JPH06184128A - ２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール化合物の製法 - Google Patents
２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール化合物の製法Info
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- JPH06184128A JPH06184128A JP5198246A JP19824693A JPH06184128A JP H06184128 A JPH06184128 A JP H06184128A JP 5198246 A JP5198246 A JP 5198246A JP 19824693 A JP19824693 A JP 19824693A JP H06184128 A JPH06184128 A JP H06184128A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
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- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（II）
の化合物と下記式（III）
の化合物とを、硫黄又は硫黄供与体の存在下に、高めら
れた温度で、反応させる下記式（Ｉ） の化合物の製法。［式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素、アルキ
ル、アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンを示す］ 【効果】 この化合物は、ジアゾ成分として好適であ
る。
れた温度で、反応させる下記式（Ｉ） の化合物の製法。［式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素、アルキ
ル、アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンを示す］ 【効果】 この化合物は、ジアゾ成分として好適であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−（４−アミノフェ
ニル）ベンゾチアゾール化合物の製法に関する。
ニル）ベンゾチアゾール化合物の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】置換２−（４−アミノフェニル）ベンゾ
チアゾールは、酸化剤の存在下で、溶剤の使用下に、ｏ
−アミノチオフェノールと芳香族アミンとを縮合させる
ことにより製造できることは、公知であり［例えば、A.
W.Hoffmann,Ber.,13(1880)1236;M.T.Bogert and A.Stul
l,J.Am.Chem.Soc.,47(1925)3078;H.Lankelma and P.J.S
harnoff,J.Am.Chem.Soc.,53(1931)2654 及び 54(1932)3
79;Research Corp.,米国特許第3772309号(1973);BASF A
G Offenlegungsschrift 2333378(1975)又はT.G.Deligeo
rgiev,Dyes and Pigments 12(1990)243］又は溶剤無し
で同様にこれを製造できることは、公知である［例え
ば、A.I.Kiprianov and V.A.Shrubovich,Zh.Obshch.Kih
m.,30(1960)3746］。
チアゾールは、酸化剤の存在下で、溶剤の使用下に、ｏ
−アミノチオフェノールと芳香族アミンとを縮合させる
ことにより製造できることは、公知であり［例えば、A.
W.Hoffmann,Ber.,13(1880)1236;M.T.Bogert and A.Stul
l,J.Am.Chem.Soc.,47(1925)3078;H.Lankelma and P.J.S
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G Offenlegungsschrift 2333378(1975)又はT.G.Deligeo
rgiev,Dyes and Pigments 12(1990)243］又は溶剤無し
で同様にこれを製造できることは、公知である［例え
ば、A.I.Kiprianov and V.A.Shrubovich,Zh.Obshch.Kih
m.,30(1960)3746］。
【０００３】ウルマンズ・エンサイクロペディエ・デア
・テヒニッシェン・ヘミ(UllmannsEncyklopaedie der t
echnischen Chemie)、第３版、第１７巻（１９６６）、
３３３〜３３４頁に、ｐ−トルイジン、硫黄及び炭酸ナ
トリウムの混合物を最初１８０℃に、引き続き２２２℃
まで加熱する、デヒドロチオトルイジンの製造が記載さ
れている。精製デヒドロチオトルイジンの収率は、理論
の５７％である。
・テヒニッシェン・ヘミ(UllmannsEncyklopaedie der t
echnischen Chemie)、第３版、第１７巻（１９６６）、
３３３〜３３４頁に、ｐ−トルイジン、硫黄及び炭酸ナ
トリウムの混合物を最初１８０℃に、引き続き２２２℃
まで加熱する、デヒドロチオトルイジンの製造が記載さ
れている。精製デヒドロチオトルイジンの収率は、理論
の５７％である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、２−
（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール化合物の製法
を提供することである。
（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール化合物の製法
を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、式IIのアミ
ンを硫黄及び式IIIの化合物と反応させる、請求項中に
記載の方法により解決される。
ンを硫黄及び式IIIの化合物と反応させる、請求項中に
記載の方法により解決される。
【０００６】記載してよい置換基Ｒ1〜Ｒ4は、既に明記
されたものの他にも、フッ素、塩素又は臭素及びＣ1〜
Ｃ6−アルキル又は−アルコキシ、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチ
ル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ又はブトキシであ
る。Ｒ1は、有利にメチルであり、Ｒ2〜Ｒ4は、各々水
素であるのが有利である。
されたものの他にも、フッ素、塩素又は臭素及びＣ1〜
Ｃ6−アルキル又は−アルコキシ、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチ
ル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ又はブトキシであ
る。Ｒ1は、有利にメチルであり、Ｒ2〜Ｒ4は、各々水
素であるのが有利である。
【０００７】本発明による方法は、式IIIの化合物を式I
Iの化合物及び硫黄の液体混合物中へ、徐々に導入する
ことにより、方便的に実施する。
Iの化合物及び硫黄の液体混合物中へ、徐々に導入する
ことにより、方便的に実施する。
【０００８】反応は、概して、１５０〜２３０℃、有利
に１７０〜１９０℃で、実施する。式IIIの化合物をア
ゾメチンの形で使用するのが、更に有利であり、かつ有
利なアミン成分は、式IIの化合物である。
に１７０〜１９０℃で、実施する。式IIIの化合物をア
ゾメチンの形で使用するのが、更に有利であり、かつ有
利なアミン成分は、式IIの化合物である。
【０００９】本発明による方法では、式III及び式IIの
化合物の比が０．６〜１．０であるのが、特に有利であ
り、かつ式IIIの化合物は、全部又は部分的にアゾメチ
ンの形であってもよい。
化合物の比が０．６〜１．０であるのが、特に有利であ
り、かつ式IIIの化合物は、全部又は部分的にアゾメチ
ンの形であってもよい。
【００１０】式IIIの化合物は、例えば米国特許第２７
９５６１４号明細書に記載の方法により製造することが
できる。
９５６１４号明細書に記載の方法により製造することが
できる。
【００１１】本発明による方法は、過剰の式IIの化合物
を除去後に、式Ｉの化合物を優れた収率及び純度で提供
する。式IIの化合物は、通常、式IIIの化合物に対し
て、２〜１２倍、有利に４〜８倍モル過剰に使用する。
硫黄は、便宜上、１．５〜３．５倍、有利に２．２５〜
２．７５倍過剰に使用する。
を除去後に、式Ｉの化合物を優れた収率及び純度で提供
する。式IIの化合物は、通常、式IIIの化合物に対し
て、２〜１２倍、有利に４〜８倍モル過剰に使用する。
硫黄は、便宜上、１．５〜３．５倍、有利に２．２５〜
２．７５倍過剰に使用する。
【００１２】反応終了後に、式IIの化合物を蒸留により
除去することができる。式Ｉの化合物は、例えば再結晶
又は固体蒸留により精製できるが、その純度が高いの
で、これらを直接に後続の反応、例えば硫酸化又はジア
ゾ化に使用することも可能である。
除去することができる。式Ｉの化合物は、例えば再結晶
又は固体蒸留により精製できるが、その純度が高いの
で、これらを直接に後続の反応、例えば硫酸化又はジア
ゾ化に使用することも可能である。
【００１３】スルホ基含有又は不含の式Ｉの化合物は、
貴重なジアゾ成分である。
貴重なジアゾ成分である。
【００１４】本発明による方法の詳細は、例から明白で
あり、例中の「部」及び「％」は、他に記載が無ければ
「重量部」及び「重量％」である。
あり、例中の「部」及び「％」は、他に記載が無ければ
「重量部」及び「重量％」である。
【００１５】
例１ ｐ−アミノベンズアルデヒド／ｐ−トルイジン混合物
（モル比 約０．６５）４３部を、連続的に又は少量
宛、ｐ−トルイジン１００部及び硫黄１２部の融液に、
内部温度１７５〜１８０℃で、６時間にわたり添加す
る。反応終了後に、過剰のｐ−トルイジンを、蒸留によ
り除去する。粗製融液（約４７部）は、２−（４−アミ
ノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール（デヒドロ
チオトルイジン）約９５％を含有する。更に精製せず
に、硫酸化及び／又はジアゾ化でき、次いで有価値の紙
染料に変換することができる。
（モル比 約０．６５）４３部を、連続的に又は少量
宛、ｐ−トルイジン１００部及び硫黄１２部の融液に、
内部温度１７５〜１８０℃で、６時間にわたり添加す
る。反応終了後に、過剰のｐ−トルイジンを、蒸留によ
り除去する。粗製融液（約４７部）は、２−（４−アミ
ノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール（デヒドロ
チオトルイジン）約９５％を含有する。更に精製せず
に、硫酸化及び／又はジアゾ化でき、次いで有価値の紙
染料に変換することができる。
【００１６】例２ ｐ−アミノベンズアルデヒド２４部を、アニリン１００
部及び硫黄１４部の融液に、例１と同様の方法で添加す
る。アニリンの除去後に得られた粗製融液は、２−（４
−アミノフェニル）ベンゾチアゾール約８０％を含有す
る。
部及び硫黄１４部の融液に、例１と同様の方法で添加す
る。アニリンの除去後に得られた粗製融液は、２−（４
−アミノフェニル）ベンゾチアゾール約８０％を含有す
る。
【００１７】例３ ｐ−アミノベンズアルデヒド１７部を、ｐ−アニシジン
１００部及び硫黄１１部の融液に、例１と同様の方法で
添加する。ｐ−アニシジンの除去後に得られた粗製融液
は、２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾ
チアゾール約８０％を含有する。
１００部及び硫黄１１部の融液に、例１と同様の方法で
添加する。ｐ−アニシジンの除去後に得られた粗製融液
は、２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾ
チアゾール約８０％を含有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パウル ギュンテルト ドイツ連邦共和国 シファーシュタット ヨハネス−ブラームス−シュトラーセ ２ (72)発明者 エルヴィン ハーン ドイツ連邦共和国 ハイデルベルク アム ビュクセンアッカーハング 31
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ4は、各々、互いに無関係に水素、アル
キル、アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンである］
の化合物を製造する際に、式II： 【化２】 の化合物と式III： 【化３】 の化合物とを、硫黄又は硫黄供与体の存在下に、高めら
れた温度で反応させることを特徴とする、２−(４−ア
ミノフェニル)ベンゾチアゾール化合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4227029A DE4227029A1 (de) | 1992-08-14 | 1992-08-14 | Verfahren zur Herstellung von 2-(4'-Aminophenyl)-benzthiazolverbindungen |
| DE4227029.4 | 1992-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184128A true JPH06184128A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=6465619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5198246A Withdrawn JPH06184128A (ja) | 1992-08-14 | 1993-08-10 | ２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール化合物の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5371232A (ja) |
| EP (1) | EP0583682B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06184128A (ja) |
| DE (2) | DE4227029A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9503946D0 (en) * | 1995-02-28 | 1995-04-19 | Cancer Res Campaign Tech | Benzazole compounds |
| US5567843A (en) * | 1995-03-20 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Process for making 2-aryl benz (ox, thi, imid)azoles and 2-aminoaryl aminobenz(ox, thi, imid)azoles |
| US5766510A (en) * | 1995-08-25 | 1998-06-16 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystalline compound and use thereof |
| CN115286594B (zh) * | 2022-07-24 | 2023-07-25 | 浙江工业大学 | 一种以s8为原料合成醌并噻唑类化合物的方法 |
| CN116283825B (zh) * | 2023-02-14 | 2025-02-18 | 唐山偶联硅业有限公司 | 一种脱氢硫代对甲苯胺的制备工艺 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2795614A (en) * | 1953-11-12 | 1957-06-11 | Monsanto Chemicals | Method of making para-aminobenzaldehyde |
| US3462448A (en) * | 1966-10-27 | 1969-08-19 | Dow Chemical Co | Substituted phenyl thiazole compounds |
| US3630972A (en) * | 1969-02-07 | 1971-12-28 | Research Corp | Process for polybenzimidazoles |
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