク材料を、適当な方法、例え
ばカーテン・コーティングによって塗布できるような処
方にする必要がある。エポキシ類を使用する多数のもの
も含めて、適当な光結像可能組成物は、米国特許第４２
７９９８５号、第４４５８８９０号、第４３５１７０８
号、第４１３８２５５号、第４０６９０５５号、第４２
５００５３号、第４０５８４０１号、第４６５９６４９
号、第４５４４６２３号、第４６８４６７１号、第４６
２４９１２号、第４１７５９６３号、第４０８１２７６
号、第４６９３９６１号、第４４４２１９７号に記載さ
れている。
【００２８】最近になって、改良型のカチオン性光結像
可能はんだマスクが、本出願人に譲渡された米国特許第
５０２６６２４号に記載されている。同明細書を本明細
書において参照されたい。実際に米国特許第５０２６６
２４号は、エポキシを主体とする改良型の光結像可能な
カチオン性重合可能コーティング材料を教示している。
可能はんだマスクが、本出願人に譲渡された米国特許第
５０２６６２４号に記載されている。同明細書を本明細
書において参照されたい。実際に米国特許第５０２６６
２４号は、エポキシを主体とする改良型の光結像可能な
カチオン性重合可能コーティング材料を教示している。
【００２９】ネガティブ・レジストを処理する際、結像
済み被膜の非露光領域は通常、スプレイ形の現像液の作
用によって数分以内にプリント回路板または基板の表面
から除去される。フォトレジスト組成物の種類に応じ
て、現像液は、単純な有機溶剤、無機塩基の水溶液、あ
るいは米国特許第３４７５１７１号に記載のように、有
機溶剤と塩基水溶液を組み合わせて形成した半水性現像
剤とすることができる。
済み被膜の非露光領域は通常、スプレイ形の現像液の作
用によって数分以内にプリント回路板または基板の表面
から除去される。フォトレジスト組成物の種類に応じ
て、現像液は、単純な有機溶剤、無機塩基の水溶液、あ
るいは米国特許第３４７５１７１号に記載のように、有
機溶剤と塩基水溶液を組み合わせて形成した半水性現像
剤とすることができる。
【００３０】メチルクロロホルム（ＭＣＦ、１，１，１
−トリクロロエタン）及び塩化メチレン（ＭＣ、ジクロ
ロメタン）が、電子実装技術及びその他の技術で、通常
なら化学的攻撃に対して抵抗力のあるいくつかのフォト
レジストを現像し除去するために広く使用されている溶
剤である。
−トリクロロエタン）及び塩化メチレン（ＭＣ、ジクロ
ロメタン）が、電子実装技術及びその他の技術で、通常
なら化学的攻撃に対して抵抗力のあるいくつかのフォト
レジストを現像し除去するために広く使用されている溶
剤である。
【００３１】アディティブ法で使用される高度にアルカ
リ性の無電解銅メッキ浴は、フォトレジストにとって厳
しい環境をもたらす。一般に、化学的に比較的不活性な
レジストは塩化メチレンなどの有機溶剤中で除去でき
る。それほど厳しくない環境では、水溶液で現像可能な
フォトレジストで十分であろう。しかし、有機溶剤で現
像可能なレジストが、無電解銅環境及びプリント・バン
ド及び薄膜技術で、デュポン社のリストンＴ−１６８な
どアクリレートを主体とするレジスト及びデュポン社の
Vacrel 700及び900シリーズなどの溶剤処理済みはんだ
マスクと共に引続き使用されている。この環境では、水
性レジストが損傷を受けやすい。
リ性の無電解銅メッキ浴は、フォトレジストにとって厳
しい環境をもたらす。一般に、化学的に比較的不活性な
レジストは塩化メチレンなどの有機溶剤中で除去でき
る。それほど厳しくない環境では、水溶液で現像可能な
フォトレジストで十分であろう。しかし、有機溶剤で現
像可能なレジストが、無電解銅環境及びプリント・バン
ド及び薄膜技術で、デュポン社のリストンＴ−１６８な
どアクリレートを主体とするレジスト及びデュポン社の
Vacrel 700及び900シリーズなどの溶剤処理済みはんだ
マスクと共に引続き使用されている。この環境では、水
性レジストが損傷を受けやすい。
【００３２】１，１，１−トリクロロエタン及び塩化メ
チレンの使用は、地球のオゾン層の減少に対する気状ハ
ロゲン化炭化水素の影響に関する環境問題上の関心、及
び大気中への発ガン性の疑いのある物質の排出に関する
関心の増大に伴って不都合になってきた。いくつかの国
ではその完全撤廃を目標として設定している。しかし、
水溶液で現像可能なレジストの使用が実用的でない製造
工程は依然として沢山ある。
チレンの使用は、地球のオゾン層の減少に対する気状ハ
ロゲン化炭化水素の影響に関する環境問題上の関心、及
び大気中への発ガン性の疑いのある物質の排出に関する
関心の増大に伴って不都合になってきた。いくつかの国
ではその完全撤廃を目標として設定している。しかし、
水溶液で現像可能なレジストの使用が実用的でない製造
工程は依然として沢山ある。
【００３３】したがって、当業界では、１，１，１−ト
リクロエタン及び塩化メチレンの代替品となる有機溶剤
を探し続けている。新しい溶剤は、可燃性、毒性、溶解
力、貯蔵寿命、廃棄物処理、リサイクル可能性、組成の
簡単さ、及び広範囲のレジストとの相溶性に関して特定
の製造要件及び環境要件を満たさなければならない。
リクロエタン及び塩化メチレンの代替品となる有機溶剤
を探し続けている。新しい溶剤は、可燃性、毒性、溶解
力、貯蔵寿命、廃棄物処理、リサイクル可能性、組成の
簡単さ、及び広範囲のレジストとの相溶性に関して特定
の製造要件及び環境要件を満たさなければならない。
【００３４】リストン・フォトレジストを剥離するため
の代替溶剤は、Research Disclosure、1989年６月、p.3
02に所載の著者不明の論文にも記載されている。
の代替溶剤は、Research Disclosure、1989年６月、p.3
02に所載の著者不明の論文にも記載されている。
【００３５】当技術分野では、１，１，１−トリクロロ
エタン及び塩化メチレンに代わる環境にやさしい代替品
を実現するための試みが以前から報告されている。しか
し、どの参照文献にも本発明の簡単で環境にやさしい常
温現像剤及び剥離剤は記載されていない。
エタン及び塩化メチレンに代わる環境にやさしい代替品
を実現するための試みが以前から報告されている。しか
し、どの参照文献にも本発明の簡単で環境にやさしい常
温現像剤及び剥離剤は記載されていない。
【００３６】同時係属の米国特許出願第０７／７８１５
４１号（特願平４−２３４８６６）は現像剤及び剥離剤
として４−メチル−１，２−ジオキソラン−２−オン
（プロピレンカーボネート、メチルエチレンカーボネー
ト、１，２−プロピレンカーボネート）を使用すること
を記載している。この物質は、下記の化学式１で表され
る構造をもつ。
４１号（特願平４−２３４８６６）は現像剤及び剥離剤
として４−メチル−１，２−ジオキソラン−２−オン
（プロピレンカーボネート、メチルエチレンカーボネー
ト、１，２−プロピレンカーボネート）を使用すること
を記載している。この物質は、下記の化学式１で表され
る構造をもつ。
【化１】
【００３７】上記出願明細書は、デュポン社のリストン
Ｔ−１６８やポリメチルメタクリレートなどアクリレー
トを主体とするフォトレジスト及びＶａｃｒｅｌ ７０
０及び９００シリーズなどの溶剤処理済みはんだマスク
を現像及び剥離するのに使用されるハロゲン化炭化水素
現像剤及び剥離剤の代替品としてこれを使用することを
記載している。
Ｔ−１６８やポリメチルメタクリレートなどアクリレー
トを主体とするフォトレジスト及びＶａｃｒｅｌ ７０
０及び９００シリーズなどの溶剤処理済みはんだマスク
を現像及び剥離するのに使用されるハロゲン化炭化水素
現像剤及び剥離剤の代替品としてこれを使用することを
記載している。
【００３８】上記の米国特許出願第０７／７８１５４１
号（特願平４−２３４８６６）は、プロピレンカーボネ
ート（ＰＣ）、γ−ブチロラクトン（ＢＬＯ）、ベンジ
ルアルコール（ＢＡ）のうちから選択された高沸点溶剤
中で放射線で露光済みのレジストを現像することを記載
している。この工程は約２４ないし４５℃で約０．５な
いし１２分間行われ、通常はそれに続いて熱湯洗浄、冷
水洗浄、脱イオン水洗浄または水道水による洗浄または
低沸点の代替溶剤による洗浄を行って過剰の現像剤を除
去する。
号（特願平４−２３４８６６）は、プロピレンカーボネ
ート（ＰＣ）、γ−ブチロラクトン（ＢＬＯ）、ベンジ
ルアルコール（ＢＡ）のうちから選択された高沸点溶剤
中で放射線で露光済みのレジストを現像することを記載
している。この工程は約２４ないし４５℃で約０．５な
いし１２分間行われ、通常はそれに続いて熱湯洗浄、冷
水洗浄、脱イオン水洗浄または水道水による洗浄または
低沸点の代替溶剤による洗浄を行って過剰の現像剤を除
去する。
【００３９】上記の米国特許出願第０７／７８１５４１
号（特願平４−２３４８６６）の溶剤は高沸点溶剤であ
るが、リストン型フォトレジストの現像用の従来技術の
一般的現像剤は低沸点溶剤である。メチルクロロホルム
（ＭＣＦ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、キシレン
またはそれらの混合物などの低沸点溶剤の使用は、塩化
メチレンによる剥離工程と類似している。
号（特願平４−２３４８６６）の溶剤は高沸点溶剤であ
るが、リストン型フォトレジストの現像用の従来技術の
一般的現像剤は低沸点溶剤である。メチルクロロホルム
（ＭＣＦ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、キシレン
またはそれらの混合物などの低沸点溶剤の使用は、塩化
メチレンによる剥離工程と類似している。
【００４０】それとは対照的に、高沸点溶剤、すなわち
ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、γ−ブチロラクトン
（ＢＬＯ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、及び
プロビレンカーボネート（ＰＣ）は、続いて相溶性のあ
る溶剤または水による洗浄ステップを施さなければなら
ない。さらに、ＭＣに匹敵する溶解時間を得るために
は、剥離中の温度を５０℃と１００℃の間に保つ必要が
ある。しかし、こうした要件のために、生分解不能なア
ルキレンカーボネート排出物を経済的に管理する際の費
用とその困難さが増大する。
ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、γ−ブチロラクトン
（ＢＬＯ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、及び
プロビレンカーボネート（ＰＣ）は、続いて相溶性のあ
る溶剤または水による洗浄ステップを施さなければなら
ない。さらに、ＭＣに匹敵する溶解時間を得るために
は、剥離中の温度を５０℃と１００℃の間に保つ必要が
ある。しかし、こうした要件のために、生分解不能なア
ルキレンカーボネート排出物を経済的に管理する際の費
用とその困難さが増大する。
【００４１】したがって、アルキレンカーボネート廃棄
物ストリーム、たとえばプロピレンカーボネート廃棄物
ストリームを管理する、低コストの方法が明らかに必要
とされている。
物ストリーム、たとえばプロピレンカーボネート廃棄物
ストリームを管理する、低コストの方法が明らかに必要
とされている。
【００４２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主目的は、希
薄でかつ不純物を含む環状アルキレンカーボネート廃棄
物ストリームを管理する、単純で低コストの方法を提供
することにある。
薄でかつ不純物を含む環状アルキレンカーボネート廃棄
物ストリームを管理する、単純で低コストの方法を提供
することにある。
【００４３】本発明の他の目的は、生分解不能な希薄で
かつ不純物を含む環状アルキレンカーボネート廃棄物ス
トリームを生物分解可能な中間体に変換することであ
る。
かつ不純物を含む環状アルキレンカーボネート廃棄物ス
トリームを生物分解可能な中間体に変換することであ
る。
【００４４】本発明の他の目的は、アルキレンカーボネ
ート廃棄物ストリームの生物学的酸素要求量（ＢＯＤ）
を低下させることである。
ート廃棄物ストリームの生物学的酸素要求量（ＢＯＤ）
を低下させることである。
【００４５】
【課題を解決するための手段】本発明の方法は、アルキ
レンカーボネート廃棄物ストリームを管理し、生物分解
不能なアルキレンカーボネート廃棄物ストリームを生物
分解可能な中間体に変換すると同時に、アルキレンカー
ボネート廃棄物ストリームの生物学的酸素要求量（ＢＯ
Ｄ）を低下させる、単純で低コストの方法を提供する。
レンカーボネート廃棄物ストリームを管理し、生物分解
不能なアルキレンカーボネート廃棄物ストリームを生物
分解可能な中間体に変換すると同時に、アルキレンカー
ボネート廃棄物ストリームの生物学的酸素要求量（ＢＯ
Ｄ）を低下させる、単純で低コストの方法を提供する。
【００４６】本発明は、生物分解不能なアルキレンカー
ボネート・ストリームを生成する工程、たとえばフォト
リソグラフィ工程等からの排出物ストリームを処理する
方法を提供する。アルキレンカーボネートを強いアルカ
リ性水溶液中で加水分解して、対応するアルキレングリ
コールのアルカリ性水溶液を形成する。通常、アルキレ
ンカーボネートは、アルカリ金属水酸化物の水溶液など
のアルカリ性水溶液中においてｐＨ１２より高いアルカ
リ性で加水分解すると、対応するアルキレングリコール
のアルカリ性水溶液を形成する。より具体的には、アル
カリ金属水酸化物の水溶液は、水酸化ナトリウム水溶液
等である。
ボネート・ストリームを生成する工程、たとえばフォト
リソグラフィ工程等からの排出物ストリームを処理する
方法を提供する。アルキレンカーボネートを強いアルカ
リ性水溶液中で加水分解して、対応するアルキレングリ
コールのアルカリ性水溶液を形成する。通常、アルキレ
ンカーボネートは、アルカリ金属水酸化物の水溶液など
のアルカリ性水溶液中においてｐＨ１２より高いアルカ
リ性で加水分解すると、対応するアルキレングリコール
のアルカリ性水溶液を形成する。より具体的には、アル
カリ金属水酸化物の水溶液は、水酸化ナトリウム水溶液
等である。
【００４７】得られたアルキレングリコール溶液をｐＨ
約８ないし８．５に酸性化する。これは、アルキレング
リコール溶液を希硫酸などの希酸と接触させて、アルキ
レングリコールのアルカリ性水溶液をｐＨ約８ないし
８．５に酸性化することによって行う。
約８ないし８．５に酸性化する。これは、アルキレング
リコール溶液を希硫酸などの希酸と接触させて、アルキ
レングリコールのアルカリ性水溶液をｐＨ約８ないし
８．５に酸性化することによって行う。
【００４８】酸性化した溶液を活性汚泥中で曝気して、
溶液の生物学的酸素要求量（ＢＯＤ)を低下させる。こ
のステップでは、酸性化したアルキレングリコール水溶
液を、生物学的酸素要求量が少なくとも約９５％減少す
るのに十分な時間、曝気する。これは通常約４８時間で
ある。酸性化した溶液を活性汚泥中で曝気すると、水と
二酸化炭素が形成され、ＢＯＤが減少する場合がある。
溶液の生物学的酸素要求量（ＢＯＤ)を低下させる。こ
のステップでは、酸性化したアルキレングリコール水溶
液を、生物学的酸素要求量が少なくとも約９５％減少す
るのに十分な時間、曝気する。これは通常約４８時間で
ある。酸性化した溶液を活性汚泥中で曝気すると、水と
二酸化炭素が形成され、ＢＯＤが減少する場合がある。
【００４９】本発明の好ましい実施例によれば、アルキ
レンカーボネートはプロピレンカーボネートであり、そ
れに対応するアルキレングリコールはプロピレングリコ
ールである。本発明を、下記の化学式２で表されるプロ
ピレンカーボネートについて説明し図示するが、もちろ
ん、下記の化学式３のようなプロピレンカーボネートの
高級同族体も本発明の実施に使用できる。
レンカーボネートはプロピレンカーボネートであり、そ
れに対応するアルキレングリコールはプロピレングリコ
ールである。本発明を、下記の化学式２で表されるプロ
ピレンカーボネートについて説明し図示するが、もちろ
ん、下記の化学式３のようなプロピレンカーボネートの
高級同族体も本発明の実施に使用できる。
【化２】
【化３】
【００５０】上式で、ＲAとＲBの少なくとも一方、好ま
しくは両方が短鎖のアルキル基であり、ＲAとＲBのどち
らか一方は−Ｈでもよい。短鎖アルキル基の例は、ＣＨ
3−（ＣＨ2）n−であり、ｎはＲAとＲBで独立な０から
３までの整数である。
しくは両方が短鎖のアルキル基であり、ＲAとＲBのどち
らか一方は−Ｈでもよい。短鎖アルキル基の例は、ＣＨ
3−（ＣＨ2）n−であり、ｎはＲAとＲBで独立な０から
３までの整数である。
【００５１】
【実施例】プロピレンカーボネートは、重合体材料の薄
膜、層または被覆を除去する際に比較的高純度のプロピ
レンカーボネートを現像剤または剥離剤あるいはその両
方として使用する場合に、上流側の工業工程から出る排
出物である。このような低純度のプロピレンカーボネー
トは、溶解した重合体と分散している固形重合体を含有
する。本発明の１実施例では、重合体はフォトレジス
ト、たとえばデュポン社のリストンなどアクリル酸及び
アクリル酸エステル部分から形成されるネガティブ・フ
ォトレジストであり、排出物は、現像ステップまたは剥
離ステップの一方または両方の排出物である。重合体
は、溶液状のものも分散しているものもこれを本明細書
では「固形物」と呼ぶ。
膜、層または被覆を除去する際に比較的高純度のプロピ
レンカーボネートを現像剤または剥離剤あるいはその両
方として使用する場合に、上流側の工業工程から出る排
出物である。このような低純度のプロピレンカーボネー
トは、溶解した重合体と分散している固形重合体を含有
する。本発明の１実施例では、重合体はフォトレジス
ト、たとえばデュポン社のリストンなどアクリル酸及び
アクリル酸エステル部分から形成されるネガティブ・フ
ォトレジストであり、排出物は、現像ステップまたは剥
離ステップの一方または両方の排出物である。重合体
は、溶液状のものも分散しているものもこれを本明細書
では「固形物」と呼ぶ。
【００５２】排出物の主要成分は、プロピレンカーボネ
ートなどの環状アルキレンカーボネートである。環状ア
ルキレンカーボネートは、容易に生物分解せず、分解し
たときは高い生物学的酸素要求量（ＢＯＤ）を要する。
本発明によれば、図１の流れ図に示すように、高ＢＯＤ
のアルキレンカーボネート廃棄物ストリーム１１を生物
分解可能なＢＯＤの低下したアルキレングリコール中間
体３１に変換する。
ートなどの環状アルキレンカーボネートである。環状ア
ルキレンカーボネートは、容易に生物分解せず、分解し
たときは高い生物学的酸素要求量（ＢＯＤ）を要する。
本発明によれば、図１の流れ図に示すように、高ＢＯＤ
のアルキレンカーボネート廃棄物ストリーム１１を生物
分解可能なＢＯＤの低下したアルキレングリコール中間
体３１に変換する。
【００５３】アルキレンカーボネート１１を強いアルカ
リ性水溶液２１中で加水分解して、対応するアルキレン
グリコールのアルカリ性水溶液３１を形成する。通常、
アルキレンカーボネート１１を、アルカリ金属水酸化物
の水溶液などのアルカリ性水溶液中においてｐＨ１２よ
り高いアルカリ性で加水分解すると、対応するアルキレ
ングリコールのアルカリ性水溶液３１が形成される。
リ性水溶液２１中で加水分解して、対応するアルキレン
グリコールのアルカリ性水溶液３１を形成する。通常、
アルキレンカーボネート１１を、アルカリ金属水酸化物
の水溶液などのアルカリ性水溶液中においてｐＨ１２よ
り高いアルカリ性で加水分解すると、対応するアルキレ
ングリコールのアルカリ性水溶液３１が形成される。
【００５４】得られたアルキレングリコール溶液３１を
ｐＨ約８ないし８．５に酸性化する。これは、アルカリ
性のアルキレングリコール溶液を希硫酸などの希酸４１
と接触させて、アルキレングリコールのアルカリ性水溶
液３１をｐＨ約８ないし８．５に酸性化することによっ
て行う。
ｐＨ約８ないし８．５に酸性化する。これは、アルカリ
性のアルキレングリコール溶液を希硫酸などの希酸４１
と接触させて、アルキレングリコールのアルカリ性水溶
液３１をｐＨ約８ないし８．５に酸性化することによっ
て行う。
【００５５】酸性化した溶液５１を活性汚泥６１中で曝
気して、溶液の生物学的酸素要求量（ＢＯＤ)を低下さ
せる。このステップでは、酸性化したアルキレングリコ
ール水溶液を、生物学的酸素要求量が少なくとも約９５
％減少するのに十分な時間、曝気する。これは通常約４
８時間である。
気して、溶液の生物学的酸素要求量（ＢＯＤ)を低下さ
せる。このステップでは、酸性化したアルキレングリコ
ール水溶液を、生物学的酸素要求量が少なくとも約９５
％減少するのに十分な時間、曝気する。これは通常約４
８時間である。
【００５６】本発明は、下記の化学式４で表されるプロ
ピレンカーボネートについて説明し図示するが、もちろ
ん、下記の化学式５のようなプロピレンカーボネートの
高級同族体も本発明の実施に使用できる。
ピレンカーボネートについて説明し図示するが、もちろ
ん、下記の化学式５のようなプロピレンカーボネートの
高級同族体も本発明の実施に使用できる。
【化４】
【化５】
【００５７】上式で、ＲAとＲBのどちらか一方は−Ｈで
もよく、またＲAとＲBの一方または両方が短鎖のアルキ
ル基である。短鎖アルキル基の例は、ＣＨ3−（ＣＨ2）
n−であり、ｎはＲAとＲBで独立な０から３までの整数
である。さらに、環状アルキレンカーボネートの蒸気圧
は、分留または分離するに十分な高さでなければならな
い。
もよく、またＲAとＲBの一方または両方が短鎖のアルキ
ル基である。短鎖アルキル基の例は、ＣＨ3−（ＣＨ2）
n−であり、ｎはＲAとＲBで独立な０から３までの整数
である。さらに、環状アルキレンカーボネートの蒸気圧
は、分留または分離するに十分な高さでなければならな
い。
【００５８】重合体がアクリル酸−アクリル酸エステル
型のフォトレジストである本発明の実施例では、フォト
リソグラフィ工程１で気体排出物ストリーム２と液体排
出物ストリーム３の両方が生じる。
型のフォトレジストである本発明の実施例では、フォト
リソグラフィ工程１で気体排出物ストリーム２と液体排
出物ストリーム３の両方が生じる。
【００５９】重合体がアクリル酸−アクリル酸エステル
型フォトレジストであり、溶剤がプロピレンカーボネー
トである本発明の実施例では、フォトリソグラフィ工程
の排出物は、（ｉ）約５０重量％以上、通常は約９６な
いし９９重量％のプロピレンカーボネートと、（ii）最
高で約４０重量％まで、通常は約０．２ないし１．０重
量％の「フォトレジスト材料」または「固形物」、すな
わち分散した固体重合体及び溶解した可溶性重合体と、
（iii）最高で約５重量％まで、通常は約０．１ないし
０．５重量％のプロピレングリコール、すなわちプロピ
レンカーボネートの加水分解生成物と、（iv）最高で約
５重量％まで、通常は約０．１ないし２．５重量％の水
を含む。以上の重量％の値を合計すると１００％になる
はずであるが、他の不純物が存在する場合は１００％未
満になることもある。
型フォトレジストであり、溶剤がプロピレンカーボネー
トである本発明の実施例では、フォトリソグラフィ工程
の排出物は、（ｉ）約５０重量％以上、通常は約９６な
いし９９重量％のプロピレンカーボネートと、（ii）最
高で約４０重量％まで、通常は約０．２ないし１．０重
量％の「フォトレジスト材料」または「固形物」、すな
わち分散した固体重合体及び溶解した可溶性重合体と、
（iii）最高で約５重量％まで、通常は約０．１ないし
０．５重量％のプロピレングリコール、すなわちプロピ
レンカーボネートの加水分解生成物と、（iv）最高で約
５重量％まで、通常は約０．１ないし２．５重量％の水
を含む。以上の重量％の値を合計すると１００％になる
はずであるが、他の不純物が存在する場合は１００％未
満になることもある。
【００６０】ガス状排出物２が生じるのは、フォトリソ
グラフィ工程で、ブラシングと約５０℃より高い温度、
通常は約５０ないし１００℃の温度を使用するためであ
る。こうした比較的高い温度のために、少なくとも数百
ないし数千ｐｐｍのレベルのガス状アルキレンカーボネ
ート排出物２、たとえばプロピレンカーボネートを処理
する必要が生じる。
グラフィ工程で、ブラシングと約５０℃より高い温度、
通常は約５０ないし１００℃の温度を使用するためであ
る。こうした比較的高い温度のために、少なくとも数百
ないし数千ｐｐｍのレベルのガス状アルキレンカーボネ
ート排出物２、たとえばプロピレンカーボネートを処理
する必要が生じる。
【００６１】ガス状アルキレンカーボネート２（プロピ
レンカーボネートなど）をエア・スクラバ５中で洗気除
去する。まず空気など、環状アルキレンカーボネートを
含有するガス２、たとえばプロピレンカーボネートを含
有するガスをフォトリソグラフィ工程１から取り出し
て、エア・スクラバ５内の水性アルカリ性溶液中に通
し、プロピレンカーボネートをガスから洗気除去する。
アルキレンカーボネート蒸気、たとえばプロピレンカー
ボネート蒸気を実質上含まない洗気済みの空気が工程か
ら回収される。
レンカーボネートなど）をエア・スクラバ５中で洗気除
去する。まず空気など、環状アルキレンカーボネートを
含有するガス２、たとえばプロピレンカーボネートを含
有するガスをフォトリソグラフィ工程１から取り出し
て、エア・スクラバ５内の水性アルカリ性溶液中に通
し、プロピレンカーボネートをガスから洗気除去する。
アルキレンカーボネート蒸気、たとえばプロピレンカー
ボネート蒸気を実質上含まない洗気済みの空気が工程か
ら回収される。
【００６２】（ｉ）プロピレンカーボネートなどのアル
キレンカーボネートを実質上含まない洗気済みの空気
と、（ii）洗気除去されたガス状プロピレンカーボネー
トの残渣を含有するアルカリ性液体７とが回収される。
洗気液７及びフォトリソグラフィ工程１の液体排出物３
は、たとえば集合槽または混合槽１３に集める。
キレンカーボネートを実質上含まない洗気済みの空気
と、（ii）洗気除去されたガス状プロピレンカーボネー
トの残渣を含有するアルカリ性液体７とが回収される。
洗気液７及びフォトリソグラフィ工程１の液体排出物３
は、たとえば集合槽または混合槽１３に集める。
【００６３】本発明の２段階の第１ステップでは、アル
キレンカーボネート１１、すなわちプロピレンカーボネ
ートは、アルカリ金属水酸化物と水の存在下で、下記の
化学式６の反応に従って加水分解されて、アルキレンカ
ーボネート、すなわちプロピレンカーボネートと二酸化
炭素になる。
キレンカーボネート１１、すなわちプロピレンカーボネ
ートは、アルカリ金属水酸化物と水の存在下で、下記の
化学式６の反応に従って加水分解されて、アルキレンカ
ーボネート、すなわちプロピレンカーボネートと二酸化
炭素になる。
【化６】
【００６４】上式でＲAとＲBは上記で定義した通りであ
る。この反応は苛性処理槽２１中で行う。
る。この反応は苛性処理槽２１中で行う。
【００６５】アルカリ性材料は、アルカリ金属水酸化
物、または弱酸のアルカリ金属塩でよい。アルカリ金属
の例はナトリウムとカリウムである。陰イオン成分は、
水酸化物または弱酸の陰イオン、たとえば酢酸イオン、
炭酸イオン、重炭酸イオンなどでよい。
物、または弱酸のアルカリ金属塩でよい。アルカリ金属
の例はナトリウムとカリウムである。陰イオン成分は、
水酸化物または弱酸の陰イオン、たとえば酢酸イオン、
炭酸イオン、重炭酸イオンなどでよい。
【００６６】アルキレンカーボネートをアルキレングリ
コールに変換すると、生物分解性が高まる。グリコール
の方がカーボネートよりも生物分解しやすいからであ
る。次にアルキレングリコールのアルカリ性水溶液３１
を、活性汚泥処理に受け入れられるｐＨまで中和する。
これはｐＨ約８．０ないし８．５である。中和は、アル
キレングリコールのアルカリ性溶液に希硫酸などの希酸
４１を加えることによって行う。希酸４１は１０重量％
の硫酸でよい。
コールに変換すると、生物分解性が高まる。グリコール
の方がカーボネートよりも生物分解しやすいからであ
る。次にアルキレングリコールのアルカリ性水溶液３１
を、活性汚泥処理に受け入れられるｐＨまで中和する。
これはｐＨ約８．０ないし８．５である。中和は、アル
キレングリコールのアルカリ性溶液に希硫酸などの希酸
４１を加えることによって行う。希酸４１は１０重量％
の硫酸でよい。
【００６７】次いで、活性汚泥拡張曝気生物処理システ
ム６１内で生物学的破壊を行う。汚泥拡張曝気生物処理
システム６１内での平均滞留時間は、アルキレングリコ
ールのＢＯＤ（生物学的酸素要求量）を所望するだけ減
少するのに十分な長さである。
ム６１内で生物学的破壊を行う。汚泥拡張曝気生物処理
システム６１内での平均滞留時間は、アルキレングリコ
ールのＢＯＤ（生物学的酸素要求量）を所望するだけ減
少するのに十分な長さである。
【００６８】活性汚泥拡張曝気生物処理システム６１
は、アルキレングリコールを好気的に安定化する、すな
わち破壊する能力を有する微生物の活性汚泥を利用す
る。取入液のＢＯＤ負荷が約８００で、ＢＯＤを少なく
とも９５％低下させる場合、滞留時間は少なくとも約４
８時間である。
は、アルキレングリコールを好気的に安定化する、すな
わち破壊する能力を有する微生物の活性汚泥を利用す
る。取入液のＢＯＤ負荷が約８００で、ＢＯＤを少なく
とも９５％低下させる場合、滞留時間は少なくとも約４
８時間である。
【００６９】
【発明の効果】したがって、本発明の方法によれば、ア
ルキレンカーボネート廃棄物ストリームを管理し、生物
分解不能なアルキレンカーボネート廃棄物ストリームを
生物分解可能な中間体に変換すると同時に、アルキレン
カーボネート廃棄物ストリームの生物学的酸素要求量
（ＢＯＤ）を低下させる、単純で低コストの方法が提供
される。
ルキレンカーボネート廃棄物ストリームを管理し、生物
分解不能なアルキレンカーボネート廃棄物ストリームを
生物分解可能な中間体に変換すると同時に、アルキレン
カーボネート廃棄物ストリームの生物学的酸素要求量
（ＢＯＤ）を低下させる、単純で低コストの方法が提供
される。
【図１】本発明の工程の流れ図である。
【図２】曝気システムの概略図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/30 7124−2Ｈ 7/42 7124−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 ケヴィン・ピー・アンガー アメリカ合衆国13760 ニューヨーク州 エンディコット パートレッジ・ブレース 702
Claims (9)
- 【請求項１】生物分解不能なアルキレンカーボネート廃
棄物を処理する方法であって、 ａ．前記アルキレンカーボネート廃棄物をアルカリ性水
溶液中においてアルカリ性のｐＨで加水分解して、対応
するアルキレングリコールのアルカリ性水溶液を形成す
るステップと、 ｂ．前記アルキレングリコールのアルカリ性水溶液をｐ
Ｈ約８ないし８．５に酸性化するステップと、 ｃ．前記酸性化した溶液を活性汚泥中で曝気して、その
生物学的酸素要求量を減らすステップとを含む方法。 - 【請求項２】前記アルキレンカーボネートをアルカリ性
水溶液中で加水分解して、対応するアルキレングリコー
ルのアルカリ性水溶液を形成するステップにおいて、ｐ
Ｈ１２よりも高いアルカリ性で加水分解する、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】前記アルカリ性水溶液がアルカリ金属水酸
化物水溶液であり、前記アルキレングリコールのアルカ
リ性水溶液がアルキレングリコールのアルカリ金属水酸
化物水溶液である、請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】前記アルカリ金属水酸化物水溶液が水酸化
ナトリウム水溶液であり、前記アルキレングリコールの
アルカリ金属水酸化物水溶液がアルキレングリコールの
水酸化ナトリウム水溶液である、請求項３に記載の方
法。 - 【請求項５】前記アルキレングリコールのアルカリ性水
溶液に希硫酸を加えて、アルキレングリコールのアルカ
リ性水溶液をｐＨ約８ないし８．５に酸性化するステッ
プを含む、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】前記酸性化した溶液を、生物学的酸素要求
量が少なくとも約９５％減少するのに十分な時間曝気す
るステップを含む、請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】前記酸性化した溶液を少なくとも約４８時
間曝気して、生物学的酸素要求量を少なくとも約９５％
減らすステップを含む、請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】前記アルキレンカーボネートがプロピレン
カーボネートであり、それに対応するアルキレングリコ
ールがプロピレングリコールであることを特徴とする、
請求項１に記載の方法。 - 【請求項９】生物分解不能なプロピレンカーボネート廃
棄物を処理する方法であって、 ａ．前記プロピレンカーボネートを水酸化ナトリウム水
溶液中においてｐＨ１２より高いアルカリ性で加水分解
して、対応するプロピレングリコールのアルカリ性水溶
液を形成するステップと、 ｂ．前記プロピレングリコールのアルカリ性水溶液を希
硫酸でｐＨ約８ないし８．５に酸性化するステップと、 ｃ．前記酸性化した溶液を活性汚泥中で曝気して、水と
二酸化炭素を形成し、プロピレングリコールの生物学的
酸素要求量を減らすステップとを含む方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/924,740 US5275734A (en) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | Chemical pre-treatment and biological destruction of propylene carbonate waste streams effluent streams to reduce the biological oxygen demand thereof |
| US924740 | 1997-09-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06106183A true JPH06106183A (ja) | 1994-04-19 |
| JPH0824916B2 JPH0824916B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=25450646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16104193A Expired - Fee Related JPH0824916B2 (ja) | 1992-08-04 | 1993-06-30 | アルキレンカーボネート廃棄物の処理方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5275734A (ja) |
| EP (1) | EP0582539A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0824916B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7129608B1 (ja) * | 2021-12-30 | 2022-09-02 | 南京大学 | 残留汚泥の加水分解・酸性化効果を高効率・低エネ消費で向上させる装置およびその運転方法 |
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| US5571417A (en) * | 1991-10-22 | 1996-11-05 | International Business Machines Corporation | Method for treating photolithographic developer and stripper waste streams containing resist or solder mask and gamma butyrolactone or benzyl alcohol |
| US6423290B1 (en) | 2000-05-31 | 2002-07-23 | International Business Machines Corporation | Method for recovering an organic solvent from an acidic waste stream such as in integrated chip manufacturing |
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| JPS523260A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-11 | Nippon Suiko Kk | Pre-treatment method & apparatus for polluted water purification proce ss |
| JPS5490107A (en) * | 1977-12-22 | 1979-07-17 | Union Carbide Corp | Continuous manufacture of alkylene glycol from alkylene carbonate |
| JPS56139432A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-30 | Showa Denko Kk | Preparation of alkylene glycol by hydrolysis of alkylene carbonate |
| JPS58159849A (ja) * | 1982-03-19 | 1983-09-22 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アルキレンカ−ボネ−トの加水分解用触媒およびその製造方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5147985B2 (ja) * | 1973-05-16 | 1976-12-17 | ||
| JPS5631156B2 (ja) * | 1973-09-25 | 1981-07-20 | ||
| CS181403B1 (en) * | 1974-12-22 | 1978-03-31 | Svatopluk Mackrle | Method and device for with organic substances strongly polluted waste water treatment in industry and agriculture |
| DE3782205T2 (de) * | 1986-07-23 | 1993-02-25 | Sumitomo Heavy Industries | Behandlung einer photoresistmaterialien enthaltenden abfalloesung. |
| US4760014A (en) * | 1986-08-01 | 1988-07-26 | Great Lakes Chemical Corporation | Method for treating mixtures containing photopolymeric resin and compositions therefor |
| DE3815271A1 (de) * | 1988-05-05 | 1989-11-16 | Sandoz Ag | Verfahren zur reinigung von industrieabwaessern |
| US5112491A (en) * | 1991-03-01 | 1992-05-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Management of waste solution containing photoresist materials |
| US5182029A (en) * | 1991-11-26 | 1993-01-26 | International Business Machines Corporation | Aqueous photoresist waste treatment by acid/cupric chloride precipitation |
-
1992
- 1992-08-04 US US07/924,740 patent/US5275734A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-30 JP JP16104193A patent/JPH0824916B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-30 EP EP19930480111 patent/EP0582539A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0582539A1 (en) | 1994-02-09 |
| US5275734A (en) | 1994-01-04 |
| JPH0824916B2 (ja) | 1996-03-13 |
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