DE69317920T2 - Thiazolderivate von Alcoxyacrylaten mit fungizider Wirkung - Google Patents
Thiazolderivate von Alcoxyacrylaten mit fungizider WirkungInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen auf Basis von Imidazo[2,1-b]thiazol-Derivaten.
- Im Stand der Technik sind antifungale Mittel bekannt, und insbesondere sind im European Journal of Medicinal Chemistry, Chimica Therapeutica, Bd. 25, Nr. 9, 1990, Chatenay-Malabry FR, S. 731-736, 3- und 6-substituierte Imidazo[2,1-t]thiazole offenbart, die als Substituenten in der 3-Position der genannten Verbindungen Ethylacetat-, Aroylmethyl-, β-Hydroxv-β- arylethyl- und Arylethyl-Reste aufweisen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen auf Basis von Imidazo- [2,1-b]thiazol-Derivaten mit hoher fungizider Wirksamkeit, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in der Landwirtschaft als Fungizide.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher Verbindungen, die die allgemeine Formel (I) aufweisen:
- worin gilt:
- - X stellt ein Stickstoffatom dar;
- - R¹, R² und R³ stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl- oder -Haloalkylgruppe dar; - R&sup4; stellt ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe dar, welche gegebenenfalls substituiert sind mit:
- - Halogenen, wie Chlor, Brom, Jod;
- - C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylresten;
- - C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- oder -Habalkoxyresten;
- - Phenyl- oder Phenoxylresten.
- Die Struktur mit der allgemeinen Formel (I) kann mindestens 1 E/Z- Isomerie aufweisen.
- Die Produkte, die die allgemeine Formel (I) aufweisen, stellen antifungale Mittel für landwirtschaftliche Zwecke dar.
- Beispiele der Reste R¹, R² und R³ sind: Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl usw..
- Beispiele der Reste R&sup4; sind: Methyl, Isopropyl, t-Butyl, Trifluormethyl, 4-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, 2,4-Dichlorphenoxymethyl, Phenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Bromphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 4-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Phenylphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 3-Phenoxyphenyl, usw..
- Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die nicht in den Beispielen angegeben, aber ebenfalls bezüglich ihrer fungiziden Wirksamkeit interessant sind, sind: (Z)-3-Methoxy-2-[6-(methyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3- yl)methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6-(trifluormethyl)imidazol[2,1- b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6- (phenoxymethyl)imidazo(2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2- [6-(phenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6-(4- chlorphenoxymethyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy- 2-(6-(4-trifluormethylphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)- 3-Methoxy-2-[6-(2,4-dichlorphenoxymethyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3- yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b] thiazol-3-yl]methylacrylat, (z)-3-Methoxy-2-[6-(4-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3- Methoxy-2-[6-(4-fluorphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)methylacrylat, (Z)- 3-Methoxy-2-[6-(2,4-dimethylphenyl)imidazo[2,1-b]-thiazol-3- yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6-(2,4-difluorphenyl)imidazo[2,1-b)- thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6-(4-isopropyl- phenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6-(4- bromphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, (Z)-3-Methoxy-2-[6-(4- phenylphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat, oder (Z)-3-Methoxy- 2-[6-(2,4-dibromphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methylacrylat.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind durch die Reaktion eines Thiazol-Derivats der allgemeinen Formel (II)
- worin R¹, R², R³und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Alkylformiat der allgemeinen Formel (III):
- worin R&sup5; eine C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylgruppe darstellt, in einem Ether- Lösungsmittel, wie Ethylether, und in der Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumhydrid oder Kalium-t-butylat, bei einer Temperatur von -10 bis 30ºC erhältlich, wobei eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) erhalten wird:
- woraus, durch Reaktion mit einem Alkylierungsmittel R²-Y, worin R² die oben angegebene Bedeutung hat und Y ein Halogenatom, wie Chlor, Brom und Jod, oder einen aktivierten Ester, wie p-Toluolsulfonat, darstellt, bei einer Temperatur von -10 bis 30ºC die gewünschte Verbindung der allgemeinen Formel (I) erhalten wird.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können mit verschiedenen Verfahren erhalten werden, die in der Literatur beschrieben sind, wie z.B. in "Journal Chemical Society", Perkin Trans I, Seiten 1255-1259 (1986); "Journal Chemical Society", Perkin Trans I, Seiten 643-648 (1989).
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen eine besonders hohe fungizide Wirksamkeit gegenüber phytopathogenen Fungi auf, welche Anpflanzungen von Wein, Getreide, Cocurbitacee und von Obstbäumen angreifen.
- Sie weisen sowohl vorbeugende als auch heilende Wirksamkeit auf, wenn sie auf Nutzpflanzen oder deren Teilbereiche, wie auf Blätter, angewandt und aufgebracht werden, und sie sind besonders wirksam zur Vorbeugung von Krankheiten, die durch obligate pathogene Fungi hervorgerufen werden, wie z.B. durch diejenigen, die zu den Spezies Erysiphe und Helminthosporium gehören.
- Pflanzenkrankheiten, die mit den Verbindungen der vorliegenden Erfindung bekämpft werden können, sind beispielsweise die folgenden:
- - Helminthosporium von Getreide;
- - Plasmopara viticola von Wein;
- - Phytium von Gartenpflanzprodukten;
- - Sphaerotheca fuliginea von Cocurbitacee (z.B. Gurke)
- - Septoria von Getreide;
- - Erysiphe graminis von Getreide;
- - Rhynchosporium von Getreide;
- - Podosphaera leucotricha von Apfelbäumen;
- - Uncinula necator von Wein;
- - Venturia inequalis von Apfelbäumen;
- - Piricularia oryzae von Reis;
- - Botrytis cinerea;
- - Fusanum von Getreide; usw..
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen ebenfalls, bei gleichzeitiger sowohl heilender als auch vorbeugender fungizider Wirkung, wie oben beschrieben, eine begrenzte oder nicht-andauernde Phytotoxizität auf.
- Für praktische Anwendungen in der Landwirtschaft ist es oft nützlich, über fungizide Zusammensetzungen zu verfügen, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), möglichst auch in einer isomeren Form, als eine Wirksubstanz enthalten.
- Die Zusammensetzungen können auf jeden Teil der Pflanze angewandt und aufgebracht werden, beispielsweise auf die Blätter, Stämme bzw. Stengel, Zweige und Wurzeln, oder auf die Saatkörner, vor deren Aussaat, oder auch auf den Boden, auf dem die Pflanze wächst.
- Die Zusammensetzungen können in Form von trockenen Pulvern, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Mikroemulsionen, Pasten, Körnern, Lösungen, Suspensionen usw. verwendet werden: die Auswahl des Typs der Zusammensetzung hängt von der spezifischen An- bzw. Verwendung ab.
- Die Zusammensetzungen werden gemäß bekannter Verfahren hergestellt, indem man beispielsweise die Wirksubstanz mit einem Lösungsmittelmedium und/oder einem festen Verdünnungsmittel, möglichst in der Gegenwart oberflächenaktiver Mittel, verdünnt oder löst.
- Feste Verdünnungs- oder Trägermittel, die verwendet werden können, sind Silika, Kaolin, Bentonit, Talkum, Infusorialerde, Dolomit,Calciumcarbonat, Magnesia, Kreide, Tone, synthetische Silikate, Attapulgit und Sepiolit.
- Flüssige Verdünnungsmittel, die, natürlich auch unter Einschluß von Wasser, verwendet werden können, sind verschiedene Typen von Lösungsmitteln, beispielsweise aromatische Lösungsmittel (Xylole oder Mischungen von Alkylbenzolen), Chioraromaten (Chlorbenzole), Paraffine (Fraktionen von Petroleum), Alkohole (Methanol, Propanol, Butanol, Octanol), Amine, Amide (N,N'-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon), Ketone (Aceton, Cyclohexanon, Acetophenon, Isophoron, Ethylamylketon), Ester (Isobutylacetat).
- Oberflächenaktive Mittel, die verwendet werden können, sind Salze von Natrium, Calcium oder von Triethanolamin von Alkylsulfaten, Alkylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, polyethoxylierten Alkylphenolen, Fettalkoholen, kondensiert mit Ethylenoxid, polyoxethylierten Fettsäuren, polyoxethylierten Estern von Sorbit und von Ligninsulfonaten.
- Die Zusammensetzungen können auch besondere Additive für besondere Anwendungszwecke enthalten, wie z.B. Haftungsmittel wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.
- Falls gewünscht, ist es auch möglich, weitere verträgliche Wirksubstanzen den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung zuzufügen, wie Fungizide, Phytoregulatoren, Antibiotika, Unkrautvernichtungsmittel, Insektizide und Düngemittel.
- Die in den obigen Zusammensetzungen vorhandene Konzentration der Wirksubstanz kann in einem weiten Bereich schwanken, und zwar in Abhängigkeit von der Wirkverbindung selbst, von Anbauweise, Pathogen, Umweltbedingungen und vom Typ der angewandten Formulierung bzw. Zubereitung.
- Im allgemeinen beträgt die Konzentration der Wirksubstanz 0,1 bis 95 und vorzugsweise 0,5 bis 90%.
- Die folgenden Beispiele verdeutlichen die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise einzuschränken.
- Herstellung von (Z)-3-Methoxy-2-[6-(4-chlorphenyl)imidazo[2,1-b]- thiazol-3-yl]methylacrylat (Verbindung Nr. 1)
- 1,62 g Natriummethylat werden in 10 cm³ Ethylether in einer Stickstoff-Atmosphäre dispergiert.
- 6,40 g [6-(4-Chlorphenyl)imidazo[2,1-b] thiazol-3-yl]methylacetat in 10 cm³ Methylformiat und 10 cm³ Ethylether werden dann über eine Dauer von 30 Minuten zur Lösung getropft.
- Die so erhaltene Mischung wird dann 4 h lang bei Raumtemperatur gehalten.
- Sie wird auf 5ºC abgekühlt, und es werden 12,4 cm³ CH&sub3;J zugegeben.
- Die Lösung wird unter vermindertem Druck eingeengt, und es wird das erhaltene Rohprodukt an Kieselgel gereinigt, wobei man mit Hexan:Ethylacetat in einem Verhältnis von 7:3 eluiert.
- Es werden 3,6 g Verbindung Nr. 1 in einer Ausbeute von 49,5% erhalten, deren Struktur in Tabelle 1 angegeben ist.
- Tabelle 2 zeigt die NMR-spektroskopischen Daten von Verbindung Nr. 1.
- Unter Anwendung des Verfahrens von Beispiel 1 wurden die Verbindungen 2 bis 4 hergestellt, deren Struktur ebenfalls in Tabelle 1 angegeben ist.
- Die entsprechenden NMR-Daten sind ebenfalls in Tabelle 2 angegeben.
- Bestimmung der vorbeugenden fungiziden Wirksamkeit gegen Helminthosporium teres
- Blätter von Gerste, cultivar Arna, gewachsen in Vasen in einer konditionierten Umgebung, werden behandelt, indem man beide Seiten der Blätter mit Verbindung Nr. 1 und 2 in einer 20 Volumen-% hydroacetonischen Lösung in Aceton besprüht (die Konzentration des Fungizids beträgt 30 ppm).
- Nach einer Verweilzeit von 2 Tagen in einer konditionierten Umgebung bei 20ºC und 70% relativer Feuchte wurden die Pflanzen auf beiden Seiten der Blätter mit einer wässrigen Suspension von Konidia von Helminthosporium teres (250000 Konidia pro cm³) besprüht.
- Nach einer Verweilzeit von 24 h in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung, bei 21ºC, wurden die Pflanzen in einer konditionierten Umgebung zur Inkubation des Fungus gehalten.
- Am Ende dieses Zeitraums (nach 12 Tagen) konnte die Krankheit vollkommen kontrolliert werden. Tabelle 1
- (*) = Isomerie der 3-Alkoxyacryl-Gruppe Tabelle 2
Claims (11)
1. Verbindungen, die die allgemeine Formel (I) aufweisen:
worin gilt:
- X stellt ein Stickstoffatom dar;
- R¹, R² und R³ stellen, gleich oder verschieden, ein
Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl- oder -Haloalkylgruppe dar;
- R&sup4; stellt ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-
Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe dar,
worin die genannte Alkyl- oder Phenylgruppe gegebenenfalls
substituiert sind mit:
- Halogenen, wie Chlor, Brom, Jod;
- C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylresten;
- C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- oder -Haloalkoxyresten;
- Phenyl- oder Phenoxylresten.
2. Antifugale Mittel für landwirtschaftliche Zwecke aus
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1.
3. Antifugale Mittel für landwirtschaftliche Zwecke gemäß Anspruch
2, worin R¹, R² und R³ sind: Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, 1,1,2,2-
Tetrafluorethyl.
4. Antifugale Mittel für landwirtschaftliche Zwecke gemäß Anspruch
2, worin R&sup4; ist: Methyl, Isopropyl, t-Butyl, Trifluormethyl, 4-Chiorbenzyl,
2,4-Dichlorbenzyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl,
2,4-Dichlorphenoxymethyl, Phenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Bromphenyl,
2,4-Dibromphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 4-(1,1,2,2-Tetrafluormethoxy)phenyl, 2,4-
Dimethylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl,
3-Trifluormethylphenyl, 4-Phenylphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 3-Phenoxyphenyl.
5. Antifungales Mittel für landwirtschaftliche Zwecke gemäß
Anspruch 2 aus (Z)-3-Methoxy-2-(6-(4-chlorphenyl)imidazo(2,1-b)thiazol-3-
yl)methylacrylat.
6. Antifugales Mittel für landwirtschaftliche Zwecke gemäß
Anspruch 2 aus (Z)-3-Methoxy-2-(6-(4-chlorphenyl)imidazo(2,1-b)thiazol-3-
yl)ethylacrylat.
7. Antifungales Mittel für landwirtschaftliche Zwecke gemäß
Anspruch 2 aus (Z)-3-Methoxy-2-((6-t-butyl)imidazo(2,1-b)thiazol-3-
yl)methylacrylat.
8. Antifungales Mittel für landwirtschaftliche Zwecke gemäß
Anspruch 2 aus (Z)-3-Methoxy-2-(6-(2,4-dichlorphenyl)imidazo(2,1-b)thiazol-3-
yl)methylacrylat.
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der
vorhergehenden Ansprüche, wobei man ein Thiazolderivat der allgemeinen Formel
worin R¹, R², R³ und X die in Anspruch 1 definierte Bedeutung haben,
mit einem Alkylformiat der allgemeinen Formel (III):
worin R&sup5; eine C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylgruppe darstellt, in einem Ether-Lösungsmittel
und in der Gegenwart einer Base, bei einer Temperatur von -10 bis 30ºC,
reagieren läßt und somit eine Vebindung erhält, die die allgemeine Formel
(IV) aufweist:
woraus, durch Reaktion mit einem Alkylierungsmittel R²-Y, worin R² die
in Anspruch 1 definierte Bedeutung hat und Y ein Halogenatom darstellt,
oder mit einem aktivierten Ester, bei einer Temperatur von -10 bis 30ºC,
die gewünschte Verbindung der allgemeinen Formel (I) erhalten wird.
10. Fungizide Zusammensetzungen, enthaltend eine oder mehrere der
Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 2 bis 9, allein oder in der
Gegenwart fester Trägerstoffe, flüssiger Verdünnungsmittel, oberflächenaktiver
Mittel oder weiterer Wirkstoffe.
11. Verfahren zur Bekämpfung fungaler Infektionen, wobei man die
fungiziden Zusammensetzungen gemäß Anspruch 10 auf Pflanzen, Blätter,
Stämme, Zweige und Wurzeln oder auf die Saatkörner vor der Aussaat oder auf den
Boden aufbringt, worauf die Pflanzen wachsen.
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