JPH06136132A - 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 - Google Patents
可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物Info
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- JPH06136132A JPH06136132A JP28287092A JP28287092A JPH06136132A JP H06136132 A JPH06136132 A JP H06136132A JP 28287092 A JP28287092 A JP 28287092A JP 28287092 A JP28287092 A JP 28287092A JP H06136132 A JPH06136132 A JP H06136132A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、ポリエステルを構成する反応成分
と、該成分と反応する官能基、好ましくは水酸基、エポ
キシ基、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート
基、クロル基またはエチレン性二重結合から選ばれた少
なくとも１種の官能基を一分子中に１個以上有する分子
量１００〜２００００のオルガノシロキサン等の有機珪
素化合物とを反応してなることを特徴とするポリエステ
ル系可塑剤及びそれを含有するハロゲン含有樹脂組成物
である。 【効果】本発明のポリエステル系可塑剤は、従来公知の
ポリエステル系可塑剤に比べて特に表面粘着性，滑り性
が極めて優れたものであり、ハロゲン含有樹脂の可塑剤
として可塑剤の製造上は言うには及ばず、その応用加工
分野における利用価値が極めて大きい。
と、該成分と反応する官能基、好ましくは水酸基、エポ
キシ基、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート
基、クロル基またはエチレン性二重結合から選ばれた少
なくとも１種の官能基を一分子中に１個以上有する分子
量１００〜２００００のオルガノシロキサン等の有機珪
素化合物とを反応してなることを特徴とするポリエステ
ル系可塑剤及びそれを含有するハロゲン含有樹脂組成物
である。 【効果】本発明のポリエステル系可塑剤は、従来公知の
ポリエステル系可塑剤に比べて特に表面粘着性，滑り性
が極めて優れたものであり、ハロゲン含有樹脂の可塑剤
として可塑剤の製造上は言うには及ばず、その応用加工
分野における利用価値が極めて大きい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステルを構成す
る必須の反応成分として有機珪素化合物を使用する新規
なポリエステル系可塑剤及びそれを含む表面粘着の無い
滑り性の優れるハロゲン含有樹脂組成物に関する。
る必須の反応成分として有機珪素化合物を使用する新規
なポリエステル系可塑剤及びそれを含む表面粘着の無い
滑り性の優れるハロゲン含有樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】軟質塩化ビニル樹脂等の可塑化ハロゲン
含有樹脂は優れた物理的、化学的性質を有し、耐久性に
富む特長と安価であることから広い分野にわたり大量に
使用されている。しかし、液状可塑剤を含有するため表
面粘着があり滑り性が悪くゴミなどが付着し易いという
欠点を有しており、日用品などでさらっとした手触りが
要求される用途や壁紙などのほこりが付着し易い用途で
は好まれない。
含有樹脂は優れた物理的、化学的性質を有し、耐久性に
富む特長と安価であることから広い分野にわたり大量に
使用されている。しかし、液状可塑剤を含有するため表
面粘着があり滑り性が悪くゴミなどが付着し易いという
欠点を有しており、日用品などでさらっとした手触りが
要求される用途や壁紙などのほこりが付着し易い用途で
は好まれない。
【０００３】従来、滑り性を改良する方法としては、表
面に微細な凹凸を形成し見かけ上表面粘着性を少なくす
ることができるが、特別の工程あるいは微粒子添加剤を
必要とし、生産性が悪くなると共に機械的特性に劣り、
しかも、凹凸のため汚れが落ち難くなる。また、別の方
法としてコーティング剤の塗布により非粘着・易滑り性
を付与する方法があるが、コーティング工程を必要とし
て生産性が悪くなる。更にまた、ポリオルガノシロキサ
ンのような滑り性を付与する有機化合物を混合する方法
があるが塩化ビニル樹脂との相溶性が悪いため、透明性
が悪くなり表面にブリードし、実用性に欠ける。
面に微細な凹凸を形成し見かけ上表面粘着性を少なくす
ることができるが、特別の工程あるいは微粒子添加剤を
必要とし、生産性が悪くなると共に機械的特性に劣り、
しかも、凹凸のため汚れが落ち難くなる。また、別の方
法としてコーティング剤の塗布により非粘着・易滑り性
を付与する方法があるが、コーティング工程を必要とし
て生産性が悪くなる。更にまた、ポリオルガノシロキサ
ンのような滑り性を付与する有機化合物を混合する方法
があるが塩化ビニル樹脂との相溶性が悪いため、透明性
が悪くなり表面にブリードし、実用性に欠ける。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この様に従来、可塑化
ハロゲン含有樹脂の表面粘着・滑り性を生産性を損なわ
ずに改善し、しかも他の物性をバランス良く満足させる
ことができなかった。
ハロゲン含有樹脂の表面粘着・滑り性を生産性を損なわ
ずに改善し、しかも他の物性をバランス良く満足させる
ことができなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記欠点
がなく表面粘着・滑り性を改善する可塑剤について研究
した結果、本発明を完成するに至った。
がなく表面粘着・滑り性を改善する可塑剤について研究
した結果、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、ポリエステルを構成する
反応成分と、該成分と反応する官能基、好ましくは水酸
基、エポキシ基、カルボキシル基、アミノ基、イソシア
ネート基、クロル基またはエチレン性二重結合から選ば
れた少なくとも１種の官能基を一分子中に１個以上有す
る有機珪素化合物、好ましくは有機珪素化合物がオルガ
ノシロキサン、より好ましくは分子量が１００〜２００
００のオルガノシロキサンとを反応してなることを特徴
とするポリエステル系可塑剤及びそれを含むハロゲン含
有樹脂組成物を提供するものである。
反応成分と、該成分と反応する官能基、好ましくは水酸
基、エポキシ基、カルボキシル基、アミノ基、イソシア
ネート基、クロル基またはエチレン性二重結合から選ば
れた少なくとも１種の官能基を一分子中に１個以上有す
る有機珪素化合物、好ましくは有機珪素化合物がオルガ
ノシロキサン、より好ましくは分子量が１００〜２００
００のオルガノシロキサンとを反応してなることを特徴
とするポリエステル系可塑剤及びそれを含むハロゲン含
有樹脂組成物を提供するものである。
【０００７】（構成）本発明の可塑剤は、好ましくは水
酸基、エポキシ基、カルボキシル基、アミノ基、イソシ
アネート基、クロル基またはエチレン性二重結合から選
ばれた少なくとも１種、二塩基酸成分、グリコール成分
及び必要に応じて使用される１価アルコールまたは一塩
基酸から成るポリエステルの構成成分と該成分と反応し
得る官能基を一分子中に１個以上有する有機珪素化合物
とを反応して得られるポリエステルである。
酸基、エポキシ基、カルボキシル基、アミノ基、イソシ
アネート基、クロル基またはエチレン性二重結合から選
ばれた少なくとも１種、二塩基酸成分、グリコール成分
及び必要に応じて使用される１価アルコールまたは一塩
基酸から成るポリエステルの構成成分と該成分と反応し
得る官能基を一分子中に１個以上有する有機珪素化合物
とを反応して得られるポリエステルである。
【０００８】また、上記の有機珪素化合物としてはオル
ガノシロキサンが好ましい。また、オルガノシロキサン
の中で本発明の効果を発揮する上で分子量が１００〜２
００００であるものが好ましい。更に、本発明での有機
珪素化合物としては、水酸基、エポキシ基またはカルボ
キシル基から選ばれた少なくとも１種の官能基を有する
オルガノシロキサンがより好ましい。
ガノシロキサンが好ましい。また、オルガノシロキサン
の中で本発明の効果を発揮する上で分子量が１００〜２
００００であるものが好ましい。更に、本発明での有機
珪素化合物としては、水酸基、エポキシ基またはカルボ
キシル基から選ばれた少なくとも１種の官能基を有する
オルガノシロキサンがより好ましい。
【０００９】本発明のポリエステルを構成するために使
用される有機珪素化合物は、例えば次のような構造のも
のが挙げられる。
用される有機珪素化合物は、例えば次のような構造のも
のが挙げられる。
【００１０】
【化１】
【００１１】
【化２】
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】上記式中、ｎ，ｍは０または正の整数、Ｒ
は低級アルキル基またはアリール基である。また、Ｘ
1，Ｘ2，Ｘ3，Ｘ4は、水酸基、エポキシ基、カルボキシ
ル基、アミノ基、イソシアネート基、クロル基、ビニル
基またはアクリロキシ基、あるいはこれらの基を有する
有機基で例えば次のようなものが挙げられる。
は低級アルキル基またはアリール基である。また、Ｘ
1，Ｘ2，Ｘ3，Ｘ4は、水酸基、エポキシ基、カルボキシ
ル基、アミノ基、イソシアネート基、クロル基、ビニル
基またはアクリロキシ基、あるいはこれらの基を有する
有機基で例えば次のようなものが挙げられる。
【００２０】 −ＯＨ −Ｃｌ −ＣＨ＝ＣＨ2 (ＣＨ2)2−ＯＨ (ＣＨ2)3−ＯＨ (ＣＨ2)3−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】 (ＣＨ2)2−ＣＯＯＨ (ＣＨ2)3−ＮＨ2 (ＣＨ2)3−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＮＨ2 (ＣＨ2)3−ＮＣＯ −ＣＨ2−Ｃｌ (ＣＨ2)3−Ｃｌ −ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2
【００２５】
【化１３】
【００２６】具体例としては、α−（２−ヒドロキシエ
チル）ポリジメチルシロキサン、α−（２−ヒドロキシ
エトキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、α−（３
−グリシドキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、α
−（２−ビス（２−ヒドロキシエチル）ブトキシプロピ
ル）ポリジメチルシロキサン、α−（２−カルボキシエ
チル）ポリジメチルシロキサン、α−（３−アミノプロ
ピル）ポリジメチルシロキサン、α−（クロロメチル）
ポリジメチルシロキサン、α−ビニルポリジメチルシロ
キサン、α−（３−メタクリロキシプロピル）ポリジメ
チルシロキサン、α−（２−ヒドロキシエトキシプロピ
ル）ポリジフェニルシロキサン、α，ω−ビス（２−ヒ
ドロキシエトキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、
α，ω−ビス（３−グリシドキシプロピル）ポリジメチ
ルシロキサン、α，ω−ビス（２−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ブトキシプロピル）ポリジメチルシロキサ
ン、α，ω−ビス（２−カルボキシエチル）ポリジメチ
ルシロキサン、α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポ
リジメチルシロキサン、α，ω−ビス（クロロメチル）
ポリジメチルシロキサン、α，ω−ビス（ビニル）ポリ
ジメチルシロキサン、α，ω−ビス（３−メタクリロキ
シプロピル）ポリジメチルシロキサン、α−（２−ヒド
ロキシエチル）−ω−（２−カルボキシエチル）−ポリ
ジメチルシロキサン、１−（３−ヒドロキシプロピル）
−１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン、１
−（３−グリシドキシプロピル）−１，１，３，３，３
−ペンタメチルジシロキサン、１−クロロメチル−１，
１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン、１−（３
−クロロプロピル）−１，１，３，３，３−ペンタメチ
ルジシロキサン、１−（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン、１−（３
−メタクリロキシプロピル）−１，１，３，３，３−ペ
ンタメチルジシロキサン、１，３−ビス（３−ヒドロキ
シプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、１，３−ビス（３−グリシドキシプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−
ビス（クロロメチル）−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサン、１，３−ビス（３−クロロプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン、１，３−ビス（３−メタクリロキ
シプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、３−アミノプロピルトリス（トリメチルシロキ
シ）シラン等のオルガノシロキサン、ｎ−ブチルジメチ
ルクロロシラン、クロロメチルトリメチルシラン、アリ
ルトリメチルシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプ
ロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン等の
シラン化合物等が挙げられる。もちろん、これらの有機
珪素化合物は１種または２種以上の混合物で使用しても
良い。これら有機珪素化合物の中で本発明の効果を一層
発現する上でオルガノシロキサンが好ましい。さらに、
ポリエステルとの相溶性からオルガノシロキサンの平均
分子量は１００〜２００００が好ましく、１００〜５０
００がより好ましい。さらに、ポリエステルの着色を防
ぐ上から官能基は水酸基、エポキシ基またはカルボキシ
ル基から選ばれた少なくとも１種がより好ましい。
チル）ポリジメチルシロキサン、α−（２−ヒドロキシ
エトキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、α−（３
−グリシドキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、α
−（２−ビス（２−ヒドロキシエチル）ブトキシプロピ
ル）ポリジメチルシロキサン、α−（２−カルボキシエ
チル）ポリジメチルシロキサン、α−（３−アミノプロ
ピル）ポリジメチルシロキサン、α−（クロロメチル）
ポリジメチルシロキサン、α−ビニルポリジメチルシロ
キサン、α−（３−メタクリロキシプロピル）ポリジメ
チルシロキサン、α−（２−ヒドロキシエトキシプロピ
ル）ポリジフェニルシロキサン、α，ω−ビス（２−ヒ
ドロキシエトキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、
α，ω−ビス（３−グリシドキシプロピル）ポリジメチ
ルシロキサン、α，ω−ビス（２−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ブトキシプロピル）ポリジメチルシロキサ
ン、α，ω−ビス（２−カルボキシエチル）ポリジメチ
ルシロキサン、α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポ
リジメチルシロキサン、α，ω−ビス（クロロメチル）
ポリジメチルシロキサン、α，ω−ビス（ビニル）ポリ
ジメチルシロキサン、α，ω−ビス（３−メタクリロキ
シプロピル）ポリジメチルシロキサン、α−（２−ヒド
ロキシエチル）−ω−（２−カルボキシエチル）−ポリ
ジメチルシロキサン、１−（３−ヒドロキシプロピル）
−１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン、１
−（３−グリシドキシプロピル）−１，１，３，３，３
−ペンタメチルジシロキサン、１−クロロメチル−１，
１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン、１−（３
−クロロプロピル）−１，１，３，３，３−ペンタメチ
ルジシロキサン、１−（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン、１−（３
−メタクリロキシプロピル）−１，１，３，３，３−ペ
ンタメチルジシロキサン、１，３−ビス（３−ヒドロキ
シプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、１，３−ビス（３−グリシドキシプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−
ビス（クロロメチル）−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサン、１，３−ビス（３−クロロプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン、１，３−ビス（３−メタクリロキ
シプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、３−アミノプロピルトリス（トリメチルシロキ
シ）シラン等のオルガノシロキサン、ｎ−ブチルジメチ
ルクロロシラン、クロロメチルトリメチルシラン、アリ
ルトリメチルシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプ
ロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン等の
シラン化合物等が挙げられる。もちろん、これらの有機
珪素化合物は１種または２種以上の混合物で使用しても
良い。これら有機珪素化合物の中で本発明の効果を一層
発現する上でオルガノシロキサンが好ましい。さらに、
ポリエステルとの相溶性からオルガノシロキサンの平均
分子量は１００〜２００００が好ましく、１００〜５０
００がより好ましい。さらに、ポリエステルの着色を防
ぐ上から官能基は水酸基、エポキシ基またはカルボキシ
ル基から選ばれた少なくとも１種がより好ましい。
【００２７】本発明のポリエステルを構成するために使
用される二塩基酸成分としては、コハク酸、マレイン
酸、フマール酸、グルタール酸、アジピン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などの炭素数
４〜１２の脂肪族二塩基酸、フタル酸、イソフタル酸ま
たはテレフタル酸などの芳香族二塩基酸及びテトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などの脂環式二塩基
酸またはそれらの無水物、エステル化物が挙げられる。
もちろん、これらの二塩基酸は１種または２種以上の混
合物で使用しても良い。
用される二塩基酸成分としては、コハク酸、マレイン
酸、フマール酸、グルタール酸、アジピン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などの炭素数
４〜１２の脂肪族二塩基酸、フタル酸、イソフタル酸ま
たはテレフタル酸などの芳香族二塩基酸及びテトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などの脂環式二塩基
酸またはそれらの無水物、エステル化物が挙げられる。
もちろん、これらの二塩基酸は１種または２種以上の混
合物で使用しても良い。
【００２８】本発明のポリエステルを構成するために使
用されるグリコール成分としては、エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタ
ンジオール、２−メチル１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
１，５−ペンタンジオール、３−メチル１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，２，４−
トリメチル１，３−ペンタンジオール、２−エチル１，
３−ヘキサンジオール、２−メチル１，８−オクタンジ
オール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジ
オール、１，１２−オクタデカンジオールなどの炭素数
２〜１８の脂肪族グリコール及びジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコールなどのポリアルキレングリ
コールが挙げられる。これらのグリコールは、１種また
は２種以上の混合物として使用される。
用されるグリコール成分としては、エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタ
ンジオール、２−メチル１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
１，５−ペンタンジオール、３−メチル１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，２，４−
トリメチル１，３−ペンタンジオール、２−エチル１，
３−ヘキサンジオール、２−メチル１，８−オクタンジ
オール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジ
オール、１，１２−オクタデカンジオールなどの炭素数
２〜１８の脂肪族グリコール及びジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコールなどのポリアルキレングリ
コールが挙げられる。これらのグリコールは、１種また
は２種以上の混合物として使用される。
【００２９】本発明のポリエステルを構成するために必
要に応じて１価アルコールまたは一塩基酸が使用され
る。１価アルコールとしては例えば、ブタノール、ヘキ
サノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノ
ール、イソオクタノール、２−エチルヘキサノール、ノ
ナノール、イソノナノール、２−メチルオクタノール、
デカノール、イソデカノール、ウンデカノール、ドデカ
ノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデ
カノール、オクタデカノールなど炭素数４〜１８の１価
アルコールが挙げられ１種または２種以上の混合物とし
て使用できる。
要に応じて１価アルコールまたは一塩基酸が使用され
る。１価アルコールとしては例えば、ブタノール、ヘキ
サノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノ
ール、イソオクタノール、２−エチルヘキサノール、ノ
ナノール、イソノナノール、２−メチルオクタノール、
デカノール、イソデカノール、ウンデカノール、ドデカ
ノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデ
カノール、オクタデカノールなど炭素数４〜１８の１価
アルコールが挙げられ１種または２種以上の混合物とし
て使用できる。
【００３０】また一塩基酸はヤシ油、パーム油、パーム
核油、カカオ脂、木ロウ、オリーブ油、カポック油、ヒ
マシ油、脱水ヒマシ油、ナタネ油、米ヌカ油、綿実油、
大豆油、サフラワー油、アマニ油、桐油、牛脂、豚脂及
びタラ油などの動植物油脂類またはその硬化油から誘導
される炭素数６〜２２の脂肪族一塩基酸または酢酸、酪
酸、イソ酪酸、ヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、ノナン酸及びイソステアリン酸など炭素
数２〜１８の合成一塩基酸が挙げられ１種または２種以
上の混合物として使用できる。
核油、カカオ脂、木ロウ、オリーブ油、カポック油、ヒ
マシ油、脱水ヒマシ油、ナタネ油、米ヌカ油、綿実油、
大豆油、サフラワー油、アマニ油、桐油、牛脂、豚脂及
びタラ油などの動植物油脂類またはその硬化油から誘導
される炭素数６〜２２の脂肪族一塩基酸または酢酸、酪
酸、イソ酪酸、ヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、ノナン酸及びイソステアリン酸など炭素
数２〜１８の合成一塩基酸が挙げられ１種または２種以
上の混合物として使用できる。
【００３１】さらに本発明のポリエステルは必要に応じ
てグリセリン、ジグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリメリット酸、ピロメリット酸など３価またはそれ以
上の多価アルコール及び多塩基酸を変性剤として使用し
ても良い。またε−カプロラクトン、メチルε−カプロ
ラクトン、β−メチルδ−バレロラクトンなどのラクト
ン類あるいはエポキシ化ステアリン酸メチル、ブチル及
びオクチルエステル、前記の動植物油脂類またはその硬
化油も変性剤として適宜、使用することもできる。
てグリセリン、ジグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリメリット酸、ピロメリット酸など３価またはそれ以
上の多価アルコール及び多塩基酸を変性剤として使用し
ても良い。またε−カプロラクトン、メチルε−カプロ
ラクトン、β−メチルδ−バレロラクトンなどのラクト
ン類あるいはエポキシ化ステアリン酸メチル、ブチル及
びオクチルエステル、前記の動植物油脂類またはその硬
化油も変性剤として適宜、使用することもできる。
【００３２】本発明のポリエステル系可塑剤は上記ポリ
エステルの構成成分と、該成分と反応し得る官能基を一
分子中に１個以上有する有機珪素化合物とを必須の構成
成分として反応して得られ、分子量が好ましくは６００
〜１００００、より好ましくは１０００〜５０００の範
囲が好適である。この際、有機珪素化合物は、ポリエス
テルの構成成分である二塩基酸成分及びグリコール成分
のいずれか一方もしくは両者と反応し得る官能基を有す
るものが適宜選択して用いられる。二塩基酸成分とグリ
コール成分との比は、カルボキシル基と水酸基のモル比
で１：１．１〜１．１５の範囲が好ましい。
エステルの構成成分と、該成分と反応し得る官能基を一
分子中に１個以上有する有機珪素化合物とを必須の構成
成分として反応して得られ、分子量が好ましくは６００
〜１００００、より好ましくは１０００〜５０００の範
囲が好適である。この際、有機珪素化合物は、ポリエス
テルの構成成分である二塩基酸成分及びグリコール成分
のいずれか一方もしくは両者と反応し得る官能基を有す
るものが適宜選択して用いられる。二塩基酸成分とグリ
コール成分との比は、カルボキシル基と水酸基のモル比
で１：１．１〜１．１５の範囲が好ましい。
【００３３】また、本発明の有機珪素化合物の使用量
は、ポリエステル成分中０．０５〜１０重量％、好まし
くは０．１〜５重量％が適当である。有機珪素化合物の
使用量が０．０５重量％未満の場合、非粘着性・滑り性
などの性質が不足し、また１０重量％を超える場合、透
明性が低下する。
は、ポリエステル成分中０．０５〜１０重量％、好まし
くは０．１〜５重量％が適当である。有機珪素化合物の
使用量が０．０５重量％未満の場合、非粘着性・滑り性
などの性質が不足し、また１０重量％を超える場合、透
明性が低下する。
【００３４】この様な有機珪素化合物を必須成分とした
ポリエステルは種々の方法によって製造できる。
ポリエステルは種々の方法によって製造できる。
【００３５】例えば前記した有機珪素化合物、二塩基酸
成分、グリコール成分及び必要に応じて使用される１価
アルコールまたは一塩基酸などのポリエステル構成成分
を一括もしくは、２種ないし３種を反応させた後次いで
残りの成分を反応させて目標とするポリエステルを得る
ことができる。有機珪素化合物は、これらの反応中、エ
ステル化され目的とするポリエステルが生成される。
成分、グリコール成分及び必要に応じて使用される１価
アルコールまたは一塩基酸などのポリエステル構成成分
を一括もしくは、２種ないし３種を反応させた後次いで
残りの成分を反応させて目標とするポリエステルを得る
ことができる。有機珪素化合物は、これらの反応中、エ
ステル化され目的とするポリエステルが生成される。
【００３６】本発明のポリエステルの反応は、例えばパ
ラトルエンスルホン酸、リン酸などの酸触媒、テトライ
ソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、ジブ
チル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、塩化亜鉛
などの金属触媒により促進されるので通常、これらの触
媒の存在下、反応させるのが望ましい。また、通常その
反応は１００〜２５０℃、好ましくは１３０〜２５０℃
に加熱して得られる。
ラトルエンスルホン酸、リン酸などの酸触媒、テトライ
ソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、ジブ
チル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、塩化亜鉛
などの金属触媒により促進されるので通常、これらの触
媒の存在下、反応させるのが望ましい。また、通常その
反応は１００〜２５０℃、好ましくは１３０〜２５０℃
に加熱して得られる。
【００３７】この様なポリエステル系可塑剤はハロゲン
含有樹脂の可塑剤として好適である。ハロゲン含有樹脂
としては塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合樹脂、塩素化ポリオレフィン樹脂などが挙げ
られる。
含有樹脂の可塑剤として好適である。ハロゲン含有樹脂
としては塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合樹脂、塩素化ポリオレフィン樹脂などが挙げ
られる。
【００３８】本発明の可塑剤配合量は、通常ハロゲン含
有樹脂１００重量部に対して１０〜１５０重量部、好ま
しくは２０〜１００重量部が適当である。
有樹脂１００重量部に対して１０〜１５０重量部、好ま
しくは２０〜１００重量部が適当である。
【００３９】また本発明の可塑剤は、ハロゲン含有樹脂
の加工分野で使用されている周知の可塑剤、例えばフタ
ル酸エステル系、トリメリット酸エステル系、ピロメリ
ット酸エステル系、脂肪族二塩基酸エステル系、リン酸
エステル系、エポキシ系、ポリエステル系、塩素化パラ
フィン系等の可塑剤と併用することができる。
の加工分野で使用されている周知の可塑剤、例えばフタ
ル酸エステル系、トリメリット酸エステル系、ピロメリ
ット酸エステル系、脂肪族二塩基酸エステル系、リン酸
エステル系、エポキシ系、ポリエステル系、塩素化パラ
フィン系等の可塑剤と併用することができる。
【００４０】さらに安定剤、充填剤、顔料及びハロゲン
含有樹脂の加工分野で使用されている他の添加剤と併用
して使用することができる。次に本発明の特徴を更に明
確にするため実施例を挙げて具体的に説明する。なお、
文中「部」「％」は全て重量基準を示すものである。
含有樹脂の加工分野で使用されている他の添加剤と併用
して使用することができる。次に本発明の特徴を更に明
確にするため実施例を挙げて具体的に説明する。なお、
文中「部」「％」は全て重量基準を示すものである。
【００４１】
＜ポリエステル系可塑剤の製造＞ 実施例 １ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ１を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ１を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
【００４２】
【化１４】
【００４３】次いで２２０〜２３０℃で１００〜５mmHg
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３１１０ 酸価 ；０．６６ 実施例 ２ 反応容器にアジピン酸７３０部、１，３−ブタンジオー
ル２１２部、１，４−ブタンジオール２１２部、下記の
有機珪素化合物Ｓ１を２４部、２−エチルヘキサノール
２０８部を仕込み窒素気流中で攪拌下、１４０〜２３０
℃で生成する水を留去しながら５時間反応を行った。
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３１１０ 酸価 ；０．６６ 実施例 ２ 反応容器にアジピン酸７３０部、１，３−ブタンジオー
ル２１２部、１，４−ブタンジオール２１２部、下記の
有機珪素化合物Ｓ１を２４部、２−エチルヘキサノール
２０８部を仕込み窒素気流中で攪拌下、１４０〜２３０
℃で生成する水を留去しながら５時間反応を行った。
【００４４】
【化１５】
【００４５】次いでテトライソプロピルチタネート０．
１０部を加え２２０〜２３０℃で１００〜５mmHgの減圧
下、留出分を除去しながら５時間反応させた。この後、
濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。
１０部を加え２２０〜２３０℃で１００〜５mmHgの減圧
下、留出分を除去しながら５時間反応させた。この後、
濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。
【００４６】 粘度（２５℃、cps）；２９９０ 酸価 ；０．２４ 実施例 ３ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ１を
１３部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ１を
１３部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
【００４７】
【化１６】
【００４８】次いで２２０〜２３０℃で１００〜５mmHg
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３０１０ 酸価 ；０．５６ 実施例 ４ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ２を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３０１０ 酸価 ；０．５６ 実施例 ４ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ２を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
【００４９】
【化１７】
【００５０】次いで２２０〜２３０℃で１００〜５mmHg
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３２１０ 酸価 ；０．４３ 実施例 ５ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ３を
３９部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３２１０ 酸価 ；０．４３ 実施例 ５ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ３を
３９部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
【００５１】
【化１８】
【００５２】次いで２２０〜２３０℃で１００〜５mmHg
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３１６０ 酸価 ；０．５２ 実施例 ６ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ４を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３１６０ 酸価 ；０．５２ 実施例 ６ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ４を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
【００５３】
【化１９】
【００５４】次いで２２０〜２３０℃で１００〜５mmHg
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３３６０ 酸価 ；０．２８ 実施例 ７ 反応容器にアジピン酸７１５部、無水マレイン酸１０
部、３−メチル１，５−ペンタンジオール５５５部、下
記の有機珪素化合物Ｓ５を２６部、２−エチルヘキサノ
ール２０８部及び触媒としてポリエステル構成成分の
０．０３％に相当するジブチル錫オキサイド０．４６部
を一括して仕込み窒素気流中で攪拌下、１４０〜２３０
℃で生成する水を留去しながら酸価が１５以下になるま
で８時間反応を行った。
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３３６０ 酸価 ；０．２８ 実施例 ７ 反応容器にアジピン酸７１５部、無水マレイン酸１０
部、３−メチル１，５−ペンタンジオール５５５部、下
記の有機珪素化合物Ｓ５を２６部、２−エチルヘキサノ
ール２０８部及び触媒としてポリエステル構成成分の
０．０３％に相当するジブチル錫オキサイド０．４６部
を一括して仕込み窒素気流中で攪拌下、１４０〜２３０
℃で生成する水を留去しながら酸価が１５以下になるま
で８時間反応を行った。
【００５５】
【化２０】
【００５６】次いで２２０〜２３０℃で１００〜５mmHg
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３５２０ 酸価 ；０．４４ 実施例 ８ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ６を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
の減圧下、留出分を除去しながら５時間反応させた。こ
の後、濾過して次の性状を有するポリエステルを得た。 粘度（２５℃、cps）；３５２０ 酸価 ；０．４４ 実施例 ８ 反応容器にアジピン酸７３０部、３−メチル１，５−ペ
ンタンジオール５５５部、下記の有機珪素化合物Ｓ６を
２６部、２−エチルヘキサノール２０８部及び触媒とし
てポリエステル構成成分の０．０３％に相当するジブチ
ル錫オキサイド０．４６部を一括して仕込み窒素気流中
で攪拌下、１４０〜２３０℃で生成する水を留去しなが
ら酸価が１５以下になるまで８時間反応を行った。
【００５７】
【化２１】
【００５８】以上の使用有機珪素化合物Ｓ１〜Ｓ６中の
ＭｅはＣＨ3を示す。次いで２２０〜２３０℃で１００
〜５mmHgの減圧下、留出分を除去しながら５時間反応さ
せた。この後、濾過して次の性状を有するポリエステル
を得た。
ＭｅはＣＨ3を示す。次いで２２０〜２３０℃で１００
〜５mmHgの減圧下、留出分を除去しながら５時間反応さ
せた。この後、濾過して次の性状を有するポリエステル
を得た。
【００５９】 粘度（２５℃、cps）；３３３０ 酸価 ；０．１５ 比較例 １ 実施例１のポリエステル構成成分について有機珪素化合
物を除いた以外は、実施例１と同様にしてポリエステル
系可塑剤を得た。
物を除いた以外は、実施例１と同様にしてポリエステル
系可塑剤を得た。
【００６０】 粘度（２５℃、cps）；３０７０ 酸価 ；０．４３ 比較例 ２ 実施例２のポリエステル構成成分について有機珪素化合
物を除いた以外は、実施例２と同様にしてポリエステル
系可塑剤を得た。
物を除いた以外は、実施例２と同様にしてポリエステル
系可塑剤を得た。
【００６１】 粘度（２５℃、cps）；３１５０ 酸価 ；０．３８
【００６２】＜ポリエステル系可塑剤の評価＞ 実施例 ９〜１６、比較例 ３〜５ 実施例１〜８、比較例１〜２で得られた可塑剤について
以下の基本配合及び成形条件に従ってシートを作成し、
物性試験を行った。また、比較例１の可塑剤と有機珪素
化合物とを配合時に併用した物性試験結果と併せて表
１、表２及び表３に示した。
以下の基本配合及び成形条件に従ってシートを作成し、
物性試験を行った。また、比較例１の可塑剤と有機珪素
化合物とを配合時に併用した物性試験結果と併せて表
１、表２及び表３に示した。
【００６３】（基本配合） （物性試験 実施例９〜１６、比較例３〜４） ポリ塩化ビニル樹脂(重合度1050) ；１００部 可塑剤 ； ５０部 バリウム／亜鉛系粉末複合安定剤* ； ２部 （物性試験 比較例５） ポリ塩化ビニル樹脂(重合度1050) ；１００部 可塑剤 ； ４９部 有機珪素化合物 Ｓ１ ； １部 バリウム／亜鉛系粉末複合安定剤* ； ２部* 大日本インキ化学工業（株）製 商品名:グレックＭＰ−５６８Ｃ （成形条件） ロール（直径６インチ）；１６５℃×１０分 プレス（１ｍｍ厚） ；１７０℃×５分
【００６４】（物性試験） １）非粘着性 １ｍｍ厚のプレスシートで幅２０ｍｍ×長さ１００ｍｍ
を試験片とし、この帯状試験片の中心で軽く折曲げ両端
を端から長さ２０ｍｍ幅２０ｍｍ分を軽く密着させ、こ
の密着部分を２５℃，１２５ｇ／ｃｍ2で２０ｍｉｎ加
圧し、加圧開放後自然に１分以内に剥離したものを非粘
着性の良いものとし○と表示した。剥離する迄の時間が
１分を超えたものを非粘着性の悪いものとし×と表示し
た。
を試験片とし、この帯状試験片の中心で軽く折曲げ両端
を端から長さ２０ｍｍ幅２０ｍｍ分を軽く密着させ、こ
の密着部分を２５℃，１２５ｇ／ｃｍ2で２０ｍｉｎ加
圧し、加圧開放後自然に１分以内に剥離したものを非粘
着性の良いものとし○と表示した。剥離する迄の時間が
１分を超えたものを非粘着性の悪いものとし×と表示し
た。
【００６５】２）滑り性：動摩擦係数 １ｍｍ厚のプレスシートで３０ｍｍ×１５０ｍｍを試験
片として、ＨＥＩＤＯＮ表面性試験機１４型にて滑り速
度１２０ｍｍ／ｍｉｎ，荷重２００ｇの点圧による動摩
擦係数を測定した。動摩擦係数は小さいほど滑り性が良
く、０．１以上差があると手で触っても明らかに感触が
違った。
片として、ＨＥＩＤＯＮ表面性試験機１４型にて滑り速
度１２０ｍｍ／ｍｉｎ，荷重２００ｇの点圧による動摩
擦係数を測定した。動摩擦係数は小さいほど滑り性が良
く、０．１以上差があると手で触っても明らかに感触が
違った。
【００６６】３）透明性：全透過率 １ｍｍ厚のプレスシートで４０ｍｍ×５０ｍｍを試験片
として、日本電色濁度計ＮＤＨ−３００Ａにて全透過率
及び曇価を測定した。
として、日本電色濁度計ＮＤＨ−３００Ａにて全透過率
及び曇価を測定した。
【００６７】
【表１】 ＡＡ：アジピン酸，ＭＡ：無水マレイン酸，ＡＡ／ＭＡ
＝９８／２mol比 ３ＭＰＤ：３-メチル-１,５-ペンタンジオール， ＢＤ：１,３-ブタンジオール／１,４-ブタンジオール＝
１／１mol比
＝９８／２mol比 ３ＭＰＤ：３-メチル-１,５-ペンタンジオール， ＢＤ：１,３-ブタンジオール／１,４-ブタンジオール＝
１／１mol比
【００６８】
【表２】
【００６９】
【表３】
【００７０】
【発明の効果】本発明のポリエステル系可塑剤は、従来
公知のポリエステル系可塑剤に比べて特に表面粘着性，
滑り性が極めて優れたものであり、ハロゲン含有樹脂の
可塑剤として可塑剤の製造上は言うには及ばず、その応
用加工分野における利用価値が極めて大きい。
公知のポリエステル系可塑剤に比べて特に表面粘着性，
滑り性が極めて優れたものであり、ハロゲン含有樹脂の
可塑剤として可塑剤の製造上は言うには及ばず、その応
用加工分野における利用価値が極めて大きい。
Claims (5)
- 【請求項１】ポリエステルを構成する反応成分と、該成
分と反応する官能基を有する有機珪素化合物とを反応し
てなることを特徴とするポリエステル系可塑剤。 - 【請求項２】有機珪素化合物の官能基が、水酸基、エポ
キシ基、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート
基、クロル基またはエチレン性二重結合から選ばれた少
なくとも１種であることを特徴とする請求項１記載のポ
リエステル系可塑剤。 - 【請求項３】有機珪素化合物がオルガノシロキサンであ
る請求項１記載のポリエステル系可塑剤。 - 【請求項４】オルガノシロキサンの分子量が１００〜２
００００である請求項３記載のポリエステル系可塑剤。 - 【請求項５】請求項１から４のポリエステル系可塑剤を
含有することを特徴とするハロゲン含有樹脂組成物。 【００００】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28287092A JPH06136132A (ja) | 1992-10-21 | 1992-10-21 | 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28287092A JPH06136132A (ja) | 1992-10-21 | 1992-10-21 | 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06136132A true JPH06136132A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=17658156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28287092A Pending JPH06136132A (ja) | 1992-10-21 | 1992-10-21 | 可塑剤及びそれを含むハロゲン含有樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06136132A (ja) |
-
1992
- 1992-10-21 JP JP28287092A patent/JPH06136132A/ja active Pending
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