JPH06154575A

JPH06154575A - 界面活性剤組成物

Info

Publication number: JPH06154575A
Application number: JP4338159A
Authority: JP
Inventors: Kenji Ando; 健司安藤; Yumi Kiku; 夕美規矩; Michitaka Ashida; 道孝芦田
Original assignee: New Japan Chemical Co Ltd
Current assignee: New Japan Chemical Co Ltd
Priority date: 1992-11-24
Filing date: 1992-11-24
Publication date: 1994-06-03

Abstract

(57)【要約】【目的】広範囲の油性成分に対して安定した乳化性能
を示し、且つ、安全性に優れた界面活性剤組成物を提供
する。【構成】炭素数８〜２２のアシル基を有するグリセロ
糖脂質（そのアルキレンオキシド付加物）及び炭素数８
〜２２のアシル基を有するモノグリセリドとを含有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、乳化安定性に優れ、化
粧品、医薬品、医薬部外品等の添加剤として有効に使用
される界面活性剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】グリセロ糖脂質は、天然にも存在する界
面活性剤であり、安全性や生分解性に優れた乳化剤成分
として期待されている界面活性剤である。しかしなが
ら、その乳化性能においては、尚、改善の余地が認めら
れる。

【０００３】一方、モノグリセリドは、比較的乳化力に
優れた非イオン性界面活性剤として広く用いられてい
る。しかしながら、このものの乳化性能は、いかなる被
乳化物質（油性成分）に対しても発揮されるというもの
ではなく、多分に選択性を有し、しかもその乳化力自体
において、尚、改善の余地が認められる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好な生分
解性を示し、且つ広範囲の油性成分に対して優れた乳化
力を有する新規有用な界面活性剤組成物を提供すること
を目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有するグリ
セロ糖脂質系化合物と特定の構造を有するモノグリセリ
ドとを併用することにより、両成分が相乗的に作用し、
これらを必須の成分として含有してなる界面活性剤組成
物が、所定の効果を奏することを見いだし、かかる知見
に基づいて本発明を完成するに至った。

【０００６】即ち、本発明に係る界面活性剤組成物は、
炭素数８〜２２のアシル基を有するグリセロ糖脂質及び
そのアルキレンオキシド付加物からなる群より選ばれる
１種又は２種以上のグリセロ糖脂質系化合物と炭素数８
〜２２のアシル基を有するモノグリセリドとを含有する
ことを特徴とする。

【０００７】本発明で用いられるグリセロ糖脂質系化合
物の１種であるグリセロ糖脂質は、分子内に糖とグリセ
リンとがグリコシド結合しており、この分子に脂肪酸が
エステル結合した構造を有する。

【０００８】かかるグリセロ糖脂質は、例えば、酸触媒
の存在下、糖とグリセリンより糖グリセロールを調製
し、次いで適当な脂肪酸を用いてアシル化することによ
り得ることができる。更には、先に本出願人が提案した
リパーゼを用いる糖脂質の合成方法（特願平３−１０２
０８２号）が好適に採用される。

【０００９】当該糖としては、例えばグルコース、ガラ
クトース、マンノース、ラムノース、アロース、アルト
ロース、タロース等の単糖が挙げられ、なかでも取扱い
が容易なグルコースが好ましい。

【００１０】脂肪酸は、炭素数８〜２２の直鎖状、分岐
鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪酸であり、特に８〜１
８のものが好ましい。炭素数が８未満の場合には、乳化
力の点で劣り、炭素数が２２を越える場合には、取り扱
い等が容易でないため、何れも好ましくない。

【００１１】当該脂肪酸として、具体的には、カプリル
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸等の飽和脂肪酸、ミリストレイン
酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レイン酸等の不飽和脂肪酸等が例示される。

【００１２】糖脂質が有しているアシル基の数はいずれ
でもよいが、良好な乳化性を得るためにはモノエステル
が好ましい。

【００１３】脂肪酸がエステル結合している部位は、グ
リコシルグリセロール中のいずれでもよいが、好ましく
はグリセリンの末端アルコール若しくは糖の６位、より
好ましくはグリセリンの末端アルコールが良い。

【００１４】更に、糖脂質中のエステル結合の部位が一
定していない混合物も使用することができる。

【００１５】一方、グリセロ糖脂質のアルキレンオキシ
ド付加物は、上記糖グリセロールに所定のアルキレンオ
キシドを付加し、次いで同様に脂肪酸を用いてアシル化
すれば良い。

【００１６】アルキレンオキシドとしては、エチレンオ
キシドやプロピレンオキシドが例示され、それらは単独
で又は混合して用いられる。

【００１７】アルキレンオキシドの付加モル数として
は、所望の特性に基づいて適宜選択されるが、通常、糖
グリセロール１モルに対して０〜３０モル程度、特に０
〜２０モル程度が推奨される。

【００１８】本発明に係る界面活性剤組成物の他の成分
であるモノグリセリドは、グリセリンと所定の炭素数を
有する脂肪酸とをモノエステル化して得られる化合物で
ある。

【００１９】かかる脂肪酸としては、炭素数８〜２２の
脂肪酸、特に８〜１８の脂肪酸が好ましい。炭素数が８
未満の場合には乳化力の点で劣り、炭素数が２２を越え
る場合には取り扱い等が容易でないため、何れも好まし
くない。

【００２０】ここで、グリセロ糖脂質系化合物の有する
アシル基とモノグリセリドが有するアシル基とは、同一
であることが好ましい。

【００２１】本界面活性剤組成物中のグリセロ糖脂質と
モノグリセリドの混合比としては、重量比でグリセロ糖
脂質／グリセリン脂肪酸モノエステル＝９０／１０〜１
０／９０が例示されるが、油性成分の性質に応じてこの
混合比を適宜選択することができる。

【００２２】本発明に係る界面活性剤組成物は、水と油
性成分との乳化剤組成物として好適である。

【００２３】かかる油性成分としては、例えば大豆油、
パーム油等の親水性油脂、流動パラフィン、ワックス、
ワセリン等の疎水性油脂、その他ロウ類、炭化水素類、
エステル類、シリコーン類等、種々の油性成分が単独で
若しくは混合して用いられ、その乳化組成物の使用目的
に応じて適宜選定される。

【００２４】このとき、油性成分の配合割合は、特に限
定されるものではないが、通常、乳化組成物全体の１０
〜９０％の範囲で用いられる。

【００２５】乳化剤成分の適用量は、乳化対象物の種類
及びその用途に応じて種々選択されるが、通常、０．１
〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。

【００２６】乳化方法或いは乳化物の調製方法として
は、公知の方法を採用することができる。例えば、油性
成分と水、更に本発明に係る乳化剤組成物を適当な割合
で加えて、この混合物をホモミキサー等の乳化装置を用
いて所定時間攪拌することにより所望の乳化物を調製す
ることが可能である。

【００２７】本発明の界面活性剤組成物中には、その用
途に応じて適宜所望の添加剤、例えば、水溶性高分子、
粉体、色素、香料、多価アルコール、紫外線吸収剤、防
腐剤、酸化防止剤、他の界面活性剤等を配合することが
可能である。

【００２８】本発明に係る界面活性剤組成物は、例え
ば、各種のクリーム、化粧水等の乳化性化粧品、医薬部
外品、農薬等の添加剤として利用することができる。

【００２９】

【実施例】以下に実施例を掲げて、本発明を詳しく説明
する。

【００３０】実施例１グリコシルグリセロールモノオレイン酸エステル（Ａ）
とモノオレイン（Ｂ）との重量混合比率（Ａ／Ｂ、以下
「Ｚ」と略記する。）が５０／５０の当重量混合物の
０．６重量％水溶液２０ｇ及びサラダオイル２０ｇを１
００mlのビーカーに入れ、当該混合物を４０℃でホモミ
キサーを用いて10,000rpm、２分間攪拌して乳化物を調
製した。この乳化物を５０mlの共栓付き試験管に移し替
え、４０℃で放置し、１時間、１日及び７日後の乳化組
成物の乳化率（％）を以下の式に基づいて測定し、その
乳化安定性を評価した。得られた結果を第１表に示す。
乳化率（％）＝（乳化層の容積／全体の層の容積）×１
００

【００３１】実施例２〜５グリコシルグリセロールモノオレイン酸エステルとモノ
オレインとの混合比率（Ｚ）又は乳化剤成分の濃度を種
々変更して乳化組成物を調製し、当該乳化組成物の乳化
安定性を測定した。得られた結果を第１表に示す。

【００３２】比較例１サラダオイル２０ｇ及び水２０ｇを実施例１と同様の条
件で攪拌した。当該被験物の乳化率を第２表に示す。

【００３３】比較例２乳化剤成分としてグリコシルグリセロールモノオレイン
酸エステルを用いた他は実施例３と同様にして乳化組成
物の乳化安定性を実施例１に準じて評価した。得られた
結果を第１表に示す。

【００３４】比較例３乳化剤成分としてモノオレインを用いた他は実施例３と
同様にして乳化組成物の乳化安定性を実施例１に準じて
評価した。得られた結果を第１表に示す。

【００３５】実施例６実施例１に係る乳化剤の２重量％水溶液のオリーブオイ
ルに対する乳化安定性を実施例１に準じて評価した。得
られた結果を第２表に示す。

【００３６】比較例４オリーブオイル２０ｇ及び水２０ｇを実施例１と同様の
条件で攪拌した。当該被験物の乳化率を第２表に示す。

【００３７】実施例７実施例６と同一の乳化剤水溶液の綿実油に対する乳化安
定性を実施例１に準じて評価した。得られた結果を第２
表に示す。

【００３８】比較例５綿実油２０ｇ及び水２０ｇを実施例１と同様の条件で攪
拌した。当該被験物の乳化率を第２表に示す。

【００３９】実施例８実施例６と同一の乳化剤水溶液の「エヌジェコール２４
０Ａ」（商品名、新日本理化（株）製二量化アルコー
ル）に対する乳化安定性を実施例１に準じて評価した。
得られた結果を表２に示す。

【００４０】比較例６「エヌジェコール２４０Ａ」２０ｇ及び水２０ｇを実施
例１と同様の条件で攪拌した。当該被験物の乳化率を第
２表に示す。

【００４１】実施例９実施例３と同一の乳化剤水溶液のミリスチン酸オクチル
ドデシル（以下「ＭＯＤ」と略記する。）に対する乳化
安定性を実施例１に準じて評価した。得られた結果を表
２に示す。

【００４２】比較例７「ＭＯＤ」２０ｇ及び水２０ｇを実施例１と同様の条件
で攪拌した。当該被験物の乳化率を第２表に示す。

【００４３】応用例１本発明に係る界面活性剤組成物を配合し、コールドクリ
ームを調製したときの配合例を以下に示す。糖脂質モノオレイン酸エステル５重量％モノオレイン５重量％流動パラフィン２５重量％ラノリン１０重量％ミリスチン酸イソプロピル１２重量％香料、色素適量水残余

【００４４】応用例２本発明に係る界面活性剤組成物を配合し、バニシングク
リームを調製したときの配合例を以下に示す。糖脂質モノオレイン酸エステル２．７重量％モノオレイン２．７重量％ステアリン酸１３．２重量％プロピレングリコール２４．０重量％グリセリン６．０重量％水酸化ナトリウム０．６重量％香料、色素適量水残余

【００４５】応用例３本発明に係る界面活性剤組成物を配合し、エモリエント
クリームを調製したときの配合例を以下に示す。糖脂質モノオレイン酸エステル２．０重量％モノオレイン２．０重量％ツイン２０２．０重量％ミツロウ６．０重量％セタノール５．０重量％還元ラノリン８．０重量％スクワラン３７．５重量％香料、防腐剤、酸化防止剤適量プロピレングリコール５．０重量％水残余

【００４６】応用例４本発明に係る界面活性剤組成物を配合し、化粧水を調製
したときの配合例を以下に示す。糖脂質モノオレイン酸エステル２．０重量％プロピレングリコール５．０重量％ポリエチレングリコール1500 ２．０重量％エタノール１５．０重量％水酸化カリウム０．０３重量
％香料０．２重量％防腐剤、染料適量水残余

【００４７】

【発明の効果】本発明に係る界面活性剤組成物は、広範
囲の油性成分に対して安定した乳化性能を示し、且つ、
このものは安全性も高く、各種の化粧品、医薬部外品、
農薬等の成分として有効に利用することができる。

【表１】

【表２】

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成５年１１月２２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３４

【補正方法】変更

【補正内容】

【表１】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４２】比較例７「ＭＯＤ」２０ｇ及び水２０ｇを実施例１と同様の条件
で撹拌した。当該被験物の乳化率を第２表に示す。

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 // Ａ０１Ｎ 25/30 9159−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】炭素数８〜２２のアシル基を有するグリ
セロ糖脂質及びそのアルキレンオキシド付加物からなる
群より選ばれる１種又は２種以上のグリセロ糖脂質系化
合物と炭素数８〜２２のアシル基を有するモノグリセリ
ドとを含有することを特徴とする界面活性剤組成物。