JPH06192044A

JPH06192044A - 毛髪柔軟剤

Info

Publication number: JPH06192044A
Application number: JP34629592A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Maeda; 哲夫前田; Masanori Okada; 正紀岡田
Original assignee: Pola Chemical Industries Inc
Current assignee: Pola Orbis Holdings Inc
Priority date: 1992-12-25
Filing date: 1992-12-25
Publication date: 1994-07-12

Abstract

(57)【要約】【目的】優れた毛髪柔軟剤を提供する。【構成】下記一般式（１）で示されるパーフルオロアル
キルジオキシエチルアミン塩リン酸エステルと、第４級
アンモニウム塩を含有する毛髪柔軟剤。【化５】【効果】パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩
リン酸エステルと第４級アンモニウム塩を含有する毛髪
柔軟剤は、毛髪に優れた柔軟性としっとり感を付与す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた毛髪の柔軟化効
果とぱさつき改善効果を有する毛髪柔軟剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪が硬いため、思うように毛髪がまと
まらない、スタイリングができないといった悩みをもつ
人が多い。また、洗髪によって必要以上に毛髪の油脂成
分が除去されると、毛髪はなめらかさを失い、パサパサ
した硬い感触になり、櫛通りが悪くなり切毛や枝毛を起
こし易くなる。このような問題を改善するために、毛髪
処理剤を配合した毛髪を洗浄するタイプの毛髪化粧料、
毛髪処理剤を配合した毛髪を洗浄しないタイプの化粧料
など、各種化粧料が開発されてる。これらの化粧料は、
アルキルトリメチルアンモニウムに代表される第４級ア
ンモニウム塩を主なる有効成分とするもの或いはフッ素
系油剤例えばパーフルオロポリエーテルを主なる有効成
分とするものである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の第４級アンモニウム塩には、皮膚や眼に対する刺激性
が強いため十分量配合できない等の問題点があった。ま
た、毛髪洗浄するタイプの化粧料の場合、毛髪の柔軟化
効果やぱさつき改善効果においても不十分であった。ま
た、パーフルオロポリエーテルでは、毛髪洗浄するタイ
プの化粧料の場合、毛髪への吸着残存性が低く、毛髪の
柔軟化効果やぱさつき改善効果においても不十分であっ
た。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、毛髪の柔軟
性、毛髪のまとまり易さ、毛髪のしっとり感、眼に対す
る刺激感のない毛髪柔軟剤を提供すべく研究を重ねた結
果、毛髪柔軟剤基材にパーフルオロアルキル化合物の一
種であるパーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩
リン酸エステルと第４級アンモニウム塩を併用配合する
ことにより、毛髪に優れた柔軟化効果とぱさつき改善効
果が付与され、しかも刺激性が低いことを見出し、本発
明に到達した。即ち、本発明は下記の一般式（１）で示
されるパーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リ
ン酸エステルと、第４級アンモニウム塩を含有すること
を特徴とする毛髪柔軟剤に関する。

【０００５】

【化２】

【０００６】本発明で使用されるパーフルオロアルキル
ジオキシエチルアミン塩リン酸エステルが撥水・撥油作
用を有することは知られているが、毛髪の柔軟化効果と
ぱさつきの改善に使用された例は見ない。前記のパーフ
ルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステル
の化学式で、m が５以下では毛髪の柔軟化効果とぱさ
つき改善効果が低下し、また m が15 以上では毛髪に対
する使用感が悪くなるため好ましくない。 m が 6〜14
の場合毛髪の柔軟化効果とぱさつき改善効果が高く、使
用感も良好である。このパーフルオロアルキルジオキシ
エチルアミン塩リン酸エステルは具体的には、モノ（１
Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パーフルオロアルキルエチル）
リン酸エステルジエタノールアミン塩、ジ（１Ｈ，１
Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パーフルオロアルキルエチル）リン酸
エステルジエタノールアミン塩であり、その際、パーフ
ルオロアルキル基としては、パーフルオロヘキシル、パ
ーフルオロヘプチル、パーフルオロオクチル、パーフル
オロノニル、パーフルオロデシル、パーフルオロドデシ
ル、パーフルオロテトラデシルなどである。そして、こ
れらの具体例は、モノ（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パー
フルオロブチル）リン酸エステルジエタノールアミン
塩，モノ（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パーフルオロヘキ
シル）リン酸エステルジエタノールアミン塩，モノ（１
Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パーフルオロヘプチル）リン酸
エステルジエタノールアミン塩，モノ（１Ｈ，１Ｈ，２
Ｈ，２Ｈ，パーフルオロオクチル）リン酸エステルジエ
タノールアミン塩，モノ（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パ
ーフルオロテトラデシル）リン酸エステルジエタノール
アミン塩，ジ（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パーフルオロ
ヘキシル）リン酸エステルジエタノールアミン塩，ジ
（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，パーフルオロヘプチル）リ
ン酸エステルジエタノールアミン塩，ジ（１Ｈ，１Ｈ，
２Ｈ，２Ｈ，パーフルオロオクチル）リン酸エステルジ
エタノールアミン塩及びジ（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，
パーフルオロテトラデシル）リン酸エステルジエタノー
ルアミン塩等が挙げられる。パーフルオロアルキルジオ
キシエチルアミン塩リン酸エステルは、毛髪を洗浄する
タイプの毛髪柔軟剤、毛髪を洗浄しないタイプの毛髪柔
軟剤のいずれのタイプに配合しても、毛髪に優れた柔軟
化効果とぱさつき改善効果を付与することができる。ま
た、これらの毛髪柔軟剤には、もちろん従来から配合さ
れている頭髪柔軟化成分やぱさつき改善成分も配合する
ことができる。本発明で用いる第４級アンモニウム塩
は、下式で示される化合物である。

【０００７】

【化３】

【０００８】〔式中、Ｒ₁またはＲ₁、Ｒ₂は炭素数１０
〜２４のアルキル基、ベンジル基、炭素数１０〜２４の
ヒドロキシアルキル基、又はＲ（ＯＣＨ₂ＣＨ₂） ₁
₁₀（但しＲは炭素数１０〜２４のアルキル基、又は炭素
数１０〜２４のヒドロキシアルキル基）でありＲ₁ は上
記のとき、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄ は炭素数１〜３のアルキル
基、又はＲ₁、Ｒ₂が上記のとき、Ｒ₃、Ｒ₄は炭素数１〜
３のアルキル基、又は以下の式で表わされるものであ
り、又、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はＮと共に複素環を形成し
てもよい。

【０００９】

【化４】

【００１０】（但し、ｎは１〜５の数、Ｒ₅はＨまたは
ＣＨ₃）であり、そしてＸはハロゲン原子又は炭素数１
〜２のアルキル硫酸基である）〕。Ｒ₁、Ｒ₂のアルキル
基は炭素数１０〜２４であり、好ましくはＣ₁₂〜₂₂の範
囲である。炭素数が１０未満の場合は髪をやわらかく
し、しなやかにする効果が低下する。又、炭素数が２４
を超えると髪がごわつき硬くなり、やわらかくする効果
が低下して好ましくない。これに対して前記範囲の炭素
数にある場合は適度な疎水性となり、毛髪に対する親和
が発現し、且つ適度な保水性を持つために毛髪をやわら
かく、しなやかにする効果に優れている。この第４級ア
ンモニウム塩の陰イオンを構成するＸがハロゲン原子又
はＣ₁〜₂のアルキル硫酸基の場合においては適度な疎水
性及び保水性を有する。これら第４級アンモニウム塩
は、ハロゲン化アルキルトリメチルアンモニウム塩（ハ
ロゲン：塩素，臭素，ヨウ素；アルキル：ステアリル，
オクタデシル，ヘキサデシル等）、ハロゲン化ジアルキ
ルジメチルアンモニウム塩（ハロゲン及びアルキルは上
記と同一）、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸エス
テル（アルキル：ラウリル、パルミチル等）であり、例
えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩として、塩化
ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメ
チルアンモニウムなどが、ジアルキルジメチルアンモニ
ウム塩として、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム
などが、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩とし
て、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウムなど
が、その他、塩化ポリオキシプロピルジエチルメチルア
ンモニウム、塩化セチルピリジニウムなどが挙げられ
る。毛髪柔軟化効果やぱさつき改善を発揮するため、パ
ーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エス
テルは、毛髪柔軟剤全量に対し、0.01重量％以上含有す
ることが必要であるが、30重量％以上の配合は頭髪を重
くする、異物残存感が出るなどの理由で好ましくない。
更に好ましくは、0.1重量％から10 重量％を含有するこ
とである。また、第４級アンモニウム塩は毛髪柔軟剤全
量に対し 0.1から10.0 重量％の範囲で配合される。

【００１１】本発明の毛髪柔軟剤において、パーフルオ
ロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステルおよ
び第４級アンモニウム以外の配合成分は、本発明の効果
を損ねない範囲で、この種の毛髪柔軟剤に用いられる成
分が作用できる。これらの成分は流動パラフィン等の炭
化水素、ステアリルステアレート等のエステル類、セタ
ノール等の高級アルコール、グリセリンモノステアレー
ト等の乳化剤、メチルセルロース等のセルロース誘導
体、天然高分子類等の増粘剤、グリセリン等の保湿剤、
溶剤、殺菌剤、香料等である。本発明の毛髪柔軟剤は、
ヘアーリンス類、スプレー型又はディスペンサー型のヘ
アコンディショナー、ヘアローション等の各種用途に利
用することができる。

【００１２】

【作用】本発明のパーフルオロアルキルジオキシエチル
アミン塩リン酸エステルと第４級アンモニウム塩を含有
させることにより毛髪を柔軟に且つぱさつかないものに
することができる。以下に本発明の実施例を記載する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

【００１３】

【実施例】〈実施例１〉

【００１４】

【表１】

【００１５】＊旭硝子（株）製アサヒガード５３０使用
（パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸
エステル（ｍの平均値≒９、ｎの平均値≒１．６の混合
物）(１８％の水溶液）。なお、以下の各実施例におい
て、このパーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩
リン酸エステルを用いた。製法：精製水に１，３−ブチレングリコールグリセリ
ン、パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン
酸エステル（１８％の水溶液）を加え、７０℃に保つ。
他の成分を混合し加熱溶解して７０℃に保つ。後者に前
者を加え十分撹拌し、冷却する。《毛髪官能評価テスト》表１に示す処方の毛髪柔軟剤
（リンス）を調製し、その毛髪柔軟化効果、ぱさつき改
善効果を評価した。（評価方法）毛髪が硬く思うように毛髪がまとまらな
く、かつ毛髪がぱさつく悩みをもつ人１５名に、毛髪洗
浄後に、上記のリンスを使用させ、毛髪の柔軟性とまと
まりやすさ、そしてしっとり感を官能評価した。また、
本使用テスト中に上記のリンスを意識的に眼に入れた時
の眼の刺激感を評価した。その評価結果を表２に示す。

【００１６】

【表２】

【００１７】（評価結果）パーフルオロアルキルジオキ
シエチルアミン塩リン酸エステルと第４級アンモニウム
塩を含有するものでは毛髪の柔軟性がすぐれたものとな
り、又、その他、毛髪のしっとり感、毛髪のまとまりや
すさの点ですぐれ、眼への刺激感も少なくすぐれたもの
となる。

【００１８】〈実施例２〉シャンプー（成分）（重量%）ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（35%水溶液) 20.0 ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン塩（35%水溶液) 20.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 7.0 グリセリン 5.0 パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステル 10.0 塩化ポリオキシプロピルジエチルメチルアンモニウム 5.0 香料 0.5 水溶性色素 0.05 精製水 32.45 製法：パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩
リン酸エステルを他の成分と共に７０℃にて分散混合
し、冷却する。

【００１９】〈実施例３〉リンス（成分）（重量%）セチルアルコール 1.0 シリコーン油 2.0 ポリオキシエチレン（10モル）オレイルアルコールエーテル 1.0 グリセリン 5.0 プロモイス W-52 Q（(株）成和化成製） 0.1 パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステル 5.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0 香料 0.05 精製水 84.85 製法：精製水にグリセリン、プロモイス W-52 Q、パ
ーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エス
テルを加え、７０℃に保つ。他の成分を混合し加熱溶解
して７０℃に保つ。後者に前者を加え十分撹拌し、冷却
する。

【００２０】〈実施例４〉ヘアクリーム（成分）（重量%）ミツロウ 3.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 42.0 ポリオキシエチレン（5モル）ステアリン酸エステル 3.0 ポリオキシエチレン（6モル）オレイルアルコールエーテル 2.0 ポリオキシエチレン（6モル）セチルアルコールエーテル 1.0 パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステル 1.0 塩化セチルトリメチルアンモニウム 0.2 香料 0.05 防腐剤 0.1 精製水 32.65 製法：精製水に、パーフルオロアルキルジオキシエチ
ルアミン塩リン酸エステルを加え、７０℃に保つ。他の
成分を混合し加熱溶解して７０℃に保つ。後者に前者を
除々に加え乳化し、冷却する。

【００２１】〈実施例５〉セットローション（成分）（重量%）ポリメタクリル酸エステルの両性化合物＊ 2.0 プロピレングリコール 2.0 ポリオキシエチレン（20モル）ステアリルアルコールエーテル 1.0 エタノール 10.0 パーフルオロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステル 0.5 塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム 0.1 香料 0.02 防腐剤 0.05 精製水 84.33 ＊ユカフォーマー AM-75-205（三菱油化製）製法：ポリメタクリル酸エステルの両性化合物、プロ
ピレングリコール、ポリオキシエチレン（２０モル）ス
テアリルアルコールエーテル、エチルアルコール、塩化
ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、香料、防腐
剤を加え、４０℃で加熱混合する。精製水にパーフルオ
ロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステルを加
え混合する。前者に後者を加え撹拌し、冷却する。な
お、各実施例において、他のパーフルオロアルキルジオ
キシエチルアミン塩リン酸エステル（ｍ＝６〜１４，ｎ
＝１又は２）のものも同様に使用できる。

【００２２】

【発明の効果】パーフルオロアルキルジオキシエチルア
ミン塩リン酸エステルと第４級アンモニウム塩を配合し
た毛髪柔軟剤は、毛髪に優れた柔軟性としっとり感を付
与することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式（１）で示されるパーフル
オロアルキルジオキシエチルアミン塩リン酸エステル
と、第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とする
毛髪柔軟剤。【化１】