BE1006621A4

BE1006621A4 - Procede pour combattre les insectes et produits a cet effet.

Info

Publication number: BE1006621A4
Application number: BE9300864A
Authority: BE
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1992-08-25
Filing date: 1993-08-23
Publication date: 1994-11-03
Also published as: NZ248462A; PL300183A1; ZA936185B; DE4328478A1; PT101345A; HU9302406D0; MD930057A; TR28180A; GB2269994A; CN1083658A; ITMI931841A1; MX9304809A; JPH06183913A; PT101345B; ATA170393A; GB9317567D0; IL106736A0; IT1279245B1; FR2695005B1; HUT65215A

Abstract

L'invention concerne unprocédé pour combattre les insectes dans lequel on utilise des composés de formule: (voir fig.) dans laquelle R représente un groupe éthyle ou propyle, ce procédé se caractérisant en ce que l'on combat des insectes de l'ordre des homoptères ou de l'ordre des lépidoptères, l'utilisation dans ce domaine de ces composés, les produits insecticides correspondants dont la substance active est choisie parmi ces composés, ainsi qu'un procédé pour la préparation et l'utilisation de ces produits, sous réserve que le (2R, 4S)-2-éthyl-4-(4-phénoxy)-phénoxyméthyl-1,3-dioxolanne, à l'état d'énantiomère pur ou de produit contenant de façon prépondérante l'éantiomère pur, est exclu de tous les objets de l'invention.

Description


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  "Procédé pour combattre les insectes et produits à cet effet". 
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  -----L'invention concerne un procédé pour combattre les insectes, dans lequel on utilise des composés de formule 
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 dans laquelle R représente un groupe éthyle ou propyle, ce procédé se caractérisant en ce que l'on combat des insectes de l'ordre des homoptères ou de l'ordre des lépidoptères, l'utilisation à cet effet de ces composés, des produits insecticides correspondants dont la substance active est choisie parmi ces composés. et un procédé pour la préparation et l'utilisation de ces produits, sous réserve que le (2R,   4S)-2-éthyl-4- (4-phénoxy)-phénoxyméthyl-1. 3-   dioxolanne à l'état d'énantiomère pur ou de produit contenant de façon prédominante cet énantiomère pur. est exclu de tous les objets de l'invention. 



   Dans le cadre de la présente invention, l'énantiomère (2R. 4S) dont il est question ci-dessus est à l'état   de"produit   contenant de façon prédominante cet énantiomère pur", et cet énantiomère tombe alors entre autres dans le cadre de la réserve spécifiée, lorsque sa proportion dans un mélange de composés de formule I est d'au moins 90%, de préférence d'au moins 88%, plus spécialement d'au moins 85%, tout particulièrement d'au moins 80%, surtout d'au moins 70% et plus spécialement de plus de 50%, sur le nombre total des molécules contenues dans ce mélange. 



   Dans le brevet des Etats-Unis n"4 097   581.   on propose des composés de formule 

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 dans laquelle RI représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 7, cycloalkyle en C 3-C 6, alcényle en C 2-C 3, alcynyle en C   2-C 3, méthoxyalkyle   en C 2-C 4, chlorométhyle ou benzyle, et   R   représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 6, ou bien 
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 R1 et RI représentent ensemble le groupe-(CH)- dans j.

   n lequel n est égal à 4 ou 5, ou bien, ensemble et avec l'atome de carbone auquel ils sont reliés, le groupe de 
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 formulera y /\/ (III), CH (CH3) 2 
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 en tant que substances actives dans des produits servant à hâter l'abcission des fruits et en tant que substances actives dans des produits parasiticides, par exemple des produits insecticides, et surtout des produits servant à lutter contre les insectes de l'ordre des diptères et plus spécialement de l'ordre des coléoptères. 



   On a constaté avec une grande surprise, tenu compte du contenu du brevet des Etats-Unis   no 4   097 581, que les composés de formule I convenaient parfaitement à l'utilisation pour la lutte contre les insectes de certaines familles et certains genres de l'ordre des homoptères et de certaines familles de l'ordre des lépidoptères, à savoir les insectes des familles Aleyrodidae, Cicadellidae, Coccidae, Margarodidae et Psyllidae appartenant à l'ordre des homoptères, les insectes des genres Aonidiella, Aspidiotus, Aulacaspis, Chrysomphalus, Lepidosaphes, Parlatoria, 

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 Pseudaulacaspis, Quadraspidiotus et Unaspis et, appartenant à l'ordre des homoptères, de la famille des Diaspididae, les insectes du genre Planococcus, de la famille des Pseudococcidae appartenant à l'ordre des homoptères,

   et les insectes des familles Gracilariidae, Lyonetiidae, Olethreutidae, Psychidae et Tortricidae appartenant à l'ordre des lépidoptères. 



   Cette aptitude remarquable des composés de formule I à l'utilisation pour la lutte contre les insectes de certaines familles et certains genre de l'ordre des homoptères et de certaines familles de l'ordre des lépidoptères est d'autant plus surprenante que les composés de formule I appartiennent effectivement à la classe des composés de formule II décrits dans le brevet des Etats-Unis No 4 097 581 et sont mêmes mentionnés expressément, sous la forme de mélanges de diastéréoisomères, dans le tableau des colonnes 9 et 10 de ce brevet des Etats-Unis.

   Toutefois, on ne trouve dans le brevet des Etats-Unis No 4 097 581 aucune indication concernant la remarquable activité des composés de formule I de la présente invention, ni sur une activité spécialement marquée des composées de formule II contre les insectes, spécifiés dans la présente invention, de certaines familles et certains genres de l'ordre des homoptères et de certaines familles de l'ordre des lépidoptères, et encore moins sur une activité spécialement marquée à cet égard des composés de formule I de la présente demande, qui peuvent être considérés comme un sous-groupe spécial des composés de formule II. 



   La lutte contre les insectes du type mentionné conformément à l'invention est d'une grande importance pour l'utilisateur dans ce domaine, car en l'absence d'une lutte sélective contre ces insectes, ils peuvent provoquer de grosses pertes économiques, sous forme par exemple de 

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 dommages à des produits de l'agriculture. 



   D'une part, dans le cadre de la présente invention, on préfère un procédé pour lutter contre les insectes du type spécifié dans lequel on utilise des composés de formule I dans laquelle R représente un groupe éthyle. 



   D'autre part, dans le cadre de la présente invention, on préfère un procédé pour combattre
1) des insectes de la famille des Coccidae, en particulier des genres Ceroplastes, Pulvinaria et Saissetia, de préférence des espèces Ceroplastes floridensis, Ceroplastes sinensis, Pulvinaria psidii et Saissetia olea. plus spécialement des espèces Ceroplastes floridensis, Ceroplastes sinensis et Saissetia   olea,   surtout des espèces Ceroplastes floridensis et Saissetia   olea,   spécialement de l'espèce Ceroplastes floridensis, et tout particulièrement de l'espèce Saissetia olea ;
2) des insectes de l'espèce Ceroplastes rubens appartenant au genre Ceroplastes de la famille des Coccidae ;

  
3) des insectes des genres Aonidiella, Lepidosaphes, Parlatoria, Chrysomphalus, Aulacaspis, Aspidiotus, Selenaspidus, Pseudaulacaspis, Quadraspidiotus et Unaspis de la famille des Diaspididae, de préférence des espèces Aonidiella aurantii, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes ulmi, Parlatoria pergandei, Parlatoria blanchardii, Parlatoria ziziphi, Chrysomphalus aonidum, Aulacaspis tubercularis, Aspidiotus hederae, Selenaspidus articulatus, Pseudaulacaspis pentagona, Quadraspidiotus perniciosus, Unaspis citri et Unaspis yanonensis, spécialement des espèces Aonidiella aurantii, Lepidosaphes beckii, Parlatoria pergandei, Parlatoria 

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 blanchardii, Parlatoria ziziphi, Chrysomphalus aonidum, Aulacaspis tubercularis, Selenaspidus articulatus, Pseudaulacaspis pentagona, Quadraspidiotus perniciosus, Unaspis citri et Unaspis yanonensis,

   spécialement des espèces Aonidiella aurantii, Lepidosaphes beckii, Parlatoria pergandei, Pseudaulacaspis pentagona, Quadraspidiotus perniciosus Unaspis citri et Unaspis yononensis, en particulier des espèces Aonidiella aurantii, Lepidosaphes beckii, Parlatoria pergandei, Pseudaulacaspis pentagona, Quadraspidiotus perniciosus, Unaspis citri et Unaspis yononensis, surtout des espèces Aonidiella aurantii et Lepidosaphes beckii, spécialement de l'espèce Aonidiella aurantii, spécialement de l'espèce Lepidosaphes beckii ;
4) des insectes de la famille des Margarodidae, en particulier du genre Icerya, de préférence de l'espèce Icerya purchasi ;
5) des insectes du genre Planococcus de la famille des Pseudococcidae, du genre Psylla de la famille des Psyllidae et des genres Trialeurodes et Bemisia de la famille des Aleyrodidae ;

   de préférence des espèces Planococcus ficus, Planococcus citri, Psylla pyricola, Trialeurodes vaporariorum et Bemisia tabaci, plus spécialement des espèces Planococcus ficus, Psylla pyricola, Trialeurodes vaporariorum et Bemisia tabaci, en particulier des espèces Psylla pyricola, Trialeurodes vaporariorum et Bemisia tabaci, surtout de l'espèce Psylla pyricola ;
6) des insectes de la famille des Olethreutidae, en particulier des genres Cydia et Laspeyresia, de préférence des espèces Cydia pomonella, Laspeyresia molesta et Laspeyresia funebrana, 

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 spécialement des espèces Cydia pomonella et Laspeyresia molesta, en particulier de l'espèce Laspeyresia molesta, spécialement de l'espèce Cydia pomonella ;
7) des insectes du genre Eupoecilia de la famille des Olethreutidae, en particulier de l'espèce Eupoecilia ambiguella ;

  
8) des insectes de la famille des Tortricidae, en particulier des genres Adoxophyes, Pandemis, Cacoecia et Eulia, de préférence des espèces Adoxophyes reticulana, Pandemis heparana, Cacoecia costana, Cacoecia pronubana et Eulia sphaleropa, en particulier des espèces Adoxophyes reticulana, Pandemis heparana et Cacoecia pronubana, surtout de l'espèce Adoxophyes reticulana ;
9) des insectes de la famille des Lyonetiidae, en particulier des genres Leucoptera et Lyonetia, de préférence des espèces Leucoptera scitella et Lyonetia clerkella, en particulier de l'espèce Leucoptera   scitella ;  
10) des insectes de la famille des Gracilarridae, en particulier du genre Lithocolletis, de   préférence des espèces Lithocolletis blancardella   et Lithocolletis corylifoliella, en particulier de l'espèce Lithocolletis blancardella. 



   Les composé de formule I utilisés conformément à l'invention sont connus et décrits par exemple dans le brevet des Etats-Unis   n    4 097 581. 



   Les composés de formule I utilisés conformément à l'invention constituent des substances actives précieuses dans le domaine de la lutte contre les insectes et qui ont des effets préventifs et/ou curatifs remarquables à de faibles concentrations d'application mais sont bien tolérés par les individus à sang chaud, les poissons et 

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 les végétaux. Les substances actives utilisées conformément à l'invention sont efficaces sur tous les stades de développement ou sur des stades de développement individuels d'insectes à sensibilité normale mais également d'insectes résistants, du type spécifié cidessus.

   A cet égard, l'activité insecticide des substances utilisées conformément à l'invention peut se manifester directement, par exemple par la mort des insectes, qui se produit immédiatement ou au bout de quelque temps, par exemple lors d'une métamorphose, ou bien indirectement, par exemple par une diminution des pontes et/ou des taux d'éclosion, cette bonne efficacité correspondant à un taux de mortalité d'au moins 50 à 60%. 



   Les substances actives utilisées conformément à l'invention permettent de combattre les parasites du type mentionné,   c'est-à-dire   de limiter leur prolifération ou de les détruire, en particulier sur les végétaux, surtout sur des végétaux utiles et décoratifs en agriculture, en horticulture et dans les forêts ou sur des parties de ces végétaux telles que les fruits, les fleurs, le feuillage, les tiges, les tubercules ou les racines, et dans certains cas les parties de végétaux qui poussent ultérieurement restent protégées contre ces parasites. 



   Parmi les cultures visées, on citera en particulier les-cultures de fruits à pépins, par exemple de pommes ou de poires, de fruits à noyaux, par exemple de pêches, d'agrumes, par exemple de citrons, d'oranges ou de pamplemousses, les cultures potagères, par exemple de pommes de terre, de haricots, de tomates ou de concombres, de poivre, d'olives, de mangues, les vignes, les végétaux décoratifs, les noyers, les goyaves, les théiers ou les avocats, surtout les fruits à pépins, les fruits à noyaux, les agrumes, les cultures potagères, les olives, les mangues, les vignes, les végétaux décoratifs ou les noix, 

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 de préférence les fruits à pépins, les fruits à noyaux ou les agrumes. 



   Parmi les autres domaines d'application des substances actives utilisées conformément à l'invention, on citera la protection des réserves, des magasins ou des matériaux ainsi que, dans le secteur de l'hygiène, en particulier la protection des animaux familiers ou utiles contre les parasites du type mentionné. 



   L'invention concerne donc également des produits insecticides destinés à être utilisés contre les parasites du type spécifié et qui, selon le but recherché et les circonstances particulières, sont sous forme de concentrés émulsionnables, de concentrés pour suspensions, de solutions pulvérisables directement ou diluables, de pâtes étendables, d'émulsions diluées, de poudres pour bouillies, de poudres solubles, de poudres dispersables, de poudres mouillables, de poudres pour poudrage, de granulés ou d'encapsulages dans des matières polymères, tous ces produits contenant au moins l'une des substances actives utilisées conformément à l'invention. 



   La substance active est mise en oeuvre dans ces produits à l'état pur, par exemple à une dimension de grain spéciale lorsqu'il s'agit d'une substance active solide ou, de préférence, avec au moins un des produits auxiliaires usuels dans les techniques de formulation tels que des diluants, par exemple des solvants ou des véhicules solides, ou des agents tensionactifs. 



   Parmi les solvants utilisables, on citera par exemple : des hydrocarbures aromatiques éventuellement hydrogénés partiellement, de préférence les fractions en C 8 à C 12 des alkylbenzènes, par exemple des mélanges de xylènes, des naphtalènes ou du tétrahydronaphtalène alkylés, des hydrocarbures aliphatiques ou cycloaliphatiques tels que des paraffines ou du cyclohexane, des alcools comme l'éthanol, le propanol ou 

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 le butanol, des glycols, leurs éthers et esters, comme le propylène-glycol, les éthers du dipropylène-glycol, l'éthylène-glycol, l'éther monométhylique ou monoéthylique de   l'éthylène-glycol,   des cétones comme la cyclohexanone, l'isophorone ou le diacétone-alcool, des solvants fortement polaires comme la N-méthylpyrrolidone-2, le   diméthylsulfoxyde   ou le N,

     N-diméthylformamide,   de l'eau, des huiles végétales éventuellement époxydées, par exemple de l'huile de colza, de l'huile de ricin, de l'huile de coco ou de l'huile de soja éventuellement époxydées, et des huiles de silicones. 



   Les véhicules solides utilisés par exemple pour les poudres pour poudrage et les poudres dispersables sont en général des farines minérales naturelles telles que la calcite, le talc, le kaolin, la montmorillonite ou l'attapulgite. Pour améliorer les propriétés physiques, on peut également ajouter des silices à haute dispersion ou des polymères absorbants à haute dispersion. Parmi les véhicules granuleux adsorbants pour granulés, on citera les types poreux tels que la ponce, la brique pilée, la sépiolithe ou la bentonite et parmi les véhicules non sorbants la calcite ou le sable. On peut en outre utiliser un grand nombre de matières de nature minérale ou organique mises au préalable à l'état granuleux, en particulier de la dolomie, ou des résidus végétaux broyés. 



   Les agents tensioactifs sont, selon la nature de la substance active mise en oeuvre, des agents tensioactifs ou mélanges d'agents tensioactifs nonioniques, cationiques et/ou anioniques ayant de bonnes propriétés émulsionnantes, dispersantes et mouillantes. 



  Les agents tensioactifs énumérés ci-après ne constituent que des exemples ; on trouvera dans la littérature technique pertinente de nombreux autres exemples d'agents tensioactifs usuels dans les techniques de formulation et convenant à l'utilisation dans l'invention. 

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   Parmi les agents tensioactifs non-ioniques, on citera en premier lieu des dérivés d'éthers de polyglycol d'alcools aliphatiques ou cycloaliphatiques, d'acides gras saturés ou insaturés et d'alkylphénols, qui contiennent de 3 à 30 groupe éther de glycol et de 8 à 20 atomes de carbone dans le radical hydrocarboné (aliphatique) et de 6 à 18 atomes de carbone dans le groupe alkyle des alkylphénols. Conviennent également des adducts solubles dans l'eau, contenant 20 à 250 groupes éther d'éthylèneglycol et 10 à 100 groupes éther de propylène-glycol, d'oxydes de polyéthylène sur propylène-glycol, éthylènediamino-polypropylène-glycol et alkylpolypropylène-glycol contenant 1 à 10 atomes de carbone dans la chaîne alkyle. 



  Ces composés contiennent habituellement de 1 à 5 motifs d'éthylène-glycol par motif de propylène-glycol. On citera par exemple les nonylphénolpolyéthoxyéthanols, les éthers de polyglycols de l'huile de ricin, les adducts oxyde de polyéthylène-polypropylène, le tributylphénoxypolyéthoxy- éthanol, les polyéthylène-glycols et l'octylphénoxypoly- éthoxyéthanol. On citera en outre les esters d'acides gras et de sorbitanne polyoxyéthylénés comme le trioléate de sorbitanne polyoxyéthyléné. 



   Les agents tensioactifs cationiques sont surtout des sels d'ammonium quaternaire contenant en tant que substituants au moins un groupe alkyle en C 8-C 22, les autres substituants étant des groupes alkyle, benzyle ou hydroxyalkyle inférieurs éventuellement halogénés. Les sels sont de préférence des halogénures, des méthylsulfates ou des éthylsulfates. On citera par exemple le chlorure de stéaryl-triméthylammonium et le bromure de   benzyl-di- (2-chloréthyl)-éthylammonium.   



   Les agents tensioactifs anioniques qui conviennent peuvent consister aussi bien en savons solubles dans l'eau qu'en composés tensioactifs synthétiques solubles dans l'eau. Parmi les savons qui 

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 conviennent, on citera les sels alcalins, alcalino-terreux et d'ammonium éventuellement substitué des acides gras supérieurs (en C 10-C 22) tels que les sels de sodium ou de potassium de l'acide oléique, de l'acide stéarique ou de mélanges d'acides gras naturels qu'on obtient par exemple à partir de l'huile de coco ou du tall-oil ; on mentionnera également les sels de méthyltaurine des acides gras. Dans la plupart des cas cependant, on utilise les agents tensioactifs synthétiques, en particulier des sulfonates de dérivés gras, des sulfates de dérivés gras, des dérivés sulfonés du benzimidazole et des alkylarylsulfonates.

   Les sulfonates et sulfates de dérivés gras sont en général à l'état de sels alcalins, alcalinoterreux ou d'ammonium éventuellement substitué et contiennent en général un groupe alkyle en C 8-C 22, ce groupe alkyle pouvant également consister en la partie alkyle d'un radical acyle ; on mentionnera par exemple le sel de sodium ou de calcium de l'acide lignine-sulfonique, de l'ester   dodécylsulfurique   ou d'un mélange de sulfates d'alcools gras préparé à partir d'acides gras naturels. 



  Dans ce groupe, on citera également les sels des esters sulfuriques et acides sulfoniques des adducts de l'oxyde d'éthylène sur des alcools gras. Les dérivés sulfonés du benzimidazole contiennent de préférence deux groupes acide sulfonique et un radical d'acide gras en C 8-C 22 environ. 



  Parmi les alkylarylsulfonates, on citera par exemple les sels de sodium, de calcium ou de   triéthanolammonium   de l'acide dodécylbenzène-sulfonique, de l'acide dibutylnaphtalène-sulfonique ou d'un produit de condensation acide   naphtalène-sulfonique/formaldéhyde.   On citera également les phosphates correspondants, par exemple les sels de l'ester phosphorique d'un adduct de 4 à 14 mol d'oxyde d'éthylène sur le p-nonylphénol, ou les phospholipides. 



   Les produits en question contiennent en général 

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 de 0, 1 à 99%, plus spécialement de 0, 1 à 95% de substance active et de 1 à 99,9%, plus spécialement de 5 à 99,9% d'au moins un produit auxiliaire solide ou liquide avec en général de 0 à 25%, plus spécialement de 0, 1 à 20% d'agent tensioactif par rapport au produit total (toutes les indications de % s'entendent en poids). Pour la commercialisation, on préfère les produits concentrés, mais l'utilisateur final se sert en général de produits dilués à des concentrations en substance active beaucoup plus faibles.

   On donne ci-après la composition (en % de poids) de certains produits appréciés : Concentrés émulsionnables substance active 1 à 90%, de préférence 5 à 20% agent tensioactif 1 à 30%, de préférence 10 à 20% solvant 5 à 98%, de préférence 70 à 85% Poudre pour poudrage substance active 0, 1 à 10%, de préférence 0, 1 à 1% véhicule solide 99,9 à 90%, de préférence 99,9 à 99% Concentrés pour émulsions substance active 5 à 75%, de préférence 10 à 50% eau 94 à 24%, de préférence 88 à 30% agent tensioactif 1 à 40%, de préférence 2 à   30%   Poudre mouillable substance active 0,5 à 90%, de préférence 1 à 80% agent tensioactif 0, 5 à 20%, de préférence 1 à 15% véhicule solide 5 à 99%, de préférence   lS   à 98% Granulés substance active 0, 5 à 30%,

   de préférence 3 à 15% véhicule solide   99.   5 à 70%, de préférence 97 à 85%. 



   L'activité des produits selon l'invention peut être considérablement élargie et adaptée à certaines circonstances particulières par adjonction d'autres substances actives insecticides. Parmi ces additifs actifs, on citera par exemple des représentants des classes suivantes : les composés organiques du phosphore, 

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 les nitrophénols et dérivés, les formamidines, les urées, les carbamates, les   pyréthroides,   les hydrocarbures chlorés et les préparations de Bacillus thuringiensis.

   Les produits selon l'invention peuvent encore contenir d'autres produits auxiliaires solides ou liquides tels que des stabilisants, par exemple des huiles végétales éventuellement époxydées (huile de coco, huile de colza ou huile de soja époxydée par exemple), des agents antimousse, par exemple une huile de silicone, des conservateurs, des régulateurs de la viscosité, des liants et/ou des adhésifs ou encore des engrais ou d'autres substances actives visant à des effets spéciaux, par exemple des bactéricides, des nématocides, des mollusquicides ou des herbicides sélectifs. 



   Les produits selon l'invention sont préparés de manière connue, par exemple par broyage, tamisage, et/ou compression d'une substance active ou d'un mélange de substances actives solides en l'absence de produits auxiliaires, par exemple à une dimension de grain déterminée, ou bien par mélange intime et/ou broyage de la substance active ou du mélange de substances actives avec le ou les produits auxiliaires lorsqu'on utilise au moins un produit auxiliaire. Ces procédés pour la préparation des produits selon l'invention et l'utilisation des composés de formule I pour la préparation de ces produits constituent également un objet de l'invention. 



   Le procédé pour l'utilisation de ces produits, c'est-à-dire le procédé pour lutter contre les parasites du type spécifié, par exemple, selon le but recherché et les circonstances particulières, la pulvérisation, l'application de brouillard, le poudrage, l'enduction, la désinfection, le saupoudrage ou l'arrosage, et l'utilisation des produits pour la lutte contre les parasites du type spécifié constituent d'autres objets de l'invention. A cet égard, les concentrations d'application 

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 vont couramment de 0, 1 à 1000 ppm, de préférence de 0,1 à 500 ppm de substance active. On utilise en particulier des bouillies de pulvérisation à des concentrations en substance active de 50,100, 150 ou 200 ppm.

   Les doses appliquées à l'ha sont en général de 1 à 2000 g de substance active, plus spécialement de 10 à 1000 g/ha, de préférence de 20 à 600 g/ha. Les doses d'application préférées sont de 300,400 ou 450 g de substance active par ha. Pour le traitement des arbres, les doses d'application préférées sont de 0,25, 0,75, 1, 0 ou 2,0 g de substance active par arbre. 



   Un mode d'application préféré dans le domaine de la protection des végétaux consiste en l'application sur le feuillage des végétaux, la fréquence des applications et les doses appliquées étant fonction de la pression d'infestation du parasite. Toutefois, la substance active peut également atteindre les végétaux par l'intermédiaire des racines (activité systémique) : on imprègne le lieu de plantation par un produit liquide ou bien on introduit la substance active à l'état solide dans le lieu de plantation, par exemple dans la terre, par exemple sous la forme de granulés (application dans le sol). 



   Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois limiter son cadre. Toutes les températures sont indiquées en degrés Celsius. 



  Exemples de formulation (% = pourcent en poids) 
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<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Fl <SEP> : <SEP> Concentrés <SEP> pour <SEP> émulsions <SEP> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> substance <SEP> active <SEP> 25% <SEP> 40% <SEP> 50%
<tb> dodécylbenzène-sulfonate <SEP> de <SEP> Ca <SEP> 5% <SEP> 8% <SEP> 6%
<tb> éther <SEP> de <SEP> polyéthylène-glycol <SEP> de <SEP> l'huile
<tb> de <SEP> ricin <SEP> (à <SEP> 36 <SEP> mol <SEP> d'OE) <SEP> 5%
<tb> éther <SEP> de <SEP> polyéthylène-glycol <SEP> du
<tb> tributylphénol <SEP> (à <SEP> 30 <SEP> mol <SEP> d'OE)-12% <SEP> 4%
<tb> cyclohexanone-15% <SEP> 20%
<tb> mélange <SEP> de <SEP> xylènes <SEP> 65% <SEP> 25% <SEP> 20%
<tb> 
 

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A partir de ces concentrés on peut préparer, par dilution à l'eau, des émulsions à une concentration quelconque voulue. 
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<tb> 
<tb> 



  Exemple <SEP> F2 <SEP> : <SEP> Solutions <SEP> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> substance <SEP> active <SEP> 80% <SEP> 10% <SEP> 5% <SEP> 95%
<tb> éther <SEP> monométhylique <SEP> de
<tb> l'éthylène-glycol <SEP> 20%
<tb> polyéthylène-glycol, <SEP> PM <SEP> 400-70%
<tb> N-méthyl-2-pyrrolidone-20%
<tb> huile <SEP> de <SEP> coco <SEP> époxydée--1% <SEP> 5%
<tb> essence <SEP> minérale <SEP> (bouillant <SEP> de <SEP> 160
<tb> à <SEP> 1900)--94%
<tb> 
 
Les solutions conviennent à l'application sous forme de gouttelettes très fines. 
 EMI15.2 
 ----. 1 1 
 EMI15.3 
 
<tb> 
<tb> bxemple <SEP> F3 <SEP> :

   <SEP> Granules <SEP> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> substance <SEP> active <SEP> 5% <SEP> 10% <SEP> 8% <SEP> 21%
<tb> kaolin <SEP> 94%-79% <SEP> 54%
<tb> silice <SEP> à <SEP> haute <SEP> dispersion <SEP> 1%-13% <SEP> 7%
<tb> attapulgite-90%-18%
<tb> 
 
On dissout la substance active dans le dichlorométhane, on applique par pulvérisation sur les véhicules et on évapore le solvant sous vide. 
 EMI15.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Exemple <SEP> F4 <SEP> : <SEP> Poudre <SEP> pour <SEP> poudrage <SEP> a) <SEP> b)
<tb> substance <SEP> active <SEP> 2% <SEP> 5%
<tb> silice <SEP> à <SEP> haute <SEP> dispersion <SEP> 1% <SEP> 5%
<tb> talc <SEP> 97%
<tb> kaolin-90%
<tb> 
 
Par mélange intime des véhicules avec la substance active, on obtient des poudres pour poudrage prêtes à l'emploi. 
 EMI15.5 
 
<tb> 
<tb> 



  Exemple <SEP> F5 <SEP> : <SEP> Poudres <SEP> pour <SEP> bouillies <SEP> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> substance <SEP> active <SEP> 25% <SEP> 50% <SEP> 75%
<tb> lignine-sulfonate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 5% <SEP> 5% <SEP> laurylsulfate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 3%-5%
<tb> diisobutylnaphtalène-sulfonate <SEP> de <SEP> Na-6% <SEP> 10%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 
<tb> 
<tb> éther <SEP> de <SEP> polyéthylène-glycol <SEP> de
<tb> l'octylphénol <SEP> (à <SEP> 7-8 <SEP> mol <SEP> d'OE)-2%
<tb> silice <SEP> à <SEP> haute <SEP> dispersion <SEP> 5% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> kaolin <SEP> 62% <SEP> 27% <SEP> -
<tb> 
 
On mélange la substance active avec les additifs et on broie dans un broyeur approprié.

   On obtient des poudres pour bouillies à partir desquelles on peut former par dilution à l'eau des suspensions à une concentration quelconque voulue. 
 EMI16.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Exemple <SEP> F6 <SEP> : <SEP> Concentré <SEP> pour <SEP> émulsions
<tb> substance <SEP> active <SEP> 10%
<tb> éther <SEP> de <SEP> polyéthylène-glycol <SEP> de <SEP> l'octylphenol
<tb> (à <SEP> 4-5 <SEP> mol <SEP> d'OE) <SEP> 3%
<tb> dodécylbenzène-sulfonate <SEP> de <SEP> Ca <SEP> 3%
<tb> éther <SEP> de <SEP> polyglycol <SEP> de <SEP> l'huile <SEP> de <SEP> ricin
<tb> (à <SEP> 36 <SEP> mol <SEP> d'OE) <SEP> 4%
<tb> cyclohexanone <SEP> 30%
<tb> mélange <SEP> de <SEP> xylènes <SEP> 50%
<tb> 
 
A partir de ce concentré, on peut préparer par dilution à l'eau des émulsions à une concentration quelconque voulue. 
 EMI16.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Exemple <SEP> F7 <SEP> : <SEP> Poudres <SEP> pour <SEP> poudrage <SEP> a)
<tb> substance <SEP> active <SEP> 5% <SEP> 8%
<tb> talc <SEP> 95%
<tb> kaolin-92%
<tb> 
 
On obtient des poudres pour poudrage prêtes à l'emploi en mélangeant la substance active avec le véhicule et en broyant sur un broyeur approprié. 



  Exemple F8 : Granulés d'extrusion 
 EMI16.4 
 
<tb> 
<tb> substance <SEP> active <SEP> 10%
<tb> lignine-sulfonate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 2%
<tb> carboxyméthylcellulose <SEP> 1%
<tb> kaolin <SEP> 87%
<tb> 
 
On mélange la substance active avec les additifs, on broie et on humidifie par de l'eau. On extrude le 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 mélange, on le met à l'état de granulés puis on sèche dans un courant d'air. 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Exemple <SEP> F9 <SEP> : <SEP> Granulés <SEP> enrobés
<tb> substance <SEP> active <SEP> 3%
<tb> polyéthylène-glycol, <SEP> PM <SEP> 200 <SEP> 3%
<tb> kaolin <SEP> 94%
<tb> 
 
On applique la substance active finement broyée uniformément sur le kaolin humidifié par le polyéthylèneglycol dans un mélangeur.

   On obtient ainsi des granulés enrobés sans poussières. 
 EMI17.2 
 
<tb> 
<tb> exemple <SEP> nu <SEP> : <SEP> concentre <SEP> pour <SEP> suspension
<tb> substance <SEP> active <SEP> 40%
<tb> éthylène-glycol <SEP> 10%
<tb> éther <SEP> de <SEP> polyéthylène-glycol <SEP> du
<tb> nonylphénol <SEP> (à <SEP> 15 <SEP> mol <SEP> d'OE) <SEP> 6%
<tb> lignine-sulfonate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 10%
<tb> carboxyméthylcellulose <SEP> 1%
<tb> solution <SEP> aqueuse <SEP> de <SEP> formaldéhyde <SEP> à <SEP> 37% <SEP> 0,2%
<tb> huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> à <SEP> l'état <SEP> d'émulsion
<tb> aqueuse <SEP> à <SEP> 75% <SEP> 0. <SEP> 8%
<tb> eau <SEP> 32%
<tb> 
 
On mélange intimement la substance active finement broyée avec les additifs.

   On obtient ainsi un concentré pour suspensions à partir duquel on peut former par dilution à l'eau des suspensions à une concentration quelconque voulue. 



  Exemples biologiques pourcent en poids sauf mention contraire) Exemple Bl : Activité   slur Adoxophyes   reticulana (ovicide)
On plonge des oeufs d'Adoxophyes reticulana déposés sur papier-filtre pendant un court moment dans une solution hydroacétonique contenant 400 ppm de substance active. Après séchage des oeufs, on les soumet à incubation dans les boltes de Petri. 6 jours plus tard, on compte les taux d'éclosion % des oeufs comparativement à 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 des témoins non traités (diminution % du taux d'éclosion). 



   Les composés de formule I ont une bonne activité dans cet essai. En particulier, le composé de formule dans laquelle R représente un groupe éthyle a une activité supérieure à 80%. 



  Exemple B2 : Activité sur Aonidiella aurantii
On infeste des tubercules de pommes de terre par des larves rampantes ("Crawlern") d'Aonidiella aurantii. 



  Environ 2 semaines plus tard, on plonge les pommes de terre dans une bouilie aqueuse en émulsion ou suspension pour pulvérisation contenant 400 ppm de substance active. 



  Après séchage des tubercules, on les soumet à incubation dans un récipient en matière plastique. Pour l'appréciation des résultats, on compare 10 à 12 semaines plus tard, le taux de survie des larves rampantes de la première génération successive de la population traitée avec celui des témoins non traités. 



   Les composés de formule I ont une bonne activité dans cet essai. En particulier, le composé de formule dans laquelle R représente un groupe éthyle a une activité supérieure à 80%. 



  Exemple B3 : Activité sur Aonidiella aurantii
On infeste des plants de Citrus trifoliata par des larves rampantes ("Crawlern") d'Aonidiella aurantii. Environ deux semaines plus tard, on pulvérise les plantes jusqu'à gouttage par une bouillie de pulvérisation aqueuse en émulsion contenant 50 ppm de substance active. Pour l'appréciation des résultats, on compare 10 à 12 semaines plus tard le taux de survie des larves rampantes de la première génération successive de la population traitée avec celui des témoins non traités. 



   Les composés de formule I ont une bonne activité dans cet essai. En particulier, le composé de formule I dans laquelle R représente un groupe éthyle a une activité supérieure à 80%. 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



  Exemple B4 : Activité sur Bemisia tabaci
On place des plants de haricots nains dans des cages de gaze et on les infeste par des adultes de Bemisia tabaci. Après la ponte, on retire tous les adultes. 10 jours plus tard, on applique par pulvérisation sur les végétaux portant les nymphes une bouillie aqueuse en émulsion contenant 400 ppm de substance active. Après encore 14 jours, on compare le taux d'éclosion % des oeufs à celui de témoins non traités. 



   Les composés de formule I ont une bonne activité dans cet essai. En particulier, le composé de formule I dans laquelle R représente un groupe éthyle a une activité supérieure à 80%. 



  Exemple B5 : Activité sur Bemisia tabaci
On place des plants de haricots nains dans des cages de gaze et on les infeste par des adultes de Bemisia tabaci. Après la ponte, on retire tous les adultes. Deux jours plus tard, on pulvérise les végétaux portant les nymphes par une bouillie en émulsion aqueuse contenant 400 ppm de substance active. Après encore 10 jours, on compare le taux d'éclosion des oeufs à celui de témoins non traités. 



   Les composés de formule I ont une bonne activité dans cet essai. En particulier, le composé de formule I dans laquelle R représente un groupe éthyle a une activité supérieure à 80%. 



  Exemple B6 : Activité sur Cydia pomonella (ovicide)
On plonge un court moment dans une solution hydroacétonique contenant 400 ppm de substance active des oeufs de Cydia pomonella déposés sur papier filtre. Après séchage de la solution, on soumet les oeufs à incubation dans des boîtes de Petri. 6 jours plus tard, on détermine le taux d'éclosion % des oeufs comparativement à celui de témoins non traités (diminution du taux d'éclosion %). 



   Les composés de formule I ont une bonne activité 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 dans cet essai. En particulier, le composé de formule I dans laquelle R représente un groupe éthyle a une activité supérieure à 80%. 



   * * *

Claims

REVENDICATIONS 1. Procédé pour combattre des insectes dans lequel on applique sur les insectes ou leur habitat un produit insecticide contenant au moins un composé de formule EMI21.1 dans laquelle R représente un groupe éthyle ou propyle, en tant que substance active, et le cas échéant au moins un produit auxiliaire, caractérisé en ce que l'on combat des insectes des familles des Aleyrodidae, Cicadellidae, Coccidae, Margarodidae et Psyllidae appartenant à l'ordre des homoptères, des insectes des genres Aonidiella, Aspidiotus, Aulacaspis, Chrysomphalus, Lepidosaphes, Parlatoria, Pseudaulacaspis, Quadraspidiotus Selenaspidus et Unaspis de la famille des Diaspididae appartenant à l'ordre des homoptères, des insectes du genre Planococcus de la famille des Pseudococcidae appartenant à l'ordre des homoptères, et des insectes des familles des Gracilariidae, Lyonetiidae,

Olethreutidae, Psychidae et Tortricidae appartenant à l'ordre des lépidoptères, sous réserve que le (2R, 4S)-2-éthyl-4- (4-phénoxy)- phénoxyméthyl-l, 3-dioxolanne à l'état d'isomère parfaitement pur ou sous la forme de produit contenant de façon prépondérante cet isomère pur, est exclu du cadre des substances actives contenues dans le produit.

2. Procédé selon la revendication 1. caractérisé en ce que, dans le composé de formule I, R représente un groupe éthyle.

3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour <Desc/Clms Page number 22> combattre les insectes de la famille des Coccidae.

4. Procédé selon une des revendications 1 à 3, pour combattre les insectes des genres Ceroplastes, Pulvinaria et Saissetia.

5. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour combattre les insectes des genres Aonidiella, Lepidosaphes, Parlatoria, Chrysomphalus, Aulacaspis, Aspidiotus, Selenaspidus, Pseudaulacaspis, Quadraspidiotus et Unaspis de la famille des Diaspididae.

6. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour combattre les insectes de la famille des Margarodidae.

7. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 6, pour combattre les insectes du genre Icerya.

8. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour combattre les insectes du genre Planococcus de la famille des Pseudococcidae, du genre Psylla de la famille des Psyllidae et des genres Trialeurodes et Bemisia de la famille des Aleyrodidae.

9. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour combattre les insectes de la famille des Olethreutidae.

10. Procédé selon la revendication 1 ou 2, ou 9, pour combattre les insectes des genres Cydia et Laspeyresia.

11. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour combattre les insectes de la famille des Tortricidae.

12. Procédé selon la revendication l. 2 ou 11, pour combattre les insectes des genres Adoxophyes, Pandemis, Cacoecia et Eulia.

13. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour combattre les insectes de la famille des Lyonetiidae.

14. Procédé selon la revendication 1, 2 ou 13, pour combattre les insectes des genres Leucoptera et Lyonetia.

15. Procédé selon la revendication 1 ou 2, pour combattre les insectes de la famille des Gracilariidae. <Desc/Clms Page number 23>

1 16. Procédé selon la revendication l, 2 ou 15, pour combattre les insectes du genre Lithocolletis.

17. Produit insecticide pour l'utilisation dans un procédé selon la revendication l, caractérisé en ce que le produit contient au moins un composé de formule EMI23.1 dans laquelle R représente un groupe éthyle ou propyle, en tant que substance active, et le cas échéant au moins un produit auxiliaire, sous réserve que le (2R, 4S)-2-éthyl-4- (4-phénoxy) -phénoxyméthyl-I, 3-dioxolanne, à l'état d'isomère pur ou à l'état de produit contenant principalement cet isomère pur, est exclu du cadre des substances actives contenues dans le. produit.

18. Produit selon la revendication 17, caractérisé en ce que, dans le composé de formule I, R représente un groupe éthyle.

19. Procédé de préparation d'un produit selon la revendication 17, contenant au moins un produit auxiliaire, caractérisé en ce que l'on mélange intimement et/ou on broie la substance active avec le ou les produits auxiliaires.

20. Utilisation d'un composé de formule EMI23.2 EMI23.3 1 e dans laquelle R représente un groupe éthyle ou propyle, sous réserve que le composé de formule I ne peut consister en le (2R, 4S)-2-éthyl-4- (4-phénoxy)-phénoxyméthyl-1, 3dioxolanne à l'état d'énantiomère pur ou de produit <Desc/Clms Page number 24> contenant principalement l'énantiomère pur, pour la préparation d'un produit selon la revendication 17.

21. Utilisation d'un produit tel que décrit dans la revendication 17 dans un procédé tel que décrit dans la revendication 1.

* * *