JPH06128558A - 油中水型の石油エマルジョンの分離方法 - Google Patents

油中水型の石油エマルジョンの分離方法

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JPH06128558A
JPH06128558A JP5127550A JP12755093A JPH06128558A JP H06128558 A JPH06128558 A JP H06128558A JP 5127550 A JP5127550 A JP 5127550A JP 12755093 A JP12755093 A JP 12755093A JP H06128558 A JPH06128558 A JP H06128558A
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    • C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 油中水型の石油エマルジョンの分離方法であ
って、エマルジョンに有効量の下記式１ 【化１】 （式中、Ｒ1 は６〜２３個の炭素原子を有するアルキル
残基またはアルケニル残基であり、Ｒ2 はＨまたはＣＨ
3 であり、そしてブロック中またはランダムにそしてポ
リオキシアルキレン残基の全量内に配列され、そして両
方の意味とみなすことができ、そしてａもｂも０でない
という条件でａおよびｂは合計で２ないし３０の数であ
る）で表されるオキシアルキル化第１脂肪アミンと、脂
肪アミン１モル当り０．５ないし１．５モルのジカルボ
ン酸とのエステル化生成物を添加することからなる。 【効果】 非常に有効な石油解乳化剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、油中水型の石油エマル
ジョンの分離方法に関する。
【０００２】
【従来技術】公知の通り、油は石油製造の際にウォータ
ーダウン（ｗａｔｅｒｅｄ ｄｏｗｎ）する。持ち込ま
れた水は油と油中水型エマルジョンを形成する。塩、例
えば塩化ナトリウム、塩化カルシウムおよび／または塩
化マグネシウムが乳化した水に溶解され得る。エマルジ
ョン中の水は製造された油を精留機に移動する前に分離
しなければならない。精留機中で、蒸留の前に、塩含有
量を、新たな水でのエマルジョンの新たな成および脱エ
マルジョンによって更に減少される。粗製油中の塩含有
量高過ぎると、精留機の故障および腐蝕を導いてしま
う。デエマルゲータまたはエマルジョン解乳化剤とも呼
ばれている石油解乳化剤は、可能な限り低い濃度にエマ
ルジョンを分解する機能を有しており、そしてこの方法
の際に水の完全な除去を行いそして塩含有量を付加的な
加熱を用いることなしにまたは最小限に用いて減少させ
る機能を有している。
【０００３】粗製の油は、その起源に従って組成が変化
する。天然由来エマルジョン安定剤は、複雑な異なる化
学的構造を有している。これらの作用を克服するため
に、選択的な解乳化剤を開発しなければならない。種々
の製造および加工条件の故に、石油解乳化剤に対して課
せられる要求がより多様化してきている。新しい石油分
野の一定の開設および古い石油分野の製造条件の変化の
結果として、最適な脱エマルジョン剤の開発が緊急の課
題として残されており、そして種々の方法で処理された
数多くの脱エマルジョン剤および脱エマルジョン剤混合
物が必要とされる。
【０００４】米国特許第４，７３４，５２３号明細書お
よびヨーロッパ特許出願第０ ３３３ １３５ Ａ２号
明細書（Ｄｅｒｗｅｎｔ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ， Ａｃ
ｃｅｓｓｉｏｎ Ｎｕｍｂｅｒ ８９−２７１９２５／
３８）は、石油解乳化剤として一定のエステル化生成物
を記載している。この米国特許の解乳化剤は、オキシア
ルキル化第１脂肪アミンとジオール化合物とジカルボン
酸との反応生成物であり、そしてこのヨーロッパ特許出
願のものは、オキシアルキル化第１脂肪アミンとジオー
ル化合物とグリシジルエステルの付加生成物とジカルボ
ン酸との反応生成物である。水および塩の良好でかつ迅
速な除去がこれら脱エマルジョン剤を使用して達成され
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】オキシアルキル化第１
脂肪アミン（ＯＨ基を供給する単独の成分として）とジ
カルボン酸とのエステル化生成物が非常に有効な石油解
乳化剤であり、そしてこれが特に該エステル化生成物が
オキシアルキル化第１脂肪アミンとダイマー（二量化）
脂肪酸からのジカルボン酸から製造された場合であると
いうことを見出した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従って、本発明による油
中水型の石油エマルジョンの分離方法は、エマルジョン
に有効量の下記式１
【０００７】
【化２】 （式中、Ｒ1 は６〜２３個の炭素原子を有するアルキル
残基またはアルケニル残基であり、Ｒ2 はＨまたはＣＨ
3 であり、そしてブロック中またはランダムにそしてポ
リオキシアルキレン残基の全量内に配列され、そして両
方の意味とみなすことができ、そしてａもｂも０でない
という条件でａおよびｂは合計で２ないし３０の数であ
る）で表されるオキシアルキル化第１脂肪アミンと、脂
肪アミン１モル当り０．５ないし１．５モル、好ましく
は０．５ないし１．１モルのジカルボン酸、好ましくは
ダイマー脂肪酸からなる群から選択されたものとのエス
テル化生成物を添加することからなる。
【０００８】ヨーロッパ特許出願公開第００３５２６３
Ａ２号明細書（Ｄｅｒｗｅｎｔ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，
Ａｃｃｅｓｓｉｏｎ Ｎｕｍｂｅｒ ６８２５７Ｄ／
３８）およびドイツ特許出願公開第３０３２２１６Ａ１
号明細書（ＤｅｒｗｅｎｔＡｂｓｔｒａｃｔｓ， Ａｃ
ｃｅｓｓｉｏｎ Ｎｕｍｂｅｒ ２８８１７Ｅ／１５）
は、オキシアルキル化第１脂肪アミンと単純なジカルボ
ン酸とのエステル化生成物を記載しているが、これら
は、繊維柔軟剤またはヘアトリートメント剤として勧め
られている。かゝるエステル生成物がいかなるエマルジ
ョン用の脱エマルジョン剤としても好適であり、あるい
は油中水型の石油エマルジョンに実際に油中水型の石油
エマルジョンに好適であるとの記載はなく、そして本発
明による好ましいエステル化生成物（すなわち、オキシ
アルキル化第１脂肪アミンとジカルボン酸成分としての
ダイマー酸とのもの）が両明細書に記載されておらず、
そしてこのものを新規と見なすべきである。
【０００９】上記式１のオキシアルキル化脂肪アミンに
関して、好適なアミンは、Ｒ1 が８個ないし１８個の炭
素原子を有するアルキル残基または８個ないし１８個の
炭素原子を有するアルケニル残基（これは１ないし３個
の二重結合を持つのが好ましい）であり、Ｒ2 がＨであ
り、そしてａおよびｂが（同一または異なって）上記の
条件を考慮して合計で２〜１５の整数または分数である
であるものである。
【００１０】第１脂肪酸のオキシアルキル化は、よく知
られており、酸性（活性）Ｈ原子を有する化合物のオキ
シアルキル化方法の一つによって実施されうる。オキシ
アルキル化脂肪アミンは、Ｒ2 の意味に従って、エチレ
ンオキシドまたはプロピレンオキシドの単位、あるいは
ランダム状またはブロック状のエチレンオキシドおよび
プロピレンオキシドの単位を有しうるが、エトキシル化
第１脂肪アミン、すなわちエチレンオキシド単位のみを
有するものが好ましい。オキシアルキル化のために使用
される脂肪アミンは、Ｒ′の意味に従って、個々の第１
脂肪アミンまたはそれらの混合物でありうる。それらは
また炭化水素鎖がオレイン酸、リノール酸またはリノレ
ン酸の残基の様な１個またはそれ以上の二重結合を有す
る脂肪アミンであってもよい。好ましい第１脂肪アミン
は、ステアリルアミン、ココナッツ脂肪アミンまたは牛
脂脂肪アミンの様な工業的に入手しうる生成物（これら
の工業製品中には本質的に８ないし１８個の炭素原子を
有するアルキル基が存在する）である。
【００１１】好ましいジカルボン酸は、次の式２ ＨＯＯＣ−Ｒ3 −ＣＯＯＨ ｛上式中、Ｒ3 は式−（ＣＨ2 ）Z −（ここでＺは１な
いし１０、好ましくは４ないし８の整数であり、そして
このアルキレン基は１または２個のＯＨ基により、ある
いは１または２個のＣ1 ないしＣ18−アルキルまたはＣ
3 ないしＣ18−アルケニルによって置換されていてもよ
い）で表されるアルキレン基であるか、またはビニレン
基またはｐ−フェニレン基である｝で表されるもの（す
なわち、単純ジカルボン酸）であり、そして次の式３ ＨＯＯＣ−Ｒ4 −ＣＯＯＨ ｛上式中、Ｒ4 は３４個の炭素原子を有する２価の炭化
水素基（すなわち、Ｒ4は全体で３６個の炭素原子を有
するジカルボン酸となる、１８個の炭素原子を有する不
飽和脂肪酸の二量化において形成される３４個の炭素原
子を有する基である）である｝で表されるもの（すなわ
ち、二量化不飽和Ｃ18−脂肪酸よりなる群から選択され
たジカルボン酸）である。
【００１２】好ましい簡単なジカルボン酸に関して、特
に挙げられるものは、同族体系中でマロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸等々、更にタ
ルトロン酸、リンゴ酸および酒石酸、並びにフマール酸
およびマレイン酸、最後にテレフタル酸である。特に好
ましい簡単なジカルボン酸は、アジピン酸からセバシン
酸の同族体系のもの、そして更にマレイン酸、フマール
酸、ドデシルコハク酸およびドデセニルコハク酸であ
る。ジカルボン酸の代わりに、その無水物、ハライドま
たは低級アルコールとのエステルも使用することができ
ることは言うまでもない。
【００１３】概して、二量体脂肪酸をモノ不飽和または
ポリ不飽和脂肪酸の付加重合によって製造する。炭素原
子の数および生じるジカルボン酸の構造は、本質的に出
発脂肪酸および二量化の間の反応条件に依る。最も多様
な性質および構造の二量体脂肪酸は、市場で入手でき
る。本発明の範囲に於いて、好ましい二量体脂肪酸は、
不飽和Ｃ１８−脂肪酸、例えばオレイン酸、リノール
酸、リノレン酸または獣脂脂肪酸の二量化によって製造
されるものである（これは知られている様に、二量化と
は、二つの分子の組み合わせを付加反応によって新しい
分子、即ち二量体となすという意味として解され
る。）。不飽和Ｃ１８−脂肪酸の二量化は、原則として
１５０〜２５０℃、好ましくは１８０〜２３０℃の温度
で、二量化触媒の存在下または不在下に実施する。生じ
るジカルボン酸（即ち二量体脂肪酸）は、式３に相当
し、式中Ｒ4 は二価の架橋メンバーであって、Ｃ１８−
脂肪酸の二量化の間に形成され、２個の─ＣＯＯＨ基を
有し、３４個の炭素原子を有する。Ｒ4は、３４個の炭
素原子を有する非環式（脂肪族）または一環状または二
環状（環状脂肪族）残基である。非環式残基は概して３
４個の炭素原子を有する分枝状（飽和）およびモノ─、
ジ─またはトリ不飽和アルキル基である。一般に環状脂
肪族残基は、同様に１〜３個の二重結合を有する。記載
した好ましい二量体脂肪酸は、一般に構造上異なるＲ4
残基を有する式３のジカルボン酸２個またはそれ以上を
含有する混合物である。ジカルボン酸混合物は、しばし
ば比較的高いまたは比較的低い含有量の三量体脂肪酸を
有し、これは二量化の間に形成され、生成物の後処理の
間に蒸留によって除去されない。上記Ｃ１８−脂肪酸の
二量化の間に形成される、いくつかの二量体脂肪酸は、
以下の式によって表される。炭化水素残基は２個の─Ｃ
ＯＯＨを有し、これは非環式、一環状または二環状残基
である：
【００１４】
【化３】 記載されたジカルボン酸、即ち簡単なジカルボン酸およ
び二量体脂肪酸および三量体脂肪酸のうち、後者が好ま
しい；これらは原則として工業用生成物であり、“二量
化された脂肪酸”または“三量化された脂肪酸”の名称
で市場で入手でき、上述した様に三量化された脂肪酸の
比較的大きいまたは比較的小さい含有量を有する。
【００１５】２つの反応成分、オキシアルキル化された
第一脂肪アミンおよびジカルボン酸のエステル化は、脂
肪アミン１モル：ジカルボン酸０．５〜１．５モル、好
ましくはジカルボン酸０．５〜１．１モルの比で行われ
る。重縮合しながら当該エステル化は、高沸点の不活性
溶剤、例えばトルエン、キシレンまたは工業用芳香族化
合物留分を用いるかまたは溶剤を用いずに溶融物中でか
つ不活性ガスで覆って行われ得る。その際に溶剤中で実
施するのが好ましい。溶剤を用いてエステル化する場
合、反応混合物の還流温度を反応温度として選択しそし
て生じる反応水を共沸で除去するのが好都合である。無
溶媒でエステル化する場合には、反応水は、反応混合物
から直接留去する。反応温度は１００〜２２０℃、好ま
しくは１３０〜２００℃である。反応を促進するため
に、エステル化反応の場合に有利であるように、アルカ
リ性または酸性触媒を使用し、その際、触媒として、例
えば、ハロゲン水素酸、リン酸、硫酸、スルホン酸また
はハロ酢酸を用いる酸性触媒が好ましい。反応の過程お
よび終了は、生じた反応水を用いて、または、酸価を測
定することによって監視され得る。反応を、約９０〜１
００％の転化率まで──即ち、実質的に反応水がさらに
生じなくなるまで──行うのが好ましい。本発明による
石油解乳化剤を製造するために、次のようにするべきで
ある、すなわち、記載したモル比の２つの反応成分なら
びにさらに溶剤および酸性エステル化触媒をまず反応容
器に導入し、そしてこの混合物を攪拌しかつ不活性ガス
を導入しながら、１００〜２２０℃、好ましくは１３０
〜２００℃に加熱し、そして生じた水を連続的に取り除
きながら（共沸蒸留）、反応が終わるまでこの温度で保
つ。得られるエステル化生成物─それは一般に１０未満
の酸価、好ましくは２〜８の酸価を有する─は、水で洗
浄することにより、使用した触媒から精製できて本発明
の石油解乳化剤となる。反応時間は５〜２０時間であ
る。これらのエステル化生成物は、ある程度粘性の黄色
〜茶色の液体であり。当該生成物は、特に二量化脂肪酸
が使用される場合、特定の化学構造を有している。当該
化合物は、溶剤の存在化に製造されるのが好ましいの
で、それは一般に濃縮された溶液の形にある（活性化合
物含有率は好ましくは６０〜８０重量％）。
【００１６】本発明により提供されるエステル生成物
（ポリエステル）は、高い解乳作用によって特徴づけら
れる。通常の石油処理温度で、完全な水の除去および塩
含量の低下が、短い分離時間の後にすでに達成される。
従って、当該石油解乳化剤を用いると、通常の処理時間
で短い分離時間後に受入れ可能な粗製石油が得られる。
さらに、それらは、分離された水が実際上油を含まな
い、すなわち、分離された水からの油の完全な除去、そ
れ故良好な水質も達成されるという効果を有する。これ
らの石油解乳化剤を用いると、油相および水相の間のは
っきりした分離も達成され、このことはさらに別の大き
な利点である。本発明による解乳剤の使用量は、広い範
囲内で変動できる。それは、特に、石油の性質および処
理温度によって決まる。有効量は、１トンあたり一般に
５〜１００ｇ、好ましくは１トンあたり１０〜５０ｇで
ある。記載した解乳化剤は、良好な配量および分散可能
性の目的のために、溶液で使用されるのが好ましい。適
当な溶剤は水または有機液体、例えばアルコール、例え
ばメタノール、イソプロパノールおよび／またはブタノ
ール、および芳香性炭化水素、例えばトルエンおよび／
またはキシレンまたは市販の高級芳香族化合物である。
【００１７】
【実施例】本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明す
る。 例１ １０モルのエチレンオキシドと反応させた獣脂アミン─
─それは、Ｒ1 ＝Ｃ14Ｈ29（５％）、Ｃ16Ｈ33（３０
％）およびＣ18Ｈ37（６５％）、Ｒ2 ＝Ｈおよびａ＋ｂ
＝１０の式Ｉで表される脂肪アミン（反応成分１）であ
る──６９０ｇ（１．０モル）およびアジピン酸（反応
成分２）１４６．１ｇ（１．０モル）および、エステル
化触媒としてのｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸４．２
ｇ、すなわち２つの反応成分の合計量に対して０．５重
量％をまず、攪拌機、水分離器、還流冷却器および温度
計を備えた反応容器に導入する。２つの反応成分は従っ
て、１：１のモル比で使用される。キシレン２０５ｇ、
すなわち２つの反応成分の合計量に対して２５重量％を
溶剤として添加する。この混合物を加熱しそして１３０
〜１４０℃で２時間保ち、その際、反応成分はエステル
化しながら反応しそして反応水は共沸蒸留する。後反応
のために、混合物を１６０〜１７０℃でさらに１０分間
保つ。エステル化反応の過程および終了を、酸価の測定
によって監視する。９８％の転化率で得られるエステル
化生成物は、１．１Pa sの粘度を有する液体である。
【００１８】実施例２ 反応成分： （１）１５モルのエチレンオキサイドの付加した獣脂 （２）ドデシル無水コハク酸 （１）：（２）モル比＝１：０．５ 操作は実施例１と同様 転化率９９% 、粘度０．３５Ｐａ．ｓ実施例３ 反応成分： （１）５モルのエチレンオキサイドの付加したオレイル
アミン （２）二量体脂肪酸（二量体化脂肪酸の含有量：９８重
量% ） （１）：（２）モル比＝１：０．７ 操作は実施例１と同様 転化率９５% 、粘度２．１Ｐａ．ｓ実施例４ 反応成分： （１）１０モルのエチレンオキサイドの付加した獣脂ア
ミン （２）工業用二量体脂肪酸 （１）：（２）モル比＝１：１．５ 操作は実施例１と同様 転化率９７００粘度３．４Ｐａ．ｓ実施例５ 反応成分： （１）６モルのプロピレンオキサイドおよび２０モルの
エチレンオキサイドの付加したヤシ油アミン、ブロック
的に配列されている （２）無水マレイン酸 （１）：（２）当量比＝１：１ 操作は実施例１と同様 転化率９８% 、粘度０．９Ｐａ．ｓ 実施例１〜５のエステル生成物を水／油−型の二種類の
異なった石油エマルジョンを分離する為に使用する。結
果を次の表１および２に総括しそして上記の解乳化剤の
高い能力を実証している。
【００１９】表１ 原油エマルジョンの原産地： アラスカ 原油エマルジョンの水含有量：２２．４容量% 解乳化温度： ６５℃ 供給量： ３８ｐｐｍ 表１ 原油エマルジョンの原産地： サウジアラビア 原油エマルジョンの水含有量： ２８．４容量% 原油エマルジョンの塩含有量： ４．２重量% 解乳化温度： ３８℃ 供給量： １８ｐｐｍ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロラント・ベーム ドイツ連邦共和国、ケルクハイム、フィッ シュバッハシュトラーセ、29 (72)発明者 フリードリヒ・シュタイス ドイツ連邦共和国、ヴィースバーデン、オ ーデンヴァルトシュトラーセ、21

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 油中水型の石油エマルジョンの分離方法
    であって、エマルジョンに有効量の下記式１ 【化１】 （式中、Ｒ1 は６〜２３個の炭素原子を有するアルキル
    残基またはアルケニル残基であり、Ｒ2 はＨまたはＣＨ
    3 であり、そしてブロック中またはランダムにそしてポ
    リオキシアルキレン残基の全量内に配列され、そして両
    方の意味とみなすことができ、そしてａもｂも０でない
    という条件でａおよびｂは合計で２ないし３０の数であ
    る）で表されるオキシアルキル化第１脂肪アミンと、脂
    肪アミン１モル当り０．５ないし１．５モルのジカルボ
    ン酸とのエステル化生成物を添加することからなる油中
    水型の石油エマルジョンの分離方法。
  2. 【請求項２】 オキシアルキル化第１脂肪アミンと脂肪
    アミン１モル当り０．５ないし１．５モルの式２ ＨＯＯＣ−Ｒ3 −ＣＯＯＨ （式中、Ｒ3 は式−（ＣＨ2 ）z −のアルキレン残基(
    ここで、ｚは１ないし１０の整数であり、アルキレン残
    基は１個または２個のＯＨ基でまたは１個または２個の
    Ｃ1 〜Ｃ18−アルキルまたはＣ3 〜Ｃ18−アルケニルで
    置換されてもよい）、またはビニレン残基またはｐ−フ
    ェニレン残基である）で表されるジカルボン酸とのまた
    はダイマー脂肪酸からなる群から選ばれるジカルボン酸
    とのエステル化生成物を添加する請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が８〜１８個の炭素原子を有するア
    ルキル残基または８〜１８個の炭素原子を有するアルケ
    ニル残基であり、Ｒ2 がＨであり、ａおよびｂが合計で
    ２ないし１５の数である式１で表されるオキシアルキレ
    ン脂肪アミンと脂肪アミン１モル当り０．５ないし１．
    ５モルの式２ ＨＯＯＣ−Ｒ3 −ＣＯＯＨ （式中、Ｒ3 は式−（ＣＨ2 ）z −のアルキレン残基(
    ここで、ｚは１ないし１０の整数であり、アルキレン残
    基は１個または２個のＯＨ基でまたは１個または２個の
    Ｃ1 〜Ｃ18−アルキルまたはＣ3 〜Ｃ18−アルケニルで
    置換されてもよい）、またはビニレン残基またはｐ−フ
    ェニレン残基である）で表されるジカルボン酸とのまた
    は式３ ＨＯＯＣ−Ｒ4 −ＣＯＯＨ （式中、Ｒ4 は３４個の炭素原子を有する二価の炭化水
    素残基である）で表されるダイマー脂肪酸からなる群か
    ら選ばれるジカルボン酸とのエステル化生成物を添加す
    る請求項１の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が８〜１８個の炭素原子を有するア
    ルキル残基または８〜１８個の炭素原子を有するアルケ
    ニル残基であり、Ｒ2 がＨであり、ａおよびｂが合計で
    ２ないし１５の数である式１で表されるオキシアルキル
    化第１脂肪アミンと脂肪アミン１モル当り０．５ないし
    １．５モルの式ＨＯＯＣ−（ＣＨ2 ） z −ＣＯＯＨ（式
    中、ｚは４ないし８の整数である）のジカルボン酸との
    または式３ ＨＯＯＣ−Ｒ4 −ＣＯＯＨ （式中、Ｒ4 は３４個の炭素原子を有する二価の炭化水
    素残基である）で表されるダイマー脂肪酸からなる群か
    ら選ばれるジカルボン酸とのエステル化生成物を添加す
    る請求項１の方法。
  5. 【請求項５】 オキシアルキル化第１脂肪アミンと脂肪
    アミン１モル当り０．５ないし１．５モルのダイマー脂
    肪酸からなる群から選ばれるジカルボン酸とのエステル
    化生成物を添加する請求項１の方法。
  6. 【請求項６】 オキシアルキル化第１脂肪アミンと脂肪
    アミン１モル当り０．５ないし１．５モルの式３ ＨＯＯＣ−Ｒ4 −ＣＯＯＨ （式中、Ｒ4 は３４個の炭素原子を有する二価の炭化水
    素残基である）で表されるダイマー脂肪酸からなる群か
    ら選ばれるジカルボン酸とのエステル化生成物を添加す
    る請求項１の方法。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が８〜１８個の炭素原子を有するア
    ルキル残基または８〜１８個の炭素原子を有するアルケ
    ニル残基であり、Ｒ2 がＨであり、ａおよびｂが合計で
    ２ないし１５の数である式１で表されるオキシアルキル
    化第１脂肪アミンと脂肪アミン１モル当り０．５ないし
    １．５モルの式３ ＨＯＯＣ−Ｒ4 −ＣＯＯＨ （式中、Ｒ4 は３４個の炭素原子を有する二価の炭化水
    素残基である）で表されるダイマー脂肪酸からなる群か
    ら選ばれるジカルボン酸とのエステル化生成物を添加す
    る請求項１の方法。
  8. 【請求項８】 エステル化生成物が脂肪アミン１モル当
    り０．５ないし１．１モルのジカルボン酸から生成され
    る請求項１ないし７のいずれか一つの方法。
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