JPH06116232A - アミノベンゾチアゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造方法 - Google Patents
アミノベンゾチアゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造方法Info
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- JPH06116232A JPH06116232A JP4268857A JP26885792A JPH06116232A JP H06116232 A JPH06116232 A JP H06116232A JP 4268857 A JP4268857 A JP 4268857A JP 26885792 A JP26885792 A JP 26885792A JP H06116232 A JPH06116232 A JP H06116232A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（１）のアミノベンゾチアゾール系化合
物、式（２）のアニリン系化合物及びそれら式（１）
（２）の化合物の製造方法。 式（２）の化合物は、式（１）の化合物の製造中間体で
ある。〔式中ＲはＣｎＨｍＦ２ｎ−ｍ＋１（但し、ｎ＝
２，３；ｍ＝０〜２ｎの整数）を；Ｘ１，Ｘ２はＨ，Ｃ
ｌ，ＣＨ３をそれぞれ表す。〕 【効果】 上記化合物は、光学記録媒体用色素の原料と
して極めて有用である。
物、式（２）のアニリン系化合物及びそれら式（１）
（２）の化合物の製造方法。 式（２）の化合物は、式（１）の化合物の製造中間体で
ある。〔式中ＲはＣｎＨｍＦ２ｎ−ｍ＋１（但し、ｎ＝
２，３；ｍ＝０〜２ｎの整数）を；Ｘ１，Ｘ２はＨ，Ｃ
ｌ，ＣＨ３をそれぞれ表す。〕 【効果】 上記化合物は、光学記録媒体用色素の原料と
して極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアミノベンゾチ
アゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造
方法に関するものである。より詳細には、色素の中間
体、とくに光ディスク等の光学記録媒体用色素の原料と
して極めて有用な化合物及びそれらの製造方法に関する
ものである。
アゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造
方法に関するものである。より詳細には、色素の中間
体、とくに光ディスク等の光学記録媒体用色素の原料と
して極めて有用な化合物及びそれらの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】レーザーを用いた光学記録は、高密度の
情報記録保存および再生を可能とするため、近年、特に
その開発が取り進められている。光学記録媒体の一例と
しては、光ディスクを挙げることができる。一般に、光
ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１
μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高密度の情報
記録を行なうものである。その記録は、照射されたレー
ザー光エネルギーの吸収によって、その個所の記録層
に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することによ
り行なわれる。また、記録された情報の再生は、レーザ
ー光により変形が起きている部分と起きていない部分の
反射率の差を読み取ることにより行なわれる。したがっ
て、光学記録媒体としては、レーザー光のエネルギーを
効率よく吸収する必要がありレーザー吸収色素が用いら
れる。
情報記録保存および再生を可能とするため、近年、特に
その開発が取り進められている。光学記録媒体の一例と
しては、光ディスクを挙げることができる。一般に、光
ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１
μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高密度の情報
記録を行なうものである。その記録は、照射されたレー
ザー光エネルギーの吸収によって、その個所の記録層
に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することによ
り行なわれる。また、記録された情報の再生は、レーザ
ー光により変形が起きている部分と起きていない部分の
反射率の差を読み取ることにより行なわれる。したがっ
て、光学記録媒体としては、レーザー光のエネルギーを
効率よく吸収する必要がありレーザー吸収色素が用いら
れる。
【０００３】この種の光学記録媒体として、種々のもの
が提案されている。例えば、レーザー吸収色素としてシ
アニン系色素、フタロシアニン系色素を用いたものが提
案されているが、これらの色素は感度が低く、分解点が
高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に
対する溶解性が著しく低く、塗布によるコーティングに
使用することができないという問題点を有し、また耐光
性に劣るという問題点も有している。
が提案されている。例えば、レーザー吸収色素としてシ
アニン系色素、フタロシアニン系色素を用いたものが提
案されているが、これらの色素は感度が低く、分解点が
高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に
対する溶解性が著しく低く、塗布によるコーティングに
使用することができないという問題点を有し、また耐光
性に劣るという問題点も有している。
【０００４】最近、これらの問題点を改善するものとし
て、アゾ系化合物、特にベンゾチアゾール系化合物と金
属とのアゾ金属キレート化合物をレーザー吸収色素とし
て用いたものが提案されている。しかしながら、これら
のアゾ金属キレート化合物の中にはフッ素置換化合物等
合成が困難なものが含まれていた。
て、アゾ系化合物、特にベンゾチアゾール系化合物と金
属とのアゾ金属キレート化合物をレーザー吸収色素とし
て用いたものが提案されている。しかしながら、これら
のアゾ金属キレート化合物の中にはフッ素置換化合物等
合成が困難なものが含まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
アゾ金属キレート化合物の製造に有益な新規中間体、該
中間体の製造に有用な化合物及びそれらの製造方法を提
供するものである。特に、フルオロチオアルキル基置換
ベンゾチアゾール系化合物、フルオロチオアルキル基置
換アニリン系化合物及びそれらの製造方法を提供するも
のである。
アゾ金属キレート化合物の製造に有益な新規中間体、該
中間体の製造に有用な化合物及びそれらの製造方法を提
供するものである。特に、フルオロチオアルキル基置換
ベンゾチアゾール系化合物、フルオロチオアルキル基置
換アニリン系化合物及びそれらの製造方法を提供するも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、先に、光
学記録媒体のレーザー吸収色素として下記一般式（４）
で示される化合物が有用であることを見出した。
学記録媒体のレーザー吸収色素として下記一般式（４）
で示される化合物が有用であることを見出した。
【０００７】
【化６】
【０００８】（一般式（４）中、ＲはＣn Ｈ2nＦ2n-m+1
（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数で
ある）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素原
子、塩素原子又はメチル基を表し、Ｚ1 及びＺ2 はそれ
ぞれ独立して炭素数２〜６のアルキル基を表し、Ｚ3 は
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６
のアルコキシ基を表す。）本発明者は、さらに鋭意検討
した結果、前記一般式（４）で示される化合物は、下記
の反応によって容易に製造できることを見出し、本発明
に到達した。
（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数で
ある）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素原
子、塩素原子又はメチル基を表し、Ｚ1 及びＺ2 はそれ
ぞれ独立して炭素数２〜６のアルキル基を表し、Ｚ3 は
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６
のアルコキシ基を表す。）本発明者は、さらに鋭意検討
した結果、前記一般式（４）で示される化合物は、下記
の反応によって容易に製造できることを見出し、本発明
に到達した。
【０００９】即ち、前記一般式（４）で示される化合物
は、下記一般式（３）（式中、Ｘ1及びＸ2 はそれぞれ
独立して水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で
示されるアミノチオフェノール系化合物を原料として、
下記一般式（２）（式中、ＲはＣn Ｈm Ｆ2n-m+1（ここ
で、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数であり、
Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又
はメチル基を表す。）で示される本発明のアニリン系化
合物と下記一般式（１）（式中、ＲはＣn ＨmＦ2n-m+1
（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数で
ある。）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素
原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で示される本発
明のアミノベンゾチアゾール系化合物とを経由し、さら
に下記一般式（５）（式中、ＲはＣn Ｈm Ｆ2n-m+1（こ
こで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数であ
る。）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素原
子、塩素原子又はメチル基を表し、Ｚ1 及びＺ2 はそれ
ぞれ独立して炭素数２〜６のアルキル基を表し、Ｚ3 は
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６
のアルコキシ基を表す。）で示されるベンゾチアゾール
系化合物を経由することにより得られる。
は、下記一般式（３）（式中、Ｘ1及びＸ2 はそれぞれ
独立して水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で
示されるアミノチオフェノール系化合物を原料として、
下記一般式（２）（式中、ＲはＣn Ｈm Ｆ2n-m+1（ここ
で、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数であり、
Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又
はメチル基を表す。）で示される本発明のアニリン系化
合物と下記一般式（１）（式中、ＲはＣn ＨmＦ2n-m+1
（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数で
ある。）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素
原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で示される本発
明のアミノベンゾチアゾール系化合物とを経由し、さら
に下記一般式（５）（式中、ＲはＣn Ｈm Ｆ2n-m+1（こ
こで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの整数であ
る。）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素原
子、塩素原子又はメチル基を表し、Ｚ1 及びＺ2 はそれ
ぞれ独立して炭素数２〜６のアルキル基を表し、Ｚ3 は
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６
のアルコキシ基を表す。）で示されるベンゾチアゾール
系化合物を経由することにより得られる。
【００１０】
【化７】
【００１１】上記の反応は、下記の合成経路により表現
することができる。
することができる。
【００１２】
【化８】
【００１３】次に本発明について詳細に説明する。前記
一般式（２）で示されるアニリン系化合物は、前記一般
式（３）で示されるアミノチオフェノール系化合物にＣ
n Ｈm Ｆ2n-m+1Ｙ（式中、ｎは２又は３、ｍは０から２
ｎまでの整数であり、Ｙは臭素原子又はヨウ素原子を表
す。）で示されるハロゲン化アルキル化合物を反応させ
ることにより得られる。
一般式（２）で示されるアニリン系化合物は、前記一般
式（３）で示されるアミノチオフェノール系化合物にＣ
n Ｈm Ｆ2n-m+1Ｙ（式中、ｎは２又は３、ｍは０から２
ｎまでの整数であり、Ｙは臭素原子又はヨウ素原子を表
す。）で示されるハロゲン化アルキル化合物を反応させ
ることにより得られる。
【００１４】上記の反応は、溶媒中で行うのが好まし
く、溶媒としては、特に制限はないが、好ましくは極性
溶媒が用いられ、例えばジメチルホルムアミド、テトラ
ヒドロフラン、アルコール等が用いられる。これらの溶
媒中で前記一般式（３）で示されるアミノチオフェノー
ル系化合物とＣn Ｈm Ｆ2n-m+1Ｙ（式中、ｎ、ｍ及びＹ
は前記定義と同じである。）で示されるハロゲン化アル
キル化合物とを炭酸カリウム、炭酸ナトリウム水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の適当
なアルカリの存在下で反応させる。反応は−１０℃〜４
０℃で行うことができるが、好ましくは２０℃以下、特
に５℃〜１０℃で行うことが好ましい。また、反応系に
クラウンエーテル、相間移動触媒等の触媒を添加しても
よい。
く、溶媒としては、特に制限はないが、好ましくは極性
溶媒が用いられ、例えばジメチルホルムアミド、テトラ
ヒドロフラン、アルコール等が用いられる。これらの溶
媒中で前記一般式（３）で示されるアミノチオフェノー
ル系化合物とＣn Ｈm Ｆ2n-m+1Ｙ（式中、ｎ、ｍ及びＹ
は前記定義と同じである。）で示されるハロゲン化アル
キル化合物とを炭酸カリウム、炭酸ナトリウム水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の適当
なアルカリの存在下で反応させる。反応は−１０℃〜４
０℃で行うことができるが、好ましくは２０℃以下、特
に５℃〜１０℃で行うことが好ましい。また、反応系に
クラウンエーテル、相間移動触媒等の触媒を添加しても
よい。
【００１５】ハロゲン化アルキル化合物を加える前に、
予めアミノチオフェノール系化合物に水素化ナトリウ
ム、金属ナトリウム、ナトリウムアルコラート、ナトリ
ウムアミド等を反応させてチオアルコラートを形成さ
せ、しかる後にハロゲン化アルキル化合物を反応させる
方法は合成収率が高いので好ましい。反応性の点で特に
水素化ナトリウムを用いる方法が好ましい。また、水素
化ナトリウム、金属ナトリウム等の代りに水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いること
もできる。
予めアミノチオフェノール系化合物に水素化ナトリウ
ム、金属ナトリウム、ナトリウムアルコラート、ナトリ
ウムアミド等を反応させてチオアルコラートを形成さ
せ、しかる後にハロゲン化アルキル化合物を反応させる
方法は合成収率が高いので好ましい。反応性の点で特に
水素化ナトリウムを用いる方法が好ましい。また、水素
化ナトリウム、金属ナトリウム等の代りに水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いること
もできる。
【００１６】前記一般式（１）で示されるアミノベンゾ
チアゾール化合物は、前記一般式（２）で示されるアニ
リン系化合物を原料として合成することができる。合成
方法としては、ＯＲＧＡＮＩＣ ＲＥＡＣＴＩＯＮＳ
ＶＯＬ ３ ＣＨＡＰＴＥＲ ６，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌ
ｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（１９４６）Ｎｅｗ
ＹｏｒｋやＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ２ Ｐ７６−７８
に挙げられている方法等各種のものを用いることができ
るが、酢酸溶媒中でチオシアン酸塩類の存在下、臭素を
反応させる方法は製造方法が簡便でかつ収率が良好な点
で特に好ましい。
チアゾール化合物は、前記一般式（２）で示されるアニ
リン系化合物を原料として合成することができる。合成
方法としては、ＯＲＧＡＮＩＣ ＲＥＡＣＴＩＯＮＳ
ＶＯＬ ３ ＣＨＡＰＴＥＲ ６，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌ
ｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（１９４６）Ｎｅｗ
ＹｏｒｋやＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ２ Ｐ７６−７８
に挙げられている方法等各種のものを用いることができ
るが、酢酸溶媒中でチオシアン酸塩類の存在下、臭素を
反応させる方法は製造方法が簡便でかつ収率が良好な点
で特に好ましい。
【００１７】チオシアン酸塩類としては、例えばＫ，Ｎ
ａ，Ｌｉ，ＮＨ4 の塩等が好適に用いられる。
ａ，Ｌｉ，ＮＨ4 の塩等が好適に用いられる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１ 窒素気流下で、６０％水素化ナトリウム１．９２ｇをジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｍｌ中に分散し、下
記構造式（６）で示されるｐ−アミノチオフェノール
５．０ｇ（０．０４モル）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解させ
た溶液を１０℃で約２０分間かけて滴下した。
る。 実施例１ 窒素気流下で、６０％水素化ナトリウム１．９２ｇをジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｍｌ中に分散し、下
記構造式（６）で示されるｐ−アミノチオフェノール
５．０ｇ（０．０４モル）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解させ
た溶液を１０℃で約２０分間かけて滴下した。
【００１９】
【化９】
【００２０】次いで、反応液を５℃まで冷却した後、Ｃ
Ｆ3 ＣＦ2 Ｉ（沸点１１〜１２℃）２５ｇ（２．５モル
比）をＤＭＦ６０ｍｌ中に溶解させた溶液を約１５分間
かけて滴下した。５℃〜１０℃で５時間攪拌した後、一
晩放置し、水４００ｍｌ中に放出した。
Ｆ3 ＣＦ2 Ｉ（沸点１１〜１２℃）２５ｇ（２．５モル
比）をＤＭＦ６０ｍｌ中に溶解させた溶液を約１５分間
かけて滴下した。５℃〜１０℃で５時間攪拌した後、一
晩放置し、水４００ｍｌ中に放出した。
【００２１】沈降した油状物をクロロホルム２００ｍｌ
で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去して得られた油状物１５．
０２ｇを減圧蒸留し５〜６ｍｍＨｇで沸点３５〜９３℃
の初留分２．３８ｇを分離した後、沸点９３〜９８℃
（５〜６ｍｍＨｇ）の下記構造式（７）のｐ−アミノフ
ェニルペンタフルオロエチルスルフィド７．５１ｇ（収
率７７．３％）を得た。得られた化合物のＩＲスペクト
ルを図１に示す。
で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去して得られた油状物１５．
０２ｇを減圧蒸留し５〜６ｍｍＨｇで沸点３５〜９３℃
の初留分２．３８ｇを分離した後、沸点９３〜９８℃
（５〜６ｍｍＨｇ）の下記構造式（７）のｐ−アミノフ
ェニルペンタフルオロエチルスルフィド７．５１ｇ（収
率７７．３％）を得た。得られた化合物のＩＲスペクト
ルを図１に示す。
【００２２】
【化１０】
【００２３】実施例２ 窒素気流下で、６０％水素化ナトリウム１．９２ｇをＤ
ＭＦ４０ｍｌ中に分散し、ｐ−アミノチオフェノール
５．０ｇ（０．０４モル）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解させ
た溶液を１０℃で約２０分間かけて滴下した。次いで、
反応液を５℃まで冷却した後、ＣＦ3 ＣＦ2 Ｉ（沸点３
９℃）１７．７５ｇ（１．５モル比）をＤＭＦ６０ｍｌ
中に溶解させた溶液を約１５分間かけて滴下した。５℃
〜１０℃で５時間攪拌した後、一晩放置し、水４００ｍ
ｌ中に放出した。
ＭＦ４０ｍｌ中に分散し、ｐ−アミノチオフェノール
５．０ｇ（０．０４モル）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解させ
た溶液を１０℃で約２０分間かけて滴下した。次いで、
反応液を５℃まで冷却した後、ＣＦ3 ＣＦ2 Ｉ（沸点３
９℃）１７．７５ｇ（１．５モル比）をＤＭＦ６０ｍｌ
中に溶解させた溶液を約１５分間かけて滴下した。５℃
〜１０℃で５時間攪拌した後、一晩放置し、水４００ｍ
ｌ中に放出した。
【００２４】沈降した油状物をクロロホルム２００ｍｌ
で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去して得られた油状物を減圧
蒸留し３〜４ｍｍＨｇで沸点３５〜９５℃の初留分４．
５０ｇを分離した後、沸点９５〜９８℃（３〜４ｍｍＨ
ｇ）の下記構造式（８）で示されるｐ−アミノフェニル
ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィド６．２５ｇ
（収率５３．３％）を得た。得られた化合物のＩＲスペ
クトルを図２に示す。
で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去して得られた油状物を減圧
蒸留し３〜４ｍｍＨｇで沸点３５〜９５℃の初留分４．
５０ｇを分離した後、沸点９５〜９８℃（３〜４ｍｍＨ
ｇ）の下記構造式（８）で示されるｐ−アミノフェニル
ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィド６．２５ｇ
（収率５３．３％）を得た。得られた化合物のＩＲスペ
クトルを図２に示す。
【００２５】
【化１１】
【００２６】実施例３ ｐ−アミノフェニルペンタフルオロエチルスルフィド
７．３０ｇ（３０ミリモル）、チオシアン酸アンモニウ
ム９．１３ｇ（１２０ミリモル）の酢酸７５ｍｌ、水
３．８ｍｌの溶液に、１０℃で臭素６．０ｇ（３７．５
ミリモル）の酢酸１５ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。３
時間攪拌した後、一晩放置し、さらに７０〜８０℃で３
時間加熱、攪拌した。熱時ろ過して不溶物を除き、ろ液
を熱水３００ｍｌにあけ、もう一度熱時ろ過して不溶物
を除いた。氷冷しながら、ろ液に炭酸ナトリウムを５７
ｇ加えて、ｐＨ５にした。析出した結晶をろ過した後、
水で洗浄し、乾燥すると下記構造式（９）で示される２
−アミノ−６−（ペンタフルオロエチルチオ）ベンゾチ
アゾールが、薄い黄色結晶として６．９４ｇ（収率７
７．１％）得られた。ＭＡＳＳスペクトルＭ+ ＝３０
０、融点１１１〜１１３℃であった。ＩＲスペクトルを
図３に示す。
７．３０ｇ（３０ミリモル）、チオシアン酸アンモニウ
ム９．１３ｇ（１２０ミリモル）の酢酸７５ｍｌ、水
３．８ｍｌの溶液に、１０℃で臭素６．０ｇ（３７．５
ミリモル）の酢酸１５ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。３
時間攪拌した後、一晩放置し、さらに７０〜８０℃で３
時間加熱、攪拌した。熱時ろ過して不溶物を除き、ろ液
を熱水３００ｍｌにあけ、もう一度熱時ろ過して不溶物
を除いた。氷冷しながら、ろ液に炭酸ナトリウムを５７
ｇ加えて、ｐＨ５にした。析出した結晶をろ過した後、
水で洗浄し、乾燥すると下記構造式（９）で示される２
−アミノ−６−（ペンタフルオロエチルチオ）ベンゾチ
アゾールが、薄い黄色結晶として６．９４ｇ（収率７
７．１％）得られた。ＭＡＳＳスペクトルＭ+ ＝３０
０、融点１１１〜１１３℃であった。ＩＲスペクトルを
図３に示す。
【００２７】
【化１２】
【００２８】実施例４ ｐ−アミノフェニルヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスル
フィド５．８６ｇ（２０ミリモル）、チオシアン酸アン
モニウム６．０９ｇ（８０ミリモル）の酢酸５０ｍｌ、
水２．５ｍｌの溶液に、１０℃で臭素４．０ｇ（２５ミ
リモル）の酢酸１０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。５時
間攪拌した後、一晩放置し、さらに７０〜８０℃で４時
間加熱、攪拌した。熱時ろ過して不溶物を除き、ろ液を
熱水２００ｍｌにあけ、もう一度熱時ろ過して不溶物を
除いた。氷冷しながら、ろ液に炭酸ナトリウムを４４ｇ
加えて、ｐＨ６にした。析出した結晶をろ過した後、水
で洗浄し、乾燥すると下記構造式（１０）で示される２
−アミノ−６−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）
ベンゾイミダゾールが、薄い黄色結晶として５．８８ｇ
（収率８３．９％）得られた。ＭＡＳＳスペクトルＭ+
＝３５０、融点１５２〜１５４℃であった。ＩＲスペク
トルを図４に示す。
フィド５．８６ｇ（２０ミリモル）、チオシアン酸アン
モニウム６．０９ｇ（８０ミリモル）の酢酸５０ｍｌ、
水２．５ｍｌの溶液に、１０℃で臭素４．０ｇ（２５ミ
リモル）の酢酸１０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。５時
間攪拌した後、一晩放置し、さらに７０〜８０℃で４時
間加熱、攪拌した。熱時ろ過して不溶物を除き、ろ液を
熱水２００ｍｌにあけ、もう一度熱時ろ過して不溶物を
除いた。氷冷しながら、ろ液に炭酸ナトリウムを４４ｇ
加えて、ｐＨ６にした。析出した結晶をろ過した後、水
で洗浄し、乾燥すると下記構造式（１０）で示される２
−アミノ−６−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）
ベンゾイミダゾールが、薄い黄色結晶として５．８８ｇ
（収率８３．９％）得られた。ＭＡＳＳスペクトルＭ+
＝３５０、融点１５２〜１５４℃であった。ＩＲスペク
トルを図４に示す。
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【発明の効果】本発明の化合物は光学記録媒体用の色素
の原料として極めて有用である。また、光学記録媒体の
用途以外に用いる色素、例えば液晶用色素、感熱転写用
色素、繊維用染料の中間体としても極めて有用なもので
ある。
の原料として極めて有用である。また、光学記録媒体の
用途以外に用いる色素、例えば液晶用色素、感熱転写用
色素、繊維用染料の中間体としても極めて有用なもので
ある。
【図１】実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
【図２】実施例２で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
【図３】実施例３で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
【図４】実施例４で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（式中、ＲはＣn Ｈm
Ｆ2n-m+1（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまで
の整数である。）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立
して水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で示さ
れるアミノベンゾチアゾール系化合物。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式（２）（式中、ＲはＣn Ｈm
Ｆ2n-m+1（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまで
の整数である。）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立
して水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で示さ
れる化合物にチオシアン酸塩類を反応させることを特徴
とする請求項１記載のアミノベンゾチアゾール系化合物
の製造方法。 【化２】 - 【請求項３】 一般式（２）（式中、ＲはＣn Ｈm Ｆ
2n-m+1（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの
整数である。）を表し、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立し
て水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で示され
るアニリン系化合物。 【化３】 - 【請求項４】 下記一般式（３）（式中、Ｘ1 及びＸ2
はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はメチル基を
表す。）で示されるアミノチオフェノール系化合物にＣ
n Ｈm Ｆ2n-m+1（式中、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎ
までの整数であり、Ｙは臭素原子又はヨウ素原子を表
す。）で示されるハロゲン化アルキル化合物を反応させ
ることを特徴とする請求項３記載のアニリン系化合物の
製造方法。 【化４】 - 【請求項５】 一般式（３）（式中、Ｘ1 及びＸ2 はそ
れぞれ独立して水素原子、塩素原子又はメチル基を表
す。）で示されるアミノチオフェノール系化合物を出発
原料として、一般式（２）（式中、ＲはＣn Ｈm Ｆ
2n-m+1（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から２ｎまでの
整数であり、Ｘ1 及びＸ2 はそれぞれ独立して水素原
子、塩素原子又はメチル基を表す。）で示される化合物
を経由することを特徴とする一般式（１）（式中、Ｒは
Ｃn Ｈm Ｆ2n-m+1（ここで、ｎは２又は３、ｍは０から
２ｎまでの整数である。）を示し、Ｘ1 及びＸ2 はそれ
ぞれ独立して水素原子、塩素原子又はメチル基を表
す。）で示されるアミノベンゾチアゾール系化合物の製
造方法。 【化５】
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4268857A JPH06116232A (ja) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | アミノベンゾチアゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造方法 |
| DE69320406T DE69320406T2 (de) | 1992-06-02 | 1993-06-01 | Metallchelat sowie optisches Aufzeichnungsmedium, das diese Verbindung verwendet |
| CA002097458A CA2097458C (en) | 1992-06-02 | 1993-06-01 | Metal chelate compound and optical recording medium using the compound |
| EP93108794A EP0572973B1 (en) | 1992-06-02 | 1993-06-01 | Metal chelate compound and optical recording medium using the compound |
| US08/070,664 US5447823A (en) | 1992-06-02 | 1993-06-02 | Metal chelate compound and optical recording medium using the compound |
| KR1019930009896A KR100283308B1 (ko) | 1992-06-02 | 1993-06-02 | 금속 킬레이트 화합물 및 이 화합물을 사용한 광학기록 매체 |
| US08/422,948 US5532342A (en) | 1992-06-02 | 1995-04-17 | Azo metal chelate compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4268857A JPH06116232A (ja) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | アミノベンゾチアゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116232A true JPH06116232A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=17464235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4268857A Pending JPH06116232A (ja) | 1992-06-02 | 1992-10-07 | アミノベンゾチアゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06116232A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010106031A (ja) * | 2003-08-29 | 2010-05-13 | Mitsui Chemicals Inc | アニリン誘導体 |
-
1992
- 1992-10-07 JP JP4268857A patent/JPH06116232A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010106031A (ja) * | 2003-08-29 | 2010-05-13 | Mitsui Chemicals Inc | アニリン誘導体 |
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