JPH06158073A - 潤滑油添加剤組成物、その製造方法及びこれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油添加剤組成物、その製造方法及びこれを含有する潤滑油組成物Info
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- JPH06158073A JPH06158073A JP22422793A JP22422793A JPH06158073A JP H06158073 A JPH06158073 A JP H06158073A JP 22422793 A JP22422793 A JP 22422793A JP 22422793 A JP22422793 A JP 22422793A JP H06158073 A JPH06158073 A JP H06158073A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 芳香族カルボン酸エステルをオレフィンで核
アルキル化し、得られた核アルキル置換芳香族カルボン
酸エステルに２価金属の酸化物、水酸化物及びアルコラ
ートの少なくとも１つと二酸化炭素を反応せしめ、次い
で反応混合物から水及び／又はアルコール類を除去する
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物の製造法、この製
造法によって得られた潤滑油添加剤組成物及びこれを含
有する潤滑油組成物。 【効果】 この方法によれば、工業的に有利に潤滑油添
加剤が得られ、この方法で得られる潤滑油添加剤は従来
の市販の添加剤に比べて酸化安定性、低炭化性、及び清
浄性において良好な性能を有する。
アルキル化し、得られた核アルキル置換芳香族カルボン
酸エステルに２価金属の酸化物、水酸化物及びアルコラ
ートの少なくとも１つと二酸化炭素を反応せしめ、次い
で反応混合物から水及び／又はアルコール類を除去する
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物の製造法、この製
造法によって得られた潤滑油添加剤組成物及びこれを含
有する潤滑油組成物。 【効果】 この方法によれば、工業的に有利に潤滑油添
加剤が得られ、この方法で得られる潤滑油添加剤は従来
の市販の添加剤に比べて酸化安定性、低炭化性、及び清
浄性において良好な性能を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた酸化安定性、低
炭化性及び清浄性を付与する潤滑油添加剤組成物、その
製造方法及びこれを含有する潤滑油組成物に関する。
炭化性及び清浄性を付与する潤滑油添加剤組成物、その
製造方法及びこれを含有する潤滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エンジン油には、通常スラッジなどを分
散しエンジン内部を清浄に保つとともに、燃料が燃える
ことで発生する酸性物質を中和して腐食摩耗を防止する
ためにサリシレートなどの添加剤が配合される。このサ
リシレートとしてはアルキルサリシル酸の２価金属塩
に、２価金属の炭酸塩を分散させたものが一般的に用い
られている。
散しエンジン内部を清浄に保つとともに、燃料が燃える
ことで発生する酸性物質を中和して腐食摩耗を防止する
ためにサリシレートなどの添加剤が配合される。このサ
リシレートとしてはアルキルサリシル酸の２価金属塩
に、２価金属の炭酸塩を分散させたものが一般的に用い
られている。
【０００３】従来、サリシレートはフェノールを出発原
料とし、これをα−オレフィンを用いてアルキル化し、
さらにアルキルフェノールのアルカリ金属塩とし、これ
に二酸化炭素を反応させてアルキルサリシル酸アルカリ
金属塩にして、硫酸などの鉱酸で分解しアルカリ金属を
除去するか、又は２価金属の塩化物で複分解した後、２
価金属の酸化物及び／又は水酸化物を加えて二酸化炭素
と反応させて製造されている。
料とし、これをα−オレフィンを用いてアルキル化し、
さらにアルキルフェノールのアルカリ金属塩とし、これ
に二酸化炭素を反応させてアルキルサリシル酸アルカリ
金属塩にして、硫酸などの鉱酸で分解しアルカリ金属を
除去するか、又は２価金属の塩化物で複分解した後、２
価金属の酸化物及び／又は水酸化物を加えて二酸化炭素
と反応させて製造されている。
【０００４】しかしながら、この方法によると、反応に
用いたアルカリ金属が完全に除去できないために製品の
サリシレートの性能を悪化させるという欠点がある。こ
れはアルキルサリシル酸アルカリ金属塩が油溶性のため
水溶性の鉱酸や２価金属の塩化物との接触が充分に行わ
れないことと、アルカリ金属塩類を含む水を完全には分
離できないことによる。
用いたアルカリ金属が完全に除去できないために製品の
サリシレートの性能を悪化させるという欠点がある。こ
れはアルキルサリシル酸アルカリ金属塩が油溶性のため
水溶性の鉱酸や２価金属の塩化物との接触が充分に行わ
れないことと、アルカリ金属塩類を含む水を完全には分
離できないことによる。
【０００５】一方、特開昭６０−１２７３９６号公報に
は、アルカリ金属を用いない方法としてフェノール類に
アルカリ土類金属を付加し、二酸化炭素で処理すること
によりサリシレートを製造する方法が開示されている。
しかしながら、この方法によるとフェノール類の反応率
が低く半分以上が未反応で残ってしまうという欠点があ
り、さらに、このフェノール類を蒸留して再利用しよう
とする場合、その蒸留が困難であり、工業的に有利に蒸
留して回収することが難しいという欠点がある。
は、アルカリ金属を用いない方法としてフェノール類に
アルカリ土類金属を付加し、二酸化炭素で処理すること
によりサリシレートを製造する方法が開示されている。
しかしながら、この方法によるとフェノール類の反応率
が低く半分以上が未反応で残ってしまうという欠点があ
り、さらに、このフェノール類を蒸留して再利用しよう
とする場合、その蒸留が困難であり、工業的に有利に蒸
留して回収することが難しいという欠点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、このような欠点が無く、工業的に有利に優れた潤滑
油添加剤組成物を得る方法を提供することにある。
は、このような欠点が無く、工業的に有利に優れた潤滑
油添加剤組成物を得る方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】斯かる実状に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行った結果、芳香族カルボン酸エステ
ルを核アルキル化して得た核アルキル置換芳香族カルボ
ン酸エステル類を原料とし、これに２価金属水酸化物及
び二酸化炭素を反応させて過塩基化すれば、上記の欠点
が無く、しかも優れた潤滑油添加剤組成物が得られるこ
とを見出し本発明を完成した。
者らは鋭意研究を行った結果、芳香族カルボン酸エステ
ルを核アルキル化して得た核アルキル置換芳香族カルボ
ン酸エステル類を原料とし、これに２価金属水酸化物及
び二酸化炭素を反応させて過塩基化すれば、上記の欠点
が無く、しかも優れた潤滑油添加剤組成物が得られるこ
とを見出し本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、（１）芳香族カルボ
ン酸エステルをオレフィンで核アルキル化し、（２）得
られた核アルキル置換芳香族カルボン酸エステルに２価
金属の酸化物、２価金属の水酸化物又は２価金属のアル
コラート及び二酸化炭素を反応せしめ、（３）次いで反
応混合物から水及び／又はアルコール類を除去すること
により得られる潤滑油添加剤組成物に係るものである。
ン酸エステルをオレフィンで核アルキル化し、（２）得
られた核アルキル置換芳香族カルボン酸エステルに２価
金属の酸化物、２価金属の水酸化物又は２価金属のアル
コラート及び二酸化炭素を反応せしめ、（３）次いで反
応混合物から水及び／又はアルコール類を除去すること
により得られる潤滑油添加剤組成物に係るものである。
【０００９】また、本発明は、（１）芳香族カルボン酸
エステルをオレフィンで核アルキル化し、（２）得られ
た核アルキル置換芳香族カルボン酸エステルに２価金属
の酸化物、２価金属の水酸化物又は２価金属のアルコラ
ート及び二酸化炭素を反応せしめ、（３）次いで反応混
合物から水及び／又はアルコール類を除去することを特
徴とする潤滑油添加剤組成物の製造方法に係るものであ
る。
エステルをオレフィンで核アルキル化し、（２）得られ
た核アルキル置換芳香族カルボン酸エステルに２価金属
の酸化物、２価金属の水酸化物又は２価金属のアルコラ
ート及び二酸化炭素を反応せしめ、（３）次いで反応混
合物から水及び／又はアルコール類を除去することを特
徴とする潤滑油添加剤組成物の製造方法に係るものであ
る。
【００１０】さらに本発明は、（１）芳香族カルボン酸
エステルをオレフィンで核アルキル化し、（２）得られ
た核アルキル置換芳香族カルボン酸エステルに２価金属
の酸化物、２価金属の水酸化物又は２価金属のアルコラ
ート及び二酸化炭素を反応せしめ、（３）次いで反応混
合物から水及び／又はアルコール類を除去することによ
り得られる潤滑油添加剤組成物、並びに天然油及び／又
は合成油からなる潤滑油基油を含有する潤滑油組成物に
係るものである。
エステルをオレフィンで核アルキル化し、（２）得られ
た核アルキル置換芳香族カルボン酸エステルに２価金属
の酸化物、２価金属の水酸化物又は２価金属のアルコラ
ート及び二酸化炭素を反応せしめ、（３）次いで反応混
合物から水及び／又はアルコール類を除去することによ
り得られる潤滑油添加剤組成物、並びに天然油及び／又
は合成油からなる潤滑油基油を含有する潤滑油組成物に
係るものである。
【００１１】本発明における、核アルキル化反応（１）
は、オレフィンが酸触媒によってカルボニウムカチオン
となり、それがベンゼン核の電子密度の高い炭素に付加
することで進行する。米国特許第２４９０４４４号、米
国特許第２５１０９３７号及び英国特許第１１４６９２
５号にも、核アルキル反応が開示されているが、これら
の反応によると、触媒に腐食性の強い塩化アンチモンや
ＢＦ3 を多量に用いなければならず、さらにカルボキシ
ル基のような電子吸引性の置換基を持つ芳香族のアルキ
ル化においては、ベンゼン核の電子密度が低下するた
め、反応が進まず収率が不充分である。本発明において
は、核アルキル化の原料として芳香族カルボン酸エステ
ルを用いるため、カルボキシル基の電子吸引性が低下し
ており、核アルキル化が容易に進行し、収率が向上す
る。
は、オレフィンが酸触媒によってカルボニウムカチオン
となり、それがベンゼン核の電子密度の高い炭素に付加
することで進行する。米国特許第２４９０４４４号、米
国特許第２５１０９３７号及び英国特許第１１４６９２
５号にも、核アルキル反応が開示されているが、これら
の反応によると、触媒に腐食性の強い塩化アンチモンや
ＢＦ3 を多量に用いなければならず、さらにカルボキシ
ル基のような電子吸引性の置換基を持つ芳香族のアルキ
ル化においては、ベンゼン核の電子密度が低下するた
め、反応が進まず収率が不充分である。本発明において
は、核アルキル化の原料として芳香族カルボン酸エステ
ルを用いるため、カルボキシル基の電子吸引性が低下し
ており、核アルキル化が容易に進行し、収率が向上す
る。
【００１２】核アルキル化反応（１）に用いられる芳香
族カルボン酸エステルとしては、例えばヒドロキシ置
換、アルキル置換又は無置換の炭素数６〜２０の芳香族
モノカルボン酸と炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖のア
ルコールを原料として公知の方法でエステル化して得ら
れるものが挙げられる。ここで、芳香族カルボン酸とし
ては、例えば安息香酸、サリシル酸、４−ヒドロキシ安
息香酸、オルト−，メタ−又はパラ−トルイル酸、オル
ト−，メタ−又はパラ−エチル安息香酸などのアルキル
安息香酸；２，３−ジメチル安息香酸、２，４−ジメチ
ル安息香酸、３，４−ジメチル安息香酸、３，５−ジメ
チル安息香酸、２，５−ジメチル安息香酸、２，６−ジ
メチル安息香酸などのジアルキル安息香酸；２，３−ジ
ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、
２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ
安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ
ヒドロキシ安息香酸などのジヒドロキシ安息香酸；α−
ナフトエ酸、β−ナフトエ酸、２−ヒドロキシα−ナフ
トエ酸、１−ヒドロキシβ−ナフトエ酸などのナフテノ
カルボン酸等が挙げられる。これらのうち、サリシル酸
が特に好ましい。
族カルボン酸エステルとしては、例えばヒドロキシ置
換、アルキル置換又は無置換の炭素数６〜２０の芳香族
モノカルボン酸と炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖のア
ルコールを原料として公知の方法でエステル化して得ら
れるものが挙げられる。ここで、芳香族カルボン酸とし
ては、例えば安息香酸、サリシル酸、４−ヒドロキシ安
息香酸、オルト−，メタ−又はパラ−トルイル酸、オル
ト−，メタ−又はパラ−エチル安息香酸などのアルキル
安息香酸；２，３−ジメチル安息香酸、２，４−ジメチ
ル安息香酸、３，４−ジメチル安息香酸、３，５−ジメ
チル安息香酸、２，５−ジメチル安息香酸、２，６−ジ
メチル安息香酸などのジアルキル安息香酸；２，３−ジ
ヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、
２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ
安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ
ヒドロキシ安息香酸などのジヒドロキシ安息香酸；α−
ナフトエ酸、β−ナフトエ酸、２−ヒドロキシα−ナフ
トエ酸、１−ヒドロキシβ−ナフトエ酸などのナフテノ
カルボン酸等が挙げられる。これらのうち、サリシル酸
が特に好ましい。
【００１３】これらのカルボン酸としては、市販のもの
を用いることもできるが、次の如き方法により製造して
もよい。例えば、ヒドロキシ安息香酸については、フェ
ノールを出発原料としてアルカリ金属塩に変換した後、
二酸化炭素を反応させて製造される。その後アルカリ金
属は酸分解により取り除かれる。このとき、水相に溶解
しているヒドロキシ安息香酸アルカリ金属塩は遊離酸と
なって析出するのでアルカリ金属はほぼ完全に除去され
る。芳香族カルボン酸の製造においてアルカリ金属を使
用してもほぼ完全に除去できる。他の芳香族カルボン酸
についても、例えばトルイル酸はキシレンの酸化により
得られ、実質上アルカリ金属を含まないものが得られ
る。
を用いることもできるが、次の如き方法により製造して
もよい。例えば、ヒドロキシ安息香酸については、フェ
ノールを出発原料としてアルカリ金属塩に変換した後、
二酸化炭素を反応させて製造される。その後アルカリ金
属は酸分解により取り除かれる。このとき、水相に溶解
しているヒドロキシ安息香酸アルカリ金属塩は遊離酸と
なって析出するのでアルカリ金属はほぼ完全に除去され
る。芳香族カルボン酸の製造においてアルカリ金属を使
用してもほぼ完全に除去できる。他の芳香族カルボン酸
についても、例えばトルイル酸はキシレンの酸化により
得られ、実質上アルカリ金属を含まないものが得られ
る。
【００１４】また、エステル化反応に用いられるアルコ
ールとしては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウン
デカノール、ドデカノール、トリデカノール等が挙げら
れる。アルコールとしては、沸点が２４０℃以下のもの
が蒸留による回収が安易であり好ましい。なかでもメタ
ノールが好ましい。また、これらのアルコールは２種以
上を混合して用いてもよく、その結果得られる核アルキ
ル置換芳香族カルボン酸エステルも２種以上の混合物と
なる。
ールとしては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウン
デカノール、ドデカノール、トリデカノール等が挙げら
れる。アルコールとしては、沸点が２４０℃以下のもの
が蒸留による回収が安易であり好ましい。なかでもメタ
ノールが好ましい。また、これらのアルコールは２種以
上を混合して用いてもよく、その結果得られる核アルキ
ル置換芳香族カルボン酸エステルも２種以上の混合物と
なる。
【００１５】本発明において、核アルキル化反応（１）
に用いられるオレフィンとしては、炭素数４〜４０、さ
らに炭素数８〜３０、特に炭素数１２〜２４のものが好
ましく、二重結合の位置は、末端でも内部にあるもので
もよい。具体的には、例えばオクテン、ノネン、デセ
ン、ウンデセン、ドデセン、トリデセン、テトラデセ
ン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘプタデセン、オク
タデセン、ノナデセン、エイコセン、ドコセン、テトラ
コセン等が挙げられ、これらは一種でも二種以上を混合
して反応せしめてもよい。
に用いられるオレフィンとしては、炭素数４〜４０、さ
らに炭素数８〜３０、特に炭素数１２〜２４のものが好
ましく、二重結合の位置は、末端でも内部にあるもので
もよい。具体的には、例えばオクテン、ノネン、デセ
ン、ウンデセン、ドデセン、トリデセン、テトラデセ
ン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘプタデセン、オク
タデセン、ノナデセン、エイコセン、ドコセン、テトラ
コセン等が挙げられ、これらは一種でも二種以上を混合
して反応せしめてもよい。
【００１６】核アルキル化反応（１）は公知の方法を用
いて行うことができる。例えば、酸性触媒の存在下、芳
香族カルボン酸エステルとオレフィンを１２０〜２５０
℃、好ましくは１８０〜２３０℃で５〜１０時間反応せ
しめる方法が挙げられる。
いて行うことができる。例えば、酸性触媒の存在下、芳
香族カルボン酸エステルとオレフィンを１２０〜２５０
℃、好ましくは１８０〜２３０℃で５〜１０時間反応せ
しめる方法が挙げられる。
【００１７】ここで用いられるオレフィンの芳香族カル
ボン酸エステルに対するモル比は０．１〜１０、特に
０．５〜３．０が好ましい。
ボン酸エステルに対するモル比は０．１〜１０、特に
０．５〜３．０が好ましい。
【００１８】酸性触媒としては硫酸などの鉱酸やシリカ
・アルミナ、酸性白土が使えるが、特にモンモリロナイ
ト（Ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）、ハロイサイト
（Ｈａｌｌｏｙｓｉｔｅ）などの粘土鉱物及びこれらを
鉱酸で処理した酸性白土が好ましい。これら触媒の量は
バッチ式で反応させる場合には、芳香族カルボン酸エス
テルとオレフィンの合計量に対して１〜１５重量％、特
に３〜１０重量％が好ましい。なお、バッチ式で反応さ
せる場合、オレフィンは芳香族カルボン酸エステルと酸
性触媒との混合物に反応温度において滴下する方法が好
ましい。これによってオレフィンどうしの重合反応が少
なく抑えられる。また原料混合物を固定された触媒層に
接触させて反応させることもできる。
・アルミナ、酸性白土が使えるが、特にモンモリロナイ
ト（Ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）、ハロイサイト
（Ｈａｌｌｏｙｓｉｔｅ）などの粘土鉱物及びこれらを
鉱酸で処理した酸性白土が好ましい。これら触媒の量は
バッチ式で反応させる場合には、芳香族カルボン酸エス
テルとオレフィンの合計量に対して１〜１５重量％、特
に３〜１０重量％が好ましい。なお、バッチ式で反応さ
せる場合、オレフィンは芳香族カルボン酸エステルと酸
性触媒との混合物に反応温度において滴下する方法が好
ましい。これによってオレフィンどうしの重合反応が少
なく抑えられる。また原料混合物を固定された触媒層に
接触させて反応させることもできる。
【００１９】反応後、未反応として残る原料は、蒸留又
は溶剤抽出により除去し回収利用することが好ましい。
抽出する場合は、溶剤としてメタノールなどの低級アル
コールを用いるのが適当である。
は溶剤抽出により除去し回収利用することが好ましい。
抽出する場合は、溶剤としてメタノールなどの低級アル
コールを用いるのが適当である。
【００２０】得られた核アルキル置換芳香族カルボン酸
エステルはそのまま過塩基化と呼ばれる工程（２）に用
いられる。過塩基化とは、核アルキル置換芳香族カルボ
ン酸エステルを２価金属塩（以下中性塩と呼ぶ）に変
え、さらに過剰の２価金属を炭酸塩として中性塩により
分散し製品の塩基性を上げることを言う。
エステルはそのまま過塩基化と呼ばれる工程（２）に用
いられる。過塩基化とは、核アルキル置換芳香族カルボ
ン酸エステルを２価金属塩（以下中性塩と呼ぶ）に変
え、さらに過剰の２価金属を炭酸塩として中性塩により
分散し製品の塩基性を上げることを言う。
【００２１】本発明における過塩基化は、核アルキル置
換芳香族カルボン酸エステルに、２価金属の酸化物、２
価金属の水酸化物又は２価金属のアルコラート（以下、
２価金属塩基等という）及び二酸化炭素を反応させるこ
とにより行われる。ここで用いられる２価金属塩基等を
構成する２価金属としては、マグネシウム、カルシウ
ム、ストロンチウム又はバリウムなどのアルカリ土類金
属や亜鉛が挙げられる。就中マグネシウム、カルシウム
が好ましい。かかる２価金属塩基等は、原料核アルキル
置換芳香族カルボン酸エステルに対し１〜２０当量、特
に２〜１０当量用いるのが好ましい。
換芳香族カルボン酸エステルに、２価金属の酸化物、２
価金属の水酸化物又は２価金属のアルコラート（以下、
２価金属塩基等という）及び二酸化炭素を反応させるこ
とにより行われる。ここで用いられる２価金属塩基等を
構成する２価金属としては、マグネシウム、カルシウ
ム、ストロンチウム又はバリウムなどのアルカリ土類金
属や亜鉛が挙げられる。就中マグネシウム、カルシウム
が好ましい。かかる２価金属塩基等は、原料核アルキル
置換芳香族カルボン酸エステルに対し１〜２０当量、特
に２〜１０当量用いるのが好ましい。
【００２２】過塩基化は核アルキル置換芳香族カルボン
酸エステルに２価金属塩基等を加えた後、一般には中性
塩を生成させるために１２０℃以上の温度で１時間以上
反応させる。この時生成するアルコールは以降の反応の
反応促進剤又は溶剤として利用することもできる。中性
塩生成の後に、二酸化炭素を液中に導入して２価金属の
炭酸塩を生成させるのが好ましい。また、アルコール類
は、かかる２価金属炭酸塩の生成を促進する作用を有す
るので、この反応時に存在せしめることが好ましい。ア
ルコールの存在のさせ方は、エステルの分解で系内に生
じるアルコールを用いるか、あるいは新たに添加する等
の方法が挙げられる。ここで用いるアルコール類として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどの１価低級アルコール類；エチレングリコール、
プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，
４−ブタンジオールなどのジオール類及びエチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのジ
オール類のモノエーテル類が挙げられる。さらに必要に
応じて蟻酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸などの低級脂
肪族カルボン酸をこれらのアルコール類と組み合わせて
用いることもできる。ここで、アルコール類は原料核ア
ルキル置換芳香族カルボン酸エステルに対し１〜６０当
量、特に１〜３０当量用いることが好ましい。また、低
級脂肪族カルボン酸は原料核アルキル置換芳香族カルボ
ン酸エステルに対して０．０１〜０．５当量用いること
が好ましい。
酸エステルに２価金属塩基等を加えた後、一般には中性
塩を生成させるために１２０℃以上の温度で１時間以上
反応させる。この時生成するアルコールは以降の反応の
反応促進剤又は溶剤として利用することもできる。中性
塩生成の後に、二酸化炭素を液中に導入して２価金属の
炭酸塩を生成させるのが好ましい。また、アルコール類
は、かかる２価金属炭酸塩の生成を促進する作用を有す
るので、この反応時に存在せしめることが好ましい。ア
ルコールの存在のさせ方は、エステルの分解で系内に生
じるアルコールを用いるか、あるいは新たに添加する等
の方法が挙げられる。ここで用いるアルコール類として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどの１価低級アルコール類；エチレングリコール、
プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，
４−ブタンジオールなどのジオール類及びエチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのジ
オール類のモノエーテル類が挙げられる。さらに必要に
応じて蟻酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸などの低級脂
肪族カルボン酸をこれらのアルコール類と組み合わせて
用いることもできる。ここで、アルコール類は原料核ア
ルキル置換芳香族カルボン酸エステルに対し１〜６０当
量、特に１〜３０当量用いることが好ましい。また、低
級脂肪族カルボン酸は原料核アルキル置換芳香族カルボ
ン酸エステルに対して０．０１〜０．５当量用いること
が好ましい。
【００２３】また、過塩基化反応は適当な溶媒を存在さ
せて行うこともできる。溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼンなどの芳香族化合物；
オクタノール、２−エチルヘキサノール、イソノナノー
ル、イソデカノール、イソウンデカノール、イソドデカ
ノール、イソトリデカノールなどの分岐アルキルを持つ
高級アルコール；前記芳香族カルボン酸エステルのアル
キル化剤として用いたオレフィン；あるいは原油から精
製されて得られる潤滑油等が挙げられる。
せて行うこともできる。溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼンなどの芳香族化合物；
オクタノール、２−エチルヘキサノール、イソノナノー
ル、イソデカノール、イソウンデカノール、イソドデカ
ノール、イソトリデカノールなどの分岐アルキルを持つ
高級アルコール；前記芳香族カルボン酸エステルのアル
キル化剤として用いたオレフィン；あるいは原油から精
製されて得られる潤滑油等が挙げられる。
【００２４】反応させる二酸化炭素の量は中性塩の生成
後過剰に存在する２価金属塩基等の１当量当たりおよそ
０．５〜０．９当量、特に０．７〜０．９当量が好まし
い。０．５よりも少ないと２価金属塩基等が未反応で残
り、固形物の量が増え、０．９より多く反応させると生
成した２価金属の炭酸塩が凝集して、やはり固形物が増
えて不都合な場合がある。
後過剰に存在する２価金属塩基等の１当量当たりおよそ
０．５〜０．９当量、特に０．７〜０．９当量が好まし
い。０．５よりも少ないと２価金属塩基等が未反応で残
り、固形物の量が増え、０．９より多く反応させると生
成した２価金属の炭酸塩が凝集して、やはり固形物が増
えて不都合な場合がある。
【００２５】中性塩を生成させながら同時に二酸化炭素
と反応させることも可能であるが、その場合反応温度は
１２０℃以上が好ましく、アルコール類及び溶剤として
その温度以下の沸点を持つものを用いるときは、反応は
加圧下で行う必要がある。
と反応させることも可能であるが、その場合反応温度は
１２０℃以上が好ましく、アルコール類及び溶剤として
その温度以下の沸点を持つものを用いるときは、反応は
加圧下で行う必要がある。
【００２６】核アルキル置換芳香族カルボン酸エステル
を過塩基化するときにさらに高級脂肪族カルボン酸やア
ルキル芳香族スルフォン酸及び／又はその２価金属塩を
共存させてもよい。高級脂肪族カルボン酸としては炭素
数１２〜８０の直鎖又は分岐アルキルのカルボン酸が挙
げられ、これらは得られる添加剤の耐熱性を向上させる
目的で加えられる。アルキル芳香族スルフォン酸は炭素
数１２〜８０のアルキル鎖を少なくとも１つ有するもの
が好ましい。アルキル芳香族スルフォン酸の２価金属塩
には石油から製造される石油スルフォネートを用いるこ
ともできる。
を過塩基化するときにさらに高級脂肪族カルボン酸やア
ルキル芳香族スルフォン酸及び／又はその２価金属塩を
共存させてもよい。高級脂肪族カルボン酸としては炭素
数１２〜８０の直鎖又は分岐アルキルのカルボン酸が挙
げられ、これらは得られる添加剤の耐熱性を向上させる
目的で加えられる。アルキル芳香族スルフォン酸は炭素
数１２〜８０のアルキル鎖を少なくとも１つ有するもの
が好ましい。アルキル芳香族スルフォン酸の２価金属塩
には石油から製造される石油スルフォネートを用いるこ
ともできる。
【００２７】過塩基化の後、水、アルコール類及び／又
は溶剤を蒸留して回収する。その後必要ならば固形物の
除去を濾過あるいは遠心分離により行うとよい。遠心分
離を行う場合、促進剤及び／又は溶剤の蒸留の前に行う
ほうが好ましい。
は溶剤を蒸留して回収する。その後必要ならば固形物の
除去を濾過あるいは遠心分離により行うとよい。遠心分
離を行う場合、促進剤及び／又は溶剤の蒸留の前に行う
ほうが好ましい。
【００２８】このようにして得られた潤滑油添加剤組成
物を天然油及び／又は合成油の潤滑油基油に０．５〜４
０重量％添加すると本発明の潤滑油組成物が得られる。
潤滑油基油のうち天然油としては、例えば動物油、植物
油及び鉱物油が挙げられ、好ましくは石油から得られる
パラフィン系、ナフテン系及びそれらの混合系の潤滑油
が挙げられる。また、合成油としては炭素数４〜１８の
モノカルボン酸又は多価カルボン酸のエステル系潤滑
油、例えばコハク酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル
酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、酒石酸、フタ
ル酸、トリメリット酸、ダイマー酸などとアルコールポ
リオール又はポリオールエーテルとのモノエステル、ジ
エステル、ヒンダードエステル系潤滑油や、アルキルベ
ンゼン、アルキルナフタレン、ポリイソブテン、ポリア
ルファオレフィンなどの炭化水素系潤滑油が挙げられ
る。また市販のモーターオイルベース等も使用可能であ
る。これらは一種でも二種以上を混合して用いてもよ
い。また必要により炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖の
アルコールを用いてもよい。このようなアルコールとし
ては、ポリオール又はポリオールエーテルが好ましく、
例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが
挙げられる。
物を天然油及び／又は合成油の潤滑油基油に０．５〜４
０重量％添加すると本発明の潤滑油組成物が得られる。
潤滑油基油のうち天然油としては、例えば動物油、植物
油及び鉱物油が挙げられ、好ましくは石油から得られる
パラフィン系、ナフテン系及びそれらの混合系の潤滑油
が挙げられる。また、合成油としては炭素数４〜１８の
モノカルボン酸又は多価カルボン酸のエステル系潤滑
油、例えばコハク酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル
酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、酒石酸、フタ
ル酸、トリメリット酸、ダイマー酸などとアルコールポ
リオール又はポリオールエーテルとのモノエステル、ジ
エステル、ヒンダードエステル系潤滑油や、アルキルベ
ンゼン、アルキルナフタレン、ポリイソブテン、ポリア
ルファオレフィンなどの炭化水素系潤滑油が挙げられ
る。また市販のモーターオイルベース等も使用可能であ
る。これらは一種でも二種以上を混合して用いてもよ
い。また必要により炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖の
アルコールを用いてもよい。このようなアルコールとし
ては、ポリオール又はポリオールエーテルが好ましく、
例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが
挙げられる。
【００２９】本発明の潤滑油組成物には、必要により、
通常知られているフェネート、スルフォネート、ナフテ
ネート、サリシレートなどの金属系清浄剤；ジアルキル
ジチオリン酸亜鉛、ジアルキルアリールジチオリン酸亜
鉛、アルケニル又はアルキルコハク酸イミド、ベンジル
アミン型無灰性分散剤、酸化防止剤、防錆剤、油性向上
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤などの添加剤を適宜
配合することができる。
通常知られているフェネート、スルフォネート、ナフテ
ネート、サリシレートなどの金属系清浄剤；ジアルキル
ジチオリン酸亜鉛、ジアルキルアリールジチオリン酸亜
鉛、アルケニル又はアルキルコハク酸イミド、ベンジル
アミン型無灰性分散剤、酸化防止剤、防錆剤、油性向上
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤などの添加剤を適宜
配合することができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するがこれ
によって本発明は何ら制限されるものではない。
によって本発明は何ら制限されるものではない。
【００３１】実施例１ （１）２０００mlのフラスコにサリシル酸メチル７６
０．５ｇ（５モル）と酸性白土１０８．０ｇを秤り取り
１９０℃に昇温した。これに炭素数１８のα−オレフィ
ン５９０ｇ（２．５モル）を４時間かけて滴下した。次
いで、１時間かけて温度を２２０℃にして２時間反応さ
せた。これを８０℃まで冷却した後、酸性白土を濾過し
て除いた。濾過物の内１２００ｇを２０００mlのフラス
コに移して減圧蒸留により未反応のサリシル酸メチルと
α−オレフィンを留去した。最終の蒸留条件は２１０℃
／５mmHgであった。得られた淡黄色液体の鹸化価は１１
４．１mgＫＯＨ／ｇであった。 （２）２０００mlフラスコに（１）で得たアルキルサリ
シル酸エステル４９１．８ｇ（１モル）、１５０ニュー
トラル油（日本石油製スーパーオイルＡ）５０．０ｇ及
び水酸化カルシウム１２９．９ｇ（１．７５モル）を秤
り取り１５５℃にした。途中、エチレングリコール９４
ｇを添加した。１５５℃で１時間反応させた後、二酸化
炭素３２リットル（２５℃）を反応混合物中に吹き込ん
だ。温度を１９０℃に昇温しながら徐々に減圧にした。
フラスコの中に６８３．０ｇの粘ちょうな茶褐色の液体
を得た。固形物を濾過により除去し透明な茶褐色の液体
を得た。このものの塩基価（ＪＩＳ Ｋ２５０１ 過塩
素酸法）は２８１mgＫＯＨ／ｇであった。
０．５ｇ（５モル）と酸性白土１０８．０ｇを秤り取り
１９０℃に昇温した。これに炭素数１８のα−オレフィ
ン５９０ｇ（２．５モル）を４時間かけて滴下した。次
いで、１時間かけて温度を２２０℃にして２時間反応さ
せた。これを８０℃まで冷却した後、酸性白土を濾過し
て除いた。濾過物の内１２００ｇを２０００mlのフラス
コに移して減圧蒸留により未反応のサリシル酸メチルと
α−オレフィンを留去した。最終の蒸留条件は２１０℃
／５mmHgであった。得られた淡黄色液体の鹸化価は１１
４．１mgＫＯＨ／ｇであった。 （２）２０００mlフラスコに（１）で得たアルキルサリ
シル酸エステル４９１．８ｇ（１モル）、１５０ニュー
トラル油（日本石油製スーパーオイルＡ）５０．０ｇ及
び水酸化カルシウム１２９．９ｇ（１．７５モル）を秤
り取り１５５℃にした。途中、エチレングリコール９４
ｇを添加した。１５５℃で１時間反応させた後、二酸化
炭素３２リットル（２５℃）を反応混合物中に吹き込ん
だ。温度を１９０℃に昇温しながら徐々に減圧にした。
フラスコの中に６８３．０ｇの粘ちょうな茶褐色の液体
を得た。固形物を濾過により除去し透明な茶褐色の液体
を得た。このものの塩基価（ＪＩＳ Ｋ２５０１ 過塩
素酸法）は２８１mgＫＯＨ／ｇであった。
【００３２】実施例２ （１）２０００mlフラスコにサリシル酸メチル７６０．
５ｇ（５モル）と酸性白土１００ｇを秤り取り１９０℃
にした。これに、炭素数１４のα−オレフィン４９０ｇ
（２．５モル）を３時間かけて滴下した。次いで２時間
かけて温度を２１０℃に昇温し、２１０℃で４時間反応
させた。これを８０℃に冷却して酸性白土を濾過で取り
除いた。濾過物のうち１２００ｇを２０００mlフラスコ
に移し、減圧蒸留した。条件は実施例１（１）と同じに
した。得られた淡黄色液体の鹸化価は１３７．８mgＫＯ
Ｈ／ｇであった。 （２）２０００mlのフラスコに（１）で得たアルキルサ
リシル酸メチル２８５．２ｇ（０．７モル）、炭素数１
４、１６、１８の脂肪酸（花王製ルナックＳ３０）５
３．５ｇ（０．２モル）、分岐鎖のドデシルベンゼンス
ルフォン酸３０．０ｇ（０．１モル）１５０ニュートラ
ル油（日本石油製スーパーオイルＡ）５０ｇ及び水酸化
カルシウム１２９．５ｇ（１．７５モル）を秤り取り１
５８℃に１時間かけて昇温した。途中エチレングリコー
ル９３．０ｇを添加した。１５８℃で２時間攪拌した
後、二酸化炭素の３１リットルを反応混合物の液中に導
入した。以下実施例１（２）と同じ操作によった。得ら
れたものの塩基価は３４２．０mgＫＯＨ／ｇであった。
５ｇ（５モル）と酸性白土１００ｇを秤り取り１９０℃
にした。これに、炭素数１４のα−オレフィン４９０ｇ
（２．５モル）を３時間かけて滴下した。次いで２時間
かけて温度を２１０℃に昇温し、２１０℃で４時間反応
させた。これを８０℃に冷却して酸性白土を濾過で取り
除いた。濾過物のうち１２００ｇを２０００mlフラスコ
に移し、減圧蒸留した。条件は実施例１（１）と同じに
した。得られた淡黄色液体の鹸化価は１３７．８mgＫＯ
Ｈ／ｇであった。 （２）２０００mlのフラスコに（１）で得たアルキルサ
リシル酸メチル２８５．２ｇ（０．７モル）、炭素数１
４、１６、１８の脂肪酸（花王製ルナックＳ３０）５
３．５ｇ（０．２モル）、分岐鎖のドデシルベンゼンス
ルフォン酸３０．０ｇ（０．１モル）１５０ニュートラ
ル油（日本石油製スーパーオイルＡ）５０ｇ及び水酸化
カルシウム１２９．５ｇ（１．７５モル）を秤り取り１
５８℃に１時間かけて昇温した。途中エチレングリコー
ル９３．０ｇを添加した。１５８℃で２時間攪拌した
後、二酸化炭素の３１リットルを反応混合物の液中に導
入した。以下実施例１（２）と同じ操作によった。得ら
れたものの塩基価は３４２．０mgＫＯＨ／ｇであった。
【００３３】実施例３ ３０００mlフラスコに実施例１（１）のアルキルサリシ
ル酸メチル４９１．７ｇ（１モル）、１５０ニュートラ
ル油（日本石油製スーパーオイルＡ）５０ｇ、キシレン
５５０ｇ及び水酸化カルシウム１８５ｇ（２．５モル）
を秤り取り１時間還流させた。その後、温度を３５℃に
下げて、メタノール３２０ｇを加えた。二酸化炭素４５
リットルを反応液中に導入してから、キシレン及びメタ
ノールを蒸留により留去した。固形物を濾過して茶褐色
の透明な粘稠液体を得た。このものの塩基価は３３５mg
ＫＯＨ／ｇであった。
ル酸メチル４９１．７ｇ（１モル）、１５０ニュートラ
ル油（日本石油製スーパーオイルＡ）５０ｇ、キシレン
５５０ｇ及び水酸化カルシウム１８５ｇ（２．５モル）
を秤り取り１時間還流させた。その後、温度を３５℃に
下げて、メタノール３２０ｇを加えた。二酸化炭素４５
リットルを反応液中に導入してから、キシレン及びメタ
ノールを蒸留により留去した。固形物を濾過して茶褐色
の透明な粘稠液体を得た。このものの塩基価は３３５mg
ＫＯＨ／ｇであった。
【００３４】実施例４ （１）２０００mlのフラスコにサリシル酸メチル３５０
ｇ（２．２モル）と酸性白土１２５ｇを秤り取り１８０
℃に昇温した。これに炭素数１４のα−オレフィン１１
２０ｇ（５．７モル）を５時間かけて滴下した。滴下中
も昇温を続け２１０℃にした。滴下終了後２１０℃で５
時間反応させた。遠心分離により酸性白土を除き、淡黄
色液体を得た。このもののケン化価は、７０．３mgKOH/
ｇであった。 （２）１０００mlのフラスコに（１）で得たアルキルサ
リシル酸メチル２０３．７ｇ（０．２１モル）、炭素数
１４のα−オレフィン６０ｇ、１５０ニュートラル油
（日本石油製スーパーオイルＡ）２０ｇ、及び炭素数１
４、１６、１８の脂肪酸（花王製ルナックＳ３０）２
４．１ｇ、水４．０ｇ、水酸化カルシウム３３．６ｇ
（０．４５モル）を秤り取り、１５５℃に昇温した。エ
チレングリコール２２．３ｇを添加し、１５５℃で２時
間反応させた。二酸化炭素９．５リットルを反応混合物
中に１．５時間かけて吹き込んだ。温度を２１０℃に昇
温しながら除々に減圧にした。フラスコには粘ちょうな
茶褐色液体が残った。固形物をろ過により除去し透明茶
褐色液体を得た。このものの塩基価（ＪＩＳ Ｋ２５０
１過塩素酸法）は２３８mgKOH/ｇであった。
ｇ（２．２モル）と酸性白土１２５ｇを秤り取り１８０
℃に昇温した。これに炭素数１４のα−オレフィン１１
２０ｇ（５．７モル）を５時間かけて滴下した。滴下中
も昇温を続け２１０℃にした。滴下終了後２１０℃で５
時間反応させた。遠心分離により酸性白土を除き、淡黄
色液体を得た。このもののケン化価は、７０．３mgKOH/
ｇであった。 （２）１０００mlのフラスコに（１）で得たアルキルサ
リシル酸メチル２０３．７ｇ（０．２１モル）、炭素数
１４のα−オレフィン６０ｇ、１５０ニュートラル油
（日本石油製スーパーオイルＡ）２０ｇ、及び炭素数１
４、１６、１８の脂肪酸（花王製ルナックＳ３０）２
４．１ｇ、水４．０ｇ、水酸化カルシウム３３．６ｇ
（０．４５モル）を秤り取り、１５５℃に昇温した。エ
チレングリコール２２．３ｇを添加し、１５５℃で２時
間反応させた。二酸化炭素９．５リットルを反応混合物
中に１．５時間かけて吹き込んだ。温度を２１０℃に昇
温しながら除々に減圧にした。フラスコには粘ちょうな
茶褐色液体が残った。固形物をろ過により除去し透明茶
褐色液体を得た。このものの塩基価（ＪＩＳ Ｋ２５０
１過塩素酸法）は２３８mgKOH/ｇであった。
【００３５】実施例１〜４で得られた潤滑油添加剤は、
次の表１に示す如き性状を示した。
次の表１に示す如き性状を示した。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例５ 実施例１〜４で得た潤滑油添加剤及び市販の潤滑油添加
剤（サリシレート）を用い、下記配合組成で潤滑油組成
物を得た。
剤（サリシレート）を用い、下記配合組成で潤滑油組成
物を得た。
【００３８】
【表２】 配合組成： １ 潤滑油添加剤 塩基価が１１．０mgＫＯＨ／ｇとなるように 本発明品と市販品*1で調整した量 ２ ジアルキルジチオリン酸亜鉛*2 ０．５（重量％） ３ コハク酸イミド*3 ２．０ ４ 潤滑油基油*4 ＊１：サリシレート（ロイヤルダッチシェル製） ＊２：ＯＬＯＡ ２６９Ｒ（オロナイトジャパン製） ＊３：ＯＬＯＡ ３７３（オロナイトジャパン製） ＊４：ＳＡＥ３０（日本石油製）
【００３９】上記の潤滑油組成物を用い、下記に示す試
験を行った。結果を表３〜６に示す。
験を行った。結果を表３〜６に示す。
【００４０】（水分離性）試験油９５ｇと水４．５ｇを
耐圧ビンに入れて、９３℃、５rpm で攪拌した。２４時
間後に遠沈管に全量を移し、１５００rpm 、２０分間遠
心分離した。水の分離量と油の塩基価残存率を評価し
た。結果を表３に示す。
耐圧ビンに入れて、９３℃、５rpm で攪拌した。２４時
間後に遠沈管に全量を移し、１５００rpm 、２０分間遠
心分離した。水の分離量と油の塩基価残存率を評価し
た。結果を表３に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】（酸化安定度試験）潤滑油酸化安定度試験
ＪＩＳ Ｋ−２５１４の方法で４８時間後の結果を表４
に示す。
ＪＩＳ Ｋ−２５１４の方法で４８時間後の結果を表４
に示す。
【００４３】
【表４】
【００４４】（パネルコーキング試験）高温に加熱した
アルミニウムパネルに試験油を下記の条件ではねかけ、
試験後のアルミパネル上に堆積した炭化物の重さを測定
し、試験油の炭化傾向を評価した。結果を表５に示す。
アルミニウムパネルに試験油を下記の条件ではねかけ、
試験後のアルミパネル上に堆積した炭化物の重さを測定
し、試験油の炭化傾向を評価した。結果を表５に示す。
【００４５】油 量：２５０ml、 油 温：１００℃、 はねかけ：１５秒、 停 止：４５秒、 試験時間：３時間
【００４６】
【表５】
【００４７】（ディーゼルエンジン試験）自動車技術会
によるディーゼル機関潤滑油の清浄性試験方法（ＪＡＳ
Ｏ Ｍ３３６）に則り、評価した。結果を表６に示す。
によるディーゼル機関潤滑油の清浄性試験方法（ＪＡＳ
Ｏ Ｍ３３６）に則り、評価した。結果を表６に示す。
【００４８】
【表６】
【００４９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、反応率が高く工
業的に有利に塩基価の高い潤滑油添加剤組成物が得ら
れ、この方法で得られる潤滑油添加剤組成物は従来の市
販の添加剤に比べて酸化安定性、低炭化性、及び清浄性
において良好な性能を有する。
業的に有利に塩基価の高い潤滑油添加剤組成物が得ら
れ、この方法で得られる潤滑油添加剤組成物は従来の市
販の添加剤に比べて酸化安定性、低炭化性、及び清浄性
において良好な性能を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 125:10 125:00） Ｃ１０Ｎ 10:04 30:04 30:08 30:10 40:25 70:00
Claims (15)
- 【請求項１】 芳香族カルボン酸エステルをオレフィン
で核アルキル化し、得られた核アルキル置換芳香族カル
ボン酸エステルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸化
物及び２価金属のアルコラートの少なくとも１つと二酸
化炭素を反応せしめ、次いで反応混合物から水及び／又
はアルコール類を除去することにより得られる潤滑油添
加剤組成物。 - 【請求項２】 核アルキル置換芳香族カルボン酸エステ
ルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸化物及び２価金
属のアルコラートの少なくとも１つと二酸化炭素を反応
せしめるとき、アルコール類及び／又はオレフィンの存
在下で行うことを特徴とする請求項１記載の潤滑油添加
剤組成物。 - 【請求項３】 核アルキル置換芳香族カルボン酸エステ
ルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸化物及び２価金
属のアルコラートの少なくとも１つと二酸化炭素を反応
せしめるとき、アルコール類及び／又はオレフィン、並
びに高級脂肪族カルボン酸、アルキル芳香族スルフォン
酸及びその２価金属塩の少なくとも１つの存在下で行う
ことを特徴とする請求項１記載の潤滑油添加剤組成物。 - 【請求項４】 芳香族カルボン酸エステルがサリシル酸
エステルである請求項１記載の潤滑油添加剤組成物。 - 【請求項５】 核アルキル化を酸性触媒の存在下で行う
ことを特徴とする請求項１記載の潤滑油添加剤組成物。 - 【請求項６】 核アルキル化を、芳香族カルボン酸エス
テルにオレフィンを滴下することにより行うことを特徴
とする請求項１記載の潤滑油添加剤組成物。 - 【請求項７】 芳香族カルボン酸エステルをオレフィン
で核アルキル化し、得られた核アルキル置換芳香族カル
ボン酸エステルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸化
物及び２価金属のアルコラートの少なくとも１つと二酸
化炭素を反応せしめ、次いで反応混合物から水及び／又
はアルコール類を除去することを特徴とする潤滑油添加
剤組成物の製造法。 - 【請求項８】 核アルキル置換芳香族カルボン酸エステ
ルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸化物及び２価金
属のアルコラートの少なくとも１つと二酸化炭素を反応
せしめるとき、アルコール類及び／又はオレフィンの存
在下で行うことを特徴とする請求項７記載の潤滑油添加
剤組成物の製造法。 - 【請求項９】 核アルキル置換芳香族カルボン酸エステ
ルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸化物及び２価金
属のアルコラートの少なくとも１つと二酸化炭素を反応
せしめるとき、アルコール類及び／又はオレフィン、並
びに高級脂肪族カルボン酸、アルキル芳香族スルフォン
酸及びその２価金属塩の少なくとも１つの存在下で行う
ことを特徴とする請求項７記載の潤滑油添加剤組成物の
製造法。 - 【請求項１０】 芳香族カルボン酸エステルがサリシル
酸エステルである請求項７記載の潤滑油添加剤組成物の
製造法。 - 【請求項１１】 核アルキル化を酸性触媒の存在下で行
うことを特徴とする請求項７記載の潤滑油添加剤組成物
の製造法。 - 【請求項１２】 核アルキル化を、芳香族カルボン酸エ
ステルにオレフィンを滴下することにより行うことを特
徴とする請求項７記載の潤滑油添加剤組成物の製造法。 - 【請求項１３】 芳香族カルボン酸エステルをオレフィ
ンで核アルキル化し、得られた核アルキル置換芳香族カ
ルボン酸エステルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸
化物及び２価金属のアルコラートの少なくとも１つと二
酸化炭素を反応せしめ、次いで反応混合物から水及び／
又はアルコール類を除去することにより得られる潤滑油
添加剤組成物、並びに天然油及び／又は合成油からなる
潤滑油基油を含有する潤滑油組成物。 - 【請求項１４】 核アルキル置換芳香族カルボン酸エス
テルに２価金属の酸化物、２価金属の水酸化物及び２価
金属のアルコラートの少なくとも１つと二酸化炭素を反
応せしめるとき、アルコール類及び／又はオレフィンの
存在下で行うことを特徴とする請求項１３記載の潤滑油
組成物。 - 【請求項１５】 潤滑油添加剤組成物を全組成中に０．
５〜４０重量％含有する請求項１３記載の潤滑油組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22422793A JP3300491B2 (ja) | 1992-09-10 | 1993-09-09 | 潤滑油添加剤組成物、その製造方法及びこれを含有する潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-241854 | 1992-09-10 | ||
| JP24185492 | 1992-09-10 | ||
| JP22422793A JP3300491B2 (ja) | 1992-09-10 | 1993-09-09 | 潤滑油添加剤組成物、その製造方法及びこれを含有する潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06158073A true JPH06158073A (ja) | 1994-06-07 |
| JP3300491B2 JP3300491B2 (ja) | 2002-07-08 |
Family
ID=26525928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22422793A Expired - Fee Related JP3300491B2 (ja) | 1992-09-10 | 1993-09-09 | 潤滑油添加剤組成物、その製造方法及びこれを含有する潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3300491B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102318223B1 (ko) * | 2021-07-20 | 2021-10-26 | 이현식 | 침강방지첨가제를 활용한 실리콘웨이퍼 절단용 절삭유 제조방법 |
-
1993
- 1993-09-09 JP JP22422793A patent/JP3300491B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102318223B1 (ko) * | 2021-07-20 | 2021-10-26 | 이현식 | 침강방지첨가제를 활용한 실리콘웨이퍼 절단용 절삭유 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3300491B2 (ja) | 2002-07-08 |
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