JPH0613540B2 - リン含有α‐アミノニトリルおよびその製法 - Google Patents
リン含有α‐アミノニトリルおよびその製法Info
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- JPH0613540B2 JPH0613540B2 JP61050721A JP5072186A JPH0613540B2 JP H0613540 B2 JPH0613540 B2 JP H0613540B2 JP 61050721 A JP61050721 A JP 61050721A JP 5072186 A JP5072186 A JP 5072186A JP H0613540 B2 JPH0613540 B2 JP H0613540B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3211—Esters of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/50—Organo-phosphines
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- C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は一般式Ｉ 〔式中Ｒ１は、ハロゲンもしくはアルコキシカルボニル
によって一回または数回置換されていることのできる
（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを意味するかまたは（Ｃ６〜
Ｃ10）−アリール、（Ｃ７〜Ｃ10）−アルアルキルまた
は（Ｃ３〜Ｃ10）−シクロアルキルを意味し； Ｒ２は、ハロゲンによって一回または数回置換されてい
ることのできる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを意味するか
または（Ｃ６〜Ｃ10）−アリール、（Ｃ７〜Ｃ10）−ア
ルアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ10）−シクロアルキルを意
味し； Ｒ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルもしくは−フ
ェナルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ１〜Ｃ６）
−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ６〜Ｃ10）−アリー
ルオキシカルボニルを意味し； ｎは０または１を意味する〕 で示される新規なリン含有α−アミノニトリルに関す
る。
によって一回または数回置換されていることのできる
（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを意味するかまたは（Ｃ６〜
Ｃ10）−アリール、（Ｃ７〜Ｃ10）−アルアルキルまた
は（Ｃ３〜Ｃ10）−シクロアルキルを意味し； Ｒ２は、ハロゲンによって一回または数回置換されてい
ることのできる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを意味するか
または（Ｃ６〜Ｃ10）−アリール、（Ｃ７〜Ｃ10）−ア
ルアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ10）−シクロアルキルを意
味し； Ｒ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルもしくは−フ
ェナルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ１〜Ｃ６）
−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ６〜Ｃ10）−アリー
ルオキシカルボニルを意味し； ｎは０または１を意味する〕 で示される新規なリン含有α−アミノニトリルに関す
る。
本発明は更に、一般式II 〔式中Ｒ４およびＲ５は互いに独立に（Ｃ１〜Ｃ６）−
アシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、フエ
ノキシカルボニルまたはナフトキシカルボニルを意味す
る〕 で示される化合物をシアン化アルカリの存在下に一般式
III Ｈ２Ｎ−Ｒ３ （III） で示されるアミンと反応させ、所望の場合には、得られ
た式Ｉの化合物から、水素でないＲ３基を既知の方法で
除くことを特徴とする、前記式Ｉの化合物の製造方法に
関する。
アシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、フエ
ノキシカルボニルまたはナフトキシカルボニルを意味す
る〕 で示される化合物をシアン化アルカリの存在下に一般式
III Ｈ２Ｎ−Ｒ３ （III） で示されるアミンと反応させ、所望の場合には、得られ
た式Ｉの化合物から、水素でないＲ３基を既知の方法で
除くことを特徴とする、前記式Ｉの化合物の製造方法に
関する。
式IIの化合物のＲは低級アルキル特にメチルまたはエチ
ルであるのが好ましい。「アリール」はフェニル基であ
るのが好ましく、「アルアルキル」はベンジル基である
のが好ましい。シクロアルキルとは特にシクロプロピ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルと解すること
ができる。Ｒ２は低級アルキルであるのが好ましく、Ｒ
４およびＲ５はアセチル、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルであるのが好ましい。
ルであるのが好ましい。「アリール」はフェニル基であ
るのが好ましく、「アルアルキル」はベンジル基である
のが好ましい。シクロアルキルとは特にシクロプロピ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルと解すること
ができる。Ｒ２は低級アルキルであるのが好ましく、Ｒ
４およびＲ５はアセチル、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルであるのが好ましい。
式IIIのアミンのＲ３は水素または（Ｃ１〜Ｃ２）−ア
ルコキシカルボニルであるのが好ましい。
ルコキシカルボニルであるのが好ましい。
上記方法の第一工程で得られた生成物から水素でないＲ
３基を除くことは、当該技術分野に属する者によく知ら
れた方法によって、例えば接触還元または加水分解によ
って行なう。
３基を除くことは、当該技術分野に属する者によく知ら
れた方法によって、例えば接触還元または加水分解によ
って行なう。
例えばＲ３がキラリティーの中心を有する基（例えば１
−フェニルエチル−(1)）である場合には、本発明によ
る方法を光学活性なリン含有α−アミノニトリルの製造
に使用することができる。その際キラリティーはＲ３か
らCN基に隣接した炭素原子に移る〔テトラヘドロン(Tet
ra-hedron)第３９巻、第１２９９頁（１９８３年）を参
照〕。次に、水素でないＲ３を有する得られた化合物か
ら、Pd触媒で水素添加することによってＲ３基を除いて
Ｒ３＝Ｈの光学活性化合物を得ることができる。
−フェニルエチル−(1)）である場合には、本発明によ
る方法を光学活性なリン含有α−アミノニトリルの製造
に使用することができる。その際キラリティーはＲ３か
らCN基に隣接した炭素原子に移る〔テトラヘドロン(Tet
ra-hedron)第３９巻、第１２９９頁（１９８３年）を参
照〕。次に、水素でないＲ３を有する得られた化合物か
ら、Pd触媒で水素添加することによってＲ３基を除いて
Ｒ３＝Ｈの光学活性化合物を得ることができる。
式IIの化合物は、既知の方法によってたやすく製造する
ことができる。
ことができる。
というのは例えばドイツ特許出願公開第２，５１６，３
４３号にはリン化水素化合物を不飽和アルデヒドのジア
シラートに付加することによって式IIの化合物を製造す
ることが記載されている。
４３号にはリン化水素化合物を不飽和アルデヒドのジア
シラートに付加することによって式IIの化合物を製造す
ることが記載されている。
本発明による方法は一般に、一般式IIの化合物と一般式
IIIのアミンとを水性反応液中でシアン化アルカリ特に
シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムの存在下で
反応させ、次に、生じた一般式Ｉの生成物を混和しない
溶剤で抽出するというようにして行なう。
IIIのアミンとを水性反応液中でシアン化アルカリ特に
シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムの存在下で
反応させ、次に、生じた一般式Ｉの生成物を混和しない
溶剤で抽出するというようにして行なう。
シアン化アルカリは９０〜１２０モル％の量使用する
が、一般式IIの成分に対して当モル量使用するのが好ま
しい。
が、一般式IIの成分に対して当モル量使用するのが好ま
しい。
本発明による方法は８〜１２のpH域で行なうのが好まし
い。従って、式IIIの強塩基性出発物質を使用する際に
緩衝液で行なう必要がある。緩衝系としては、反応のじ
ゃまにならない系、例えばHPO4 -/PO4 2-系を使用する。
そのほかの適当な緩衝系は、当該技術分野に属する者に
知られており、個々に枚挙するに及ばない。
い。従って、式IIIの強塩基性出発物質を使用する際に
緩衝液で行なう必要がある。緩衝系としては、反応のじ
ゃまにならない系、例えばHPO4 -/PO4 2-系を使用する。
そのほかの適当な緩衝系は、当該技術分野に属する者に
知られており、個々に枚挙するに及ばない。
例えばアミン成分としてアンモニア（一般式III：Ｒ３
＝Ｈ）を使用する場合には、塩化アンモニウムを加える
ことによって反応液のpH値を８と１２との間、好ましく
は９．０と１０．８との間に調節する。
＝Ｈ）を使用する場合には、塩化アンモニウムを加える
ことによって反応液のpH値を８と１２との間、好ましく
は９．０と１０．８との間に調節する。
式IIIの化合物は、少なくとも当量使用するが、過剰に
使用するのが好ましい。
使用するのが好ましい。
本発明による方法は、０〜１００℃、殊に25〜４５℃の
反応温度で行なう。反応時間は０．３〜２４時間、殊に
０．６〜８時間である。
反応温度で行なう。反応時間は０．３〜２４時間、殊に
０．６〜８時間である。
手に入れ易い式IIIのアシラール誘導体を（該誘導体を
得るたやすくは手に入れることのできないアルデヒドの
代りに）ストレッカー合成の条件で式Ｉのα−アミノニ
トリルに変えることができるということは、驚くべきこ
とである。ことことは、 なるアセタール構造を含むアルデヒド誘導体はストレッ
カー合成で一般的なように塩基性の反応条件で事実上化
学的に安定であることが知られており、マスクしたアル
デヒド基の反応は通常酸性の反応条件でだけ起るので、
ますます驚くべきことである。α−アミノニトリルは、
リンを含まないアミノ酸をアルデヒドジアシラートから
製造する際の中間体として記載されたが、それの単離に
ついては記載されておらず、アミノ酸の収率が置換基に
左右されて著しく変動する〔ベリヒテ（Ber．）第９８
巻、第１６７７頁（１９６５年）〕。それに対して本発
明による方法は、リンを含む一般式Ｉのα−アミノニト
リルをほぼ定量的な収率で製造することができる。
得るたやすくは手に入れることのできないアルデヒドの
代りに）ストレッカー合成の条件で式Ｉのα−アミノニ
トリルに変えることができるということは、驚くべきこ
とである。ことことは、 なるアセタール構造を含むアルデヒド誘導体はストレッ
カー合成で一般的なように塩基性の反応条件で事実上化
学的に安定であることが知られており、マスクしたアル
デヒド基の反応は通常酸性の反応条件でだけ起るので、
ますます驚くべきことである。α−アミノニトリルは、
リンを含まないアミノ酸をアルデヒドジアシラートから
製造する際の中間体として記載されたが、それの単離に
ついては記載されておらず、アミノ酸の収率が置換基に
左右されて著しく変動する〔ベリヒテ（Ber．）第９８
巻、第１６７７頁（１９６５年）〕。それに対して本発
明による方法は、リンを含む一般式Ｉのα−アミノニト
リルをほぼ定量的な収率で製造することができる。
一般式Ｉのα−アミノニトリルは、文献公知の方法で
〔ホーベン・ワイル(Houben-Weyl)第XI巻、第２号、第
３０５頁および第３７１頁、ジー・チーメ(G.Thieme)、
シュトットガルト１９５８年〕酸性媒質中でもアルカリ
性媒質中でも加水分解して生成物活性を有するアミノ酸
にすることができ、該アミノ酸は殺細菌作用〔ヘルベチ
カ・キミカ・アクタ(Helv.Chim.Acta)第５５巻、第２２
４頁（１９７２年）〕、殺真菌作用〔メイジ・セイカの
自然科学の社報(Sci.Rep.Meiji Seika Kaisha)第１３
巻、第３４頁（１９７３年）〕および除草作用（ドイツ
特許出願公開第２，７１７，４４０号明細書）を示す；
従って、一般式Ｉのα−アミノニトリルは価値の高い前
駆体である。例えば、以下の例の加水分解で３−メチル
ホスフィノイル−１−アミノ酪酸が生じ、該酸は顕著な
除草特性を示す（ドイツ特許出願公開第２，７１７，４
４０号明細書）。
〔ホーベン・ワイル(Houben-Weyl)第XI巻、第２号、第
３０５頁および第３７１頁、ジー・チーメ(G.Thieme)、
シュトットガルト１９５８年〕酸性媒質中でもアルカリ
性媒質中でも加水分解して生成物活性を有するアミノ酸
にすることができ、該アミノ酸は殺細菌作用〔ヘルベチ
カ・キミカ・アクタ(Helv.Chim.Acta)第５５巻、第２２
４頁（１９７２年）〕、殺真菌作用〔メイジ・セイカの
自然科学の社報(Sci.Rep.Meiji Seika Kaisha)第１３
巻、第３４頁（１９７３年）〕および除草作用（ドイツ
特許出願公開第２，７１７，４４０号明細書）を示す；
従って、一般式Ｉのα−アミノニトリルは価値の高い前
駆体である。例えば、以下の例の加水分解で３−メチル
ホスフィノイル−１−アミノ酪酸が生じ、該酸は顕著な
除草特性を示す（ドイツ特許出願公開第２，７１７，４
４０号明細書）。
以下、例を挙げて本方法を更に詳しく説明するが、本方
法は以下の例だけに限らない。
法は以下の例だけに限らない。
例１ ２−アミノ−４−（３−メチルプロポキシ−メチルホス
フィノイル）ブチロニトリル１４．７０ｇ（０．０５モ
ル）の３，３−ジアセトキシ−１−（３−メチルプロポ
キシメチルホスフィノイル）プロパン、５．３０ｇ
（０．１モル）の塩化アンモニウムおよび２．４５ｇ
（０．０５モル）のシアン化ナトリウムを、（約２５％
の濃度の）濃アンモニア６０mlに溶解させる。その際、
温度が４０℃に上がる。反応混合物を６時間室温でかく
拌する。pH値が反応の初めの９．４から、終り頃の１
０．４に上がる。水性の反応混合物を３回１００mlずつ
のジクロロメタンで抽出し、有機抽出物を合わせ、Na2S
O4で乾燥させ、濃縮する。溶剤の残りを高真空で室温で
除く。
フィノイル）ブチロニトリル１４．７０ｇ（０．０５モ
ル）の３，３−ジアセトキシ−１−（３−メチルプロポ
キシメチルホスフィノイル）プロパン、５．３０ｇ
（０．１モル）の塩化アンモニウムおよび２．４５ｇ
（０．０５モル）のシアン化ナトリウムを、（約２５％
の濃度の）濃アンモニア６０mlに溶解させる。その際、
温度が４０℃に上がる。反応混合物を６時間室温でかく
拌する。pH値が反応の初めの９．４から、終り頃の１
０．４に上がる。水性の反応混合物を３回１００mlずつ
のジクロロメタンで抽出し、有機抽出物を合わせ、Na2S
O4で乾燥させ、濃縮する。溶剤の残りを高真空で室温で
除く。
１０．９ｇ（理論量の１００％）の２−アミノ−４−
（３−メチルプロポキシ−メチルホスフィノイル）ブチ
ロニトリルを無色の油として得る。１ Ｈ−NMR(CDCl3)：０．９０（ｄ，Ｊ＝６Hz）、１．０
０〜２．６０（ｍ，７Ｈ）が重なった１．４３（ｄ，Ｊ
＝14Hz，３Ｈ）、３．７０（ｔ，Ｊ＝７Hz，３Ｈ）。
（３−メチルプロポキシ−メチルホスフィノイル）ブチ
ロニトリルを無色の油として得る。１ Ｈ−NMR(CDCl3)：０．９０（ｄ，Ｊ＝６Hz）、１．０
０〜２．６０（ｍ，７Ｈ）が重なった１．４３（ｄ，Ｊ
＝14Hz，３Ｈ）、３．７０（ｔ，Ｊ＝７Hz，３Ｈ）。
ＩＲ（フィルム）：895，1025，1205，1300，1475，162
0，2230，2870，2960，3290，3370。
0，2230，2870，2960，3290，3370。
Ｒｆ値： シリカゲル既製プレート（Merck）；移動相：トルエン
／酢酸エチル／ｎ−ブタノール１：１：１ 生成物 ０．１６ 出発生成物 ０．４８ C9H19N2O2P（２１８．２４） 計算値 Ｃ４９．５ Ｈ８．８ Ｎ１２．８ 実測値 Ｃ４９．１ Ｈ８．７ Ｎ１２．０ 例２ ２−アミノ−４−（３−メチルブトキシ−メチルホスフ
ィノイル）ブチロニトリル ２９．２８ｇ（０．０９５モル）の３，３−ジアセトキ
シ−１−（３−メチルブトキシ−メチルホスフィノイ
ル）プロパン、１０．２０ｇ（０．１９モル）の塩化ア
ンモニウムおよび４．６５ｇ（0.095モル）のシアン化
ナトリウムを、（約２５％の濃度の）濃アンモニア１２
０mlに溶解させる。その際、温度が４０℃に上がる。反
応混合物を１時間室温でかく拌する。pH値が反応の初め
の９．８から、終り頃の１０．４に上がる。水性の反応
混合物を３回１００mlずつのジクロロメタンで抽出し、
有機抽出物を合わせ、Na2SO4で乾燥させ、濃縮する。溶
剤の残りを高真空で室温で除く。
／酢酸エチル／ｎ−ブタノール１：１：１ 生成物 ０．１６ 出発生成物 ０．４８ C9H19N2O2P（２１８．２４） 計算値 Ｃ４９．５ Ｈ８．８ Ｎ１２．８ 実測値 Ｃ４９．１ Ｈ８．７ Ｎ１２．０ 例２ ２−アミノ−４−（３−メチルブトキシ−メチルホスフ
ィノイル）ブチロニトリル ２９．２８ｇ（０．０９５モル）の３，３−ジアセトキ
シ−１−（３−メチルブトキシ−メチルホスフィノイ
ル）プロパン、１０．２０ｇ（０．１９モル）の塩化ア
ンモニウムおよび４．６５ｇ（0.095モル）のシアン化
ナトリウムを、（約２５％の濃度の）濃アンモニア１２
０mlに溶解させる。その際、温度が４０℃に上がる。反
応混合物を１時間室温でかく拌する。pH値が反応の初め
の９．８から、終り頃の１０．４に上がる。水性の反応
混合物を３回１００mlずつのジクロロメタンで抽出し、
有機抽出物を合わせ、Na2SO4で乾燥させ、濃縮する。溶
剤の残りを高真空で室温で除く。
２１．４ｇ（理論量の９７．１％）の２−アミノ−４−
（３−メチルブトキン−メチルホスフィノイル）ブチロ
リトリルを無色の油として得る。１ Ｈ−NMR(CDCl3)：０．９２（ｄ，Ｊ＝６Hz，６Ｈ），
１．４０〜２．１０（ｍ，９Ｈ）が重なった１．４８
（ｄ，Ｊ＝１４Hz，３Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７Hz，
２Ｈ）が一部分重なった３．８４（ｔ，Ｊ＝６Hz，１
Ｈ） ＩＲ（フィルム）：905，990，1015，1060，1205，130
5，1480，1625，2230，2870，2930，2960，3290，3370 Ｒｆ値： シリカゲル既製プレート（Merck）；移動相：ｎ−ブタ
ノール／氷酢酸／水５：２：２ 生成物： ０．５８ 出発生成物：０．６９ C10H21N2O2P（２３２．２６） 計算値 Ｃ５１．７ Ｈ９．１ Ｎ１２．１ 実測値 Ｃ５１．４ Ｈ９．２ Ｎ１１．１ 例１の出発化合物は次のようにして得られる： ３，３−ジアセトキシ−１−（２−メチルプロポキシ−
メチルホスフィノイル）プロパン２０２ｇ（１．４９モ
ル）のメタンホスホン酸モノ−２−メチルプロピルエス
テルを１１０℃に加熱し、窒素雰囲気で（アクロレイン
を無水酢酸と反応させて製造した）３，３−ジアセトキ
シ−１−プロパン１５６ｇ（０．９９モル）とｔ−ブチ
ルペルオクトアート４．７ｇ（０．０２２モル）との混
合物を加える。（１時間で）加え終った後に更に１時間
かく拌し続ける。過剰のメタンホスホン酸モノ−２−メ
チルプロピルエステルを先ず水流ポンプの減圧で次に高
真空で除く。３０６．２ｇ（９２．９％）の３，３−ジ
アセトキシ−１−（２−メチルプロポキシ−メチルホス
フィノイル）プロパンが残留物として残る。
（３−メチルブトキン−メチルホスフィノイル）ブチロ
リトリルを無色の油として得る。１ Ｈ−NMR(CDCl3)：０．９２（ｄ，Ｊ＝６Hz，６Ｈ），
１．４０〜２．１０（ｍ，９Ｈ）が重なった１．４８
（ｄ，Ｊ＝１４Hz，３Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７Hz，
２Ｈ）が一部分重なった３．８４（ｔ，Ｊ＝６Hz，１
Ｈ） ＩＲ（フィルム）：905，990，1015，1060，1205，130
5，1480，1625，2230，2870，2930，2960，3290，3370 Ｒｆ値： シリカゲル既製プレート（Merck）；移動相：ｎ−ブタ
ノール／氷酢酸／水５：２：２ 生成物： ０．５８ 出発生成物：０．６９ C10H21N2O2P（２３２．２６） 計算値 Ｃ５１．７ Ｈ９．１ Ｎ１２．１ 実測値 Ｃ５１．４ Ｈ９．２ Ｎ１１．１ 例１の出発化合物は次のようにして得られる： ３，３−ジアセトキシ−１−（２−メチルプロポキシ−
メチルホスフィノイル）プロパン２０２ｇ（１．４９モ
ル）のメタンホスホン酸モノ−２−メチルプロピルエス
テルを１１０℃に加熱し、窒素雰囲気で（アクロレイン
を無水酢酸と反応させて製造した）３，３−ジアセトキ
シ−１−プロパン１５６ｇ（０．９９モル）とｔ−ブチ
ルペルオクトアート４．７ｇ（０．０２２モル）との混
合物を加える。（１時間で）加え終った後に更に１時間
かく拌し続ける。過剰のメタンホスホン酸モノ−２−メ
チルプロピルエステルを先ず水流ポンプの減圧で次に高
真空で除く。３０６．２ｇ（９２．９％）の３，３−ジ
アセトキシ−１−（２−メチルプロポキシ−メチルホス
フィノイル）プロパンが残留物として残る。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式Ｉ 〔式中Ｒ１は、ハロゲンもしくはアルコキシカルボニル
によって一回または数回置換されていることのできる
（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを意味するかまたは（Ｃ６〜
Ｃ10）−アリール、（Ｃ７〜Ｃ10）−アルアルキルまた
は（Ｃ３〜Ｃ10）−シクロアルキルを意味し； Ｒ２は、ハロゲンによって一回または数回置換されてい
ることのできる（Ｃ１〜Ｃ6）−アルキルを意味するか
または（Ｃ６〜Ｃ10）−アリール、（Ｃ７〜Ｃ10）−ア
ルアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ10）−シクロアルキルを意
味し、； Ｒ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ6）−アルキルもしくは−フ
ェナルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ１〜Ｃ６）
−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ６〜Ｃ10）−アリー
ルオキシカルボニルを意味し； ｎは０または１を意味する〕 で示される化合物を製造する方法において、 一般式II 〔式中Ｒ４およびＲ５は互いに独立に（Ｃ１〜Ｃ６）−
アシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、フエ
ノキシカルボニルまたはナフトキシカルボニルを意味す
る〕 で示される化合物をシアン化アルカリの存在下に一般式
III H2N−Ｒ３ （III） で示されるアミンと反応させ、所望の場合には得られた
式Ｉの化合物から水素でないＲ３基を既知の方法で除く
ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】水性の反応媒質中で行う、特許請求の範囲
第１項記載の方法。 - 【請求項３】反応液のpH値を８ないし12に調節する、特
許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 - 【請求項４】pH値の調節に塩化アンモニウムを使用す
る、特許請求の範囲第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853508573 DE3508573A1 (de) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | Phosphorhaltige (alpha)-aminonitrile und verfahren zu ihrer herstellung |
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