JPH06136116A - ポリオールにおける不飽和を減じるための方法 - Google Patents
ポリオールにおける不飽和を減じるための方法Info
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- JPH06136116A JPH06136116A JP5134267A JP13426793A JPH06136116A JP H06136116 A JPH06136116 A JP H06136116A JP 5134267 A JP5134267 A JP 5134267A JP 13426793 A JP13426793 A JP 13426793A JP H06136116 A JPH06136116 A JP H06136116A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
-
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- C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 減じられた不飽和を有するポリオキシアルキ
レンポリオールの調製方法に関する。 【構成】 ポリオールの不飽和レベルが、一定の低分子
量ポリオール、たとえばエチレングリコールによる抽出
により減じられ得る方法に関する。
レンポリオールの調製方法に関する。 【構成】 ポリオールの不飽和レベルが、一定の低分子
量ポリオール、たとえばエチレングリコールによる抽出
により減じられ得る方法に関する。
Description
【０００１】本発明は、減じられた不飽和を有するポリ
オキシアルキレンポリオールを調製するための方法に関
する。
オキシアルキレンポリオールを調製するための方法に関
する。
【０００２】少なくとも２つのヒドロキシル基を有する
開始剤のオキシアルキル化及び特にオキシプロピル化に
よるポリオキシアルキレンポリオールの調製において
は、所望する重合と排除反応との間の競争によりポリマ
ー鎖の末端でアリル不飽和を有するいくらかのポリマー
材料が形成されることは知られている；たとえばEP3268
8 及びEP443614を参照のこと。特定の触媒を用いること
によって不飽和の量を減じることも知られている；EP36
2688を参照のこと。
開始剤のオキシアルキル化及び特にオキシプロピル化に
よるポリオキシアルキレンポリオールの調製において
は、所望する重合と排除反応との間の競争によりポリマ
ー鎖の末端でアリル不飽和を有するいくらかのポリマー
材料が形成されることは知られている；たとえばEP3268
8 及びEP443614を参照のこと。特定の触媒を用いること
によって不飽和の量を減じることも知られている；EP36
2688を参照のこと。
【０００３】驚くべきことには、一定のポリオキシアル
キレンポリオールの不飽和のレベルが一定の低分子量ポ
リオールによる抽出により減じられ得ることが見出され
た。
キレンポリオールの不飽和のレベルが一定の低分子量ポ
リオールによる抽出により減じられ得ることが見出され
た。
【０００４】従って、本発明は、１００〜２５０００の
呼称数平均分子量を有するポリオキシアルキレンポリオ
ールの不飽和のレベルを減じるための方法に関し、、こ
こで前記方法は、前記ポリオールを、多くても５００の
呼称数平均分子量を有し、そして前記ポリオキシアルキ
レンポリオールと不混和性であるポリオール又はポリオ
ール混合物である抽出化合物に接触せしめ、前記抽出化
合物及び前記ポリオキシアルキレンポリオールを混合
し、前記抽出化合物及びポリオキシアルキレンポリオー
ルの分解を可能にし、そして前記抽出化合物を除去する
ことを含んで成る。
呼称数平均分子量を有するポリオキシアルキレンポリオ
ールの不飽和のレベルを減じるための方法に関し、、こ
こで前記方法は、前記ポリオールを、多くても５００の
呼称数平均分子量を有し、そして前記ポリオキシアルキ
レンポリオールと不混和性であるポリオール又はポリオ
ール混合物である抽出化合物に接触せしめ、前記抽出化
合物及び前記ポリオキシアルキレンポリオールを混合
し、前記抽出化合物及びポリオキシアルキレンポリオー
ルの分解を可能にし、そして前記抽出化合物を除去する
ことを含んで成る。
【０００５】実際、不飽和のレベルは、一定量のオキシ
プロピレン単位を含んで成るそれらのポリオキシアルキ
レンポリオールにおいて有意な役割を演じるので、その
ポリオキシアルキレンポリオールは、好ましくは、ポリ
オールに存在するオキシアルキレン単位の合計数に基づ
いて計算して、少なくとも５０％及び最っとも好ましく
は少なくとも７０％のオキシプロピレン単位を有する。
そのポリオキシアルキレンポリオールは、さらに好まし
いことには、２〜８、最っとも好ましくは２〜６の呼称
平均官能価及び１５００〜１００００の呼称数平均分子
量を有する。本発明の方法は、新たに調製されたポリオ
キシアルキレンポリオール又はポリウレタンの化学分解
により得られたそのようなポリオールに適用され得る。
最後のタイプのポリオールはしばしば、最初のタイプの
ポリオールよりも高い芳香族ジアミン含有率を有する。
その方法は、好ましくは、２５０ppm よりも多くない芳
香族ジアミンを有するポリオキシアルキレンポリオール
に適用される。
プロピレン単位を含んで成るそれらのポリオキシアルキ
レンポリオールにおいて有意な役割を演じるので、その
ポリオキシアルキレンポリオールは、好ましくは、ポリ
オールに存在するオキシアルキレン単位の合計数に基づ
いて計算して、少なくとも５０％及び最っとも好ましく
は少なくとも７０％のオキシプロピレン単位を有する。
そのポリオキシアルキレンポリオールは、さらに好まし
いことには、２〜８、最っとも好ましくは２〜６の呼称
平均官能価及び１５００〜１００００の呼称数平均分子
量を有する。本発明の方法は、新たに調製されたポリオ
キシアルキレンポリオール又はポリウレタンの化学分解
により得られたそのようなポリオールに適用され得る。
最後のタイプのポリオールはしばしば、最初のタイプの
ポリオールよりも高い芳香族ジアミン含有率を有する。
その方法は、好ましくは、２５０ppm よりも多くない芳
香族ジアミンを有するポリオキシアルキレンポリオール
に適用される。
【０００６】従って、本発明は好ましくは、１５００〜
１０，０００の呼称数平均分子量を有し、２〜６の呼称
平均官能価を有し、７０〜１００％のオキシプロピレン
（ＰＯ）含有率を有し、そして２５０ppm よりも多くな
い芳香族ジアミンを含んで成るポリオキシアルキレンポ
リオールの不飽和のレベルを減じるための方法に関し、
ここで前記方法は、前記ポリオールを、多くても５００
の呼称数平均分子量を有し、そして前記ポリオキシアル
キレンポリオールと不混和性であるポリオール又はポリ
オール混合物である抽出化合物に接触せしめ、前記抽出
化合物及び前記ポリオキシアルキレンポリオールを混合
し、前記抽出化合物及びポリオキシアルキレンポリオー
ルの分離を可能にし、そして前記抽出化合物を除去する
ことを含んで成る。
１０，０００の呼称数平均分子量を有し、２〜６の呼称
平均官能価を有し、７０〜１００％のオキシプロピレン
（ＰＯ）含有率を有し、そして２５０ppm よりも多くな
い芳香族ジアミンを含んで成るポリオキシアルキレンポ
リオールの不飽和のレベルを減じるための方法に関し、
ここで前記方法は、前記ポリオールを、多くても５００
の呼称数平均分子量を有し、そして前記ポリオキシアル
キレンポリオールと不混和性であるポリオール又はポリ
オール混合物である抽出化合物に接触せしめ、前記抽出
化合物及び前記ポリオキシアルキレンポリオールを混合
し、前記抽出化合物及びポリオキシアルキレンポリオー
ルの分離を可能にし、そして前記抽出化合物を除去する
ことを含んで成る。
【０００７】上記のような分子量、官能価、ＰＯ含有率
及び芳香族ジアミン含有率を有する、当業界において知
られているポリオキシアルキレンポリオールのいづれか
が使用され得る。芳香族ジアミン含有量は、好ましくは
１００ppm 以下及び最っとも好ましくは５０ppm 以下で
ある。ここでの特定の芳香族ジアミンは、ジアミノジフ
ェニルメタン（ＤＡＤＰＭ）及びトルエンジアミン（Ｔ
ＤＡ）である。
及び芳香族ジアミン含有率を有する、当業界において知
られているポリオキシアルキレンポリオールのいづれか
が使用され得る。芳香族ジアミン含有量は、好ましくは
１００ppm 以下及び最っとも好ましくは５０ppm 以下で
ある。ここでの特定の芳香族ジアミンは、ジアミノジフ
ェニルメタン（ＤＡＤＰＭ）及びトルエンジアミン（Ｔ
ＤＡ）である。
【０００８】最っとも好ましくは、ポリオキシアルキレ
ンポリオールの官能価は２〜４である。ポリオールは、
ポリオキシプロピレンポリオール、又はポリオールに存
在するオキシアルキレン単位の合計数に基づいて計算し
て５０％よりも多くない及び好ましくは３０％よりも多
くない他のオキシアルキレン単位をポリオールが含む場
合、１又は複数の他のオキシアルキレン単位と共にオキ
シプロピレン単位を含んで成るポリオールであり得る。
そのようなコポリマーはブロック−コポリマー又はラン
ダム−コポリマーであり得る。好ましい他のオキシアル
キレン単位は、オキシエチレンである。
ンポリオールの官能価は２〜４である。ポリオールは、
ポリオキシプロピレンポリオール、又はポリオールに存
在するオキシアルキレン単位の合計数に基づいて計算し
て５０％よりも多くない及び好ましくは３０％よりも多
くない他のオキシアルキレン単位をポリオールが含む場
合、１又は複数の他のオキシアルキレン単位と共にオキ
シプロピレン単位を含んで成るポリオールであり得る。
そのようなコポリマーはブロック−コポリマー又はラン
ダム−コポリマーであり得る。好ましい他のオキシアル
キレン単位は、オキシエチレンである。
【０００９】抽出化合物は好ましくは、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、グリセロール及びブタ
ンジオール並びにそれらの混合物から成る群から選択さ
れ；エチレングリコール及びジエチレングリコール並び
にそれらの混合物が最っとも好ましい。
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、グリセロール及びブタ
ンジオール並びにそれらの混合物から成る群から選択さ
れ；エチレングリコール及びジエチレングリコール並び
にそれらの混合物が最っとも好ましい。
【００１０】本発明における不混和性は、次のように定
義される：抽出化合物は、多くても２０重量％の抽出化
合物が室温でポリオキシアルキレンポリオールに溶解さ
れ得る場合、不混和性として見なされる。
義される：抽出化合物は、多くても２０重量％の抽出化
合物が室温でポリオキシアルキレンポリオールに溶解さ
れ得る場合、不混和性として見なされる。
【００１１】抽出方法は、従来の抽出方法として行なわ
れる。それは回分式又は連続的に行なわれ得る。その方
法が回分式に行なわれる場合、これは１回で又は好まし
くは少なくとも２及びそれ以上で、及びより好ましくは
２〜１０回で行なわれ得る。抽出方法は、適用される温
度が、適用される条件下で抽出化合物の沸点よりも低
く、そして適用される条件下でポリオキシアルキレンポ
リオールが分解する温度よりも低い場合、室温又は高温
で行なわれ得る。ポリオール及び抽出化合物が組合され
た後すぐに、それらは混合される。これは通常の混和又
は高い剪断条件下での混和である。使用される抽出化合
物の量は、広い範囲内で異なる。好ましくは、抽出化合
物：ポリオールの重量比は少なくとも０．２５：１であ
る。
れる。それは回分式又は連続的に行なわれ得る。その方
法が回分式に行なわれる場合、これは１回で又は好まし
くは少なくとも２及びそれ以上で、及びより好ましくは
２〜１０回で行なわれ得る。抽出方法は、適用される温
度が、適用される条件下で抽出化合物の沸点よりも低
く、そして適用される条件下でポリオキシアルキレンポ
リオールが分解する温度よりも低い場合、室温又は高温
で行なわれ得る。ポリオール及び抽出化合物が組合され
た後すぐに、それらは混合される。これは通常の混和又
は高い剪断条件下での混和である。使用される抽出化合
物の量は、広い範囲内で異なる。好ましくは、抽出化合
物：ポリオールの重量比は少なくとも０．２５：１であ
る。
【００１２】得られる不飽和の低下は、出発材料に存在
する不飽和のレベル、選択される抽出化合物及び適用さ
れる抽出段階の数に中でも存在するであろう。一般的に
市販のポリオールは、０．０８〜０．０４meg （mg当
量）／ｇの不飽和のレベルを有する。本発明の方法を適
用することによって、不飽和はその元の値の少なくとも
１０％減じられ；１度よりも回分式で、たとえば５又は
６回、又は連続的に本発明の方法を適用することによっ
て、不飽和は、その元の値の５０％又はそれ以上減じら
れ得る。
する不飽和のレベル、選択される抽出化合物及び適用さ
れる抽出段階の数に中でも存在するであろう。一般的に
市販のポリオールは、０．０８〜０．０４meg （mg当
量）／ｇの不飽和のレベルを有する。本発明の方法を適
用することによって、不飽和はその元の値の少なくとも
１０％減じられ；１度よりも回分式で、たとえば５又は
６回、又は連続的に本発明の方法を適用することによっ
て、不飽和は、その元の値の５０％又はそれ以上減じら
れ得る。
【００１３】本発明に従って得られるポリオールは、ポ
リウレタン及び特に柔軟なフォームを調製するために使
用され得る。そのようなフォームは、未処理のポリオー
ルから製造されたフォームに比較して卓越した性質を示
す。本発明を次の例により例示する。
リウレタン及び特に柔軟なフォームを調製するために使
用され得る。そのようなフォームは、未処理のポリオー
ルから製造されたフォームに比較して卓越した性質を示
す。本発明を次の例により例示する。
【００１４】
【実施例】例１ 不飽和レベルの決定を次のようにして行なった：サンプ
ル２５mlを酢酸水銀溶液５０mlに添加した−この溶液
は、メタノール１ｌに酢酸水銀４０ｇを溶解し、氷酢酸
１．２mlを添加し、続いて濾過することによって調製し
た。その溶液は週ごとに新たに調製すべきであり−そし
て溶解するために撹拌し；次に容器を閉じ、そして３０
分間放置し；次に臭化ナトリウム１０ｇを添加し、続い
て１５分間、撹拌し；次にその溶液をメタノール中、
０．１Ｎの水酸化ナトリウム溶液により電位差計的に滴
定した。サンプルを有さないブランクは同じ手段で処理
された。
ル２５mlを酢酸水銀溶液５０mlに添加した−この溶液
は、メタノール１ｌに酢酸水銀４０ｇを溶解し、氷酢酸
１．２mlを添加し、続いて濾過することによって調製し
た。その溶液は週ごとに新たに調製すべきであり−そし
て溶解するために撹拌し；次に容器を閉じ、そして３０
分間放置し；次に臭化ナトリウム１０ｇを添加し、続い
て１５分間、撹拌し；次にその溶液をメタノール中、
０．１Ｎの水酸化ナトリウム溶液により電位差計的に滴
定した。サンプルを有さないブランクは同じ手段で処理
された。
【００１５】不飽和レベルは、下記式：
【数１】 〔式中、Ｖは滴定に使用されるＫＯＨ溶液のml数であ
り、そしてｆはＫＯＨの規定度である〕から計算され
る。
り、そしてｆはＫＯＨの規定度である〕から計算され
る。
【００１６】６０００の呼称数平均分子量、５０ppm 以
下の芳香族ジアミン（ＤＡＤＰＭ）含有量、２８mg KOH
／ｇのＯＨv 及び０．０７２ meq／ｇの不飽和レベル
（ポリオールＡ）を有する、グリセロールにより開始さ
れたＰＯ／ＥＯポリオール（１５．６％のＥＯ端）を、
高い剪断条件下で（２０，０００回転／分）、エチレン
グリコールと共に１：１の重量比で５分間混合した。そ
の混合は室温で開始され、そして混合の間、混合物は冷
却されなかった。続いて、その混合物を、エチレングリ
コールを分離するために３日間放置した。次に、エチレ
ングリコール層を除去し、そしてポリオールを薄フィル
ム蒸発器上で蒸留し、残留エチレングリコールを除去し
た。得られたポリオールは、０．１重量％以下のエチレ
ングリコール含有量、３４mg KOH／ｇのＯＨ値及び０．
０５５ meq／ｇの不飽和レベルを有する。ポリオール出
発材料（ポリオールＡ）が薄フィルム蒸発にゆだねられ
る場合、単に不飽和レベルは０．０７０ meq／ｇであ
り、これは、この蒸留が不飽和低下に対して有意な効果
を有さないことを示す。
下の芳香族ジアミン（ＤＡＤＰＭ）含有量、２８mg KOH
／ｇのＯＨv 及び０．０７２ meq／ｇの不飽和レベル
（ポリオールＡ）を有する、グリセロールにより開始さ
れたＰＯ／ＥＯポリオール（１５．６％のＥＯ端）を、
高い剪断条件下で（２０，０００回転／分）、エチレン
グリコールと共に１：１の重量比で５分間混合した。そ
の混合は室温で開始され、そして混合の間、混合物は冷
却されなかった。続いて、その混合物を、エチレングリ
コールを分離するために３日間放置した。次に、エチレ
ングリコール層を除去し、そしてポリオールを薄フィル
ム蒸発器上で蒸留し、残留エチレングリコールを除去し
た。得られたポリオールは、０．１重量％以下のエチレ
ングリコール含有量、３４mg KOH／ｇのＯＨ値及び０．
０５５ meq／ｇの不飽和レベルを有する。ポリオール出
発材料（ポリオールＡ）が薄フィルム蒸発にゆだねられ
る場合、単に不飽和レベルは０．０７０ meq／ｇであ
り、これは、この蒸留が不飽和低下に対して有意な効果
を有さないことを示す。
【００１７】例２ 同じポリオールＡを、通常の条件下で、８０℃で３０分
間、エチレングリコールと共に１：１の重量比で混合
し；次にその混合物を１５分間放置し、エチレングリコ
ールを分離し、そしてエチレングリコール層を除去し
た。この工程を２度くり返し、その後、薄フィルム蒸発
器上でポリオールを蒸留し、残留エチレングリコールの
一部を除去した。得られるポリオールは、０．８重量％
のエチレングリコール、６１mgの KOH／ｇのＯＨ値及び
０．０４９ meq／ｇの不飽和レベルを有した。
間、エチレングリコールと共に１：１の重量比で混合
し；次にその混合物を１５分間放置し、エチレングリコ
ールを分離し、そしてエチレングリコール層を除去し
た。この工程を２度くり返し、その後、薄フィルム蒸発
器上でポリオールを蒸留し、残留エチレングリコールの
一部を除去した。得られるポリオールは、０．８重量％
のエチレングリコール、６１mgの KOH／ｇのＯＨ値及び
０．０４９ meq／ｇの不飽和レベルを有した。
【００１８】例３ 同じポリオールＡを使用した。抽出を、ＣＺＡＫＯ液体
／液体連続抽出器を用いてエチレングリコールにより８
時間行なった。ポリオールの温度は室温であった。次
に、ポリオールを薄フィルム蒸発器上で蒸留した。得ら
れるポリオールは、０．１重量％以下のエチレングリコ
ール含有量、３２mgの KOH／ｇのＯＨ値及び０．０５９
meq／ｇの不飽和レベルを有した。
／液体連続抽出器を用いてエチレングリコールにより８
時間行なった。ポリオールの温度は室温であった。次
に、ポリオールを薄フィルム蒸発器上で蒸留した。得ら
れるポリオールは、０．１重量％以下のエチレングリコ
ール含有量、３２mgの KOH／ｇのＯＨ値及び０．０５９
meq／ｇの不飽和レベルを有した。
【００１９】例４ ６５kgのポリオールＡを、ジエチレングリコールと共に
１：１の重量比で混合し、そして混合及びＮ2 スパージ
ング下で、１．５時間、２００℃に加熱した。次に、そ
の混合物を、混合しながら、２００℃で１５分間維持し
た。Ｎ2 スパージング及び加熱を停止し、そしてその混
合物を１５分間放置した。その後、混合物を１時間１０
０℃に冷却し、そして温度を６０〜１００℃の間で維持
しながら、一晩放置した。最後に、底層を除去した。こ
の工程をさらに４回、新しいジエチレングリコールを用
いてくり返した。最後に、ポリオールを１８０℃で真空
蒸留した。次に前記抽出をさらに１度くり返し、次に１
８０℃で真空蒸留した。得られるポリオール（５９kg）
は、０．１重量％のジエチレングリコール含有量、２
９．５mgの KOH／ｇのＯＨ値及び０．０２ meq／ｇの不
飽和レベルを有する。
１：１の重量比で混合し、そして混合及びＮ2 スパージ
ング下で、１．５時間、２００℃に加熱した。次に、そ
の混合物を、混合しながら、２００℃で１５分間維持し
た。Ｎ2 スパージング及び加熱を停止し、そしてその混
合物を１５分間放置した。その後、混合物を１時間１０
０℃に冷却し、そして温度を６０〜１００℃の間で維持
しながら、一晩放置した。最後に、底層を除去した。こ
の工程をさらに４回、新しいジエチレングリコールを用
いてくり返した。最後に、ポリオールを１８０℃で真空
蒸留した。次に前記抽出をさらに１度くり返し、次に１
８０℃で真空蒸留した。得られるポリオール（５９kg）
は、０．１重量％のジエチレングリコール含有量、２
９．５mgの KOH／ｇのＯＨ値及び０．０２ meq／ｇの不
飽和レベルを有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジオバンニ パリネーロ ベルギー国，ベー−3080 ドゥイスブル ク，テルフウルゼシュティーンベック 87
Claims (6)
- 【請求項１】 １０００〜２５０００の呼称数平均分子
量を有するポリオキシアルキレンポリオールの不飽和の
レベルを減じるための方法であって、前記ポリオール
を、多くても５００の呼称数平均分子量を有し、そして
前記ポリオキシアルキレンポリオールと不混和性である
ポリオール又はポリオール混合物である抽出化合物に接
触せしめ、前記抽出化合物及び前記ポリオキシアルキレ
ンポリオールを混合し、前記抽出化合物及びポリオキシ
アルキレンポリオールの分解を可能にし、そして前記抽
出化合物を除去することを含んで成る方法。 - 【請求項２】 １５００〜１０，０００の呼称平均分子
量を有し、２〜６の呼称数平均官能価を有し、７０〜１
００％のオキシプロピレン含有率を有し、そして２５０
ppm よりも多くない芳香族ジアミンを含んで成るポリオ
キシアルキレンポリオールの不飽和のレベルを減じるた
めの方法であって、前記ポリオールを、多くても５００
の呼称数平均分子量を有し、そして前記ポリオキシアル
キレンポリオールと不混和性であるポリオール又はポリ
オール混合物である抽出化合物に接触せしめ、前記抽出
化合物及び前記ポリオキシアルキレンポリオールを混合
し、前記抽出化合物及びポリオキシアルキレンポリオー
ルの分解を可能にし、そして前記抽出化合物を除去する
ことを含んで成る方法。 - 【請求項３】 前記方法が連続的手段で行なわれること
を特徴とする請求項１又は２項記載の方法。 - 【請求項４】 前記方法が２〜１０回の回分式手段で行
なわれることを特徴とする請求項１又は２項記載の方
法。 - 【請求項５】 前記抽出化合物が、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、グリセロール及びブタンジ
オール並びにそれらの混合物から成る群から選択される
ことを特徴とする請求項１又は２項記載の方法。 - 【請求項６】 前記抽出化合物が、エチレングリコール
及びジエチレングリコール並びにそれらの混合物から成
る群から選択されることを特徴とする請求項１又は２項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89956692A | 1992-06-16 | 1992-06-16 | |
| US899566 | 1992-06-16 | ||
| US021833 | 1993-02-24 | ||
| US08/021,833 US5288921A (en) | 1992-06-16 | 1993-02-24 | Process for reducing unsaturation on polyols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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