JPH06135806A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記の尿素化合物［Ｉ］およびブロモキシニ
ル（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル）を有効成分とする除草剤組成物。上記除草剤組成物
にさらにノニオン系界面活性剤またはアニオン系界面活
性剤を含有する展着剤を含有する除草剤組成物。上記除
草剤組成物にさらに窒素肥料を含む除草剤組成物。 （式中、Ａｒは式 （例えば、Ｒ^１〜Ｒ^６：Ｈ）のアリール基、Ａは水素原
子、塩素原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基に
て置換されている炭素原子、Ｂは水素原子、メチル基ま
たはメトキシ基を表わす） 【効果】 この除草剤組成物は、種々の雑草に対して低
薬量で優れた除草効果を有し、かつ有用作物に対する薬
害がほとんどなく安全である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】トウモロコシ、小麦、イネ、大豆等は重
要な作物であり、これらの作物の増収をはかるために多
くの除草剤が使用されてきたが、従来の除草剤は除草活
性や作物への安全性の面で充分であるとは言いがたく、
少量で有害雑草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生
じない安全な除草剤が望まれている。

【０００３】このような除草剤として下記一般式［Ｉ］

【０００４】

【化５】

【０００５】〔式中、Ａr は式

【０００６】

【化６】

【０００７】（ここで、Ｒ¹ないしＲ¹⁵およびＲ¹⁷ない
しＲ³⁸の各基は同一または相異なり、水素原子、低級ア
ルキル基または低級アルコキシル基を表わし、Ｒ¹⁶は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基または水
酸基を表わし、ただしＲ²とＲ³、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁹と
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹とＲ¹⁵またはＲ¹⁵とＲ¹⁶の各両基は連結して
低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を
表わし、それらが結合している炭素原子とともに５ない
し６員環を形成していてもよく、あるいはＲ¹¹とＲ¹²は
連結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、ある
いはＲ¹⁴とＲ¹⁵は連結してジクロロメチレン基を表わし
てもよい) で示されるいずれかの基を、Ａは窒素原子ま
たは

【０００８】

【化７】

【０００９】（ここでＸは水素原子、塩素原子、ニトロ
基またはトリフルオロメチル基を表わす）を、Ｂは水素
原子、メチル基またはメトキシ基を示す〕で表わされる
尿素化合物群が特開昭63-10779号において提案されてい
る。また、下記式［II］

【００１０】

【化８】

【００１１】で表わされる化合物も一般名ブロモキシニ
ル(bromoxynil)という名称で除草剤として知られてい
る。一方、乳剤、水和剤および液剤タイプの除草剤を水
で希釈して散布する場合、除草剤の効果を長期間にわた
り安定且つ効果的に発揮させるためには、散布した薬液
を雑草の表面に均一に拡散させ、風雨に流されないよう
にしっかりと付着させ、雑草組織中への浸透を助ける必
要がある。

【００１２】通常、これらのタイプの除草剤は水で希釈
したときに散布剤として必要な理化学的性質が維持でき
るように製剤化されているが、特に薬剤を過剰希釈する
場合または撥水性の強い雑草に散布する場合あるいは除
草効果の確実性を高める目的で、散布液に展着剤を添加
することが広く行なわれている。従来利用されている展
着剤は、ほとんどすべてが界面活性剤から構成されてお
り、その界面活性により散布液の乳化安定性を図ると共
に除草効果を長期間にわたり安定且つ効果的に発揮させ
ようとするものである。一般に作物の種類、防除すべき
雑草の種類、除草活性化合物の種類により、適切な展着
剤の種類が異なり、その選択は重要である。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】前記一般式［Ｉ］で表
わされる尿素化合物及び式［II］で表わされる化合物は
各々単独で使用した場合、高薬量では種々の雑草の防除
に有効であるが、低薬量では防除しうる雑草の種類が少
なくなるという解決すべき課題があった。本発明者等は
種々の除草活性成分の併用を検討してこの課題を解決し
ようとした。

【００１４】また、本発明者等は、一般式［Ｉ］で表わ
される化合物を含有する散布用除草剤に従来の各種界面
活性剤からなる展着剤を添加し、展着剤が除草剤の除草
活性および薬害に与える効果を広範な試験で比較検討し
て、この課題を解決しようとした。本発明は上記のよう
な従来の問題点を解決するためのもので、一般式［Ｉ］
で表わされる化合物と他の特定の化合物、および必要に
応じてさらに特定の展着剤を併用することにより、それ
ぞれの化合物の単剤では防除困難な雑草に対して除草効
果を補足し合い、完全な防除効果を示すとともに、単剤
では完全に防除しえない低薬量においても相乗的除草効
果を発揮し、かつトウモロコシ、コムギ等の作物に対し
て高い安全性を有する除草剤組成物を提供することを目
的としている。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明は下記の発明を包
含する。 （１）下記一般式［Ｉ］

【００１６】

【化９】

【００１７】〔式中、Ａr は式

【００１８】

【化10】

【００１９】（ここでＲ¹ないしＲ⁵の各基は同一または
相異なり、水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシル基を表わし、Ｒ⁶は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシル基または水酸基を表わし、ただしＲ¹
とＲ⁵またはＲ⁵とＲ⁶の各両基は連結してそれらが結合
している炭素原子とともに４ないし６員環を形成するア
ルキレン鎖を表わしてもよく、このアルキレン鎖は低級
アルキル基で置換されていてもよく、あるいはＲ¹とＲ²
は連結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、あ
るいはＲ⁴とＲ⁵は連結してジクロロメチレン基を表わし
てもよい) で示されるいずれかの基を、Ａは

【００２０】

【化11】

【００２１】（ここでＸは水素原子、塩素原子、ニトロ
基またはトリフルオロメチル基を表わす）を、Ｂは水素
原子、メチル基またはメトキシ基を示す〕で表わされる
尿素化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物及び
下記式［II］

【００２２】

【化12】

【００２３】で表わされる化合物またはその塩もしくは
エステルを有効成分として含有する除草剤組成物。 （２）さらにノニオン系界面活性剤またはアニオン系界
面活性剤を含有する展着剤を含有する上記（１）に記載
の除草剤組成物。 （３）ノニオン系界面活性剤がポリオキシエチレンアル
キルエーテルまたはポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルである上記（２）に記載の除草剤組成物。 （４）アニオン系界面活性剤がジアルキルスルホコハク
酸エステルである上記（２）に記載の除草剤組成物。 （５）さらに窒素肥料を含有する上記（１）〜（４）の
いずれかに記載の除草剤組成物。 （６）窒素肥料がウレアアンモニウムナイトレートであ
る上記（５）に記載の除草剤組成物。

【００２４】一般式［Ｉ］においてＲ¹ないしＲ⁶の低級
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec−ブチル基、tert−ブチル基などを挙げることがで
き、低級アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、 sec−ブトキシ基などが挙げ
られる。

【００２５】一般式［Ｉ］で表わされる化合物の例とし
ては、次の表１に示すものが挙げられる。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【００２８】

【００２９】

【００３０】

【００３１】

【００３２】

【００３３】

【００３４】

【００３５】

【００３６】

【００３７】

【００３８】

【００３９】一般式［Ｉ］で表わされる化合物は、特開
昭63-10779号公報に開示された方法、すなわち(ｉ) 下
記式

【００４０】

【化13】

【００４１】(ここでＡr およびＡの定義は上記式
［Ｉ］の場合と同じである) で表わされるアニリン誘導
体を、イソシアン酸メチル、Ｎ, Ｎ−ジメチルカルバミ
ン酸塩化物またはＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバミン
酸塩化物と反応させるか、あるいは(ii) 下記式

【００４２】

【化14】

【００４３】（ここで、Ａr およびＡの定義は上記式
［Ｉ］の場合と同じである) で表わされるイソシアン酸
エステル誘導体を、下記式

【００４４】

【化15】

【００４５】（ここでＢの定義は上記式［Ｉ］の場合と
同じである）で表わされるアミン類と反応させることに
よって製造することができる。化合物［II］は、塩の形
態でも、エステルの形態でもよい。化合物［II］の塩と
しては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などが挙げら
れる。また、化合物［II］のエステルとしては、例えば
オクタン酸エステル（４−オクタノイルオキシ−３，５
−ジブロモベンゾニトリル）、ヘキサン酸エステル、デ
カン酸エステルなどが挙げられる。

【００４６】化合物［Ｉ］と化合物［II］とは組み合わ
せにより雑草の低葉令から高葉令の生育段階の進んだ雑
草に対して有効であり、広範囲の適用散布時期の幅を有
する利点がある。 (製 剤)本発明では、好ましくは、上記有効成分に担
体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して常法によ
り、例えば粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤等に製剤
化する。ここで好適な担体としては、例えばタルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シク
ロヘキサノン等の液体担体などが挙げられる。界面活性
剤および分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤と
しては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。本発
明では予め前記有効成分を混合して製剤化し、これを水
などに希釈してもよいし、また、該有効成分を各々別個
に製剤化し、散布時に水に希釈して混合してもよい。

【００４７】本発明に用いられる製剤の配合例を次に示
す。例中％は重量％である。 （配合例） 配合例１（水和剤） 化合物［Ｉ］６％、化合物［II］ 3〜24％、高級アルコ
ール硫酸エステルのナトリウム塩 3％およびカオリン88
〜67％を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例２（乳 剤） 化合物［Ｉ］10％、化合物［II］ 5〜40％、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル10％、シクロヘキサ
ノン30％およびジメチルホルムアミド35〜10％を均一に
溶解して乳剤とする。

【００４８】本発明では、好ましくは、前記製剤の散布
時の水に希釈する際にノニオン系界面活性剤またはアニ
オン系界面活性剤を含有する展着剤を添加することによ
り、除草効果および安全性の面でより優れた除草剤組成
物とすることができる。展着剤に含有されるノニオン系
界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセ
リンエステル、ポリオキシエチレンポリシランエーテル
などが挙げられる。好ましいノニオン系界面活性剤は、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルである。ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルを含有する展着剤の例としては、
ゲナポールＸ−０６０(Genapol X-060, ヘキスト社製)
、ゲナポールＸ−０８０(Genapol X-080, ヘキスト社
製) 、ゲナポールＬＲＯ(Genapol LRO, ヘキスト社製)
、レネックス３６(Renex 36,ＩＣＩ社製) 、サフィノ
ール (Surfynol, エアープロダクツアンドケミカルズ社
製) 、Induce(Helena Chemical Company社製) などが挙
げられる。ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルを含有する展着剤の例としては、アドヘア (Ad-Here,
J.R. シンプロット社製) 、アグラル９０(Agral 90,Ｉ
ＣＩ社製) 、Valent X-77 Spreader(Valent 社製)(以下
「X-77」という。）、COOP Spreader-Activator(Farmla
nd Industries Incorporated社製)(以下「COOP」とい
う。）などが挙げられる。ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステルを含有する展着剤の例としては、Atplus 300F(Ｉ
ＣＩ社製) 、アプローチＢ１（花王社製）などが挙げら
れる。その他、ノニオン系界面活性剤を含有する展着剤
としては、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
トを含有するTween 80（和光純薬社製）、ジメチル高級
アルキルアミンオキシドを含有するAromox DMC-W(Akzo
社製）、Aromox DM12DW(Akzo社製）、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）高級アルキルアミンオキシドを含有するAr
omox C/12W(Akzo 社製）、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミンを含有するFrigate(Fermenta ASC Corp.社製）など
が挙げられる。

【００４９】展着剤に含有されるアニオン系界面活性剤
の例としては、ジアルキルスルホコハク酸エステル、ア
ルキルベンゼン硫酸塩、その脂肪酸塩などが挙げられ
る。好ましいアニオン系界面活性剤は、ジアルキルスル
ホコハク酸エステルである。ジアルキルスルホコハク酸
エステルを含有する展着剤の例としては、ラピゾール
(Rapizol, 日本油脂社製) などが挙げられる。

【００５０】上述した展着剤の中では、ゲナポールＸ−
０６０が特に好ましい。展着剤の使用量は特に限定され
るものではないが、散布水量に対して0.01〜0.5 ％v/v
が好ましい。この場合、展着剤中に含まれるノニオン系
界面活性剤およびアニオン系界面活性剤の量は散布水量
に対して 0.005〜0.5 ％v/v が好ましい。

【００５１】本発明の除草剤組成物は所望によりさらに
窒素肥料を併用するとさらに除草効果、安全性が改善さ
れる。窒素肥料としてはウレアアンモニウムナイトレー
ト(UAN32、UAN28)が挙げられる。窒素肥料の使用量は特
に限定されるものではないが、散布水量に対して0.5 〜
5 ％v/v 好ましい。本発明の除草剤組成物は雑草の種々
の生育段階で雑草に散布できるが、雑草の生育期に茎葉
散布することにより優れた除草効果が得られる。

【００５２】一般式［Ｉ］で表わされる尿素化合物と式
［II］で表わされる化合物を使用する場合、使用量は雑
草の種類、生育段階、発生密度などによって異なるが、
通常、一般式［Ｉ］で表わされる尿素化合物0.05〜0.5k
g ／ha、式［II］で表わされる化合物0.05〜0.5kg ／ha
の範囲の量で使用することが好ましい。本発明の除草剤
組成物は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤または他の除草
剤との混合使用および複合製剤化も可能である。

【００５３】本発明の除草剤組成物はイチビ、オナモ
ミ、アオビユ、シロザ、チョウセンアサガオ、コセンダ
ングサ、ノアサガオ、アメリカアサガオ、マルバアサガ
オ、セイヨウヒルガオ、ハルタデ、ミチヤナギ、ソバカ
ズラ、イヌホウズキ、エビスグサ、アメリカキンゴジ
カ、アメリカツノクサネム、ホウキギ、トウダイグサ、
オニノゲシ、スミレ、オオイヌノフグリ、フラサバソ
ウ、ハコベ、ノハラガラシ、ナズナ、ヒメオドリコソ
ウ、ホトケノザ、カミツレ、キゾメカミツレ、ノハラム
ラサキ、ヒナゲシなどの種々の広葉雑草に対し優れた除
草活性を示し、コムギ、オオムギ、トウモロコシなどの
有用作物に対しては高い安全性を示す。

【００５４】

【発明の効果】本発明によれば、種々の雑草に対して低
薬量で優れた除草活性を有し、かつ有用作物に対する薬
害がほとんどなく安全性の高い除草剤組成物が提供され
る。以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例
を示す。

【００５５】

【実施例１】１／2000ａのプラスチック製ポットにふる
った畑土壌 (埴壌土) を充填し、これにイチビ、オナモ
ミ、シロザ、アメリカアサガオ、イヌホウズキ、アオビ
ユ、ハルタデ、ソバカズラおよびトウモロコシ（デント
コーン）の種子を播種し、１cm覆土した。これらの植物
を温室内で生育させ、トウモロコシが５葉に生育した時
点で、配合例１に準じて調製した水和剤の所定量を、１
ａ (アール）当り１.５Ｌ（リットル）の水量でマイク
ロスプレーを用いて茎葉に噴霧処理した。薬剤処理後も
試験材料は温室内に置き、薬剤処理１か月後に除草効果
および薬害について下記の評価基準（表２）により調査
し、その結果を表３に示す。なお、表３内に各雑草に対
応する葉令を（数字）Ｌで示した。

【００５６】また、表３において、* 印は一般式［Ｉ］
の化合物または化合物［II］を単独で使用した比較例を
表す。表中、展着剤の添加量、窒素肥料の添加量の％は
各々、散布水量に対する％v/v を示す。

【００５７】

【表２】

【００５８】

【表３】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【実施例２】実施例１と同様にして、１／2000ａのプラ
スチック製ポットにふるった畑土壌（埴壌土）を充填
し、これにイチビ、オナモミ、シロザ、アメリカアサガ
オ、イヌホウズキ、アオビユ、ハルタデ、ソバカズラお
よびトウモロコシ（デントコーン）の種子を播種し、１
cm覆土した。これらの植物を温室内で生育させ、トウモ
ロコシが７葉に生育した時点で、配合例１に準じて調製
した水和剤の所定量を、１ａ( アール) 当り１. ５Ｌ
（リットル）の水量でマイクロスプレーを用いて茎葉に
噴霧処理した。薬剤処理後も試験材料は温室内に置き、
薬剤処理１か月後に除草効果および薬害について上記の
評価基準（表２）により調査し、その結果を表４に示
す。なお、表４内に各雑草に対応する葉令を（数字）Ｌ
で示した。

【００６３】

【表４】

【００６４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石徳 武 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 松吉 徹 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、Ａr は式 【化２】 （ここでＲ¹ないしＲ⁵の各基は同一または相異なり、水
   素原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表
   わし、Ｒ⁶は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
   シル基または水酸基を表わし、ただしＲ¹とＲ⁵またはＲ
   ⁵とＲ⁶の各両基は連結してそれらが結合している炭素原
   子とともに４ないし６員環を形成するアルキレン鎖を表
   わしてもよく、このアルキレン鎖は低級アルキル基で置
   換されていてもよく、あるいはＲ¹とＲ²は連結してエチ
   レンジオキシル基を表わしてもよく、あるいはＲ⁴とＲ⁵
   は連結してジクロロメチレン基を表わしてもよい) で示
   されるいずれかの基を、Ａは 【化３】 （ここでＸは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
   フルオロメチル基を表わす）を、Ｂは水素原子、メチル
   基またはメトキシ基を示す〕で表わされる尿素化合物群
   から選ばれる少なくとも１種の化合物及び下記式［II］ 【化４】 で表わされる化合物またはその塩もしくはエステルを有
   効成分として含有する除草剤組成物。
2. 【請求項２】 さらにノニオン系界面活性剤またはアニ
   オン系界面活性剤を含有する展着剤を含有する請求項１
   記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】 ノニオン系界面活性剤がポリオキシエチ
   レンアルキルエーテルまたはポリオキシエチレンアルキ
   ルアリールエーテルである請求項２記載の除草剤組成
   物。
4. 【請求項４】 アニオン系界面活性剤がジアルキルスル
   ホコハク酸エステルである請求項２記載の除草剤組成
   物。
5. 【請求項５】 さらに窒素肥料を含有する請求項１〜４
   のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
6. 【請求項６】 窒素肥料がウレアアンモニウムナイトレ
   ートである請求項５記載の除草剤組成物。