JPH06264081A - 潤滑油添加剤、その製造法及びこれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 (a)２価金属の酸化物及び／又は水酸化物、
(b)沸点が120〜260℃のジオール化合物及び／又はその
モノアルキルエーテル化物、及び(c)炭素数１〜８のカ
ルボン酸を反応させ、次いで油溶性有機酸、該油溶性有
機酸の塩又は該油溶性有機酸のエステル誘導体の存在
下、加水分解し、更に反応混合物から、ジオール化合物
及び／又はそのモノアルキルエーテル化物を除去する潤
滑油添加剤の製造法、この製造法によって得られた潤滑
油添加剤、及びこれを含有する潤滑油組成物。 【効果】 この方法によれば、固形分の除去を必要せ
ず、工業的に有利に潤滑油添加剤が得られ、この方法で
得られた潤滑油添加剤は従来の市販の添加剤に比べて優
れた酸化安定性及びエンジン油としての性能を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、製造に際して固形分の
除去を必要としない工業的に有利な潤滑油添加剤の製造
法、この製造法により製造される潤滑油添加剤、及びこ
の潤滑油添加剤を含有する潤滑油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】エンジン油には、エンジン内部を清浄に
保つと共に、燃料中の硫黄化合物が燃えることで発生す
る硫酸やエンジン油自身が使用中に酸化劣化を受けるこ
とで発生する酸性物質等によって引き起こされる腐食磨
耗などの種々の不都合を抑制する目的で、スルホネー
ト、フェネート又はサリシレート等の塩基性の潤滑油添
加剤が配合されている。かかる潤滑油添加剤には、油溶
性のアルキルベンゼンスルホン酸、硫化アルキルフェノ
ール又はアルキルサリシル酸のアルカリ土類金属塩（以
下、これらを「中和塩」と称する）が配合されている。

【０００３】また、このような潤滑油添加剤の酸に対す
る中和能力を高めるため、一般に中和塩を過塩基化した
もの、すなわちアルカリ土類金属の炭酸塩などの比較的
低分子量の塩基性物質を中和塩によって分散したものが
用いられている。

【０００４】これらの潤滑油添加剤の酸性物質を中和す
る能力は、含まれているアルカリ土類金属塩に起因する
ものであるが、例えば、スルホネートの場合、スルホン
酸アルカリ土類金属塩は最早酸を中和する能力を持たな
いため、過塩基化したものを用いる必要がある。

【０００５】従来、潤滑油添加剤原料としてのアルカリ
土類金属化合物は酸化物又は水酸化物が用いられてい
る。例えば、炭化水素系溶媒を含む油溶性有機酸に水酸
化カルシウムを中和当量以上加えて、メタノールやエチ
レングリコールの共存下に二酸化炭素を吹き込み、炭酸
カルシウムを生成させることで過塩基性の潤滑油添加剤
を得る方法がある。

【０００６】しかしながら、この方法によると、反応後
に原料として使用したアルカリ土類金属の酸化物又は水
酸化物の未反応分や、うまく分散できなかった炭酸塩の
一部が固形分として析出するため、濾過や遠心分離等の
手段によって当該固形分を除去しなければならないとい
う欠点があった。また、中和塩に対する過剰な塩基性塩
類の比率（塩基性度）が高くなるほど、反応後の固形分
が多くなり、しかも製品粘度も上昇する傾向にあるの
で、固形分の除去は益々困難となり、多大な手間を必要
とする。更に、固形分の量は反応条件にもよるが、反応
混合物の10重量％を超える場合もあり、除去される固形
分に伴って、無視できない量の高価な製品が失われてし
まうという問題もあった。

【０００７】そこで、固形分の除去の必要がない潤滑油
添加剤の製造法が求められており、例えば米国特許第28
95913号明細書、米国特許第3150089号明細書には、マグ
ネシウムメトキシエトキシドの炭酸化錯体を油溶性有機
酸存在下に加水分解することで固形分の分離を必要とし
ない方法が開示されている。また、米国特許第4104180
号明細書には、アルカリ土類金属である金属マグネシウ
ムのエトキシエトキシ化物を調製し、これを油溶性有機
酸の存在下に加水分解した後、二酸化炭素を導入する方
法で固形分の分離を必要としないレベルを達成してい
る。しかし、これらの方法はいずれもアルカリ土類金属
アルコキシド調製時に金属マグネシウムを使用してお
り、発生する水素ガスの処理や、原料のアルカリ土類金
属であるマグネシウムが高価であるという点で問題を残
している。

【０００８】更に、米国特許第3277002号明細書にはア
ルカリ金属水酸化物とアルコール類を反応させて、アル
カリ金属アルコラートを合成し、これを塩化カルシウム
で複分解してカルシウムアルコラートを製造する方法が
記載されている。しかしながら、この場合も製品へのア
ルカリ金属や塩素の混入が避けられないという品質面で
の欠点を有していた。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】従って、固形分の除去
を必要とせず、工業的に有利に潤滑油添加剤を製造する
ことのできる方法の開発が望まれていた。

【００１０】

【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは鋭意研究を行った結果、アルコラートの調製時
に２価金属の酸化物又は水酸化物を原料と選び、特定の
ジオール化合物及び／又はそのモノアルキルエーテル化
物と反応させ、次いで油溶性有機酸、該油溶性有機酸の
塩又は該油溶性有機酸のエステル誘導体の存在下で加水
分解し、更に反応混合物からジオール化合物及び／又は
そのモノアルキルエーテル化物を除去すれば、充分塩基
性の高い潤滑油添加剤が得られ、しかもこの方法によれ
ば固形分の析出がほとんど生じないことを見出し本発明
を完成した。

【００１１】すなわち、本発明は次の工程(1)〜(3)から
なる潤滑油添加剤の製造法の第一の発明、この製造法に
よって得られた潤滑油添加剤の第二の発明、並びに該潤
滑油添加剤を含有する潤滑油組成物の第三の発明を提供
するものである。

【００１２】〔工程(1)〕次の成分(a)、(b)及び(c) (a)２価金属の酸化物及び／又は水酸化物 (b)沸点が120〜260℃のジオール化合物及び／又はその
モノアルキルエーテル化物 (c)炭素数１〜８のカルボン酸 を反応させる； 〔工程(2)〕工程(1)で得られた反応混合物を油溶性有機
酸、該油溶性有機酸の塩又は該油溶性有機酸のエステル
誘導体の存在下、加水分解する； 〔工程(3)〕工程(2)で得られた反応混合物から、ジオー
ル化合物及び／又はそのモノアルキルエーテル化物を除
去する。

【００１３】本発明の製造法の工程(1)において用いら
れる(a)成分の２価金属の酸化物又は水酸化物として
は、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリ
ウムなどのアルカリ土類金属や、亜鉛、銅等の酸化物又
は水酸化物が挙げられ、これらは一種又は二種以上を併
用することができる。これらの酸化物又は水酸化物は金
属そのものよりも安価であると共に取り扱い易いという
特徴がある。

【００１４】(b)成分の沸点が120〜260℃のジオール化
合物の具体例としては、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、ヘキシレング
リコール、２−メチル−１，３−ヘキサンジオール、イ
ソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジ
オール、ジエチレングリコール等が挙げられる。また、
これらのモノアルキルエーテル化物としては、例えばエ
トキシメタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエ
タノール、３−メトキシブタノール、３−メチル−３−
メトキシブタノール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテル等が挙げられる。

【００１５】また、(c)成分の炭素数１〜８のカルボン
酸の具体例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸などの直鎖脂
肪酸や、イソ酪酸（２−メチルプロパン酸）、イソヘプ
タン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、２−
メチル酪酸、３−メチル酪酸、２−エチル酪酸などの分
岐脂肪酸等が挙げられる。

【００１６】本発明の工程(1)の反応において、(a)成
分、(b)成分及び(c)成分の仕込みモル比は(a)：(b)：
(c)＝１：５〜20：0.01〜0.5、特に(a)：(b)：(c)＝
１：６〜12：0.05〜0.25が好ましい。また、反応温度
は、100℃以上であって、使用した(b)成分の沸点以下の
温度であり、好ましい温度は100〜260℃であり、特に好
ましい温度は120〜180℃である。更に、反応時間は１〜
10時間が好ましい。

【００１７】また、工程(1)の反応を行う際に少量の水
を添加すると、反応液の粘度が低下し、反応し易くする
ことができる。ここで水の添加量は、(a)成分の２価金
属の酸化物及び／又は水酸化物１モルに対して１〜20モ
ルが適当である。また、反応中おいて、系中に存在する
水は特に全てを除去する必要はないが、必要に応じ、当
該水を除去する目的で、反応温度を徐々に上昇させてい
くこともできる。

【００１８】かかる、工程(1)により、溶液状の２価金
属アルコラートが生成する。ここで反応せずに残った
(a)成分の２価金属の酸化物又は水酸化物は、放冷後静
置することで固形分として沈降し、上澄み液は透明にな
り、遠心分離等により容易に除去することができる。か
くして得られた透明な反応液を以下、「２価金属液」と
称する。

【００１９】更に、本発明製造法の上述した工程(1)に
おいて、溶液状の２価金属アルコラート生成後の放冷途
中で更に(b)成分を加えると固形分の分離がよりし易く
なる。

【００２０】(a)成分のアルコラートへの転換率は、反
応条件、使用する(b)成分の種類、反応の仕込みモル比
などによって異なるが、適当な条件を選択することによ
り、98％程度まで上げることができるが、本発明の製造
法においては転換率をここまで上げる必要はなく、50％
以上であれば充分であり、工程(1)で得られた２価金属
液はそのまま次の工程(2)の反応に供することができ
る。

【００２１】すなわち、かかる工程(1)で得られた２価
金属液を、次いで工程(2)において油溶性有機酸、該油
溶性有機酸の塩又は該油溶性有機酸のエステル誘導体の
存在下、加水分解する。

【００２２】ここで用いられる油溶性有機酸、該油溶性
有機酸の塩又は該油溶性有機酸のエステル誘導体（以
下、「油溶性有機酸類」と称する）としては、少なくと
も炭素数８〜40のアルキル基を有するアルキル芳香族ス
ルホン酸、硫化アルキルフェノール、アルキルヒドロキ
シ芳香族カルボン酸及び炭素数16〜60の分岐アルキル基
を有する脂肪族カルボン酸、これら油溶性有機酸の２価
金属塩、エステル化物（部分エステル化物も含む）等が
挙げられる。これらは、一種又は二種以上を併用するこ
とができる。

【００２３】工程(2)においては、通常上記の油溶性有
機酸類中に、中和当量分の２価金属液を加え、室温から
使用した(b)成分の沸点までの温度範囲内で１〜10時間
反応すればよい。

【００２４】工程(2)における反応は、炭化水素系溶媒
中で行うこともでき、斯かる炭化水素系溶媒としては、
例えば、トルエン、キシレンなどのアルキルベンゼン類
やヘキサン、ヘプタン、オクタン、原油から精製して得
られる潤滑油、分岐アルキル基を有する炭素数８〜13の
高級アルコール類等が挙げられる。炭素数８〜13の高級
アルコール類としては、イソオクタノール、２−エチル
ヘキサノール、イソノナノール、イソデカノール、イソ
ウンデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノー
ル等が挙げられる。

【００２５】また、工程(2)における反応で、油溶性有
機酸類としてカルボン酸エステルを使用する場合には、
反応系中に水を共存させる必要がある。その他の油溶性
有機酸類を使用した場合には水の共存は必須ではない
が、共存させて反応を行うことができる。

【００２６】かくして得られた反応混合物から、次の工
程(3)において、遊離したジオール化合物及び／又はそ
のモノアルキルエーテル化物を蒸留等の手段により除去
するだけで、固形分を含まない本発明の潤滑油添加剤が
得られる。

【００２７】本発明の潤滑油添加剤は充分に高い塩基性
を有するが、更に潤滑油添加剤としての能力を向上さよ
うとする場合には、更に２価金属液を加えて上述の工程
(2)及び工程(3)を繰り返せばよい。初めの工程(2)の反
応を行う際に、油溶性有機酸類中に、過塩基化に必要な
量の工程(1)で得られた２価金属液を一度に加えて反応
を行うこともできるが、塩基性度が高まるにつれて反応
混合物の粘度が上昇してゲル化する傾向にあるので、こ
の方法は好ましくない。従って、まず中和当量分の２価
金属液を用いて工程(2)の反応を行い、工程(3)でジオー
ル化合物及び／又はそのモノアルキルエーテル化物を除
去してから、更に過塩基化に必要な量の２価金属液と必
要に応じて油溶性有機酸類を加えて過塩基化を行うのが
好ましい。

【００２８】また、過塩基化を行う際には、使用する２
価金属液に応じて、二酸化炭素を吹き込み、反応させる
ことが好ましい。ここで反応させる二酸化炭素の量は中
和当量分に対し過剰に加えられた２価金属塩基等の１当
量あたり、およそ0.5〜0.9当量が好ましい。0.5当量よ
りも少ないと２価金属塩基等が未反応で残り、固形物の
量が増え、0.9当量より多く反応させると精製した２価
金属の炭酸塩が凝集して、やはり固形物の量が増えて不
都合な場合がある。

【００２９】中性塩を生成させながら二酸化炭素と反応
させることも可能であるが、その場合反応温度は120℃
以上が好ましく、溶媒としてその温度以下の沸点を持つ
ものを用いるときは、該反応は加圧下で行う必要があ
る。

【００３０】過塩基化終了後、遊離したジオール化合物
及び／又はそのモノアルキルエーテル化物を蒸留等の手
段により除去すればよい。

【００３１】このようにして得られた潤滑油添加剤を天
然油及び／又は合成油の潤滑油基剤に0.5〜40重量％添
加すると本発明の潤滑油組成物が得られる。潤滑油基剤
のうち天然油としては、例えば、動物油、植物油及び鉱
物油が挙げられ、好ましくは石油から得られるパラフィ
ン系、ナフテン系及びそれらの混合系の潤滑油が挙げら
れる。また、合成油としては、炭素数４〜18のモノカル
ボン酸又は多価カルボン酸のエステル系潤滑油、例え
ば、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、クエン酸、酒石酸、フタル酸、
トリメリット酸、ダイマー酸などとアルコールポリオー
ル又はポリオールエーテルとのモノエステル、ジエステ
ル、ヒンダードエステル系潤滑油や、アルキルベンゼ
ン、アルキルナフタレン、ポリイソブテン、ポリα−オ
レフィンなどの炭化水素系潤滑油などが挙げられる。こ
れらは一種でも二種以上を併用してもよい。また、必要
により、炭素数８〜18の直鎖又は分岐鎖のアルコールを
用いてもよい。このようなアルコールとしては、ポリオ
ール又はポリオールエーテルが好ましく、例えばネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられ
る。

【００３２】本発明の潤滑油組成物には、必要により、
通常知られているフェネート、スルホネート、ナフテー
ト、サリシレートなどの金属系清浄剤；ジアルキルジチ
オリン酸亜鉛、ジアルキルアリールジチオリン酸亜鉛、
アルケニル又はアルキルコハク酸イミド、ベンジルアミ
ン型無灰性分散剤、酸化防止剤、防錆剤、油性向上剤、
粘度指数向上剤、流動点降下剤などの添加剤を適宜配合
することができる。

【００３３】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれによって何ら限定されるものではな
い。

【００３４】実施例１ (1)温度計、攪拌装置及び脱水管を備えた10リットル四
口フラスコに、水酸化カルシウム1036ｇ、エチレングリ
コール5210ｇ、酢酸68ｇ及び水252ｇを秤り取り、150℃
で５時間攪拌混合した。その後、徐々に減圧して脱水を
行い、150℃／280mmHgの条件で脱水を終えた。この時、
水とエチレングリコールの留出量は各々558ｇと20ｇで
あった。温度を100℃に下げて常圧に戻し、更にエチレ
ングリコール5213ｇを加えた。これを10リットルのステ
ンレス製容器に移し換え、静置した。２日後、固体分は
沈降して、上澄み液（２価金属液）は透明になった。こ
の２価金属液のCa濃度は4.78重量％であった。

【００３５】(2)温度計、攪拌装置及び脱水管を備えた
１リットル四口フラスコに、アルキルサリシル酸（平均
分子量413）86.7ｇ、150ニュートラルオイル164.4ｇ及
びステアリン酸25.5ｇを秤り取り、160℃に昇温した。
昇温途中に(1)で得られた２価金属液150.6ｇを滴下し、
155℃で２時間反応させた。徐々に減圧にして135.5ｇの
エチレングリコールを留去した。次いで、(1)で得られ
た２価金属液100.4ｇを滴下しながら二酸化炭素を５リ
ットル／時間の速度で合計6.2リットル反応液中に吹き
込んだ。その後、徐々に減圧にして93.4ｇのエチレング
リコールを留去した。更に、(1)で得られた２価金属液1
25.5ｇを滴下しながら同じ条件で６リットルの二酸化炭
素を吹き込み、徐々に減圧にしてエチレングリコール10
0.5ｇをトッピング除去した。生成物の25mlを石油エー
テル75mlが入った100ml容の遠心分離管に入れて溶解
し、1500rpm、650Ｇの条件で20分間遠心分離して固形分
量を測定したところ、0.02容量％であった。生成物の塩
基価は240mgKOH／ｇ（ASTM D-2896）であった。

【００３６】実施例２ (1)実施例１(1)の条件で脱水を終えたものに、エチレン
グリコール4340ｇを加え、温度を60℃にして１時間攪拌
した。攪拌終了後、４時間静置し、そのうちの一部を15
00rpm、650Ｇの条件で20分間遠心分離した。得られた上
澄み液（２価金属液）は透明で、この２価金属液のCa濃
度は5.14重量％であった。

【００３７】(2)温度計、攪拌装置及び脱水管を備えた
１リットル四口フラスコに、アルキルサリシル酸（平均
分子量413）86.7ｇ、150ニュートラルオイル164.4ｇ及
びドデシルベンゼンスルホン酸27.0ｇを秤り取り、160
℃に昇温した。昇温途中の85℃の点に於いて(1)で得ら
れた２価金属液140.1ｇを滴下し、160℃で３時間攪拌反
応させた。徐々に減圧にして127.5ｇのエチレングリコ
ールを留去した。次いで、150℃にして、(1)で得られた
２価金属液93.4ｇを二酸化炭素を吹き込みながら15分間
で滴下した。二酸化炭素５リットルを反応液中に吹き込
んだ後、徐々に減圧にして85.0ｇのエチレングリコール
を留去した。更に、(1)で得られた２価金属液116.7ｇを
滴下しながら同じ条件で４リットルの二酸化炭素を吹き
込み、170℃／25mmHgの条件でエチレングリコール106.2
ｇを除去した。生成物の25mlを石油エーテル75mlが入っ
た100ml容の遠心分離管に入れて溶解し、1500rpm、650
Ｇの条件で20分間遠心分離して固形分量を測定したとこ
ろ、0.02容量％であった。生成物の塩基価は235mgKOH／
ｇ（ASTM D-2896）であった。

【００３８】実施例３ (1)温度計、攪拌装置及び脱水管を備えた２リットル四
口フラスコに、水酸化カルシウム89ｇ、１，３−ブタン
ジオール1081ｇ、酢酸7.2ｇ及び水65ｇを秤り取り、140
℃にて７時間攪拌反応させた。その後、140℃／350mmHg
の条件で脱水を行い、60℃に冷却した。生成物の一部を
100ml容の遠心分離管に入れ、1500rpm、650Ｇの条件で2
0分間遠心分離し、固形分を分離して得られた上澄み液
（２価金属液）は透明で、この２価金属液のCa濃度は3.
90重量％であった。

【００３９】(2)温度計、攪拌装置及び脱水管を備えた
１リットル四口フラスコに、アルキルサリシル酸メチル
（平均分子量531）111.6ｇ、水7.6ｇ、150ニュートラル
オイル89.0ｇ及びステアリン酸25.6ｇを秤り取り、150
℃に昇温した。昇温途中の80℃の点に於いて(1)で得ら
れた２価金属液155.0ｇを滴下し、155℃で２時間攪拌反
応させた後、155℃／25mmHgの条件で140.6ｇの１，３−
ブタンジオールを留去した。次いで、(1)で得られた２
価金属液230.5ｇ滴下しながら二酸化炭素６リットルを
反応液中に吹き込み、155℃／25mmHgの条件で216.2ｇの
１，３−ブタンジオールを留去した。更に、(1)で得ら
れた２価金属液230.5ｇを滴下しながら６リットルの二
酸化炭素を吹き込み、170℃／25mmHgの条件で１，３−
ブタンジオール219.0ｇを除去した。生成物の25mlを石
油エーテル75mlが入った100ml容の遠心分離管に入れて
溶解し、1500rpm、650Ｇの条件で20分間遠心分離して固
形分量を測定したところ、0.02容量％であった。生成物
の塩基価は280.8mgKOH／ｇ（ASTM D-2896）であった。

【００４０】実施例４ (1)温度計、攪拌装置及び脱水管を備えた２リットル四
口フラスコに、酸化マグネシウム57.6ｇ、エチレングリ
コール520.8ｇ、酢酸10.1ｇ及び水76.0ｇを秤り取り、1
70℃にて８時間攪拌反応させた。その後、90℃に冷却し
て更に520.8ｇのエチレングリコールを加えた。冷却
後、20時間静置し、次いで1500rpm、650Ｇの条件で20分
間遠心分離した。得られた上澄み液（２価金属液）は透
明で、この２価金属液のMg濃度は2.90重量％であった。

【００４１】(2)温度計、攪拌装置及び脱水管を備えた
２リットル四口フラスコに、平均炭素数19.6のアルキル
フェノール183.2ｇと(1)で得られた２価金属液230.4ｇ
及び硫黄7.2ｇを秤り取り、200℃に昇温して３時間反応
させた。徐々に減圧にして200℃／25mmHgとし、６時間
攪拌し反応させた。この時、196.4ｇのエチレングリコ
ールが留出した。次いで、温度を150℃にして150ニュー
トラルオイル32ｇを加えた。そのまま圧力を35mmHgと
し、(1)で得られた２価金属液553ｇを滴下しながら二酸
化炭素を８リットル／時間の速度で合計17.6リットル反
応液中に吹き込んだ。この間495.8ｇのエチレングリコ
ールが留出した。生成物の一部を石油エーテル75mlが入
った100ml容の遠心分離管に入れて溶解し、1500rpm、65
0Ｇの条件で20分間遠心分離して固形分量を測定したと
ころ、0.02容量％であった。生成物の塩基価は268mgKOH
／ｇ（ASTM D-2896）であった。

【００４２】実施例５ 実施例１、２、４で得られた潤滑油添加剤及び市販の潤
滑油添加剤（サリシレート）を用い、下記配合組成で潤
滑油組成物を得た。

【００４３】

【表１】 配合組成： １．潤滑油添加剤 塩基価が11.0
mgKOH／ｇとなるように本発明品又は市販品を調整した
量 ２．アルケニルコハク酸イミド^*1 1.8（重量
％） ３．ジアルキルジチオリン酸亜鉛^*2 0.6（重量
％） ４．潤滑油基油^*3 残量 ＊１：ＢＰケミカル社製，ADX211 ＊２：アモコ社製，Amoco198 ＊３：日本石油社製，SAE30

【００４４】尚、本実施例に用いた本発明の潤滑油添加
剤と市販の潤滑油添加剤の固形分量と塩基価をそれぞれ
表２に示す。

【００４５】

【表２】

【００４６】(1)上記の潤滑油組成物を用い、JIS K2514
の方法に準じて、96時間で劣化させ、潤滑油酸化安定
性試験を行った。塩基価残存率、酸価上昇、粘度比を評
価した結果を表３に示す。

【００４７】

【表３】

【００４８】(2)上記の潤滑油組成物を用い、JASO M336
の方法に準じて、エンジン油としての性能を評価し
た。その結果を表４に示す。

【００４９】

【表４】

【００５０】

【発明の効果】本発明の方法によれば、固形分の除去を
必要せず、工業的に有利に潤滑油添加剤が得られ、この
方法で得られた潤滑油添加剤は従来の市販の添加剤に比
べて優れた酸化安定性及びエンジン油としての性能を有
する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:32 129:40） Ｃ１０Ｎ 10:04 30:04 30:10 40:25 60:00 70:00

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の工程(1)〜(3)からなる潤滑油添加剤
   の製造法。 〔工程(1)〕次の成分(a)、(b)及び(c) (a)２価金属の酸化物及び／又は水酸化物 (b)沸点が120〜260℃のジオール化合物及び／又はその
   モノアルキルエーテル化物 (c)炭素数１〜８のカルボン酸 を反応させる； 〔工程(2)〕工程(1)で得られた反応混合物を油溶性有機
   酸、該油溶性有機酸の塩又は該油溶性有機酸のエステル
   誘導体の存在下、加水分解する； 〔工程(3)〕工程(2)で得られた反応混合物から、ジオー
   ル化合物及び／又はそのモノアルキルエーテル化物を除
   去する。
2. 【請求項２】 工程(2)において、加水分解の最中、又
   は加水分解後に更に二酸化炭素を反応させる請求項１記
   載の潤滑油添加剤の製造法。
3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２記載の製造法によ
   って得られた潤滑油添加剤。
4. 【請求項４】 請求項３記載の潤滑油添加剤を含有する
   潤滑油組成物。