JPH0611807B2 - プラスチック基体用耐候性耐摩耗性エ−テル化アミノプラスト誘導塗膜 - Google Patents
プラスチック基体用耐候性耐摩耗性エ−テル化アミノプラスト誘導塗膜Info
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は熱可塑性表面用塗膜、この塗膜の使用方法、お
よびこうして被覆された物品に関する。より詳細には、
本発明は良好な接着性および熱成形性を有する保護塗膜
と、この塗膜を用いてプラスチック表面に耐摩耗性、耐
化学溶剤性および耐候性を付与することに関する。これ
らの保護塗膜は、アミノプラスト誘導体とポリカプロラ
クトンポリオールから配合される。
よびこうして被覆された物品に関する。より詳細には、
本発明は良好な接着性および熱成形性を有する保護塗膜
と、この塗膜を用いてプラスチック表面に耐摩耗性、耐
化学溶剤性および耐候性を付与することに関する。これ
らの保護塗膜は、アミノプラスト誘導体とポリカプロラ
クトンポリオールから配合される。
背景技術 プラスチックは、これまですでに広範囲の用途に使用さ
れる商業的にきわめて重要な材料になっている。特にプ
ラスチックは透明物品、半透明物品として用いることが
でき、また不透明表面に適用して質感、光沢および耐久
性を付与することもできる。通常これらの用途では、高
度の耐摩耗性が他の要求特性、たとえば衝撃強さ、引張
強さまたは伸びに加えて必要とされる。
れる商業的にきわめて重要な材料になっている。特にプ
ラスチックは透明物品、半透明物品として用いることが
でき、また不透明表面に適用して質感、光沢および耐久
性を付与することもできる。通常これらの用途では、高
度の耐摩耗性が他の要求特性、たとえば衝撃強さ、引張
強さまたは伸びに加えて必要とされる。
今日に至るまで、すべての望ましい特性を望ましい割合
で備えるよう製造できるプラスチックは存在しない。し
たがって、プラスチック材料を接合することによってそ
の望ましい特性を組みあわせることのできる塗膜技術が
開発されてきた。たとえば塗膜技術を用いて高い耐衝撃
性、引張強さ、透明または半透明性および伸び抵抗を有
する基体、たとえばポリカーボネート基体を、高い耐摩
耗性および溶剤の侵食に対して低い感受性を有する外側
表面塗膜、たとえばエーテル化アミノプラスト誘導塗膜
と接合して、ポリカーボネートの構造的強さとエーテル
化アミノプラスト誘導体の耐表面侵食性を兼ね備えた単
一物品を製造することもできる。
で備えるよう製造できるプラスチックは存在しない。し
たがって、プラスチック材料を接合することによってそ
の望ましい特性を組みあわせることのできる塗膜技術が
開発されてきた。たとえば塗膜技術を用いて高い耐衝撃
性、引張強さ、透明または半透明性および伸び抵抗を有
する基体、たとえばポリカーボネート基体を、高い耐摩
耗性および溶剤の侵食に対して低い感受性を有する外側
表面塗膜、たとえばエーテル化アミノプラスト誘導塗膜
と接合して、ポリカーボネートの構造的強さとエーテル
化アミノプラスト誘導体の耐表面侵食性を兼ね備えた単
一物品を製造することもできる。
プラスチック基体に用いるのに適当な塗膜は、塗膜を使
いやすくする他の二次的な特性も備えていなければなら
ない。たとえば、耐摩耗性を目的として塗布する塗膜
は、基体と適合し、基体に対する良好な接着性を有し、
好ましくは又耐候性、熱成形性、耐溶剤性でなくてはな
らない。特定の塗膜が特性の用途に用いるのに不適当と
判定されるのは、二次的な特性のせいであることが多
い。したがって、改良のために多大な努力がはらわれる
のは、この二次的な特性についてである。
いやすくする他の二次的な特性も備えていなければなら
ない。たとえば、耐摩耗性を目的として塗布する塗膜
は、基体と適合し、基体に対する良好な接着性を有し、
好ましくは又耐候性、熱成形性、耐溶剤性でなくてはな
らない。特定の塗膜が特性の用途に用いるのに不適当と
判定されるのは、二次的な特性のせいであることが多
い。したがって、改良のために多大な努力がはらわれる
のは、この二次的な特性についてである。
本出願人に譲渡された米国特許第４，１９７，３９２号
に、メラミン、ポリオールおよびベンゾフェノンを含有
するプラスチック材料用耐紫外線性透明塗膜が開示され
ている。この塗膜は耐候性と熱成形性を兼備している
が、これらの２つの特性は一層高いのが好ましい。
に、メラミン、ポリオールおよびベンゾフェノンを含有
するプラスチック材料用耐紫外線性透明塗膜が開示され
ている。この塗膜は耐候性と熱成形性を兼備している
が、これらの２つの特性は一層高いのが好ましい。
米国特許第４，０９６，１２５号には、ポリカプロラク
トンポリオールをポリカルボン酸無水物と、次にヘキサ
メトキシメチルメラミンと反応させた、水性ポリカプロ
ラクトン塗膜が開示されている。この塗膜は耐候性と熱
成形性が不十分である。
トンポリオールをポリカルボン酸無水物と、次にヘキサ
メトキシメチルメラミンと反応させた、水性ポリカプロ
ラクトン塗膜が開示されている。この塗膜は耐候性と熱
成形性が不十分である。
米国特許第３，９９４，８５１号には、ヘキサメトキシ
メチルメラミンと分子量が約８５０未満のポリカプロラ
クトンポリオールとの反応生成物を含有する水性耐摩耗
性塗膜が開示されている。これらの塗膜は接着性と熱成
形性が十分なレベルに達していない。
メチルメラミンと分子量が約８５０未満のポリカプロラ
クトンポリオールとの反応生成物を含有する水性耐摩耗
性塗膜が開示されている。これらの塗膜は接着性と熱成
形性が十分なレベルに達していない。
したがって、本発明の目的はプラスチック基体、特にポ
リカーボネート基体に塗布して耐摩耗性、耐溶剤性およ
び耐候性を付与する保護被膜組成物を提供することにあ
る。
リカーボネート基体に塗布して耐摩耗性、耐溶剤性およ
び耐候性を付与する保護被膜組成物を提供することにあ
る。
本発明の別の目的は、熱成形工程の後もよく接着し風雨
に耐える、プラスチック基体、特にポリカーボネート基
体用の保護塗膜を提供することにある。
に耐える、プラスチック基体、特にポリカーボネート基
体用の保護塗膜を提供することにある。
本発明の他の目的は、長期間の屋外暴露または熱成形の
後でも、感受性の熱可塑性シートを摩耗および溶剤の浸
蝕から保護する方法を提供することにある。
後でも、感受性の熱可塑性シートを摩耗および溶剤の浸
蝕から保護する方法を提供することにある。
本発明のさらに別の目的は、熱成形および長期間の屋外
暴露に耐える、耐摩耗性で耐溶剤性の被覆熱可塑性物品
を提供することにある。
暴露に耐える、耐摩耗性で耐溶剤性の被覆熱可塑性物品
を提供することにある。
本発明の他のさまざまな目的および利点は、当業者には
以下の説明および開示内容から明らかになるだろう。
以下の説明および開示内容から明らかになるだろう。
発明の開示 本発明は広義では、ポリカプロラクトン鎖の長さを調節
したポリカプロラクトンポリオール、アミノプラスト誘
導体、溶剤、触媒、および必要に応じて紫外線安定剤お
よび反応安定剤を含有する熱可塑性基体用保護被覆組成
物を提供する。この保護被覆組成物はあらゆる熱可塑性
基体、ただし好ましくはポリカーボネート基体に塗布し
て耐摩耗性、耐溶剤性および耐候性を付与することがで
きる。
したポリカプロラクトンポリオール、アミノプラスト誘
導体、溶剤、触媒、および必要に応じて紫外線安定剤お
よび反応安定剤を含有する熱可塑性基体用保護被覆組成
物を提供する。この保護被覆組成物はあらゆる熱可塑性
基体、ただし好ましくはポリカーボネート基体に塗布し
て耐摩耗性、耐溶剤性および耐候性を付与することがで
きる。
本発明でアミノプラスト誘導体と反応させる出発物質ポ
リカプロラクトンポリオールは、ヒドロキシルとして存
在する２個以上の反応性水素原子を有する多価開始剤の
存在下で、ε−カプロラクトンを反応させることにより
製造される。
リカプロラクトンポリオールは、ヒドロキシルとして存
在する２個以上の反応性水素原子を有する多価開始剤の
存在下で、ε−カプロラクトンを反応させることにより
製造される。
ε−カプロラクトン単量体は一般式： を有し、式中のＲ′は水素または低級アルキル、すなわ
ち１−４個の炭素原子を有する線状または枝分れアルキ
ル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルおよびｔ−ブチルである。通常、Ｒ′基のう
ち６個以上が水素で、残りの３個が水素、メチルまたは
それらの組みあわせのいずれかである。カプロラクトン
ポリオールは多価開始剤の官能価に相当するヒドロキシ
ル官能価を有し、オキシカプロイル単位、すなわち の単位を含む。いずれの単独鎖についても、このような
単位の平均数は約３個以上であるのが好ましい。
ち１−４個の炭素原子を有する線状または枝分れアルキ
ル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルおよびｔ−ブチルである。通常、Ｒ′基のう
ち６個以上が水素で、残りの３個が水素、メチルまたは
それらの組みあわせのいずれかである。カプロラクトン
ポリオールは多価開始剤の官能価に相当するヒドロキシ
ル官能価を有し、オキシカプロイル単位、すなわち の単位を含む。いずれの単独鎖についても、このような
単位の平均数は約３個以上であるのが好ましい。
一層具体的には、カプロラクトンポリオール反応物質
は、上述したε−カプロラクトン単量体とｙ官能性多価
開始剤（ここでｙは２以上の値を有し、通常６以下であ
る）とを、約６：１より大きい単量体対開始剤のモル比
を用いて反応させることにより製造される。出発物質た
るカプロラクトンポリオールの製造は、好適な単量体で
あるε−カプロラクトンについての次式： で例示されて、ここでＲ″はｙ個の−ＯＨ基を除いた後
の多価アルコールの残基を表わし、ｙは２または３が好
ましく、ｘは３−約２０、好ましくは５以上の平均値を
有する。ｘの値は大きい方が好ましいが、このような化
合物は融点が高く溶解度が低いため、その溶解には、塗
膜を施すプラスチックを損ねるおそれのある侵食性溶剤
を用いる必要がある。
は、上述したε−カプロラクトン単量体とｙ官能性多価
開始剤（ここでｙは２以上の値を有し、通常６以下であ
る）とを、約６：１より大きい単量体対開始剤のモル比
を用いて反応させることにより製造される。出発物質た
るカプロラクトンポリオールの製造は、好適な単量体で
あるε−カプロラクトンについての次式： で例示されて、ここでＲ″はｙ個の−ＯＨ基を除いた後
の多価アルコールの残基を表わし、ｙは２または３が好
ましく、ｘは３−約２０、好ましくは５以上の平均値を
有する。ｘの値は大きい方が好ましいが、このような化
合物は融点が高く溶解度が低いため、その溶解には、塗
膜を施すプラスチックを損ねるおそれのある侵食性溶剤
を用いる必要がある。
官能価の高い多価開始剤が適当だが、Ｒ″（ＯＨ）ｙで
表わされる多価開始剤として好ましいのは、ｙが２であ
るもの、たとえば具体的にはグリコール、ジメチロール
エタン、ジメチロールプロパン、１，４−ブタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ジ−１，２−プロピレングリコール、これらの化合
物のオキシエチレン化および／またはオキシプロピル化
付加物、たとえば具体的にはジメチロールプロパンの酸
化エチレン付加物、および上述の開始剤のいずれかの混
合物である。したがってＲ″は明らかに、２個以上の炭
素原子を有する飽和脂肪族基であり、炭素と水素のみよ
りなるか、炭素と水素と酸素のみよりなり、その酸素は
ジエチレングリコールまたは前述のオキシアルキル化付
加物のようにエーテル酸素としてのみ存在する。よく用
いられる開始剤は１０個以下の炭素原子を有する。
表わされる多価開始剤として好ましいのは、ｙが２であ
るもの、たとえば具体的にはグリコール、ジメチロール
エタン、ジメチロールプロパン、１，４−ブタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ジ−１，２−プロピレングリコール、これらの化合
物のオキシエチレン化および／またはオキシプロピル化
付加物、たとえば具体的にはジメチロールプロパンの酸
化エチレン付加物、および上述の開始剤のいずれかの混
合物である。したがってＲ″は明らかに、２個以上の炭
素原子を有する飽和脂肪族基であり、炭素と水素のみよ
りなるか、炭素と水素と酸素のみよりなり、その酸素は
ジエチレングリコールまたは前述のオキシアルキル化付
加物のようにエーテル酸素としてのみ存在する。よく用
いられる開始剤は１０個以下の炭素原子を有する。
本発明で用いるのに適当なカプロラクトンポリオール類
は、平均分子量が約１０００−約６０００のε−カプロ
ラクトンジオールである。平均分子量が約１２５０以上
のジオールが好ましい。
は、平均分子量が約１０００−約６０００のε−カプロ
ラクトンジオールである。平均分子量が約１２５０以上
のジオールが好ましい。
トーン（ＴＯＮＥ）ポリオールは、カプロラクトンに基
づいた多官能性ポリオールで、ユニオン・カーバイド・
コーポーレーション（Union Carbide Corpporation）か
ら商業経路で入手できる。これらのポリオールは、最大
酸価が０．２５mgＫＯＨ／ｇポリオールで最大含水率が
０．０３％である。以下に特定のポリオールとその特性
を示す。
づいた多官能性ポリオールで、ユニオン・カーバイド・
コーポーレーション（Union Carbide Corpporation）か
ら商業経路で入手できる。これらのポリオールは、最大
酸価が０．２５mgＫＯＨ／ｇポリオールで最大含水率が
０．０３％である。以下に特定のポリオールとその特性
を示す。
本発明でアミノプラスト誘導体と反応させる出発物質カ
プロラクトンポリオールは、当業界で公知の方法、たと
えば先行文献としての米国特許第３，１６９，９４５号
に記載された方法によって製造する。一般に、多価開始
剤と単量体の反応は、触媒、たとえばオクタン酸第一錫
または上記特許に開示された他の触媒の存在下で約１３
０℃の温度で行なうのが好ましい。
プロラクトンポリオールは、当業界で公知の方法、たと
えば先行文献としての米国特許第３，１６９，９４５号
に記載された方法によって製造する。一般に、多価開始
剤と単量体の反応は、触媒、たとえばオクタン酸第一錫
または上記特許に開示された他の触媒の存在下で約１３
０℃の温度で行なうのが好ましい。
本発明で用いるアミノプラストは、アミン−アルデヒド
反応生成物、すなわちアミン化合物のアルデヒド縮合生
成である。アルデヒドとしてホルムアルデヒドを用いる
のが好ましいが、アミン−アルデヒド反応生成物を他の
アルデヒド、たとえばアセトアルデヒド、クロトンアル
デヒド、アクロレイン、ベンズアルデヒド、フルフラー
ルなどから製造することもできる。ここで用いるのに適
当なアミンは、たとえばメラミン、尿素、トリアジン、
ジアジン、トリアゾール、グアニジン、グアナミンおよ
びこれらの化合物のアルキルおよびアリール置換誘導
体、たとえば２個以上のアミノ基が存在するアルキルお
よびアリール置換メラミンといったアミンである。
反応生成物、すなわちアミン化合物のアルデヒド縮合生
成である。アルデヒドとしてホルムアルデヒドを用いる
のが好ましいが、アミン−アルデヒド反応生成物を他の
アルデヒド、たとえばアセトアルデヒド、クロトンアル
デヒド、アクロレイン、ベンズアルデヒド、フルフラー
ルなどから製造することもできる。ここで用いるのに適
当なアミンは、たとえばメラミン、尿素、トリアジン、
ジアジン、トリアゾール、グアニジン、グアナミンおよ
びこれらの化合物のアルキルおよびアリール置換誘導
体、たとえば２個以上のアミノ基が存在するアルキルお
よびアリール置換メラミンといったアミンである。
これらのアミノプラストはメチロールまたは同様のアル
キロール基を含み、このアルキロール基の構造は用いる
特定のアルデヒドに左右される。これらのアルキロール
基の少なくとも一部、すなわち全部または一部を、アル
コールとの反応によってエーテル化しなくてはならな
い。この目的には、あらゆる一価アルコールを用いるこ
とができ、具体的には脂肪族アルコール、たとえばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよび
通常約６個以下の炭素原子を有するアルカノール；芳香
族アルコール、たとえばベンジルアルコール；環状アル
コール、たとえばシクロヘキサノール；グリコールのモ
ノエーテル、たとえばセロソルブおよびカルビトール；
およびハロゲン置換または他の置換アルコール、たとえ
ば３−クロロプロパノールを用いることができる。
キロール基を含み、このアルキロール基の構造は用いる
特定のアルデヒドに左右される。これらのアルキロール
基の少なくとも一部、すなわち全部または一部を、アル
コールとの反応によってエーテル化しなくてはならな
い。この目的には、あらゆる一価アルコールを用いるこ
とができ、具体的には脂肪族アルコール、たとえばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよび
通常約６個以下の炭素原子を有するアルカノール；芳香
族アルコール、たとえばベンジルアルコール；環状アル
コール、たとえばシクロヘキサノール；グリコールのモ
ノエーテル、たとえばセロソルブおよびカルビトール；
およびハロゲン置換または他の置換アルコール、たとえ
ば３−クロロプロパノールを用いることができる。
上記のアミン、アルデヒドおよびアルコールは適当であ
るが、本発明の被覆組成物のアミノプラスト誘導成分と
して好ましいのは一般式： のアミン−アルデヒド−アルコールで、式中のＲはそ
れぞれ独立にＨ、−ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）ｚＨ（式中ｚは１−６の整数）から選ばれ、Ｒiv
はＨ、−ＯＨ、−ＣＨ３および−Ｎ（Ｒ）２から選ば
れる。好ましくは、Ｒivが−Ｎ（Ｒ）２で、すべての
Ｒがアルコキシメチル、特にメトキシメチルである。
るが、本発明の被覆組成物のアミノプラスト誘導成分と
して好ましいのは一般式： のアミン−アルデヒド−アルコールで、式中のＲはそ
れぞれ独立にＨ、−ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）ｚＨ（式中ｚは１−６の整数）から選ばれ、Ｒiv
はＨ、−ＯＨ、−ＣＨ３および−Ｎ（Ｒ）２から選ば
れる。好ましくは、Ｒivが−Ｎ（Ｒ）２で、すべての
Ｒがアルコキシメチル、特にメトキシメチルである。
アミノプラスト誘導成分は、当業界で周知の方法で、酸
性または塩基性触媒と各種の時間および温度条件を慣行
に従って用いて製造する。アルデヒドは水またはアルコ
ールの溶液として用いることが多く、縮合、エーテル化
および重合反応は順次に行っても同時に行ってもよい。
性または塩基性触媒と各種の時間および温度条件を慣行
に従って用いて製造する。アルデヒドは水またはアルコ
ールの溶液として用いることが多く、縮合、エーテル化
および重合反応は順次に行っても同時に行ってもよい。
サイメル（ＣＹＭＥＬ）３０１ヘキサメトキシメチルメ
ラミンはアメリカン・サイアミド・カンパニー（Americ
an Cyanamid Company）から商業経路で入手できる。こ
のアミノプラスト誘導体は比重１．２、屈折１．５１５
−１．５２０、最大遊離ホルムアルデヒド０．３０％、
低い遊離メチロール含量、当量１３０−１９０、蒸気圧
１８０℃で０．０２−０．０３mmの透明な液体である。
ラミンはアメリカン・サイアミド・カンパニー（Americ
an Cyanamid Company）から商業経路で入手できる。こ
のアミノプラスト誘導体は比重１．２、屈折１．５１５
−１．５２０、最大遊離ホルムアルデヒド０．３０％、
低い遊離メチロール含量、当量１３０−１９０、蒸気圧
１８０℃で０．０２−０．０３mmの透明な液体である。
被覆組成物の製造に用いる溶剤としてはアルコール、ケ
トン、エステル、エーテル、アルコキシアルカノール、
ハロゲン化化合物、カルボン酸、芳香族化合物などが挙
げられ、これらは単独で用いても２種以上を組みあわせ
てもよい。特に適当な溶剤の例としては、低級アルコー
ル（たとえばメタノール、エタノール、プロパノールま
たはブタノール）およびアルコキシアルカノール（たと
えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブまたはブチル
セロソルブ）がある。
トン、エステル、エーテル、アルコキシアルカノール、
ハロゲン化化合物、カルボン酸、芳香族化合物などが挙
げられ、これらは単独で用いても２種以上を組みあわせ
てもよい。特に適当な溶剤の例としては、低級アルコー
ル（たとえばメタノール、エタノール、プロパノールま
たはブタノール）およびアルコキシアルカノール（たと
えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブまたはブチル
セロソルブ）がある。
用いる溶剤は、被覆組成物を塗布する基体を損傷しては
ならず、すなわち溶剤は非侵食性でなくてはならない
が、アミノプラスト誘導体と特にポリカプロラクトンポ
リオールを溶解できなくてはならない。好ましくは、溶
剤は硬化温度より低い温度で被覆組成物から容易に蒸発
除去されうるような揮発性を持たなければならない。当
業者であれば、所定の基体と所定のポリカプロラクトン
ポリオールに対する適当な非侵食性溶剤を容易に決定で
きる。好適な溶剤はブチルセロソルブである。
ならず、すなわち溶剤は非侵食性でなくてはならない
が、アミノプラスト誘導体と特にポリカプロラクトンポ
リオールを溶解できなくてはならない。好ましくは、溶
剤は硬化温度より低い温度で被覆組成物から容易に蒸発
除去されうるような揮発性を持たなければならない。当
業者であれば、所定の基体と所定のポリカプロラクトン
ポリオールに対する適当な非侵食性溶剤を容易に決定で
きる。好適な溶剤はブチルセロソルブである。
触媒として適当なのはアルキル酸ホスフェート、たとえ
ばモノメチル酸性ホスフェート、モノメチル酸性ホスフ
ェート、モノプロピル酸性ホスフェートおよびモノブチ
ル酸性ホスフェート、ならびに対応するジアルキル化合
物、たとえばジブチル酸性ホスフェートである。モノー
およびジアルキルホスフェートの混合物もよく使用され
る。アルキル酸性ホスフェートの他に、使用できる他の
酸触媒の例としては、燐酸、マレイン酸および無水物、
フマル酸、クロロマレイン酸および無水物、アルキル酸
性フタレート、たとえばメチル、エチル、プロピルおよ
びブチル酸性フタレート、モノアルキルサクシネートお
よびマレエート、たとえばメチル、エチル、プロピルお
よびブチルサクシネートおよびマレエート、および十分
な溶解度を有し被覆組成物に所望の割合で溶解する他の
触媒があげられる。特に適当と認められた触媒は、スル
ホン酸およびその誘電体、たとえばｐ−トルエンスルホ
ン酸、メチル−ｐ−スルホン酸などのような化合物であ
る。
ばモノメチル酸性ホスフェート、モノメチル酸性ホスフ
ェート、モノプロピル酸性ホスフェートおよびモノブチ
ル酸性ホスフェート、ならびに対応するジアルキル化合
物、たとえばジブチル酸性ホスフェートである。モノー
およびジアルキルホスフェートの混合物もよく使用され
る。アルキル酸性ホスフェートの他に、使用できる他の
酸触媒の例としては、燐酸、マレイン酸および無水物、
フマル酸、クロロマレイン酸および無水物、アルキル酸
性フタレート、たとえばメチル、エチル、プロピルおよ
びブチル酸性フタレート、モノアルキルサクシネートお
よびマレエート、たとえばメチル、エチル、プロピルお
よびブチルサクシネートおよびマレエート、および十分
な溶解度を有し被覆組成物に所望の割合で溶解する他の
触媒があげられる。特に適当と認められた触媒は、スル
ホン酸およびその誘電体、たとえばｐ−トルエンスルホ
ン酸、メチル−ｐ−スルホン酸などのような化合物であ
る。
塗布および硬化に先立って製造または貯蔵しておく保護
被覆組成物は、反応安定剤または硬化まで触媒を不活性
にしておく安定剤が必要である。所定の触媒とともに用
いるのに適当な安定剤を決定するのは、通常の技術範囲
で可能である。本発明の触媒として好適なｐ−トルエン
スルホン酸ならびに他の触媒は、当モル量の適当なアミ
ン安定剤、たとえばメチルアミノエタノール、トリエチ
ルアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール
で安定化できるが、安定剤をトリエチルアミンとするの
が好ましい。
被覆組成物は、反応安定剤または硬化まで触媒を不活性
にしておく安定剤が必要である。所定の触媒とともに用
いるのに適当な安定剤を決定するのは、通常の技術範囲
で可能である。本発明の触媒として好適なｐ−トルエン
スルホン酸ならびに他の触媒は、当モル量の適当なアミ
ン安定剤、たとえばメチルアミノエタノール、トリエチ
ルアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール
で安定化できるが、安定剤をトリエチルアミンとするの
が好ましい。
本発明では、任意適当な紫外線安定剤を、熱可塑性基体
を光の分解効果から保護するのに有効な濃度で用いるこ
とができる。適当な紫外線安定剤としては、たとえばベ
ンゾフェノン誘導体があり、これには、２，２′，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシ−４′−エトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４，４′，５′−トリメトキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−プロポキシ−
４′，６′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシ−４′−メチルベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−２′−クロロベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４，４′，５′−トリメトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシ−４′−
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキ
シ−４′−プロポキシベンゾフェノンなどがある。適当
なベンゾトリアゾール誘導体も用いることができ、これ
には２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′
−メチル−５′−ｔ−ブチルフェニル）−ベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）−ベンゾトリアゾールがある。クロトン酸
の誘導体、たとえばａ−シアノ−ｂ−メチル−ｂ−（ｐ
−メトキシフェニル）−クロトン酸メチルエステル、ａ
−シアノ−ｂ−Ｎ−（２−メチル−インドリニル）クロ
トン酸メチルエステル、置換アクリレート、たとえば２
−エチル−ヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニル
アクリレート、およびマロン酸エステル、たとえばマロ
ン酸のジメチル、ジエチル、ジプロピルなどのエステル
などおよびそれらの混合物も用いることができる。特に
好ましいのは、ジヒドロキシベンゾフェノン、たとえば
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒ
ドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−５−アミノ
ベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン、２，２′，５，５′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、ジヒドロキシアントロフェノン、
ジヒドロキシアントロンなどである。
を光の分解効果から保護するのに有効な濃度で用いるこ
とができる。適当な紫外線安定剤としては、たとえばベ
ンゾフェノン誘導体があり、これには、２，２′，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシ−４′−エトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４，４′，５′−トリメトキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−プロポキシ−
４′，６′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシ−４′−メチルベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−２′−クロロベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４，４′，５′−トリメトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシ−４′−
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキ
シ−４′−プロポキシベンゾフェノンなどがある。適当
なベンゾトリアゾール誘導体も用いることができ、これ
には２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′
−メチル−５′−ｔ−ブチルフェニル）−ベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）−ベンゾトリアゾールがある。クロトン酸
の誘導体、たとえばａ−シアノ−ｂ−メチル−ｂ−（ｐ
−メトキシフェニル）−クロトン酸メチルエステル、ａ
−シアノ−ｂ−Ｎ−（２−メチル−インドリニル）クロ
トン酸メチルエステル、置換アクリレート、たとえば２
−エチル−ヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニル
アクリレート、およびマロン酸エステル、たとえばマロ
ン酸のジメチル、ジエチル、ジプロピルなどのエステル
などおよびそれらの混合物も用いることができる。特に
好ましいのは、ジヒドロキシベンゾフェノン、たとえば
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒ
ドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−５−アミノ
ベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン、２，２′，５，５′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、ジヒドロキシアントロフェノン、
ジヒドロキシアントロンなどである。
本発明の保護塗膜はあらゆる熱可塑性基体に塗布するこ
とを意図しているが、基体として好ましいのはポリカー
ボネートである。ポリカーボネートまたはポリカーボネ
ート配合物は、米国特許第３，０２８，３６５号、２，
９９９，８４６号、３，２４８，４１４号、３，１５
３，００８号、３，２１５，６６８号、３，１８７，０
６５号、２，９６４，９７４号、２，９７０，１３７
号、２，９９１，２７３号、２，９９９，８３５号、
３，０１４，８９１号、３，０３０，３３１号、３，４
３１，２２４号、３，２９０，４１２号などに開示され
た方法をはじめとする適当な方法で製造することができ
る。
とを意図しているが、基体として好ましいのはポリカー
ボネートである。ポリカーボネートまたはポリカーボネ
ート配合物は、米国特許第３，０２８，３６５号、２，
９９９，８４６号、３，２４８，４１４号、３，１５
３，００８号、３，２１５，６６８号、３，１８７，０
６５号、２，９６４，９７４号、２，９７０，１３７
号、２，９９１，２７３号、２，９９９，８３５号、
３，０１４，８９１号、３，０３０，３３１号、３，４
３１，２２４号、３，２９０，４１２号などに開示され
た方法をはじめとする適当な方法で製造することができ
る。
保護被覆組成物は、アミノプラスト誘導成分、ポリカプ
ロラクトンポリオール、適当な非侵食性溶剤、触媒、お
よび必要に応じて反応安定剤および紫外線安定剤を混合
することによって配合することができる。アミノプラス
ト誘導成分対ポリカプロラクトンポリオールの重量比は
約３／１−約１／２の範囲であるのが好ましく、約７／
３−約２／３であるのが特に好ましい。溶剤を十分な量
加え、約１５％−約７５％の固形分としなくてはならな
い。加えるべき触媒、反応安定剤および紫外線安定剤の
量は当業者であれば容易に決定できる。
ロラクトンポリオール、適当な非侵食性溶剤、触媒、お
よび必要に応じて反応安定剤および紫外線安定剤を混合
することによって配合することができる。アミノプラス
ト誘導成分対ポリカプロラクトンポリオールの重量比は
約３／１−約１／２の範囲であるのが好ましく、約７／
３−約２／３であるのが特に好ましい。溶剤を十分な量
加え、約１５％−約７５％の固形分としなくてはならな
い。加えるべき触媒、反応安定剤および紫外線安定剤の
量は当業者であれば容易に決定できる。
保護被覆組成物は、熱可塑性基体に、周知の方法のいず
れにても塗布することができる。吹付、浸漬、ロール塗
布などが適切な塗布技術である。塗布技術において選ば
れるパラメータは、硬化した際に厚さが約０．０５−約
１ミルの保護塗膜を生成するように調整しなくてはなら
ない。好ましくは、厚さは約０．２ミルである。
れにても塗布することができる。吹付、浸漬、ロール塗
布などが適切な塗布技術である。塗布技術において選ば
れるパラメータは、硬化した際に厚さが約０．０５−約
１ミルの保護塗膜を生成するように調整しなくてはなら
ない。好ましくは、厚さは約０．２ミルである。
塗布した被覆組成物を硬化する方法としては熱硬化が好
ましい。被覆された基体を赤外線、マイクロ波などによ
って炉内で加熱すればよい。好ましくは、被覆組成物に
用いた溶剤は、塗膜の反応または硬化温度に達する前に
実質的に蒸発しているべきである。
ましい。被覆された基体を赤外線、マイクロ波などによ
って炉内で加熱すればよい。好ましくは、被覆組成物に
用いた溶剤は、塗膜の反応または硬化温度に達する前に
実質的に蒸発しているべきである。
以下の実施例により、本発明の特定の実施態様を例示す
る。これらの実施例は、具体例を示すためのものであっ
て、本発明で開示した範囲を限定するものではない。
る。これらの実施例は、具体例を示すためのものであっ
て、本発明で開示した範囲を限定するものではない。
試 験 クロスハッチ接着試験（接着試験） 試料をＡＳＴＭ Ｄ−３３５９方法Ｂの手順にしたがっ
て試験する。ＡＳＴＭの基準で５Ｂの等級に達した試料
を「可」とする。格子の方形部分が少しでもフレーキン
グしたり脱離した試料は「不可」とする。
て試験する。ＡＳＴＭの基準で５Ｂの等級に達した試料
を「可」とする。格子の方形部分が少しでもフレーキン
グしたり脱離した試料は「不可」とする。
テーバー摩耗試験（摩耗試験） 試料をＡＳＴＭ Ｄ−１０４４−７８の手順にしたがっ
てＣＳ−１０Ｆ摩耗輪を用いて、５００ｇ荷重、１００
サイクルで試験する。表に示した数値は、摩耗した試料
によって散乱された透過光のパーセントである。
てＣＳ−１０Ｆ摩耗輪を用いて、５００ｇ荷重、１００
サイクルで試験する。表に示した数値は、摩耗した試料
によって散乱された透過光のパーセントである。
熱成形試験 試料を成形温度に加熱し、半径１インチのマンドレルの
まわりに成形する。視覚検査で塗膜に少しでも割れ、フ
レーキングまたは離脱が認められた試料の等級は「不
可」とする。
まわりに成形する。視覚検査で塗膜に少しでも割れ、フ
レーキングまたは離脱が認められた試料の等級は「不
可」とする。
水浸漬試験 試料を上述のクロスハッチ接着試験にしたがって試験
し、６５℃の水浴に浸漬する。表に示した数値は、浸漬
後の接着試験で格子の方形部分のフレーキングまたは脱
離が少しでも認められるまで試料を浸漬した日数であ
る。
し、６５℃の水浴に浸漬する。表に示した数値は、浸漬
後の接着試験で格子の方形部分のフレーキングまたは脱
離が少しでも認められるまで試料を浸漬した日数であ
る。
実施例１−４ 次表に示したグラム重量の割合で、以下のポリオール
を、サイメル（ＣＹＭＥＬ）３０１、ブチルセロソルブ
および２０重量％のｐ−トルエンスルホン酸および８０
重量％の２−プロパノールを含有する触媒混合物と合わ
せた。得られた被覆組成物を１／８インチのＢＰＡポリ
カーボネートパネルに浸漬塗布し、１３０℃の温度で２
時間、非臨界的な１ミル未満の厚さに硬化させた。
を、サイメル（ＣＹＭＥＬ）３０１、ブチルセロソルブ
および２０重量％のｐ−トルエンスルホン酸および８０
重量％の２−プロパノールを含有する触媒混合物と合わ
せた。得られた被覆組成物を１／８インチのＢＰＡポリ
カーボネートパネルに浸漬塗布し、１３０℃の温度で２
時間、非臨界的な１ミル未満の厚さに硬化させた。
実施例５−１２ 次表に示したグラム重量の割合で、以下のトーン（ＴＯ
ＮＥ）ポリオールを、サイメル３０１、ブチルセロソル
ブ、および２０重量％のｐ−トルエンスルホン酸および
８０重量％の２−プロパノールを含有する触媒混合物と
合わせた。得られた被覆組成物を１／８インチのＢＰＡ
ポリカーボネートパネルに浸漬塗布し、１３０℃の温度
で２時間、非臨界的な１ミル未満の厚さに硬化させた。
ＮＥ）ポリオールを、サイメル３０１、ブチルセロソル
ブ、および２０重量％のｐ−トルエンスルホン酸および
８０重量％の２−プロパノールを含有する触媒混合物と
合わせた。得られた被覆組成物を１／８インチのＢＰＡ
ポリカーボネートパネルに浸漬塗布し、１３０℃の温度
で２時間、非臨界的な１ミル未満の厚さに硬化させた。
実施例１３−１７ 次表に示したグラム重量の割合で、トーン０２３０をサ
イメル３０１、ブチルセロソルブ、紫外線安定剤、９５
重量％の２−アミノ−１−メチル−１−プロパノールお
よび５重量％水の反応安定剤混合物、および２０重量％
のｐ−トルエンスルホン酸および８０重量％の２−プロ
パノールを含有する触媒混合物と合わせた。得られた被
覆組成物を１／８インチのＢＰＡポリカーボネートパネ
ルに浸漬塗布し、１３０℃の温度で２時間、非臨界的な
１ミル未満の厚さに硬化させた。
イメル３０１、ブチルセロソルブ、紫外線安定剤、９５
重量％の２−アミノ−１−メチル−１−プロパノールお
よび５重量％水の反応安定剤混合物、および２０重量％
のｐ−トルエンスルホン酸および８０重量％の２−プロ
パノールを含有する触媒混合物と合わせた。得られた被
覆組成物を１／８インチのＢＰＡポリカーボネートパネ
ルに浸漬塗布し、１３０℃の温度で２時間、非臨界的な
１ミル未満の厚さに硬化させた。
実施例１８−２２ 次表に示したグラム重量の割合で、トーン０２４０をサ
イメル３０１、ブチルセロソルブ、紫外線安定剤、９５
重量％の２−アミノ−１−メチル−１−プロパノールお
よび５重量％の水の反応安定剤混合物、および２０重量
％のｐ−トルエンスルホン酸および８０重量％の２−プ
ロパノールを含有する触媒混合物と合わせた。得られた
被覆組成物を１／８インチのＢＰＡポリカーボネートパ
ネルに浸漬塗布し、１３０℃の温度で２時間、非臨界的
な１ミル未満の厚さに硬化させた。
イメル３０１、ブチルセロソルブ、紫外線安定剤、９５
重量％の２−アミノ−１−メチル−１−プロパノールお
よび５重量％の水の反応安定剤混合物、および２０重量
％のｐ−トルエンスルホン酸および８０重量％の２−プ
ロパノールを含有する触媒混合物と合わせた。得られた
被覆組成物を１／８インチのＢＰＡポリカーボネートパ
ネルに浸漬塗布し、１３０℃の温度で２時間、非臨界的
な１ミル未満の厚さに硬化させた。
実施例２３−２７ 次表に示したグラム重量でトーン０２６０をサイメル３
０１、ブチルセロソルブ、紫外線安定剤、９５重量％の
２−アミノ−１−メチル−１−プロパノールおよび５重
量％の水の反応安定剤混合物、および２０重量％のｐ−
トルエンスルホン酸および８０重量％の２−プロパノー
ルを含有する触媒混合物と合わせた。得られた被覆組成
物を１／８インチのＢＰＡポリカーボネートパネルに浸
漬塗布し、１３０℃の温度で２時間、非臨界的な１ミル
未満の厚さに硬化させた。
０１、ブチルセロソルブ、紫外線安定剤、９５重量％の
２−アミノ−１−メチル−１−プロパノールおよび５重
量％の水の反応安定剤混合物、および２０重量％のｐ−
トルエンスルホン酸および８０重量％の２−プロパノー
ルを含有する触媒混合物と合わせた。得られた被覆組成
物を１／８インチのＢＰＡポリカーボネートパネルに浸
漬塗布し、１３０℃の温度で２時間、非臨界的な１ミル
未満の厚さに硬化させた。
Claims (2)
- 【請求項１】（ｉ）アミノプラスト誘導化合物と、 （ii）一般式： ［式中のＲ″は多価アルコールの残基、ｙは２または
３、ｘは平均で３より大きいが、ポリカプロラクトンポ
リオールが非侵食性溶剤に不溶となる値よりは小さい］
で表わされ、分子量が１０００以上であるポリカプロラ
クトンポリオールとの反応生成物から本質的になる、熱
可塑性基体の保護塗膜。 - 【請求項２】上記ｘが平均で５以上である請求の範囲第
１項記載の保護塗膜。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/641,914 US4552936A (en) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | Weatherable abrasion resistant etherified aminoplast derived coating for plastic substrates |
| PCT/US1985/001527 WO1986001217A1 (en) | 1984-08-17 | 1985-08-13 | Weatherable abrasion resistant etherified aminoplast derived coating for plastic substrates |
| US641914 | 1991-01-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61503037A JPS61503037A (ja) | 1986-12-25 |
| JPH0611807B2 true JPH0611807B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=24574384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50382585A Expired - Lifetime JPH0611807B2 (ja) | 1984-08-17 | 1985-08-13 | プラスチック基体用耐候性耐摩耗性エ−テル化アミノプラスト誘導塗膜 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4552936A (ja) |
| EP (1) | EP0190326A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0611807B2 (ja) |
| CA (1) | CA1280246C (ja) |
| WO (1) | WO1986001217A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988000218A1 (en) * | 1986-07-02 | 1988-01-14 | General Electric Company | Melamine based protective coatings for thermoplastic substrates |
| US5199979A (en) * | 1988-11-25 | 1993-04-06 | Ppg Industries, Inc. | UV resistant, abrasion resistant coatings |
| US5045396A (en) * | 1988-11-23 | 1991-09-03 | Ppg Industries, Inc. | UV resistant primer |
| US5693422A (en) * | 1990-10-02 | 1997-12-02 | Ppg Industries, Inc. | Silica-free UV-absorbing abrasion resistant coatings |
| US5385964A (en) * | 1990-10-02 | 1995-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Silica-free UV-absorbing abrasion resistant coatings |
| US6040009A (en) * | 1994-06-23 | 2000-03-21 | Mazda Motor Corporation | Low solvent content type-resin composition, coating composition containing such resin composition and process for coating such coating composition |
| US6352778B1 (en) | 1999-12-20 | 2002-03-05 | General Electric Company | Coating compositions containing silylated aroylresorcinols, method, and articles coated therewith |
| US7960031B2 (en) * | 2004-06-30 | 2011-06-14 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Coated sheet, method of formation thereof, and articles derived therefrom |
| KR20070084142A (ko) | 2004-10-12 | 2007-08-24 | 에스디씨 코우팅스 인코포레이티드 | 코팅 조성물, 물품 및 물품 코팅 방법 |
| CA2647709A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Sdc Technologies, Inc. | Coating compositions, articles, and methods of coating articles |
| KR101814302B1 (ko) | 2013-08-30 | 2018-01-02 | 에스디씨 테크놀로지스 인코포레이티드 | 성형 가능한 아미노플라스트 수지계 코팅 조성물 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1308697A (en) * | 1969-05-02 | 1973-02-21 | Amicon Corp | Coating compositions |
| US3806480A (en) * | 1971-10-26 | 1974-04-23 | Cook Paint & Varnish Co | Esters of melamine resins |
| US3994851A (en) * | 1972-10-26 | 1976-11-30 | Ppg Industries, Inc. | High solids polyester coating composition |
| US4096125A (en) * | 1976-05-26 | 1978-06-20 | Union Carbide Corporation | Polycaprolactone derivatives and coating compositions thereof |
| US4101603A (en) * | 1976-05-26 | 1978-07-18 | Union Carbide Corporation | High solids coating compositions |
| US4218355A (en) * | 1978-07-21 | 1980-08-19 | Ppg Industries, Inc. | Low organic solvent-containing polyester coating compositions |
| US4197392A (en) * | 1978-08-21 | 1980-04-08 | General Electric Company | Melamine coatings |
| US4246376A (en) * | 1979-09-10 | 1981-01-20 | Henkel Corporation | Curing agents |
| US4425466A (en) * | 1981-09-09 | 1984-01-10 | Monsanto Company | Coating compositions comprising a methylated methylolated melamine |
| US4440913A (en) * | 1981-12-25 | 1984-04-03 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating composition for pliable substrates |
-
1984
- 1984-08-17 US US06/641,914 patent/US4552936A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
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