JPH06128199A - 分散安定なベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリー - Google Patents
分散安定なベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリーInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/90—Stabilisation; Use of additives
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- Colloid Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】分散安定性を有し、分離沈降したとしても再攪
拌すれば、容易に分散するベンジジン誘導体類の鉱酸水
スラリーを提供することを目的としている。 【構成】ベンジジン誘導体類を塩酸，硫酸，燐酸等の希
釈鉱酸水に分散するとともに、さらにこれに高分子多糖
体を１種単独又は２種以上添加するようにした。
拌すれば、容易に分散するベンジジン誘導体類の鉱酸水
スラリーを提供することを目的としている。 【構成】ベンジジン誘導体類を塩酸，硫酸，燐酸等の希
釈鉱酸水に分散するとともに、さらにこれに高分子多糖
体を１種単独又は２種以上添加するようにした。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンジジン誘導体類が
希釈鉱酸水に分散された分散安定なベンジジン誘導体類
の鉱酸水スラリーに関するものである。
希釈鉱酸水に分散された分散安定なベンジジン誘導体類
の鉱酸水スラリーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ベンジジン誘導体類は、染料用及び印刷
インキ、プラスチック用の黄色、橙色、青色ジスアゾ顔
料のジアゾ成分等として重要な化合物である。特にベン
ジジン誘導体類として代表的な３，３′─ジクロル─
４，４′─ジアミノビフェニルは、発ガン性凝似物質と
して全世界的な認識のもと、その取扱いについては各国
々でいろいろな規制が設けられている。
インキ、プラスチック用の黄色、橙色、青色ジスアゾ顔
料のジアゾ成分等として重要な化合物である。特にベン
ジジン誘導体類として代表的な３，３′─ジクロル─
４，４′─ジアミノビフェニルは、発ガン性凝似物質と
して全世界的な認識のもと、その取扱いについては各国
々でいろいろな規制が設けられている。
【０００３】ベンジジン誘導体類のうち、３，３′─ジ
クロロ─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′─ジ
メトキシ─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′−
ジメチル─４，４′─ジアミノビフェニルの３種は、日
本においても、労働安全衛生法特定化学物質等障害予防
規則（特化則）で第１類物質に指定されていて、製造及
び取扱い作業においては、適当な保護具の装着の外、設
備のクローズド化、製品の湿潤化、汚染防止の為の局所
排気装置の設置等厳しい規制が設けられ、人体への汚染
を防止する努力がなされている。
クロロ─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′─ジ
メトキシ─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′−
ジメチル─４，４′─ジアミノビフェニルの３種は、日
本においても、労働安全衛生法特定化学物質等障害予防
規則（特化則）で第１類物質に指定されていて、製造及
び取扱い作業においては、適当な保護具の装着の外、設
備のクローズド化、製品の湿潤化、汚染防止の為の局所
排気装置の設置等厳しい規制が設けられ、人体への汚染
を防止する努力がなされている。
【０００４】したがって、このような規制に基づき、製
品となったベンジジン誘導体類は、通常、水や塩酸水を
含ませてウェット（ｗｅｔ）な状態に湿潤化し、粉塵と
して飛散しない状態としたのち、出荷されるようになっ
ている。
品となったベンジジン誘導体類は、通常、水や塩酸水を
含ませてウェット（ｗｅｔ）な状態に湿潤化し、粉塵と
して飛散しない状態としたのち、出荷されるようになっ
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法では、ベンジジン誘導体類の飛散を完全に防止するこ
とができず、作業者がベンジジン誘導体類に曝露される
可能性が残っている。従って将来、製品の飛散防止によ
る作業者の曝露防止をさらに推し進めるためには、ベン
ジジン誘導体類をスラリーとしたのち、密閉容器やタン
クローリー等で運搬、或いは、ポンプ輸送する等より飛
散防止を図る外、設備のクローズド化がさらに要求され
てくるものと思われる。
法では、ベンジジン誘導体類の飛散を完全に防止するこ
とができず、作業者がベンジジン誘導体類に曝露される
可能性が残っている。従って将来、製品の飛散防止によ
る作業者の曝露防止をさらに推し進めるためには、ベン
ジジン誘導体類をスラリーとしたのち、密閉容器やタン
クローリー等で運搬、或いは、ポンプ輸送する等より飛
散防止を図る外、設備のクローズド化がさらに要求され
てくるものと思われる。
【０００６】ところで、このように常温固体のベンジジ
ン誘導体類をスラリー化する場合、問題になるのが、ス
ラリー中でのベンジジン誘導体類の分散安定性である。
３，３′−ジクロル─４，４′─ジアミノビフェニルの
分散安定なスラリーを得る方法については、例えば、米
国特許第４，５５９，１６０号公報において、スラリー
中の塩酸濃度および３，３′−ジクロル─４，４′─ジ
アミノビフェニル濃度を規定する方法が提案されている
外、特開昭６４−４２４５６号公報において、スラリー
中の塩酸濃度および３，３′−ジクロル─４，４′─ジ
アミノビフェニル濃度を規定するとともに、スラリー中
さらに非イオン界面活性剤を添加する方法がすでに提案
されている。
ン誘導体類をスラリー化する場合、問題になるのが、ス
ラリー中でのベンジジン誘導体類の分散安定性である。
３，３′−ジクロル─４，４′─ジアミノビフェニルの
分散安定なスラリーを得る方法については、例えば、米
国特許第４，５５９，１６０号公報において、スラリー
中の塩酸濃度および３，３′−ジクロル─４，４′─ジ
アミノビフェニル濃度を規定する方法が提案されている
外、特開昭６４−４２４５６号公報において、スラリー
中の塩酸濃度および３，３′−ジクロル─４，４′─ジ
アミノビフェニル濃度を規定するとともに、スラリー中
さらに非イオン界面活性剤を添加する方法がすでに提案
されている。
【０００７】しかし、上記２つの公知方法のいずれを用
いても、スラリーは、調製して数日でスラリー中の固形
成分である３，３′−ジクロル─４，４′─ジアミノビ
フェニルが一部沈降して母液との分離がおこる外、沈降
物の固化現象が見られる。すなわち、このスラリー状態
で保存する場合において、重要なのは一旦分離沈降した
固体が再攪拌して容易に均一化できる柔らかさであるか
どうかであるが、上記２つの公知方法では、分離沈降し
て固まった固体が硬くなり、再攪拌が非常に困難になる
欠点があり、常に攪拌状態にしなければ、排出できなく
なる恐れが生じるという状態から脱却できていない。
いても、スラリーは、調製して数日でスラリー中の固形
成分である３，３′−ジクロル─４，４′─ジアミノビ
フェニルが一部沈降して母液との分離がおこる外、沈降
物の固化現象が見られる。すなわち、このスラリー状態
で保存する場合において、重要なのは一旦分離沈降した
固体が再攪拌して容易に均一化できる柔らかさであるか
どうかであるが、上記２つの公知方法では、分離沈降し
て固まった固体が硬くなり、再攪拌が非常に困難になる
欠点があり、常に攪拌状態にしなければ、排出できなく
なる恐れが生じるという状態から脱却できていない。
【０００８】本発明は、このような事情に鑑みて、分散
安定性を有し、分離沈降したとしても再攪拌すれば、容
易に均一に分散するベンジジン誘導体類のスラリーを提
供することを目的としている。
安定性を有し、分離沈降したとしても再攪拌すれば、容
易に均一に分散するベンジジン誘導体類のスラリーを提
供することを目的としている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために、本発明にかかるベンジジン誘導体類の鉱酸水
スラリーは、ベンジジン誘導体類が希釈鉱酸水に分散さ
れたベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリーであって、高
分子多糖体が１種単独又は２種以上添加されていること
を特徴としている。
るために、本発明にかかるベンジジン誘導体類の鉱酸水
スラリーは、ベンジジン誘導体類が希釈鉱酸水に分散さ
れたベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリーであって、高
分子多糖体が１種単独又は２種以上添加されていること
を特徴としている。
【００１０】本発明で使用されるベンジジン誘導体類と
しては、特に限定されず、例えば、３，３′─ジクロロ
─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′─ジメトキ
シ─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′−ジメチ
ル─４，４′─ジアミノビフェニルの特化則第１類物質
に指定されているもの等が挙げられる。これらは、遊離
塩基のままか、モノ塩、及びジ塩の形になったもののい
ずれを用いてもよい。さらに、ここに用いるベンジジン
誘導体類は、特に粉砕する必要がなく分散安定なスラリ
ーとすることができるが、粉砕することによってより安
定な均一スラリーとすることも可能である。
しては、特に限定されず、例えば、３，３′─ジクロロ
─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′─ジメトキ
シ─４，４′─ジアミノビフェニル，３，３′−ジメチ
ル─４，４′─ジアミノビフェニルの特化則第１類物質
に指定されているもの等が挙げられる。これらは、遊離
塩基のままか、モノ塩、及びジ塩の形になったもののい
ずれを用いてもよい。さらに、ここに用いるベンジジン
誘導体類は、特に粉砕する必要がなく分散安定なスラリ
ーとすることができるが、粉砕することによってより安
定な均一スラリーとすることも可能である。
【００１１】ベンジジン誘導体類の濃度はフリーベース
換算で８０ｗｔ％以下が好ましく、特に好ましくは３０
〜６０ｗｔ％である。因に、３０ｗｔ％以下では低濃度
のために、製品の貯蔵、運搬、使用濃度等から考えて経
済的ではない。又６０ｗｔ％以上では粘度が高くなり、
製品の排出に特別な装置が必要である。
換算で８０ｗｔ％以下が好ましく、特に好ましくは３０
〜６０ｗｔ％である。因に、３０ｗｔ％以下では低濃度
のために、製品の貯蔵、運搬、使用濃度等から考えて経
済的ではない。又６０ｗｔ％以上では粘度が高くなり、
製品の排出に特別な装置が必要である。
【００１２】本発明に使用される高分子多糖体として
は、特に限定されず、各種挙げられるが、強酸性領域で
も保護コロイド機能を発揮するものが特に有効で、たと
えば、アルギン酸プロピレングリコール、寒天、カラギ
ーナン、ファーセルラン、アラビアガム、トラガカント
ガム、カラヤガム、ローカストビーンガム、カチオン性
グアーガム、グアーガム、タラガム、タマリンドガム、
クインスシードガム、ペクチン質多糖類、デキストラン
硫酸ナトリウム、シクロデキストリン、キサンタンガ
ム、サクシノグリカン、プルラン、シクロアミロース等
が好適である。
は、特に限定されず、各種挙げられるが、強酸性領域で
も保護コロイド機能を発揮するものが特に有効で、たと
えば、アルギン酸プロピレングリコール、寒天、カラギ
ーナン、ファーセルラン、アラビアガム、トラガカント
ガム、カラヤガム、ローカストビーンガム、カチオン性
グアーガム、グアーガム、タラガム、タマリンドガム、
クインスシードガム、ペクチン質多糖類、デキストラン
硫酸ナトリウム、シクロデキストリン、キサンタンガ
ム、サクシノグリカン、プルラン、シクロアミロース等
が好適である。
【００１３】これらは１種単独又は２種以上添加使用も
可能である。又、これら高分子多糖体の使用量は希釈鉱
酸水に対し０．０１〜５ｗｔ％でよく、特に好ましくは
０．１〜１ｗｔ％である。多量の使用は使用後の排水処
理に負担となったり、染顔料の物性へ影響を及ぼしたり
する虞がある。
可能である。又、これら高分子多糖体の使用量は希釈鉱
酸水に対し０．０１〜５ｗｔ％でよく、特に好ましくは
０．１〜１ｗｔ％である。多量の使用は使用後の排水処
理に負担となったり、染顔料の物性へ影響を及ぼしたり
する虞がある。
【００１４】又、本発明に使用される鉱酸としては、特
に限定されず、例えば、塩酸、硫酸、および燐酸等が挙
げられ、その使用量は、スラリーの全重量に対し１〜２
８ｗｔ％が好ましく、特に好ましくは１０〜２０ｗｔ％
である。
に限定されず、例えば、塩酸、硫酸、および燐酸等が挙
げられ、その使用量は、スラリーの全重量に対し１〜２
８ｗｔ％が好ましく、特に好ましくは１０〜２０ｗｔ％
である。
【００１５】
【作用】上記構成によれば、スラリー中のベンジジン誘
導体類が沈降しにくくなるとともに、沈降しても再攪拌
すれば、容易に分散されるようになる。
導体類が沈降しにくくなるとともに、沈降しても再攪拌
すれば、容易に分散されるようになる。
【００１６】
【実施例】次に実施例及び比較例により、本発明を具体
的に説明するが、本発明がこれらに限定されるものでは
ないことは言うまでもない。
的に説明するが、本発明がこれらに限定されるものでは
ないことは言うまでもない。
【００１７】
【実施例１】３００ｍｌトールビーカーに１５％塩酸１
４０ｇを加え、５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しながら
アルギン酸プロピレングリコール１．３ｇを１時間で添
加溶解した。続いて１５７．８ｇの３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミン
純度７３．３ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時間
攪拌して分散安定な３８．９ｗｔ％の３，３′─ジクロ
ル─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。こ
のスラリーは１８日後、一部固体が分離沈降していた
が、柔らかく、攪拌すればすぐに３，３′─ジクロル─
４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラリ
ーとなった。
４０ｇを加え、５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しながら
アルギン酸プロピレングリコール１．３ｇを１時間で添
加溶解した。続いて１５７．８ｇの３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミン
純度７３．３ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時間
攪拌して分散安定な３８．９ｗｔ％の３，３′─ジクロ
ル─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。こ
のスラリーは１８日後、一部固体が分離沈降していた
が、柔らかく、攪拌すればすぐに３，３′─ジクロル─
４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラリ
ーとなった。
【００１８】
【実施例２】３００ｍｌトールビーカーに１５％塩酸１
４０ｇを加え５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しながらキ
サンタンガム０．７ｇを１時間で添加溶解した。続いて
１５７．８ｇの３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミ
ノビフェニル２塩酸塩（遊離アミン純度７３．３ｗｔ
％）を１時間で添加し、さらに１時間攪拌して分散安定
な３８．９ｗｔ％の３，３′─ジクロル─４，４′─ジ
アミノビフェニルスラリーを得た。このスラリーは１８
日後、一部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌
すればすぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノ
ビフェニルが均一に分散したスラリーとなった。
４０ｇを加え５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しながらキ
サンタンガム０．７ｇを１時間で添加溶解した。続いて
１５７．８ｇの３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミ
ノビフェニル２塩酸塩（遊離アミン純度７３．３ｗｔ
％）を１時間で添加し、さらに１時間攪拌して分散安定
な３８．９ｗｔ％の３，３′─ジクロル─４，４′─ジ
アミノビフェニルスラリーを得た。このスラリーは１８
日後、一部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌
すればすぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノ
ビフェニルが均一に分散したスラリーとなった。
【００１９】
【比較例１】実施例１においてアルギン酸プロピレング
リコールを加えない以外は実施例１と同様に操作し、
３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェニルス
ラリーを得た。しかしこのスラリーは３日目になると、
一部分離沈降した固体がかたく再攪拌が非常に難しかっ
た。
リコールを加えない以外は実施例１と同様に操作し、
３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェニルス
ラリーを得た。しかしこのスラリーは３日目になると、
一部分離沈降した固体がかたく再攪拌が非常に難しかっ
た。
【００２０】
【実施例３】実施例１において、アルギン酸プロピレン
グリコールの代わりにサクシノグリカン０．３５ｇを加
えた以外は実施例１と同様に操作し、３，３′─ジクロ
ル─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。こ
のスラリーは１８日後でもほとんど固体が分離沈降して
おらず、かつ柔らかく、攪拌すれば３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラ
リーとなった。
グリコールの代わりにサクシノグリカン０．３５ｇを加
えた以外は実施例１と同様に操作し、３，３′─ジクロ
ル─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。こ
のスラリーは１８日後でもほとんど固体が分離沈降して
おらず、かつ柔らかく、攪拌すれば３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラ
リーとなった。
【００２１】
【実施例４】実施例１においてアルギン酸プロピレング
リコールの代わりにサクシノグリカン０．１８ｇを加え
た以外は実施例１と同様に操作し、３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。この
スラリーは１８日後、一部固体が分離沈降していたが、
柔らかく、攪拌すればすぐに３，３′─ジクロル─４，
４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラリーと
なった。
リコールの代わりにサクシノグリカン０．１８ｇを加え
た以外は実施例１と同様に操作し、３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。この
スラリーは１８日後、一部固体が分離沈降していたが、
柔らかく、攪拌すればすぐに３，３′─ジクロル─４，
４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラリーと
なった。
【００２２】
【実施例５】実施例１において、アルギン酸プロピレン
グリコールの代わりにカチオン変性グアーガム１．４ｇ
を加えた以外は実施例１と同様に操作し、３，３′─ジ
クロル─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得
た。このスラリーは８日後、一部固体が分離沈降してい
たが、柔らかく、攪拌すればすぐに３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラ
リーとなった。
グリコールの代わりにカチオン変性グアーガム１．４ｇ
を加えた以外は実施例１と同様に操作し、３，３′─ジ
クロル─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得
た。このスラリーは８日後、一部固体が分離沈降してい
たが、柔らかく、攪拌すればすぐに３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラ
リーとなった。
【００２３】
【実施例６】３００ｍｌトールビーカーに１０％塩酸９
３．３３ｇを加え、５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しな
がらサクシノグリカン０．２３ｇを０．５時間で添加溶
解した。続いて２００．８６ｇの３，３′─ジクロル─
４，４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミノ純
度７３．３ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時間攪
拌して分散安定な５０．０ｗｔ％の３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。この
スラリーは１０日目でも、固体が分離沈降はしておら
ず、かつ柔らかいスラリーであった。
３．３３ｇを加え、５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しな
がらサクシノグリカン０．２３ｇを０．５時間で添加溶
解した。続いて２００．８６ｇの３，３′─ジクロル─
４，４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミノ純
度７３．３ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時間攪
拌して分散安定な５０．０ｗｔ％の３，３′─ジクロル
─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。この
スラリーは１０日目でも、固体が分離沈降はしておら
ず、かつ柔らかいスラリーであった。
【００２４】
【実施例７】３００ｍｌトールビーカーに１０％塩酸１
４０ｇを加え，５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しながら
アルギン酸ブロピレングリコール１．３ｇを１時間で添
加溶解した。続いて１５８．５ｇの３，３′─ジメトキ
シ─４，４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミ
ン純度７２．５ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時
間攪拌して分散安定な３８．５ｗｔ％の３，３′─ジメ
トキシ─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得
た。このスラリーは１８日後、一部固体が分離沈降して
いたが、柔らかく、攪拌すれば３，３′─ジメトキシ─
４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラリ
ーとなった。
４０ｇを加え，５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しながら
アルギン酸ブロピレングリコール１．３ｇを１時間で添
加溶解した。続いて１５８．５ｇの３，３′─ジメトキ
シ─４，４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミ
ン純度７２．５ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時
間攪拌して分散安定な３８．５ｗｔ％の３，３′─ジメ
トキシ─４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得
た。このスラリーは１８日後、一部固体が分離沈降して
いたが、柔らかく、攪拌すれば３，３′─ジメトキシ─
４，４′─ジアミノビフェニルが均一に分散したスラリ
ーとなった。
【００２５】
【実施例８】３００ｍｌトールビーカーに１０％塩酸７
８．５ｇを加え，５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しなが
らサクシノグリカン０．１９ｇを０．５時間で添加溶解
した。続いて２１１．５ｇの３，３′─ジメチル─４，
４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミン純度５
８．０４ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時間攪拌
して分散安定な４２．３ｗｔ％の３，３′─ジメチル─
４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。このス
ラリーは１４日後、一部固体が分離沈降していたが、柔
らかく、攪拌すれば３，３′─ジメチル─４，４′─ジ
アミノビフェニルが均一に分散したスラリーとなった。
８．５ｇを加え，５００ｒｐｍの回転速度で攪拌しなが
らサクシノグリカン０．１９ｇを０．５時間で添加溶解
した。続いて２１１．５ｇの３，３′─ジメチル─４，
４′─ジアミノビフェニル２塩酸塩（遊離アミン純度５
８．０４ｗｔ％）を１時間で添加し、さらに１時間攪拌
して分散安定な４２．３ｗｔ％の３，３′─ジメチル─
４，４′─ジアミノビフェニルスラリーを得た。このス
ラリーは１４日後、一部固体が分離沈降していたが、柔
らかく、攪拌すれば３，３′─ジメチル─４，４′─ジ
アミノビフェニルが均一に分散したスラリーとなった。
【００２６】
【実施例９】実施例２において１５％塩酸１４０ｇの代
わりに５％硫酸１４０ｇを加えた以外は実施例２と同様
に操作し、３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビ
フェニルスラリーを得た。このスラリーは１８日後、一
部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌すればす
ぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェニ
ルが均一に分散したスラリーとなった。
わりに５％硫酸１４０ｇを加えた以外は実施例２と同様
に操作し、３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビ
フェニルスラリーを得た。このスラリーは１８日後、一
部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌すればす
ぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェニ
ルが均一に分散したスラリーとなった。
【００２７】
【実施例１０】実施例２において１５％塩酸１４０ｇの
代わりに５％燐酸１４０ｇを加えた以外は実施例２と同
様に操作し、３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノ
ビフェニルスラリーを得た。このスラリーは１８日後、
一部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌すれば
すぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェ
ニルが均一に分散したスラリーとなった。
代わりに５％燐酸１４０ｇを加えた以外は実施例２と同
様に操作し、３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノ
ビフェニルスラリーを得た。このスラリーは１８日後、
一部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌すれば
すぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェ
ニルが均一に分散したスラリーとなった。
【００２８】
【実施例１１】実施例２において１５％塩酸１４０ｇの
代わりに５％塩酸１４０ｇを加えた以外は実施例２と同
様に操作し、３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノ
ビフェニルスラリーを得た。このスラリーは１８日後、
一部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌すれば
すぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェ
ニルが均一に分散したスラリーとなった。
代わりに５％塩酸１４０ｇを加えた以外は実施例２と同
様に操作し、３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノ
ビフェニルスラリーを得た。このスラリーは１８日後、
一部固体が分離沈降していたが、柔らかく、攪拌すれば
すぐに３，３′─ジクロル─４，４′─ジアミノビフェ
ニルが均一に分散したスラリーとなった。
【００２９】
【発明の効果】本発明にかかるベンジジン誘導体類の鉱
酸水スラリーは、以上のように構成されているので、ス
ラリー中のベンジジン誘導体類が沈降しにくくなるとと
もに、沈降しても再攪拌すれば、容易に分散されるよう
になる。したがって、ベンジジン誘導体類の飛散が完全
に防止され、作業者の曝露防止ができる外、タンクロー
リー等での運搬及びポンプ輸送することが可能となり、
設備のクローズド化ができる。
酸水スラリーは、以上のように構成されているので、ス
ラリー中のベンジジン誘導体類が沈降しにくくなるとと
もに、沈降しても再攪拌すれば、容易に分散されるよう
になる。したがって、ベンジジン誘導体類の飛散が完全
に防止され、作業者の曝露防止ができる外、タンクロー
リー等での運搬及びポンプ輸送することが可能となり、
設備のクローズド化ができる。
【００３０】また、スラリー中のベンジジン誘導体類が
沈降しにくく沈降しても再攪拌すれば、容易に分散され
るため、取扱いも容易である。さらに、均一な濃度のス
ラリーが安定して供給できるため、ベンジジン誘導体類
を使用した製品の管理精度も向上する。
沈降しにくく沈降しても再攪拌すれば、容易に分散され
るため、取扱いも容易である。さらに、均一な濃度のス
ラリーが安定して供給できるため、ベンジジン誘導体類
を使用した製品の管理精度も向上する。
Claims (1)
- 【請求項１】 ベンジジン誘導体類が希釈鉱酸水に分散
されたベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリーであって、
高分子多糖体が１種単独又は２種以上添加されているこ
とを特徴とするベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリー。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4278278A JPH06128199A (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 分散安定なベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリー |
| US08/136,025 US5454973A (en) | 1992-10-16 | 1993-10-14 | Stable dispersible mineral acid slurry of benzidine derivatives |
| EP93116656A EP0594062B1 (en) | 1992-10-16 | 1993-10-14 | Stable dispersible mineral acid slurry of benzidine derivatives |
| DK93116656.5T DK0594062T3 (da) | 1992-10-16 | 1993-10-14 | Stabil dispergerbar mineralsyreopslæmning af benzidinderivater |
| DE69305717T DE69305717T2 (de) | 1992-10-16 | 1993-10-14 | Stabile dispergierbare Mineralsaüre-Aufschlämmung von Benzidin-Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4278278A JPH06128199A (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 分散安定なベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128199A true JPH06128199A (ja) | 1994-05-10 |
Family
ID=17595124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4278278A Pending JPH06128199A (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 分散安定なベンジジン誘導体類の鉱酸水スラリー |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5454973A (ja) |
| EP (1) | EP0594062B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06128199A (ja) |
| DE (1) | DE69305717T2 (ja) |
| DK (1) | DK0594062T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100643133B1 (ko) * | 2004-11-22 | 2006-11-10 | 주식회사 두산 | 벤지딘 화합물의 개선된 제조방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4556640A (en) * | 1983-06-29 | 1985-12-03 | Miles Laboratories, Inc. | Stabilized test composition, device and method for the determination of peroxidatively active substances |
| US4559160A (en) * | 1984-02-09 | 1985-12-17 | Bofors Nobel, Inc. | Highly stable dichlorobenzidine dihydrochloride slurry and a method for preparing such |
| US4613631A (en) * | 1985-05-24 | 1986-09-23 | Mobil Oil Corporation | Crosslinked polymers for enhanced oil recovery |
| JPS6442456A (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-14 | Wakayama Seika Kogyo Kk | Production of water slurry of 3,3-dichloro-4,4-diaminobiphenyl having dispersion stability |
-
1992
- 1992-10-16 JP JP4278278A patent/JPH06128199A/ja active Pending
-
1993
- 1993-10-14 DK DK93116656.5T patent/DK0594062T3/da active
- 1993-10-14 DE DE69305717T patent/DE69305717T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-14 US US08/136,025 patent/US5454973A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-14 EP EP93116656A patent/EP0594062B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100643133B1 (ko) * | 2004-11-22 | 2006-11-10 | 주식회사 두산 | 벤지딘 화합물의 개선된 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5454973A (en) | 1995-10-03 |
| DE69305717T2 (de) | 1997-08-21 |
| DE69305717D1 (de) | 1996-12-05 |
| DK0594062T3 (da) | 1997-04-14 |
| EP0594062B1 (en) | 1996-10-30 |
| EP0594062A1 (en) | 1994-04-27 |
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