JPH061792A

JPH061792A - 殺菌活性を有するアルコキシアクリレートのチアゾール誘導体

Info

Publication number: JPH061792A
Application number: JP5020087A
Authority: JP
Inventors: Giovanni Camaggi; カマッジージョヴァンニ; Lucio Filippini; フィリッピーニルチオ; Marilena Gusmeroli; グスメローリマリレナ; Raul Riva; リーヴァラウル; Carlo Garavaglia; ガラヴァッリアカルロ; Luigi Mirenna; ミレンナルイジ
Original assignee: Isagro SpA
Current assignee: Isagro SpA
Priority date: 1992-02-06
Filing date: 1993-02-08
Publication date: 1994-01-11
Also published as: EP0554957A3; US5334609A; ES2116399T3; DE69317920D1; ATE165098T1; IL104634A; ITMI920225A1; EP0554957A2; IT1254196B; EP0554957B1; ITMI920225A0; DE69317920T2

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（Ｉ）を有するピロール〔２，１−ｂ〕
−及びイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾールの誘導体を基
礎とする化合物。【化１】（式中、Ｘは、窒素原子又は【化２】の基を表し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同じでも異なって
もよく、水素原子、線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル又はハロアルキル基を表し；Ｒ⁴は、水素原子、
線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、随意に塩
素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はハロアルコキシ基、フ
ェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル基を表
す。）【効果】本発明の化合物は高い殺菌活性を有するので、
殺菌剤として農業用に使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、ピロール〔２，１−ｂ〕−及び
イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾールの誘導体を基礎とす
る化合物に関する。より詳細には、本発明は、高い殺菌
活性を有するピロール〔２，１−ｂ〕−及びイミダゾ
〔２，１−ｂ〕チアゾールの誘導体を基礎とする化合
物、その製造方法、及びその殺菌剤としての農業におけ
る使用に関する。従って、本発明は、一般式（Ｉ）を有
するピロール〔２，１−ｂ〕−及びイミダゾ〔２，１−
ｂ〕チアゾールの誘導体を基礎とする化合物に関する。

【化７】（式中、Ｘは、窒素原子又は

【化８】の基を表し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同じでも異なって
もよく、水素原子、線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル又はハロアルキル基を表し；Ｒ⁴は、水素原子、
線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、随意に塩
素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はハロアルコキシ基、フ
ェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル基を表
す。）

【０００２】一般式（Ｉ）を有する構造は、少なくとも
一種のＥ／Ｚ異性を有しえる。一般式（Ｉ）を有する生
成物は、農業用抗真菌剤である。Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³基
の例は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、１，
１，２，２−テトラフルオロエチル等である。Ｒ⁴基の
例は、メチル、イソプロピル、第三ブチル、トリフルオ
ロメチル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベン
ジル、フェノキシメチル、４−クロロフェノキシメチ
ル、２，４−ジクロロフェノキシメチル、フェニル、４
−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４
−ブロモフェニル、２，４−ジブロモフェニル、２，４
−ジメトキシフェニル、４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ）フェニル、２，４−ジメチルフェニ
ル、４−イソプルピルフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−フ
ェニルフェニル、４−フェノキシフェニル、３−フェノ
キシフェニル等である。上記の例には例示されていない
が、その殺菌活性に同様に関心のある、一般式（Ｉ）を
有する化合物は、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−
（メチル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−
イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２
−〔６−（トリフルオロメチル）イミダゾ〔２，１−
ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリレート、
（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（フェノキシメチ
ル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕
メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６
−（フェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−
３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ
−２−〔６−（４−クロロフェノキシメチル）イミダゾ
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チ
アゾール−３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３
−メトキシ−２−〔６−（２，４−ジクロロフェノキシ
メチル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イ
ル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−
〔６−（２，４−ジメトキシヘニル）イミダゾ〔２，１
−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリレート、
（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）イミダゾ
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−フル
オロフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−
３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ
−２−〔６−（２，４−ジメチルフェニル）イミダゾ
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（２，４−
ジフルオロフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾ
ール−３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メ
トキシ−２−〔６−（４−イソプロピルフェニル）イミ
ダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルア
クリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−
ブロモフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール
−３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキ
シ−２−〔６−（４−フェニルフェニル）イミダゾ
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（２，４−
ジブロモフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾー
ル−３−イル〕メチルアクリレート、又は

【０００３】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（メチ
ル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕
メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６
−（トリフルオロメチル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チ
アゾール−３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３
−メトキシ−２−〔６−（フェノキシメチル）ピロール
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（フェニ
ル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕
メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６
−（４−クロロフェノキシメチル）ピロール〔２，１−
ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリレート、
（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾール
−３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキ
シ−２−〔６−（２，４−ジクロロフェノキシメチル）
ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチ
ルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−
（２，４−ジメトキシフェニル）ピロール〔２，１−
ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリレート、
（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピロール
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−フル
オロフェニル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾール−
３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ
−２−〔６−（２，４−ジメチルフェニル）ピロール
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（２，４−
ジフルオロフェニル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾ
ール−３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メ
トキシ−２−〔６−（４−イソプロピルフェニル）ピロ
ール〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルア
クリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−
ブロモフェニル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾール
−３−イル〕メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキ
シ−２−〔６−（４−フェニルフェニル）ピロール
〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イル〕メチルアクリ
レート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（２，４−
ジブロモフェニル）ピロール〔２，１−ｂ〕−チアゾー
ル−３−イル〕メチルアクリレート等である。

【０００４】本発明の化合物は、一般式（II）

【化９】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＸは前記の通りであ
る。）を有するチアゾール誘導体を一般式（III) Ｈ−ＣＯＯＲ⁵ (III) （式中、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。）を有す
るアルキルホルミエートと、エチルエーテルのようなエ
−テル溶媒中で、例えば、水素化ナトリウム又はカリウ
ム第三ブチラート（potassium ter-butylate) のような
塩基の存在下、−１０〜３０℃の範囲の温度で反応させ
て、一般式（IV)

【化１０】を有する塩を得え、さらにアルキル化剤Ｒ²−Ｙ（式中
Ｒ²は前記した通りであり、Ｙは塩素、臭素、及びヨウ
素のようなハロゲン原子を表す。）、又はｐ−トルエン
スルホネートのような活性エステルと、−１０〜３０℃
の温度で反応させ、一般式（Ｉ）を有する所望の化合物
を得ることによって、得ることができる。

【０００５】一般式（II）を有する化合物は、例えば、
ジャーナルケミカルソサエティ（"Journal Chemical So
ciety", Perkin Trans I, pp.1255-1259 (1986) 、およ
び "Journal Chemical Society", Perkin Trans I, pp.
643-648 (1989)) のような文献に記載されている異なる
手順で得ることもできる。一般式（Ｉ）を有する化合物
は、つる性植物、穀草、コクルビタシー（Cocurbitace
e) 、及び果樹を攻撃する病原菌に対して特に高い殺菌
活性を有する。これらは、有用な植物、又は葉のような
部分に適用されて、予防及び治療の両方の活性を有し、
例えば、Erysiphe属及びHelminthosporium属に属するよ
うな真性の病原菌によって引き起こされる病気を予防す
るのに特に効果的である。本発明の化合物が効力を有し
得る植物の病気には、例えば、以下のものがある。 −穀草のHelminthosporium; −つる性植物のPlasmopara viticola; −園芸物のPhytium; −コクルビタシー（cocurbitacee、例えば、キュウリ)
のSphaerotheca fuliginea; −穀草のSeptoria; −穀草のErysiphe graminis; −穀草のRhynchosporium; −リンゴの木のPodosphaera leucotricha; −つる性植物のUncinula necator; −リンゴの木のVenturia inequalis; −イネのPiricularia oryzae; −Botrytis cinerea; −穀草のFusarium等。

【０００６】一般式（Ｉ）を有する化合物は、上記した
ような治療的及び予防的殺菌活性を発揮するが、また、
限られた殺草性を有するか、あるいは殺草性を有しな
い。農業における実用的使用に対して、活性物質とし
て、おそらくひとつの異性形にある、一般式（Ｉ）の化
合物の一種以上を含有する殺菌組成物を有することはし
ばしば有用である。これらの組成物は、例えば、葉、
茎、枝、及び根、又は、種蒔き前若しくは植物が成長す
る土壌上の種のような、植物のいかなる部分にも適用し
得る。組成物は、乾燥粉末、湿りやすくなった粉末、乳
化し得る濃縮物、マイクロエマルジョン、ペースト、顆
粒、溶液、懸濁液等の形状で使用し得る。組成物の型の
選択は特定の使用による。組成物は、例えば、おそらく
界面活性剤の存在下で、活性物質を溶媒媒体及び／又は
固体稀釈剤で希釈又は溶解するような、公知の手順に従
って製造される。使用できる固体稀釈剤、または支持体
は、シリカ、カオリン、ベントナイト、タルク、滴虫
土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マグネシア、白亜、
クレー、合成シリケート、アタプルガイト（attapulgit
e)、セピオライト(sepiolite) である。使用できる液体
稀釈剤は、当然水の他に、例えば、芳香族溶媒（キシロ
ール、又はアルキルベンゾールの混合物）、クロロ芳香
族類（クロロベンゾール）、パラフィン類（石油のフラ
クション）、アルコール類（メタノール、プロパノー
ル、ブタノール、オクタノール）、アミン類、アミド類
（Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン）、ケトン類（アセトン、クロロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン、エチルアミルケトン）、エス
テル類（酢酸イソブチル）のような、種々の種類の溶媒
である。

【０００７】使用できる表面活性剤は、アルキルスルフ
ェート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスル
ホネート、ポリエトキシレート化アルキルフェノール、
エチレンオキシドと縮合した脂肪アルコール、ポリオキ
シエチル化脂肪酸、ソルビトールのポリオキシエチル化
エステル、リグニンスルホネートのトリエタノールアミ
ンのナトリウムまたはカルシウム塩である。組成物は、
また、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンのような接着剤といった、特別な
目的のための特別な添加剤を含有してもよい。所望なら
ば、本発明の組成物に、殺菌剤、植物調節剤（phytoreg
ulator) 、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料のような、
他の適合性のある活性物質を添加することも可能であ
る。上記の組成物中の活性物質の濃度は、活性化合物、
耕作、病原体、環境条件、及び使用される剤型の型によ
り、広い範囲内で変化し得る。一般に、活性物質の濃度
は、0.１〜９５％、好ましくは、0.５〜９０％の範囲で
変化させる。以下の実施例は、本発明の一例であって、
決して本発明を限定するものではない。

【０００８】

【実施例】

〔実施例１〕（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４−
クロロフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール
−３−イル〕メチルアクリレート（化合物Ｎｏ．１）の
製造1.６２ｇのナトリウムメチラートを、窒素雰囲気下
で、１０cm³のエチルエーテルに分散させた。１０cm³
のメチルホルミエート中の6.４０ｇの〔６−（４−クロ
ロフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３
−イル〕酢酸メチル、及び１０cm³のエチルエーテルを
その後上記の溶液に３０分に渡り滴下した。得られた混
合物を４時間室温に維持した。これを５℃に冷却し、１
2.４cm³のＣＨ₃Ｉを添加した。この溶液を減圧下で濃
縮し、得られた粗生成物をシリカゲル上で、７：３の比
のヘキサン：酢酸エチルで溶離して精製した。3.６ｇの
化合物Ｎｏ．１を収率４9.５％で得た。その構造を表１
に示す。表２は、化合物Ｎｏ．１のＮＭＲ分光分析デー
タを示す。

【０００９】〔実施例２〜４〕実施例１と同じ手順を用
いて、化合物２〜４を製造し、その構造を表１に示し
た。代表的なＮＭＲデータを表２に示す。〔実施例５〕 Helminthosporium teresに対する予防的殺菌活性の測定調整した環境における花瓶で生育したバーレイカルチバ
ールアルナ(barley cultivar Arna)の葉を、葉の両側に
アセトン中の化合物Ｎｏ．１及び２の２０体積％ヒドロ
アセトン溶液（殺菌剤の濃度は３０ｐｐｍであった。）
を噴霧することによって処理した。２０℃および７０％
の相対湿度に調整した環境中に２日置いた後、この植物
の葉の両側に、Helminthosporium teresの分生子の水性
懸濁液を噴霧した(250000分生子/cm³）。２１℃で、湿
度が飽和した環境中に２４時間置いた後、この植物を菌
の培養のために、ある調整した環境中に維持した。この
期間（１２日）の最後に、上記の病気の完全な制御が得
られた。

【００１０】

【表１】表１ ─────────────────────────────────── 化合物（^* ) ＸＲ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ ─────────────────────────────────── １ＥＮ CH₃ CH₃ Ｈ 4-クロロフェニル２ＥＮ CH₂-CH₃ CH₃ Ｈ 4-クロロフェニル３ＥＮ CH₃ CH₃ Ｈ t-ブチル４ＥＮ CH₃ CH₃ Ｈ 2,4-ジクロロフェニル ─────────────────────────────────── （^* )＝３−アルコキシアクリル基の異性

【表２】表２ ─────────────────────────────────── 化合物ＮＭＲ２００ＭＨ_Z分光分析データ(DMSO-D⁶) ─────────────────────────────────── １ 3.7(3H)s, 4.0(3H)s, 7.1(1H)s, 7.4(2H)d, 7.9(2H)d, 8.0(1H)s, 8.1(1H)s. ２ 1.2(3H)t, 4.0(3H)s, 4.2(2H)q, 7.1(1H)s, 7.4(2H)d, 7.9(2H)d, 8.0(1H)s, 8.1(1H)s. ３ 1.3(9H)s, 3.7(3H)s, 3.9(3H)s, 6.6(1H)s, 6.8(1H)s, 7.7(1H)s. ４ 3.7(3H)s, 3.9(3H)s, 6.7(1H)s, 7.3(2H)m, 7.7(1H)s, 7.8(1H)s, 8.0(1H)m. ───────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者マリレナグスメローリイタリアミランモンツァヴィアデラグエリーナ 31 (72)発明者ラウルリーヴァイタリアノヴァラバルアルドダッツェリオ５ (72)発明者カルロガラヴァッリアイタリアミランクッジオーノピアッツァデラヴィットリア７ (72)発明者ルイジミレンナイタリアミランヴィアガムボロイタ４

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）を有するピロール〔２，１
−ｂ〕−及びイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾールの誘導
体を基礎とする化合物。【化１】（式中、Ｘは、窒素原子又は【化２】の基を表し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同じでも異なって
もよく、水素原子、線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル又はハロアルキル基を表し；Ｒ⁴は、水素原子、
線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、随意に塩
素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はハロアルコキシ基、フ
ェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル基を表
す。）
【請求項２】一般式（Ｉ）を有するピロール〔２，１
−ｂ〕−及びイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾールの誘導
体を基礎とする化合物から構成される農業用抗真菌剤。【化３】（式中、Ｘは、窒素原子又は【化４】の基を表し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同じでも異なって
もよく、水素原子、線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル又はハロアルキル基を表し；Ｒ⁴は、水素原子、
線状又は枝分かれしたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、随意に塩
素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はハロアルコキシ基、フ
ェニル又はフェノキシ基で置換されたフェニル基を表
す。）
【請求項３】Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルである、請求項２記載の農業用抗真菌剤。
【請求項４】Ｒ⁴が、メチル、イソプロピル、第三ブ
チル、トリフルオロメチル、４−クロロベンジル、２，
４−ジクロロベンジル、フェノキシメチル、４−クロロ
フェノキシメチル、２，４−ジクロロフェノキシメチ
ル、フェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフル
オロフェニル、４−ブロモフェニル、２，４−ジブロモ
フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル、２，
４−ジメチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４
−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチ
ルフェニル、４−フェニル−フェニル、４−フェノキシ
フェニル、３−フェノキシフェニルである、請求項２記
載の農業用抗真菌剤。
【請求項５】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４
−クロロフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾー
ル−３−イル〕メチルアクリレートから構成される、請
求項２記載の農業用抗真菌剤。
【請求項６】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−（４
−クロロフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾー
ル−３−イル〕エチルアクリレートから構成される、請
求項２記載の農業用抗真菌剤。
【請求項７】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−ｔ−
ブチル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕−チアゾール−３−イ
ル〕メチルアクリレートから構成される、請求項２記載
の農業用抗真菌剤。
【請求項８】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔６−
（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾ〔２，１−ｂ〕
−チアゾール−３−イル〕メチルアクリレートから構成
される、請求項２記載の農業用抗真菌剤。
【請求項９】一般式（II）【化５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＸは前記の通りであ
る。）を有するチアゾール誘導体を一般式（III) Ｈ−ＣＯＯＲ⁵ (III) （式中、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。）を有す
るアルキルホルミエートと、エ−テル溶媒中で塩基の存
在下、−１０〜３０℃の範囲の温度で反応させて、一般
式（IV) 【化６】を有する塩を得え、さらにアルキル化剤Ｒ²−Ｙ（式中
Ｒ²は前記した通りであり、Ｙはハロゲン原子を表
す。）又は活性エステルと−１０〜３０℃の温度で反応
させ、一般式（Ｉ）を有する所望の化合物を得ることを
特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項記載の化合物
の製造方法。
【請求項１０】単独で、又は、固体支持体、希釈液、
表面活性剤、若しくは他の活性成分の存在下で、請求項
２〜９のいずれか一項記載の化合物の１種以上を含有す
る殺菌組成物。
【請求項１１】植物、葉、茎、枝、及び根、又は、種
蒔き前若しくは植物が成長する土壌上の種に、請求項１
０記載の殺菌組成物を適用することを特徴とする菌類感
染の克服方法。