JPH0853628A - 水溶性トリフェンジオキサジン化合物、その製法および該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性トリフェンジオキサジン化合物、その製法および該化合物を染料として使用する方法Info
- Publication number
- JPH0853628A JPH0853628A JP7107655A JP10765595A JPH0853628A JP H0853628 A JPH0853628 A JP H0853628A JP 7107655 A JP7107655 A JP 7107655A JP 10765595 A JP10765595 A JP 10765595A JP H0853628 A JPH0853628 A JP H0853628A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- formula
- compound
- alk
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 68
- -1 wool Polymers 0.000 claims abstract description 62
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 claims 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 25
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 abstract description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 abstract 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 abstract 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 2
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012928 buffer substance Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4405—Dioxazine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１、例えば式２９の水溶性トリフェン
ジオキサジン化合物、その製法および該化合物を染料と
して使用する方法。 【効果】 本トリフェンジオキサジン化合物はヒドロキ
シ基- および／またはカルボキシアミド基- 含有材料、
特に繊維材料、例えばセルロ−ス繊維、うち特に木綿、
羊毛または他の動物毛およびナイロン用に繊維反応性染
料として使用される。
ジオキサジン化合物、その製法および該化合物を染料と
して使用する方法。 【効果】 本トリフェンジオキサジン化合物はヒドロキ
シ基- および／またはカルボキシアミド基- 含有材料、
特に繊維材料、例えばセルロ−ス繊維、うち特に木綿、
羊毛または他の動物毛およびナイロン用に繊維反応性染
料として使用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の技術的分野は、繊維反応
性染料に関する。
性染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】繊維反応性基として｛ビス- ［β-
（β′- クロロエチルスルホニル）- エチル］- アミ
ノ｝- または｛ビス- ［β- （β′- スルファトエチル
スルホニル）- エチル］- アミノ｝- クロロ- ｓ- トリ
アジニルまたは- フルオロ- ｓ- トリアジニル残基を含
有する染料──ただしトリフェンジオキサジン染料を除
く──は、英国特許第１，５７６，２３７号明細書、欧
州特許出願公開第００７０８０７号明細書および欧州特
許出願公開第００７４９２８号明細書から公知である。
トリフェンジオキサジン染料がこれらの特許文献中に記
載されている場合、該染料は、繊維反応性基として［β
- （β′- スルファトエチルスルホニル）- エチルアミ
ノ］- または［β- （β′- クロロエチルスルホニル）
- エチルアミノ］- または［γ- （β′- クロロエチル
スルホニル）- プロピルアミノ］- クロロ- ｓ- トリア
ジニルまたは- フルオロ- ｓ- トリアジニル残基または
２- ｛ビス- ［β- （β′- スルファトエチルスルホニ
ル）- エチル］- アミノ｝- ４- フルオロ- １，３，５
- トリアジン- ６- イル- アミノ残基を含有する。
（β′- クロロエチルスルホニル）- エチル］- アミ
ノ｝- または｛ビス- ［β- （β′- スルファトエチル
スルホニル）- エチル］- アミノ｝- クロロ- ｓ- トリ
アジニルまたは- フルオロ- ｓ- トリアジニル残基を含
有する染料──ただしトリフェンジオキサジン染料を除
く──は、英国特許第１，５７６，２３７号明細書、欧
州特許出願公開第００７０８０７号明細書および欧州特
許出願公開第００７４９２８号明細書から公知である。
トリフェンジオキサジン染料がこれらの特許文献中に記
載されている場合、該染料は、繊維反応性基として［β
- （β′- スルファトエチルスルホニル）- エチルアミ
ノ］- または［β- （β′- クロロエチルスルホニル）
- エチルアミノ］- または［γ- （β′- クロロエチル
スルホニル）- プロピルアミノ］- クロロ- ｓ- トリア
ジニルまたは- フルオロ- ｓ- トリアジニル残基または
２- ｛ビス- ［β- （β′- スルファトエチルスルホニ
ル）- エチル］- アミノ｝- ４- フルオロ- １，３，５
- トリアジン- ６- イル- アミノ残基を含有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしこのタイプのト
リフェンジオキサジン染料は、一部その水溶性が悪くま
たは繊維直接性が高過ぎるために、ある種の欠点を有す
る。
リフェンジオキサジン染料は、一部その水溶性が悪くま
たは繊維直接性が高過ぎるために、ある種の欠点を有す
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明により、一般式
（１）
（１）
【０００５】
【化１２】 に相当する、良好な繊維反応性染料特性を有する新規の
トリフェンジオキサジン化合物が見出された。
トリフェンジオキサジン化合物が見出された。
【０００６】一般式（１）において各記号は次の意味を
有する：Ｍは水素またはアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウムまたはリチウムであり、ｍは１または２、
好ましくは１の数であり、その際基- ＳＯ3 は、好まし
くはオキシ 基に対しオルト- 位に結合しており、Ｘは
水素、ハロゲン、例えば塩素または臭素、場合により置
換された、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチルまたはエチル、場合により置換されたアリ
−ル、例えばフェニルまたはナフチル、場合により置換
されたアリ−ルオキシ、例えばフェノキシまたはナフト
キシ、シアノ、２ないし５個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル、例えばメトキシカルボニルまたはエト
キシカルボニル、場合により置換されたアリ−ルオキシ
カルボニル、例えばフェノキシカルボニルまたはナフト
キシカルボニル、アミノカルボニル、１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル残基を有するＮ- アルキル- ア
ミノカルボニル、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有
するアルキル残基を有するＮ，Ｎ- ジアルキル- アミノ
カルボニル、場合により置換された、２ないし５個の炭
素原子を有するアルキルカルボニル、例えばアセチルま
たはプロピオニル、または場合により置換されたアリ−
ルカルボニルであり、好ましくは塩素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはフェニル、特に好ましくは塩素であ
り、Ｒ1 は水素、場合により置換された、１ないし６個
の炭素原子、好ましくは１ないし４個の炭素原子を有す
るアルキルであるか、あるいは場合により置換されたア
リ−ルであり、好ましくは水素であり、Ｒ2 はＲ1 に関
して示した意味の一つを有し、Ｚは一般式（２）
有する：Ｍは水素またはアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウムまたはリチウムであり、ｍは１または２、
好ましくは１の数であり、その際基- ＳＯ3 は、好まし
くはオキシ 基に対しオルト- 位に結合しており、Ｘは
水素、ハロゲン、例えば塩素または臭素、場合により置
換された、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチルまたはエチル、場合により置換されたアリ
−ル、例えばフェニルまたはナフチル、場合により置換
されたアリ−ルオキシ、例えばフェノキシまたはナフト
キシ、シアノ、２ないし５個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル、例えばメトキシカルボニルまたはエト
キシカルボニル、場合により置換されたアリ−ルオキシ
カルボニル、例えばフェノキシカルボニルまたはナフト
キシカルボニル、アミノカルボニル、１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル残基を有するＮ- アルキル- ア
ミノカルボニル、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有
するアルキル残基を有するＮ，Ｎ- ジアルキル- アミノ
カルボニル、場合により置換された、２ないし５個の炭
素原子を有するアルキルカルボニル、例えばアセチルま
たはプロピオニル、または場合により置換されたアリ−
ルカルボニルであり、好ましくは塩素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはフェニル、特に好ましくは塩素であ
り、Ｒ1 は水素、場合により置換された、１ないし６個
の炭素原子、好ましくは１ないし４個の炭素原子を有す
るアルキルであるか、あるいは場合により置換されたア
リ−ルであり、好ましくは水素であり、Ｒ2 はＲ1 に関
して示した意味の一つを有し、Ｚは一般式（２）
【０００７】
【化１３】 （式中、Ｙ1 はビニル基またはアルカリにより離脱して
ビニル基を与えることができる置換基によりβ- 位が置
換されているエチル基であるか、あるいはβ-Ｙ2 はＹ
1 の意味の一つを有し、好ましくはＹ1 と同一の意味の
一つを有するが、ただしＹ1 およびＹ2 は同時にはβ-
ヒドロキシエチルでなく、Ｗ1 は２ないし６個の炭素原
子、好ましくは２または３個の炭素原子を有するを有す
るアルキレン、例えば特に１，２- エチレンまたは１，
３- プロピレンであり、そしてＷ2 はＷ1 に関して示し
た意味の一つを有し、好ましくＷ1 と同一の意味の一つ
を有する）で示される残基であり、Ａは共有結合または
一般式（３ａ）
ビニル基を与えることができる置換基によりβ- 位が置
換されているエチル基であるか、あるいはβ-Ｙ2 はＹ
1 の意味の一つを有し、好ましくはＹ1 と同一の意味の
一つを有するが、ただしＹ1 およびＹ2 は同時にはβ-
ヒドロキシエチルでなく、Ｗ1 は２ないし６個の炭素原
子、好ましくは２または３個の炭素原子を有するを有す
るアルキレン、例えば特に１，２- エチレンまたは１，
３- プロピレンであり、そしてＷ2 はＷ1 に関して示し
た意味の一つを有し、好ましくＷ1 と同一の意味の一つ
を有する）で示される残基であり、Ａは共有結合または
一般式（３ａ）
【０００８】
【化１４】 （式中、Ｒ3 はＲ1 に関して示した意味の一つを有し、
そしてＢ1 は２ないし６個の炭素原子、好ましくは２ま
たは３個の炭素原子を有するアルキレン、例えば１，２
- エチレンまたは１，３- プロピレンであるか、あるい
は３ないし１０個の炭素原子、好ましくは４ないし８個
の炭素原子を有するアルキレン──これは１または２個
のヘテロ基、例えば- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- Ｓ- 、- ＳＯ
2-、- ＣＯ- 、- ＮＨ- ＣＯ- 、- ＮＨ-ＳＯ2-、- Ｓ
Ｏ2-ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- 、
- ＮＨ- ＣＯ- Ｏ- 、- ＣＯ- Ｏ- 、- Ｏ- ＯＣ- ＮＨ
- 、- Ｏ- ＯＣおよび- Ｎ（Ｒ）- （式中、Ｒは１ない
し４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルまた
はエチルであるか、あるいは５ないし８個の炭素原子を
有するシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレンであ
るか、あるいは式ｐｈｅｎ、ｎａｐｈｔｈ、ａｌｋ- ｐ
ｈｅｎ、ｐｈｅｎ- ａｌｋ、ｎａｐｈｔｈ- ａｌｋ、ａ
ｌｋ- ｎａｐｈｔｈ、ｐｈｅｎ- ａｌｋ- ｐｈｅｎ、ａ
ｌｋ- ｐｈｅｎ- ａｌｋ、ｐｈｅｎ- Ｄ- ｐｈｅｎ、ａ
ｌｋ- Ｄ- ｐｈｅｎ、ｐｈｅｎ- Ｄ- ａｌｋ、ｃｙ- ａ
ｌｋ、ａｌｋ- ｃｙ、ｃｙ- ａｌｋ- ｃｙまたはａｌｋ
- ｃｙ- ａｌｋ（式中、ｐｈｅｎはメチル、エチル、メ
トキシ、スルホおよびカルボキシよりなる群から選ばれ
た１または２個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニレンであり、ｎａｐｈｔｈは１または２個のスルホ
基により置換されていてもよいナフチレンであり、ａｌ
ｋはヒドロキシ、アセチルオキシ、スルホ、カルボキシ
およびスルファトよりなる群から選ばれた１または２個
の置換基により置換されていてもよくそして／または上
記のヘテロ基の一つにより中断されていいてもよく、ｃ
ｙは５ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキレ
ン、例えばシクロヘキシレンであり、そしてＤは上記の
ヘテロ基の一つである）で示される基であるか、あるい
は基- Ｎ（Ｒ1 ）- Ｂ1 - Ｎ（Ｒ3 ）は全部で二価飽和
複素環式残基、例えば１，４- ピペラジニレン残基であ
り、そしてＺ0 は水素であるか、あるいは一般式（４）
そしてＢ1 は２ないし６個の炭素原子、好ましくは２ま
たは３個の炭素原子を有するアルキレン、例えば１，２
- エチレンまたは１，３- プロピレンであるか、あるい
は３ないし１０個の炭素原子、好ましくは４ないし８個
の炭素原子を有するアルキレン──これは１または２個
のヘテロ基、例えば- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- Ｓ- 、- ＳＯ
2-、- ＣＯ- 、- ＮＨ- ＣＯ- 、- ＮＨ-ＳＯ2-、- Ｓ
Ｏ2-ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- 、
- ＮＨ- ＣＯ- Ｏ- 、- ＣＯ- Ｏ- 、- Ｏ- ＯＣ- ＮＨ
- 、- Ｏ- ＯＣおよび- Ｎ（Ｒ）- （式中、Ｒは１ない
し４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルまた
はエチルであるか、あるいは５ないし８個の炭素原子を
有するシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレンであ
るか、あるいは式ｐｈｅｎ、ｎａｐｈｔｈ、ａｌｋ- ｐ
ｈｅｎ、ｐｈｅｎ- ａｌｋ、ｎａｐｈｔｈ- ａｌｋ、ａ
ｌｋ- ｎａｐｈｔｈ、ｐｈｅｎ- ａｌｋ- ｐｈｅｎ、ａ
ｌｋ- ｐｈｅｎ- ａｌｋ、ｐｈｅｎ- Ｄ- ｐｈｅｎ、ａ
ｌｋ- Ｄ- ｐｈｅｎ、ｐｈｅｎ- Ｄ- ａｌｋ、ｃｙ- ａ
ｌｋ、ａｌｋ- ｃｙ、ｃｙ- ａｌｋ- ｃｙまたはａｌｋ
- ｃｙ- ａｌｋ（式中、ｐｈｅｎはメチル、エチル、メ
トキシ、スルホおよびカルボキシよりなる群から選ばれ
た１または２個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニレンであり、ｎａｐｈｔｈは１または２個のスルホ
基により置換されていてもよいナフチレンであり、ａｌ
ｋはヒドロキシ、アセチルオキシ、スルホ、カルボキシ
およびスルファトよりなる群から選ばれた１または２個
の置換基により置換されていてもよくそして／または上
記のヘテロ基の一つにより中断されていいてもよく、ｃ
ｙは５ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキレ
ン、例えばシクロヘキシレンであり、そしてＤは上記の
ヘテロ基の一つである）で示される基であるか、あるい
は基- Ｎ（Ｒ1 ）- Ｂ1 - Ｎ（Ｒ3 ）は全部で二価飽和
複素環式残基、例えば１，４- ピペラジニレン残基であ
り、そしてＺ0 は水素であるか、あるいは一般式（４）
【０００９】
【化１５】 〔式中、Ｙ3 およびＹ4 はＹ1 に関して示した意味の一
つを有し、そしてＹ3 およびＹ4 は、好ましくは互いに
同一の意味を有し、Ｗ3 およびＷ4 はＷ1 に関して示し
た意味の一つを有し、そしてＷ3 およびＷ4 は、好まし
くは互いに同一の意味を有し、そしてＡ0 は共有結合ま
たは一般式（３ｂ）
つを有し、そしてＹ3 およびＹ4 は、好ましくは互いに
同一の意味を有し、Ｗ3 およびＷ4 はＷ1 に関して示し
た意味の一つを有し、そしてＷ3 およびＷ4 は、好まし
くは互いに同一の意味を有し、そしてＡ0 は共有結合ま
たは一般式（３ｂ）
【００１０】
【化１６】 （式中、Ｒ4 はＲ1 に関して示した意味の一つを有し、
そしてＢ2 はＢ1 に関して示した意味の一つを有する）
で示される残基である〕で示される基であるか、あるい
は基- Ｎ（Ｒ4 ）- Ｂ2 - Ｎ（Ｒ2 ）は二価飽和複素環
式残基、例えば１，４- ピペラジニレン残基である。
そしてＢ2 はＢ1 に関して示した意味の一つを有する）
で示される残基である〕で示される基であるか、あるい
は基- Ｎ（Ｒ4 ）- Ｂ2 - Ｎ（Ｒ2 ）は二価飽和複素環
式残基、例えば１，４- ピペラジニレン残基である。
【００１１】前記の式および同様に後記の式において、
一般式内の異なるばかりでなくまた同一の標識の個々の
記号は、それらの意味の範囲内で互いに同一であるかま
たは互いに異なる意味を有していてもよい。
一般式内の異なるばかりでなくまた同一の標識の個々の
記号は、それらの意味の範囲内で互いに同一であるかま
たは互いに異なる意味を有していてもよい。
【００１２】前記のエチル基Ｙのβ- 位にある、アルカ
リにより離脱することができる置換基は、例えばスルフ
ァト、チオスルファト、ホスファト、２ないし５個の炭
素原子を有するアルカノイルオキシ、例えばアセチルオ
キシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、ｐ
- トルエンスルホニルオキシまたはハロゲン、例えば塩
素または臭素であり、これらのうち、特に塩素である。
さらに基Ｙは、好ましくはビニルである。
リにより離脱することができる置換基は、例えばスルフ
ァト、チオスルファト、ホスファト、２ないし５個の炭
素原子を有するアルカノイルオキシ、例えばアセチルオ
キシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、ｐ
- トルエンスルホニルオキシまたはハロゲン、例えば塩
素または臭素であり、これらのうち、特に塩素である。
さらに基Ｙは、好ましくはビニルである。
【００１３】基「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスフ
ァト」、「チオスルファト」および「スルファト」に
は、これら基の酸形ばかりでなくこれら基の塩形も包含
される。したがってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当
する基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当
する基であり、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に
相当する基であり、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- Ｓ
Ｏ3 Ｍに相当する基でありそしてスルフアト基は一般式
-ＯＳＯ3 Ｍに相当する基であり、それぞれの場合Ｍは
前記の意味を有する。
ァト」、「チオスルファト」および「スルファト」に
は、これら基の酸形ばかりでなくこれら基の塩形も包含
される。したがってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当
する基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当
する基であり、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に
相当する基であり、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- Ｓ
Ｏ3 Ｍに相当する基でありそしてスルフアト基は一般式
-ＯＳＯ3 Ｍに相当する基であり、それぞれの場合Ｍは
前記の意味を有する。
【００１４】置換されたアルキル基Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 およびＲ4 は、例えばメトキシ、エトキシ、ヒドロキ
シ、２ないし５個の炭素原子を有するアルカキイルオキ
シ、例えばアセチルオキシ、スルホ、カルボキシ、スル
ファトおよび塩素である。アリ−ル残基は、例えばフェ
ニル残基またはナフチル残基である。置換されたアリ−
ル残基は、例えばスルホ、カルボキシ、メトキシ、エト
キシ、メチル、エチル、塩素および臭素よりなる群から
選ばれた１、２または３個の置換基により置換されてい
る該残基である。置換されたナフチル残基は、特に１な
いし３個のスルホ基および／またはカルボキシ基により
置換されている該残基である。
3 およびＲ4 は、例えばメトキシ、エトキシ、ヒドロキ
シ、２ないし５個の炭素原子を有するアルカキイルオキ
シ、例えばアセチルオキシ、スルホ、カルボキシ、スル
ファトおよび塩素である。アリ−ル残基は、例えばフェ
ニル残基またはナフチル残基である。置換されたアリ−
ル残基は、例えばスルホ、カルボキシ、メトキシ、エト
キシ、メチル、エチル、塩素および臭素よりなる群から
選ばれた１、２または３個の置換基により置換されてい
る該残基である。置換されたナフチル残基は、特に１な
いし３個のスルホ基および／またはカルボキシ基により
置換されている該残基である。
【００１５】残基Ｗ1 、Ｗ2 、Ｗ3 およびＷ4 は、例え
ば１，２- エチレン、１，３- プロピレン、１，４- ブ
チレン、１，５- ペンチレン、１，６- ヘキシレン、２
- メチル- １，３- プロピレンおよび式- ＣＨ2 - ＣＨ
（ＣＨ3 ）- 、- ＣＨ（ＣＨ 3 ）- ＣＨ2 - および-
（ＣＨ2 ）2 - Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - である。
ば１，２- エチレン、１，３- プロピレン、１，４- ブ
チレン、１，５- ペンチレン、１，６- ヘキシレン、２
- メチル- １，３- プロピレンおよび式- ＣＨ2 - ＣＨ
（ＣＨ3 ）- 、- ＣＨ（ＣＨ 3 ）- ＣＨ2 - および-
（ＣＨ2 ）2 - Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - である。
【００１６】残基Ｂ1 は、例えば１，２- エチレン、
１，３- プロピレン、１，４- ブチレン、１，５- ペン
チレン、１，６- ヘキシレン、２- メチル- １，３- プ
ロピレン、１，４- シクロヘキシレン、１，４- フェニ
レン、１，３- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，４
- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，３- フェニレ
ン、３- スルホ- １，４- フェニレン、３- スルホ-
１，４- フェニレン、２- スルホ- １，４- フェニレ
ン、５- スルホ- １，３- フェニレンおよび式- ＣＨ2-
ＣＨ（ＣＨ3 ）- 、- ＣＨ（ＣＨ3 ）- ＣＨ2 - 、-
（ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）3
- ＮＨ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （Ｃ
Ｈ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、
- （ＣＨ2 ）2 -Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 -
Ｏ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 -Ｏ- （ＣＨ2 ）
3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - 、（Ｃ
Ｈ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）
2 - ＮＨ- ＳＯ2-（ＣＨ2 ）2 - 、-（ＣＨ2 ）2 - Ｃ
Ｏ- ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＳＯ2 -
ＮＨ-（ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＣＯＯ- （Ｃ
Ｈ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 -ＯＯＣ- （ＣＨ2 ）2 -
、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＯＯＣ- （ＣＨ2 ）2 - ま
たは- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- （ＣＨ2 ）2
- または一般式
１，３- プロピレン、１，４- ブチレン、１，５- ペン
チレン、１，６- ヘキシレン、２- メチル- １，３- プ
ロピレン、１，４- シクロヘキシレン、１，４- フェニ
レン、１，３- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，４
- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，３- フェニレ
ン、３- スルホ- １，４- フェニレン、３- スルホ-
１，４- フェニレン、２- スルホ- １，４- フェニレ
ン、５- スルホ- １，３- フェニレンおよび式- ＣＨ2-
ＣＨ（ＣＨ3 ）- 、- ＣＨ（ＣＨ3 ）- ＣＨ2 - 、-
（ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）3
- ＮＨ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （Ｃ
Ｈ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、
- （ＣＨ2 ）2 -Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 -
Ｏ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 -Ｏ- （ＣＨ2 ）
3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - 、（Ｃ
Ｈ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）
2 - ＮＨ- ＳＯ2-（ＣＨ2 ）2 - 、-（ＣＨ2 ）2 - Ｃ
Ｏ- ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＳＯ2 -
ＮＨ-（ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＣＯＯ- （Ｃ
Ｈ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 -ＯＯＣ- （ＣＨ2 ）2 -
、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＯＯＣ- （ＣＨ2 ）2 - ま
たは- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- （ＣＨ2 ）2
- または一般式
【００１７】
【化１７】 （式中、Ｒ0 はメトキシまたはメチルである）で示され
る残基である。好ましくはＢ1 は、エチレン、プロピレ
ンまたはフェニレン──これらは１または２個のスルホ
基により置換されている──である。
る残基である。好ましくはＢ1 は、エチレン、プロピレ
ンまたはフェニレン──これらは１または２個のスルホ
基により置換されている──である。
【００１８】残基Ｂ2 は、例えば１，２- エチレン、
１，３- プロピレン、１，４- ブチレン、１，５- ペン
チレン、１，６- ヘキシレン、２- メチル- １，３- プ
ロピレン、１，４- シクロヘキシレン、１，４- フェニ
レン、１，３- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，４
- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，３- フェニレ
ン、３- スルホ- １，４- フェニレン、３- スルホ-
１，４- フェニレン、２- スルホ- １，４- フェニレ
ン、５- スルホ- １，３- フェニレンおよび式- ＣＨ2-
ＣＨ（ＣＨ3 ）- 、- ＣＨ（ＣＨ3 ）- ＣＨ2 - 、-
（ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）3
- ＮＨ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （Ｃ
Ｈ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、
- （ＣＨ2 ）2 -Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 -
Ｏ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 -Ｏ- （ＣＨ2 ）
3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - ＮＨ- ＣＯ- （ＣＨ2 ）2 - 、
- （ＣＨ 2 ）2 - ＮＨ- ＳＯ2 - （ＣＨ2 ）2 - 、-
（ＣＨ2 ）2 - ＣＯ- ＮＨ- （ＣＨ 2 ）2 - 、- （ＣＨ
2 ）2 - ＳＯ2 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）
2 -ＣＯＯ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＣＯＯ-
（ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ 2 ）2 - ＯＯＣ- （Ｃ
Ｈ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯＯ- （Ｃ
Ｈ2 ） 2 - または- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ-
（ＣＨ2 ）2 - または一般式
１，３- プロピレン、１，４- ブチレン、１，５- ペン
チレン、１，６- ヘキシレン、２- メチル- １，３- プ
ロピレン、１，４- シクロヘキシレン、１，４- フェニ
レン、１，３- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，４
- フェニレン、２，５- ジスルホ- １，３- フェニレ
ン、３- スルホ- １，４- フェニレン、３- スルホ-
１，４- フェニレン、２- スルホ- １，４- フェニレ
ン、５- スルホ- １，３- フェニレンおよび式- ＣＨ2-
ＣＨ（ＣＨ3 ）- 、- ＣＨ（ＣＨ3 ）- ＣＨ2 - 、-
（ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）3
- ＮＨ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- （Ｃ
Ｈ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、
- （ＣＨ2 ）2 -Ｏ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 -
Ｏ- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）3 -Ｏ- （ＣＨ2 ）
3 - 、- （ＣＨ2 ）3 - ＮＨ- ＣＯ- （ＣＨ2 ）2 - 、
- （ＣＨ 2 ）2 - ＮＨ- ＳＯ2 - （ＣＨ2 ）2 - 、-
（ＣＨ2 ）2 - ＣＯ- ＮＨ- （ＣＨ 2 ）2 - 、- （ＣＨ
2 ）2 - ＳＯ2 - ＮＨ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）
2 -ＣＯＯ- （ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＣＯＯ-
（ＣＨ2 ）2 - 、- （ＣＨ 2 ）2 - ＯＯＣ- （Ｃ
Ｈ2 ）2 - 、- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯＯ- （Ｃ
Ｈ2 ） 2 - または- （ＣＨ2 ）2 - ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ-
（ＣＨ2 ）2 - または一般式
【００１９】
【化１８】 （式中、Ｒ0 はメトキシまたはメチルである）で示され
る残基である。好ましくはＢ2 は、エチレン、プロピレ
ンまたはフェニレン──これらは１または２個のスルホ
基により置換されている──である。
る残基である。好ましくはＢ2 は、エチレン、プロピレ
ンまたはフェニレン──これらは１または２個のスルホ
基により置換されている──である。
【００２０】残基Ｘは、例えば塩素、臭素、フッ素、沃
素、メチル、エチル、ｎ- プロピル、イソプロピル、メ
トキシ、エトキシ、フェニル、４- メチルフェニル、２
- メチルフェニル、２- クロロフェニル、４- スルホフ
ェニル、３- スルホフェニル、フェノキシ、４- メチル
フェノキシ、４- スルホフェノキシ、３- スルホフェノ
キシ、シクロヘキシル、シクロペンチル、ベンジル、シ
アノ、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、フェ
ノキシカルボニル、アセチル、プロピオニル、フェニル
カルボニル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
メチルアミノおよびジエチルアミノである。
素、メチル、エチル、ｎ- プロピル、イソプロピル、メ
トキシ、エトキシ、フェニル、４- メチルフェニル、２
- メチルフェニル、２- クロロフェニル、４- スルホフ
ェニル、３- スルホフェニル、フェノキシ、４- メチル
フェノキシ、４- スルホフェノキシ、３- スルホフェノ
キシ、シクロヘキシル、シクロペンチル、ベンジル、シ
アノ、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、フェ
ノキシカルボニル、アセチル、プロピオニル、フェニル
カルボニル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
メチルアミノおよびジエチルアミノである。
【００２１】一般式（１）の特に好ましいトリフェンジ
オキサジン化合物は、一般式（１）中、Ａが共有結合で
あり、Ｘが塩素であり、そしてＺ0 が水素であり、そし
てＲ 1 およびＲ2 がそれぞれ水素である該化合物であ
る。
オキサジン化合物は、一般式（１）中、Ａが共有結合で
あり、Ｘが塩素であり、そしてＺ0 が水素であり、そし
てＲ 1 およびＲ2 がそれぞれ水素である該化合物であ
る。
【００２２】さらに一般式（１）の好ましいトリフェン
ジオキサジン化合物は、一般式（１）中、Ａが一般式
（３ａ）の残基であり、Ｘが塩素であり、そしてＺ0 が
水素または一般式（４）──式中、Ａ0 が一般式（３
ｂ）の残基である──の残基である該化合物である。こ
れら化合物のうち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 がそれ
ぞれ水素であり、そしてＢ1 またはＢ2 または両方が前
記の好ましい意味の一つを有する該化合物である。
ジオキサジン化合物は、一般式（１）中、Ａが一般式
（３ａ）の残基であり、Ｘが塩素であり、そしてＺ0 が
水素または一般式（４）──式中、Ａ0 が一般式（３
ｂ）の残基である──の残基である該化合物である。こ
れら化合物のうち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 がそれ
ぞれ水素であり、そしてＢ1 またはＢ2 または両方が前
記の好ましい意味の一つを有する該化合物である。
【００２３】さらに式残基（５）
【００２４】
【化１９】 が一般式（５Ａ）、（５Ｂ）、（５Ｃ）、（５Ｄ）、
（５Ｅ）、（５Ｆ）または（５Ｇ）
（５Ｅ）、（５Ｆ）または（５Ｇ）
【００２５】
【化２０】
【００２６】
【化２１】 （上記の式中、Ｍが前記の意味を有し、そしてａが２ま
たは３の数である）である、一般式（１）のトリフェン
ジオキサジン化合物が強調されるべきである。で示され
る残基である。
たは３の数である）である、一般式（１）のトリフェン
ジオキサジン化合物が強調されるべきである。で示され
る残基である。
【００２７】一般式（１）のトリフェンジオキサジン化
合物における一般式（６ａ）および（６ｂ）
合物における一般式（６ａ）および（６ｂ）
【００２８】
【化２２】 で示される残基は、例えばビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′
- クロロエチルスルホニル) - エチル］- アミノ、ビス
- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- ビニルスルホニル- エチル］
- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- スルファトエ
チルスルホニル)- エチル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ-
［γ- （β′- クロロエチルスルホニル)- プロピル］-
アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［γ- ビニルスルホニル- プ
ロピル］-アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［γ- （β′- スル
ファトエチルスルホニル) - プロピル］- アミノ、ビス
- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- クロロエチルスルホニル) -
イソプロピル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- ビニル
スルホニル- イソプロピル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ-
［β- （β′- スルファトエチルスルホニル) - イソプ
ロピル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［δ- （β′- クロ
ロエチルスルホニル)- ブチル］- アミノ、ビス- Ｎ，
Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルスルホニル)- イソブ
チル］- アミノおよびビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- ク
ロロエチルスルホニル) - イソブチル］- アミノであ
る。
- クロロエチルスルホニル) - エチル］- アミノ、ビス
- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- ビニルスルホニル- エチル］
- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- スルファトエ
チルスルホニル)- エチル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ-
［γ- （β′- クロロエチルスルホニル)- プロピル］-
アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［γ- ビニルスルホニル- プ
ロピル］-アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［γ- （β′- スル
ファトエチルスルホニル) - プロピル］- アミノ、ビス
- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- クロロエチルスルホニル) -
イソプロピル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- ビニル
スルホニル- イソプロピル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ-
［β- （β′- スルファトエチルスルホニル) - イソプ
ロピル］- アミノ、ビス- Ｎ，Ｎ- ［δ- （β′- クロ
ロエチルスルホニル)- ブチル］- アミノ、ビス- Ｎ，
Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルスルホニル)- イソブ
チル］- アミノおよびビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- ク
ロロエチルスルホニル) - イソブチル］- アミノであ
る。
【００２９】一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、
（１Ｄ）および（１Ｅ）
（１Ｄ）および（１Ｅ）
【００３０】
【化２３】
【００３１】
【化２４】 （上記の式中、Ｍは前記の意味を有し、ａが２または３
の数であり、そしてＹがβ- クロロエチルまたはビニル
であり、その際２または４個の基Ｙはそれぞれ互いに同
一であるか、あるいは互いに異なっていてもよい）に相
当する本発明によるトリフェンジオキサジン化合物が特
に強調されるべきである。
の数であり、そしてＹがβ- クロロエチルまたはビニル
であり、その際２または４個の基Ｙはそれぞれ互いに同
一であるか、あるいは互いに異なっていてもよい）に相
当する本発明によるトリフェンジオキサジン化合物が特
に強調されるべきである。
【００３２】また本発明は、本発明による一般式(1) の
トリフェンジオキサジン化合物を製造する方法におい
て、塩化シアヌル（２，４，６- トリクロロ- １，３，
５- トリアジン）を、任意の順序で一般式（７）
トリフェンジオキサジン化合物を製造する方法におい
て、塩化シアヌル（２，４，６- トリクロロ- １，３，
５- トリアジン）を、任意の順序で一般式（７）
【００３３】
【化２５】 （式中、Ａ0 、Ａ、Ｍ、ｍ、Ｘ、Ｒ1 およびＲ2 は前記
の意味を有する）で示される、アミノ基を含有するトリ
フェンジオキサジン化合物とおよび一般式（８ａ）およ
び／または（８ｂ）
の意味を有する）で示される、アミノ基を含有するトリ
フェンジオキサジン化合物とおよび一般式（８ａ）およ
び／または（８ｂ）
【００３４】
【化２６】 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 、Ｗ3 、Ｗ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 お
よびＹ4 は前記の意味を有する）で示されるアミンと、
または技術的に慣用の無機酸または有機酸、例えば塩
酸、硫酸、リン酸または酢酸とのアミンの塩と当量で０
℃ないし１００℃の温度および２ないし１０、好ましく
は４ないし９のｐＨにおいて反応させることを特徴とす
る方法に関する。
よびＹ4 は前記の意味を有する）で示されるアミンと、
または技術的に慣用の無機酸または有機酸、例えば塩
酸、硫酸、リン酸または酢酸とのアミンの塩と当量で０
℃ないし１００℃の温度および２ないし１０、好ましく
は４ないし９のｐＨにおいて反応させることを特徴とす
る方法に関する。
【００３５】一般式（１）中、Ａが共有結合であり、Ｚ
0 が一般式（４）──式中、Ａ0 が共有結合である──
の基である、本発明による一般式（１）のトリフェンジ
オキサジン化合物は、好ましくは本発明により一般式
（７）──式中、ＡおよびＡ0は両方共共有結合である
──で示されるトリフェンジオキサジン化合物を一般式
（９）
0 が一般式（４）──式中、Ａ0 が共有結合である──
の基である、本発明による一般式（１）のトリフェンジ
オキサジン化合物は、好ましくは本発明により一般式
（７）──式中、ＡおよびＡ0は両方共共有結合である
──で示されるトリフェンジオキサジン化合物を一般式
（９）
【００３６】
【化２７】 （式中、それぞれのＷは互いに同一であるか、あるいは
互いに異なっていてそしてそれぞれのＹ0 は互いに同一
であるか、あるいは互いに異なっていて、Ｗ1、Ｗ2 、
Ｗ3 およびＷ4 、あるいはＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4
の意味の一つを有する）で示される化合物と４ないし６
倍モル量の化合物（９）の使用下に６０ないし９５℃、
好ましくは７０ないし９０℃の温度および４ないし５の
ｐＨにおいて反応させて製造される。
互いに異なっていてそしてそれぞれのＹ0 は互いに同一
であるか、あるいは互いに異なっていて、Ｗ1、Ｗ2 、
Ｗ3 およびＷ4 、あるいはＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4
の意味の一つを有する）で示される化合物と４ないし６
倍モル量の化合物（９）の使用下に６０ないし９５℃、
好ましくは７０ないし９０℃の温度および４ないし５の
ｐＨにおいて反応させて製造される。
【００３７】一般式（１）中、Ｚ0 が水素であり、そし
てＡが共有結合である──である、本発明による一般式
（１）のトリフェンジオキサジン化合物は、好ましくは
本発明により一般式（７）──式中、ＡおよびＡ0 は両
方共共有結合である──で示される化合物を前記の意味
を有する、一般式（９）の化合物と２ないし３倍モル量
の化合物（９）の使用下に６０ないし９５℃、好ましく
は７０ないし９０℃の温度および３ないし６、好ましく
は４ないし５のｐＨにおいて反応させて製造される。
てＡが共有結合である──である、本発明による一般式
（１）のトリフェンジオキサジン化合物は、好ましくは
本発明により一般式（７）──式中、ＡおよびＡ0 は両
方共共有結合である──で示される化合物を前記の意味
を有する、一般式（９）の化合物と２ないし３倍モル量
の化合物（９）の使用下に６０ないし９５℃、好ましく
は７０ないし９０℃の温度および３ないし６、好ましく
は４ないし５のｐＨにおいて反応させて製造される。
【００３８】一般式（１）中、Ａが一般式（３ａ）の残
基であり、そしてＺ0 が一般式（４）──式中、Ａ0 が
一般式（３ｂ）の残基である──の残基である、本発明
による一般式（１）のトリフェンジオキサジン化合物
は、好ましくは本発明によりまず一般式（７）──式
中、ＡおよびＡ0 は前記の意味を有する──で示される
トリフェンジオキサジン化合物を塩化シアヌルと−５℃
ないし２０℃、好ましくは０ないし１０℃の温度および
８ないし１０、好ましくは８．５ないし９のｐＨにおい
て反応させ、この様に得られるビス- （ジクロロ- トリ
アジニルアミノ）-トリフェンジオキサジン化合物を一
般式（８ａ）および／または（８ｂ）のアミノ化合物と
６０ないし９０℃、好ましくは７０ないし８０℃の温度
および５ないし８、好ましくは６ないし７のｐＨにおい
て反応させるか、あるいは一般式（７）──式中、Ａお
よびＡ0 は前記の意味を有する──で示されるトリフェ
ンジオキサジン化合物を一般式（９）の化合物と６０な
いし９５℃、好ましくは７０ないし９０℃の温度および
３ないし６、好ましくは４ないし５のｐＨにおいて反応
させて製造される。
基であり、そしてＺ0 が一般式（４）──式中、Ａ0 が
一般式（３ｂ）の残基である──の残基である、本発明
による一般式（１）のトリフェンジオキサジン化合物
は、好ましくは本発明によりまず一般式（７）──式
中、ＡおよびＡ0 は前記の意味を有する──で示される
トリフェンジオキサジン化合物を塩化シアヌルと−５℃
ないし２０℃、好ましくは０ないし１０℃の温度および
８ないし１０、好ましくは８．５ないし９のｐＨにおい
て反応させ、この様に得られるビス- （ジクロロ- トリ
アジニルアミノ）-トリフェンジオキサジン化合物を一
般式（８ａ）および／または（８ｂ）のアミノ化合物と
６０ないし９０℃、好ましくは７０ないし８０℃の温度
および５ないし８、好ましくは６ないし７のｐＨにおい
て反応させるか、あるいは一般式（７）──式中、Ａお
よびＡ0 は前記の意味を有する──で示されるトリフェ
ンジオキサジン化合物を一般式（９）の化合物と６０な
いし９５℃、好ましくは７０ないし９０℃の温度および
３ないし６、好ましくは４ないし５のｐＨにおいて反応
させて製造される。
【００３９】一般式（７）のトリフェンジオキサジン化
合物と塩化シアヌルまたは一般式（９）の化合物との上
記反応、またはビス- （ジクロロ- トリアジニルアミ
ノ）-トリフェンジオキサジン化合物とアミン（８ａ）
および／または（８ｂ）との上記反応は、水性または水
性- 有機媒体における懸濁液または溶液中で実施され
る。反応が、水性- 有機媒体中で実施される場合、例え
ばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ- メチルピロリド
ンである有機媒体は、４０容量％までの混合比で存在し
ていてもよい。縮合中に遊離した塩酸は、有利には水性
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩
または重炭酸塩の添加により連続的に中和される。
合物と塩化シアヌルまたは一般式（９）の化合物との上
記反応、またはビス- （ジクロロ- トリアジニルアミ
ノ）-トリフェンジオキサジン化合物とアミン（８ａ）
および／または（８ｂ）との上記反応は、水性または水
性- 有機媒体における懸濁液または溶液中で実施され
る。反応が、水性- 有機媒体中で実施される場合、例え
ばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ- メチルピロリド
ンである有機媒体は、４０容量％までの混合比で存在し
ていてもよい。縮合中に遊離した塩酸は、有利には水性
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩
または重炭酸塩の添加により連続的に中和される。
【００４０】出発化合物は、例えば米国特許第３８８３
５２３号明細書、米国特許第４５６８７４２号明細書お
よび欧州特許第０１０１６６５号明細書から公知である
か、あるいはそれら文献中に示されている記載の方法に
従って製造することができる。
５２３号明細書、米国特許第４５６８７４２号明細書お
よび欧州特許第０１０１６６５号明細書から公知である
か、あるいはそれら文献中に示されている記載の方法に
従って製造することができる。
【００４１】本発明により製造される一般式（１）の化
合物は、一般に公知の方法により電解質、例えば塩化ナ
トリウムまたは塩化カリウムによる反応媒体からの沈澱
により、または反応溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥により
合成バッチから分離され、その場合この反応溶液に緩衝
物質を添加することができる。
合物は、一般に公知の方法により電解質、例えば塩化ナ
トリウムまたは塩化カリウムによる反応媒体からの沈澱
により、または反応溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥により
合成バッチから分離され、その場合この反応溶液に緩衝
物質を添加することができる。
【００４２】化合物（１）──以下「染料」（１）と称
する──は、繊維反応性染料特性を有し、そしてヒドロ
キシ、アミドおよび／またはカルボキシアミド基を含有
する材料、特に繊維材料の染色（捺染をも包含する）に
使用することができる。
する──は、繊維反応性染料特性を有し、そしてヒドロ
キシ、アミドおよび／またはカルボキシアミド基を含有
する材料、特に繊維材料の染色（捺染をも包含する）に
使用することができる。
【００４３】さらに本発明は、またこの様な材料の染色
に「染料」（１）を使用する方法および「染料」（１）
を溶解した形でこの様な材料上で適用またはこの様な材
料中に導入しそしてこの様な染料をこの様な材料上でま
たはこの様な材料中で熱によりまたはアルカリ性剤の作
用下にまたは両方の手段によりこの様な染料を固着する
ことによりこの様な材料を染色する方法に関する。
に「染料」（１）を使用する方法および「染料」（１）
を溶解した形でこの様な材料上で適用またはこの様な材
料中に導入しそしてこの様な染料をこの様な材料上でま
たはこの様な材料中で熱によりまたはアルカリ性剤の作
用下にまたは両方の手段によりこの様な染料を固着する
ことによりこの様な材料を染色する方法に関する。
【００４４】ヒドロキシ基- 含有材料は、天然または合
成ヒドロキシ基- 含有材料、例えば、セルロース繊維材
料またはそれらの再生生成物およびポリビニルアルコー
ルである。セルロース繊維材料は、好ましくは木綿であ
るが、しかしまた他の植物繊維、例えばリンネル、麻、
ジュートおよびラミ−繊維でもよい。再生セルロース繊
維は、例えばビスコースステープルファイバ−およびフ
ィラメントビスコースである。
成ヒドロキシ基- 含有材料、例えば、セルロース繊維材
料またはそれらの再生生成物およびポリビニルアルコー
ルである。セルロース繊維材料は、好ましくは木綿であ
るが、しかしまた他の植物繊維、例えばリンネル、麻、
ジュートおよびラミ−繊維でもよい。再生セルロース繊
維は、例えばビスコースステープルファイバ−およびフ
ィラメントビスコースである。
【００４５】カルボキシアミド基- 含有材料は、例えば
合成および天然ポリアミドおよびポリウレタン──特に
繊維の形での──、例えば羊毛および他の動物毛、絹、
皮革、ポリアミド- ６，６、ポリアミド- ６、ポリアミ
ド- １１およびポリアミド-４である。
合成および天然ポリアミドおよびポリウレタン──特に
繊維の形での──、例えば羊毛および他の動物毛、絹、
皮革、ポリアミド- ６，６、ポリアミド- ６、ポリアミ
ド- １１およびポリアミド-４である。
【００４６】同様にアミノ基- 含有材料は、例えばポリ
アミド、例えばポリアミド- ６，６、ポリアミド- ６、
ポリアミド- １１およびポリアミド- ４- 系からなる合
成ポリアミドまたは天然蛋白繊維、例えば羊毛、絹、皮
革、および動物毛、特にアミノ基により変性されたセル
ロース繊維、例えばアミノ基により変性された木綿であ
る。「染料」（１）は、種々な方法で、特に水性染料溶
液および捺染ペ−ストの形で繊維材料に適用しそして該
材料上に固着することができる。この様な方法は、文献
（例えば欧州特許出願公開第０１８１５８５号明細書参
照）から多数公知である。これら染料は、広い温度範囲
で、例えば４０ないし９０℃、好ましくは６０ないし８
０℃でのの一般に公知の吸尽法にも適しそしてパット-
染色法──この場合繊維材料に水性染料溶液を含浸させ
そして染料をアルカリ処理後またはアルカリの存在下
に、場合により熱の作用下に、例えばスチ−ミングによ
り染料を固着する──による染色にも適する。「染料」
（１）は、好ましくは吸尽法で使用される。染浴が少量
だけの、１またはそれ以上の電解質塩、例えば塩化ナト
リウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムを、例えば
工業的に一般に使用される５０ないし８０ｇ／リットル
染液と異なり、２０ないし４０ｇ／リットル染液で含む
場合、高品質の染色がこの方法でも得られる。これら染
料は、好ましくはパッド- コ−ルドバッチ法での染色に
も使用される。固着後、染色物または捺染物は、場合に
より、非固着分の拡散を促進する分散剤を添加して、冷
水および温水で十分にゆすがれる。
アミド、例えばポリアミド- ６，６、ポリアミド- ６、
ポリアミド- １１およびポリアミド- ４- 系からなる合
成ポリアミドまたは天然蛋白繊維、例えば羊毛、絹、皮
革、および動物毛、特にアミノ基により変性されたセル
ロース繊維、例えばアミノ基により変性された木綿であ
る。「染料」（１）は、種々な方法で、特に水性染料溶
液および捺染ペ−ストの形で繊維材料に適用しそして該
材料上に固着することができる。この様な方法は、文献
（例えば欧州特許出願公開第０１８１５８５号明細書参
照）から多数公知である。これら染料は、広い温度範囲
で、例えば４０ないし９０℃、好ましくは６０ないし８
０℃でのの一般に公知の吸尽法にも適しそしてパット-
染色法──この場合繊維材料に水性染料溶液を含浸させ
そして染料をアルカリ処理後またはアルカリの存在下
に、場合により熱の作用下に、例えばスチ−ミングによ
り染料を固着する──による染色にも適する。「染料」
（１）は、好ましくは吸尽法で使用される。染浴が少量
だけの、１またはそれ以上の電解質塩、例えば塩化ナト
リウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムを、例えば
工業的に一般に使用される５０ないし８０ｇ／リットル
染液と異なり、２０ないし４０ｇ／リットル染液で含む
場合、高品質の染色がこの方法でも得られる。これら染
料は、好ましくはパッド- コ−ルドバッチ法での染色に
も使用される。固着後、染色物または捺染物は、場合に
より、非固着分の拡散を促進する分散剤を添加して、冷
水および温水で十分にゆすがれる。
【００４７】「染料」（１）は、高い反応性、良好な固
着能および良好な優れたビルド- アップ能で優れてい
る。得られる染色は、高い均染性を有する。固着度が高
くそして非固着分は、容易に洗出することができる。
「染料」（１）は、特に木綿上での捺染にも適するが、
しかし窒素- 含有繊維、例えば羊毛または絹、または羊
毛または絹を含有する混合織物の捺染にも適する。
着能および良好な優れたビルド- アップ能で優れてい
る。得られる染色は、高い均染性を有する。固着度が高
くそして非固着分は、容易に洗出することができる。
「染料」（１）は、特に木綿上での捺染にも適するが、
しかし窒素- 含有繊維、例えば羊毛または絹、または羊
毛または絹を含有する混合織物の捺染にも適する。
【００４８】「染料」（１）により形成される染色およ
び捺染、特にセルロ−ス繊維材料上の染色および捺染
は、高い鮮明度、色の良好な濃さ、および酸性およびア
ルカリ性範囲における繊維- 染料結合安定性、さらに良
好な日光堅牢性および良好な湿潤堅牢性、例えば洗た
く、水、海水、クロス染めおよび汗堅牢性、また良好な
プリ−ツ加工堅牢性、アイロンかけ堅牢性および摩擦堅
牢性を有する。
び捺染、特にセルロ−ス繊維材料上の染色および捺染
は、高い鮮明度、色の良好な濃さ、および酸性およびア
ルカリ性範囲における繊維- 染料結合安定性、さらに良
好な日光堅牢性および良好な湿潤堅牢性、例えば洗た
く、水、海水、クロス染めおよび汗堅牢性、また良好な
プリ−ツ加工堅牢性、アイロンかけ堅牢性および摩擦堅
牢性を有する。
【００４９】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
【００５０】例中で式により記載した化合物は、遊離酸
の形で示されており、一般にこれらはそれらのアルカリ
金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム
塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の形
で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で遊
離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのまままた
はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に
使用することができる。
の形で示されており、一般にこれらはそれらのアルカリ
金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム
塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の形
で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で遊
離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのまままた
はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に
使用することができる。
【００５１】本発明による染料に関して示した、可視範
囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、それらのアルカリ金属塩
を用いて水溶液で測定された。表例中において、λｍａ
ｘ値は、色調が示されているかっこにおいて示され、波
長デ−タはｎｍである。 例 １ 式（１０）
囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、それらのアルカリ金属塩
を用いて水溶液で測定された。表例中において、λｍａ
ｘ値は、色調が示されているかっこにおいて示され、波
長デ−タはｎｍである。 例 １ 式（１０）
【００５２】
【化２８】 で示されるトリフェンジオキサジン化合物（これは、欧
州特許出願公開第０１７０８３８号明細書の記載により
製造することができる）５８．９部を水１５００部中に
かき混ぜ、水酸化リチウム５部により溶解しそして化合
物６- ｛ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- クロロエチルス
ルホニル）- エチル］- アミノ｝- ２，４- ジクロロ-
１，３，５- トリアジン４７．４部と約８０℃の温度に
おいて約５時間、攪拌および水性炭酸リチウム溶液によ
り４．５のｐＨを保ちながら反応させる。
州特許出願公開第０１７０８３８号明細書の記載により
製造することができる）５８．９部を水１５００部中に
かき混ぜ、水酸化リチウム５部により溶解しそして化合
物６- ｛ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- クロロエチルス
ルホニル）- エチル］- アミノ｝- ２，４- ジクロロ-
１，３，５- トリアジン４７．４部と約８０℃の温度に
おいて約５時間、攪拌および水性炭酸リチウム溶液によ
り４．５のｐＨを保ちながら反応させる。
【００５３】遊離酸の形で記載して、式
【００５４】
【化２９】 で示される、得られる本発明によるトリフェンジオキサ
ジン化合物を合成溶液から常法で塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。本発明によるトリフェンジオキサ
ジン化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示し
そして、本明細書中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス
繊維材料を、繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染
色法および捺染法により鮮明な帯赤青色色調で高い固着
度をもって染色する。染料の非固着残留物は、得られる
染色物から容易に洗出することができる。染色は、高い
均染性を有する。 例 ２ 式（１０）のトリフェンジオキサジン化合物５８．９部
を水１５００部中にかき混ぜ、そして化合物６- ｛ビス
- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- クロロエチルスルホニル）-
エチル］- アミノ｝- ２，４- ジクロロ- １，３，５-
トリアジン１２０部と４．５ないし６のｐＨおよび約７
５ないし８５℃の温度において約６時間、攪拌しながら
反応させる。
ジン化合物を合成溶液から常法で塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。本発明によるトリフェンジオキサ
ジン化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示し
そして、本明細書中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス
繊維材料を、繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染
色法および捺染法により鮮明な帯赤青色色調で高い固着
度をもって染色する。染料の非固着残留物は、得られる
染色物から容易に洗出することができる。染色は、高い
均染性を有する。 例 ２ 式（１０）のトリフェンジオキサジン化合物５８．９部
を水１５００部中にかき混ぜ、そして化合物６- ｛ビス
- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- クロロエチルスルホニル）-
エチル］- アミノ｝- ２，４- ジクロロ- １，３，５-
トリアジン１２０部と４．５ないし６のｐＨおよび約７
５ないし８５℃の温度において約６時間、攪拌しながら
反応させる。
【００５５】式（遊離酸の形で記載して）
【００５６】
【化３０】 で示される本発明によるトリフェンジオキサジン化合物
は、その、部分的にビニル化した形との混合物として得
られる。本発明によるトリフェンジオキサジン化合物
は、合成溶液から常法で、例えば、塩化ナトリウムによ
る塩析によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩またはカリ
ウム塩）として単離される。本発明による化合物は、非
常に良好な繊維反応性染料特性を示しそして、本明細書
中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス繊維材料を、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用な染色法および捺染法
により鮮明な帯赤青色色調で高い固着度をもって染色す
る。染料の非固着残留物は、得られる染色物から容易に
洗出することができる。染色は、高い均染性を有する。 例 ３ 例１により得られる本発明によるトリフェンジオキサジ
ン化合物の類似のビニルスルホニル化合物を製造するた
めに、濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液を例１の本発明
による化合物の合成溶液に１１．５ないし１２のｐＨに
なるまで２０ないし２５℃の温度において十分に攪拌し
ながら添加する。その後混合物をさらに約１０分間、こ
のｐＨ範囲および２０ないし２５℃の温度を保ち攪拌し
ながら攪拌し、次に６のｐＨに設定しそして式（遊離酸
の形で記載して）
は、その、部分的にビニル化した形との混合物として得
られる。本発明によるトリフェンジオキサジン化合物
は、合成溶液から常法で、例えば、塩化ナトリウムによ
る塩析によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩またはカリ
ウム塩）として単離される。本発明による化合物は、非
常に良好な繊維反応性染料特性を示しそして、本明細書
中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス繊維材料を、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用な染色法および捺染法
により鮮明な帯赤青色色調で高い固着度をもって染色す
る。染料の非固着残留物は、得られる染色物から容易に
洗出することができる。染色は、高い均染性を有する。 例 ３ 例１により得られる本発明によるトリフェンジオキサジ
ン化合物の類似のビニルスルホニル化合物を製造するた
めに、濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液を例１の本発明
による化合物の合成溶液に１１．５ないし１２のｐＨに
なるまで２０ないし２５℃の温度において十分に攪拌し
ながら添加する。その後混合物をさらに約１０分間、こ
のｐＨ範囲および２０ないし２５℃の温度を保ち攪拌し
ながら攪拌し、次に６のｐＨに設定しそして式（遊離酸
の形で記載して）
【００５７】
【化３１】 で示される本発明による染料を合成溶液から常法で、例
えば、塩化ナトリウムによる塩析によりアルカリ金属塩
（ナトリウム塩またはカリウム塩）として単離される。
本発明によるビニルスルホニル化合物は、例えばセルロ
−ス繊維材料を、鮮明な帯赤青色色調およひ色の良好な
濃さで高い固着度をもって染色する。 例 ４ 式
えば、塩化ナトリウムによる塩析によりアルカリ金属塩
（ナトリウム塩またはカリウム塩）として単離される。
本発明によるビニルスルホニル化合物は、例えばセルロ
−ス繊維材料を、鮮明な帯赤青色色調およひ色の良好な
濃さで高い固着度をもって染色する。 例 ４ 式
【００５８】
【化３２】 で示されるトリフェンジオキサジン化合物（これは、欧
州特許出願公開第０４８６４２９号明細書の記載により
製造することができる）６１．７部を１１ないし１２の
ｐＨにおいて水酸化リチウムにより水１０００部中に溶
解し、そして６．５ないし７のｐＨに調節した、水５０
０部中化合物６- ｛ビス- Ｎ，Ｎ- ［β-（β′- クロ
ロエチルスルホニル）- エチル］- アミノ｝- １，３，
５- トリクロロ- １，３，５- トリアジン９８部の溶液
をこの溶液に十分に攪拌しながら、添加し、その際反応
混合物はまず希釈水性酢酸で、その後水性炭酸リチウム
溶液で６．５ないし７のｐＨにおいて保たれる。
州特許出願公開第０４８６４２９号明細書の記載により
製造することができる）６１．７部を１１ないし１２の
ｐＨにおいて水酸化リチウムにより水１０００部中に溶
解し、そして６．５ないし７のｐＨに調節した、水５０
０部中化合物６- ｛ビス- Ｎ，Ｎ- ［β-（β′- クロ
ロエチルスルホニル）- エチル］- アミノ｝- １，３，
５- トリクロロ- １，３，５- トリアジン９８部の溶液
をこの溶液に十分に攪拌しながら、添加し、その際反応
混合物はまず希釈水性酢酸で、その後水性炭酸リチウム
溶液で６．５ないし７のｐＨにおいて保たれる。
【００５９】次にバッチの反応温度を７０ないし８０℃
高め、バッチの攪拌をこの温度範囲内にそして６．５な
いし７のｐＨにおいて、反応が完了するまで続行する。
合成したそして遊離酸の形で記載して、式
高め、バッチの攪拌をこの温度範囲内にそして６．５な
いし７のｐＨにおいて、反応が完了するまで続行する。
合成したそして遊離酸の形で記載して、式
【００６０】
【化３３】 に相当する本発明によるトリフェンジオキサジン化合物
をは、常法で、例えば塩化ナトリウムによる塩析により
アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離される。本
発明によるトリフェンジオキサジン化合物は、非常に良
好な繊維反応性染料特性を示しそして、例えばセルロ−
ス繊維材料上で繊維反応性染料に関して技術的に慣用な
適用法および固着法により鮮明な帯緑青色色調で濃い染
色およひ捺染を与える。 例 ５ 式
をは、常法で、例えば塩化ナトリウムによる塩析により
アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離される。本
発明によるトリフェンジオキサジン化合物は、非常に良
好な繊維反応性染料特性を示しそして、例えばセルロ−
ス繊維材料上で繊維反応性染料に関して技術的に慣用な
適用法および固着法により鮮明な帯緑青色色調で濃い染
色およひ捺染を与える。 例 ５ 式
【００６１】
【化３４】 で示されるトリフェンジオキサジン化合物（欧州特許出
願公開第０４８５３２９号明細書から公知）６１部を水
１０００部中で１０のｐＨにおいてリチウムとして溶解
させる。化合物６- ｛ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- ク
ロロエチルスルホニル）- エチル］- アミノ｝- ２，４
- ジクロロ- １，３，５- トリアジン９８部の溶液を２
０ないし２５℃において溶液に徐々に添加する。反応バ
ッチを８ないし９のｐＨおよび７０ないし８０℃の温度
において、反応が完了するまで攪拌し、次にバッチを室
温に冷却し、ｐＨを６にしそして式
願公開第０４８５３２９号明細書から公知）６１部を水
１０００部中で１０のｐＨにおいてリチウムとして溶解
させる。化合物６- ｛ビス- Ｎ，Ｎ- ［β- （β′- ク
ロロエチルスルホニル）- エチル］- アミノ｝- ２，４
- ジクロロ- １，３，５- トリアジン９８部の溶液を２
０ないし２５℃において溶液に徐々に添加する。反応バ
ッチを８ないし９のｐＨおよび７０ないし８０℃の温度
において、反応が完了するまで攪拌し、次にバッチを室
温に冷却し、ｐＨを６にしそして式
【００６２】
【化３５】 で示される本発明による化合物は、塩化ナトリウムによ
る塩析によりナトリウム塩として単離される。
る塩析によりナトリウム塩として単離される。
【００６３】本発明によるトリフェンジオキサジン化合
物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示しそして、
本明細書中に記載の繊維材料、例えば特に木綿を、鮮明
な青色色調で色の良好な濃さおよび良好な堅牢性をもっ
て染色する。 例 ６ないし２７ 次の表例中で、一般式（Ａ）
物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示しそして、
本明細書中に記載の繊維材料、例えば特に木綿を、鮮明
な青色色調で色の良好な濃さおよび良好な堅牢性をもっ
て染色する。 例 ６ないし２７ 次の表例中で、一般式（Ａ）
【００６４】
【化３６】 に相当する本発明による別のトリフェンジオキサジン化
合物を、それらの成分を用いて記載する。これら化合物
は、本発明による方法で、前記の例の一つに従って一般
式（Ａ）から明らかな出発化合物を使用して製造するこ
とができる。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性
染料特性を有しそして本明細書中に挙げた材料、例えば
特にセルロース繊維材料上でこれらを使用するための常
法によりそれぞれの表例中で示され色調で濃い堅牢な染
色および捺染を与える。
合物を、それらの成分を用いて記載する。これら化合物
は、本発明による方法で、前記の例の一つに従って一般
式（Ａ）から明らかな出発化合物を使用して製造するこ
とができる。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性
染料特性を有しそして本明細書中に挙げた材料、例えば
特にセルロース繊維材料上でこれらを使用するための常
法によりそれぞれの表例中で示され色調で濃い堅牢な染
色および捺染を与える。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】
【表４】
【００６９】
【表５】
Claims (14)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属であり、 ｍは１または２の数であり、 Ｘは水素、ハロゲン、場合により置換された、１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル、場合により置換され
たアリ−ル、場合により置換されたアリ−ルオキシ、シ
アノ、２ないし５個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル、アリ−ルオキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを有する
Ｎ- アルキル- アミノカルボニル、それぞれ１ないし４
個の炭素原子を有するアルキルを有するＮ，Ｎ- ジアル
キル- アミノカルボニル、場合により置換された、２な
いし５個の炭素原子を有するアルキルカルボニルまたは
場合により置換されたアリ−ルカルボニルであり、 Ｒ1 は水素、場合により置換された、１ないし６個の炭
素原子を有するアルキルまたは場合により置換されたア
リ−ルであり、 Ｒ2 はＲ1 に関して示した意味の一つを有し、 Ｚは一般式（２） 【化２】 （式中、 Ｙ1 はビニル基またはアルカリにより離脱してビニル基
を生成することができる置換基によりβ- 位が置換され
ているエチル基であるか、あるいはβ- ヒドロキシエチ
ルであり、 Ｙ2 はＹ1 の意味の一つを有するが、ただしＹ1 および
Ｙ2 は同時にはβ- ヒドロキシエチルでなく、 Ｗ1 は２ないし６個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、そしてＷ2 はＷ1 に関して示した意味の一つを有す
る）で示される残基であり、 Ａは共有結合または一般式（３ａ） 【化３】 （式中、 Ｒ3 はＲ1 に関して示した意味の一つを有し、そしてＢ
1 は２ないし６個の炭素原子を有するアルキレンである
か、あるいは３ないし１０個の炭素原子を有するアルキ
レン──これは１または２個のヘテロ基、例えば- Ｏ-
、- ＮＨ- 、- Ｓ- 、- ＳＯ2-、- ＣＯ- 、-ＮＨ- Ｃ
Ｏ- 、- ＮＨ- ＳＯ2-、- ＳＯ2-ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ
- 、-ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＯ- Ｏ- 、- Ｃ
Ｏ- Ｏ- 、- Ｏ- ＯＣ- ＮＨ- 、- Ｏ- ＯＣまたは- Ｎ
（Ｒ）- （式中、Ｒは１ないし４個の炭素原子を有する
アルキルであるか、あるいは５ないし８個の炭素原子を
有するシクロアルキレンであるか、あるいは式ｐｈｅ
ｎ、ｎａｐｈｔｈ、ａｌｋ- ｐｈｅｎ、ｐｈｅｎ- ａｌ
ｋ、ｎａｐｈｔｈ- ａｌｋ、ａｌｋ- ｎａｐｈｔｈ、ｐ
ｈｅｎ- ａｌｋ- ｐｈｅｎ、ａｌｋ- ｐｈｅｎ- ａｌ
ｋ、ｐｈｅｎ- Ｄ- ｐｈｅｎ、ａｌｋ- Ｄ- ｐｈｅｎ、
ｐｈｅｎ- Ｄ- ａｌｋ、ｃｙ- ａｌｋ、ａｌｋ- ｃｙ、
ｃｙ- ａｌｋ- ｃｙまたはａｌｋ- ｃｙ- ａｌｋ（式
中、ｐｈｅｎはメチル、エチル、メトキシ、スルホおよ
びカルボキシよりなる群から選ばれた１または２個の置
換基により置換されていることのできるフェニレンであ
り、ｎａｐｈｔｈは１または２個のスルホ基により置換
されていることのできるナフチレンであり、ａｌｋはヒ
ドロキシル、アセチルオキシ、スルホ、カルボキシおよ
びスルファトよりなる群から選ばれた１または２個の置
換基により置換されていいることのできる、１ないし６
個の炭素原子を有するアルキレンであるか、あるいは上
記のヘテロ基の一つにより中断されているか、あるいは
上記の様に置換または中断されているものであり、ｃｙ
は５ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキレンで
あり、そしてＤは上記のヘテロ基の一つである）で示さ
れる基であるか、あるいは基- Ｎ（Ｒ1 ）- Ｂ1 - Ｎ
（Ｒ3 ）は全部で二価飽和複素環式残基であり、そして
Ｚ0 は水素であるか、あるいは一般式（４） 【化４】 〔式中、 Ｙ3 およびＹ4 はＹ1 に関して示した意味の一つを有
し、 Ｗ3 およびＷ4 はＷ1 に関して示した意味の一つを有
し、そしてＡ0 は共有結合または一般式（３ｂ） 【化５】 （式中、 Ｒ4 はＲ1 に関して示した意味の一つを有し、そしてＢ
2 はＢ1 に関して示した意味の一つを有する）で示され
る残基である〕で示される基であるか、あるいは基- Ｎ
（Ｒ4 ）- Ｂ2 - Ｎ（Ｒ2 ）は二価飽和複素環式残基で
ある］で示されるトリフェンジオキサジン化合物。 - 【請求項２】 ｍが１の数である請求項1 記載の化合
物。 - 【請求項３】 それぞれのＸが塩素である請求項１また
は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｗ1 、Ｗ2 、Ｗ3 およびＷ4 は互いに同
一であるか、あるいは互いに異なっておりそしてそれぞ
れエチレンまたはプロピレンである請求項１ないし３の
少なくとも１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4 は互いに同
一であるか、あるいは互いに異なっておりそしてそれぞ
れβ- クロロエチルまたはビニルである請求項１ないし
４の少なくとも１項に記載の染料。 - 【請求項６】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに同
一であるか、あるいは互いに異なっておりそしてそれぞ
れ水素である請求項１ないし５の少なくとも１項に記載
の化合物。 - 【請求項７】 一般式（１Ａ） 【化６】 （式中、Ｍは請求項1 記載の意味を有し、ａは２または
３の数であり、Ｙはβ-クロロエチルまたはビニルであ
る）で示される化合物である請求項1 記載の染料。 - 【請求項８】 一般式（１Ｂ） 【化７】 （式中、Ｍは請求項1 記載の意味を有し、ａは２または
３の数であり、ｂは２または３の数であり、そしてＹは
β- クロロエチルまたはビニルである）で示される化合
物である請求項1 記載の化合物。 - 【請求項９】 一般式（１Ｄ） 【化８】 （式中、Ｍは請求項1 記載の意味を有し、ａは２または
３の数であり、ｂは２または３の数である）で示される
化合物である請求項1 記載の化合物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の一般式（１）で示され
るトリフェンジオキサジン化合物を製造する方法におい
て、塩化シアヌルを、任意の順序で一般式（７） 【化９】 （式中、Ａ0 、Ａ、Ｍ、ｍ、Ｘ、Ｒ1 およびＲ2 は請求
項１記載の意味を有する）で示される、アミノ基を含有
するトリフェンジオキサジン化合物とおよび一般式（８
ａ）および／または（８ｂ） 【化１０】 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 、Ｗ3 、Ｗ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 お
よびＹ4 は請求項1 記載の意味を有する）で示されるア
ミノ化合物と、または本技術分野で慣用の無機酸または
有機酸のアミンの塩と当量で反応させることを特徴とす
る方法。 - 【請求項１１】 一般式（７）──式中、Ａ0 およびＡ
は両方共共有結合である──で示されるトリフェンジオ
キサジン化合物を一般式（９） 【化１１】 （式中、それぞれのＷは互いに同一であるか、あるいは
互いに異なっておりそしてそれぞれのＹ0 は互いに同一
であるか、あるいは互いに異なっていて、それぞれ請求
項１記載の、Ｗ1 およびＷ2 あるいはＹ1 およびＹ2 の
意味の一つを有する）で示されるジクロロトリアジニル
アミノ化合物と６０ないし９５℃の温度および４ないし
５のｐＨにおいて反応させる一般式（１）──式中、Ｚ
0 は水素でありそしてＡは共有結合である──で示され
るトリフェンジオキサジン化合物を製造する請求項１０
記載の方法。 - 【請求項１２】 ヒドロキシ基- および／またはカルボ
キシアミド基- 含有材料、特に繊維材料を染色するため
に、請求項１記載の一般式（１）のトリフェンジオキサ
ジン化合物を使用する方法。 - 【請求項１３】 染料を、ヒドロキシ基- および／また
はカルボキシアミド基- 含有材料、特に繊維材料と水性
媒体中で接触させそしてその材料上でのその染料の固着
を熱またはアルカリ性剤により、またはその両方の手段
を用いて実施してその材料を染色する方法において、染
料が請求項１記載のトリフェンジオキサジン化合物であ
ることを特徴とする方法。 - 【請求項１４】 染色法が吸尽染色法でありそして染液
が全部で５０ｇ／リットル染液の電解質含有率を有する
請求項１３記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4415692A DE4415692A1 (de) | 1994-05-04 | 1994-05-04 | Wasserlösliche Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| DE4415692:8 | 1994-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853628A true JPH0853628A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=6517259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7107655A Withdrawn JPH0853628A (ja) | 1994-05-04 | 1995-05-01 | 水溶性トリフェンジオキサジン化合物、その製法および該化合物を染料として使用する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5585489A (ja) |
| EP (1) | EP0685480A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0853628A (ja) |
| KR (1) | KR950032154A (ja) |
| CN (1) | CN1116205A (ja) |
| BR (1) | BR9501885A (ja) |
| DE (1) | DE4415692A1 (ja) |
| MX (1) | MX9502054A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW422871B (en) * | 1995-04-25 | 2001-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes from the dioxazine series, their preparation and use |
| WO1999054334A1 (en) * | 1998-04-18 | 1999-10-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Dioxazine derivatives and their use as dyestuffs |
| US6406525B1 (en) | 1998-04-18 | 2002-06-18 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Organic compounds |
| DE102004063724A1 (de) | 2004-12-31 | 2006-07-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Reaktive Triphendioxazin-Farbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO2006135740A1 (en) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University | Pegylated hemoglobin and albumin and uses thereof |
| CN104448927B (zh) * | 2014-11-06 | 2016-06-15 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种复合活性蓝染料 |
| CN115873419A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-03-31 | 宿迁虹光化学工业有限公司 | 一种活性染料合成方法及其应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2614550C3 (de) * | 1976-04-03 | 1981-06-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten |
| DE3272886D1 (en) * | 1981-07-21 | 1986-10-02 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| EP0074928A3 (de) * | 1981-09-16 | 1983-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3423581A1 (de) * | 1984-06-27 | 1986-01-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| US4841049A (en) * | 1986-09-12 | 1989-06-20 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes of the dioxazine series |
| DE59405289D1 (de) * | 1993-05-18 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Wasserlöslichse faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1994
- 1994-05-04 DE DE4415692A patent/DE4415692A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-26 EP EP95106233A patent/EP0685480A1/de not_active Withdrawn
- 1995-05-01 JP JP7107655A patent/JPH0853628A/ja not_active Withdrawn
- 1995-05-02 CN CN95105411A patent/CN1116205A/zh active Pending
- 1995-05-03 MX MX9502054A patent/MX9502054A/es unknown
- 1995-05-03 BR BR9501885A patent/BR9501885A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-05-03 KR KR1019950010804A patent/KR950032154A/ko not_active Withdrawn
- 1995-05-04 US US08/434,682 patent/US5585489A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4415692A1 (de) | 1995-11-09 |
| MX9502054A (es) | 1997-02-28 |
| US5585489A (en) | 1996-12-17 |
| KR950032154A (ko) | 1995-12-20 |
| BR9501885A (pt) | 1995-11-28 |
| EP0685480A1 (de) | 1995-12-06 |
| CN1116205A (zh) | 1996-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3969754B2 (ja) | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 | |
| JP3802600B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法 | |
| JPH0218707B2 (ja) | ||
| KR960002227B1 (ko) | 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| JPH0748522A (ja) | トリフェンジオキサジン化合物、その製造方法およびこのものを染料として使用する方法 | |
| JP2001011334A (ja) | 橙色および緋色の反応染料混合物 | |
| US5585489A (en) | Water-soluble triphendioxazine compounds and their use as dyestuffs | |
| JPS59115361A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| JPS63225663A (ja) | ホルマザン―銅錯化合物および該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH05279585A (ja) | 水溶性アゾ染料、その製法及び染料としてのその用途 | |
| KR910007081B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| CZ148494A3 (en) | Water soluble azo compounds, process of their preparation and their use as azo dyes | |
| JPH02269161A (ja) | 水溶性染料、その製法及び用途 | |
| KR100455567B1 (ko) | 수용성 섬유-반응성 염료 | |
| JP3077283B2 (ja) | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JP4239237B2 (ja) | 反応染料混合物およびその適用 | |
| JPH0778176B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JP2004517190A (ja) | 繊維反応性アゾ染料のブラック色の染料混合物、それらの製造方法および、ヒドロキシルおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用方法 | |
| JPH0458509B2 (ja) | ||
| JPS59176355A (ja) | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JPS62158762A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH0436190B2 (ja) | ||
| JPS63207862A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JP2548946B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPH0550546B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020702 |