JPH0617343B2 - イソロイシンの分離精製法 - Google Patents
イソロイシンの分離精製法Info
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- JPH0617343B2 JPH0617343B2 JP61098512A JP9851286A JPH0617343B2 JP H0617343 B2 JPH0617343 B2 JP H0617343B2 JP 61098512 A JP61098512 A JP 61098512A JP 9851286 A JP9851286 A JP 9851286A JP H0617343 B2 JPH0617343 B2 JP H0617343B2
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Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、イソロイシンの分離精製法に関し、更に詳し
くは、少なくとも酸性アミノ酸、硫酸根、塩素イオン及
び色素の１または２以上を主体とする不純物を含有する
イソロイシン水溶液を強酸性カチオン交換樹脂を用いる
イオン排除クロマトグラフィーに付して、そのようなイ
ソロイシン水溶液からそのような不純物を除去して高純
度のイソロイシンを高収率で分離精製する方法に関する
ものである。
くは、少なくとも酸性アミノ酸、硫酸根、塩素イオン及
び色素の１または２以上を主体とする不純物を含有する
イソロイシン水溶液を強酸性カチオン交換樹脂を用いる
イオン排除クロマトグラフィーに付して、そのようなイ
ソロイシン水溶液からそのような不純物を除去して高純
度のイソロイシンを高収率で分離精製する方法に関する
ものである。
イソロイシンは通常発酵法により製造されるが、その一
方法としてグルコースを主原料とする発酵法がある。こ
の方法で得られるイソロイシン発酵液は数種の副生アミ
ノ酸を含んでいる。又、その他にも硫酸根、塩素イオ
ン、色素等の不純物を含んでいる。このような発酵液
は、後述のように、本発明で処理されるべきイソロイシ
ン水溶液の典型例である。なお、その他の方法により得
られるイソロイシンについても同様のことが云える。
方法としてグルコースを主原料とする発酵法がある。こ
の方法で得られるイソロイシン発酵液は数種の副生アミ
ノ酸を含んでいる。又、その他にも硫酸根、塩素イオ
ン、色素等の不純物を含んでいる。このような発酵液
は、後述のように、本発明で処理されるべきイソロイシ
ン水溶液の典型例である。なお、その他の方法により得
られるイソロイシンについても同様のことが云える。
イソロイシン発酵液中のイソロイシンの分離精製方法と
しては晶析を繰り返して精製する方法（塩酸塩の精製方
法、特開昭５９−６２５５４）、特に構造の類似したイ
ソロイシン、バリンを含む溶液に対しては特定方法にて
分別結晶させて分離する方法（特開昭５６−１６４５
０、特開昭５０−１２３６２２）、及び、強酸性陽イオ
ン交換樹脂に吸着させ夾雑物を貫流したのちイソロイシ
ンを溶出させる方法（特開昭５０−１２６８７８、特開
昭５６−１３１５５０）があるが、pHの変動によりイソ
ロイシンが樹脂とイオン交換せずに貫流して収率ロスを
ひきおこす点、樹脂の再生のために酸、アルカリ等の薬
剤を使用する点、及び操作が複雑である点で問題があ
る。又、晶析法の場合、晶析を繰り返すために収率の低
下をきたす点で問題がある。
しては晶析を繰り返して精製する方法（塩酸塩の精製方
法、特開昭５９−６２５５４）、特に構造の類似したイ
ソロイシン、バリンを含む溶液に対しては特定方法にて
分別結晶させて分離する方法（特開昭５６−１６４５
０、特開昭５０−１２３６２２）、及び、強酸性陽イオ
ン交換樹脂に吸着させ夾雑物を貫流したのちイソロイシ
ンを溶出させる方法（特開昭５０−１２６８７８、特開
昭５６−１３１５５０）があるが、pHの変動によりイソ
ロイシンが樹脂とイオン交換せずに貫流して収率ロスを
ひきおこす点、樹脂の再生のために酸、アルカリ等の薬
剤を使用する点、及び操作が複雑である点で問題があ
る。又、晶析法の場合、晶析を繰り返すために収率の低
下をきたす点で問題がある。
本発明者は、鋭意研究の結果、酸性アミノ酸、硫酸根、
塩素イオン及び色素の１または２以上を主体とする不純
物が夾雑するイソロイシン発酵液から純度の極めて高い
イソロイシンを分離精製する方法において、その一工程
として、強酸性カチオン交換樹脂を用いるイオン排除ク
ロマトグラフィーで処理することにより極めて簡単な操
作で、収率よく高純度のイソロイシンを取得しうること
を見いだし本発明を完成した。もっとも本発明の適用
は、後述のように、そのようなイソロイシン発酵液の処
理に限定されるものではない。
塩素イオン及び色素の１または２以上を主体とする不純
物が夾雑するイソロイシン発酵液から純度の極めて高い
イソロイシンを分離精製する方法において、その一工程
として、強酸性カチオン交換樹脂を用いるイオン排除ク
ロマトグラフィーで処理することにより極めて簡単な操
作で、収率よく高純度のイソロイシンを取得しうること
を見いだし本発明を完成した。もっとも本発明の適用
は、後述のように、そのようなイソロイシン発酵液の処
理に限定されるものではない。
一般に非電解質あるいは弱電解質の化合物は強電解質の
化合物からイオン排除クロマトグラフィーによって分離
することができる。これは電荷を有するイオン交換基の
ために強電解質の化合物はドナン電位によって排除され
るので、イオン交換樹脂の内部へは浸透できないが、非
電解質あるいは弱電解質の化合物は自由に浸透できるか
らである。本発明はこの法則に基づく。
化合物からイオン排除クロマトグラフィーによって分離
することができる。これは電荷を有するイオン交換基の
ために強電解質の化合物はドナン電位によって排除され
るので、イオン交換樹脂の内部へは浸透できないが、非
電解質あるいは弱電解質の化合物は自由に浸透できるか
らである。本発明はこの法則に基づく。
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明に云う少なくとも酸性アミノ酸、硫酸根、塩素イ
オン、及び色素の１または２以上を主体とする不純物を
含有するイソロイシン水溶液とは、イソロイシン発酵
液、その発酵液より取得したイソロイシン除菌発酵液、
イソロイシン粗結晶の溶解液、イソロイシン晶析母液な
どを挙げることができる。この他にも酸性アミノ酸、硫
酸根、塩素イオン、及び色素の１または２以上を主体と
する不純物が夾雑したイソロイシンを含む水溶液であれ
ば、いかなるものでも本発明を適用できる。このような
水溶液のイソロイシン濃度に特に制限はなく、イソロイ
シンが溶解している状態であれば良い。
オン、及び色素の１または２以上を主体とする不純物を
含有するイソロイシン水溶液とは、イソロイシン発酵
液、その発酵液より取得したイソロイシン除菌発酵液、
イソロイシン粗結晶の溶解液、イソロイシン晶析母液な
どを挙げることができる。この他にも酸性アミノ酸、硫
酸根、塩素イオン、及び色素の１または２以上を主体と
する不純物が夾雑したイソロイシンを含む水溶液であれ
ば、いかなるものでも本発明を適用できる。このような
水溶液のイソロイシン濃度に特に制限はなく、イソロイ
シンが溶解している状態であれば良い。
不純物を含有するイソロイシン水溶液をイオン排除クロ
マトグラフィーに付するに際し、先ずイソロイシン水溶
液をイソロイシンの等電点（pH＝5.94）又はその近傍の
pHに調整することによりイソロイシンの大部分を非電荷
の状態とする。酸性アミノ酸、硫酸根及び塩素イオンは
そのpHではアニオンとして存在する。
マトグラフィーに付するに際し、先ずイソロイシン水溶
液をイソロイシンの等電点（pH＝5.94）又はその近傍の
pHに調整することによりイソロイシンの大部分を非電荷
の状態とする。酸性アミノ酸、硫酸根及び塩素イオンは
そのpHではアニオンとして存在する。
一方、強酸性カチオン交換樹脂は、そのようなアニオン
の対イオンとなっているカチオンの型にする。例えば、
イソロイシン発酵液の場合、通常酸性アミノ酸、硫酸根
及び塩素イオンはアンモニウム塩の形になっているの
で、強酸性カチオン交換樹脂をアンモニウム塩型にして
使用する。
の対イオンとなっているカチオンの型にする。例えば、
イソロイシン発酵液の場合、通常酸性アミノ酸、硫酸根
及び塩素イオンはアンモニウム塩の形になっているの
で、強酸性カチオン交換樹脂をアンモニウム塩型にして
使用する。
因みに、イオン排除クロマトグラフィーに付すべき水溶
液に含まれるカチオンが複数種の場合、予じめその複数
種のカチオンを含む水溶液でカチオン交換樹脂を処理し
ておくとよいが、カチオン種が多くなると分離性が低下
する。そこで、分離性を低下させない為にあらかじめカ
チオン交換樹脂におけるイオン交換等の前処理を行ない
夾雑カチオンを除いておくとよい。イオン排除クロマト
グラフィーはアニオン交換樹脂を使用しても成り立つ
が、本発明の対象たるイソロイシンの場合、イソロイシ
ン等電点では、酸性アミノ酸、硫酸根及び塩素イオンは
アニオンの形で存在するので、即ちアニオン種が多いの
で、分離性が低下し、実用的でない。
液に含まれるカチオンが複数種の場合、予じめその複数
種のカチオンを含む水溶液でカチオン交換樹脂を処理し
ておくとよいが、カチオン種が多くなると分離性が低下
する。そこで、分離性を低下させない為にあらかじめカ
チオン交換樹脂におけるイオン交換等の前処理を行ない
夾雑カチオンを除いておくとよい。イオン排除クロマト
グラフィーはアニオン交換樹脂を使用しても成り立つ
が、本発明の対象たるイソロイシンの場合、イソロイシ
ン等電点では、酸性アミノ酸、硫酸根及び塩素イオンは
アニオンの形で存在するので、即ちアニオン種が多いの
で、分離性が低下し、実用的でない。
本発明に用いる強酸性カチオン交換樹脂は、ダイヤイオ
ンSK-102，SK-104，SK-106，SK1B，SK-104S，SK1BS及び
UBK-101L（三菱化成社製）、XFS-43279，XFS-43280，XF
S-43281，HCR-W2及びTG8500A（ダウケミカル社製）、C-
20，C-25D，ES-26及びC-3（デュオライト社製）、S-10
0，S-109，SP-112及びSP-120（レバチット社製）並びに
IR-116，IR-118，IR-120B，IR-122，IR-124，IR-252，I
R-200C及びIR-200CT（アンバーライト社製）等の主にス
チレン系の樹脂が利用できる。これらの中でも特に架橋
度４−８％の樹脂の分離性能が最も良い。
ンSK-102，SK-104，SK-106，SK1B，SK-104S，SK1BS及び
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チレン系の樹脂が利用できる。これらの中でも特に架橋
度４−８％の樹脂の分離性能が最も良い。
使用する強酸性カチオン交換樹脂量は、イソロイシン濃
度が３％程度で、不純物濃度が２％程度の水溶液の場
合、その水溶液量の４−５倍程度で充分である。水溶液
のイソロイシン及び不純物全体の濃度が小さくなれば、
樹脂量は更に少なくて良い。適当な樹脂量は、当業者あ
れば事前実験により容易に定め得る。
度が３％程度で、不純物濃度が２％程度の水溶液の場
合、その水溶液量の４−５倍程度で充分である。水溶液
のイソロイシン及び不純物全体の濃度が小さくなれば、
樹脂量は更に少なくて良い。適当な樹脂量は、当業者あ
れば事前実験により容易に定め得る。
操作温度には特に制限はなく、強酸性カチオン交換樹脂
の耐熱温度内であればよい。温度を上げれば夾雑物とイ
ソロイシンとの分離度は増す。
の耐熱温度内であればよい。温度を上げれば夾雑物とイ
ソロイシンとの分離度は増す。
被処理液に含まれるカチオンに応じた型にした強酸性カ
チオン交換樹脂をカラムに充填し、カラム上部に上述の
目安で被処理液を注入する。例えば、イソロイシン発酵
液の場合、アンモニウム型の強酸性カチオン交換樹脂を
カラムに充填し、その上部にpHをイソロイシンの等電点
又はその近傍に調整したイソロイシン発酵液を適当量注
入する。
チオン交換樹脂をカラムに充填し、カラム上部に上述の
目安で被処理液を注入する。例えば、イソロイシン発酵
液の場合、アンモニウム型の強酸性カチオン交換樹脂を
カラムに充填し、その上部にpHをイソロイシンの等電点
又はその近傍に調整したイソロイシン発酵液を適当量注
入する。
次いで水を通液すると、まず前記の夾雑不純物が溶離し
た後にイソロイシンが溶離してくる。
た後にイソロイシンが溶離してくる。
因みに本発明のイオン排除クロマトグラフィーに付すべ
きイソロイシン発酵液に菌体及び／又は色素が含まれて
いても、これらは酸性アミノ酸、硫酸根及び塩素イオン
のアンモニウム塩と挙動を共にするので通常は問題とな
らないが、必要に応じて樹脂層の閉塞を防止するために
事前にイソロイシン発酵液より菌体を除去しておく。
きイソロイシン発酵液に菌体及び／又は色素が含まれて
いても、これらは酸性アミノ酸、硫酸根及び塩素イオン
のアンモニウム塩と挙動を共にするので通常は問題とな
らないが、必要に応じて樹脂層の閉塞を防止するために
事前にイソロイシン発酵液より菌体を除去しておく。
水の通過速度(SV)については特に制限はなく、通常の0.
5−４程度であればよい。溶離液のpH、屈折率などの時
間的変化を追跡して目的物の画分を得る。目的物画分か
ら目的物を単離するには常法でよい。
5−４程度であればよい。溶離液のpH、屈折率などの時
間的変化を追跡して目的物の画分を得る。目的物画分か
ら目的物を単離するには常法でよい。
このように不純物を含むイソロイシンの分離精製におい
て、イオン排除クロマトグラフィーでは不純物を含むイ
ソロイシン水溶液をその等電点付近に調整し、該アミノ
酸の大部分を非電荷状態にする事により、不純物をアニ
オンの状態で存在させ、このアニオンと対イオンとなっ
ているカチオンの型の強酸性陽いオン交換樹脂にフィー
ドすることにより、その後の溶出、再フィードは水（イ
オン交換水）のみで行え、極めて簡単な操作性と溶出、
洗浄、再生のための酸、アルカリが不要という経済的な
メリットがある。
て、イオン排除クロマトグラフィーでは不純物を含むイ
ソロイシン水溶液をその等電点付近に調整し、該アミノ
酸の大部分を非電荷状態にする事により、不純物をアニ
オンの状態で存在させ、このアニオンと対イオンとなっ
ているカチオンの型の強酸性陽いオン交換樹脂にフィー
ドすることにより、その後の溶出、再フィードは水（イ
オン交換水）のみで行え、極めて簡単な操作性と溶出、
洗浄、再生のための酸、アルカリが不要という経済的な
メリットがある。
実施例 １ Ｌ−イソロイシン発酵液を除菌して得たＬ−イソロイシ
ン２９g/及びグルタミン酸アンモニム塩２g/l、硫酸
アンモニウム１０g/l及び塩化アンモニウム９g/lを含む
Ｌ−イソロイシン水溶液４０mlをXFS−４３２７９（架
橋度４％）のNH4型２００ml充填したカラム（φ3.2cm×
Ｈ２５cm）の上部に注入した。pH＝5.96，６０℃，ＳＶ
＝1.0の条件下で水を通液して溶離をおこなった。
ン２９g/及びグルタミン酸アンモニム塩２g/l、硫酸
アンモニウム１０g/l及び塩化アンモニウム９g/lを含む
Ｌ−イソロイシン水溶液４０mlをXFS−４３２７９（架
橋度４％）のNH4型２００ml充填したカラム（φ3.2cm×
Ｈ２５cm）の上部に注入した。pH＝5.96，６０℃，ＳＶ
＝1.0の条件下で水を通液して溶離をおこなった。
先にグルタミン酸アンモニウム塩、硫酸アンモニウム及
び塩化アンモニウムが溶出され、続いてＬ−イソロイシ
ンが溶出された。溶出液量８０−３５０mlの分画部を採
取し、そのうち80-160mlを副分画部、１７０−３５０ml
を主分画部とした。主分画部はＬ−イソロイシンが大部
分であり、グルタミン酸アンモニウム塩、硫酸アンモニ
ウム及び塩化アンモニウムの除去率はそれぞれ100.0
％，98.3％、97.2％であり、Ｌ−イソロイシンの回収率
は99.9％であった。尚、最初のイソロイシン水溶液の着
色度は1.79（分光光度計400nm）であったが、主分画部
のそれは平均で0.113であり、色の除去率は75.6％であ
った。
び塩化アンモニウムが溶出され、続いてＬ−イソロイシ
ンが溶出された。溶出液量８０−３５０mlの分画部を採
取し、そのうち80-160mlを副分画部、１７０−３５０ml
を主分画部とした。主分画部はＬ−イソロイシンが大部
分であり、グルタミン酸アンモニウム塩、硫酸アンモニ
ウム及び塩化アンモニウムの除去率はそれぞれ100.0
％，98.3％、97.2％であり、Ｌ−イソロイシンの回収率
は99.9％であった。尚、最初のイソロイシン水溶液の着
色度は1.79（分光光度計400nm）であったが、主分画部
のそれは平均で0.113であり、色の除去率は75.6％であ
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−131550（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも酸性アミノ酸、硫酸根、塩素イ
オン及び色素の１または２以上を主体とする不純物を含
有するイソロイシン水溶液のｐＨをイソロイシンの等電
点付近に調整しイソロイシンの大部分を非電荷の状態と
し、あらかじめ不純物アニオンの対イオンとなっている
カチオンの型に調整した強酸性陽イオン交換樹脂にフィ
ードし、しかる後、水またはイオン交換水で溶出するこ
とを特徴とするイオン排除クロマトグラフィーによるイ
ソロイシンの分離精製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61098512A JPH0617343B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | イソロイシンの分離精製法 |
| FR878706029A FR2603581B1 (fr) | 1986-04-28 | 1987-04-28 | Procede pour isoler et purifier des aminoacides par chromatographie |
| US07/355,821 US4956471A (en) | 1986-04-28 | 1989-05-16 | Process for isolating and purifying amino acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61098512A JPH0617343B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | イソロイシンの分離精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62255452A JPS62255452A (ja) | 1987-11-07 |
| JPH0617343B2 true JPH0617343B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=14221700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61098512A Expired - Lifetime JPH0617343B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | イソロイシンの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617343B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030750A (en) * | 1988-02-03 | 1991-07-09 | Research Association For Utilization Of Light Oil | Process for preparing DL-serine and process for separation and purification of the same |
| DE102005017507A1 (de) * | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung einer basischen Aminosäure aus einer Fermentationsbrühe |
| CN109851514B (zh) * | 2019-02-24 | 2019-12-13 | 内蒙古拜克生物有限公司 | 一种l-异亮氨酸的分离纯化方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56131550A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-15 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Separation of l-isoleucine |
-
1986
- 1986-04-28 JP JP61098512A patent/JPH0617343B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62255452A (ja) | 1987-11-07 |
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