JPH06157927A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH06157927A JPH06157927A JP4313652A JP31365292A JPH06157927A JP H06157927 A JPH06157927 A JP H06157927A JP 4313652 A JP4313652 A JP 4313652A JP 31365292 A JP31365292 A JP 31365292A JP H06157927 A JPH06157927 A JP H06157927A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/28—Preparation of azo dyes from other azo compounds by etherification of hydroxyl groups
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- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）で示されるパーフルオロアルキ
ル基含有二色性黄色アゾ色素、該色素を含有する液晶組
成物及びこの液晶組成物を少くとも一方が透明な電極付
基板間に挾持した液晶素子 【化１】 （式中Ｒ：置換されていても良いアルキル基またはアラ
ルキル基；アルキル基、アルコキシアルキル基で置換さ
れてもよいシクロアルキル基；ｍ＝３〜１８；ｎ＝０，
１，２；Ｚ1 〜Ｚ9 ；水素、ハロゲン原子、メチル、メ
トキシ基、Ｚ1 ，Ｚ2 またはＺ3 、Ｚ4 またはＺ7 ，Ｚ
8 で環を形成していても良い） 【効果】 本発明色素は着色性、耐光性にすぐれている
ので該色素を含む液晶を用いた表示素子は、コントラス
ト及び耐久性が良好である。
ル基含有二色性黄色アゾ色素、該色素を含有する液晶組
成物及びこの液晶組成物を少くとも一方が透明な電極付
基板間に挾持した液晶素子 【化１】 （式中Ｒ：置換されていても良いアルキル基またはアラ
ルキル基；アルキル基、アルコキシアルキル基で置換さ
れてもよいシクロアルキル基；ｍ＝３〜１８；ｎ＝０，
１，２；Ｚ1 〜Ｚ9 ；水素、ハロゲン原子、メチル、メ
トキシ基、Ｚ1 ，Ｚ2 またはＺ3 、Ｚ4 またはＺ7 ，Ｚ
8 で環を形成していても良い） 【効果】 本発明色素は着色性、耐光性にすぐれている
ので該色素を含む液晶を用いた表示素子は、コントラス
ト及び耐久性が良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な黄色のアゾ系二色
性色素およびこれを含む液晶組成物ならびにそれを用い
た液晶素子に関する。
性色素およびこれを含む液晶組成物ならびにそれを用い
た液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】他方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成する上で必要な黄色系の二色性色素につ
いては、従来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色
素、ペリレン系色素などが知られている。しかしながら
アゾ系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の
良好なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリレン
系色素は二色性が充分では無いなど、上記の特性を兼ね
備えた二色性色素は稀であり、特に高い二色性と高い着
色力および実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ない
ため、ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約
となっていた。また、最近のフッ素系液晶に対する溶解
性等の親和性の高い二色性色素は少ないという問題点が
生じていた。
晶組成物を構成する上で必要な黄色系の二色性色素につ
いては、従来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色
素、ペリレン系色素などが知られている。しかしながら
アゾ系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の
良好なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリレン
系色素は二色性が充分では無いなど、上記の特性を兼ね
備えた二色性色素は稀であり、特に高い二色性と高い着
色力および実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ない
ため、ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約
となっていた。また、最近のフッ素系液晶に対する溶解
性等の親和性の高い二色性色素は少ないという問題点が
生じていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の難点の
少ない、実用性にすぐれた黄色の二色性色素およびこれ
を含む液晶組成物並びに該組成物を用いた液晶素子を提
供することを目的とする。
少ない、実用性にすぐれた黄色の二色性色素およびこれ
を含む液晶組成物並びに該組成物を用いた液晶素子を提
供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記請求項１
に記載の一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル
基含有アゾ系二色性色素及び該色素を含む液晶組成物並
びにこの液晶組成物を少くとも一方が透明な電極付基板
間に挾持した液晶素子を要旨とするものである。
に記載の一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル
基含有アゾ系二色性色素及び該色素を含む液晶組成物並
びにこの液晶組成物を少くとも一方が透明な電極付基板
間に挾持した液晶素子を要旨とするものである。
【０００７】本発明のアゾ系二色性色素は例えば、公知
のジアゾ化カップリング反応により得られる下記のアゾ
化合物
のジアゾ化カップリング反応により得られる下記のアゾ
化合物
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｚ1 〜Ｚ9 及びｍ，ｎは前示一般
式（Ｉ）に於けると同一の意義を有する。）に、式Ｙ−
Ｒ（式中、Ｒは前示一般式（Ｉ）に於けると同一の意義
を有し、Ｙはハロゲン原子を示す。）で示される化合物
を反応させることにより得られる。前示一般式（Ｉ）に
於けるＲとしてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチルなどの直鎖状または分枝状のＣ1 〜
Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、
エトキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアル
キル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル
基、シアノエチル基、アセトキシエチル基、アリールカ
ルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル基などの非水
溶性置換基で置換されたアルキル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチルなどの直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ18の
アルキル基で置換されたベンジル基、エトキシメチル、
ブトキシメチル、エトキシエチル、ブトキシエチルなど
のアルコキシアルキル基で置換されたベンジル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシなどのアルコキシ基で置換されたベンジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子で
置換されたベンジル基などの非水溶性置換基で置換され
てもよいアラルキル基、シクロヘキシルメチル、４−シ
クロヘキシルシクロヘキシルメチル、４−ブチルシクロ
ヘキシルメチル、４−ヘプチルシクロヘキシルメチル、
４−オクチルシクロヘキシルメチル、４′−ブチル−４
−シクロヘキシルシクロヘキシルメチル、４−ブトキシ
エチルシクロヘキシルメチルなどの非水溶性置換基で置
換されてもよいシクロヘキシルアルキル基が挙げられ
る。
式（Ｉ）に於けると同一の意義を有する。）に、式Ｙ−
Ｒ（式中、Ｒは前示一般式（Ｉ）に於けると同一の意義
を有し、Ｙはハロゲン原子を示す。）で示される化合物
を反応させることにより得られる。前示一般式（Ｉ）に
於けるＲとしてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチルなどの直鎖状または分枝状のＣ1 〜
Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、
エトキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアル
キル基、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル
基、シアノエチル基、アセトキシエチル基、アリールカ
ルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル基などの非水
溶性置換基で置換されたアルキル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチルなどの直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ18の
アルキル基で置換されたベンジル基、エトキシメチル、
ブトキシメチル、エトキシエチル、ブトキシエチルなど
のアルコキシアルキル基で置換されたベンジル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシなどのアルコキシ基で置換されたベンジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子で
置換されたベンジル基などの非水溶性置換基で置換され
てもよいアラルキル基、シクロヘキシルメチル、４−シ
クロヘキシルシクロヘキシルメチル、４−ブチルシクロ
ヘキシルメチル、４−ヘプチルシクロヘキシルメチル、
４−オクチルシクロヘキシルメチル、４′−ブチル−４
−シクロヘキシルシクロヘキシルメチル、４−ブトキシ
エチルシクロヘキシルメチルなどの非水溶性置換基で置
換されてもよいシクロヘキシルアルキル基が挙げられ
る。
【００１０】またＺ1 ，Ｚ2 またはＺ4 、Ｚ5 またはＺ
7 ，Ｚ8 は互に連結してテトラリン環の一部などの脂肪
族環、ナフタリン環の一部などの芳香族環またはキノリ
ン環の一部などの含窒素芳香環を形成してもよい。本発
明の液晶組成物は前示一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ
系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブック；日本学
術振興会第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ
１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマチックあるい
はスメクチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシ
クロヘキサン系などの各種の液晶化合物または液晶組成
物に公知の方法で混合することにより容易に調製するこ
とができる。
7 ，Ｚ8 は互に連結してテトラリン環の一部などの脂肪
族環、ナフタリン環の一部などの芳香族環またはキノリ
ン環の一部などの含窒素芳香環を形成してもよい。本発
明の液晶組成物は前示一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ
系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブック；日本学
術振興会第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ
１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマチックあるい
はスメクチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシ
クロヘキサン系などの各種の液晶化合物または液晶組成
物に公知の方法で混合することにより容易に調製するこ
とができる。
【００１１】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挾持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子を構成することができる。透明
基板としては通常ガラス板或いはアクリル樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙
げられ、その基板上に電極層が形成されるが、透明電極
層としては通常は酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物等が使用される。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挾持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子を構成することができる。透明
基板としては通常ガラス板或いはアクリル樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙
げられ、その基板上に電極層が形成されるが、透明電極
層としては通常は酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物等が使用される。
【００１２】透明電極層の液晶に接する表面は必要に応
じ配向処理されるが、配向処理方法としては、例えばオ
クタデシルジメチル〔３−（トリメトキシシリル）プロ
ピル〕アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド等を塗布して垂直配向にする
方法、ポリイミドを塗布して平行配向にする方法、綿
布、脱脂面等でラビングして平行配向にする方法、Ｓｉ
Ｏを斜めの角度から蒸着して平行配向にする方法等が適
宜用いられる。
じ配向処理されるが、配向処理方法としては、例えばオ
クタデシルジメチル〔３−（トリメトキシシリル）プロ
ピル〕アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド等を塗布して垂直配向にする
方法、ポリイミドを塗布して平行配向にする方法、綿
布、脱脂面等でラビングして平行配向にする方法、Ｓｉ
Ｏを斜めの角度から蒸着して平行配向にする方法等が適
宜用いられる。
【００１３】基体は互に配向処理層面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。〔松本正一、角田市良“液晶
の最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．
Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１
９８５）等参照〕。
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。〔松本正一、角田市良“液晶
の最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．
Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１
９８５）等参照〕。
【００１４】
【発明の効果】本発明の黄色色素は高い二色性と高い着
色力および良好な耐光性をもつ二色性色素であるので、
液晶にこれを含ませた液晶組成物を使用することによ
り、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子などの
液晶素子を構成することができる。
色力および良好な耐光性をもつ二色性色素であるので、
液晶にこれを含ませた液晶組成物を使用することによ
り、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子などの
液晶素子を構成することができる。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例により限定されるものでは
ない。 実施例１ 下記構造式で示されるパーフルオロアルキル基含有アミ
ノアゾ化合物
るが、本発明はこれら実施例により限定されるものでは
ない。 実施例１ 下記構造式で示されるパーフルオロアルキル基含有アミ
ノアゾ化合物
【００１６】
【化３】
【００１７】６．１ｇを酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸１
０ｍｌ、リン酸１ｍｌに溶解して０〜５℃に冷却し、こ
れに０〜５℃に冷却した４３％ニトロシル硫酸３．２ｇ
を攪拌下に加えた。同温度で２時間攪拌した後、スルフ
ァミン酸０．２ｇを加えてジアゾ液を調製する。
０ｍｌ、リン酸１ｍｌに溶解して０〜５℃に冷却し、こ
れに０〜５℃に冷却した４３％ニトロシル硫酸３．２ｇ
を攪拌下に加えた。同温度で２時間攪拌した後、スルフ
ァミン酸０．２ｇを加えてジアゾ液を調製する。
【００１８】他方、フェノール１．１ｇを水１００ｍｌ
に溶解させ酢酸ナトリウムを加えてpH８に調整したカッ
プラー液を準備し、これを０〜５℃に冷却して攪拌下に
pHをアンモニア水により８〜１０に保ちながら上記ジア
ゾ液を徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応
後、塩酸を加えてpH６とし析出物を濾過、水洗、乾燥し
て得られた下記構造式
に溶解させ酢酸ナトリウムを加えてpH８に調整したカッ
プラー液を準備し、これを０〜５℃に冷却して攪拌下に
pHをアンモニア水により８〜１０に保ちながら上記ジア
ゾ液を徐々に加え、同温度で２時間反応させた。反応
後、塩酸を加えてpH６とし析出物を濾過、水洗、乾燥し
て得られた下記構造式
【００１９】
【化４】
【００２０】のジスアゾ色素の粗結晶を得た。ジスアゾ
色素２．００ｇをＮ−メチルピロリドン１１ｍｌに溶解
し、これに４−ブチルオキシベンジルクロライド１．０
８ｇ，炭酸ナトリウム０．８ｇを加えて７０℃で３時間
反応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して析出
物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロ
マトにより精製し、クロロホルム、メタノール混合溶液
から析出させて、下記構造式
色素２．００ｇをＮ−メチルピロリドン１１ｍｌに溶解
し、これに４−ブチルオキシベンジルクロライド１．０
８ｇ，炭酸ナトリウム０．８ｇを加えて７０℃で３時間
反応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して析出
物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラムクロ
マトにより精製し、クロロホルム、メタノール混合溶液
から析出させて、下記構造式
【００２１】
【化５】
【００２２】で示されるジスアゾ化合物を得た。このジ
スアゾ化合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ黄色のゲスト
ホスト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂
を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基
板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギ
ャップ９μのセルに封入した。
スアゾ化合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ黄色のゲスト
ホスト液晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂
を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基
板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成したギ
ャップ９μのセルに封入した。
【００２３】この黄色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λmax ：４６３ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λmax ：４６３ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。
【００２４】また、４−ブチルオキシベンジルクロライ
ドの代りに４−ペンチルオキシベンジルクロライドを使
用し、他は同様にして下記構造式
ドの代りに４−ペンチルオキシベンジルクロライドを使
用し、他は同様にして下記構造式
【００２５】
【化６】
【００２６】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７９（λmax ：４６３ｎｍ）であった。ま
た、４−ブチルオキシベンジルクロライドの代りに４−
ヘプチルオキシベンジルクロライドを使用し、他は同様
にして下記構造式
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７９（λmax ：４６３ｎｍ）であった。ま
た、４−ブチルオキシベンジルクロライドの代りに４−
ヘプチルオキシベンジルクロライドを使用し、他は同様
にして下記構造式
【００２７】
【化７】
【００２８】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７９（λmax ：４６３ｎｍ）であった。
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７９（λmax ：４６３ｎｍ）であった。
【００２９】実施例２ 下記構造式で示されるパーフルオロアルキル基含有アミ
ノアゾ系化合物
ノアゾ系化合物
【００３０】
【化８】
【００３１】１１．３ｇを酢酸５０ｍｌ、３５％塩酸
５．３ｍｌ、水１００ｍｌに溶解させ、０〜５℃に冷却
して亜硝酸ナトリウム１．４５ｇを加え、同温度で２時
間反応させ、スルファミン酸０．１０ｇを加えてジアゾ
液を調製した。他方、１−ナフトール２．９ｇをメタノ
ール６０ｍｌに溶解させ５％苛性ソーダ水溶液を加えて
pH９のカップラー液を調製し、これを０〜５℃に冷却し
て攪拌下にジアゾ液とアンモニア水を交互に加えてpHを
８〜１０に保ちながら上記ジアゾ液をカップラー液に加
えた後、同温度で２時間反応させた。反応後、塩酸を加
えてpH６とし析出物を濾過、水洗、乾燥して下記構造式
５．３ｍｌ、水１００ｍｌに溶解させ、０〜５℃に冷却
して亜硝酸ナトリウム１．４５ｇを加え、同温度で２時
間反応させ、スルファミン酸０．１０ｇを加えてジアゾ
液を調製した。他方、１−ナフトール２．９ｇをメタノ
ール６０ｍｌに溶解させ５％苛性ソーダ水溶液を加えて
pH９のカップラー液を調製し、これを０〜５℃に冷却し
て攪拌下にジアゾ液とアンモニア水を交互に加えてpHを
８〜１０に保ちながら上記ジアゾ液をカップラー液に加
えた後、同温度で２時間反応させた。反応後、塩酸を加
えてpH６とし析出物を濾過、水洗、乾燥して下記構造式
【００３２】
【化９】
【００３３】のジスアゾ色素の粗結晶を得た。ジスアゾ
色素２．１６ｇをＮ−メチルピロリドン１５ｍｌに溶解
し、これに４−ペンチルオキシベンジルクロライド２．
５３ｇ，炭酸ナトリウム０．９９ｇを加えて８０℃で７
時間反応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して
析出物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラム
クロマトにより精製し、クロロホルム、メタノール混合
溶液から析出させて、下記構造式
色素２．１６ｇをＮ−メチルピロリドン１５ｍｌに溶解
し、これに４−ペンチルオキシベンジルクロライド２．
５３ｇ，炭酸ナトリウム０．９９ｇを加えて８０℃で７
時間反応させた後、室温に冷却しメタノールで希釈して
析出物を濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶をカラム
クロマトにより精製し、クロロホルム、メタノール混合
溶液から析出させて、下記構造式
【００３４】
【化１０】
【００３５】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
実施例１と同様にしてオーダーパラメーターを測定した
結果、Ｓ＝０．７９（λmax ：４５５ｎｍ）であった。
４−ペンチルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘ
プチルオキシベンジルクロライドを使用し、他は同様に
して下記構造式
実施例１と同様にしてオーダーパラメーターを測定した
結果、Ｓ＝０．７９（λmax ：４５５ｎｍ）であった。
４−ペンチルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘ
プチルオキシベンジルクロライドを使用し、他は同様に
して下記構造式
【００３６】
【化１１】
【００３７】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．８０（λmax ：４５５ｎｍ）であった。
上記と同様にしてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．８０（λmax ：４５５ｎｍ）であった。
【００３８】実施例３ 上記の実施例に準じた方法により得られたジスアゾ化合
物のフェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬ
Ｉ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダ
ーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
物のフェニルシクロヘキサン系液晶混合物：商品名ＺＬ
Ｉ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダ
ーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】
【図１】第１図は本発明の液晶素子の電圧無印加状態の
略示的な断面図である。
略示的な断面図である。
【図２】第２図は本発明の液晶素子の電圧印加状態の略
示的な断面図を示す。
示的な断面図を示す。
１ 観察者 ２ 透明基板 ３ 平行配向処理が施された透明電極、 ４ 誘電異方性が正のネマチック液晶分子 ５ 二色性色素分子 ６ 入射偏光 ７ 入射偏光の偏光方向 ８ 偏光板 ９ 入射光
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは非水溶性置換基で置換されてもよいアルキ
ル基、非水溶性置換基で置換されてもよいアラルキル
基、またはアルキル基、アルコキシアルキル基で置換さ
れてもよいシクロヘキシルアルキル基を示し、ｍは３〜
１８、ｎは０、１、２の整数を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示し、Ｚ
1 ，Ｚ2 またはＺ4 、Ｚ5 またはＺ7 ，Ｚ8 は互に連結
して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成して
もよい。）で表されるパーフルオロアルキル基含有アゾ
系色素。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（１）で示され
るパーフルオロアルキル基含有アゾ系色素及び液晶物質
を含む液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２に記載の液晶組成物を少くとも
一方が透明な電極付基板間に挾持した液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4313652A JPH06157927A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4313652A JPH06157927A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157927A true JPH06157927A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=18043889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4313652A Pending JPH06157927A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157927A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002296417A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料系偏光膜 |
| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| WO2019221267A1 (ja) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 液晶性化合物、イオン伝導体、電解質フィルム及び二次電池 |
-
1992
- 1992-11-24 JP JP4313652A patent/JPH06157927A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20190108634A (ko) * | 2017-03-09 | 2019-09-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 이색성 물질, 광흡수 이방성막, 적층체 및 화상 표시 장치 |
| CN110461951A (zh) * | 2017-03-09 | 2019-11-15 | 富士胶片株式会社 | 组合物、二色性物质、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 |
| JPWO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-04-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| JP2022008941A (ja) * | 2017-03-09 | 2022-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| CN110461951B (zh) * | 2017-03-09 | 2022-04-08 | 富士胶片株式会社 | 组合物、二色性物质、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 |
| JP2023143933A (ja) * | 2017-03-09 | 2023-10-06 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| WO2019221267A1 (ja) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 液晶性化合物、イオン伝導体、電解質フィルム及び二次電池 |
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