JPH0618926B2 - 紫外線吸収剤 - Google Patents
紫外線吸収剤Info
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- JPH0618926B2 JPH0618926B2 JP60095105A JP9510585A JPH0618926B2 JP H0618926 B2 JPH0618926 B2 JP H0618926B2 JP 60095105 A JP60095105 A JP 60095105A JP 9510585 A JP9510585 A JP 9510585A JP H0618926 B2 JPH0618926 B2 JP H0618926B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特定構造のスピロ化合物を有効成分とする紫外
線吸収剤に関する。
線吸収剤に関する。
従来より、ベンゾフェノン系化合物もしくはベンゾトリ
アゾール系化合物についてはいくつかの化合物が紫外線
吸収剤として知られており、一部ではすでに商品化され
ている。
アゾール系化合物についてはいくつかの化合物が紫外線
吸収剤として知られており、一部ではすでに商品化され
ている。
しかしながら、これら公知の紫外線吸収剤は紫外線吸収
能が低い、耐光性が悪い、着色しているために被保護材
料に着色汚染を生ぜしめる、熱安定性、昇華性あるいは
有機物質に対する親和性が低いなどの問題があり、必ず
しも満足すべき効果の得られるものではなかった。
能が低い、耐光性が悪い、着色しているために被保護材
料に着色汚染を生ぜしめる、熱安定性、昇華性あるいは
有機物質に対する親和性が低いなどの問題があり、必ず
しも満足すべき効果の得られるものではなかった。
このようなことから、本発明者らは上記諸問題の改良さ
れた紫外線吸収剤を開発すべく鋭意研究の結果、紫外線
吸収能にすぐれるのはもちろん、特に昇華性（蒸散性）
および耐熱性にすぐれた特定構造を有するスピロ化合物
の開発に成功し、本発明に至った。
れた紫外線吸収剤を開発すべく鋭意研究の結果、紫外線
吸収能にすぐれるのはもちろん、特に昇華性（蒸散性）
および耐熱性にすぐれた特定構造を有するスピロ化合物
の開発に成功し、本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式(I) （式中、Ｙは を、Ａは または を、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低
級アルキル基もしくは低級アルコキシル基、カルボキシ
ル基、スルフォン酸基を、Ｒ2は水素原子または炭素数
１〜１２のアルキル基を、Ｒ3およびＲ4は炭素数１〜１
２のアルキル基を、Ｘはメチレン、酸素原子、アミン、
スルフィド、スルフォキシド、スルホンなどの結合基
を、ｎは０〜１２の整数をそれぞれ示す。） で示される分子内にスピロ環を有するスピロ化合物を有
効成分とする紫外線吸収剤を提供するものである。
級アルキル基もしくは低級アルコキシル基、カルボキシ
ル基、スルフォン酸基を、Ｒ2は水素原子または炭素数
１〜１２のアルキル基を、Ｒ3およびＲ4は炭素数１〜１
２のアルキル基を、Ｘはメチレン、酸素原子、アミン、
スルフィド、スルフォキシド、スルホンなどの結合基
を、ｎは０〜１２の整数をそれぞれ示す。） で示される分子内にスピロ環を有するスピロ化合物を有
効成分とする紫外線吸収剤を提供するものである。
本発明に特定する上記一般式(I)で示されるスピロ化合
物は、有機物質を劣化または破壊する２００〜４００nm
の波長の紫外部の光を効率よく吸収するが、波長が４０
０nmを越える光は全く吸収しないという性質を有してい
るため、紫外線からの保護作用が強く、しかも着色が著
しく少ない。このため、該スピロ化合物は被保護物質に
対して0.001％重量程度の極微量の使用量でも紫外線吸
収剤として有効であるのみならず、多量を使用する場合
であっても被保護物質に対して着色汚染等を生ぜしめな
いというすぐれた性質を有する。更には、該スピロ化合
物は熱安定性（分解および昇華性）が著しく優れてお
り、公知のベンゾフェノン系化合物もしくはベンゾトリ
アゾール系化合物中にこれに勝るものは知られていな
い。
物は、有機物質を劣化または破壊する２００〜４００nm
の波長の紫外部の光を効率よく吸収するが、波長が４０
０nmを越える光は全く吸収しないという性質を有してい
るため、紫外線からの保護作用が強く、しかも着色が著
しく少ない。このため、該スピロ化合物は被保護物質に
対して0.001％重量程度の極微量の使用量でも紫外線吸
収剤として有効であるのみならず、多量を使用する場合
であっても被保護物質に対して着色汚染等を生ぜしめな
いというすぐれた性質を有する。更には、該スピロ化合
物は熱安定性（分解および昇華性）が著しく優れてお
り、公知のベンゾフェノン系化合物もしくはベンゾトリ
アゾール系化合物中にこれに勝るものは知られていな
い。
かかる本発明に特定するスピロ化合物は、たとえば一般
式(II) （式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味である。） で示される３，９−ビス（１，１−ジアルキル−２−ヒ
ドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ〔５，５〕ウンデカン類と一般式(III) （式中、Ａ，Ｒ2，Ｘおよびｎは前記と同じ意味を有
し、Ｚは水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示
す。） で示されるベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール
化合物の酸またはそのエステル誘導体またはハロゲン化
物を、通常のエステル化反応に準じて反応させることに
より容易に得ることができる。
式(II) （式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味である。） で示される３，９−ビス（１，１−ジアルキル−２−ヒ
ドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ〔５，５〕ウンデカン類と一般式(III) （式中、Ａ，Ｒ2，Ｘおよびｎは前記と同じ意味を有
し、Ｚは水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示
す。） で示されるベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール
化合物の酸またはそのエステル誘導体またはハロゲン化
物を、通常のエステル化反応に準じて反応させることに
より容易に得ることができる。
かかる一般式(I)で示されるスピロ化合物の具体例を表
−１および表−２に示す。
−１および表−２に示す。
このような本発明に特定するスピロ化合物はポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
ピリ塩化ビニリデン、ＭＭＡ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリア
クリロニトリル、アクリロニトリル−スチレン共重合
体、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリア
セタールなどの各種合成樹脂、ブタジエンゴム、イソプ
レンゴム、イソプレン−イソブチレン共重合ゴム、スチ
レン−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合ゴム、エチレン−プロピレン−（ジエン）
共重合ゴムなどの各種合成ゴム、天然ゴム、羊毛、絹、
麻、繊維素などの天然高分子量体などの各種有機高分子
物質や、潤滑油などの石油製品、油脂、ろう、グリース
などの各種有機物質に対する紫外線吸収剤として有効で
あるが、特に有機高分子物質に対して有効である。
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
ピリ塩化ビニリデン、ＭＭＡ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリア
クリロニトリル、アクリロニトリル−スチレン共重合
体、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリア
セタールなどの各種合成樹脂、ブタジエンゴム、イソプ
レンゴム、イソプレン−イソブチレン共重合ゴム、スチ
レン−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合ゴム、エチレン−プロピレン−（ジエン）
共重合ゴムなどの各種合成ゴム、天然ゴム、羊毛、絹、
麻、繊維素などの天然高分子量体などの各種有機高分子
物質や、潤滑油などの石油製品、油脂、ろう、グリース
などの各種有機物質に対する紫外線吸収剤として有効で
あるが、特に有機高分子物質に対して有効である。
本発明のスピロ化合物を紫外線吸収剤として使用する方
法としては、従来の紫外線吸収剤を使用する場合と同様
の方法が適用され、たとえば有機物質の成形前または成
形中に融解状態で粉体混和する方法、重合反応前に原料
である単量体中にあらかじめ配合する方法、重合体を溶
解した溶液に添加したのち溶剤を除去する方法、重合体
の水性分散液中に配合する方法、繊維状高分子物質に含
浸させる方法などが例示され、その他任意の方法で使用
することができる。
法としては、従来の紫外線吸収剤を使用する場合と同様
の方法が適用され、たとえば有機物質の成形前または成
形中に融解状態で粉体混和する方法、重合反応前に原料
である単量体中にあらかじめ配合する方法、重合体を溶
解した溶液に添加したのち溶剤を除去する方法、重合体
の水性分散液中に配合する方法、繊維状高分子物質に含
浸させる方法などが例示され、その他任意の方法で使用
することができる。
使用にあたって、スピロ化合物は２種以上を併用しても
よく、また必要に応じて軟化剤、酸化防止剤、熱安定
剤、顔料、その他通常使用される各種の添加剤を併用す
ることができる。
よく、また必要に応じて軟化剤、酸化防止剤、熱安定
剤、顔料、その他通常使用される各種の添加剤を併用す
ることができる。
本発明のスピロ化合物を紫外線吸収剤として使用する場
合、その使用量は対象とする有機物質の種類、性質、使
用形態、使用方法あるいは使用するスピロ化合物の種類
等により適宜選択されるが、一般的には有機物質に対し
て0.001〜１０％重量、好ましくは0.05〜５％重量であ
る。この場合、過剰量を用いても汚染または着色等の不
利を生じない。
合、その使用量は対象とする有機物質の種類、性質、使
用形態、使用方法あるいは使用するスピロ化合物の種類
等により適宜選択されるが、一般的には有機物質に対し
て0.001〜１０％重量、好ましくは0.05〜５％重量であ
る。この場合、過剰量を用いても汚染または着色等の不
利を生じない。
このようなスピロ化合物は、前記したように熱安定性
（分解および蒸散）にすぐれ、３５０℃以上の高温度で
も充分使用に耐える特性を有するため、高温で有機重合
体を加工するような場合でも有利に使用することができ
る。
（分解および蒸散）にすぐれ、３５０℃以上の高温度で
も充分使用に耐える特性を有するため、高温で有機重合
体を加工するような場合でも有利に使用することができ
る。
以下、実施例により本発明を説明する。
合成例１ UVANO.1化合物 ３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン3.8ｇ（0.0124モル）、２−（４−ベン
ゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチルエステ
ル８ｇ（0.028モル）及び触媒としてリチウムアミド0.0
2ｇ（0.0009モル）の混合物を窒素雰囲気下、１４０〜
１５０℃で約３時間攪拌し、その後４〜５mmHgの減圧下
において同温度で約４時間反応させた。反応終了後、適
量のトルエンを加え、水洗、脱水、脱トルエンを行なっ
た。次いでアセトン中より再結晶を行ない、黄白色粉末
の目的物を得た。
ル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン3.8ｇ（0.0124モル）、２−（４−ベン
ゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチルエステ
ル８ｇ（0.028モル）及び触媒としてリチウムアミド0.0
2ｇ（0.0009モル）の混合物を窒素雰囲気下、１４０〜
１５０℃で約３時間攪拌し、その後４〜５mmHgの減圧下
において同温度で約４時間反応させた。反応終了後、適
量のトルエンを加え、水洗、脱水、脱トルエンを行なっ
た。次いでアセトン中より再結晶を行ない、黄白色粉末
の目的物を得た。
収量：8.2ｇ、ＬＣ純度：99.0％、収率：81.5％、融
点：１６９〜170.5℃であった。
点：１６９〜170.5℃であった。
元素分析値 理論値 実測値 （C45H48O14として） Ｃ（％） 66.49 66.66 Ｈ（％） 5.95 6.06 合成例２ UVANO.27化合物の合成 ３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン４ｇ（0.018モル）、２−（２−ヒドロ
キシ−４−（メトキシカルボニルメトキシ）フェニル）
−５−クロルベンゾトリアゾール9.6ｇ（0.029モル）及
び触媒としてリチウムアミド0.02ｇ（0.0009モル）の混
合物を窒素雰囲気下、１４０〜１５０℃で約３時間攪拌
し、その後４〜５mmHgの減圧下において同温度で約５時
間反応させた。反応終了後、適量のキシレンを加え、水
洗、脱水、脱キシレンを行なった。次いでメチルエチル
ケトン中より再結晶を行ない、黄白色結晶性粉末の目的
物9.2ｇを得た。
ル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン４ｇ（0.018モル）、２−（２−ヒドロ
キシ−４−（メトキシカルボニルメトキシ）フェニル）
−５−クロルベンゾトリアゾール9.6ｇ（0.029モル）及
び触媒としてリチウムアミド0.02ｇ（0.0009モル）の混
合物を窒素雰囲気下、１４０〜１５０℃で約３時間攪拌
し、その後４〜５mmHgの減圧下において同温度で約５時
間反応させた。反応終了後、適量のキシレンを加え、水
洗、脱水、脱キシレンを行なった。次いでメチルエチル
ケトン中より再結晶を行ない、黄白色結晶性粉末の目的
物9.2ｇを得た。
収量：78.0％、融点：２１７〜２１８℃ 元素分析値 理論値 実測値 （C48H44O12N6Cl2として） Ｃ（％） 56.89 56.81 Ｈ（％） 4.89 4.92 Ｎ（％） 9.26 9.16 Ｃｌ（％） 7.81 7.81 実施例１（加熱着色試験） 紫外線吸収剤（ＵＶＡ）サンプル約1.0ｇを試験管に入
れ、オイルバス中２７０±５℃で３０分間加熱する。放
冷後５００mgを５０mlのジオキサンに溶解する（溶液
Ａ）。別に未処理のサンプルで５００mg／５０mlジオキ
サンの溶液を作る（溶液Ｂ）。溶液ＡとＢの可視部透過
率を４５０nm、５００nm、５５０nmで測定する。
れ、オイルバス中２７０±５℃で３０分間加熱する。放
冷後５００mgを５０mlのジオキサンに溶解する（溶液
Ａ）。別に未処理のサンプルで５００mg／５０mlジオキ
サンの溶液を作る（溶液Ｂ）。溶液ＡとＢの可視部透過
率を４５０nm、５００nm、５５０nmで測定する。
４５０nm、５００nm、５５０nmそれぞれについて をもって各波長の透過減少率とし、これを用いてＵＶＡ
の加熱劣化着色度を評価した。試験結果を表−３に示
す。
の加熱劣化着色度を評価した。試験結果を表−３に示
す。
尚、比較のために用いた公知化合物−１および２はいず
れも市販の紫外線吸収剤であって、下記の構造を有す
る。
れも市販の紫外線吸収剤であって、下記の構造を有す
る。
実施例２（非蒸散性試験） ＵＶＡNO.１化合物、ＵＶＡNO.２７化合物、公知化合物
−１および公知化合物−２の４種の化合物についてそれ
ぞれの揮発性を熱天秤により測定した。
−１および公知化合物−２の４種の化合物についてそれ
ぞれの揮発性を熱天秤により測定した。
その結果を第１図に示す。
分析方法 測定機器 理学電機（株）製 卓上標準型差動熱天秤装置 測定条件 ＴＧＡ感度 １０mg 昇温速度 １０℃／min チャートスピード ８mm／min 記録計感度 熱曲線 ２０mV 減量曲線 １０mV 実施例３ ２５％ウレタンドープ（２５重量部のポリウレタン樹
脂、3.75重量部のジメチルホルムアミドおよび71.25重
量部のテトラヒドロフランよりなる）に各種紫外線吸収
剤を上記ウレタン樹脂に対して表−４の配合割合になる
ように添加溶解し、ナイロンフィルム上にコーティング
した後４５℃の乾燥器中で１時間乾燥してシート（１０
cm×５cm）を作製した。得られたそれぞれのシートにつ
いてフェードメータ（東洋精機製）照射により耐光試験
を行ない、シートの黒化を肉眼で判定した。その結果を
表−４に示す。
脂、3.75重量部のジメチルホルムアミドおよび71.25重
量部のテトラヒドロフランよりなる）に各種紫外線吸収
剤を上記ウレタン樹脂に対して表−４の配合割合になる
ように添加溶解し、ナイロンフィルム上にコーティング
した後４５℃の乾燥器中で１時間乾燥してシート（１０
cm×５cm）を作製した。得られたそれぞれのシートにつ
いてフェードメータ（東洋精機製）照射により耐光試験
を行ない、シートの黒化を肉眼で判定した。その結果を
表−４に示す。
尚、表−４における数値は未照射のときの色相を０、黒
化したものを１０として肉眼判定したものである。
化したものを１０として肉眼判定したものである。
実施例４ イソタクチックポリプロピレン５０重量部およびＵＶＡ
0.25重量部とからなる乾燥混合物を、常法により約２０
４℃の温度で６分間2,000psiにおいて圧縮成型して2.0m
mの厚さにし、５cm平方の試料に切断した。このテスト
ピースをウエザーメータ中で照射して変色度合を調べ
た。
0.25重量部とからなる乾燥混合物を、常法により約２０
４℃の温度で６分間2,000psiにおいて圧縮成型して2.0m
mの厚さにし、５cm平方の試料に切断した。このテスト
ピースをウエザーメータ中で照射して変色度合を調べ
た。
この結果を表−５に示す。
また、上記例におけるＵＶＡNO.１，９，22および２８
を添加したポリプロピレンテストシートは1,000時間露
光後において、180度曲げ試験を行っても何ら脆さの兆
候を示さず、また、この時点で表面の小割れ、着色等も
認められなかった。
を添加したポリプロピレンテストシートは1,000時間露
光後において、180度曲げ試験を行っても何ら脆さの兆
候を示さず、また、この時点で表面の小割れ、着色等も
認められなかった。
一方、ＵＶＡを添加しないシートは３００〜４００時間
露光後に、また公知化合物−１および２を添加したシー
トは７００〜８００時間露光後の曲げ試験で破壊した。
露光後に、また公知化合物−１および２を添加したシー
トは７００〜８００時間露光後の曲げ試験で破壊した。
尚、上記と同様の試験をポリプロピレンに代えてポリエ
チレン樹脂およびテレフタレート樹脂についても行った
が、ほぼ同様の結果がそれぞれ得られた。
チレン樹脂およびテレフタレート樹脂についても行った
が、ほぼ同様の結果がそれぞれ得られた。
実施例５ からなる混合物を６インチロールにて１５０℃で５分間
混練し、厚さ0.5mmのシートを作成した。このシートを
屋外曝露し、変色防止効果を目視により評価した。この
結果を表−６に示す。
混練し、厚さ0.5mmのシートを作成した。このシートを
屋外曝露し、変色防止効果を目視により評価した。この
結果を表−６に示す。
実施例６ グルコース１単位につき平均2.5のアセトキシ基を有す
るアセチルセルロース１５重量部、ＵＶＡNO.１ 0.3重
量部、ジブチルフタレート2.0重量部及びアセトン82.7
重量部からなる溶液をガラス板上に流し、溶剤を除去し
てフィルムを成形する。
るアセチルセルロース１５重量部、ＵＶＡNO.１ 0.3重
量部、ジブチルフタレート2.0重量部及びアセトン82.7
重量部からなる溶液をガラス板上に流し、溶剤を除去し
てフィルムを成形する。
この厚さ0.04mmのフィルムをフェードメーター中で１０
００時間露出した後の脆さに関して試験したところ、次
に結果を得た。
００時間露出した後の脆さに関して試験したところ、次
に結果を得た。
実施例７ 紫外線吸収剤NO.２２の微粉末をポリエステル用分散染
料に対し５重量％まぜて常法に従いテトロン布を染色し
た。本化合物を入れずに染色した場合に比較して染色物
の耐光度が１〜２級向上した。一方、本化合物を常法に
従って界面活性剤を用いて水分散液となし、染色の際に
適宜加えても同様な効果が得られる。同様にまたは類似
の方法を他の合成繊維類の染色の際各種の染料、顔料等
と混ぜまたは併用して染色物の耐光性を向上せしめるこ
とができる。
料に対し５重量％まぜて常法に従いテトロン布を染色し
た。本化合物を入れずに染色した場合に比較して染色物
の耐光度が１〜２級向上した。一方、本化合物を常法に
従って界面活性剤を用いて水分散液となし、染色の際に
適宜加えても同様な効果が得られる。同様にまたは類似
の方法を他の合成繊維類の染色の際各種の染料、顔料等
と混ぜまたは併用して染色物の耐光性を向上せしめるこ
とができる。
実施例８ 紫外線吸収剤NO.２９をポリアクリロニトリル繊維に対
して0.03重量％を用い、浴比１：３０、温度９５〜１０
０℃、時間６０分の条件で処理し、次にソーピング、水
洗、乾燥した。本活性を用いない場合に比較して繊維自
体の耐光性を著しく向上させた。またこの処理の際染料
または螢光増白剤または亜塩素酸ソーダの如き酸化剤等
と併用することもでき、染料または螢光増白剤の耐光度
も１〜２級向上する。
して0.03重量％を用い、浴比１：３０、温度９５〜１０
０℃、時間６０分の条件で処理し、次にソーピング、水
洗、乾燥した。本活性を用いない場合に比較して繊維自
体の耐光性を著しく向上させた。またこの処理の際染料
または螢光増白剤または亜塩素酸ソーダの如き酸化剤等
と併用することもでき、染料または螢光増白剤の耐光度
も１〜２級向上する。
第１図は各種紫外線吸収剤の揮発性を熱天秤により測定
した結果を、縦軸に重量減少率（％）、横軸に加熱温度
（℃）で示したものである。 図中、１〜４は以下の化合物を示す。 １：UVANO.1化合物、２：UVANO.27化合物 ３：公知化合物−１、４：公知化合物−２
した結果を、縦軸に重量減少率（％）、横軸に加熱温度
（℃）で示したものである。 図中、１〜４は以下の化合物を示す。 １：UVANO.1化合物、２：UVANO.27化合物 ３：公知化合物−１、４：公知化合物−２
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｙは を、Ａは または を、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低
級アルキル基もしくは低級アルコキシル基、カルボキシ
ル基、スルフォン酸基を、Ｒ2は水素原子または炭素数
１〜１２のアルキル基を、Ｒ3およびＲ4は炭素数１〜１
２のアルキル基を、Ｘはメチレン、酸素原子、アミン、
スルフィド、スルフォキシド、スルホンなどの結合基
を、ｎは０〜１２の整数をそれぞれ示す。） で示される分子内にスピロ環を有するスピロ化合物を有
効成分とすることを特徴とする紫外線吸収剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60095105A JPH0618926B2 (ja) | 1985-05-02 | 1985-05-02 | 紫外線吸収剤 |
| US06/856,334 US4745195A (en) | 1985-05-02 | 1986-04-28 | Ultraviolet ray absorbing agent |
| US07/155,699 US4851551A (en) | 1985-05-02 | 1988-02-16 | Ultraviolet ray absorbing agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60095105A JPH0618926B2 (ja) | 1985-05-02 | 1985-05-02 | 紫外線吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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