JPH06107634A - Ｎ−置換フタルイミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−置換フタルイミドの製造方法Info
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- JPH06107634A JPH06107634A JP4285515A JP28551592A JPH06107634A JP H06107634 A JPH06107634 A JP H06107634A JP 4285515 A JP4285515 A JP 4285515A JP 28551592 A JP28551592 A JP 28551592A JP H06107634 A JPH06107634 A JP H06107634A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 フタルイミドの金属塩と脂肪族ハロゲン化物
を用い、短時間あるいは温和な条件でN-置換フタルイミ
ドを製造できる方法の提供。 【構成】 触媒としてアミノポリエーテルを用いる。 【効果】 本発明の製造方法は、反応性の低いハロゲン
化アルキルを用いた場合でも、短時間あるいは常温付近
で反応が進行するという優れた効果を奏する。
を用い、短時間あるいは温和な条件でN-置換フタルイミ
ドを製造できる方法の提供。 【構成】 触媒としてアミノポリエーテルを用いる。 【効果】 本発明の製造方法は、反応性の低いハロゲン
化アルキルを用いた場合でも、短時間あるいは常温付近
で反応が進行するという優れた効果を奏する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はN-置換フタルイミド、特
にはN-アルキルフタルイミド誘導体の製造方法に関する
ものであり、N-アルキルフタルイミド誘導体は一級アミ
ン化合物の選択的合成（通称ガブリエルのアミン合成）
の中間原料として有機合成化学産業上重要な化合物であ
り、その業界で広く利用されるものである。
にはN-アルキルフタルイミド誘導体の製造方法に関する
ものであり、N-アルキルフタルイミド誘導体は一級アミ
ン化合物の選択的合成（通称ガブリエルのアミン合成）
の中間原料として有機合成化学産業上重要な化合物であ
り、その業界で広く利用されるものである。
【０００２】
【従来の技術】フタルイミドの金属塩とハロゲン化アル
キルとを反応させてN-アルキルフタルイミド化合物を得
る反応は、当初、無溶媒、高温条件で行われていたが、
その後、溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミドを用いる
方法[J. C. Sheehan, W. A. Bolhofer, J. Am. Chem. S
oc., 72, 2786 (1950)] あるいは触媒として臭化ヘキサ
デシルトリブチルホスホニウムを用いる方法[D. Landin
i, F. Rolla, Synthesis, 389 (1976)] などの改良法が
報告されている。
キルとを反応させてN-アルキルフタルイミド化合物を得
る反応は、当初、無溶媒、高温条件で行われていたが、
その後、溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミドを用いる
方法[J. C. Sheehan, W. A. Bolhofer, J. Am. Chem. S
oc., 72, 2786 (1950)] あるいは触媒として臭化ヘキサ
デシルトリブチルホスホニウムを用いる方法[D. Landin
i, F. Rolla, Synthesis, 389 (1976)] などの改良法が
報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】N-置換フタルイミドを
製造する場合、アリルあるいはベンジル型などの活性ハ
ロゲン化物を用いる場合には、良好な結果が得られる
が、脂肪族ハロゲン化物を用いた場合は、高温かつ長時
間という過酷な反応条件を必要とするという解決すべき
課題があり、脂肪族ハロゲン化物を用い、短時間あるい
は温和な条件でN-置換フタルイミドを製造できる方法の
開発が望まれている。
製造する場合、アリルあるいはベンジル型などの活性ハ
ロゲン化物を用いる場合には、良好な結果が得られる
が、脂肪族ハロゲン化物を用いた場合は、高温かつ長時
間という過酷な反応条件を必要とするという解決すべき
課題があり、脂肪族ハロゲン化物を用い、短時間あるい
は温和な条件でN-置換フタルイミドを製造できる方法の
開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を行った結果、より短時間あるい
は温和な条件でN-置換フタルイミド、特にはN-アルキル
フタルイミド誘導体を製造できる方法を見い出し、本発
明を完成したのである。すなわち、本発明は、アミノポ
リエーテルの存在下にフタルイミドの金属塩と脂肪族ハ
ロゲン化物とを反応させることを特徴とするN-置換フタ
ルイミドの製造方法に関するものである。
を解決すべく鋭意研究を行った結果、より短時間あるい
は温和な条件でN-置換フタルイミド、特にはN-アルキル
フタルイミド誘導体を製造できる方法を見い出し、本発
明を完成したのである。すなわち、本発明は、アミノポ
リエーテルの存在下にフタルイミドの金属塩と脂肪族ハ
ロゲン化物とを反応させることを特徴とするN-置換フタ
ルイミドの製造方法に関するものである。
【０００５】本発明のN-置換フタルイミドの製造方法を
用いれば、以下の様にN-置換フタルイミドを容易に取得
することができる。すなわち、フタルイミドの金属塩、
脂肪族ハロゲン化物およびアミノポリエーテルとを溶媒
中あるいは無溶媒で適温にて攪拌すると反応は進行し、
反応終了後、生成した金属ハロゲン化物を濾過あるいは
溶媒抽出により除いた後、常法によって、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、再結晶などを行うことによ
り、N-置換フタルイミドを得ることができる。
用いれば、以下の様にN-置換フタルイミドを容易に取得
することができる。すなわち、フタルイミドの金属塩、
脂肪族ハロゲン化物およびアミノポリエーテルとを溶媒
中あるいは無溶媒で適温にて攪拌すると反応は進行し、
反応終了後、生成した金属ハロゲン化物を濾過あるいは
溶媒抽出により除いた後、常法によって、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、再結晶などを行うことによ
り、N-置換フタルイミドを得ることができる。
【０００６】本発明で用いられるフタルイミドの金属塩
としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、銀
塩、銅塩などが例示され、本発明にとり好ましいもの
は、カリウム塩である。脂肪族ハロゲン化物としては、
特にハロゲン化アルキル基を有する脂肪族化合物が好ま
しく、具体的には種々のハロゲン化アルキルを含め種々
の化合物が挙げられるが、本発明は、グリセリンの２−
位の水酸基にハロゲン化アルキル基が付加したグリセリ
ン誘導体からのN-アルキルフタルイミドを製造するに適
した方法であり、ハロゲンとしては臭素が好ましく、ア
ルキル基としては炭素数２０以下のものに好ましく適用
される。尚、グリセリンの２−位の水酸基にハロゲン化
アルキル基の付加したグリセリン誘導体を本発明に用い
る際は、１および３−位の水酸基にはあらかじめ保護基
を導入しておくのが好ましく、保護基としては塩基性条
件下で安定なベンジル基または4,4'-ジメトキシトリチ
ル基などを挙げることができる。アミノポリエーテル
は、トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン、ト
リス(3,6-ジオキサオクチル)アミン、トリス[5-(2-メト
キシフェノキシ)-3-オキサペンチル]アミンなどが例示
され、好ましくは、トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エ
チル]アミンである。また、用いる量は、0.０１当量以
上であり、0.１当量以上２０当量以下が好ましい。本発
明の製造方法で溶媒を用いる場合は、本発明の効果を損
なうものを避けて使用すればよく、本発明に用いられる
ものを例示すれば、例えば、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセ
トアミド、トルエン、キシレン、アセトニトリル、メチ
ルエチルケトン、ジメトキシエタン、イソプロピルアル
コールおよびこれらの混合物などである。本発明の製造
方法は、常温で行うことも出来るが、必要に応じて、０
℃から２００℃程度の温度を適用することもできる。
としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、銀
塩、銅塩などが例示され、本発明にとり好ましいもの
は、カリウム塩である。脂肪族ハロゲン化物としては、
特にハロゲン化アルキル基を有する脂肪族化合物が好ま
しく、具体的には種々のハロゲン化アルキルを含め種々
の化合物が挙げられるが、本発明は、グリセリンの２−
位の水酸基にハロゲン化アルキル基が付加したグリセリ
ン誘導体からのN-アルキルフタルイミドを製造するに適
した方法であり、ハロゲンとしては臭素が好ましく、ア
ルキル基としては炭素数２０以下のものに好ましく適用
される。尚、グリセリンの２−位の水酸基にハロゲン化
アルキル基の付加したグリセリン誘導体を本発明に用い
る際は、１および３−位の水酸基にはあらかじめ保護基
を導入しておくのが好ましく、保護基としては塩基性条
件下で安定なベンジル基または4,4'-ジメトキシトリチ
ル基などを挙げることができる。アミノポリエーテル
は、トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン、ト
リス(3,6-ジオキサオクチル)アミン、トリス[5-(2-メト
キシフェノキシ)-3-オキサペンチル]アミンなどが例示
され、好ましくは、トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エ
チル]アミンである。また、用いる量は、0.０１当量以
上であり、0.１当量以上２０当量以下が好ましい。本発
明の製造方法で溶媒を用いる場合は、本発明の効果を損
なうものを避けて使用すればよく、本発明に用いられる
ものを例示すれば、例えば、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセ
トアミド、トルエン、キシレン、アセトニトリル、メチ
ルエチルケトン、ジメトキシエタン、イソプロピルアル
コールおよびこれらの混合物などである。本発明の製造
方法は、常温で行うことも出来るが、必要に応じて、０
℃から２００℃程度の温度を適用することもできる。
【０００７】
【実施例】以下実施例により、本発明の製造方法につい
て、詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定
されるものではない。
て、詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定
されるものではない。
【０００８】［実施例１］1,3-ジベンジル-2-(10-ブロ
モデシル)グリセリン９.8４ｇ(２０.0mmol)、フタルイ
ミドカリウム３.8０ｇ(２０.5mmol)およびトリス[2-(2-
メトキシエトキシ)エチル]アミン３.2０ml(１０.0mmol)
を１７０℃に加熱し攪拌した。３０分後、室温まで放冷
した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、１０％炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
る精製を行い、無色液状の1,3-ジベンジル-2-(N-フタロ
イル-10-アミノブチル)グリセリン８.5８ｇを得た（収
率７７％）。1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により、該化
合物であることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲチャートのケ
ミカルシフト、ＩＲチャートの波数およびシリカゲル薄
層クロマトグラフィーの移動度を以下に示した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：0.９５−1.９２（１６
Ｈ，ｍ） 3.２８−3.８３（９Ｈ，ｍ） 4.５２（４Ｈ，ｓ） 7.２８（１０Ｈ，ｓ） 7.５２−7.９８（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２８７０ １７７０ １７１０
１４００ １１００ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.３２（ヘキ
サン：酢酸エチル＝４：１）
モデシル)グリセリン９.8４ｇ(２０.0mmol)、フタルイ
ミドカリウム３.8０ｇ(２０.5mmol)およびトリス[2-(2-
メトキシエトキシ)エチル]アミン３.2０ml(１０.0mmol)
を１７０℃に加熱し攪拌した。３０分後、室温まで放冷
した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、１０％炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
る精製を行い、無色液状の1,3-ジベンジル-2-(N-フタロ
イル-10-アミノブチル)グリセリン８.5８ｇを得た（収
率７７％）。1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により、該化
合物であることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲチャートのケ
ミカルシフト、ＩＲチャートの波数およびシリカゲル薄
層クロマトグラフィーの移動度を以下に示した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：0.９５−1.９２（１６
Ｈ，ｍ） 3.２８−3.８３（９Ｈ，ｍ） 4.５２（４Ｈ，ｓ） 7.２８（１０Ｈ，ｓ） 7.５２−7.９８（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２８７０ １７７０ １７１０
１４００ １１００ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.３２（ヘキ
サン：酢酸エチル＝４：１）
【０００９】［実施例２］1,3-ジベンジル-2-(5-ブロモ
ペンチル)グリセリン１０.0ｇ(２３.7mmol)、フタルイ
ミドカリウム４.4０ｇ(２３.8mmol)およびトリス[2-(2-
メトキシエトキシ)エチル]アミン０.7６ml(２.3８mmol)
のN,N-ジメチルホルムアミド３０ml溶液を室温下で攪拌
した。５.5時間後、反応混合物をヘキサン−酢酸エチル
(１：１)で抽出し、１０％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色液
状の1,3-ジベンジル-2-(N-フタロイル-10-アミノペンチ
ル)グリセリン９.2５ｇを得た（収率８０％）。1Ｈ−Ｎ
ＭＲおよびＩＲ分析により、該化合物であることを確認
した。1Ｈ−ＮＭＲチャートのケミカルシフト、ＩＲチ
ャートの波数およびシリカゲル薄層クロマトグラフィー
の移動度を以下に示した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：1.２８−1.８７（６Ｈ，
ｍ） 3.３７−3.８７（９Ｈ，ｍ） 4.５０（４Ｈ，ｓ） 7.２５（１０Ｈ，ｓ） 7.４７−7.９３（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２８６０ １７７０ １７１０
１４００ １１００ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.５０（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）
ペンチル)グリセリン１０.0ｇ(２３.7mmol)、フタルイ
ミドカリウム４.4０ｇ(２３.8mmol)およびトリス[2-(2-
メトキシエトキシ)エチル]アミン０.7６ml(２.3８mmol)
のN,N-ジメチルホルムアミド３０ml溶液を室温下で攪拌
した。５.5時間後、反応混合物をヘキサン−酢酸エチル
(１：１)で抽出し、１０％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色液
状の1,3-ジベンジル-2-(N-フタロイル-10-アミノペンチ
ル)グリセリン９.2５ｇを得た（収率８０％）。1Ｈ−Ｎ
ＭＲおよびＩＲ分析により、該化合物であることを確認
した。1Ｈ−ＮＭＲチャートのケミカルシフト、ＩＲチ
ャートの波数およびシリカゲル薄層クロマトグラフィー
の移動度を以下に示した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：1.２８−1.８７（６Ｈ，
ｍ） 3.３７−3.８７（９Ｈ，ｍ） 4.５０（４Ｈ，ｓ） 7.２５（１０Ｈ，ｓ） 7.４７−7.９３（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２８６０ １７７０ １７１０
１４００ １１００ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.５０（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）
【００１０】［実施例３］1-(4,4-ジメトキシトリチル)
-2-(10-ブロモデシル)グリセリン８.0９ｇ(１３.2mmo
l)、フタルイミドカリウム２.5０ｇ(１３.5mmol)および
トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン０.2１ml
(０.6５６mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド３０ml溶液
を室温で攪拌した。１６時間後、反応混合物をヘキサン
−酢酸エチル（１：１）で抽出し、１０％炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製
を行い、淡黄色液状の1-(4,4-ジメトキシトリチル)-2-
(N-フタロイル-10-アミノデシル)グリセリン８.0１ｇを
得た（収率８９％）。1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析によ
り、該化合物であることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲチャ
ートのケミカルシフト、ＩＲチャートの波数およびシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーの移動度を以下に示し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：1.００−2.００（１７
Ｈ，ｍ） 3.０１−3.８３（１５Ｈ，ｍ） 6.００−7.９８（１７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４６０ ２９３０ １７７０
１７１０ １５１０１２５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.２４（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）
-2-(10-ブロモデシル)グリセリン８.0９ｇ(１３.2mmo
l)、フタルイミドカリウム２.5０ｇ(１３.5mmol)および
トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン０.2１ml
(０.6５６mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド３０ml溶液
を室温で攪拌した。１６時間後、反応混合物をヘキサン
−酢酸エチル（１：１）で抽出し、１０％炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製
を行い、淡黄色液状の1-(4,4-ジメトキシトリチル)-2-
(N-フタロイル-10-アミノデシル)グリセリン８.0１ｇを
得た（収率８９％）。1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析によ
り、該化合物であることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲチャ
ートのケミカルシフト、ＩＲチャートの波数およびシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーの移動度を以下に示し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：1.００−2.００（１７
Ｈ，ｍ） 3.０１−3.８３（１５Ｈ，ｍ） 6.００−7.９８（１７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４６０ ２９３０ １７７０
１７１０ １５１０１２５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.２４（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）
【００１１】［実施例４］1-(4,4-ジメトキシトリチル)
-2-(5-ブロモペンチル)グリセリン１８.7ｇ(３４.4mmo
l)、９０％フタルイミドカリウム７.1０ｇ(３４.5mmol)
およびトリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン２
２.0ml(６８.8mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド４５ml
溶液を７０℃で攪拌した。１０時間後、反応混合物をヘ
キサン−酢酸エチル（１：１）で抽出し、１０％炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
る精製を行い、淡黄色液状の1-(4,4-ジメトキシトリチ
ル)-2-(N-フタロイル-5-アミノペンチル)グリセリン化
合物１６.0ｇを得た（収率７６％）。1Ｈ−ＮＭＲおよ
びＩＲ分析により、該化合物であることを確認した。1
Ｈ−ＮＭＲチャートのケミカルシフト、ＩＲチャートの
波数およびシリカゲル薄層クロマトグラフィーの移動度
を以下に示した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：1.１７−2.２７（７Ｈ，
ｍ） 3.０５−3.９２（１５Ｈ，ｍ） 6.６２−6.９５（４Ｈ，ｍ） 7.００−7.９３（１３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４７０ ２９４０ １７７０
１７１０ １５１０１２５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.３７（ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）
-2-(5-ブロモペンチル)グリセリン１８.7ｇ(３４.4mmo
l)、９０％フタルイミドカリウム７.1０ｇ(３４.5mmol)
およびトリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン２
２.0ml(６８.8mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド４５ml
溶液を７０℃で攪拌した。１０時間後、反応混合物をヘ
キサン−酢酸エチル（１：１）で抽出し、１０％炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
る精製を行い、淡黄色液状の1-(4,4-ジメトキシトリチ
ル)-2-(N-フタロイル-5-アミノペンチル)グリセリン化
合物１６.0ｇを得た（収率７６％）。1Ｈ−ＮＭＲおよ
びＩＲ分析により、該化合物であることを確認した。1
Ｈ−ＮＭＲチャートのケミカルシフト、ＩＲチャートの
波数およびシリカゲル薄層クロマトグラフィーの移動度
を以下に示した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ：1.１７−2.２７（７Ｈ，
ｍ） 3.０５−3.９２（１５Ｈ，ｍ） 6.６２−6.９５（４Ｈ，ｍ） 7.００−7.９３（１３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４７０ ２９４０ １７７０
１７１０ １５１０１２５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィーＲｆ：0.３７（ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）
【００１２】［比較例１］1,3-ジベンジル-2-(10-ブロ
モデシル)グリセリン９.8４ｇ(２０.0mmol)、フタルイ
ミドカリウム３.8０ｇ(２０.5mmol)を１７０℃に加熱し
攪拌した。３０分後、室温まで放冷した。反応混合物を
酢酸エチルで抽出し、１０％炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色
液状の1,3-ジベンジル-2-(N-フタロイル-10-アミノブチ
ル)グリセリンが９６３mg得られた（収率８.6％）。1Ｈ
−ＮＭＲおよびＩＲ分析により、該化合物であることを
確認した。
モデシル)グリセリン９.8４ｇ(２０.0mmol)、フタルイ
ミドカリウム３.8０ｇ(２０.5mmol)を１７０℃に加熱し
攪拌した。３０分後、室温まで放冷した。反応混合物を
酢酸エチルで抽出し、１０％炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色
液状の1,3-ジベンジル-2-(N-フタロイル-10-アミノブチ
ル)グリセリンが９６３mg得られた（収率８.6％）。1Ｈ
−ＮＭＲおよびＩＲ分析により、該化合物であることを
確認した。
【００１３】
【発明の効果】本発明で提供されるＮ−置換フタルイミ
ド類の製造方法は、反応性の低い脂肪族ハロゲン化物を
用いた場合でも、短時間あるいは常温付近で反応が進行
するという、従来の製造方法では認められない優れた効
果を奏する方法である。
ド類の製造方法は、反応性の低い脂肪族ハロゲン化物を
用いた場合でも、短時間あるいは常温付近で反応が進行
するという、従来の製造方法では認められない優れた効
果を奏する方法である。
Claims (1)
- 【請求項１】 アミノポリエーテルの存在下にフタルイ
ミドの金属塩と脂肪族ハロゲン化物とを反応させること
を特徴とするN-置換フタルイミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4285515A JPH06107634A (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | Ｎ−置換フタルイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4285515A JPH06107634A (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | Ｎ−置換フタルイミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107634A true JPH06107634A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=17692532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4285515A Pending JPH06107634A (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | Ｎ−置換フタルイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06107634A (ja) |
-
1992
- 1992-09-30 JP JP4285515A patent/JPH06107634A/ja active Pending
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