JPH06174708A - 液体クロマト用分離剤の製造方法 - Google Patents
液体クロマト用分離剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH06174708A JPH06174708A JP4325397A JP32539792A JPH06174708A JP H06174708 A JPH06174708 A JP H06174708A JP 4325397 A JP4325397 A JP 4325397A JP 32539792 A JP32539792 A JP 32539792A JP H06174708 A JPH06174708 A JP H06174708A
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- JP
- Japan
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- group
- silica gel
- liquid chromatography
- pyridine
- separating agent
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 液体クロマト用分離剤として使用されるアル
キルシリル基修飾型シリカゲルの２次シリル化反応を、
１４５〜１８０℃，１．５〜５．０ｋｇ／ｃｍ2で行
う。 【効果】 ピリジン等の塩基性物質の分離分析の際、ク
ロマトグラムのピークテーリングが抑制され確実な定量
分析を行うことができる。
キルシリル基修飾型シリカゲルの２次シリル化反応を、
１４５〜１８０℃，１．５〜５．０ｋｇ／ｃｍ2で行
う。 【効果】 ピリジン等の塩基性物質の分離分析の際、ク
ロマトグラムのピークテーリングが抑制され確実な定量
分析を行うことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液体クロマト用分離剤の
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】高速液体クロマトグラフィー用充填剤と
してはオクタデシルシリル化（ＯＤＳ化と略称する）シ
リカゲルが最も広く用いられている。しかし、シリカゲ
ルを十分ＯＤＳ化した後も、オクタデシル基の立体障害
等の影響でシラノール基が残存し、これが塩基性物質の
分離の際に吸着点となり、クロマトグラム上ピークのテ
ーリングの原因となる。このためＯＤＳ化後さらにトリ
メチルクロロシラン等で未反応シラノール基を置換する
反応を行う（２次シリル化反応）。従来の技術ではこの
２次シリル化を行うにあたってトルエン，キシレン等の
溶媒中で常圧還流温度での反応を行っていた。
してはオクタデシルシリル化（ＯＤＳ化と略称する）シ
リカゲルが最も広く用いられている。しかし、シリカゲ
ルを十分ＯＤＳ化した後も、オクタデシル基の立体障害
等の影響でシラノール基が残存し、これが塩基性物質の
分離の際に吸着点となり、クロマトグラム上ピークのテ
ーリングの原因となる。このためＯＤＳ化後さらにトリ
メチルクロロシラン等で未反応シラノール基を置換する
反応を行う（２次シリル化反応）。従来の技術ではこの
２次シリル化を行うにあたってトルエン，キシレン等の
溶媒中で常圧還流温度での反応を行っていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな方法で２次シリル化を行って調製した分離剤を用い
ても、図５に示すようにピリジン，２，６−ジメチルピ
リジン等の塩基性物質はピークテーリングを起こす。こ
のピークテーリングは定量分析の際、面積計算を行うに
あたって好ましくないものである。したがって本発明の
目的はこのようなピークテーリングを起こすことのない
２次シリル化方法を提供することにある。
うな方法で２次シリル化を行って調製した分離剤を用い
ても、図５に示すようにピリジン，２，６−ジメチルピ
リジン等の塩基性物質はピークテーリングを起こす。こ
のピークテーリングは定量分析の際、面積計算を行うに
あたって好ましくないものである。したがって本発明の
目的はこのようなピークテーリングを起こすことのない
２次シリル化方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の点に
鑑み、オクタデシルシリル基のようなアルキルシリル基
を導入する母体となるシリカゲルの持つ独特の構造であ
る細孔内に対し２次シリル化が完全になされていないの
ではないかとの推察のもとに、狭い細孔内に対しどのよ
うに２次シリル化を行えばよいのかということを鋭意検
討した。その結果特定の条件下で２次シリル化を行うこ
とにより調製したアルキルシリル基修飾型シリカゲルを
用いることで上記の目的を達成できることを見出し本発
明を完成した。
鑑み、オクタデシルシリル基のようなアルキルシリル基
を導入する母体となるシリカゲルの持つ独特の構造であ
る細孔内に対し２次シリル化が完全になされていないの
ではないかとの推察のもとに、狭い細孔内に対しどのよ
うに２次シリル化を行えばよいのかということを鋭意検
討した。その結果特定の条件下で２次シリル化を行うこ
とにより調製したアルキルシリル基修飾型シリカゲルを
用いることで上記の目的を達成できることを見出し本発
明を完成した。
【０００５】本発明はすなわち、アルキルシリル基修飾
型シリカゲルに残存するシラノール基を、さらにシラン
カップリング剤により置換するに際し、温度１４５〜１
８０℃，圧力１．５〜５ｋｇ／ｃｍ2 で反応させること
を特徴とする液体クロマト用分離剤の製造方法である。
型シリカゲルに残存するシラノール基を、さらにシラン
カップリング剤により置換するに際し、温度１４５〜１
８０℃，圧力１．５〜５ｋｇ／ｃｍ2 で反応させること
を特徴とする液体クロマト用分離剤の製造方法である。
【０００６】本発明に用いられるアルキルシリル基修飾
型シリカゲルに用いられるアルキルシリル基としては、
オクタデシルシリル基，メチルオクタデシルシリル基，
ジメチルオクタデシルシリル基のほか、メチルオクチル
シリル基，ジメチルオクチルシリル基，ジメチルデシル
シリル基等のような直鎖アルキルシリル基が挙げられ
る。アルキルシリル基修飾型シリカゲルは公知の方法に
基づき調製することができる（例えば特開昭５５−１１
６２５２号，特開昭５５−１１６２５３号参照）。例え
ば、液体クロマトグラフ用分離剤の担体用に調製された
細孔直径６〜３００ｎｍ，比表面積１０〜６００ｍ2 ／
ｇ，細孔容積０．５〜１．３ｍｌ／ｇのシリカゲル担体
表面のシラノール基をシランカップリング剤を用い、ピ
リジン存在下、脱塩酸反応によってアルキルシリル基に
置換する。
型シリカゲルに用いられるアルキルシリル基としては、
オクタデシルシリル基，メチルオクタデシルシリル基，
ジメチルオクタデシルシリル基のほか、メチルオクチル
シリル基，ジメチルオクチルシリル基，ジメチルデシル
シリル基等のような直鎖アルキルシリル基が挙げられ
る。アルキルシリル基修飾型シリカゲルは公知の方法に
基づき調製することができる（例えば特開昭５５−１１
６２５２号，特開昭５５−１１６２５３号参照）。例え
ば、液体クロマトグラフ用分離剤の担体用に調製された
細孔直径６〜３００ｎｍ，比表面積１０〜６００ｍ2 ／
ｇ，細孔容積０．５〜１．３ｍｌ／ｇのシリカゲル担体
表面のシラノール基をシランカップリング剤を用い、ピ
リジン存在下、脱塩酸反応によってアルキルシリル基に
置換する。
【０００７】上記シランカップリング剤としては、ジメ
チルオクタデシルクロロシラン，メチルオクタデシルジ
クロロシラン，オクタデシルトリクロロシラン，ジメチ
ルオクチルクロロシラン，ジメチルデシルクロロシラン
等が挙げられ、特にジメチルオクタデシルクロロシラ
ン，メチルオクタデシルジクロロシラン，オクタデシル
トリクロロシランが好ましく用いられる。
チルオクタデシルクロロシラン，メチルオクタデシルジ
クロロシラン，オクタデシルトリクロロシラン，ジメチ
ルオクチルクロロシラン，ジメチルデシルクロロシラン
等が挙げられ、特にジメチルオクタデシルクロロシラ
ン，メチルオクタデシルジクロロシラン，オクタデシル
トリクロロシランが好ましく用いられる。
【０００８】本発明はこのようにして得られたアルキル
シリル基修飾型シリカゲルを耐圧容器内で２次シリル化
試薬を加え高温加圧下で反応を行うものである。２次シ
リル化試薬として使用されるシランカップリング剤とし
てはトリメチルクロロシラン，トリメチルメトキシシラ
ン，ジメチルジクロロシラン，ヘキサメチレンジシラザ
ン等を単独又は２種以上混合して用いることができる。
シリル基修飾型シリカゲルを耐圧容器内で２次シリル化
試薬を加え高温加圧下で反応を行うものである。２次シ
リル化試薬として使用されるシランカップリング剤とし
てはトリメチルクロロシラン，トリメチルメトキシシラ
ン，ジメチルジクロロシラン，ヘキサメチレンジシラザ
ン等を単独又は２種以上混合して用いることができる。
【０００９】２次シリル化を１４５℃未満で行う場合は
反応が不十分でシラノール基が残存し、前述のように塩
基性物質のテーリングが生じる。また１８０℃を越える
と１次反応でシリカゲルと反応したアルキルシリル基の
脱離が起こる。このように１８０℃を越える反応温度で
得られたシリカゲルは、表面上は炭素含有率が増加して
いるものの直鎖アルキルシリル基は減少して分離の効果
が低下したり、保持が短かくなったり、また反応ごとに
脱離の程度が制御できないので保持時間が変動する等の
不都合が生じる。
反応が不十分でシラノール基が残存し、前述のように塩
基性物質のテーリングが生じる。また１８０℃を越える
と１次反応でシリカゲルと反応したアルキルシリル基の
脱離が起こる。このように１８０℃を越える反応温度で
得られたシリカゲルは、表面上は炭素含有率が増加して
いるものの直鎖アルキルシリル基は減少して分離の効果
が低下したり、保持が短かくなったり、また反応ごとに
脱離の程度が制御できないので保持時間が変動する等の
不都合が生じる。
【００１０】本発明により製造されたアルキルシリル基
修飾型シリカゲルを充填するカラムの材質は特に限定さ
れず、ステンレス，チタンあるいは合成樹脂等いずれも
用いることができる。カラム充填法はスラリー充填法，
タッピング充填法等いずれでもよい。
修飾型シリカゲルを充填するカラムの材質は特に限定さ
れず、ステンレス，チタンあるいは合成樹脂等いずれも
用いることができる。カラム充填法はスラリー充填法，
タッピング充填法等いずれでもよい。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例，比較例により具体的
に説明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。
に説明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００１２】実施例１ 液体クロマト分離用に調製されたシリカゲル（商品名ダ
イソーゲル，窒素吸着法による物性値は細孔直径１４．
４ｎｍ，比表面積２９６ｍ2 ／ｇ，細孔容積１．０７ｍ
ｌ／ｇ）１０ｇにトルエン１００ｍｌを加え、水分定量
受器を装着し還流温度で１２時間加熱攪拌してシリカゲ
ル中及びトルエン中の水分を共沸して除去する。さらに
ジメチルオクタデシルクロロシラン６．０ｇ及び脱塩酸
触媒であるピリジン１．５ｇを加え、還流下６時間加熱
攪拌する。室温まで放冷後、濾別し、順にクロロホル
ム，メタノールで洗浄し風乾後６０℃で減圧乾燥を行っ
た（１次シリル化）。
イソーゲル，窒素吸着法による物性値は細孔直径１４．
４ｎｍ，比表面積２９６ｍ2 ／ｇ，細孔容積１．０７ｍ
ｌ／ｇ）１０ｇにトルエン１００ｍｌを加え、水分定量
受器を装着し還流温度で１２時間加熱攪拌してシリカゲ
ル中及びトルエン中の水分を共沸して除去する。さらに
ジメチルオクタデシルクロロシラン６．０ｇ及び脱塩酸
触媒であるピリジン１．５ｇを加え、還流下６時間加熱
攪拌する。室温まで放冷後、濾別し、順にクロロホル
ム，メタノールで洗浄し風乾後６０℃で減圧乾燥を行っ
た（１次シリル化）。
【００１３】次に１次シリル化の終了したシリカゲルと
トルエン５０ｍｌを耐圧容器中に入れて共沸にて脱水処
理後トリメチルクロロシラン３．０ｇ，ヘキサメチレン
ジシラザン３．０ｇ，ピリジン１．０ｇを加え密栓後１
７４℃，３ｋｇ／ｃｍ2 で６時間反応させた。室温まで
冷却後、濾別し、順にクロロホルム，メタノールで洗浄
し風乾後６０℃で減圧乾燥を行った（２次シリル化）。
トルエン５０ｍｌを耐圧容器中に入れて共沸にて脱水処
理後トリメチルクロロシラン３．０ｇ，ヘキサメチレン
ジシラザン３．０ｇ，ピリジン１．０ｇを加え密栓後１
７４℃，３ｋｇ／ｃｍ2 で６時間反応させた。室温まで
冷却後、濾別し、順にクロロホルム，メタノールで洗浄
し風乾後６０℃で減圧乾燥を行った（２次シリル化）。
【００１４】このようにして調製したＯＤＳ化シリカゲ
ル２．８ｇをクロロホルムでスラリー化して内径６．０
ｍｍ，長さ１５０ｍｍのステンレス製カラムに流し込
み、脱気操作の後４００ｋｇ／ｃｍ2 の高圧で充填を行
った。このカラムを用いてピリジン，フェノールの混液
及びウラシル，安息香酸メチル，２，６−ジメチルピリ
ジン，メチルパラベンの混液を分離して得られたクロマ
トグラムを図１（Ａ）（Ｂ）に示す。
ル２．８ｇをクロロホルムでスラリー化して内径６．０
ｍｍ，長さ１５０ｍｍのステンレス製カラムに流し込
み、脱気操作の後４００ｋｇ／ｃｍ2 の高圧で充填を行
った。このカラムを用いてピリジン，フェノールの混液
及びウラシル，安息香酸メチル，２，６−ジメチルピリ
ジン，メチルパラベンの混液を分離して得られたクロマ
トグラムを図１（Ａ）（Ｂ）に示す。
【００１５】比較例１ 実施例１と同様にして、１次シリル化の終了したシリカ
ゲル１０ｇにトルエン５０ｍｌを加え、共沸にて脱水処
理後トリメチルクロロシラン３．０ｇ，ヘキサメチレン
シラザン３．０ｇ，ピリジン１．０ｇを加え還流温度下
で８時間加熱攪拌した。室温まで冷却後，濾別し、順に
クロロホルム，メタノールで洗浄し風乾後６０℃で減圧
乾燥を行った。上記の如く調製したＯＤＳ化シリカゲル
を実施例１と同様にカラム充填を行い、ピリジン，フェ
ノールの混液及びウラシル，安息香酸メチル，２，６−
ジメチルピリジン，メチルパラベンの混液を分離して得
られたクロマトグラムを図２（Ａ）（Ｂ）に示す。
ゲル１０ｇにトルエン５０ｍｌを加え、共沸にて脱水処
理後トリメチルクロロシラン３．０ｇ，ヘキサメチレン
シラザン３．０ｇ，ピリジン１．０ｇを加え還流温度下
で８時間加熱攪拌した。室温まで冷却後，濾別し、順に
クロロホルム，メタノールで洗浄し風乾後６０℃で減圧
乾燥を行った。上記の如く調製したＯＤＳ化シリカゲル
を実施例１と同様にカラム充填を行い、ピリジン，フェ
ノールの混液及びウラシル，安息香酸メチル，２，６−
ジメチルピリジン，メチルパラベンの混液を分離して得
られたクロマトグラムを図２（Ａ）（Ｂ）に示す。
【００１６】比較例２ 実施例１と同様にして１次シリル化の終了したシリカゲ
ル１０ｇにトルエン５０ｍｌを加え、共沸にて脱水処理
後トリメチルクロロシラン３．０ｇ，ヘキサメチレンシ
ラザン３．０ｇ，ピリジン１．０ｇを加え、オートクレ
ーブ中で２２０℃，１０ｋｇ／ｃｍ2 で８時間加熱攪拌
した。室温まで冷却後、濾別し、順にクロロホルム，メ
タノールで洗浄し風乾後６０℃で減圧乾燥を行った。洗
浄液をガスクロマトグラフィー（カラム，島津製作所製
ＨＩＣＡＰ ＣＰＢ−１，１００°（１分），昇温１
０℃／分，３１０℃で１５分ホールド）で分析したとこ
ろ、オクタデセン及びオクタデシル基含有化合物が検出
された（図４）。上記のごとく調製したＯＤＳ化シリカ
ゲルを実施例１と同様にカラムに充填しピリジン，フェ
ノールの混液及びウラシル，安息香酸メチル，２，６−
ジメチルピリジン，メチルパラベンの混液を分離して得
られたクロマトグラムを図３（Ａ）（Ｂ）に示す。
ル１０ｇにトルエン５０ｍｌを加え、共沸にて脱水処理
後トリメチルクロロシラン３．０ｇ，ヘキサメチレンシ
ラザン３．０ｇ，ピリジン１．０ｇを加え、オートクレ
ーブ中で２２０℃，１０ｋｇ／ｃｍ2 で８時間加熱攪拌
した。室温まで冷却後、濾別し、順にクロロホルム，メ
タノールで洗浄し風乾後６０℃で減圧乾燥を行った。洗
浄液をガスクロマトグラフィー（カラム，島津製作所製
ＨＩＣＡＰ ＣＰＢ−１，１００°（１分），昇温１
０℃／分，３１０℃で１５分ホールド）で分析したとこ
ろ、オクタデセン及びオクタデシル基含有化合物が検出
された（図４）。上記のごとく調製したＯＤＳ化シリカ
ゲルを実施例１と同様にカラムに充填しピリジン，フェ
ノールの混液及びウラシル，安息香酸メチル，２，６−
ジメチルピリジン，メチルパラベンの混液を分離して得
られたクロマトグラムを図３（Ａ）（Ｂ）に示す。
【００１７】
【発明の効果】本発明による液体クロマト用分離剤は、
従来、分離分析が困難とされていた塩基性物質のピーク
テーリングが抑制されるので確実な定量を行うことがで
きる。
従来、分離分析が困難とされていた塩基性物質のピーク
テーリングが抑制されるので確実な定量を行うことがで
きる。
【図１】実施例１のクロマトグラムを示す。（Ａ）はピ
リジン，フェノールの混液、（Ｂ）はウラシル，安息香
酸メチル，２，６−ジメチルピリジン，メチルパラベン
の混液の各クロマトグラム。
リジン，フェノールの混液、（Ｂ）はウラシル，安息香
酸メチル，２，６−ジメチルピリジン，メチルパラベン
の混液の各クロマトグラム。
【図２】比較例１のクロマトグラムを示す。（Ａ）はピ
リジン，フェノールの混液、（Ｂ）はウラシル，安息香
酸メチル，２，６−ジメチルピリジン，メチルパラベン
の混液の各クロマトグラム。
リジン，フェノールの混液、（Ｂ）はウラシル，安息香
酸メチル，２，６−ジメチルピリジン，メチルパラベン
の混液の各クロマトグラム。
【図３】比較例２のクロマトグラムを示す。（Ａ）はピ
リジン，フェノールの混液、（Ｂ）はウラシル，安息香
酸メチル，２，６−ジメチルピリジン，メチルパラベン
の混液の各クロマトグラム。
リジン，フェノールの混液、（Ｂ）はウラシル，安息香
酸メチル，２，６−ジメチルピリジン，メチルパラベン
の混液の各クロマトグラム。
【図４】比較例２におけるシリカゲル洗浄液のガスクロ
マトグラムを示す。
マトグラムを示す。
【図５】従来法によるアルキルシリル基修飾シリカゲル
を使用したピリジン，フェノール混液のクロマトグラム
を示す。
を使用したピリジン，フェノール混液のクロマトグラム
を示す。
１ ピリジン ２ フェノール ３ ウラシル ４ ２，５−ジメチルピリジン ５ メチルパラベン
Claims (2)
- 【請求項１】 アルキルシリル基修飾型シリカゲルに残
存する未反応シラノール基を、さらにシランカップリン
グ剤により置換するに際し、温度１４５〜１８０℃，圧
力１．５〜５．０ｋｇ／ｃｍ2 で反応させることを特徴
とする液体クロマト用分離剤の製造方法。 - 【請求項２】 アルキルシリル基がオクタデシルシリル
基，メチルオクタデシルシリル基又はジメチルオクタデ
シルシリル基である請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4325397A JPH06174708A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | 液体クロマト用分離剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4325397A JPH06174708A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | 液体クロマト用分離剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06174708A true JPH06174708A (ja) | 1994-06-24 |
Family
ID=18176389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4325397A Pending JPH06174708A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | 液体クロマト用分離剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06174708A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10249191A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
| JP2002022721A (ja) * | 2000-07-11 | 2002-01-23 | Kanto Chem Co Inc | 液体クロマトグラフィー用親水性ｏｄｓ充填剤の製造方法 |
| WO2018043098A1 (ja) | 2016-08-29 | 2018-03-08 | 昭和電工株式会社 | 液体クロマトグラフィー充填剤、液体クロマトグラフィーカラム、アミン類化合物の分析方法 |
-
1992
- 1992-12-04 JP JP4325397A patent/JPH06174708A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10249191A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
| JP2002022721A (ja) * | 2000-07-11 | 2002-01-23 | Kanto Chem Co Inc | 液体クロマトグラフィー用親水性ｏｄｓ充填剤の製造方法 |
| WO2018043098A1 (ja) | 2016-08-29 | 2018-03-08 | 昭和電工株式会社 | 液体クロマトグラフィー充填剤、液体クロマトグラフィーカラム、アミン類化合物の分析方法 |
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