JPH10231437A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH10231437A JPH10231437A JP9051115A JP5111597A JPH10231437A JP H10231437 A JPH10231437 A JP H10231437A JP 9051115 A JP9051115 A JP 9051115A JP 5111597 A JP5111597 A JP 5111597A JP H10231437 A JPH10231437 A JP H10231437A
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- group
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い二色性と高い着色力をもつ青味赤色系の
二色性色素及びこれを含む液晶組成物を得て、コントラ
スト及び耐久性に優れた液晶素子を提供すること。 【解決手段】 一般式［Ｉ］で示されるアゾ系色素を用
いることを特徴とする。 【化１】 （式中、Ｒ1 は３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基又は３個以
上のフッ素原子で置換されたアルキル基を示し、Ｘは水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、 【化２】 を示し、Ｒ3 は水素原子またはアルキル基を示し、 【化３】 を示し、Ｚ1 、Ｚ2 は、それぞれ水素原子、メチル基、
更に互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳
香環を形成するものであってもよく、ｎは０〜１の数を
示す。）
二色性色素及びこれを含む液晶組成物を得て、コントラ
スト及び耐久性に優れた液晶素子を提供すること。 【解決手段】 一般式［Ｉ］で示されるアゾ系色素を用
いることを特徴とする。 【化１】 （式中、Ｒ1 は３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基又は３個以
上のフッ素原子で置換されたアルキル基を示し、Ｘは水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、 【化２】 を示し、Ｒ3 は水素原子またはアルキル基を示し、 【化３】 を示し、Ｚ1 、Ｚ2 は、それぞれ水素原子、メチル基、
更に互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳
香環を形成するものであってもよく、ｎは０〜１の数を
示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な赤色から紫色
を呈するアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物
ならびに液晶素子に関する。
を呈するアゾ系二色性色素およびこれを含む液晶組成物
ならびに液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶素子としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイストネマチッ
ク（ＳＴＮ）型表示モードなどの他に種々の表示モード
が提案されている。このうち液晶に色素を溶解して用い
るゲストホスト（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角など
の特徴のために、自動車などの表示パネルとして広く用
いられている。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイストネマチッ
ク（ＳＴＮ）型表示モードなどの他に種々の表示モード
が提案されている。このうち液晶に色素を溶解して用い
るゲストホスト（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角など
の特徴のために、自動車などの表示パネルとして広く用
いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このＧＨモードに用い
られる二色性色素の特性としては二色性、溶解性、耐光
性及び着色力が優れていることが要求される。他方、市
場のニーズが大きいブラックの液晶組成物を構成する上
で必要な赤色〜青色系の二色性色素については、従来、
末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシアノ基を有する
構造の色素などが知られている。
られる二色性色素の特性としては二色性、溶解性、耐光
性及び着色力が優れていることが要求される。他方、市
場のニーズが大きいブラックの液晶組成物を構成する上
で必要な赤色〜青色系の二色性色素については、従来、
末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシアノ基を有する
構造の色素などが知られている。
【０００４】しかしながら従来のニトロ基やシアノ基を
有する色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、また
アルキル基を有する色素は黄味の赤色などの浅色の色相
になりやすく、青味赤色などの深色の色相にはなりにく
いという難点を有していた。また、従来の色素は最近の
ＴＦＴ液晶素子などに用いられているフッ素系液晶に対
する溶解性等の親和性が充分ではないという問題点があ
った。本発明は上記の難点の少ない二色性色素およびこ
れを含む液晶組成物および液晶素子を提供することを目
的とする。
有する色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、また
アルキル基を有する色素は黄味の赤色などの浅色の色相
になりやすく、青味赤色などの深色の色相にはなりにく
いという難点を有していた。また、従来の色素は最近の
ＴＦＴ液晶素子などに用いられているフッ素系液晶に対
する溶解性等の親和性が充分ではないという問題点があ
った。本発明は上記の難点の少ない二色性色素およびこ
れを含む液晶組成物および液晶素子を提供することを目
的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式
般式
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ1 は３個以上のフッ素原子で置
換されたアルキル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル
基または３個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基
を示す。Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
換されたアルキル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル
基または３個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基
を示す。Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
【０００８】
【化５】
【０００９】を示し、Ｒ3 は水素原子またはアルキル基
を示す。
を示す。
【００１０】
【化６】
【００１１】を示し、Ｚ1 、Ｚ2 は、それぞれ水素原
子、メチル基を示し、また互いに連結して脂肪族環、芳
香族環または含窒素芳香環を形成するものであってもよ
く、ｎは０〜１の数を示す。）で表されるフッ素置換ア
ルキル基を含有するアゾ系色素およびこれを含む液晶組
成物および液晶素子により達成される。
子、メチル基を示し、また互いに連結して脂肪族環、芳
香族環または含窒素芳香環を形成するものであってもよ
く、ｎは０〜１の数を示す。）で表されるフッ素置換ア
ルキル基を含有するアゾ系色素およびこれを含む液晶組
成物および液晶素子により達成される。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に用いるアゾ系二色性色素
は例えば下記の式［II］
は例えば下記の式［II］
【００１３】
【化７】
【００１４】で示される化合物と下記の式［III ］
【００１５】
【化８】
【００１６】（式［II］、［III ］におけるＸ、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｒ2 、Ｚ1 、Ｚ2 、
【００１７】
【化９】
【００１８】ｎは前示一般式［Ｉ］に於けると同一の意
義を有する。）で示される化合物に、公知のジアゾ化カ
ップリング反応を適用することにより合成することがで
きる。前示一般式［Ｉ］におけるＲ1 の３個以上のフッ
素原子で置換されたアルキル基の具体例としては２−
（パーフルオロブチル）エチル基、２−（パーフルオロ
ヘキシル）エチル基などのフルオロアルキル基置換アル
キル基；２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基な
どの部分的に水素化されたフルオロアルキル置換アルキ
ル基が挙げられ、Ｒ2 の具体例としては水素原子；メチ
ル基、エチル基などのアルキル基；上記の３個以上のフ
ッ素原子で置換されたアルキル基が挙げられ、Ｘは水素
原子；メチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のブチ
ル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、直鎖
状または分枝状のプロポキシ基、ブトキシ基、ヘプチル
オキシ基などのアルコキシ基；ブチルフェニル基、ヘキ
シルフェニル基などのアルキル置換フェニル基；プロポ
キシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基などのアル
コキシ置換フェニル基；プロピルシクロヘキシル基、ブ
チルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基など
のアルキル置換シクロヘキシル基などが挙げられる。
義を有する。）で示される化合物に、公知のジアゾ化カ
ップリング反応を適用することにより合成することがで
きる。前示一般式［Ｉ］におけるＲ1 の３個以上のフッ
素原子で置換されたアルキル基の具体例としては２−
（パーフルオロブチル）エチル基、２−（パーフルオロ
ヘキシル）エチル基などのフルオロアルキル基置換アル
キル基；２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基な
どの部分的に水素化されたフルオロアルキル置換アルキ
ル基が挙げられ、Ｒ2 の具体例としては水素原子；メチ
ル基、エチル基などのアルキル基；上記の３個以上のフ
ッ素原子で置換されたアルキル基が挙げられ、Ｘは水素
原子；メチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のブチ
ル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、直鎖
状または分枝状のプロポキシ基、ブトキシ基、ヘプチル
オキシ基などのアルコキシ基；ブチルフェニル基、ヘキ
シルフェニル基などのアルキル置換フェニル基；プロポ
キシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基などのアル
コキシ置換フェニル基；プロピルシクロヘキシル基、ブ
チルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基など
のアルキル置換シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００１９】またＺ1 、Ｚ2 は互いに連結してテトラリ
ン環の一部などの脂肪族環、ナフタリン環の一部などの
芳香族環またはキノリン環の一部などの含窒素芳香環を
形成するものであってもよい。本発明の液晶組成物は前
示一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ系二色性色素を、液
晶デバイスハンドブック；日本学術振興会第１４２委員
会編（１９８９）；１５４頁〜１９２頁、７１５頁〜７
２２頁記載のネマチックあるいはスメクチック相を示す
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピ
リミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各
種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合す
ることにより容易に調製することができる。本発明にお
いて使用される液晶化合物の例としては、次のようなも
のが挙げられる。
ン環の一部などの脂肪族環、ナフタリン環の一部などの
芳香族環またはキノリン環の一部などの含窒素芳香環を
形成するものであってもよい。本発明の液晶組成物は前
示一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ系二色性色素を、液
晶デバイスハンドブック；日本学術振興会第１４２委員
会編（１９８９）；１５４頁〜１９２頁、７１５頁〜７
２２頁記載のネマチックあるいはスメクチック相を示す
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピ
リミジン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各
種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合す
ることにより容易に調製することができる。本発明にお
いて使用される液晶化合物の例としては、次のようなも
のが挙げられる。
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｖ及びＷは、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキシフェニ
ルアルキル基またはアルキルシクロヘキシルフェニルア
ルキル基を表し、これらのアルキル鎖およびアルコキシ
鎖中に、光学活性中心を有してもよい。Ｙは水素原子、
ハロゲン原子またはシアノ基を表し、また、ＶおよびＷ
中のフェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換されて
もよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個か
ら４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、シア
ノ基でさらに置換されていてもよい。）
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキシフェニ
ルアルキル基またはアルキルシクロヘキシルフェニルア
ルキル基を表し、これらのアルキル鎖およびアルコキシ
鎖中に、光学活性中心を有してもよい。Ｙは水素原子、
ハロゲン原子またはシアノ基を表し、また、ＶおよびＷ
中のフェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換されて
もよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個か
ら４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、シア
ノ基でさらに置換されていてもよい。）
【００２２】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有しても良く、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子［松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会、３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等参照］などを構成することができる。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有しても良く、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子［松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会、３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等参照］などを構成することができる。
【００２３】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン２５ｍｌにＮ−メチルアニ
リン５．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１０．３
ｇを加えて、撹拌下７５℃まで昇温させ、１Ｈ，１Ｈ，
２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキシルアイオダイド２５．
０ｇ（６６ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で１９時間反応
させた。次いで反応混合物に水７０ｍｌを加えて有機層
をトルエンにより抽出し、カラムクロマトグラフィーに
より精製して下記構造の目的物［VI］１１．５ｇをえ
た。
説明するが、本発明はこれら実施例により何等限定され
るものではない。 実施例１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン２５ｍｌにＮ−メチルアニ
リン５．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１０．３
ｇを加えて、撹拌下７５℃まで昇温させ、１Ｈ，１Ｈ，
２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキシルアイオダイド２５．
０ｇ（６６ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で１９時間反応
させた。次いで反応混合物に水７０ｍｌを加えて有機層
をトルエンにより抽出し、カラムクロマトグラフィーに
より精製して下記構造の目的物［VI］１１．５ｇをえ
た。
【００２４】
【化１１】
【００２５】次に、下記構造式で示されるジスアゾ化合
物
物
【００２６】
【化１２】
【００２７】１．６３ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン
６０ｍｌに溶解し、３５％塩酸４ｍｌ添加後、０〜５℃
に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．３３ｇを水に溶かして
添加して、この温度で１時間反応させてからスルファミ
ン酸０．１ｇを加えてジアゾ液を調製した。他方、構造
［VI］のカップラー２．０ｇをメタノール１００ｍｌに
混合させて５℃以下に冷却し、先のジアゾ液を添加しカ
ップリング反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶
液を加えて中和して得られた析出物を濾取し、カラムク
ロマトグラフィーにより精製して下記構造式の色素を得
た。
６０ｍｌに溶解し、３５％塩酸４ｍｌ添加後、０〜５℃
に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．３３ｇを水に溶かして
添加して、この温度で１時間反応させてからスルファミ
ン酸０．１ｇを加えてジアゾ液を調製した。他方、構造
［VI］のカップラー２．０ｇをメタノール１００ｍｌに
混合させて５℃以下に冷却し、先のジアゾ液を添加しカ
ップリング反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶
液を加えて中和して得られた析出物を濾取し、カラムク
ロマトグラフィーにより精製して下記構造式の色素を得
た。
【００２８】
【化１３】
【００２９】このアゾ色素を商品名ＺＬＩ−４７９２
(Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
液晶混合物に０．２重量％の濃度で溶解させ、赤紫色の
ゲストホスト液晶組成物を調製した。これをポリイミド
系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガ
ラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成
したギャップ５０μｍのセルに封入した。この赤紫色に
着色したセルの配向方向に平行な直線偏光に対する吸光
度（Ａ//）及び配向方向に垂直な直線偏光に対する吸光
度（Ａ⊥）を測定し、その吸収ピーク（λmax ：５３１
ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）を下記の式
(Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
液晶混合物に０．２重量％の濃度で溶解させ、赤紫色の
ゲストホスト液晶組成物を調製した。これをポリイミド
系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付きガ
ラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように構成
したギャップ５０μｍのセルに封入した。この赤紫色に
着色したセルの配向方向に平行な直線偏光に対する吸光
度（Ａ//）及び配向方向に垂直な直線偏光に対する吸光
度（Ａ⊥）を測定し、その吸収ピーク（λmax ：５３１
ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）を下記の式
【００３０】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥）
【００３１】から求めた結果、Ｓ＝０．７７であった。 実施例２−１〜２−１５ 実施例１に準じた方法によりアゾ化合物Ｎｏ．２−１〜
Ｎｏ．２−１５を得た。各化合物のフッ素系液晶組成
物：商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中
におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に
示す。
Ｎｏ．２−１５を得た。各化合物のフッ素系液晶組成
物：商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中
におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に
示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば、高い二色性と高い着色
力をもつ溶解性、耐光性に優れた青味赤色を呈する二色
性色素を提供することができ、これを用いることにより
コントラスト及び耐久性に優れた液晶素子を有利に製造
することができる。
力をもつ溶解性、耐光性に優れた青味赤色を呈する二色
性色素を提供することができ、これを用いることにより
コントラスト及び耐久性に優れた液晶素子を有利に製造
することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基または３個
以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を示す。Ｘは
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、 【化２】 を示し、Ｒ3 は水素原子またはアルキル基を示す。 【化３】 を示し、Ｚ1 、Ｚ2 は、それぞれ水素原子、メチル基を
示し、また互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含
窒素芳香環を形成するものであってもよく、ｎは０〜１
の数を示す。）で表されるアゾ系色素。 - 【請求項２】 請求項１記載のアゾ系色素を含む液晶組
成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9051115A JPH10231437A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9051115A JPH10231437A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10231437A true JPH10231437A (ja) | 1998-09-02 |
Family
ID=12877817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9051115A Pending JPH10231437A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10231437A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101781570A (zh) * | 2009-01-16 | 2010-07-21 | 富士胶片株式会社 | 液晶性组合物和使用该组合物的吸光各向异性膜、偏振元件和液晶显示装置 |
| WO2013121722A1 (ja) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | 保土谷化学工業株式会社 | エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ |
| JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
| CN112940525A (zh) * | 2019-12-10 | 2021-06-11 | 江苏和成新材料有限公司 | 一种偶氮染料及其制备方法和应用 |
-
1997
- 1997-02-20 JP JP9051115A patent/JPH10231437A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101781570A (zh) * | 2009-01-16 | 2010-07-21 | 富士胶片株式会社 | 液晶性组合物和使用该组合物的吸光各向异性膜、偏振元件和液晶显示装置 |
| JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
| US9057020B2 (en) | 2010-06-14 | 2015-06-16 | Basf Se | Black dichroic dye |
| WO2013121722A1 (ja) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | 保土谷化学工業株式会社 | エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ |
| JP5314225B1 (ja) * | 2012-02-13 | 2013-10-16 | 保土谷化学工業株式会社 | エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ |
| CN112940525A (zh) * | 2019-12-10 | 2021-06-11 | 江苏和成新材料有限公司 | 一种偶氮染料及其制备方法和应用 |
| WO2021114349A1 (zh) * | 2019-12-10 | 2021-06-17 | 江苏和成新材料有限公司 | 一种偶氮染料及其制备方法和应用 |
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