JPS60202736A - フタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそれを用いる多環系有機物質の処理法 - Google Patents

フタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそれを用いる多環系有機物質の処理法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフタロシアニンが結合したシリカゲルおよ秒そ
れを用いる多環系有機物質の処理法である。
更に詳しくは、本発明は、フタロシアニン骨格を化学結
合させたシリカゲル、およびそれを吸着剤として使用−
することにより溶液中に混在する多環系有機物質、特に
変異原性物質を選択的に吸着および脱着する方法に関す
るものである。
近年、環境、食品等に微量に混在する変異原性物質はガ
ンによる死亡率の増加とともに注目されている。このた
めこれら物質の除去技術ならびにその分析技術の開発は
きわめて重要な課題となっている。
このような変異原性物質の選択的な吸着除去ならびに脱
着濃縮に有用な処理法として、特開昭５８−４７００１
号公報、特開昭５８−１７０５０６号公報に記載の方法
が知られている。これらはいずれも有機材料にフタロシ
アニン骨格を化学結合させたものを吸着剤として用いる
ものである。
本発明者らは、シリカゲルにフタロシアニン骨格を化学
結合させて得られたシリカゲルが多環系有機物質、特に
変異原性物質の選択的吸着剤として有用であること、特
に高速液体クロマトグラフィーの充てん剤としてきわめ
て有用であることを見い出した。
すなわち、本発明は、フタロシアニン骨格が有機基を介
して結合したシリカゲルおよびそれを用いて液液中に混
在する多環系有機物質を吸着、脱着あるいは分離するこ
とを特徴とする多環系有機物質の処理法である。
本発明において、フタロシアニン骨格が有機基を介して
結合したシリカゲルは、シリカゲルの表面にある水酸基
を反応基として、フタロシアニン骨格を有する有機基と
結合したものである。フタロシアニン結合シリカゲルを
製造するには、シリカゲルの水酸基、またはこれを他の
反応基を有する有機基に変えた後、フタロシアニン骨格
を有し、かつ前記水酸基または反応基と反応するような
反応基を有する化合物と反応させることにより行うこと
ができる。
具体的な製造方法としては、たとえば以下のような方法
があげられる。
すなわち、シリカゲルの水酸基とアミノアルキルトリア
ルコキシシランと反応させて得られたアミノ化合物を、
反応性ハロゲンまたは二重結合を有するフタロシアニン
化合物と反応させる方法、あるいは、シリカゲルの水酸
基とアミノアルキルトリアルコキシシランと反応させて
得られたアミン化合物を更にジカルボン酸誘導体と反応
させてモノカルボン酸化合物とし、これを酸ハロゲン化
物に加えて、フタロシアニン化合物の官能基と反応させ
る方法などがある。
本発明においては、原料の入手が容易である前者の方法
、すなわち、アミノアルキル基を有するシリカゲルと反
応性基を有するフタロシアニン化合物を反応させる方法
が有利である。
アミノアルキル基を有するシリカゲルはすでに知られて
いる。その製法は、「実験と応用アフィニティクロマト
グラフィー」千畑一部他著（講談社１９７６年９月１日
発行）、第８０〜８１頁に記載されている。
一方、反応性基を有するフタロシアニン化合物は、染料
工業において知られている反応染料を使用するのが有利
である。
両者の反応は、反応染料でＨｌ、維材料を染色する公知
方法に準じて行なうことができる。
次に本発明について更に詳しく説明する。
本発明において、フタロシアニンとしては、無金属フタ
ロシアニンの他、銅、鉄、ニッケル、コバルト、アルミ
−ニウムなどの金属を含有するフタロシアニンがあげら
れる。
本発明において、好ましく用いられるフタロシアニン化
合物は、それ自体染料工業において反応染料として良く
知られており、たとえば、ジハロゲノトリアジン系、モ
ノハロゲノトリアジン系、トリハロゲノピリミジン系、
スルファトエチルスルホン系、ジハロゲノキノキサリン
系、ジハロゲノピリダゾン系、スルファトエチルスルホ
ンアミド系、モノまたはジハロゲノピリミジン系、アク
リルアミド系、ビニルスルホン系、ジハロゲノベンゾチ
アゾール系、メチロールアミノ系などの反応基が種々の
２価の基を介してフタロシアニン核と結合している染料
である。
具体的には次のような反応基をあげることができる。
ジハロトリアジン系： モノハロトリアジン系ニ トリハロゲノピリミジン系： （Ｖ スルファトエチルスルホン系ニ ー、、８０＋０Ｈ２０Ｈｓ＋０８０ａＨ（β−スルフ７
トエチルスルホニル）−８０２０ＨｚＯｋｉ２Ｃ１（β
−クロルエテルスルホニル）ジハロキノキサリン系： スルファトエチルスルホンアミド系 −８０２ＮＨＣ２Ｈ４０８０ｓＨ（β−スＡｚ７７ト”
チ、１ｚ７Ｅ／スルホニル） ジハロフタラジン系： ＣＩ！ ジハロフタラン系ニ アクリルアミド系ニ ーＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ＋０８０ｓｌ（（β−スルファト
プロピオニルアミド） −ＮＨＣＯＣＨ２Ｃｋｉ２Ｃ１（β−クロルプロピオニ
ルアミド） ビニルスルホン系ニ ーＭ（ＪＯＢ＝ＯＨ２（ビニルスルホニル）メチロール
アミド系ニ ーＮＨ（３１（２０Ｈ ハロベンゾチアゾール系： このような反応基を有する反応染料を記載した文献とし
ては、たとえば、特公昭８４−５４８６号、特公昭８５
−１２７８０号、特公昭８８−５０８８号、特公昭８９
−１７６７６号、特公昭４０−７７８２号、特公昭４７
−１０２７号公報などをあげることができる。
本発明において、多環系有機物質とは、２個以上の環を
有する芳香族化合物または複素環化合物であり、具体的
に下記の化合物が例としてあげられる。
Ｔｒｐ−Ｐ−１（８７ミ／−１，４−ジメチル−５Ｈ−
ピリド（４，８−ｂ）インドール）、Ｔｒｐ−Ｐ−２（
８−７Ｅ　／−１−）チル−５Ｈ−ピリド（４，Ｌ−ｂ
）インドール）、Ｇｌｕ　−Ｐ−１（２−アミノ−６−
メチルージビリド（１，２−ａ：８，２−ｄ）イミダゾ
ール）、（ｊｌｕ−Ｐ−２（２７ミノーシピリド〔１，
２−ａ：３，２−ｄ）イミダゾール）、アミノ−α−カ
ルボリン（２−アミノ−９Ｈ−ピリド（２，８−ｂ）イ
ンドール）、アミノメチル−α−カルボリン（２−アミ
ノ−８−メチル−９■−ピリド［２，８−ｂ）インドー
ル）、ＩＱ（２−アミノ−８−メチルイミダゾ［４，５
−ｆ］キノリン、２−ＡＡＦ（２−アセチルアミノフル
オレン）ζエチジウムブロマイド、Ｍｅ工ＱＸ　（２−
アミノ　−８、８−’）　）　チルイミダゾ−（４，５
−ｆ）キノキサリン）、９−アミノアクリジン、キナク
リン、８−メトキシソラレン、クロルプロマジン、Ｎｏ
ｒｈａｒｍａｎ　（β−カルボリン） 多環系有機物質を、フタロシアニンが結合したシリカゲ
ル（以後ブルーシリカゲルという）に吸着させるには、
たとえば多環系有機物質を含有する溶液、特に水溶液に
ブルーシリカゲルを加えた後、通常０−１００°Ｃ１好
ましくは１５−８０°Ｃで攪拌、振とうなどを行うこと
により行われる。またブルーシリカゲルをカラムに充て
んしておき、多環系有機物質を含む溶液を通す（とによ
り行うこともできる。
ブルーシリカゲルを吸着した多環系有機物質を脱着させ
るには、溶剤、たとえばメタノール、メタノール塩酸溶
液、メタノールアンモニア水溶液などの中性、弱アルカ
リ性または弱酸性のものを用い、溶剤の沸点以下の温度
で攪拌、振とうすることにより行うことができる。
また、ブルーシリカゲルをカラムに充てんして多環系有
機物質を含む溶液を通した場合は、前記の溶剤を通すこ
とにより溶出させることもできる。
このようにして回収した多環系有機物質を含む溶液はさ
らに濃縮することにより一段と高濃度のものとすること
ができる。また溶剤を留去することにより単離すること
もできる。
また、ブルーシーリカゲルを為速液体クロマトグラフィ
ーのカラムに充てんし、適当な溶剤で展開することによ
り溶液中に混在する各種の多環系有機物質を分離定量分
析することができるう本発明方法によれば、多環系有機
物質をブルーシリカゲルに選択的に吸着させることがで
きる。特に、多環系有機物質の中でも、３環以上のもの
に効果的である。このような本発明方法は、環境、食品
、屹好品、生体サンプル等の中に微量に存在する多環系
有機物質、たとえば変異原性物質の選択的な吸着、脱着
濃縮、分離に特に有用であり、変異原性物質の定性、定
量あるいはその除去に広く利用することができる。
たとえば河川水中の変異原性分質の定量分析、ビーフエ
クストラクトからの変異原性物質の除去、尿中の変異原
性物質の定量、たばこの煙中の変異原性物質の除去に利
用できる。
次に本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本
発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるもの
ではない。
実施例 （１）　ブルーシリカゲルの合成 ａＯＯ−のビーカーに水１２０ｒｄ１ｒ：取り、この中
にＬｉｃｈｒｏｓｏｒｂ　ＮＨ２（メ＃り社製品）８０
ｙを投入してゆるやかにたえず攪拌をつづけながら７５
°Ｃに加熱する。
この中にスミフィックス　ターコイス　ブルー　０１５
０％〔住人化学工業社製反応染料：カラーインデックス
（Ｃ，１，）リアクティブブルー　２１〕を８７と無水
硫酸ナトリウム８ｙを加えて２０分間攪拌をしながら、
炭酸ナトリウム２．４９を加え４５分間保温して反応を
終結させる。
ヌッチェで沖過し、ｐ液に青色が認められなくなるまで
水洗する。得られた青色のＬｉｃｈｒｏｓｏｒｂ　ＮＨ
２を乾燥し、原子吸光法で銅を定量すると０．１４％の
値が得られた。
（１≦ｎ≦２，１≦ｍ≦８，２≦ｍ＋ｎ≦４）（２）　
ブルーシリカゲルを用いた多環系゛有機物質の分離分析 高速液体クロマトグラフィー用カラム（直径０．４　Ｇ
ｌ　、長さ２５　ｃｍ　）二本に、一本にはＬｉｃｈｒ
ｏｓｏｒｂ　ＭＨｚを充てんしくカラム１）、他の一本
には、（１）で得られた青色のＬｉｃｈｒｏｓｏｒｂ　
ＮＨ２を充てんした（カラムｎ）。
これらのカラムで１１種の多環系有機物質ノリテンショ
ンタイムをめたところ、斤の結果が得られた。
なお、展開液の流速はいずれの場合も、１−７分である
。また展開液はカラムＩの場合５０頭メタノール水であ
り、カラム■の場合は、始めの５分間は５０％メタノー
ル水であり、以後１０分までは一１００％メタノール、
１０分以後は１００％シアンメタンである。検出には紫
外吸収を用いた。
上記で使用した反応染料にかえて、ド記の反応染料を使
用して得られたシリカゲルを用いても同様の効果得られ
る。
スミフィックス　ターコイス　ブルー　Ｈ−ＧＦ（住人
化学社製反応染料：　ｅ、　ｉ、　リアクティブブル−
１５） スミフィックス　ターコイス　ブルー　０８（住人化学
社製反応染料、　Ｏ，Ｉ・リアクティブブルー　１１８
） スミフィックス　ターコイス　ブルー　ＢＦ（住人化学
社製反応染料：　Ｃ，１，リアクティブ　ブルー１４８
） Ｕ、ｌ・　リアクティブブルーフ５（チバクロンプロン
トターコイスＧ：テバ・カイギー社反応染料） ０．１．リアクティブブルー１１６（レバフィックスタ
ーコイスフルーＥ−Ｂｋ：バイエル社反応染料） Ｃ６１，リアクティブブルー１０５（レバフィックスタ
ーコイスフルー１’−ＢＩＬＡ：バイエル社反応染料） Ｕ、トリアクティブブルー１８（チバクロンターコイス
プルーＴＧ−Ｅ、チバガイギー社反応染料） Ｕ、ｌ・リアクティブブルー４１（チバクロンターコイ
スフルー２（ｊ−Ｅ：チバガイキー社反応染料） Ｕ、１．　リアクティブブルーフ１（プロシオンターコ
イス１ｉ−ＰＡ：ＩＯ１社反応染料）Ｃ・■・リアクテ
ィブブル−２５（プロジオ・）・“′】１“０１１７ζ
＋Ｌ−１”＋＋、−に−ｒ−１−；；（ｌ噂Ｔ（）Ｔ沖
ｐ円；。
応染料） Ｃ・工・リアクティブブルー８０（レバフィックスター
コイスプルーｎ−４ｕ：バイエル社反応染料） Ｕ、ｆ、リアクティブブルー８（プロシオンフリリアン
トブルーＭ−７Ｇ：ＩＣ１社反応染料）。
Ｃ・■・リアクティブブルーフ２（チバクロンターコイ
スプルーＧ１１Ｌ−Ｄ：チバガイキー社反応染料） 手続補正書（自発） Ｅ 昭和５９年魯月７日 １、事件の表示 昭和５９年　特許願第　６０２乙２　号２、発明の名称 フタロシアニンか結合したシリカゲルおよびそれを用い
る多環系有機物質の処理法 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９）住友化学工業株式会社 代表者　土　方　武 ４代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 昭和　年　月　日 ６　補正の対象 手続補正書（自発） ■ 昭和５９年タ月７日 １　事件の表示 昭和５９年　特許願第　９ｏ２６２　号２　発明の名称 フ 悼タロシアニンが結合し１こシリカゲルおよびそれを用
いる多環系有機物質の処理法 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　大阪市東区北浜５丁目１５番地名称　（２０９
）住友化学工業株式会社代表者　土　方　武 ４、代理人 住　所　大阪市東区北浜５丁目１５番地６、　補正の内
容 （１）本書と同日付提出の手続補正書（浄書）第３負第
２行の、「液液中」とあるを、「溶液中」と訂正する。
（２）　同第１４頁第１行の式中、 「’　０Ｅｉ −８ｉ　−０−Ｓｉ　−＋−ＣＨ２）　３．ＮＩｌム。
、　１ とあるを、 ［０，Ｆ；ｔ １ −８ｉ　−０−８ｉ　＋０Ｈ２）３ＮＨ島。　１ と訂正する。
（３）　同第１５負第１行の次に下記の文を加入する。
「単なるＬｉｃｈｒｏｓｏｒｂ　ＮＨ２を用いたカラム
（Ｉ）の場合は、これら化合物の吸着はほとんど起らず
、従って相互分離はみられないのに対し、ブルーシリカ
ゲル（カラム（乃）では、化合物の多環度が増すにつれ
て吸着が大きくなり、そのｔコめ化合物相互の分離が起
っている。」以　上

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　フタロシアニン骨格が有機基を介して結合した
    シリカゲル。
  2. （２）　フタロシアニン骨格が有機基を介して結合した
    シリカゲルを用いて溶液中に混在する多環系有機物質を
    吸着、脱着あるいは分離することを特徴とする多環系有
    機物質の処理法。
JP59060262A 1984-03-27 1984-03-27 フタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそれを用いる多環系有機物質の処理法 Expired - Lifetime JPH0615036B2 (ja)

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