JPH06183913A

JPH06183913A - 昆虫の防除方法

Info

Publication number: JPH06183913A
Application number: JP5232536A
Authority: JP
Inventors: Friedrich Dr Karrer; カーラーフリードリッヒ; Hans-Peter Streibert; シュトライベルトハンス−ペーター
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1992-08-25
Filing date: 1993-08-25
Publication date: 1994-07-05
Also published as: NZ248462A; PL300183A1; ZA936185B; DE4328478A1; PT101345A; HU9302406D0; MD930057A; TR28180A; GB2269994A; CN1083658A; ITMI931841A1; MX9304809A; PT101345B; ATA170393A; GB9317567D0; IL106736A0; IT1279245B1; FR2695005B1; HUT65215A; BR9303460A

Abstract

(57)【要約】【目的】昆虫の防除方法を提供する。【構成】昆虫又はその成育地に、有効成分として少な
くとも一種の２−エチル（又はプロピル）−４−（４−
フェノキシ）フェノキシメチル−１，３−ジオキソラン
を含む殺虫用組成物〔但し、充分にエナンチオマー的に
純粋な形態で且つ主としてエナンチオマー的に純粋な形
態にある（２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（４−フェ
ノキシ）フェノキシメチル−１，３−ジオキソランは前
記組成物中の有効成分の範囲から除かれる〕及び、所望
により、少なくとも一種の助剤を使用する昆虫の防除方
法であって、同翅類及び鱗翅目の昆虫が防除されること
を特徴とする方法。【効果】同翅類及び鱗翅目の昆虫の防除に有用であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、同翅類（Homoptera ）
又は鱗翅目（Lepidoptera ）の昆虫が防除されることを
特徴とする次式Ｉ：

【化４】〔式中、Ｒはエチル基又はプロピル基を表わす〕で表わ
される化合物を使用する昆虫の防除方法、該目的のため
の前記化合物の使用方法、有効成分が前記化合物から選
択された該目的のための殺虫用組成物、並びに前記組成
物の製造方法及び使用方法〔但し、充分にエナンチオマ
ー的に純粋な形態で且つ主としてエナンチオマー的に純
粋な形態にある（２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（４
−フェノキシ）フェノキシメチル−１，３−ジオキソラ
ンは本発明の目的物の範囲から除かれる〕に関するもの
である。

【０００２】本発明の範囲内において、上述の（２Ｒ，
４Ｓ）エナンチオマーが“主としてエナンチオマー的に
純粋な形態”にある場合は（この場合、式Ｉで表わされ
る化合物の混合物は、該混合物中の全分子数に対して前
記エナンチオマーを少なくとも９０％、特に少なくとも
８８％、更に特別には少なくとも８５％、好ましくは少
なくとも８０％、とりわけ少なくとも７０％、更に好ま
しくは５０％を越えて含んでいる）、中でも、上述の如
く適用除外される。

【０００３】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＵＳ−
４０９７５８１には、果実離脱を増強するための組成物
中の有効成分として、及び殺有害生物用組成物、例えば
殺虫用組成物、特にディプテラ（Diptera ）属の昆虫及
び特にコレオプテラ（Coleoptera）属の昆虫を防除する
ための組成物中の有効成分として、次式II：

【化５】〔式中、Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし７のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数２又は３のアルケニル基、炭素原子数２又は３
のアルキニル基、炭素原子数２ないし４のメトキシアル
キル基、クロロメチル基又はベンジル基を表わし、そし
てＲ₂は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル
基を表わし、又はＲ₁及びＲ₂は一緒になって基−（Ｃ
Ｈ₂）_n−（式中、ｎは４又は５を表わす）を表わし、
又はそれらに結合している炭素原子と一緒になって次式
III ：

【化６】で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物が提案さ
れている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】予期せぬことに、そして
上記ＵＳ−４０９７５８１の記載を考慮しても、全く驚
くべきことに、式Ｉで表わされる化合物は同翅類の特定
の科及び属、並びに鱗翅目の特定の科及び属の昆虫を防
除するために、即ち、以下の科：アレイロディダエ（Aleyrodidae ）、シカデ
リダエ（Cicadellidae）、コッシダエ（Coccidae）、マ
ルガロディダエ（Margarodidae）及びプシリダエ（Psyl
lidae ）の昆虫〔これらは全て同翅類に属する〕、ディアスピディダエ（Diaspididae ）科の以下の属：ア
オニディエラ（Aonidiella）、アスピディオツス（Aspi
diotus）、アウラカスピス（Aulacaspis）、クリソムパ
ルス（Chrysomphalus ）、レピドサペス（Lepidosaphe
s）、パルラトリア（Parlatoria）、プソイダウラカス
ピス（Pseudaulacaspis ）、クアドラスピディオツス
（Quadraspidiotus ）、セレナスピデュス（Selenaspid
us）及びウナスピス（Unaspis ）の昆虫〔これらは全て
同翅類に属する〕、プソイドコッシダエ（Pseudococcid
ae）科のプラノコックス（Planococcus ）属の昆虫〔こ
れらは全て同翅類に属する〕、及び以下の科：グラシラリイダエ（Gracilariidae ）、リオ
ネチイダエ（Lyonetiidae ）、オレスレウチダエ（Olet
hreutidae ）、プシチダエ（Psychidae ）及びトルトリ
シダエ（Tortricidae ）〔これらは全て鱗翅目に属す
る〕の昆虫を防除するために、非常に適しているという
ことが今や見出された。

【０００５】同翅類の特定の科及び属、並びに鱗翅目の
特定の科及び属の昆虫を防除するための式Ｉで表わされ
る化合物の前記の顕著な適性が何故その様に驚くべきこ
とであるかという理由は、式Ｉで表わされる化合物はＵ
Ｓ−４０９７５８１に記載された、且つ更にとりわけ、
ＵＳ−４０９７５８１の９欄及び１０欄の表中にジアス
テレオマー混合物の形態で記載された式IIで表わされる
化合物の範囲内に属するが、ＵＳ−４０９７５８１に
は、本発明の式Ｉで表わされる化合物の顕著な活性に関
する何らの記載もないのみならず、本発明における如
き、同翅類の特定の科及び属、並びに鱗翅目の特定の科
及び属の昆虫に対する式IIで表わされる化合物の特別に
著しい活性に関する記載も全くなく、式Ｉで表わされる
本発明の化合物（これは、式IIで表わされる化合物の特
定のサブグループとして考えることができるが、しか
し、これはＵＳ−４０９７５８１には記載されていな
い）の相当する特別に著しい活性に関する記載も全くな
いということである。

【０００６】本発明に記載された種類の昆虫を防除する
ことは、例えば前記昆虫が目的とした方法によって防除
されない場合に、農業生産に関して前記昆虫によって引
き起こされる損害に起因する例えば莫大な経済的損失が
生じるので、昆虫の防除の分野においては使用者にとっ
て非常に重要である。

【０００７】一方、本発明の範囲内の好ましいものは、
式Ｉで表わされる化合物（式中、Ｒはエチル基を表わ
す）を用いる本発明に関して述べた種類の昆虫の防除方
法である。

【０００８】他方、本発明の範囲内の好ましいものは、
下記昆虫の防除方法である。

【０００９】(1) コッシダエ（Coccidae）科の昆虫、特に、以下の属：セロプラステス（Ceroplastes ）、プ
ルヴィナリア（Pulvinaria）及びサイッセチア（Saisse
tia ）の昆虫、好ましくは、以下の種：セロプラステスフロリデンシ
ス（Ceroplastes floridensis ）、セロプラステスシ
ネンシス（Ceroplastes sinensis）、プルヴィナリア
プシディイ（Pulvinaria psidii ）及びサイッセチア
オレアエ（Saissetia oleae ）、特に、以下の種：セロプラステスフロリデンシス（Ce
roplastes floridensis ）、セロプラステスシネンシ
ス（Ceroplastes sinensis）及びサイッセチアオレアエ
（Saissetia oleae ）、特に、セロプラステスフロリ
デンシス（Ceroplastes floridensis ）及びサイッセチ
アオレアエ（Saissetia oleae ）、とりわけ、セロプ
ラステスフロリデンシス（Ceroplastes floridensis
）種、とりわけ、サイッセチアオレアエ（Saissetia
oleae ）種。

【００１０】(2) コッシダエ（Coccidae）科のセロプラ
ステス（Ceroplastes ）属のセロプラステスルベンス
（Ceroplastes rubens）種の昆虫。

【００１１】(3) ディアスピディダエ（Diaspididae ）
科の以下の属：アオニディエラ（Aonidiella）、アスピ
ディオツス（Aspidiotus）、アウラカスピス（Aulacasp
is）、クリソムパルス（Chrysomphalus ）、レピドサペ
ス（Lepidosaphes）、パルラトリア（Parlatoria）、プ
ソイダウラカスピス（Pseudaulacaspis ）、クアドラス
ピディオツス（Quadraspidiotus ）、セレナスピデュス
（Selenaspidus）及びウナスピス（Unaspis ）の昆虫、好ましくは、以下の種：アオニディエラアウランチイ
（Aonidiella aurantii ）、レピドサペスベッキイ
（Lepidosaphes beckii ）、レピドサペスウルミ（Le
pidosaphes ulmi ）、パルラトリアペルガンデイ（Pa
rlatoria pergandei）、パルラトリアブランチャルデ
ィイ（Parlatoria blanchardii）、パルラトリアジジ
ピ（Parlatoria ziziphi）、クリソムパルスアオニデ
ュム（Chrysomphalus aonidum ）、アウラカスピスツ
ベルクラリス（Aulacaspis tubercularis ）、アスピデ
ィオツスヘデラエ（Aspidiotus hederae）、セレナス
ピデュスアルチクラツス（Selenaspidus articulatu
s）、プソイダウラカスピスペンタゴナ（Pseudaulacasp
is pentagona ）、クアドラスピディオツスペルニシ
オスス（Quadraspidiotus perniciosus ）、ウナスピス
シトリ（Unaspis citri ）及びウナスピスヤノネン
シス（Unaspis yanonensis）の昆虫、特に、以下の種：アオニディエラアウランチイ（Aoni
diella aurantii ）、レピドサペスベッキイ（Lepido
saphes beckii ）、パルラトリアペルガンデイ（Parl
atoria pergandei）、パルラトリアブランチャルディ
イ（Parlatoriablanchardii）、パルラトリアジジピ
（Parlatoria ziziphi）、クリソムパルスアオニデュ
ム（Chrysomphalus aonidum ）、アウラカスピスツベ
ルクラリス（Aulacaspis tubercularis ）、セレナスピ
デュスアルチクラツス（Selenaspidus articulatu
s）、プソイダウラカスピスペンタゴナ（Pseudaulaca
spispentagona ）、クアドラスピディオツスペルニシ
オスス（Quadraspidiotus perniciosus ）、ウナスピス
シトリ（Unaspis citri ）及びウナスピスヤノネン
シス（Unaspis yanonensis）の昆虫、更に特別に、以下の種：アオニディエラアウランチイ
（Aonidiella aurantii ）、レピドサペスベッキイ
（Lepidosaphes beckii ）、パルラトリアペルガンデ
イ（Parlatoria pergandei）、プソイダウラカスピス
ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona ）、クアドラ
スピディオツスペルニシオスス（Quadraspidiotus pe
rniciosus ）、ウナスピスシトリ（Unaspis citri ）
及びウナスピスヤノネンシス（Unaspis yanonensis）
の昆虫、とりわけ、以下の種：アオニディエラアウランチイ
（Aonidiella aurantii）及びレピドサペスベッキイ
（Lepidosaphes beckii ）の昆虫、非常に特別に、アオ
ニディエラアウランチイ（Aonidiella aurantii ）種
の昆虫、非常に特別に、レピドサペスベッキイ（Lepi
dosaphes beckii ）種の昆虫。

【００１２】(4) マルガロディダエ（Margarodidae）科
の昆虫、特に、イセルヤ（Icerya）属の昆虫、好ましく
は、イセルヤプルチャシ（Icerya purchasi ）種の昆
虫。

【００１３】(5) プソイドコッシダエ（Pseudococcida
e）科のプラノコックス（Planococcus）属、プシチダエ
（Psychidae ）科のプシラ（Psylla）属、並びにアレイ
ロディダエ（Aleyrodidae ）科のトリアレウロデス（Tr
ialeurodes）属及びベミシア（Bemisia ）属の昆虫、好ましくは以下の種：プラノコックスフィクス（Plan
ococcus ficus ）、プラノコックスシトリ（Planococ
cus citri ）、プシラピリ（Psylla pyri ）、プシラ
ピリコラ（Psylla pyricola ）、トリアレウロデス
ヴァポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum ）及び
ベミシアタバシ（Bemisia tabaci）の昆虫、更にとりわけ、以下の種：プシラピリコラ（Psylla p
yricola ）、トリアレウロデスヴァポラリオルム（Tr
ialeurodes vaporariorum ）及びベミシアタバシ（Be
misia tabaci）の昆虫、特に、プシラピリコラ（Psyl
la pyricola ）種の昆虫。

【００１４】(6) オレスレウチダエ（Olethreutidae ）
科の昆虫、特に、シディア（Cydia ）属及びラスペイレ
シア（Laspeyresia ）属の昆虫、好ましくは、以下の種：シディアポモネラ（Cydia po
monera）、ラスペイレシアモレスタ（Laspeyresia mo
lesta ）及びラスペイレシアフネブラナ（Laspeyresi
a funebrana ）の昆虫、非常に特別に、シディアポモ
ネラ（Cydia pomonera）種の昆虫、非常に特別に、ラス
ペイレシアモレスタ（Laspeyresia molesta ）種の昆
虫。

【００１５】(7) オレスレウチダエ（Olethreutidae ）
科のエウポエシラ（Eupoecila ）属の昆虫、特に、エウ
ポエシラアムビグエラ（Eupoecila ambiguella）種の
昆虫。

【００１６】(8) トルトリシダエ（Tortricidae ）科の
昆虫、特に、以下の属：アドキソピエス（Adoxophyes）、パン
デミス（Pandemis）、カコエシア（Cacoecia）及びエウ
リア（Eulia ）の昆虫、好ましくは、以下の種：アドキソピエスレチクラナ
（Adoxophyes reticulana ）、パンデミスヘパラナ
（Pandemis heparana ）、カコエシアコスタナ（Caco
ecia costana）、カコエシアプロヌバナ（Cacoecia p
ronubana）及びエウリアシュパレロパ（Eulia sphale
ropa）の昆虫、特に、以下の種：アドキソピエスレチクラナ（Adoxop
hyes reticulana ）、パンデミスヘパラナ（Pandemis
heparana ）及びカコエシアプロヌバナ（Cacoecia p
ronubana）の昆虫、非常に特別に、アドキソピエスレ
チクラナ（Adoxophyes reticulana ）種の昆虫。

【００１７】(9) リオネチイダエ（Lyonetiidae ）科の
昆虫、特に、レウコプテラ（Leucoptera）属及びリオネ
チア（Lyonetia）属の昆虫、好ましくは、レウコプテラ
スシテラ（Leucoptera scitella ）種及びリオネチア
クレルケラ（Lyonetia clerkella）種の昆虫、特に、
レウコプテラスシテラ（Leucoptera scitella ）種の
昆虫。

【００１８】(10)グラシラリイダエ（Gracilariidae ）
科の昆虫、特に、リトコレチス（Lithocolletis ）属の
昆虫、好ましくは、リトコレチスブランカルデラ（Li
thocolletis blancardella）種及びリトコレチスコリ
リフォリエラ（Lithocolletis corylifoliella）種の昆
虫、特に、リトコレチスブランカルデラ（Lithocolle
tis blancardella）種の昆虫。

【００１９】本発明で使用される式Ｉで表わされる化合
物は公知であり、そして例えばＵＳ−４０９７５８１に
記載されている。

【００２０】本発明で使用される式Ｉで表わされる化合
物は、昆虫の防除の分野において予防的に及び／又は治
療的に使用される場合、低濃度においてさえも価値ある
有効成分であり、そして温血種、魚及び植物によって良
く耐えられる。本発明で使用される有効成分は、通常の
感受性を有するが、しかし耐性も有する上述の種類の昆
虫の全ての又は個々の成育段階に対して有効である。本
発明で使用される有効成分の殺虫活性は直接的に、即
ち、昆虫の死滅（これは、例えば脱皮中に、又は間接的
に、例えば減少された産卵及び／又は孵化速度により、
即座に又は幾分かの時間が経過した後にのみ起こる）に
より見ることができ、少なくとも５０％ないし６０％の
死虫率に相当する良好な活性である。

【００２１】本発明で使用される有効成分は、特に植
物、とりわけ農業、園芸及び森林における有用植物及び
観賞植物、或いは前記植物の一部例えば果実、花、葉、
茎、塊茎又は根において見出し得る上述した種類の有害
生物を防除し、即ち阻止し又は死滅させ、幾つかの場合
には、前記有害生物に対する保護は、植物の後に形成さ
れる部分にも及ぶ。

【００２２】適当な目標作物は、特に、梨状果例えばリ
ンゴ又は西洋梨、核果例えば桃、柑橘類の果物例えばレ
モン、オレンジ又はグレープフルーツ、野菜例えばジャ
ガイモ、豆、トマト又はキュウリ、コショウ、オリー
ブ、マンゴー、ブドウ、観賞植物、ナッツ、グァバ、茶
又はアボガド、とりわけ、梨状果、核果、柑橘類の果
物、野菜、オリーブ、マンゴー、ブドウ、観賞植物又は
ナッツ、好ましくは、梨状果、核果又は柑橘類の果物で
ある。

【００２３】本発明で使用される有効成分のための他の
用途分野は、上述した種類の有害生物に対する貯蔵製品
又は貯蔵物資の保護、及び材料の保護であり、そして衛
生領域では、特に愛玩動物及び生産的家畜の保護であ
る。

【００２４】本発明はそれ故、全てのものが本発明にお
いて使用される有効成分少なくとも一種を含み且つそれ
らは意図する目的及び使用する環境に応じて選択される
上述の種類の有害生物に対して使用するための殺虫用組
成物、例えば乳剤原液、懸濁原液、直接噴霧可能な又は
希釈可能な溶液、塗布可能ペースト、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、散剤、粉剤、粒剤又はポリマー物質による
カプセル化剤にも関するものである。

【００２５】これらの組成物において、前記有効成分
は、純粋な有効成分例えば特定の粒子寸法を持つ固体有
効成分として、又は、好ましくは、製剤技術で慣用の助
剤例えば溶媒若しくは固体担体のような増量剤又は表面
活性化合物（界面活性剤）少なくとも一種と一緒に用い
られる。

【００２６】下記のものは適する溶媒の例である：一部
水素添加された又は非水素添加芳香族炭化水素、好まし
くはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし１２の留
分、例えばキシレン混合物又はアルキル化ナフタレン若
しくはテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は脂環式炭化
水素例えばパラフィン若しくはシクロヘキサン、アルコ
ール例えばエタノール、プロパノール若しくはブタノー
ル、グリコール並びにそれらのエーテル及びエステル例
えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエ
ーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル若しくはエチレングリコールモノエチル
エーテル、ケトン例えばシクロヘキサノン、イソホロン
若しくはジアセトンアルコール、強極性溶媒例えばＮ−
メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又は
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化若しく
は非エポキシ化植物油例えばエポキシ化若しくは非エポ
キシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油又は大豆油、
及びシリコーン油。

【００２７】例えば粉剤及び散剤のために使用される固
体担体は、通常天然鉱物、例えば方解石、タルク、カオ
リン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトである。
物性を改良するために、高分散珪酸又は高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能である。使用することができ
る粒子（粒剤のための吸着性担体）は多孔性型のもの例
えば軽石、破壊レンガ、セピオライト又はベントナイト
の何れかであり、そして使用することができる非吸収性
担体は方解石又は砂である。更に非常に多くの粒状化し
た無機質及び有機質の物質、例えば特にドロマイト又は
粉状化植物残骸を使用し得る。

【００２８】製剤化すべき有効成分の性質に応じて、適
する表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、及び湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン
性界面活性剤又は界面活性剤混合物である。下記の界面
活性剤は単なる例示である；製剤分野で慣用的に使用さ
れ、本発明に適する多くの界面活性剤が専門家の文献に
記載されている。

【００２９】適する非イオン性界面活性剤は、脂肪族又
は脂環式アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキ
ルフェノールから得られる主にポリグリコールエーテル
誘導体であり、該誘導体は３個ないし３０個のグリコー
ルエーテル基並びに（脂肪族）炭化水素基に８個ないし
２０個の炭素原子及びアルキルフェノールのアルキル基
に６個ないし１８個の炭素原子を含む。他の適する非イ
オン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロ
ピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレング
リコール及びアルキル鎖中に１個ないし１０個の炭素原
子を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性
付加物であり、その付加物は２０個ないし２５０個のエ
チレングリコールエーテル基及び１０個ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。上述の化合
物は通常プロピレングリコール単位当たり１個ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。記載し得る非イオ
ン性界面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシ
エタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプ
ロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフ
ェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコ
ール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールで
ある。他の適する物質はポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレエートである。

【００３０】カチオン性界面活性剤は、置換基として少
なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基、
他の置換基として未置換又はハロゲン化低級アルキル
基、ベンジル基、又はヒドロキシ低級アルキル基とを含
む主に第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあ
る。この例は、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムブロミドである。

【００３１】適するアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合物の何れかであ
る。適する石鹸は高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は未置換若しくは置換
のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン
酸或いは、例えばココナッツ油又は獣脂から得ることが
できる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩
である；言及され得る他の界面活性剤は脂肪酸メチルタ
ウリン塩である。しかしながら、いわゆる合成界面活性
剤、特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸スルフェート、ス
ルホン化ベンズイミダゾール誘導体、又はアルキルアリ
ールスルホネートが更に頻繁に使用される。脂肪酸スル
ホネート又はスルフェートは通常アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩或いは未置換又は置換されたアンモニウ
ム塩の形態にあり、そして一般にアシル基のアルキル部
分を包含する炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
む；この例として、リグノスルホン酸の、ドデシルスル
フェートの又は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール
スルフェート混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩を
挙げることができる。前記群は硫酸エステルの塩及び脂
肪アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸塩
も含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と約８個ないし２２個の炭素
原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリール
スルホネートは、例えばドデシルベンゼンスルホン酸
の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンス
ルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム
塩、カルシウム塩又はトリエタノールアミン塩である。
適するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノールと４
モルないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物の燐
酸エステルの塩、又は燐脂質も適している。

【００３２】通常、前記組成物は有効成分０．１ないし
９９％、特に０．１ないし９５％、及び固体又は液体助
剤１ないし９９．９％、特に５ないし９９．９％、通常
界面活性剤である組成物０ないし２５％、特に０．１な
いし２０％（％はそれぞれの場合重量％を意味する）か
らなる。市販品としては原液組成物がより好ましいが、
最終消費者は、通常は、有効成分濃度が相当に低い希釈
組成物を使用する。好ましい組成物は特に以下の組成を
有する（％＝重量％）：乳剤原液有効成分：１ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％液体担体：５ないし９８％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤有効成分：０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％水：９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤有効成分：０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％固体担体：５ないし９９％、好ましくは１５ないし９
８％粒剤有効成分：０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％

【００３３】他の殺虫用有効成分の添加により、本発明
の組成物の活性スペクトルは、かなり拡大し及び施用環
境に適合することができる。添加し得る適する有効成分
は例えば、下記の有効成分の種類が代表的なものであ
る：有機燐化合物、ニトロフェノール及びその誘導体、
ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、
塩素化炭化水素及びバシルス・スリンギエンシス（Baci
llus thuringiencis）製剤。本発明の組成物は他の固体
又は液体助剤、例えばエポキシ化又は非エポキシ化植物
油（例えばエポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆
油）のような安定剤、シリコーン油のような消泡剤、防
腐剤、粘度調節剤、結合剤、及び／又は粘着付与剤並び
に肥料又は特別な効果を得るための他の有効成分例え
ば、殺バクテリア剤、殺菌剤（fungicide)、線虫駆除
剤、軟体動物駆除剤又は選択性除草剤を含有してもよ
い。

【００３４】本発明の組成物は公知方法、例えば特定粒
子寸法を得るために、例えば助剤の不存在下で、固体有
効成分又は有効成分混合物を粉砕、篩分け及び／又は圧
縮することにより、及び少なくとも１種の助剤の存在下
で、例えば有効成分又は添加剤（類）と有効成分との混
合物を充分に混合し及び／又は粉砕することにより製造
される。本発明は、本発明の組成物の前記製造方法及び
該組成物の製造のための化合物Ｉで表わされる化合物の
使用方法にも関するものである。

【００３５】本発明は更に、該組成物の使用方法、即ち
上述した種類の有害生物を防除する方法、例えば意図す
る目的及び使用環境に応じて選択される噴霧、霧化、散
粉、はけ塗り、粉衣、散布及び注入、並びに上述したタ
イプの有害生物を防除するための組成物の使用方法に関
するものである。代表的な濃度比率は有効成分０．１ｐ
ｐｍと１０００ｐｐｍとの間、好ましくは０．１ｐｐｍ
と５００ｐｐｍとの間である。噴霧混合物は、特に５０
ｐｐｍ，１００ｐｐｍ，１５０ｐｐｍ又は２００ｐｐｍ
の有効成分濃度で使用する。ヘクタール（ｈａ）当たり
の使用濃度は一般的に、有効成分１ないし２０００ｇ／
ｈａ、特に１０ないし１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２
０ないし６００ｇ／ｈａである。有効成分３００，４０
０又は４５０ｇ／ｈａの使用濃度が好ましい。木一本当
たり有効成分０．２５，０．７５，１．０ないし２．０
ｇの使用濃度が好ましい。

【００３６】作物保護分野における使用の好ましい方法
は植物の葉への使用（葉使用）であり、この場合使用頻
度及び使用濃度は問題の有害生物による感染の危険性に
合わせて選択し得る。しかしながら、液体組成物を植物
の生育地に含浸させるか、或いは固体の形態、例えば粒
剤の形態で有効成分を植物の生育地、例えば土壌に混入
することにより（土壌使用）、根系を介して有効成分を
植物に到達させることも可能である（浸透作用）。

【００３７】

【実施例及び発明の効果】下記実施例は本発明を説明す
るためのものである。それらは本発明の範囲を限定する
ものではない。温度は摂氏で示されている。

【００３８】配合実施例（％＝重量％）実施例Ｆ１：乳剤原液ａ）ｂ）ｃ）有効成分２５％４０％５０％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５％８％６％ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド３６モル）５％ − − トリブチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド３０モル） − １２％４％シクロヘキサノン − １５％２０％キシレン混合物６５％２５％２０％あらゆる所望濃度の乳剤が、この原液を水で希釈するこ
とによって得ることができる。

【００３９】実施例Ｆ２：溶液ａ）ｂ）ｃ）ｄ）有効成分８０％１０％５％９５％エチレングリコールモノメチルエーテル２０％ − − − ポリエチレングリコール（分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％５％石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での使用に適する。

【００４０】実施例Ｆ３：粒剤ａ）ｂ）ｃ）ｄ）有効成分５％１０％８％２１％カオリン９４％ − ７９％５４％高分散珪酸１％ − １３％７％アタパルジャイト − ９０％ − １８％有効成分をジクロロメタンに溶解し、この溶液を担体上
に噴霧し、続いて溶媒を真空中で蒸発させる。

【００４１】そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分とを均質に
混合することにより得られる。

【００４２】実施例Ｆ５：水和剤ａ）ｂ）ｃ）有効成分２５％５０％７５％リグノスルホン酸ナトリウム５％５％ − ラウリル硫酸ナトリウム３％ − ５％ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム − ６％１０％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散珪酸５％１０％１０％カオリン６２％２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適するミルで充分に
粉砕する。水で希釈することによりあらゆる所望濃度の
懸濁液を得ることができる水和剤が得られる。

【００４３】実施例Ｆ６：乳剤原液有効成分１０％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド４−５モル）３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３％ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキシド３６モル）４％シクロヘキサノン３０％キシレン混合物５０％この原液を水で希釈することによって、あらゆる所望濃
度の乳剤を調整することができる。

【００４４】そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と混合し、
次いで適するミルでこの混合物を粉砕することにより得
られる。

【００４５】実施例Ｆ８：押出粒剤有効成分１０％リグノスルホン酸ナトリウム２％カルボキシメチルセルロース１％カオリン８７％有効成分を助剤と混合し、次いでこの混合物を粉砕し、
そして水で湿らせる。前記混合物を押出し、次いで造粒
し、続いて粒剤を空気流中で乾燥する。

【００４６】実施例Ｆ９：被覆粒剤有効成分３％ポリエチレングリコール（分子量２００）３％カオリン９４％ミキサー中で、細かく粉砕した有効成分をポリエチレン
グリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この
方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。

【００４７】実施例Ｆ１０：懸濁原液有効成分４０％エチレングリコール１０％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド１５モル）６％リグノスルホン酸ナトリウム１０％カルボキシメチルセルロース１％７５％水性乳剤の形態のシリコーン油１％水３２％細かく粉砕された有効成分を助剤と均質に混合する。水
と希釈することによってあらゆる所望濃度の懸濁液を調
整することができる懸濁原液が得られる。

【００４８】生物学的実施例（特記しない限り、％は重
量による）有効成分は各場合において三種の異なる異性体比Ａ，Ｂ
及びＣで使用する。Ａ＝２９％２Ｒ，４Ｓ−異性体；２９％２Ｓ，４Ｒ−異
性体；２１％２Ｓ，４Ｓ−異性体及び２１％２Ｒ，４Ｒ
−異性体。Ｂ＝２８％２Ｒ，４Ｓ−異性体；２８％２Ｓ，４Ｒ−異
性体；２２％２Ｓ，４Ｓ−異性体及び２２％２Ｒ，４Ｒ
−異性体。Ｃ＝２７．５％２Ｒ，４Ｓ−異性体；２７．５％２Ｓ，
４Ｒ−異性体；２２．５％２Ｓ，４Ｓ−異性体及び２
２．５％２Ｒ，４Ｒ−異性体。

【００４９】実施例Ｂ１：〔アドキソピエスレチクラ
ナ（Adoxophyes reticulana ）に対する活性（殺卵活
性）濾紙上に滞積されたアドキソピエスレチクラナの卵
を、アセトン／水中の有効成分４００ｐｐｍの試験溶液
中に短時間浸漬する。試験溶液を乾燥した後、卵をペト
リ皿内でインキュベートする。６日後、卵の％孵化率を
未処理のバッチと比較することにより評価する（孵化率
における％減少）。本試験において、式Ｉで表わされる
化合物は非常に有効である。特に、式中、Ｒがエチル基
を表わす式Ｉで表わされる化合物は８０％を越える活性
を有している。

【００５０】実施例Ｂ２：アオニディエラアウランチ
イ（Aonidiella aurantii ）に対する活性ジャガイモの塊茎にアオニディエラアウランチイの幼
虫をたからせる。約２週間後、このジャガイモを、有効
成分４００ｐｐｍを含む水性の乳剤噴霧混合物又は懸濁
噴霧混合物中に浸漬する。塊茎を乾燥後、これらをプラ
スチック製容器内でインキュベートする。１０ないし１
２週間後前記試験を評価するために、処理された固体群
の最初の続く世代における幼虫の生存率を未処理の対照
バッチと比較する。本試験において、式Ｉで表わされる
化合物は非常に有効である。特に、式中、Ｒがエチル基
を表わす式Ｉで表わされる化合物は８０％を越える活性
を有している。

【００５１】実施例Ｂ３：アオニディエラアウランチ
イ（Aonidiella aurantii ）に対する活性シトルストリフォリアタ（Citrus trifoliata ）の切
穂にアオニディエラアウランチイの幼虫をたからせる。
約２週間後、この切穂に、有効成分５０ｐｐｍを含む水
性の乳剤噴霧混合物を液滴が落ちるまで噴霧する。１０
ないし１２週間後前記試験を評価するために、処理され
た固体群の最初の続く世代における幼虫の生存率を未処
理の対照バッチと比較する。本試験において、式Ｉで表
わされる化合物は非常に有効である。特に、式中、Ｒが
エチル基を表わす式Ｉで表わされる化合物は８０％を越
える活性を有している。

【００５２】実施例Ｂ４：ベミシアタバシ（Bemisia
tabaci）に対する活性矮性豆（Dwarf bean）植物をガーゼかごの中に置き、次
いでベミシアタバシの成虫にたからせる。産卵後、全
ての成虫を除く。１０日後、前記植物及びその上の幼虫
に、有効成分４００ｐｐｍを含む水性の乳剤噴霧混合物
を噴霧する。更に１４日後、前記卵の％孵化率を未処理
の対照バッチと比較する。本試験において、式Ｉで表わ
される化合物は非常に有効である。特に、式中、Ｒがエ
チル基を表わす式Ｉで表わされる化合物は８０％を越え
る活性を有している。

【００５３】実施例Ｂ５：ベミシアタバシ（Bemisia
tabaci）に対する活性矮性豆植物をガーゼかごの中に置き、次いでベミシア
タバシの成虫にたからせる。産卵後、全ての成虫を除
く。２日後、前記植物及びその上の幼虫に、有効成分４
００ｐｐｍを含む水性の乳剤噴霧混合物を噴霧する。更
に１０日後、前記卵の％孵化率を未処理の対照バッチと
比較する。本試験において、式Ｉで表わされる化合物は
非常に有効である。特に、式中、Ｒがエチル基を表わす
式Ｉで表わされる化合物は８０％を越える活性を有して
いる。

【００５４】実施例Ｂ６：シディアポモネラ（Cydia
pomonella ）に対する活性（殺卵活性）濾紙上に滞積されたシディアポモネラの卵を、アセト
ン／水中の有効成分４００ｐｐｍの試験溶液中に短時間
浸漬する。試験溶液を乾燥した後、卵をペトリ皿内でイ
ンキュベートする。６日後、卵の％孵化率を未処理のバ
ッチと比較することにより評価する（孵化率における％
減少）。本試験において、式Ｉで表わされる化合物は非
常に有効である。特に、式中、Ｒがエチル基を表わす式
Ｉで表わされる化合物は８０％を越える活性を有してい
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 25/08 9159−4Ｈ 25/12 9159−4Ｈ 25/14 9159−4Ｈ 25/26 9159−4Ｈ 25/30 9159−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】昆虫又はその成育地に、有効成分として
少なくとも一種の次式Ｉ：【化１】〔式中、Ｒはエチル基又はプロピル基を表わす〕で表わ
される化合物及び、所望により、少なくとも一種の助剤
を含む殺虫用組成物〔但し、充分にエナンチオマー的に
純粋な形態で且つ主としてエナンチオマー的に純粋な形
態にある（２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（４−フェ
ノキシ）フェノキシメチル−１，３−ジオキソランは前
記組成物中の有効成分の範囲から除かれる〕を使用する
昆虫の防除方法であって、以下の科：アレイロディダエ（Aleyrodidae ）、シカデ
リダエ（Cicadellidae）、コッシダエ（Coccidae）、マ
ルガロディダエ（Margarodidae）及びプシリダエ（Psyl
lidae ）の昆虫〔これらは全て同翅類に属する〕、ディアスピディダエ（Diaspididae ）科の以下の属：ア
オニディエラ（Aonidiella）、アスピディオツス（Aspi
diotus）、アウラカスピス（Aulacaspis）、クリソムパ
ルス（Chrysomphalus ）、レピドサペス（Lepidosaphe
s）、パルラトリア（Parlatoria）、プソイダウラカス
ピス（Pseudaulacaspis ）、クアドラスピディオツス
（Quadraspidiotus ）、セレナスピデュス（Selenaspid
us）及びウナスピス（Unaspis ）の昆虫〔これらは全て
同翅類に属する〕、プソイドコッシダエ（Pseudococcidae）科のプラノコッ
クス（Planococcus ）属の昆虫〔これらは全て同翅類に
属する〕、及び以下の科：グラシラリイダエ（Gracilar
iidae ）、リオネチイダエ（Lyonetiidae ）、オレスレ
ウチダエ（Olethreutidae ）、プシチダエ（Psychidae
）及びトルトリシダエ（Tortricidae ）〔これらは全
て鱗翅目に属する〕の昆虫が防除されることを特徴とす
る方法。
【請求項２】式Ｉで表わされる化合物中のＲがエチル
基を表わす請求項１記載の方法。
【請求項３】コッシダエ（Coccidae）科の昆虫が防除
される請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】以下の属：セロプラステス（Ceroplaste
s ）、プルヴィナリア（Pulvinaria）及びサイッセチア
（Saissetia ）の昆虫が防除される請求項１ないし３の
うちの何れか一つに記載の方法。
【請求項５】ディアスピディダエ（Diaspididae ）科
の以下の属：アオニディエラ（Aonidiella）、アスピデ
ィオツス（Aspidiotus）、アウラカスピス（Aulacaspi
s）、クリソムパルス（Chrysomphalus ）、レピドサペ
ス（Lepidosaphes）、パルラトリア（Parlatoria）、プ
ソイダウラカスピス（Pseudaulacaspis）、クアドラス
ピディオツス（Quadraspidiotus ）、セレナスピデュス
（Selenaspidus）及びウナスピス（Unaspis ）の昆虫が
防除される請求項１又は２記載の方法。
【請求項６】マルガロディダエ（Margarodidae）科の
昆虫が防除される請求項１又は２記載の方法。
【請求項７】イセルヤ（Icerya）属の昆虫が防除され
る請求項１，２及び６のうちの何れか一つに記載の方
法。
【請求項８】プソイドコッシダエ（Pseudococcidae）
科のプラノコックス（Planococcus ）属、プシチダエ
（Psychidae ）科のプシラ（Psylla）属、並びにアレイ
ロディダエ（Aleyrodidae ）科のトリアレウロデス（Tr
ialeurodes）属及びベミシア（Bemisia ）属の昆虫が防
除される請求項１又は２記載の方法。
【請求項９】オレスレウチダエ（Olethreutidae ）科
の昆虫が防除される請求項１又は２記載の方法。
【請求項１０】シディア（Cydia ）属及びラスペイレ
シア（Laspeyresia）属の昆虫が防除される請求項１，
２及び９のうちの何れか一つに記載の方法。
【請求項１１】トルトリシダエ（Tortricidae ）科の
昆虫が防除される請求項１又は２記載の方法。
【請求項１２】以下の属：アドキソピエス（Adoxophy
es）、パンデミス（Pandemis）、カコエシア（Cacoeci
a）及びエウリア（Eulia ）の昆虫が防除される請求項
１，２及び１１のうちの何れか一つに記載の方法。
【請求項１３】リオネチイダエ（Lyonetiidae ）科の
昆虫が防除される請求項１又は２記載の方法。
【請求項１４】レウコプテラ（Leucoptera）属及びリ
オネチア（Lyonetia）属の昆虫が防除される請求項１，
２及び１３のうちの何れか一つに記載の方法。
【請求項１５】グラシラリイダエ（Gracilariidae ）
科の昆虫が防除される請求項１又は２記載の方法。
【請求項１６】リトコレチス（Lithocolletis ）属の
昆虫が防除される請求項１，２及び１５のうちの何れか
一つに記載の方法。
【請求項１７】有効成分として少なくとも一種の次式
Ｉ：【化２】〔式中、Ｒはエチル基又はプロピル基を表わす〕で表わ
される化合物〔但し、充分にエナンチオマー的に純粋な
形態で且つ主としてエナンチオマー的に純粋な形態にあ
る（２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（４−フェノキ
シ）フェノキシメチル−１，３−ジオキソランは前記有
効成分の範囲から除かれる〕及び、所望により、少なく
とも一種の助剤からなることを特徴とする、請求項１記
載の方法において使用するための殺虫用組成物。
【請求項１８】式Ｉで表わされる化合物中のＲがエチ
ル基を表わす請求項１７記載の組成物。
【請求項１９】有効成分が助剤（類）と一緒に充分に
混合及び／又は粉砕されることを特徴とする、請求項１
７記載の少なくとも一種の助剤を含む組成物の製造方
法。
【請求項２０】請求項１７記載の組成物を製造するた
めの次式Ｉ：【化３】〔式中、Ｒはエチル基又はプロピル基を表わす〕で表わ
される化合物〔但し、式Ｉで表わされる化合物は、充分
にエナンチオマー的に純粋な形態で且つ主としてエナン
チオマー的に純粋な形態にある（２Ｒ，４Ｓ）−２−エ
チル−４−（４−フェノキシ）フェノキシメチル−１，
３−ジオキソランとは異なる〕の使用方法。
【請求項２１】請求項１記載の方法における請求項１
７記載の組成物の使用方法。