JPH06179832A - フタロシアニン反応性染料 - Google Patents

フタロシアニン反応性染料

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JPH06179832A
JPH06179832A JP5206869A JP20686993A JPH06179832A JP H06179832 A JPH06179832 A JP H06179832A JP 5206869 A JP5206869 A JP 5206869A JP 20686993 A JP20686993 A JP 20686993A JP H06179832 A JPH06179832 A JP H06179832A
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JP
Japan
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dye
phthalocyanine
aniline
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JP5206869A
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Horst Jaeger
ホルスト・イエーガー
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4418—Porphines; Azoporphines

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 〔例えば、 なお、式中Ｐｃは無金属、または含金属フタロシアニン
を示す〕の、遊離酸型であるフタロシアニン反応性染
料。対応するアミンとシアヌル酸フルオリドまたはシア
ヌル酸クロリドとを縮合反応させることによって製造さ
れる。 【効果】優れた耐湿潤および耐光堅牢性を示し、綿の染
色および捺染有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】フタロシアニン反応性染料は、日本特許公
開公報（ＪＰ−Ａ−）第 ５６ １２８ ３７５号及び日
本特許公開公報（ＪＰ−Ａ−）第 ５６ １２３ ４８３
号［米国特許公開公報（ＵＳ−Ａ−）第４.３９６.５４
９号］から公知である。
【０００２】本発明は、式（１）
【０００３】
【化５】
【０００４】式中Ｐｃは無金属、または含金属フタロシ
アニンを示し、Ｒ1、Ｒ2は互いに独立に、水素、置換又
は非置換Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または窒素原子と
一緒になって、もし必要ならば更にヘテロ原子を含むこ
とができる複素環基を形成する、Ｂは２価の脂肪族、脂
環族、芳香族、または芳香脂肪族基を示し、Ｘは塩素ま
たはフッ素を示し、ＹはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＳＯ2
ＣＨ2ＣＨ2Ｚを表し、ここでＺはアルカリによって脱離
できる置換基を示す、Ａは下記式
【０００５】
【化６】 ここでＲ3は置換脂肪族Ｃ1-Ｃ6-基を表し、Ｒ4は随時置
換されていて良い脂肪族基、または芳香族基を表し、Ｒ
5は水素、脂肪族、脂環族または芳香脂肪族基を表し、
そしてＲ6はＲ5に与えられた意味を持つか、または芳香
族基を表すか、またはもし可能ならば基、Ｒ5およびＲ6
は更にヘテロ原子と一緒になって複素環基を形成するこ
とができる、の基を示し、ａは０ないし３であり、ｂは
０ないし３であり、ｃは１ないし３であり、ここでａ＋
ｂ＋ｃは高々４である、Ｒ8、Ｒ9は互いに独立に、水
素、または置換または非置換Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す、
を有する新規な遊離酸型のフタロシアニン反応性染料に
関する。
【０００６】好ましい実施態様において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
8およびＲ9は互いに独立に、非置換またはＯＣＨ3-、Ｏ
Ｈ-、ＣＯＯＨ-、ＳＯ3Ｈ-またはフェニル-置換Ｃ1-Ｃ4-
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソ
プロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔ
ｅｒt-ブチル、β-ヒドロキシエチル、β-スルファトエ
チル、またはβ-メトキシエチルを表す。
【０００７】Ｙは例えば、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ2Ｏ3Ｈ、ＳＯ2
ＣＨ2ＣＨ2ＯＰＯ3Ｈ2、または
【０００８】
【化７】 を表す。
【０００９】好ましい実施態様で、Ｒ5およびＲ6は互い
に独立に、脂肪族置換アミン、またはＲ5とＲ6は結合し
たＮ原子と一緒になって環を形成して複素環アミンの基
を表す。
【００１０】Ｒ5およびＲ6と一緒になって環を形成する
ヘテロ原子は、好ましくは、Ｏ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＮＣ
ＯＣＨ3、Ｎ−Ｃ2Ｈ4ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ
2である。
【００１１】Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6としての脂肪族基
は、好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキル基であり、特に、もし
望まれるならば同鎖中にヘテロ原子が割り込み、そして
／またはもし望まれるならば置換されているアルキル基
である。
【００１２】割り込みヘテロ原子は例えば、Ｏ、Ｓ、Ｓ
Ｏ2、ＮＲ7、ＮＲ7ＣＯまたはＮＲ7ＳＯ2であり、ここ
でＲ7は水素またはＣ1-Ｃ4-アルキルである。
【００１３】脂肪族基、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の置換
基には例えば、ＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、
ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＮ、ＯＣＨ3、ＳＯ2
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＮＲ7-Ｗ
が含まれ、ここでＷは複素環反応基、特にモノクロロ-
およびモノフルオロトリアジン系列化合物、またはフル
オロピリミジン系列化合物から選ばれる１種である。
【００１４】脂環族基、Ｒ5は特に５-または６-員環脂
環族基である。
【００１５】芳香脂肪族基、Ｒ5は特に下記式の化合物
であり、
【００１６】
【化８】
【００１７】ここで、ｋは１ないし４であり、環Ｄは、
例えば、Ｃｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、Ｏ
ＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、またはＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈによって置
換することができる。
【００１８】芳香族基Ｒ4およびＲ6は、特に非置換フェ
ニルまたはナフチル基であるか、または置換、特にＯＣ
Ｈ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、−
ＣＨ(ＣＨ3)2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、
ＮＯ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2０ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ
＝ＣＨ2の基によって置換されたフェニルまたはナフチ
ル基である。
【００１９】Ｒ5およびＲ6としての脂肪族基には例え
ば、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
Ｈ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＳＯ3
Ｈ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ
2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ
Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3、ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ
2ＣＨ2Ｃｌ、および
【００２０】
【化９】 が含まれる。
【００２１】Ｒ4としての脂肪族基は、例えば、Ｒ5およ
びＲ6に対して挙げたＣＯＯＨ、ＯＣＨ3−、ＳＯ3Ｈ−
またはＯＳＯ3Ｈ−で置換された基である。
【００２２】基、Ｂは例えば下記の、 ａ） 脂肪族または脂環族
【００２３】
【化１０】
【００２４】ｂ） 芳香脂肪族
【００２５】
【化１１】
【００２６】ｃ） 芳香族
【００２７】
【化１２】
【００２８】の基である。
【００２９】フェニレンまたはナフチレン環は勿論、置
換基、例えば、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、例えばＣＨ3、Ｃ2Ｈ
5、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、例えばＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ハ
ロゲン、例えばＣｌまたはＢｒまたは酸基、例えばＳＯ
3Ｈ、ＣＯＯＨを含むことができる。
【００３０】フタロシアニン基Ｐｃは無金属であること
もできるが、金属を含んでいるのが好ましい。適当な金
属は、コバルト、ニッケルおよび銅であり、そして銅が
好ましい。
【００３１】式（１）の染料において、フタロシアニン
基の各ベンゼン環は好ましくは、指数ａ、ｂまたはｃに
よって示された多くて１個の置換基を有しており、同置
換基は好ましくは３の位置だけ、または４の位置だけに
結合する。
【００３２】式（１）において、Ｒ1、 Ｒ2、Ｒ8および
Ｒ9が水素を示し、更に式中Ｂが
【００３３】
【化１３】
【００３４】または−(ＣＨ2)6−を表し、 Ｈ、 ＣＨ3、−ＮＣＨ2ＣＯＯＨ、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＨ3を表し、そしてＸが塩素を示す、化合物が好まし
い。
【００３５】更に式中ａが１ないし２、ｂが０ないし
１、ｃが１ないし３、特に１.５ないし２.５で、そして
ａ、ｂおよびｃの合計が高々４である、化合物が好まし
い。
【００３６】更に式中Ｂが
【００３７】
【化１４】
【００３８】を表し、そしてＡが好ましく与えられた意
味を有し、そしてＸはフッ素を表す、化合物が好まし
い。
【００３９】本発明は更に、式（１）の化合物の製造法
において、下記式（２）
【００４０】
【化１５】
【００４１】式中Ｐｃは与えられた意味を有し、ｍは０
ないし３の数を表し、ｎは１ないし４の数を表し、そし
てｍとｎとの合計は高々４である、のフタロシアニンス
ルホニルクロリドを、下記式（３）
【００４２】
【化１６】 式中Ｒ8、Ｒ9およびＢは与えられた意味を有する、のジ
アミンと、もし適当ならば、下記式（４）
【００４３】
【化１７】 ここでＲ1およびＲ2は与えられた意味を有する、アミン
の存在下に縮合反応させて、下記式（５）
【００４４】
【化１８】
【００４５】の化合物を与えることを特徴とする製造法
に関する。
【００４６】式（５）の化合物はまた、フタロシアニン
スルホニルクロリド（２）を、式（６）
【００４７】
【化１９】 式中Ｒ8、Ｒ9およびＢは与えられた意味を有し、そして
ａｃｙｌはアシル基、特にアセチル、ホルミル、オキザ
リル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニル
を表す、のアミンと、もし適当ならば、式（４）のアミ
ンの存在下に縮合反応させて下記式（７）
【００４８】
【化２０】
【００４９】の化合物を得、続いて同化合物を酸性また
はアルカリ性媒体中で加熱下加水分解させて、式（５）
の化合物を得ることもできる。
【００５０】次いで、式（５）のアミノ基含有フタロシ
アニンと、式（８）
【００５１】
【化２１】
【００５２】式中ＡおよびＹは与えられた意味を有す
る、のアミンとをシアヌル酸クロリドまたはシアヌル酸
フルオリドと任意の順序で反応させる。
【００５３】使用される式（２）の出発物質は、例えば
無金属フタロシアニン、好ましくは含金属フタロシアニ
ンのスルホニルクロリドまたはスルホ-含有スルホニル
クロリドである。
【００５４】式（２）のフタロシアニンスルホニルクロ
リドスルホン酸の製造は、公知の方法で、銅フタロシア
ニンまたはニッケルフタロシアニン、またはそれらのス
ルホン酸をクロロスルホン酸と、１００℃ないし１４５
℃の温度、好ましくは１１０℃ないし１４５℃の温度で
処理して実施する。スルホニルクロリド基とスルホン酸
基との比はクロロスルホン酸の量を変えることによって
変化させることができる。更にｍ／ｎ比はクロロスルホ
ン酸熔融物を、適当な量のチオニルクロリド、オキシ塩
化リン、または五塩化リンと共に、好ましくは７０℃な
いし９５℃の温度で後処理して変えることができる［ド
イツ国特許明細書（ＤＥ）第８９１１２１号参照］。
【００５５】製造法の選び方によって、フタロシアニン
分子中のスルホ基の位置はは４-および／または３-に変
わり、フタロシアニンを４-スルホフタール酸から出発
して作ったのか、または４-および３-スルホフタール酸
の混合物から出発して作ったのか、または非置換フタロ
シアニンをスルホン化したのか、または直接スルホクロ
ル化したのか、４個全てがスルホ基か、またはスルホニ
ルクロリドであるかによって異なり、最後の場合、好ま
しくは３-位置に結合する。
【００５６】式（３）または式（６）のアミンは、式
（２）のフタロシアニンスルホニルクロリドに対して、
０ないし７０モル％過剰に使用し、この量は式（１）の
指数ｃの特定数値によって与えられるモル量よりも過剰
にする［式（１）参照］。
【００５７】式（２）の化合物と、式（３）、（６）及
びもし望まれるなら（４）のアミンとの反応は、好まし
くは水性媒体または水性-有機媒体中、ｐＨが４ないし
１１の範囲、温度が０℃ないし６０℃の範囲で実施し、
遊離する酸は、アルカリ、例えば重炭酸ナトリウム、炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢
酸リチウム、水酸化リチウム、または炭酸カリウムを添
加して中和するか、緩衝するか、またはもし望まれるな
ら、遊離した酸を過剰のアミン（４）に結合させる。適
当な有機溶媒は例えば、メタノールまたはエタノール、
ハロゲン化芳香族化合物、例えばクロロベンゼン、また
はジクロロベンゼン、またはジメチルホルムアミド等で
ある。
【００５８】本縮合反応はまた、反応促進剤、例えばピ
リジン、ピリジンカルボン酸、またはピリジンスルホン
酸の存在下でも、実施することができる。アミン（３）
または（６）、そして使用するのであれば（４）は化合
物（２）と、同時にかまたは任意の順序で連続して反応
させることができる。もしフタロシアニンスルホニルク
ロリド（２）が持っているスルホ基が、化合物（１）に
対して必要なスルホ基よりも少ない場合はアミン（３）
または（６）そしてもし存在すれば（４）と反応しなか
ったスルホニルクロリド基を加水分解させてスルホ基に
する。
【００５９】式（７）の化合物の化合物（５）への加水
分解は、１Ｎないし２Ｎの酸または塩基中、７０℃ない
し１００℃、特に８０℃ないし９０℃に１ないし４時間
加熱して、実施する。好ましくは塩酸または水酸化ナト
リウムを使用する。
【００６０】アミン（５）および（８）のシアヌル酸ク
ロリドまたはシアヌル酸フルオリドとの縮合反応は好ま
しくは、水性媒体中、第１縮合段階用に選択した-５℃
ないし２０℃、そして第２縮合段階用に選択した０℃な
いし７０℃の温度で実施する。シアヌル酸フルオリドを
使用するアシル化反応は、シアヌル酸クロリドを用いた
場合よりも低温で実施する。ｐＨの範囲は、それぞれの
アシル化段階で２ないし９、特に５ないし６である。
【００６１】一般式（１）の染料は通常、置換度ａ、ｂ
およびｃが互いに異なるそれぞれの染料の混合物の形で
合成される。それ故、本発明の染料を記載する式のリス
トは指数ａ、ｂおよびｃを小数点を含む数字（分数）で
示している。これらの分数は平均値であり、実験または
分析によって決定される。
【００６２】式（３）のジアミンは例えば、ｍ−フェニ
レンジアミン、１−メトキシ−２,４−ジアミノベンゼ
ン、１−クロロ−２,４−ジアミノベンゼン、１−メチ
ル−２,４−ジアミノベンゼン、１−スルホ−２,４−ジ
アミノベンゼン、１−カルボキシ−２,４−ジアミノベ
ンゼン、ｐ−フェニレンジアミン、１−スルホ−２,５
−ジアミノベンゼン、１−カルボキシ−２,５−ジアミ
ノベンゼン、１−Ｎ−メチルアミノメチル−４−アミノ
−ベンゼン、１−（β−アミノエチル）−４−アミノベ
ンゼン、４,４−ジアミノジフェニル−２−スルホン
酸、エチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジエ
チルエチレンジアミン、プロピレンジアミン、Ｎ−メチ
ル−プロピレンジアミン、Ｎ,Ｎ′−ジメチルプロピレ
ンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、
およびヘキシレンジアミン、ピペラジン、Ｎ−β−ヒド
ロキシエチル−エチレンジアミンである。
【００６３】式（６）のアミンは例えば、モノアセチル
エチレンジアミン、モノアセチルプロピレンジアミン、
モノアセチルブチレンジアミン、モノアセチルヘキサメ
チレンジアミン、モノアセチルピペラジン、２−アミノ
ホルムアニリド、３−アミノアセトアニリド、３−アミ
ノフェニルオキシアミン酸、４−アミノホルムアニリ
ド、４−アミノアセトアニリド、２−アミノアセトアニ
リド、４−アミノ−（アセチルメチル）−アニリン、４
−アミノフェニルオキシアミン酸、２，５−ジクロロ−
４−アミノアセトアニリド、４−アミノ−２−ホルミル
アミノトルエン、４−アミノ−２−アセチルアミノトル
エン、２−アミノ−４−アセチルアミノトルエン、２−
アミノ−４−（アセチルエチルアミノ）−トルエン、
［（３−アミノ−４−メチルフェニル）アミノ］オキソ
酢酸、（４−アミノ−４−ビフェニル）−オキサミン
酸、２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸、２−ア
ミノ−５−アセチルアミノ安息香酸、３−アミノ−５−
アセチルアミノ安息香酸、４−アミノ−４−アセチルア
ミノビフェニル−２−スルホン酸、２−スルホ−４−ア
ミノフェニルオキサミン酸、そして（５−スルホ−３−
アミノ−２−メチルフェニル）−オキサミン酸である。
式（４）のアミンは例えば、アンモニア、メチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、タウリン、Ｎ−メチルタウ
リン、モルホリンである。
【００６４】本発明の化合物の合成に役立つ一般式
（８）の化合物は例えば、４−ジメチルアミノ−３−
（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−
エチルアミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−アニリン、４−（Ｎ−モルホリノ）−３−（β−
スルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−（Ｎ−
β−スルファトエチル）−アミノ−３−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−アニリン、４−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（β−スルファトエチル）−アミノ−３−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−アニリン、４Ｎ−（β−
スルホエチル）−アミノ−３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（β
−スルホエチル）−アミノ−３−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−アニリン、４−Ｎ−（カルボキシメチ
ル）−アミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−アニリン、４−Ｎ−［β−（４−スルホフエニ
ル）−エチル］−アミノ−３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、４−メチルアミノ−３−（β
−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−Ｎ−
（β−スルファト−ｎ−プロピル）−アミノ−３−（β
−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−Ｎ−
［β−（β′−スルファト−エトキシ）ーエチル］−ア
ミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニ
リン、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファト−ｎ−
プロピル）］−アミノ−３−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−アニリン、４−［（β−スルファトエチ
ル）チオ］−３−（β−スルファトエチルスルホニル）
−アニリン、３−（β−スルファトエチルスルホニル）
−１，４−ジアミノベンゼン、４−Ｎ−（β−スルファ
ト−エチル）−アミノ−３−（β−チオスルファトエチ
ルスルホニル）−アニリン、４−Ｎ−（β−ホスファト
−エチル）−アミノ−３−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−アニリン、４−Ｎ−（β−スルファト−ｎ−
プロピル）−アミノ−３−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−アニリン、４−Ｎ−（β,−ジスルファト−
ｎ−プロピル）−アミノ−３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、４−Ｎ−（β−カルボキシエ
チル）−アミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−アニリン、４−Ｎ−［β−（β′−スルファトエ
チルアミノ）ーエチル］−アミノ−３−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−アニリン、４−Ｎ−（β−
［Ｎ′−メチル−Ｎ′−（β−スルファトエチル）−ア
ミノ］−エチル］−アミノ−３−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−アニリン、４−Ｎ−［（β−スルファ
ト−α−メチル）ーエチル］−アミノ−３−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、４−ジエチルア
ミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニ
リン、４−Ｎ−｛β−［４′−（β′−スルファトエチ
ルスルホニル）−フエニル］−エチル｝−アミノ−３−
（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、４−
β−スルファトエトキシ−３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、４−［β−（β′−スルファ
トエトキシ）ーエトキシ−３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、４−アミノ−３−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、である。
【００６５】一般式（８）の出発化合物は、対応する一
般式（８ａ）
【００６６】
【化２２】
【００６７】式中Ａは上述された意味を有する、のアミ
ノ化合物から、公知の方法と同様に、例えば同アミンを
エステル化するように硫酸化または燐酸化剤と反応さ
せ、対応するβ−スルファトエチルスルホニルまたはβ
−ホスファトエチルスルホニル誘導体を与えることによ
り製造することができる。
【００６８】一般式（８）のβ−スルファトエチルスル
ホニル化合物は、それ自体公知の方法でそのビニールス
ルホニル化合物に変換することができ、そして得られた
同化合物は、順にそのβ−チオスルファトエチルスルホ
ニル化合物に変換することができる。一般式(８)および
(８ａ)の化合物は、例えばヨーロッパ特許公開公報（Ｅ
Ｐ−Ａ）第 ０,１５３,５５９号、ヨーロッパ特許公開
公報（ＥＰ−Ａ）第 ０,１７１,６１１号、およびヨー
ロッパ特許公開公報（ＥＰ−Ａ）第 ０,１９７,４１８
号に開示されており、そこに詳細に述べられている方法
と同様にして製造することができる。
【００６９】上記した方法で得たフタロシアニン染料の
単離は、通常のやり方で、例えば塩化ナトリウムまたは
塩化カリウムを使用した塩析、または中性の染料水溶液
を、好ましくは適度な高温で減圧下蒸発させるか、また
はスプレードライによって行う。
【００７０】式（１）の反応性染料は、湿潤堅牢度およ
び耐光堅牢度の優れた染色物を与える。特に、同染料は
優れた溶解性、電解質溶解性を有し、一方優れた染料吸
尽性と高い固着性を示し、固着しなかった部分は容易に
除去することができる。
【００７１】式（１）の新規な染料はヒドロキシル基ま
たはアミド基を含む材料、例えば、羊毛、絹、合成ポリ
アミドおよびポリウレタン製の紡織用繊維、フィラメン
ト、および布の染色および捺染、および天然または再生
セルロースの洗濯堅牢度の高い染色および捺染に適して
おり、セルロース材料の処理は、反応性染料で公知の方
法で、酸結合剤の存在下に、もし希望されれば、加熱し
て実施する。
【００７２】与えられた式は対応する遊離酸の式であ
る。一般に染料は単離され、そしてアルカリ金属塩、特
にナトリウム塩の形で染色に使用される。
【００７３】実施例での重量は、遊離酸の重量である。
実施例のカラーインジケータ番号は色相表示チャートを
参照したものである。
【００７４】
【実施例】
実施例１ 下記式
【００７５】
【化２３】
【００７６】の水で濡らしたペースト状アミノフタロシ
アニン染料［ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第 １２,３４
９号の実施例２に記載されている方法によって製造］
０.１モルを１ｌの水中で撹拌、同混合物のｐＨを６に
調整する。
【００７７】下記式
【００７８】
【化２４】
【００７９】のジクロロトリアジン生成物０.１モルの
水溶液を添加し、そして得られた混合物を４５℃に加
熱、その間重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５ないし
６に維持する。縮合反応が完了（ＨＰＬＣでジクロロト
リアジン化合物の消失をモニターする）してから、染料
を１０容量％の食塩を添加して透明溶液から塩析させ
る。生成物を吸引濾別、乾燥、そして粉砕して水に易溶
でトルコ石ブルーの溶液を与える、青色の粉末状染料を
得る。
【００８０】得られた染料は下記式（平均組成）を有す
る。
【００８１】
【化２５】
【００８２】通常の反応性染料の使用法によって綿を染
色すると濃いトルコ石ブルー（カラーインジケータ番
号：１６）の染色物が得られる。
【００８３】本実施例で使用したジクロロトリアジン化
合物は以下のようにして得る。０.１モルの４−Ｎ−
（β−スルファトエチル）−アミノ−３−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−アニリン［ドイツ国特許公告
公報明細書（ＤＥ−ＯＳ）第３,７０４,６６０ 号実施
例１の方法によって製造]を１ｌの氷水に溶解する。次
いで０.１モルのシアヌル酸クロリドを添加、そして得
られた混合物を０ないし３℃、そして重炭酸ナトリウム
を加えてｐＨを５ないし６に維持して撹拌する。縮合反
応は迅速に完結する。
【００８４】更に本実施例を、アミノフタロシアニンは
同一で、４−Ｎ−（β−スルファトエチル）−アミノ−
３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリンの
代わりに以下に示すアニリン(８ｂ)を当量使用して繰り
返し、綿をトルコ石ブルーに染めた染色物を得た。
【００８５】
【化２６】
【００８６】 実施例 成分 Ａ ２ アミノ ３ モルホリノ ４ エチルアミノ ５ メチルアミノ ６ ジエチルアミノ ７ Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルファトエチルアミノ ８ Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルホエチルアミン ９ Ｎ−β−（β′−スルファトエトキシ）−エチ
ルアミノ １０ β−（β′−スルファトエトキシ）−エトキ
シ １１ β−エトキシ−エチルアミノ １２ カルボキシメチルアミノ １３ Ｎ−メチル−Ｎ−β−プロピルアミノ １４ ν−スルファト−ｎ−プロピルアミノ １５ β−スルファトエチルチオ １６ β−カルボキシエチルアミノ １７ Ｎ−β−（４′−スルホフェニル）−エチル
アミノ １８ Ｎ−β−（４′−（β′−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル）−エチルアミノ １９ Ｎ−β−（β′−（β″−スルファトエチル
スルホニル）−エトキシ）−エチルアミノ ２０ β−スルファトエトキシ ２１ β−エトキシ−エチルアミノ ２２ モルホリノ ２３ ジイソプロピルアミノ ２４ ジ−ｎ−プロピルアミノ ２５ イソプロピルアミノ ２６ シクロヘキシルアミノ 実施例１ないし２６の化合物は、吸収極大波長
（λmax）が６２０ｎｍである。
【００８７】実施例２７ 下記式
【００８８】
【化２７】
【００８９】の水で濡らしたペースト状アミノフタロシ
アニン染料［ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第 １２,３４
９号の実施例２に記載されている方法によって２倍量の
３−アミノフェニルオキサミン酸を使用して製造］０.
１モルを、０.５ｌの水中で中性条件下に撹拌する。実
施例１で使用したジクロロトリアジン化合物０.１８モ
ルの溶液を添加し、そして得られた混合物を４５ないし
５０℃に加熱、その間重炭酸ナトリウムを添加してｐＨ
を５.５ないし６に維持する。縮合反応が完了してか
ら、染料を１５容量％の食塩を添加して透明溶液から塩
析させる。生成物を吸引濾別、乾燥、そして粉砕して水
に易溶でトルコ石ブルーの溶液を与える、青色の粉末状
染料を得る。
【００９０】得られた染料は下記式（平均組成）を有す
る。
【００９１】
【化２８】
【００９２】該染料は綿を染色すると濃いトルコ石ブル
ー（カラーインジケータ番号：１６、吸収極大波長:λ
max＝６１６ ｎｍ）の染色物を与える。
【００９３】更に本実施例を、アミノフタロシアニンは
同一で、４−Ｎ−（β−スルファトエチル）−３−（β
−スルファトエチルスルホニル）−アニリンの代わりに
実施例２ないし２７で使用したアニリン(８ｂ)を当量使
用して繰り返して、綿を同様にトルコ石ブルーに染める
貴重な染料を得た。
【００９４】実施例２８ 下記式
【００９５】
【化２９】
【００９６】の水で濡らしたペースト状アミノフタロシ
アニン染料［ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第 １２,３４
９号の実施例１に記載されている方法によって製造］
０.１モルを１ｌの水中で撹拌、同混合物のｐＨを６に
調整する。
【００９７】下記式
【００９８】
【化３０】
【００９９】のジクロロトリアジン生成物０.１モルを
添加し、そして得られた混合物を４５℃に加熱、その間
重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５ないし６に維持す
る。縮合反応が完了してから、得られた染料を１５容量
％の食塩を添加して透明溶液から塩析させる。生成物を
吸引濾別、乾燥そして粉砕して、水に溶解して緑色の溶
液を与える、青色の粉末状染料を得た。
【０１００】得られた染料は下記式（平均組成）を有す
る。
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】同染料は綿を堅牢性が非常に優れた緑色に
染色する（カラーインジケータ番号：１７）。
【０１０３】更に本実施例を、アミノフタロシアニンは
同一で、４−Ｎ−（β−スルファトエチル）−アミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニル−アニリンの代わ
りに以下に示す実施例２ないし２６で使用したアニリン
(８ａ)を当量使用して繰り返して、綿を緑色に染めた染
色物を与える染料を得た。
【０１０４】実施例１を、実施例１、２７および２８で
使用したアミノフタロシアニンの代わりに下記に掲げた
アミノフタロシアニンを使用し、そして実施例１ないし
２６で使用したアニリン（８ｂ）を使用して同様に繰り
返し、同様に優れた性質を有する染料を得た。
【０１０５】
【化３２】
【０１０６】
【化３３】
【０１０７】
【化３４】
【０１０８】実施例２９ ０.１モルの４−Ｎ−モルホリノ−３−β−スルファト
エチルスルホニル−アニリンを、０.１モルの下記式
【０１０９】
【化３５】
【０１１０】のジクロロトリアジンフタロシアニン染料
［ドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−ＯＳ）第３,４０５,
２０４ 号実施例１の方法によって製造］の中性水溶液
１ｌに添加、得られた混合物を４５ないし５０℃で数時
間加熱した。縮合反応が完了してから、生じた染料を塩
析、吸引濾別、乾燥そして粉末状に粉砕した。得られた
染料は水に易溶でトルコ石ブルーの溶液を与え、綿を堅
牢性が非常に優れたトルコ石ブルーに染色する。同染料
は下記の平均組成を有する。
【０１１１】
【化３６】
【０１１２】本実施例を４−Ｎ−モルホリノ−３−β−
スルファトエチルスルホニル−アニリンの代わりに実施
例１ないし２１および２３ないし２６で使用したアニリ
ン（８ｂ）を当量使用して繰り返し、同様に綿のトルコ
石ブルー染色物を得た（カラーインジケーター番号：１
６、吸収極大波長 λmax＝６１４ｎｍ）。
【０１１３】実施例２９で使用したものの代わりに以下
に掲げたフタロシアニン−ジクロロトリアジンを使用
し、そして実施例１ないし２１、および２３ないし２６
で使用したアニリン(８ｂ)を使用して、同様に優れた性
質を有する染料を得た。
【０１１４】
【化３７】
【０１１５】実施例３０ ０.１モルの下記式
【０１１６】
【化３８】
【０１１７】の平均組成を有するアミノフタロシアニン
染料（ドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−ＯＳ）第 １,５
６９,８２３ 号実施例１の方法によって製造）を１ｌの
氷水に溶解する。次いで１５ｇのトリフルオロトリアジ
ンを、同時に重炭酸ナトリウムを加えてｐＨを５.５な
いし６.５に維持しながら滴下した。縮合反応が完了し
てから、０.１１モルの４−Ｎ−（β−スルファトエチ
ル）−アミノ−３−β−スルファトエチルスルホニル−
アニリンを添加し、縮合反応を、重炭酸ナトリウムを加
えながら、ｐＨを５.５ないし６.５に維持し、５ないし
１０℃の温度で実施した。反応終了後、下記式
【０１１８】
【化３９】
【０１１９】の染料を塩析、吸引濾過、乾燥、そして粉
砕して得た。得られた粉末状染料は水に易溶であり、ブ
ルーの溶液を与え、綿を染めてトルコ石ブルー色調の染
色物を与える（吸収極大波長：λmax＝６１８ｎｍ）。
【０１２０】本実施例を、同じアミノフタロシアニンを
使用し、しかし４−Ｎ−（β−スルファトエチル）−ア
ミノ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニ
リンの代わりに実施例２ないし２６で挙げたアニリン
(８ｂ)を当量使用して繰り返し、綿をトルコ石ブルーに
染めた染色物を得た。
【０１２１】本発明の主なる特徴及び態様は以下のよう
である。
【０１２２】１．式（１）
【０１２３】
【化４０】
【０１２４】式中Ｐｃは無金属、または含金属フタロシ
アニンを示し、Ｒ1、Ｒ2は互いに独立に、水素、置換又
は非置Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または窒素原子と一
緒になって、もし必要ならば更にヘテロ原子を含むこと
ができる複素環基を形成する、Ｂは２価の脂肪族、脂環
族、芳香族、または芳香脂肪族基を示し、Ｘは塩素また
はフッ素を示し、ＹはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＳＯ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｚを表し、ここでＺはアルカリによって脱離で
きる置換基を示す、Ａは下記式
【０１２５】
【化４１】 ここでＲ3は置換脂肪族Ｃ1-Ｃ6-基を表し、Ｒ4は随時置
換されていて良い脂肪族Ｃ1-Ｃ6-基、または芳香族基を
表し、Ｒ5は水素、脂肪族、脂環族または芳香脂肪族基
を表し、そしてＲ6はＲ5に与えられた意味を持つか、ま
たは芳香族基を表すか、またはもし可能ならば基、Ｒ5
およびＲ6は更にヘテロ原子と一緒になって複素環基を
形成する、の基を示し、ａは０ないし３であり、ｂは０
ないし３であり、ｃは１ないし３であり、ここでａ＋ｂ
＋ｃは高々４である、Ｒ8、Ｒ9は互いに独立に、水素、
または置換または非置換Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す、の遊
離酸型であるフタロシアニン反応性染料。
【０１２６】２．第１項記載のフタロシアニン反応性染
料において、Ｐｃが銅フタロシアニン、ニッケルフタロ
シアニンまたはコバルトフタロシアニンを表す、ことを
特徴とするフタロシアニン反応性染料。
【０１２７】３．第１項または第２項記載のフタロシア
ニン反応性染料において、 Ｙが−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2または−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳ
Ｏ3Ｈを表し、ここでＲ5およびＲ6は第１項で与えられ
た意味を有する、ことを特徴とするフタロシアニン反応
性染料。
【０１２８】４．上記第１項、第２項または第３項記載
の反応性染料において、Ｂが脂肪族Ｃ1-Ｃ6-橋架け構成
員を表す、ことを特徴とするフタロシアニン反応性染
料。
【０１２９】５．上記第１項、第２項または第３項記載
の反応性染料において、Ｂがフェニレンを表す、ことを
特徴とするフタロシアニン反応性染料。
【０１３０】６．第１項ないし第５項の少なくとも１項
記載の反応性染料において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8およびＲ９
は水素を示し、Ｒ5およびＲ6が互いに独立に、脂肪族基
で置換されたアミン、またはＲ5とＲ6が接合Ｎ原子と一
緒になって環を形成した複素環アミンの残基を表す、こ
とを特徴とするフタロシアニン反応性染料。
【０１３１】７．第１項ないし第６項の少なくとも１項
記載の反応性染料において、Ｂが
【０１３２】
【化４２】
【０１３３】を表し、そしてＸがＣｌを表す、ことを特
徴とするフタロシアニン反応性染料。
【０１３４】８．第１項ないし第６項の少なくとも１項
記載の反応性染料において、Ｂが
【０１３５】
【化４３】
【０１３６】を表し、そしてＸがＦを表す、ことを特徴
とするフタロシアニン反応性染料。
【０１３７】９．第１項記載の式（１）の染料の製造法
において、式（５）
【０１３８】
【化４４】
【０１３９】式中Ｐｃ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ、ａ、
ｂおよびｃは第１項で与えられた意味を有する、の化合
物を、式(８)
【０１４０】
【化４５】
【０１４１】式中ＡおよびＹは第１項に与えられた意味
を有する、のアミンと、シアヌル酸クロリドまたはシア
ヌル酸フルオリドと任意の順序で反応させることを特徴
とする製造法。
【０１４２】１０．第１項記載の式（１）の染料の、綿
染色及び捺染のための使用。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化1】 式中Ｐｃは無金属、または含金属フタロシアニンを示
    し、 Ｒ1、Ｒ2は互いに独立に、水素、置換又は非置換Ｃ1-Ｃ
    6-アルキルを表すか、または窒素原子と一緒になって、
    もし必要ならば更にヘテロ原子を含むことができる複素
    環基を形成する、 Ｂは２価の脂肪族、脂環族、芳香族、または芳香脂肪族
    基を示し、 Ｘは塩素またはフッ素を示し、 ＹはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚを表
    し、 ここでＺはアルカリによって脱離できる置換基を示す、 Ａは下記式 【化２】 ここでＲ3は置換脂肪族Ｃ1-Ｃ6-基を表し、 Ｒ4は随時置換されていて良い脂肪族Ｃ1-Ｃ6-基、また
    は芳香族基を表し、 Ｒ5は水素、脂肪族、脂環族または芳香脂肪族基を表
    し、そしてＲ6はＲ5に与えられた意味を持つか、または
    芳香族基を表すか、またはもし可能ならば基、Ｒ5およ
    びＲ6は更にヘテロ原子と一緒になって複素環基を形成
    する、 の基を示し、 ａは０ないし３であり、 ｂは０ないし３であり、 ｃは１ないし３であり、 ここでａ＋ｂ＋ｃは高々４である、 Ｒ8、Ｒ9は互いに独立に、水素、または置換または非置
    換Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す、の遊離酸型であるフタロシ
    アニン反応性染料。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の本発明の式（１）の染料
    の製造法において、式（５） 【化３】 式中Ｐｃ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ9、Ｂ、ａ、ｂおよびｃは
    請求項１で与えられた意味を有する、の化合物を、式
    （８） 【化４】 式中ＡおよびＹは請求項１で与えられた意味を有する、
    のアミンと反応させ、シアヌル酸クロリドまたはシアヌ
    ル酸フルオリドと任意の順序で反応させることを特徴と
    する製造法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の式（１）の染料の、綿染
    色及び捺染のための使用。
JP5206869A 1992-08-06 1993-07-30 フタロシアニン反応性染料 Pending JPH06179832A (ja)

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