JPH0614741A - 低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物とその製造方法および応用分野 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、甘味組成物として、あるいは食品
や製薬学的、獣医学的な製品中に含まれる薬剤として使
用される低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物を
提供することを目的としている。 【構成】 本発明の組成物は、水素化単糖類を０.１〜
８０％、水素化二糖類を０.１〜９６％、水素化単糖類
および二糖類を１１〜９６％、アミログルコシダーゼに
よって加水分解されない多糖類を１〜４０％含有し、水
素化オリゴ糖類および多糖類より１００バランスが成る
ことを特徴としている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、甘味組成物として、あ
るいは、人や動物が摂取する製品、すなわち食品や製薬
学的あるいは獣医学的な製品中の薬剤として使われる低
カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物に関する。

【０００２】本発明はまた、この組成物を製造する方
法、さらには、人や動物が摂取する製品中におけるこの
組成物の応用分野に関する。

【０００３】

【従来の技術】“人や動物が摂取する製品”という表現
は、摂取用あるいは経口投与用の製品、例えば糖菓製
品、ペストリー、クリーム、飲料、ジャム、ソース、ア
イスクリーム、動物飼料などのような種々の食料品や、
さらにはエリキシル、咳止めシロップ、飴や錠剤、チュ
ーペースト、チューイングガム、香錠、口内洗浄剤、練
り歯磨きやジェルなどのような製薬学的、獣医学的、食
餌あるいは健康製品を意味するものであると理解され
る。

【０００４】“低カリエス誘発性の水素化糖類”という
表現は、口内に存在するバクテリアによる酸性化の起こ
る程度が、スクロース、グルコース、フラクトース等の
従来の糖よりも少ない水素化糖類を意味するものである
と理解される。

【０００５】このような低カリエス誘発性の水素化糖類
は、既に知られている。例えば、ソルビトール、キシリ
トール、マルチトール、エリトリトール、ラクチトー
ル、水素化イソマルツロース（商品名PALATINIT、ある
いはより一般的にはISOMALTの名で知られている）、マ
ニトール、アラビトール、スレイトール、イソマルチト
ールなどがある。

【０００６】これらの種々の製品のうち幾つかを含むシ
ロップが、既に市販されている。例えば、ソルビトール
シロップ、出願人の会社によって市販されているLYCASI
N 80/55 のようにマルチトールを５０〜５５％含有する
マルチトールシロップ、出願人の会社によって市販され
ているMALTISORB 75/75のように乾燥分に対して約７２
〜７８％のマルチトールを含有するマルチトールシロッ
プ、MALTIDEX 100、MALTIDEX 200、MALBIT、FINMALTな
どの商品名で売られているマルチトールシロップがあ
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
製品、あるいはこれら種々の製品の混合物の中には、低
カリエス誘発性の甘味組成物において望ましい品質、利
点、技術的特性をすべて満たすものがない。

【０００８】実に、ソルビトール、マルチトール、キシ
リトール、エリトリトール、マニトールなどの前述した
製品のうち幾つかは、高強度および高濃度で使用された
際に、結晶化するという不利な傾向にある。この結晶化
は、これらを、多くの食品や製薬学的、獣医学的製品中
での使用に適さないものとするのである。

【０００９】そのうえ、マニトール、ラクチトール、ス
レイトール、水素化イソマルツロースなどの幾つかの製
品は、あまり高い甘味能力を有していない。これらは他
より早く明白な甘味が見つかっているものの、そのこと
は、糖菓製品や製薬学的シロップにおけるそれらの応用
に限界を与える。このため、サッカリン、アスパルテー
ム、シクラメート、アセサルフェームＫのような人工甘
味料の添加が必要である。ところが、これらの人工甘味
料は、比較的高価な製品でしかも不安定である。

【００１０】しかし、高い甘味能力を有し、かつ結晶化
しにくい製品も幾つかはある。これは、例えば幾つかの
マルチトールシロップの場合である。それにもかかわら
ず、これらのシロップは、使用された製品に十分な粘度
を与えないという大きな問題を有している。粘度は、チ
ューペースト、飴玉、ヌガー、製薬学的シロップ、エリ
キシル、練り歯磨きのような製品において要求される。

【００１１】その上、前述した水素化製品のうち幾つか
は、非常に吸湿性である。これは、特に飴玉の製造にお
いて問題となる。製造された飴玉は、水を含む傾向にあ
り、包み紙にくっつくという問題がある。

【００１２】その上、二次的な使用の関数として、甘味
組成物中での水の活性を変えることができるという明ら
かな利点があることが望ましいが、現時点ではたとえ、
前述したもののうちの２つあるいは３つの水素化製品の
混合物を使用してでさえも、この可能性はない。

【００１３】最終的には、いくつかの応用分野のため
に、甘味組成物の沸点を自由に変えたり、吸湿性を調整
したり、あるいはガラス転移温度や凝固点を与えられた
方向に随意に調整したりできることが望ましい。

【００１４】したがって、食品業界、製薬あるいは獣医
業界においては、甘味組成物に対し、次のような非常に
明白な要求がなされる。低カリエス誘発性（虫歯の発生
を低く抑さえるもの）で、酵素に対して高い安定性であ
ること。高い甘味能力を持つこと。人工甘味料（好まし
くない感覚を引き起こし、熱安定性に限界を与える可能
性がある）を必ずしも必要としないこと。すべての応用
分野において優れた技術的特性を有していること。摂取
する製品中に使用されている、または使用前に混合され
る多くの成分と相溶性があるか、あるいは適当な場合に
はこれらの成分のうちいずれかと相溶性があること。直
面した応用分野に応じて、水の活性を容易に統制できる
こと。選ばれた応用分野に応じて、吸湿性、ガラス転移
温度、凝固点、沸点を変化できること。最終的な製品に
許容できる“機械的”特性と質感を与えられるように、
十分な粘度と質感を有していること。付加的あるいは補
助的な製品を付け加える必要のないこと。応用分野にお
いて結晶化する危険のないこと。このような危険がある
と不利である。またこれとは反対に、いくつかの応用分
野においては、限界のある制御された結晶化を誘発でき
ること。表面上の微細結晶化や粒状化は、故意に見いだ
される。

【００１５】しかしながら、出願人の会社は、低カリエ
ス誘発性の水素化糖類を含む新規の組成物を製造開発す
ることによって、今まで相入れなかったこれら多くの品
質と特性すべてを満足させる大きな価値を得たのであ
る。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本発明にしたがう低カリ
エス誘発性の水素化糖類を含む組成物は、この組成物の
乾燥分に対する重量によって濃度を表すと、次のように
特徴付けられる。水素化単糖類の濃度は０.１〜８０
％、好ましくは０.１〜７５％、さらに好ましくは０.１
〜７０％、水素化二糖類の濃度は、重量で０.１〜９６
％、好ましくは０.２〜９４％、さらに好ましくは０.３
〜９０％、水素化単糖類および水素化二糖類の濃度は、
重量で１１〜９６％、好ましくは２２〜９４％、さらに
好ましくは３５〜９０％、Ｆテスト（下記に記述する）
でアミログルコシダーゼによって加水分解されない多糖
類の濃度は、重量で１〜４０％、好ましくは１.５〜３
０％、さらに好ましくは３〜２６.５％、水素化オリゴ
糖類および多糖類で１００％バランスが成る。

【００１７】水素化単糖類は、ソルビトール、マニトー
ル、ガラクチトール、キシリトール、スレイトール、ア
ラビトールおよびエリトリトールを含むグループから選
ばれる。

【００１８】水素化二糖類は、マルチトール、水素化マ
ルツロース、水素化イソマルツロース（グルコピラノシ
ド−１，６−マニトールとグルコピラノシド−１，６−
ソルビトールの混合物）、イソマルチトール、ラクチト
ール、および水素化イヌロビオースを含むグループから
選ばれる。

【００１９】水素化オリゴ糖類と多糖類は、マルトトリ
イトール、マルトテトライトール、および水素化に続く
澱粉の加水分解によって得られた他の水素化オリゴ糖類
および多糖類よりなる。しかしながら、前記の水素化オ
リゴ糖類と多糖類は、セロビイトール、セロトリイトー
ル、キシロビイトール、キシロトリイトール、イヌロト
リイトール、および加水分解によって得られた水素化オ
リゴ糖類および多糖類よりなる。この加水分解は、一般
にはセルロール、キシランス、および水素化によって得
られたイヌリンのようなフラクタンスの酸加水分解であ
る。

【００２０】組成物中、酵素アミログルコシダーゼによ
って加水分解されない多糖類の濃度を決定するために、
Ｆテストが行われる。Ｆテストとは、シグマ化学社 P.
O. Box 14508, St.Louis, M.O. 63178 USA によって開
発された“総合食品繊維”の決定のためのテストに相当
するもので、シグマ技術ノートの 1991 6月のNo.TDFAB-
1に詳細に記述されている。

【００２１】このテストは、本質的には、加水分解物
中、耐熱性のα−アミラーゼおよびプロテアーゼの存在
下でアミログルコシダーゼによって加水分解されない成
分の量を決定するものである。この量は、７０℃で一昼
夜真空下で完全に乾燥された加水分解物約１ｇに対する
割合で表される。

【００２２】このテストを実行するための手順は、次の
通りである。 １）真空下で完全に乾燥しデシケータで一昼夜冷却した
加水分解物約１ｇの４つのサンプルを、０.１ｍｇ内ず
つ計り、４００ｍｌの深型ビーカーに入れる。 ２）ｐＨ６.０のリン酸バッファー（０.０５Ｍ）５０ｍ
ｌを、４つのビーカーにそれぞれ加える。 ３）α−アミラーゼ（シグマ社製 No.A 3306）の溶液
０.０５ｍｌを、それぞれのビーカーに加え、完全に混
合する。 ４）各ビーカーをアルミニウム箔で覆い、沸騰水浴中に
浸漬し、ビーカーの温度が９５℃に達してから計測して
３０分間培養する。混合物は、５分等間隔で静かに撹拌
する。 ５）溶液を室温に冷却する。 ６）０.１７１Ｎ、１０ｍｌのＮａＯＨを各ビーカーに
加えることにより、溶液のｐＨを７.５±０.１に調整す
る。ＰＨをチェックし、適宜、水酸化ナトリウム（０.
１７１Ｎ）あるいはリン酸（０.２０５Ｍ）で調整す
る。 ７）５ｍｇのプロテアーゼ粉末（シグマ社製 No.P-391
0）をそれぞれのビーカーに加える。 ８）ビーカーをアルミニウム箔で覆い、溶液を連続撹拌
して、６０℃で３０分間培養する。 ９）混合物を室温に冷却する。 １０）０.２０５ＭのＨ₃ＰＯ₄ １０ｍｌを、各ビーカ
ーに加え、溶液のｐＨを４.５±０.２に調整する。ｐＨ
をチェックし、適宜、水酸化ナトリウムあるいはリン酸
溶液で調整する。 １１）０.３ｍｌのアミログルコシダーゼ（シグマ社製
No.A.9913）を各ビーカーに加える。 １２）各ビーカーをアルミニウム箔で覆い、撹拌を続け
ながら６０℃で３０分間培養する。培養時間は、ビーカ
ーの内部温度が６０℃に達した時から計測を開始して３
０分間とする。 １３）予め６０℃に加熱した９５％（体積比）のエタノ
ール２８０ｍｌを各ビーカーに加える。（９５％（体積
比）のエタノールは、２０℃で１０００ｍｌのときに脱
塩水を５０ｍｌ含み、残部を純粋アルコールとした。） １４）沈殿物は、室温で、少なくとも６０分、または一
昼夜、混合物を放置して形成される（４つのサンプルを
すべて同じ時間放置する。）。 １５）各ビーカーの内容物を、焼結ガラスのるつぼのセ
ライト床上で真空濾過し、次の順序で注意深く洗浄す
る。７８％（体積比）のエタノール２０ｍｌで、３回行
う。（７８％（体積比）エタノールは、２０℃で１００
０ｍｌのとき脱塩水を２２０ｍｌ含み、残部を純粋アル
コールとした。）９５％（体積比）のエタノール１０ｍ
ｌで、２回洗浄する。アセトン１０ｍｌで、２回洗浄す
る。 １６）４つのフィルターを、７０℃、真空条件下で、一
昼夜乾燥する。 １７）これらのフィルターをデシケータ内で冷却し、こ
れらフィルターの重量を０.１ｍｇ以内の精度で計量す
る。この重量は、濾過残分（アミログルコシダーゼで加
水分解されない多糖類、タンパク質、灰）の重量と、セ
ライト付きるつぼの重量との合計に相当する。 １８）４つのサンプルから得られた濾過残分のうち２つ
のサンプルは、Ｋｊｅｌｄａｈｌ法に従い、補正係数を
６.２５としてタンパク質の濃縮度を決定する。 １９）残りの２サンプルの濾過残分は、これらのるつぼ
を５２５℃のオーブンに５時間置いて灰分量を測定す
る。 ２０）アミログルコシダーゼで加水分解されない多糖類
の量は、上記のシグマ技術ノートに指示されているよう
にして、４サンプルについて計算する。これらの量から
計算された平均値は、真空中７０℃で一昼夜乾燥された
加水分解物原料の重量の平均値に対応するものとして表
される。この際、平行して４サンプルの空試験（乾燥加
水分解物を含まないもの）を実施し、その結果を計算に
組み入れる。

【００２３】このＦテストは、“J. Assoc. Off. Anal.
Chem.”Vol 68, No.2, 1985, p399に記載された食品中
の総合食物繊維の決定に関する試験方法の一変形であ
る。

【００２４】このテストを標準化し、また何度でも繰り
返して実施しかつ結果を再現性のあるものとするために
は、全分析キットを使用することが望ましい。

【００２５】本発明の製造方法による成分も、エタノー
ル中で沈殿され、アミログルコシダーゼで加水分解され
ない多糖類の濃度を測定するＡテストと呼ばれる別の試
験方法によって表すことができる。Ａテストの方法を以
下に示す。

【００２６】本発明によって得られた甘味料のサンプル
１０ｇを、水素化または蒸発脱水することにより、屈折
率が１.４７８となるように、７５±０.２ブリックスに
調整する。このサンプルは、エタノールによって沈殿す
る水素化多糖類の消化に使用される。ブリックスは、澱
粉食品工業に通常使用される測定の一単位であり、シロ
ップのブリックスは、屈折計によって容易に決定され
る。本発明の組成物の場合、７５ブリックスは、約７５
％の乾燥分に相当する。

【００２７】本発明で得られた７５ブリックスの甘味組
成物のサンプル１０ｇに、３０ｃｍ³の蒸留水と６０ｃ
ｍ³の無水アルコールを加える。その混合物を、０℃で
１時間放置する。そして、０℃で１５分間、１００００
ｇで遠心分離する。得られたペレットを真空乾燥機中
で、８０℃で乾燥させる。得られた沈殿物の重量、Ｐ１
は、１０ｇの最初のサンプル中に含まれたエタノール中
で沈殿可能な多糖類の重量を示しており、約７.５ｇの
乾燥分である。

【００２８】本発明の甘味組成物において、エタノール
で沈殿し、アミログルコシダーゼによって加水分解され
ない水素化多糖類の濃度を決定するために、Ａテストが
用いられる。このＡテストは、上記で得られたエタノー
ル中で沈殿した多糖類に、耐熱性のα−アミラーゼ、プ
ロテアーゼ、アミログルコシダーゼを用いた酵素処理を
行う。９５％エタノールで加水分解されない多糖類を沈
殿させ、得られた沈殿を濾過し、この濾過物をアルコー
ルとアセトンとで洗浄し、最終的に得られた残分の重
量、Ｐ２を決定する。

【００２９】また、このテストは、参考文献にされてい
る“J. ASSOC. OF ANAL. CHEM.”Vol. 68, No. 2, 19
85, p. 339 の論文にも記載されている。

【００３０】本発明にしたがう低カリエス誘発性の水素
化糖類を含む組成物は、次のような特徴を有している。
濃度は、この組成物の乾燥分に対する重量で表される。
水素化単糖類の濃度は、０.１〜６５％、好ましくは０.
１〜６０％、さらに好ましくは０.１〜５５％である。
水素化二糖類の濃度は、重量で１０〜９６％、好ましく
は１５〜９４％、さらに好ましくは１５〜９０％であ
る。エタノールで沈殿し、前述のＡテストにおいてアミ
ログルコシダーゼによって加水分解されない多糖類の濃
度は、重量で１〜３０％、好ましくは１.５〜２５％、
さらに好ましくは２〜１５％である。

【００３１】水素化単糖類、二糖類、オリゴ糖類および
多糖類の濃度を同時に選択することによって、多くの応
用分野において要求されるすべての品質を備えた甘味組
成物を得ることができるのは、本質的に、アミログルコ
シダーゼによって加水分解されないだけの水素化多糖類
の濃度が存在していることによるものである。ここで、
多くの応用分野において要求される品質とは、例えば、
結晶化しないこと、粘度、沸点、ガラス転移温度、凝固
点、吸湿性および甘味能力を調整できる可能性があるこ
とである。

【００３２】本発明にしたがう甘味組成物を製造するた
めには、以下述べる方法あるいはそれに類似の方法を実
施する。

【００３３】まず、アミログルコシダーゼによって消化
されない多糖類を含むフラクションを用意する。これを
するためには、デキストリンかポリグルコースのうち少
なくとも一つを、例えばアミログルコシダーゼやβ−ア
ミラーゼのような少なくとも糖化酵素作用を含む酵素処
理に従わせる。この処理の条件は、この処理の最後に得
られたデキストリンかポリグルコースの加水分解物のＤ
Ｅが、５〜８０、好ましくは１０〜６５となるように、
また得られた加水分解物が水素化され、さらに公知の方
法によってそれ自身が精製されるように、決定される。

【００３４】“ポリグルコシダーゼ”という語句は、グ
ルコースまたは一つあるいはそれ以上の糖からの凝縮あ
るいは再配列によって得られる１−６結合を有する製品
を意味するものであると理解される。またこれは、実質
的に水のない条件で熱と酸の作用と結合して、還元され
るものである。このようなポリマーは、今まで何度も記
載されてきており、特に、特許 US 2, 436, 967、US 3,
766, 165、US 4, 965, 354、 US 5, 051, 500、JP 01-
12761、JP 02-163101に記載されているような方法によ
って得ることができる。好ましくは、これらのポリマー
は、任意にソルビトールの存在下で、グルコースとくえ
ん酸とから得ることができる。

【００３５】本発明の範囲内において、“デキストリ
ン”という語句は、一般には酸性あるいは塩基性の触媒
の存在下で、湿気を低レベルに調整しながら澱粉を加熱
することによって得られる製品を意味するものであると
理解される。この澱粉の“ドライロースト”は、最も一
般的には酸の存在下で行われるが、澱粉の解重合と、得
られた澱粉の残存分の縮合の両方が起こり、その結果、
高い分岐状態の分子が生成する。デキストリンは、最も
古い澱粉誘導体の一つであり、それらの製造および応用
分野は、それらの特性とともに、種々のデキストリンに
ついて、例えば“Starch Chemistry and Technolog
y”- Second Edition - Edited by RoyL. WHISTLER
- 1984 - Academic Press Inc. と題する本に記載さ
れている。

【００３６】デキストリンの酵素処理は、すでに、例え
ばヨーロッパ特許 No.0368451 やJP-A-62091501 におい
て提案されているが、他の目的で使われている。これら
の技術文献は、後で、より深く解釈することにする。

【００３７】塩酸のような酸触媒の存在下で澱粉をドラ
イローストすることによって得られるデキストリンを、
本発明の組成物の製造においても使用することが望まし
い。こうして、酸を澱粉にふりかけ、得られた混合物
を、水の含有量が約５％未満かそれに等しくなるまで、
例えば８０〜１３０℃の温度で予備乾燥する。その後、
反応の最後に約０.５〜１０のＤＥを有するデキストリ
ンを得るために、この混合物を、約１４０〜２５０℃の
温度で３０分〜約６時間程度、“ロースト”する。どん
な種類の澱粉も、特にトウモロコシの澱粉、芋の澱粉、
小麦の澱粉、カッサバ澱粉、米の澱粉あるいはエンドウ
の澱粉も、これらのデキストリンの製造に使うことがで
きる。

【００３８】1979年の ISO 1227 にしたがえば、デキ
ストリンは、澱粉、あるいは少量の化学試薬を添加して
あるいは添加せずに、乾燥状態で加熱することによって
変化した澱粉小麦から得ることができる。従来、デキス
トリンは、２つの範疇に分類されている：すなわち、生
の材料からの製造が別段困難でないホワイトデキストリ
ンと、より厳しい条件下で製造され、その色調の深みが
自然構造からの改良の程度に依存するイエローデキスト
リンである。デキストリンは、本質的に、低温ではα−
１−４結合の加水分解が起こり、高温では、縮合、グリ
コシド結合の加水分解、および無水化反応が起こる。

【００３９】出願人の会社が、TACKIDEX DF 165、 TAC
KIDEX DF 155 、 TACKIDEX JO 55K の商品名で市販し
ているようなデキストリンは、好適に使用することがで
きる。

【００４０】そして、デキストリン、ポリグルコースあ
るいはデキストリンとポリグルコースの混合物のうち選
ばれたものを、乾燥分含有量で２０〜７０％、好ましく
は２０〜４５％、水中に懸濁させて、アミログルコシダ
ーゼおよび／またはβ−アミラーゼよりなる少なくとも
一つの糖化酵素を使用して糖化させる。

【００４１】これはすべての場合において必要ではない
が、β−アミラーゼおよび／またはアミログルコシダー
ゼの酵素作用は、耐熱性のあるα−アミラーゼの作用よ
りも先に行うのが望ましい。

【００４２】同様に、糖化処理は、α−アミラーゼの作
用の後に行ってもこれと同時に行ってもよい。

【００４３】好ましい方法によれば、アミロペクチンの
１−６結合を加水分解する酵素、例えばイソアミラーゼ
やプルラナーゼを使用して、処理することができる。ア
ミロペクチンの１−６結合を加水分解する酵素を使用す
るこの処理は、糖化処理の前、同時、あるいは後に行っ
てもよく、この酵素が、酵素的に消化させるのが難しい
多糖類のみに行い、デキストリンおよび／または得られ
たポリグルコースの加水分解物を残すことを可能にする
という作用の範囲において、特に有効である。

【００４４】アミログルコシダーゼ、β−アミラーゼ
と、任意のα−アミラーゼ、プルラナーゼあるいはイソ
アミラーゼの、デキストリン、ポリグルコース、あるい
はこれらの混合物に対する酵素作用は、グルコース、マ
ルトース、マルトトリオース、そしてその他のオリゴ糖
類と多糖類に加えて、アミログルコシダーゼによって消
化されない多糖類を含有するフラクションを得ることを
可能とする。

【００４５】このフラクションは、アミログルコシダー
ゼによって消化されない多糖類を高濃度にするために、
直ちに水素化あるいは付加的な処理が施される。このよ
うな処理には、例えば、逆浸透、限外濾過などの膜分離
技術、溶媒を用いた沈殿技術あるいはクロマトグラフ的
分離が挙げられる。アルカリ金属またはアルカリ土類金
属の形に転化した陽イオン樹脂またはゼオライト上でク
ロマトグラフ的分離によって、上記多糖類の実質的な分
離を促進することもできる。

【００４６】このようなクロマトグラフ的分離は、水素
化の前に行うことができ、引き続いて、アミログルコシ
ダーゼによって消化されない多糖類を水素化する必要が
あるのは言うまでもない。しかしながら、本発明の好ま
しい実施例にしたがって、多糖類のクロマトグラフ的強
化あるいは分離処理は、水素化の後に行われる。このこ
とは、ただ水素化処理を行うことによって、本発明にし
たがう水素化糖類を含む組成物を製造することを可能と
する。またさらに、多糖類の分離は、この場合において
より効果的である。

【００４７】このようにアミログルコシダーゼによって
加水分解されない多糖類を含むフラクションが得られ、
次いで、本発明にしたがう甘味組成物を製造することが
できるのである。

【００４８】このため、この組成物の決められた割合に
始まって、この割合は、明らかに前記フラクション中の
多糖類の濃度に依存するものであり、そして、任意の水
素化単糖類、二糖類、オリゴ糖類および多糖類は、構成
成分のグループのそれぞれに対して決められた割合で加
えられる。

【００４９】第１の変位体によれば、これらは、デキス
トリンとポリグルコースあるいはこれらの混合物の酵素
処理の最後に得られた非水素化多糖類のフラクションに
加えられ、その後、非水素化単糖類、二糖類あるいはオ
リゴ糖類および多糖類は、これら各構成成分毎に決めら
れた割合に従って、クロマトグラフ的高濃度化あるいは
分画的処理を行う。そして、このようにして得られた組
成物を水素化する。

【００５０】第２の変位体によれば、好ましくは、多糖
類のフラクションは、別々に水素化され、そしてすでに
水素化された単糖類、二糖類、オリゴ糖類および多糖類
は、このような種々の構成成分毎に決められた割合で加
えられる。

【００５１】例えば、本発明にしたがう甘味組成物は、
イヌリンの加水分解物、カバの木またはトウモロコシの
塊、澱粉の加水分解物、デキストリンおよび／またはポ
リグルコースの酵素的な加水分解によって得られた多糖
類を含有しているフラクションを混合することによって
製造し、これらの加水分解物とこのフラクションは、決
められた割合で混合し、このようにして得られた混和物
を水素化する。

【００５２】製造された甘味組成物は、これらの条件
で、アミログルコシダーゼによって消化されない水素化
多糖類と同様に、キシリトール、アラビトール、ソルビ
トール、マニトールを同時に含有する。

【００５３】そして、前述したように、デキストリンの
酵素的な水素化の方法は、すでに文献に提案されてい
る。

【００５４】ヨーロッパ特許 No.0368451 には、ピロデ
キストリンを水に溶解させ、得られた溶液にα−アミラ
ーゼを作用させることを本質的に含む方法が記載されて
いる。この方法の目的は、ピロデキストリンから好まし
くない臭いと味を取り除いて食物繊維を含むデキストリ
ンを提供することにある。

【００５５】このように、この特許に記載されている方
法によれば、ピロデキストリンは水に分解され、それか
らα−アミラーゼで加水分解される。しかしながら、α
−アミラーゼ処理の後に、他の酵素を加えてもよい：こ
れは、トランスグルコシダーゼ、β−アミラーゼ、グル
コアミラーゼの場合がある。この酵素処理により得られ
る生成物は、それから水素化がなされる。最終的に得ら
れる生成物における非消化のデキストリンの濃度を増加
させるために、デキストリン化される初期の澱粉に、単
糖類およびオリゴ糖類を加えることができる。

【００５６】したがって、上記の特許の目的は、本質的
に非常に消化されにくく“低カロリー”であり、食物繊
維として作用する、そして本質的に非常に消化されにく
い多糖類からなる生成物を提供することにある。したが
って、その“非消化性デキストリン”によって例示され
る製品の含有量は、約２７〜９５％の間とされ、これら
の生成物における重合度が４以上の多糖類の濃度は、約
６０〜９２重量％とされる。

【００５７】さらに、デキストリンから食物繊維を得る
他の方法が、日本特許出願 JP - A- 62091501 に記載さ
れている。この方法は、本質的に、水素化澱粉加水分解
物を、無水条件下、１５０〜２５０℃で、無機酸または
有機酸からなる触媒の存在下で加熱することにより、高
温で処理するものである。

【００５８】したがって、上記の特許出願のように、こ
の文献も、体内で非常に消化されにくい、そのため“低
カロリー”と言われる、体内で食物繊維として作用する
生成物の製造に関する。したがって、それらの目的は、
甘味能力を有する水素化澱粉加水分解物からなり、低カ
リエス誘発性で、菓子類、チューイングガム、および歯
磨きにも、また飲料、薬剤、あるいは動物に投与するた
めにエリキシル剤にも使用できる技術的特性を有する甘
味製品を製造するという本発明の目的とは大きく異な
る。

【００５９】さらに、上記の文献には、アミロペクチン
の１−６結合を加水分解する酵素を使用することについ
て、記載も示唆もされていないことを強調することがで
きる。この酵素は、本発明の範囲内において、非常に低
消化性の水素化多糖類を含むフラクションを生成させる
作用を期待でき、大きな利点を有するものである。

【００６０】デキストリンおよび／またはポリグルコー
スの、デキストリンの、あるいはポリグルコースの酵素
的加水分解によって得られるフラクションを用意するた
めに使われる、また本発明の低カリエス誘発性の甘味組
成物を製造するための種々の酵素の作用の量および条件
は、以下の中から選ばれることが望ましい。 アミログルコシダーゼ：乾燥基質ｋｇ当りで４０００〜
５０００００国際単位、温度５０〜６０℃、作用の持続
時間３０〜１００時間、ｐＨ５.０〜６.０、 β−アミラーゼ：乾燥基質ｋｇ当り１００〜１００００
LINTNERユニット、温度５０〜６０℃、作用の持続時間
３０〜１００時間、ｐＨ５.０〜６.０、 α−アミラーゼ：乾燥基質ｋｇ当り２０〜２０００KNU
ユニット（Kilo Nova Units）、ｐＨ５.０〜６.０、温
度５０〜６０℃、作用の持続時間１６〜１００時間、 １−６結合の加水分解酵素：乾燥基質ｋｇ当り１５０〜
１５０００ABMユニット（ABM, CHESHIRE, ENGLAND）、
任意に乾燥基質ｋｇ当りβ−アミラーゼの５０〜１００
国際単位が存在、ｐＨ５５.０〜６.０、温度５０〜６０
℃、作用の持続時間２４〜１００時間。

【００６１】使用される酵素は以下の通りである：アミ
ログルコシダーゼの場合、菌のアミログルコシダーゼ、
β−アミラーゼの場合、微生物あるいは植物のβ−アミ
ラーゼ、α−アミラーゼの場合、バクテリアあるいは菌
のα−アミラーゼ、１−６結合の加水分解酵素の場合、
プルラナーゼとイソアミラーゼから選ばれたもの；例え
ばABMのPULLUZYME、あるいはAMANOのCK20L。

【００６２】本発明の範囲内において、デキストリン
の、ポリグルコシダーゼの、あるいはデキストリンおよ
び／またはポリグルコシダーゼの混合物の酵素的加水分
解の結果得られた加水分解物は、付加的な糖類、オリゴ
糖類および多糖類などを任意に含有するものであるが、
この加水分解物の水素化は、本質的に知られている方
法、RANEY ニッケル上での水素化や貴金属上での水素化
によってなされる。

【００６３】この水素化は、活性炭素上で扱うことによ
って加水分解物を精製した後に、また陽イオンおよび陰
イオンレジン上で脱塩化した後に、実施される。水素化
は、例えばRANEY ニッケル触媒により、１３０℃の温
度、５０バールの水素圧で行われる。

【００６４】水素化の後、得られたシロップを濾過し、
脱塩化して、市販されているものの濃度、一般には約７
０〜８５ブリックス、乾燥分の約７０〜８５％が得られ
るまで濃縮する。そして、それを例えばスプレー乾燥に
よって乾燥する。

【００６５】水素化は、一般に、残った還元糖が乾燥分
に対して０.５０未満の割合、好ましくは０.２５未満、
さらに好ましくは０.２０未満の割合に達するまで実施
する。

【００６６】本発明の甘味組成物の本質的な特徴の一つ
は、低カリエス誘発性であることである。すなわち、口
内に存在するバクテリアによって引き起こされる酸性化
の割合が、グルコース、フラクトース、スクロースある
いはグルコースシロップなどの従来の日常的な糖よりも
低く抑さえることができることである。

【００６７】本発明の好ましい実施例によれば、本発明
の甘味組成物は、Ｂテストにしたがって、低カリエス誘
発性であると記述できる特性を有している。

【００６８】このＢテストとは、出願人の会社が、1978
年よりLYCASIN 80/55 の商品名で市販している水素化加
水分解物の非カリエス誘発性を調べるために開発したも
のである。この簡単なテストは、生体外で行うもので、
唾液で培養基を植え付けた後、決められた量の水素化澱
粉の加水分解物の酸性化を測定することに基づいてい
る。それはまた、数人の提供者から提供された唾液で植
え付けた後、テスト用製品を含んだ培養液のｐＨの低下
を経時的に測定し、炭水化物を含まない標準用培養液と
の比較を行うことに基づいている。このテストは、使用
した唾液の種類によって結果が変化するものであるか
ら、製品の非カリエス誘発性の絶対的な判断には適切で
はない。しかし、種々の製品間での確かな比較を行うこ
とはできる。

【００６９】このテストの詳細な方法は、次の通りであ
る。無糖の栄養分を含む培養基（２％の乾燥分を含むト
リプチカーゼ）を１０ｍｌ含有する一連のチューブをｐ
Ｈ７の条件で用意する。これらのチューブは、オートク
レーブに移し、１２０℃で２０分間、滅菌する。

【００７０】５つのチューブからなる第１のシリーズに
は、標準用として滅菌水１ｍｌを注入する。

【００７１】５つのチューブからなる第２のシリーズに
は、テスト用製品の１８％（ｗ／ｖ）溶液を１ｍｌ注入
する。

【００７２】そして、各シリーズの５つのチューブを、
５人の提供者から集めた人の唾液の希釈液を、チューブ
当り０.２ｍｌ、同じ量植え付ける。

【００７３】そして、酸の生成を、ｐＨを測定すること
によって調べる。最初の測定は、培養の前、その後の測
定は、３０℃で、それぞれ３、６、１３、１８、２１時
間後に実施する。

【００７４】このＢテストに基づいて非カリエス誘発性
であると判断された製品においては、２１時間後の標準
用と２１時間後のテスト用製品との間で計測されるｐＨ
の差は、あまり明白ではなく、実際その差は、ｐＨの１
単位より大きくはないはずである。

【００７５】本発明の大きな利点の一つに、かなりの量
の水素化オリゴ糖類および多糖類を有しているにもかか
わらず、非カリエス誘発性である甘味組成物を、このＢ
テストに基づいて供給できる点である。

【００７６】本発明の他の利点は、安定で、かつ甘味料
として、また人や動物が摂取する製品中の薬剤として使
用される甘味組成物を提供できる点である。これらの製
品には、液状の、粘性のある、練り粉状の、ジェリー状
の、あるいは固体状の構造があり、これらの製品中に入
れられ任意に混合された他の成分と完全に相溶性があ
り、何等の問題もない。これらの他の成分には、保存
料、乳化剤、香料、糖、ポリオール、人工甘味料、酸、
製薬学的あるいは獣医学的成分、脂肪、ポリデキストロ
ーズなどの無機あるいは有機のフィラー、ファイバー、
フラクトオリゴ糖、ガム、プロテインなどの有機あるい
は無機のゲル化試薬、ペクチン、修飾セルロース、藻、
種の抽出物、バクテリア、多糖類、シリカなどがある。

【００７７】これらの製品は、人や動物によって摂取さ
れるが、ドリンク、シロップ、エマルジョン、サスペン
ジョン、エリクシル、マウスウォッシュなどのように経
口投与できる液状あるいは粘性液状の構造；飴玉、ジェ
リー、ガム、チューペースト、キャラメル、チューイン
グガム、かいば、シリアルバーなどの非晶性あるいは半
結晶性の菓子製品のように練り粉状の構造；食物ジェ
ル、カスタードタルト、ジャム、ジェリー、ミルクデザ
ート、製薬学的および獣医学的ゲル、練り歯磨きのよう
なジェリー状の構造；ペストリー、ビスケット、パン製
品、錠剤、付け合わせ料理、甘く香りのよいパウダー、
製薬学的あるいは獣医学的な凍結乾燥製品のような固体
構造のものがある。

【００７８】本発明の水素化糖類を含む組成物の他の利
点は、特に、微生物酵素に対して、また酸化剤、還元剤
の化学薬品に対して安定だという点である。

【００７９】この利点は、人や動物が摂取しない製品の
形成および製造にも活かすことができる。例えば、化粧
用製品、プラスチック、金属冷却、皮の取り扱い、鋳型
などの分野がある。

【００８０】以下に示す実施例は、これに限られるもの
ではなく、本発明をより明確に説明するものである。

【００８１】

【実施例】

（実施例１）イエローデキストリン TACKIDEX DF 165
を、乾燥分で３５％になるまで水中に溶解することによ
って得られたシロップ２０リットルを、２５リットルの
タンク内で、撹拌し、恒温状態とした。

【００８２】濃水酸化ナトリウムを使用することによっ
て、ＰＨを５.５に調整し、次のものを加えるまで、タ
ンク内を５５℃に保温した：GENENCOR 社のβ−アミラ
ーゼ SPEZYME DBA を０.０１５％、ABM 社のプルラナー
ゼ PULLUZYME 750 L を０.２％。

【００８３】４８時間糖化した後、GISTBROCADES 社の
α−アミラーゼ MAXAMYL HT 3000 を０.１％加えた。糖
化は、８８時間後に停止した。

【００８４】そして、このシロップを、３５％（ｖ／
ｖ）のＨ2Ｏ2溶液０.８％（ｖ／ｖ）で、７０℃、ｐＨ
９.５の条件下で、２４時間処理した。少量の触媒を加
えることによって、残りの過酸化水素を分解し、それか
ら、活性炭素で処理する前に、シロップを真空下で脱酸
素化し、混合レジン床上で脱塩した。

【００８５】そして、４０％の乾燥分含有量になるま
で、シロップを濃縮し、５％RANEY ニッケル触媒を使用
することによって、１３０℃の温度、５０バールの水素
圧で、水素化した。還元糖が０.５％より低レベルに達
するまで、水素化を続けた。

【００８６】（組成物Ａ）本発明のこのシロップは、以
下“ベースシロップ”と呼ぶが、マルチトール１５.３
％、２０に同等かそれより大きいＤＰを伴った多糖類２
２.４％、そしてＦテストによればアミログルコシダー
ゼによって加水分解されない多糖類１６.２％と分析さ
れ、このシロップの一部を、加えたマルチトールが全組
成物の乾燥分含量の４０％を示すような割合で、結晶化
マルチトールに追加して、本発明の水素化糖類を含む組
成物を得た。

【００８７】（組成物Ｂ）このベースシロップの他の一
部は、加えたキシリトールが全組成物の乾燥分含量の６
０％を示すような割合で、結晶化キシリトールに追加し
て、本発明の水素化糖類を含む組成物Ｂを得た。

【００８８】その後、本発明の水素化糖類を含む組成物
Ａと組成物Ｂを、乾燥分含量が７５％になるまで濃縮す
る。

【００８９】これらの組成物は、ＦテストおよびＡテス
トで得られた結果が（表１）に示した通りであったうえ
に、次のような炭水化物スペクトルを与えた。

【００９０】

【表１】

【００９１】Ｂテストにしたがうカリエス誘発性のテス
トを、組成物Ａと組成物Ｂに対して実施した。標準と組
成物Ａ、および標準とＢとの間のｐＨの差は、分析した
ところ、それぞれ０.９０、０.８０であった。組成物Ａ
とＢは、Ｂテストによれば、カリエス誘発性がなかっ
た。

【００９２】（実施例２）他のベースシロップを、以下
に述べる方法を実行することによって用意した。

【００９３】イエローデキストリン TACKIDEX DF 165
を、乾燥分で３５％になるまで水中に溶解することによ
って得られたシロップ２０リットルを、２５リットルの
タンク内で、撹拌し、恒温状態とした。

【００９４】ｐＨを５.５に、温度を５５℃に調整し
た。デキストリン１ｋｇ当り、MILES社のアミログルコ
シダーゼ OPTIDEX C 300 ０.０５％と、GIST - BROCADE
S 社のα−アミラーゼ MAXAMYL HT 3000 を加え、それ
から６０時間、糖化を行った。

【００９５】得られたシロップを、活性炭素で処理する
前に、実施例１で記載した過酸化水素で処理し、その
後、混合レジン床上で脱塩した。そして、乾燥分で５０
％になるまで、混合物を濃縮した。このシロップは、純
粋グルコースを４５％と、オリゴおよび多糖類を５５％
含有していた。

【００９６】このシロップを、ジビニルベンゼンで架橋
されてナトリウムの形に変えられ、０.２〜０.４ｍｍの
粒径を持つ強カチオン性レジンを含んだカラムを用いた
クロマトグラフィーによって分画した：この樹脂には、
DUOLITE によって市販されているレジン C204 を用い
た。分画は、レジン１.５０リットルを含んだ高さ２メ
ートルのカラムに、シロップ０.１５リットルを充填し
て行った。溶離は、水を使用して、温度６０℃、粒速
０.８５リットル／時間で行った。

【００９７】溶離液は、２つに分画された。一つは、溶
離の初期の部分に相当し、多糖類を含んでいる。他の一
つは、溶離の後半の部分に相当し、実質的なグルコース
を含んでいる。

【００９８】多糖類が多く含まれるフラクションに相当
する溶離液は、濃縮して、多糖類シロップを得るため
に、濃度の再調整をした。そのシロップの炭水化物のス
ペクトルを、高性能液体クロマトグラフィーによって決
定し、その結果を表２に示した。

【００９９】

【表２】

【０１００】このシロップは、以下多糖類シロップと呼
ぶが、本発明の組成物Ｃと組成物Ｄを用意するための基
礎として用いられる。

【０１０１】（組成物Ｃ）結晶化キシロースを、全組成
物の乾燥分含量の５０％を表すように、多糖類に溶解
し、その結果得られたシロップを、水素化し、精製し、
さらに公知の方法で濃縮した。

【０１０２】（組成物Ｄ）結晶化キシロースを、乾燥分
含量の６６％を表すように、同じ多糖類に溶解し、その
結果得られたシロップを、水素化し、精製し、さらに同
様の公知の方法によって濃縮した。

【０１０３】このようにして、シロップが得られ、その
乾燥分含量に対する組成を、表３に示した。

【０１０４】

【表３】

【０１０５】（実施例３）実施例２にしたがって得ら
れ、その組成を表２に示した多糖類シロップを用いて、
MITSUI 社によって市販されている結晶化イソマルツロ
ースと混合して、それぞれ次のものを含む混合物を得
た： イソマルツロース３５％（乾燥基質に対して） イソマルツロース５０％（乾燥基質に対して） イソマルツロース６６％（乾燥基質に対して） そして、これらのシロップを、水素化し精製して、本発
明にしたがい、かつ表４に示したような炭水化物スペク
トル（乾燥分含量に対する％で表示されている）を有す
る組成物Ｅ、Ｆ、Ｇが得られるように、濃縮した。

【０１０６】

【表４】

【０１０７】（実施例４）出願人の会社によって市販さ
れているイエローデキストリン TACKIDEX DF 165を、乾
燥分で３５％になるまで水中に溶解することによって得
られたシロップ２０リットルを、２５リットルのタンク
内で、撹拌し、恒温状態とした。このシロップのｐＨを
５.５に、温度を５５℃に調整し、さらに次のものを加
えた。GENENCOR 社のβ−アミラーゼ Spezyme DBA ０.
１５％（ｗ／乾燥ｗ）と、ABM社のプルラナーゼ Pulluz
yme 750 L ０.２％。

【０１０８】８６時間後、混合物を、ｐＨ３.５になる
まで酸性化し、酵素を抑制するために、タンクを、８０
℃で２０分間加熱した。

【０１０９】このシロップを濾過し、強カチオン性で弱
アニオン性のレジン上で脱塩し、乾燥分で４０％に調整
した。

【０１１０】この加水分解物を水素化し、シロップに対
して５％の Raney ニッケル触媒を加えた。温度１３０
℃、水素圧５０バールで水素化を行った。これは、還元
糖が０.５％未満のレベルに達するまで、続けた。

【０１１１】その後、水素化加水分解物を精製し、乾燥
分含量が７０％になるまで濃縮した。それは、次のもの
を、乾燥分に対して次の量、含んでいる：ソルビトール
１％、マルチトールとイソマルチトール２２％、Ｆテス
トにしたがって加水分解されない多糖類２５％。

【０１１２】本発明にしたがうこのシロップは、以下、
水素化シロップＳと呼ぶが、本発明にしたがう組成物
Ｈ、Ｉ、Ｊを用意するための基礎として使われる。

【０１１３】（組成物Ｈ）水素化シロップＳの一部を、
乾燥分含量が６０％になるまで希釈した。

【０１１４】出願人の会社によって市販されているマニ
トールを、マニトールが全組成物の乾燥分の２５％を表
すような割合で、この希釈水素化シロップＳに加えた。
マニトールが完全に溶解するまで、混合物を撹拌し、乾
燥分含量が７０％になるまで濃縮して、組成物Ｈを得
た。

【０１１５】（組成物Ｉ）次のものを２５リットルのタ
ンクに入れて、撹拌し、６０℃の恒温状態とした：水素
化シロップＳ ４ｋｇ、出願人によって市販されている
ソルビトールシロップ NEOSORB 70/70 １６ｋｇ。

【０１１６】こうして、完全に混合した後に、組成物Ｉ
が得られた。

【０１１７】（組成物Ｊ）次のものを２５リットルのタ
ンクに入れて、撹拌し、６５℃の恒温状態とした：水素
化シロップＳ １０ｋｇ、出願人によって市販されてい
るポリオールシロップ POLYSORB 70/12/12 １０ｋｇ。

【０１１８】これらの組成物は、次のような炭水化物ス
ペクトルを示した（表５）。

【０１１９】

【表５】

【０１２０】組成物Ｈと組成物Ｉは、Ｂテストに基づい
て、非カリエス誘発性であった。組成物Ｊは、低カリエ
ス誘発性であると判断された。

【０１２１】組成物Ｈは、あまり吸湿性でない無糖の飴
玉を製造するのに非常に有用であることが判った。

【０１２２】組成物Ｉは、シリカと結合して優れたジェ
リー状構造を呈することから、練り歯磨きの製造に良い
結果を与えた。

【０１２３】最後に、組成物Ｊは、シリカを被覆した鋳
型の製造に使われた。それは、優れた結合剤、粘着力増
進剤であった。

【０１２４】（実施例５）本発明にしたがう４つの組成
物を含む非カリエス誘発性のチューペーストの製造。非
カリエス誘発性のチューペーストを製造するために、実
施例１および２にしたがって得られた組成物Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄを使用した。

【０１２５】結晶化キシリトールとシロップ LYCASIN 8
0/55 との混合物を使用して、標準用チューペーストを
用意した。４つの処方は、同一のキシリトール濃度を有
している。

【０１２６】チューペーストを沸騰させる前の処方を表
６に示した（グラムで表示する）。

【０１２７】

【表６】

【０１２８】（１）Ｐ％：アルコールで沈殿した多糖類
と、使用したポリオールの混合物の場合、Ａテストに基
づいて加水分解されない多糖類。 （２）ポリオール％：使用したポリオールの混合物中に
存在するポリオールの量。

【０１２９】チューペーストを製造するために、ポリオ
ールの混合物を、決められた温度（１３０℃または１４
５℃）、大気圧で沸騰させる；混合物を１１０℃に冷却
し、脂肪、乳化剤およびゼラチン溶液を加え、得られた
ペーストを引き延ばした後、形を整えたり切断したりす
る。

【０１３０】得られたチューペーストの流動特性を、表
７に示す。

【０１３１】

【表７】

【０１３２】従来技術に提供されている可能性に比べ
て、組成物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、キシリトールを含む非カ
リエス誘発性のチューペーストを製造することができる
ことが認められた。しかも、このチューペーストは、機
械加工性の良好な品質と、保存中でも適切な強度を有す
ることのできるものである。

【０１３３】（実施例６）本発明にしたがう組成物を有
する低カリエス誘発性の飴玉の製造。実施例３にしたが
って得られた組成物ＦおよびＧは、飴玉を製造するのに
使われる。７５％の乾燥分を有するこれら２つの組成物
は、直火を使って、大気圧で１４０℃、１４５℃、１５
０℃、１６０℃の温度で沸騰させることで脱水する。

【０１３４】標準用の飴玉は、ISOMALT （イソマルチト
ールとグルコピラノシド−１，６−マニトールの等モル
の混合物）を同じ温度で沸騰させることで用意する。

【０１３５】沸騰した後、飴玉が得られ、その飴玉の含
水量は、表８の通りであることが判った。

【０１３６】

【表８】

【０１３７】本発明にしたがう組成物ＦとＧの脱水は、
ISOMALT シロップのそれより容易であることが認められ
た。本発明にしたがう組成物を沸騰させるのに必要なエ
ネルギーは少なくてすむ。従来の加糖の飴玉の場合に
は、低い沸点であるにもかかわらず、安定性の良い飴玉
を提供するには、２〜３％の含水量が必要である。さら
に、得られた飴玉は、低カリエス誘発性にすぎない。

【０１３８】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
甘味組成物として、あるいは食品、製薬学的や獣医学的
製品中に含まれる薬剤として使用される低カリエス誘発
性の水素化糖類を含む組成物を提供することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 3/04 3/06

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 濃度が、組成物の乾燥分に対する重量で
   表され、 水素化単糖類の濃度が０.１〜８０％、好ましくは０.１
   〜７５％、さらに好ましくは０.１〜７０％であり、 水素化二糖類の濃度が０.１〜９６％、好ましくは０.２
   〜９４％、さらに好ましくは０.３〜９０％であり、 水素化単糖類および二糖類の濃度が重量で１１〜９６
   ％、好ましくは２２〜９４％、さらに好ましくは３５〜
   ９０％であり、 Ｆテスト（下記に記述する）でアミログルコシダーゼに
   よって加水分解されない多糖類の濃度が重量で１〜４０
   ％、好ましくは１.５〜３０％、さらに好ましくは３〜
   ２６.５％であり、 水素化オリゴ糖類および多糖類で１００％バランスが成
   ることを特徴とする低カリエス誘発性の水素化糖類を含
   む組成物。
2. 【請求項２】 水素化単糖類が、ソルビトール、マニト
   ール、ガラクチトール、キシリトール、スレイトール、
   アラビトールおよびエリトリトールを含むグループから
   選ばれたものであることを特徴とする請求項１に記載の
   低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物。
3. 【請求項３】 水素化二糖類が、マルチトール、水素化
   マルツロース、水素化イソマルツロース、イソマルチト
   ール、ラクチトールおよび水素化イヌロビオースを含む
   グループから選ばれたものであることを特徴とする請求
   項１または２に記載の低カリエス誘発性の水素化糖類を
   含む組成物。
4. 【請求項４】 水素化オリゴ糖類および多糖類が、マル
   トトリイトール、マルトテトライトール、イヌロトリイ
   トール、水素化に続く澱粉の加水分解によって得られた
   水素化オリゴ糖類および多糖類、セロビイトール、セロ
   トリイトール、キシロビイトール、キシロトリイトー
   ル、および水素化に続くセルロース、キシランスあるい
   はフラクタンスの加水分解によって得られた水素化オリ
   ゴ糖類および多糖類を含むグループから選ばれたもので
   あることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記
   載の低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物。
5. 【請求項５】 濃度が、組成物の乾燥分に対する重量で
   表され、 水素化単糖類の濃度が０.１〜６５％、好ましくは０.１
   〜６０％、さらに好ましくは０.１〜５５％であり、 水素化二糖類の重量濃度が１０〜９６％、好ましくは１
   ５〜９４％、さらに好ましくは１５〜９０％であり、 エタノールで沈殿する多糖類と、Ａテストでアミログル
   コシダーゼによって加水分解されない多糖類の重量濃度
   が１〜３０％、好ましくは１.５〜２５％、さらに好ま
   しくは２〜１５％であり、 水素化オリゴ糖類あるいは多糖類で１００％バランスが
   成ることを特徴とする低カリエス誘発性の水素化糖類を
   含む組成物。
6. 【請求項６】 Ｂテストに基づいてカリエス誘発性でな
   いことを特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載
   の低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物。
7. 【請求項７】 アミログルコシダーゼによって加水分解
   されない多糖類がデキストリンおよび／またはポリグル
   コースの酵素処理によって得られ、この酵素処理は、少
   なくともアミログルコシダーゼあるいはβ−アミラーゼ
   のような糖化酵素作用を有しており、得られた加水分解
   物はその後水素化されることを特徴とする請求項１ない
   し６のいずれかに記載の低カリエス誘発性の水素化糖類
   を含む組成物。
8. 【請求項８】 デキストリンおよび／またはポリグルコ
   ースの酵素処理の条件が、この処理の最後に得られる加
   水分解物のＤＥが５〜８０、好ましくは１０〜６５とな
   るように選択されることを特徴とする請求項７に記載の
   低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物。
9. 【請求項９】 まず初めに、デキストリンあるいはポリ
   グルコースを、アミログルコシダーゼやβ−アミラーゼ
   のような少なくとも糖化酵素作用を含む酵素処理に従わ
   せることによって、アミログルコシダーゼによって加水
   分解されない多糖類を含むフラクションを用意し、この
   時の処理条件を、この処理の最後に得られる加水分解物
   のＤＥが５〜８０、好ましくは１０〜６５となるように
   選択し、次いで、このフラクションに、単糖類、二糖
   類、オリゴ糖類および多糖類を、決められた各成分の割
   合にしたがって加え、こうして得られた組成物を水素化
   することを特徴とする請求項１ないし８のいずれかに記
   載の低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物の製造
   方法。
10. 【請求項１０】 まず初めに、デキストリンおよび／ま
    たはポリグルコースのうち少なくとも一つを、アミログ
    ルコシダーゼやβ−アミラーゼのような糖化酵素作用を
    有する酵素処理に従わせることによって、アミログルコ
    シダーゼによって消化されない多糖類を含むフラクショ
    ンを用意し、この時の処理条件を、この処理の最後に得
    られた加水分解物のＤＥが５〜８０、好ましくは１０〜
    ６５となるように選択し、次いで、このフラクションを
    水素化し、こうして得られた水素化フラクションに、水
    素化単糖類、二糖類、オリゴ糖類および多糖類を、決め
    られた各成分の割合にしたがって加えることを特徴とす
    る請求項１ないし８のいずれかに記載の低カリエス誘発
    性の水素化糖類を含む組成物の製造方法。
11. 【請求項１１】 少なくとも糖化酵素作用を有する酵素
    処理を、α−アミラーゼを用いた処理の前に、同時に、
    あるいは後に行うことを特徴とする請求項９または１０
    に記載の低カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物の
    製造方法。
12. 【請求項１２】 少なくとも糖化酵素作用を有する酵素
    処理を、アミロペクチンの１−６結合を加水分解する酵
    素を用いた処理の前に、同時に、あるいは後に行うこと
    を特徴とする請求項９ないし１１のいずれかに記載の低
    カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物の製造方法。
13. 【請求項１３】 酵素処理の間に使用された種々の酵素
    の量および作用条件を、 アミログルコシダーゼ：乾燥基質１ｋｇに対して４００
    ０〜５０００００国際単位、温度５０〜６０℃、作用時
    間３０〜１００時間、ｐＨ５.０〜６.０、 β−アミラーゼ：乾燥基質の１ｋｇに対して１００〜１
    ００００ LINTNER ユニット、温度５０〜６０℃、作用
    時間３０〜１００時間、ｐＨ５.０〜６.０、 α−アミラーゼ：乾燥基質の１ｋｇに対して２０〜２０
    ００ KNU ユニット（Kilo Nova Units）、ｐＨ５.０〜
    ６.０、温度５０〜６０℃、作用時間１６〜１００時
    間、 アミロペクチンの１−６結合を加水分解する酵素：乾燥
    基質の１ｋｇに対して１５０〜１５０００ ABM ユニッ
    ト、乾燥基質１ｋｇ当り５０〜１００国際単位のβ−ア
    ミラーゼが任意に存在、ｐＨ５.０〜６.０、温度５０〜
    ６０℃、作用時間２４〜１００時間、から選択すること
    を特徴とする請求項９ないし１２のいずれかに記載の低
    カリエス誘発性の水素化糖類を含む組成物の製造方法。
14. 【請求項１４】 甘味組成物として、あるいは人や動物
    が摂取する製品中に含まれる薬剤として使用されること
    を特徴とする前記請求項のうちいずれかに記載の低カリ
    エス誘発性の水素化糖類を含む組成物の応用分野。