JPH06122796A - ポリスチレン系樹脂組成物 - Google Patents
ポリスチレン系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH06122796A JPH06122796A JP27440892A JP27440892A JPH06122796A JP H06122796 A JPH06122796 A JP H06122796A JP 27440892 A JP27440892 A JP 27440892A JP 27440892 A JP27440892 A JP 27440892A JP H06122796 A JPH06122796 A JP H06122796A
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- Japan
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- polystyrene
- resin
- group
- resin composition
- polystyrene resin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリスチレン系樹脂の紫外線劣化域に適合し
た優れた紫外線吸収能を有すると共に、ポリスチレン系
樹脂との相溶性が良好で、熱的、化学的安定性の良い紫
外線吸収剤を配合した耐候性の優れたポリスチレン系樹
脂組成物を提供することを目的とする。 【構成】 ポリスチレン系樹脂にモノマー単位が式
（１） 【化１】 （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 は置換または未置換の線状又は
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素高分子
を配合して成ることを特徴とするポリスチレン系樹脂組
成物。 【効果】 本発明のポリスチレン系樹脂組成物はポリス
チレン系の紫外線劣化波長である３００〜４００ｎｍの
紫外線に対して優れた紫外線吸収能を有すると共に、熱
的、化学的安定性を有し、高温での加工、使用において
揮散しない上、ポリスチレン系樹脂との相溶性が高く、
長期にわたって優れた耐候性を有する。
た優れた紫外線吸収能を有すると共に、ポリスチレン系
樹脂との相溶性が良好で、熱的、化学的安定性の良い紫
外線吸収剤を配合した耐候性の優れたポリスチレン系樹
脂組成物を提供することを目的とする。 【構成】 ポリスチレン系樹脂にモノマー単位が式
（１） 【化１】 （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 は置換または未置換の線状又は
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素高分子
を配合して成ることを特徴とするポリスチレン系樹脂組
成物。 【効果】 本発明のポリスチレン系樹脂組成物はポリス
チレン系の紫外線劣化波長である３００〜４００ｎｍの
紫外線に対して優れた紫外線吸収能を有すると共に、熱
的、化学的安定性を有し、高温での加工、使用において
揮散しない上、ポリスチレン系樹脂との相溶性が高く、
長期にわたって優れた耐候性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐候性或いは耐紫外線性
に優れたポリスチレン系樹脂組成物に関する。
に優れたポリスチレン系樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般にポリスチレン系樹脂は耐光線性及
び耐候性が悪く、長期の屋外暴露で紫外線に侵され、製
品表面が著しく悪くなり、変色が甚だしいことが知られ
ている。そこで光の作用による劣化を防止するために、
従来種々の光安定剤が用いられている。これらの光安定
剤としては、ヒンダードアミン系の光安定剤、ベンゾフ
ェノン系またはベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が
主として用いられている。しかしながら、従来用いられ
ていた光安定剤はそれ自身の耐熱性に劣り加工中或いは
高温下での使用時に揮散或いは水、有機溶媒に抽出され
易いという欠点を有しており、高分子材料に長期の耐候
性を付与するに至らない。殊にポリスチレン系樹脂は融
点が高く融点以上の加工温度を必要とするため、これら
光安定剤、紫外線吸収剤もまた耐熱性が要求される。
び耐候性が悪く、長期の屋外暴露で紫外線に侵され、製
品表面が著しく悪くなり、変色が甚だしいことが知られ
ている。そこで光の作用による劣化を防止するために、
従来種々の光安定剤が用いられている。これらの光安定
剤としては、ヒンダードアミン系の光安定剤、ベンゾフ
ェノン系またはベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が
主として用いられている。しかしながら、従来用いられ
ていた光安定剤はそれ自身の耐熱性に劣り加工中或いは
高温下での使用時に揮散或いは水、有機溶媒に抽出され
易いという欠点を有しており、高分子材料に長期の耐候
性を付与するに至らない。殊にポリスチレン系樹脂は融
点が高く融点以上の加工温度を必要とするため、これら
光安定剤、紫外線吸収剤もまた耐熱性が要求される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
み成されたもので、ポリスチレン系樹脂の紫外線劣化域
に適合した優れた紫外線吸収能を有すると共に、ポリス
チレン系樹脂との相溶性が良好で、熱的、化学的安定性
の良い紫外線吸収剤を配合した耐候性の優れたポリスチ
レン系樹脂組成物を提供することを目的とする。
み成されたもので、ポリスチレン系樹脂の紫外線劣化域
に適合した優れた紫外線吸収能を有すると共に、ポリス
チレン系樹脂との相溶性が良好で、熱的、化学的安定性
の良い紫外線吸収剤を配合した耐候性の優れたポリスチ
レン系樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記目的を達
成するため種々のオルガノポリシラン類の紫外線吸収効
果について検討した結果、モノマー単位が式（１）
成するため種々のオルガノポリシラン類の紫外線吸収効
果について検討した結果、モノマー単位が式（１）
【化２】 （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 は置換または未置換の線状又は
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素高分子
がポリスチレン系樹脂の紫外線劣化波長である３００〜
４００ｎｍの紫外線に対して優れた吸収効果を示すこと
を確認し、重合度や有機置換基の種類を変えることによ
り吸収波長域を変えることができ、さらに、Ｓｉ−Ｓｉ
結合を有する高分子物質であるため、揮散性が改良さ
れ、耐熱性に優れており、ポリスチレン系樹脂との相溶
性においてもケイ素主鎖の高い分極性のために良好であ
ることより、紫外線吸収剤としてポリスチレン系樹脂に
配合した場合、ポリスチレン系樹脂組成物が優れた耐紫
外線性を長期にわたって維持し、良好な耐候性を示すこ
とを知見し、本発明を成すに至ったものである。
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素高分子
がポリスチレン系樹脂の紫外線劣化波長である３００〜
４００ｎｍの紫外線に対して優れた吸収効果を示すこと
を確認し、重合度や有機置換基の種類を変えることによ
り吸収波長域を変えることができ、さらに、Ｓｉ−Ｓｉ
結合を有する高分子物質であるため、揮散性が改良さ
れ、耐熱性に優れており、ポリスチレン系樹脂との相溶
性においてもケイ素主鎖の高い分極性のために良好であ
ることより、紫外線吸収剤としてポリスチレン系樹脂に
配合した場合、ポリスチレン系樹脂組成物が優れた耐紫
外線性を長期にわたって維持し、良好な耐候性を示すこ
とを知見し、本発明を成すに至ったものである。
【０００５】すなわち、本発明はモノマー単位が式
（１）
（１）
【化３】 （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 は置換または未置換の線状又は
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素高分子
をポリスチレン系樹脂に配合して成るポリスチレン系樹
脂組成物を提供する。以下、本発明につき詳しく説明す
る。
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素高分子
をポリスチレン系樹脂に配合して成るポリスチレン系樹
脂組成物を提供する。以下、本発明につき詳しく説明す
る。
【０００６】本発明に係るポリシラン構造を有する有機
ケイ素高分子はモノマー単位が式（１）
ケイ素高分子はモノマー単位が式（１）
【化４】 （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 は置換または未置換の線状又は
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素化合物
である。
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素化合物
である。
【０００７】アルキル基とは、直鎖状のものでも分岐状
のものでもよく、炭素数１〜１２が好ましく、１〜８が
特に好ましい。このようなアルキル基として具体的には
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等
の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−アミル基等の２級アルキル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基等の３級アルキル基等
を挙げることができる。アリール基とは、少なくとも１
つの芳香環を有する一価のアリール基を挙げることがで
きる。この芳香環は置換基を有していてもよい。このよ
うなアリール基の具体的なものとしては、フェニル基、
ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げることがで
きる。アラルキル基とは、脂肪族炭化水素に少なくとも
１つの芳香環が置換した一価のアラルキル基を挙げるこ
とができる。この芳香環は置換基を有していてもよい。
このようなアラルキル基の具体的なものとしては、ベン
ジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、トリメ
チル基等を挙げることができる。また、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がハロ
ゲン原子等で置換された基、例えばトリフルオロプロピ
ル基等であってもよい。
のものでもよく、炭素数１〜１２が好ましく、１〜８が
特に好ましい。このようなアルキル基として具体的には
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等
の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−アミル基等の２級アルキル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基等の３級アルキル基等
を挙げることができる。アリール基とは、少なくとも１
つの芳香環を有する一価のアリール基を挙げることがで
きる。この芳香環は置換基を有していてもよい。このよ
うなアリール基の具体的なものとしては、フェニル基、
ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げることがで
きる。アラルキル基とは、脂肪族炭化水素に少なくとも
１つの芳香環が置換した一価のアラルキル基を挙げるこ
とができる。この芳香環は置換基を有していてもよい。
このようなアラルキル基の具体的なものとしては、ベン
ジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、トリメ
チル基等を挙げることができる。また、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がハロ
ゲン原子等で置換された基、例えばトリフルオロプロピ
ル基等であってもよい。
【０００８】本発明の有機ケイ素高分子はコポリマーで
あっても或いはホモポリマーであってもよい。鎖の長さ
はモノマー単位１０〜１０，０００の範囲が望ましく、
特に１００〜１０，０００が好ましい。
あっても或いはホモポリマーであってもよい。鎖の長さ
はモノマー単位１０〜１０，０００の範囲が望ましく、
特に１００〜１０，０００が好ましい。
【０００９】本発明に係る有機ケイ素高分子の合成は、
Ｒ．ウエスト等のＪ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｌｅｔｔ．Ｅｄ．，２３，４６９（１９８５）に記
載されているようなアルカリ金属による還元的なカップ
リング反応が一般的である。その他にも例えば、Ｊ．
Ｆ．ハロルド等のＡＣＳ Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．，３６
０，８９（１９８８）に記載されているような遷移金属
による脱水素カップリング反応、Ｈ．サクライ等のＪ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１１，７６４１（１９８
９）に記載されているような、マスクされたジシレンの
アニオン重合、Ｋ．マティジャウゼウスキー等のＡＣＳ
Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．，３６０，７８（１９８８）の開
環重合及び電気化学による還元的なカップリング反応な
どが知られているが特に限定されるものではない。
Ｒ．ウエスト等のＪ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｌｅｔｔ．Ｅｄ．，２３，４６９（１９８５）に記
載されているようなアルカリ金属による還元的なカップ
リング反応が一般的である。その他にも例えば、Ｊ．
Ｆ．ハロルド等のＡＣＳ Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．，３６
０，８９（１９８８）に記載されているような遷移金属
による脱水素カップリング反応、Ｈ．サクライ等のＪ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１１，７６４１（１９８
９）に記載されているような、マスクされたジシレンの
アニオン重合、Ｋ．マティジャウゼウスキー等のＡＣＳ
Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．，３６０，７８（１９８８）の開
環重合及び電気化学による還元的なカップリング反応な
どが知られているが特に限定されるものではない。
【００１０】ここで、これら有機ケイ素高分子を配合す
るポリスチレン系樹脂としては各種のものが使用可能で
ある。具体的には、ポリスチレン、ポリオルトメチルス
チレン、ポリパラメチルスチレン、ポリジメチルスチレ
ン、ポリメタエチルスチレン、ポリクロルスチレン、ポ
リイソプロピルスチレン、ポリターシャリ−ブチルスチ
レン、ポリアルファメチルスチレン、ポリエチルビニル
トルエン、スチレン−マレインイミド共重合体、スチレ
ン−Ｎ−フェニルマレインイミド共重合体、スチレン−
Ｎ−フェニルマレインイミド−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−Ｎ−フェニルマレインイミド−メタクリ
ル酸メチル共重合体、スチレン−Ｎ−フェニルマレイン
イミド−アクリル酸ブチル共重合体、ゴム強化耐衝撃性
ポリスチレン、（ＡＳ樹脂）スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、（ＡＢＳ樹脂）スチレン−アクリロニトリ
ル−ブタジエン共重合体、（ＡＥＳ樹脂）エチレン−プ
ロピレンゴム強化スチレン−アクリロニトリル共重合
体、（ＡＡＳ樹脂）ポリアクリル酸エステルゴム強化ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、（ＭＳ樹脂）スチ
レン−メタクリル酸メチル共重合体、（ＭＢＳ樹脂）ス
チレン−メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体等を
挙げることができるが上記のものに限定されるものでは
ない。上記各種ポリスチレン系樹脂は単独で用いてもよ
く、２種類以上のポリスチレン系樹脂を使用することも
できる。
るポリスチレン系樹脂としては各種のものが使用可能で
ある。具体的には、ポリスチレン、ポリオルトメチルス
チレン、ポリパラメチルスチレン、ポリジメチルスチレ
ン、ポリメタエチルスチレン、ポリクロルスチレン、ポ
リイソプロピルスチレン、ポリターシャリ−ブチルスチ
レン、ポリアルファメチルスチレン、ポリエチルビニル
トルエン、スチレン−マレインイミド共重合体、スチレ
ン−Ｎ−フェニルマレインイミド共重合体、スチレン−
Ｎ−フェニルマレインイミド−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−Ｎ−フェニルマレインイミド−メタクリ
ル酸メチル共重合体、スチレン−Ｎ−フェニルマレイン
イミド−アクリル酸ブチル共重合体、ゴム強化耐衝撃性
ポリスチレン、（ＡＳ樹脂）スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、（ＡＢＳ樹脂）スチレン−アクリロニトリ
ル−ブタジエン共重合体、（ＡＥＳ樹脂）エチレン−プ
ロピレンゴム強化スチレン−アクリロニトリル共重合
体、（ＡＡＳ樹脂）ポリアクリル酸エステルゴム強化ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、（ＭＳ樹脂）スチ
レン−メタクリル酸メチル共重合体、（ＭＢＳ樹脂）ス
チレン−メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体等を
挙げることができるが上記のものに限定されるものでは
ない。上記各種ポリスチレン系樹脂は単独で用いてもよ
く、２種類以上のポリスチレン系樹脂を使用することも
できる。
【００１１】なお、上記有機ケイ素高分子の配合量はポ
リスチレン系樹脂の種類、使用目的などによっても異な
るが、通常ポリスチレン系樹脂１００重量部に対して
０．１〜１０重量部が使用され、特に０．５〜５重量部
が好ましい。
リスチレン系樹脂の種類、使用目的などによっても異な
るが、通常ポリスチレン系樹脂１００重量部に対して
０．１〜１０重量部が使用され、特に０．５〜５重量部
が好ましい。
【００１２】また、本発明のポリスチレン系樹脂組成物
には、通常ポリスチレン系樹脂組成物に配合される可塑
剤、安定剤、充填剤、補強材、酸化防止剤、難燃剤、帯
電防止剤、滑剤、着色剤、高分子系改質剤などを配合し
ても何ら差し支えなく常用範囲で配合できる。
には、通常ポリスチレン系樹脂組成物に配合される可塑
剤、安定剤、充填剤、補強材、酸化防止剤、難燃剤、帯
電防止剤、滑剤、着色剤、高分子系改質剤などを配合し
ても何ら差し支えなく常用範囲で配合できる。
【００１３】
【実施例】以下具体例を示して本発明の作用効果を明確
にする。 合成例１ ５００ミリリットルの乾燥ＴＨＦ溶媒中窒素雰囲気下
で、メチルトリクロロシラン１５０ｇを２５℃にて撹拌
しながら、２．０Ｍのｎ−プロピルマグネシウムクロラ
イド−ＴＨＦ溶液５００ミリリットルを２．０時間で滴
下した。得られた反応生成物を濾過し、濾液をエバポレ
ーターにかけて溶媒を除去した後、蒸留して生成物のメ
チルｎ−プロピルジクロロシラン７５ｇを得た。収率は
５０％、純度はガスクロで９９％以上であった。
にする。 合成例１ ５００ミリリットルの乾燥ＴＨＦ溶媒中窒素雰囲気下
で、メチルトリクロロシラン１５０ｇを２５℃にて撹拌
しながら、２．０Ｍのｎ−プロピルマグネシウムクロラ
イド−ＴＨＦ溶液５００ミリリットルを２．０時間で滴
下した。得られた反応生成物を濾過し、濾液をエバポレ
ーターにかけて溶媒を除去した後、蒸留して生成物のメ
チルｎ−プロピルジクロロシラン７５ｇを得た。収率は
５０％、純度はガスクロで９９％以上であった。
【００１４】次に、５００ミリリットルの乾燥トルエン
溶媒中窒素雰囲気下で、ナトリウム２３ｇを加え、系内
のトルエンが還流するように熱を加え、激しく撹拌する
ことによってナトリウムを分散させた。この系にメチル
ｎ−プロピルジクロロシラン７５ｇを１．５時間にわた
って滴下することにより重合を行った。この後、反応混
合物に炭酸水素ナトリウム２．４７ｇと２−プロパノー
ル２４．７ミリリットルからなるスラリー溶液を加え残
存の活性ナトリウムを失活させた。この反応混合液は５
リットルの２−プロパノールに加えられ、沈殿物を濾過
により集めた。この主にポリマーとＮａＣｌから成る混
合物を再びトルエンに再溶解し、後に不溶な塩を除くた
めに蒸留水にて抽出された。得られた有機層を乾燥させ
た後、２−プロパノールにて再沈殿を行って、ポリ（メ
チルｎ−プロピルシラン）１５ｇを得た。収率３０％。
溶媒中窒素雰囲気下で、ナトリウム２３ｇを加え、系内
のトルエンが還流するように熱を加え、激しく撹拌する
ことによってナトリウムを分散させた。この系にメチル
ｎ−プロピルジクロロシラン７５ｇを１．５時間にわた
って滴下することにより重合を行った。この後、反応混
合物に炭酸水素ナトリウム２．４７ｇと２−プロパノー
ル２４．７ミリリットルからなるスラリー溶液を加え残
存の活性ナトリウムを失活させた。この反応混合液は５
リットルの２−プロパノールに加えられ、沈殿物を濾過
により集めた。この主にポリマーとＮａＣｌから成る混
合物を再びトルエンに再溶解し、後に不溶な塩を除くた
めに蒸留水にて抽出された。得られた有機層を乾燥させ
た後、２−プロパノールにて再沈殿を行って、ポリ（メ
チルｎ−プロピルシラン）１５ｇを得た。収率３０％。
【００１５】こうして得られたポリシラン化合物につい
てＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子
量（Ｍｗ）は９０万であった。核磁気共鳴スペクトルは
（ＣＤＣｌ3 溶液中で測定） 1Ｈ−ＮＭＲ：δ０．１
５−０．４４（３Ｈ，ＳｉＣＨ3 ），０．７５−１．２
２（ｍ，４Ｈ，ＳｉＣＨ2 ＋ＣＨ3 ），１．２６−１．
６３（２Ｈ，ＣＨ2 ） 13Ｃ−ＮＭＲ：δ−４．３６，
１７．７１，１８．７４，２０．３４であった。紫外吸
収極大波長は３０６ｎｍであった。
てＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子
量（Ｍｗ）は９０万であった。核磁気共鳴スペクトルは
（ＣＤＣｌ3 溶液中で測定） 1Ｈ−ＮＭＲ：δ０．１
５−０．４４（３Ｈ，ＳｉＣＨ3 ），０．７５−１．２
２（ｍ，４Ｈ，ＳｉＣＨ2 ＋ＣＨ3 ），１．２６−１．
６３（２Ｈ，ＣＨ2 ） 13Ｃ−ＮＭＲ：δ−４．３６，
１７．７１，１８．７４，２０．３４であった。紫外吸
収極大波長は３０６ｎｍであった。
【００１６】合成例２ ５００ミリリットルの乾燥ＴＨＦ溶媒中窒素雰囲気下
で、メチルトリクロロシラン１５０ｇを２５℃にて撹拌
しながら、２．０Ｍのｎ−ヘキシルマグネシウムクロラ
イド−ＴＨＦ溶液５００ミリリットルを２．０時間で滴
下した。得られた反応生成物を濾過し、濾液をエバポレ
ーターにかけて溶媒を除去した後、蒸留して生成物のｎ
−ヘキシルメチルジクロロシラン１００ｇを得た。収率
は５０％、純度はガスクロで９９％以上であった。
で、メチルトリクロロシラン１５０ｇを２５℃にて撹拌
しながら、２．０Ｍのｎ−ヘキシルマグネシウムクロラ
イド−ＴＨＦ溶液５００ミリリットルを２．０時間で滴
下した。得られた反応生成物を濾過し、濾液をエバポレ
ーターにかけて溶媒を除去した後、蒸留して生成物のｎ
−ヘキシルメチルジクロロシラン１００ｇを得た。収率
は５０％、純度はガスクロで９９％以上であった。
【００１７】次に、５００ミリリットルの乾燥トルエン
溶媒中窒素雰囲気下で、ナトリウム２３ｇを加え、系内
のトルエンが還流するように熱を加え、激しく撹拌する
ことによってナトリウムを分散させた。この系にｎ−ヘ
キシルメチルジクロロシラン１００ｇを１．５時間にわ
たって滴下することにより重合を行った。この後、反応
混合物に炭酸水素ナトリウム２．４７ｇと２−プロパノ
ール２４．７ミリリットルからなるスラリー溶液を加え
残存の活性ナトリウムを失活させた。この反応混合液は
５リットルの２−プロパノールに加えられ、沈殿物を濾
過により集めた。この主にポリマーとＮａＣｌから成る
混合物を再びトルエンに再溶解し、塩を除くために蒸留
水にて抽出し、得られた有機層を乾燥させた後、２−プ
ロパノールにて再沈殿を行って、ポリ（ｎ−ヘキシルメ
チルシラン）１０ｇを得た。収率２０％。
溶媒中窒素雰囲気下で、ナトリウム２３ｇを加え、系内
のトルエンが還流するように熱を加え、激しく撹拌する
ことによってナトリウムを分散させた。この系にｎ−ヘ
キシルメチルジクロロシラン１００ｇを１．５時間にわ
たって滴下することにより重合を行った。この後、反応
混合物に炭酸水素ナトリウム２．４７ｇと２−プロパノ
ール２４．７ミリリットルからなるスラリー溶液を加え
残存の活性ナトリウムを失活させた。この反応混合液は
５リットルの２−プロパノールに加えられ、沈殿物を濾
過により集めた。この主にポリマーとＮａＣｌから成る
混合物を再びトルエンに再溶解し、塩を除くために蒸留
水にて抽出し、得られた有機層を乾燥させた後、２−プ
ロパノールにて再沈殿を行って、ポリ（ｎ−ヘキシルメ
チルシラン）１０ｇを得た。収率２０％。
【００１８】こうして得られたポリシラン化合物につい
てＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子
量（Ｍｗ）は９０万であった。核磁気共鳴スペクトルは
（ＣＤＣｌ3 溶液中で測定） 1Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２
０−０．５８（３Ｈ，ＳｉＣＨ3 ），０．７１−１．２
１（５Ｈ，ＳｉＣＨ2＋ＣＨ3 ），１．２１−１．７６
［８Ｈ，（ＣＨ2 ）４］ 13Ｃ−ＮＭＲ：δ−４．１
８，１４．１１，１５．１３，２０．７７，２６．９
８，３１．７３，３４．０１であった。紫外吸収極大波
長は３０６ｎｍであった。
てＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子
量（Ｍｗ）は９０万であった。核磁気共鳴スペクトルは
（ＣＤＣｌ3 溶液中で測定） 1Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２
０−０．５８（３Ｈ，ＳｉＣＨ3 ），０．７１−１．２
１（５Ｈ，ＳｉＣＨ2＋ＣＨ3 ），１．２１−１．７６
［８Ｈ，（ＣＨ2 ）４］ 13Ｃ−ＮＭＲ：δ−４．１
８，１４．１１，１５．１３，２０．７７，２６．９
８，３１．７３，３４．０１であった。紫外吸収極大波
長は３０６ｎｍであった。
【００１９】実施例１ 市販のポリスチレン（商品名エスブライト５００Ａ）、
１００重量部に合成例１で合成したポリシラン化合物を
１０重量部配合したポリスチレン樹脂組成物のＤＭＡ
（ダイナミックメカニカルアナライシス）による熱解析
を行った。結果は表１に示す通り、ポリスチレン、該有
機ケイ素高分子各々の融解に起因する tanδピークの間
にブロードな tanδピークが１つだけ観察されポリスチ
レンと本発明に係る有機ケイ素高分子が良好に相溶して
いることが確認された。
１００重量部に合成例１で合成したポリシラン化合物を
１０重量部配合したポリスチレン樹脂組成物のＤＭＡ
（ダイナミックメカニカルアナライシス）による熱解析
を行った。結果は表１に示す通り、ポリスチレン、該有
機ケイ素高分子各々の融解に起因する tanδピークの間
にブロードな tanδピークが１つだけ観察されポリスチ
レンと本発明に係る有機ケイ素高分子が良好に相溶して
いることが確認された。
【００２０】また、市販のポリスチレン（商品名エスブ
ライト５００Ａ）、１００重量部に合成例１で合成した
ポリシラン化合物を０．５重量部配合したポリスチレン
樹脂組成物をシート状に成形し、屋外に６カ月間暴露し
暴露前後のシートの引張強さと伸びを測定した。結果は
表１に示す通り、屋外暴露による引張強さ及び伸びの低
下を抑制していた。
ライト５００Ａ）、１００重量部に合成例１で合成した
ポリシラン化合物を０．５重量部配合したポリスチレン
樹脂組成物をシート状に成形し、屋外に６カ月間暴露し
暴露前後のシートの引張強さと伸びを測定した。結果は
表１に示す通り、屋外暴露による引張強さ及び伸びの低
下を抑制していた。
【００２１】実施例２ 市販のポリスチレン（商品名エスブライト５００Ａ）、
１００重量部に合成例２で合成したポリシラン化合物を
１０重量部配合したポリスチレン樹脂組成物のＤＭＡ
（ダイナミックメカニカルアナライシス）による熱解析
を行った。結果を表１に示す。
１００重量部に合成例２で合成したポリシラン化合物を
１０重量部配合したポリスチレン樹脂組成物のＤＭＡ
（ダイナミックメカニカルアナライシス）による熱解析
を行った。結果を表１に示す。
【００２２】また、市販のポリスチレン（商品名エスブ
ライト５００Ａ）、１００重量部に合成例２で合成した
ポリシラン化合物を０．５重量部配合したポリスチレン
樹脂組成物をシート状に成形し、屋外に６カ月間暴露し
暴露前後のシートの引張強さと伸びを測定した。結果を
表１に示す。
ライト５００Ａ）、１００重量部に合成例２で合成した
ポリシラン化合物を０．５重量部配合したポリスチレン
樹脂組成物をシート状に成形し、屋外に６カ月間暴露し
暴露前後のシートの引張強さと伸びを測定した。結果を
表１に示す。
【００２３】比較例１ 紫外線吸収剤無添加の市販のポリスチレン（商品名エス
ブライト５００Ａ）をシート状に成形し、屋外に６カ月
暴露し暴露前後のシートの引張強さと伸びを測定した。
結果は表１に示す通り、引張強さ、伸びの低下がみられ
た。
ブライト５００Ａ）をシート状に成形し、屋外に６カ月
暴露し暴露前後のシートの引張強さと伸びを測定した。
結果は表１に示す通り、引張強さ、伸びの低下がみられ
た。
【００２４】比較例２ 市販のポリスチレン（商品名エスブライト５００Ａ）、
１００重量部に２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェ
ノンを１０重量部配合したポリスチレン樹脂組成物のＤ
ＳＣによる熱解析を行った。結果は表１に示す通り、ポ
リスチレン、２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノ
ンの融解に起因する２つの tanδピークが観察され、互
いに良好に相溶していないことが確認された。また、市
販のポリスチレン（商品名エスブライト５００Ａ）、１
００重量部に２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノ
ンを０．５重量部配合したポリスチレン樹脂組成物をシ
ート状に成形し、屋外に６カ月間暴露し暴露前後のシー
トの引張強さと伸びを測定した。結果は表１に示す通
り、引張強さ、伸びの低下がみられた。
１００重量部に２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェ
ノンを１０重量部配合したポリスチレン樹脂組成物のＤ
ＳＣによる熱解析を行った。結果は表１に示す通り、ポ
リスチレン、２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノ
ンの融解に起因する２つの tanδピークが観察され、互
いに良好に相溶していないことが確認された。また、市
販のポリスチレン（商品名エスブライト５００Ａ）、１
００重量部に２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノ
ンを０．５重量部配合したポリスチレン樹脂組成物をシ
ート状に成形し、屋外に６カ月間暴露し暴露前後のシー
トの引張強さと伸びを測定した。結果は表１に示す通
り、引張強さ、伸びの低下がみられた。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明のポリスチレン系樹脂組成物はポ
リスチレン系樹脂の紫外線劣化波長である３００〜４０
０ｎｍの紫外線に対して優れた紫外線吸収能を有すると
共に、熱的、化学的安定性を有し、高温での加工、使用
において揮散しない上、ケイ素主鎖の高い分極性のため
にポリスチレン系樹脂との相溶性が高く、長期にわたっ
て優れた耐候性を有するものである。
リスチレン系樹脂の紫外線劣化波長である３００〜４０
０ｎｍの紫外線に対して優れた紫外線吸収能を有すると
共に、熱的、化学的安定性を有し、高温での加工、使用
において揮散しない上、ケイ素主鎖の高い分極性のため
にポリスチレン系樹脂との相溶性が高く、長期にわたっ
て優れた耐候性を有するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリスチレン系樹脂にモノマー単位が式
（１） 【化１】 （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 は置換または未置換の線状又は
分岐状アルキル基、アリール基、アラルキル基であ
る。）であるポリシラン構造を有する有機ケイ素高分子
を配合して成ることを特徴とするポリスチレン系樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27440892A JPH06122796A (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27440892A JPH06122796A (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122796A true JPH06122796A (ja) | 1994-05-06 |
Family
ID=17541260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27440892A Pending JPH06122796A (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06122796A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997002322A1 (en) * | 1995-07-03 | 1997-01-23 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polysilanes |
| JP2003002937A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-08 | A & M Styrene Co Ltd | 光透過特性に優れた光透過用成型品 |
| JP2017057310A (ja) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | 株式会社神鋼環境ソリューション | ポリシラン製造方法 |
| JP2019172824A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 樹脂の黄変抑制方法 |
-
1992
- 1992-10-13 JP JP27440892A patent/JPH06122796A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997002322A1 (en) * | 1995-07-03 | 1997-01-23 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polysilanes |
| JP2003002937A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-08 | A & M Styrene Co Ltd | 光透過特性に優れた光透過用成型品 |
| JP2017057310A (ja) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | 株式会社神鋼環境ソリューション | ポリシラン製造方法 |
| JP2019172824A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 樹脂の黄変抑制方法 |
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