JPH06192065A - ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物、これを含む浴用剤、該混合物の製造法、および該混合物から成る化粧、医薬または化学工業の調剤中の乳化剤、可溶化剤、分散剤および湿潤剤ならびに過脂肪剤 - Google Patents

ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物、これを含む浴用剤、該混合物の製造法、および該混合物から成る化粧、医薬または化学工業の調剤中の乳化剤、可溶化剤、分散剤および湿潤剤ならびに過脂肪剤

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JPH06192065A JP5195978A JP19597893A JPH06192065A JP H06192065 A JPH06192065 A JP H06192065A JP 5195978 A JP5195978 A JP 5195978A JP 19597893 A JP19597893 A JP 19597893A JP H06192065 A JPH06192065 A JP H06192065A
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ヤコブソン ゲラルト
Werner Siemanowski
ジーマノフスキー ヴェルナー
Karl-Heinz Uhlig
ウーリッヒ カール−ハインツ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物、これ
を含む浴用剤、該混合物の製造法、および該混合物から
成る化粧品、医薬品または化学工業への調剤における乳
化剤、可溶化剤、分散剤および湿潤剤ならびに過脂肪
剤。 【構成】 重合度が２〜８のポリグリセリンおよび少な
くとも一種の飽和および／または不飽和脂肪酸とのモノ
−、ジ−、ポリエステルから成るポリグリセリン脂肪酸
エステル混合物。 【効果】 そのままでは乳化ならびに可溶化が困難なエ
ーテル性油、鉱油ならびに動物性油脂および植物性油脂
の乳化および／または可溶化に好適である。さらにこれ
は、高い親水性の他に、皮膚学的にも毒物学的にも有利
な性質を有しており、これにより皮膚の手入れ効果の導
入のための化粧および医薬の調剤に用いることができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重合度が２〜８のポリ
グリセリンおよび少なくとも一種の飽和および／または
不飽和脂肪酸とのモノ−、ジ−、ポリエステルから成る
ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物に関する。さら
に、本発明はこのポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
を含む浴用剤、ならびにポリグリセリン脂肪酸エステル
混合物の応用およびその製造方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび−
エステル混合物は、親油性および親水性により表面活性
−あるいは界面活性化合物としてＯ／ＷおよびＷ／Ｏシ
ステムの調製および安定化に使用されることはすでに公
知である。このポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリ
グリセリンと飽和および／または不飽和脂肪酸との一定
ではない部分エステルであり、それにより適切に調節さ
れた脂溶性ならびに水溶性を有する乳化剤および可溶化
剤の製造に多くの可能性がある。ポリグリセリン脂肪酸
エステルまたは−エステル混合物のＨＬＢ値は、その組
成に関係する。これは合成経路、殊には反応原系の種類
と比率ならびに反応条件により決定される。
【０００３】しかし、ポリグリセリンの脂肪酸とのエス
テル化による正確に規定されたＨＬＢ値を有する界面活
性化合物の製造は、種々の問題を投げ掛ける。
【０００４】一方では、エステル化の選択性およびポリ
グリセリンの基本骨格に存在する置換基の数に関係する
反応機構は、今日まで殆ど解明されていないので、乳化
剤および可溶化剤としてのポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの活性は、制御も明確な予測もできない。殊に、種々
のグリセリンオリゴマーの混合物と脂肪酸とのエステル
化により、正確に規定された界面活性を有する製品を製
造することは困難であり、とりわけその製造のための工
業的製法の結果として、種々の各種のポリグリセリンな
らびに多かれ少なかれ高率の環状グリセリンオリゴマー
から成る混合物の場合には困難である。
【０００５】他方では、ポリグリセリン脂肪酸エステル
の親水性および親油性は、エステル化された脂肪酸、ポ
リグリセリン基本骨格およびエステル化の程度により決
定される。その際に、殊に重合度の上昇に伴うポリグリ
セリンの親水性の増加、エステル化製品として選択され
た脂肪酸および脂肪酸混合物それぞれの比表面活性、ポ
リグリセリン中の溶解度、ならびに高い分子量を有する
脂肪酸を使用する場合のポリグリセリン脂肪酸エステル
ならびにエステル混合物のＨＬＢ値の異常に激しい低下
を考慮しなければならない。その外にも、エステル化比
率は、使用する反応物、ポリグリセリンおよび脂肪酸の
重量比およびモル比に互いに関連している。
【０００６】従来の技術では、一定の性質を有するポリ
グリセリン脂肪酸エステルは、正確に規定されたグリセ
リンオリゴマー、例えばトリグリセリンまたはテトラグ
リセリンの目的に適合したエステル化により、有利には
保護基を導入してこれまで製造されている。
【０００７】エステル化エダクトとしてポリグリセリン
混合物を使用することは、例えばドイツ特許出願公開
（ＤＥ−ＯＳ）第４０２３５９３号明細書から公知であ
る。ここでは、その中に含まれるグリセリンオリゴマー
の広い分布だけでなく、混合物の製造方法の結果とし
て、多少とも高率の環状ポリグリセリンを含むポリグリ
セリン混合物がエステル化されている。ドイツ特許出願
公開（ＤＥ−ＯＳ）第４０２３５９３号明細書によるエ
ステル化生成物は非液体界面活性剤であり、その水中油
型乳化剤としての作用、殊に到達したＨＬＢ値（親水−
親油−バランス）および製造された乳化液の安定性に関
するその性質は不満足なものである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
課題は、従来の技術とは異なり、安定な水中油性のシス
テムを製造するための液状で水溶性の乳化剤を製造する
ことにあり、その際、使用されるポリグリセリンは、そ
の中に含まれるグリセリンオリゴマーの分布が狭く、環
状成分は全く含まないかまたはごく僅か存在するべきで
ある。
【０００９】殊に、エーテル性油、鉱油ならびに動物性
油脂および植物性油脂の乳化および／または可溶化に著
しく好適なポリグリセリン脂肪酸エステル混合物が見い
出されなければならなかったが、しかし、このことは困
難なことであった。それというのも、このような油また
は油混合物は、そのままでは乳化ならびに可溶化が困難
であったからである。ポリグリセリン脂肪酸エステルま
たは−エステル混合物はこの分野で使用されているが、
しかし、これは不満足なものであった。
【００１０】さらに、このポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は高い親水性の他に、皮膚学的にも毒物学的に
も有利な性質を有していなければならず、これにより一
定の皮膚の手入れ効果の導入のための化粧および医薬の
調剤に用いることができる。
【００１１】
【課題を解決するための手段】ところで、（ポリグリセ
リン脂肪酸エステル混合物の１００重量部に対して） トリグリセリン脂肪酸エステル ２０〜６５重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ２０〜５０重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ５〜４０重量％ の含量を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルを全く含ま
ないかあるいは僅か（５重量％以下）しか含まず、この
場合脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状
および／または非分枝状のＣ6〜Ｃ14−脂肪酸から選ば
れ、１０重量％以下の含量は１４個よりも多い炭素原子
を有する脂肪酸から成る一種または数種の脂肪酸から成
り、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物のＨＬＢ値が
８よりも大きいポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、課題として記載したすべての有利な性質を有するこ
とが見い出された。
【００１２】さらに、本発明による液状ポリグリセリン
脂肪酸エステル混合物は、油および油状化合物または組
成物、殊にエーテル性油ならびに植物性油脂および動物
性油脂の乳化および可溶化に好適であるだけでなく、意
外なことには、上記の油類の自発的乳化、殊に希薄な水
溶液中でも作用することが見い出された。これらの油類
に本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物を
混合することにより、光学的に澄明な液体が生じる。そ
れというのも、油性化合物は高度に可溶化するからであ
る。
【００１３】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は、その高い親水性のために、溶剤、乳化剤、
溶解助剤、湿潤剤および分散剤として、安定なＯ／Ｗシ
ステムの製造に使用される。本発明によるポリグリセリ
ン脂肪酸エステル混合物を界面活性剤として含む製品、
殊に化粧および医薬の調剤は、通常の試験温度で時間的
に無限に安定であり、そのために貯蔵や輸送の問題が生
じない。低い酸−または塩濃度も、同じく調節された相
平衡を乱さない。例えば本発明によるポリグリセリン脂
肪酸エステル混合物１重量部および１０％食塩溶液１０
０重量部との混合物中には、濁りや析出物を全く生じな
い。従って、本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は、多数の物質と組合せることができ、かつ広
い応用分野を見つけることができる。
【００１４】しばしば乳化剤、可溶化剤、および湿潤剤
として使用されるエトキシレートと比較して、本発明に
よるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は、より良好
な生分解性を示し、その有利な毒物学的性質および皮膚
学的性質により、問題なく化粧および医薬の調剤ならび
に食料品に混和できる。
【００１５】更に、本発明によるポリグリセリン脂肪酸
エステル混合物は、高い皮膚の手入れ効果および殊に高
い過脂肪(Rueckfettung) 能を有する。
【００１６】一つの有利な態様によると、本発明による
ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は、（ポリグリセ
リン脂肪酸エステル混合物１００重量部に対して） トリグリセリン脂肪酸エステル ２２〜３２重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ３９〜４９重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ２４〜３４重量％ の含量を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルを全く含ま
ないかあるいは僅か（３重量％以下）しか含まず、この
場合脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状
および／または非分枝状のＣ8〜Ｃ12−脂肪酸から選ば
れ、５重量％以下の含量が１４個よりも多い炭素原子を
有する脂肪族から成る一種または数種の脂肪酸から成
り、かつポリグリセリン脂肪酸エステル混合物のＨＬＢ
値は１０よりも大きい。
【００１７】一つの有利な態様によると、本発明による
ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は、ペンタグリセ
リン脂肪酸エステル５〜２０重量％の含量を含むことを
示している。
【００１８】本発明の範囲内で、分子中にグリセリン単
位５〜８個を有し、すなわち重合度が５〜８であるグリ
セリンオリゴマーの誘導体は、高級ポリグリセリン脂肪
酸エステルと呼称される。
【００１９】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物中の脂肪酸としては、すべての飽和および／ま
たは不飽和、分枝状および／または非分枝状のＣ6〜Ｃ
14−脂肪酸が単独でかあるいは相互の混合物が好適であ
る。この場合、なおエステル化生成物として界面活性を
示すような最も短い鎖の脂肪酸として、炭素原子の下限
が確認されることが判明した。Ｃ15およびこれより多数
の炭素鎖を有する脂肪酸はポリグリセリン中に溶け難い
ので、本発明により選択される脂肪酸の上限は、約１４
個の最大炭素原子数を持つものによって確定される。
【００２０】Ｃ15およびこれより多数の炭素鎖を有する
脂肪酸の僅かな含量は、本発明によるポリグリセリン脂
肪酸エステル混合物の特別な界面活性の性質を妨げない
ことが判明しており、このために、本発明により選択さ
れた脂肪酸は、１４個よりも多い炭素原子を有する脂肪
酸の含有量が、１０重量％以下、有利に５重量％以下で
あってもよく、これにより本発明によるポリグリセリン
脂肪酸エステル混合物に一定の付加的な性質を生じさせ
ることができる。
【００２１】好ましくは、脂肪酸成分は、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ウンデセン酸、２−エチルヘ
キサン酸および／またはヤシ油脂肪酸から成る。殊に、
この脂肪酸は、本発明によるポリグリセリン脂肪酸エス
テル混合物に一定の付加的な性質、例えば皮膚の手入れ
効果または抗真菌作用を発現させるのに役立つ。
【００２２】さらに、本発明によるポリグリセリン脂肪
酸エステル混合物の５０重量％よりも多くが、モノ−お
よびジエステルから成る場合には、手入れ効果および界
面活性に関連して、特に好ましい性質が得られる。
【００２３】さらに本発明は、浴用剤、殊には浴用油
（バスオイル）に関し、この場合には本発明によるポリ
グリセリン脂肪酸エステル混合物の有利な作用は特に有
効である。
【００２４】本発明による浴用剤、殊に浴用油は、重合
度が２〜８のポリグリセリンおよび少なくとも一種の飽
和および／または不飽和脂肪酸のモノ−、ジ−、ポリエ
ステルから成るポリグリセリン脂肪酸エステル混合物、
天然および合成の鉱油、エーテル性油ならびに動物性油
脂および植物性油脂から選ばれた、少なくとも一種の油
性または含油成分、必要ならば溶剤または溶剤混合物な
らびに必要ならば他の助剤および添加剤を含み、この本
発明による浴用剤は、 水溶性乳化剤および／または可溶化剤としてのポリグリセリン脂肪酸エステル混 合物 １０〜６０重量％、 化粧および／または治療の作用を有する油類、油混合物および／または油成分 １０〜６０重量％および 水 ０〜７０重量％ を含み、この場合、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合
物は（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物１００重量
部に対して）、 トリグリセリン脂肪酸エステル ２０〜６５重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ２０〜５０重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ５〜４０重量％ の含量を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルを全く含ま
ないかあるいは僅か（５重量％以下）しか含まず、かつ
脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状およ
び／または非分枝状のＣ6〜Ｃ14−脂肪酸から選ばれ、
１０重量％以下の含量は炭素原子１４個よりも多い脂肪
酸である一種または数種の脂肪酸から成ることによって
特徴付けられる。
【００２５】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物の優れた乳化作用および／または可溶化作用
は、そのままでは乳化もしくは安定化が困難な油類また
は油含有物質を含む浴用剤中で非常に有利なことが判明
している。本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステル
混合物の優れた自発乳化能は、ごく薄めた水溶液、例え
ば風呂水中に本発明による浴用剤を入れる場合に特に現
れ、これにより風呂水中または水表面の油状および油含
有成分（拡散物）を微細に分布させ、その化粧および／
または治療の作用を最適に発揮できるようになる。
【００２６】本発明による浴用剤は、生理学的に問題が
なく、生物学的に容易に分解できるばかりでなく、皮膚
の手入れ効果および皮膚の防護効果、殊には過脂肪効果
を有し、これは風呂水中で本発明による浴用剤を非常に
薄めた場合でも、浴後に快い皮膚の感覚となり、風呂水
による皮膚の乾燥を妨げる。
【００２７】化粧および／または治療の作用を有する油
類、油混合物および／または油成分の特定の選択に対応
して、特別の保護性および／または医薬−治療的ならび
に薬学的効果、例えば治癒、鎮痛、鎮静、緊張緩和、体
力回復および／または活性化の生理学的作用が、本発明
による浴用剤中に発現される。
【００２８】一つの有利な態様によると、本発明による
浴用剤は、 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物 １５〜５０重量％、 化粧および／または治療の作用を有する油類、油混合物および／または油成分 １５〜５０重量％および 水 ０．５〜６０重量％ を含み、ここで、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は、（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物１００重量
部に対して） トリグリセリン脂肪酸エステル ２２〜３２重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ３９〜４９重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ２４〜３４重量％ の含量を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルを全く含ま
ないかあるいは僅か（３重量％以下）しか含まず、かつ
脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状およ
び／または非分枝状のＣ8〜Ｃ12−脂肪酸から選ばれ、
５重量％以下の含量は１４個よりも多い炭素原子を有す
る脂肪酸である一種または数種の脂肪酸から成る。
【００２９】本発明による浴用剤は、本発明によるポリ
グリセリン脂肪酸エステル混合物中の脂肪酸成分とし
て、有利にはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ウ
ンデセン酸、２−エチルヘキサン酸またはヤシ油脂肪酸
を含み、ここで脂肪酸は相互の混合物として存在してい
てもよい。上記の化合物により、本発明によるポリグリ
セリン脂肪酸エステル混合物中では、付加的あるいは特
別の性質を発現できる。これは例えば有利な皮膚の手入
れの性質、またはウンデセン酸の場合のように抗真菌作
用があり、これは浴用剤の保存の際に有利である。
【００３０】化粧の効果のある油として本発明による浴
用剤は、有利に植物性油脂、例えばジョジョバ油、ダイ
ズ油、ゴマ油、ピーナツ油、ヒマワリ油、オリーブ油、
パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヤシ油、ヤシ核油、
ヘントウ油または小麦ハイガ油であり、ここでこれらの
油類は単独または相互に混合して使用される。
【００３１】さらに本発明による浴用剤は、化粧効果の
ある動物油を含んでいてもよく、有利には合成尾腺油で
あり、これは皮膚に対して疎水性の効果を及ぼし、本発
明によるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の優れた
可溶化能力により、分離物を生成しないで本発明による
浴用剤に混和できる。
【００３２】特別な薬学的ならびに医薬−治療的の性質
は、本発明による浴用剤中において相応する作用のある
油類または油混合物により発現され、有利にはエーテル
性油、例えばローズマリー油、ラベンダー油、メリッサ
油、サルビア油、ニンニク油、ビャクシン油、アニス
油、カルダモン油、ピメント油、アニソール、キャラウ
エー油、レモン油、オレンジ油、ペパーミント油、カン
フル油、チョウジ油、松葉油またはユーカリ油の添加に
よるものであり、この際、これらの油類は単独または相
互の混合物として使用できる。
【００３３】さらに、本発明による浴用剤は、化粧効果
のある油および／または油成分として、天然または合成
の化合物、例えば有利にはミリスチン酸イソプロピル、
パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシルエステ
ル、２−オクチルドデカノール、イソノナン酸セチル−
ステアリル、ラノリン−またはコレステリン誘導体、な
らびにカプリル−カプリン酸トリグリセリドを含むこと
が可能であり、その際、これらの化合物は単独または相
互の混合物として使用でき、同じように皮膚の手入れお
よび／または過脂肪作用を持つ。
【００３４】上記の天然または合成の植物性油脂および
動物性油脂ならびにエーテル性油および油成分は、相互
に全量または一部を本発明による浴用剤中で置き換えて
もよい。またこれらは医薬的ならびに治療の作用がある
鉱油または鉱油混合物、例えばパラフィン油により全量
または一部を本発明による浴用剤中で置き換えてもよ
い。
【００３５】付加的な芳香効果は、本発明による浴用剤
中で特定のエーテル性油、有利にはバラ油、ジャスミン
油、スミレ油、ミモザ油、オレンジ油、ネロリ油、パチ
ョリ油、ビャクダン油または桂皮油ならびに合成または
天然の香料組成物の添加により発現できるが、その際こ
れらの油類は単独または混合物として本発明による浴用
剤中に混和される。これによりいわゆる芳香浴が得られ
る。
【００３６】その外の治療に有効な物質として、植物抽
出物溶液、例えばカミツレの溶液を浴用剤中に含むこと
ができ、その目的は例えば皮膚の上または気管中におけ
る炎症を鎮め、あるいは治癒することにある。
【００３７】本発明による浴用剤は、泡浴としても処方
できる。このために、良好な発泡性を脂肪負荷がある場
合でも得るために、付加的に発泡性の薬剤、例えば陰イ
オン性界面活性剤、有利にはアルキルエーテルスルホネ
ートおよび−スルフエート、殊にはラウリルエーテル硫
酸ナトリウムが含まれる。
【００３８】溶剤として、本発明による浴用剤は、水、
有利には脱塩水を含むことができ、これは必要ならば少
量の健康に無害な水溶性有機溶剤を含んでいてもよい。
これは、例えばグリセリンおよび／または低級アルコー
ル、例えば１，２−プロパンジオールであり、これは付
加的な溶解助剤として加えてもよく、浴用剤中の有機成
分の凝固による濁りを妨げる。
【００３９】溶剤として少量の水を加えることは、乳化
あるいは可溶化されたポリグリセリン脂肪酸エステル混
合物および油状または油含有成分から成る本発明による
浴用剤が濁った溶液を形成する場合に殊に有利である。
この水の添加により、光学的に透明な溶液が得られる。
【００４０】殊に、水を含む油性浴用剤中の優れた可溶
化能力により、本発明によるポリグリセリン脂肪酸エス
テル混合物は、通常の市販製品より優れている。
【００４１】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は、さらに別の一種のポリグリセリン脂肪酸エ
ステル混合物を溶解助剤として組み合わせてもよい。こ
のためには殊にカプリン酸ポリグリセリンまたはヤシ油
酸ポリグリセリンが好適であり、これらは有利には、同
出願人の公開されていない特許出願第Ｐ４１０５３０
５．２号により製造される。
【００４２】植物性油の割合が高い場合、殊に含水の調
剤の場合には、本発明による浴用剤を微生物腐敗から保
護することは有利である。静菌性または殺菌性の保存剤
として、化合物、例えば安息香酸塩、安息香酸誘導物、
ソルビン酸塩、微生物作用性のフェノール類、例えば
２，６−ジ−ｔ−ブチル−メチルフェノール、およびジ
オキサン、例えば５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジ
オキサンが使用できる。
【００４３】酸化性分解に対しては、本発明による浴用
剤は、抗酸化剤、例えばトコフェロール、殊にはビタミ
ンＥおよび／またはブチルヒドロキシトルエンを含んで
もよい。
【００４４】保存剤は、通例の量を本発明による浴用剤
中に使用する。
【００４５】その他の添加剤または助剤は、pＨ値調整
剤、増粘剤ならびに粘度調整剤、例えばポリグリコー
ル、プロピレングリコール、エタノール、イソプロパノ
ール、ポリアクリル酸ナトリウムおよび／または無機
塩、有利には塩化ナトリウム、金属イオンのマスキング
のための錯化剤、湿潤剤、例えばジグリセリン、および
着色剤を本発明による浴用剤中に含んでいてもよい。
【００４６】本発明による浴用剤は、殊には浴用水約２
００ｌに対して１５〜３０ｍｌの量を使用すると有利に
作用を発揮する。
【００４７】本発明による浴用剤の製造は、相応する混
合装置中で成分を単に混合するだけでよいが、この際に
個々の成分の添加順序は任意である。
【００４８】さらに本発明は、重合度が２〜８のポリグ
リセリンと、少なくとも一種の飽和脂肪酸および／また
は不飽和脂肪酸とのモノエステル、ジエステルおよび、
ポリエステルからなるポリグリセリン脂肪酸エステル混
合物の製造法に関し、この場合この方法は、（ポリグリ
セリン１００重量部に対して） トリグリセリン ２０〜６５重量％、 テトラグリセリン ２０〜５０重量％および 高級ポリグリセリン ５〜４０重量％ の含量を有し、ジグリセリンを全く含まないかあるいは
僅か（５重量％未満）しか含まないポリグリセリンを、
飽和および／または不飽和の、分枝状および／または非
分枝状のＣ6〜Ｃ14−脂肪酸から選ばれた一種または数
種の脂肪酸と（但し、脂肪酸または脂肪酸混合物は１０
重量％以下の含量が１４個よりも多い炭素原子を有する
脂肪酸である）、４：１〜１：１、有利に２．５：１〜
１．５：１のポリグリセリン対脂肪酸または脂肪酸混合
物のモル比で、少なくとも一種の触媒、有利に酸性触媒
の存在下および減圧下で反応させ、その際に反応混合物
を最初に１４０℃、有利には１４５℃までに加熱し、圧
力を６００ミリバール、有利には５００ミリバールまで
低下させ、引き続き反応混合物を１４０〜２２０℃、有
利に１４５〜１９０℃の温度範囲で段階的または連続的
に、温度プログラムに従って制御し、加熱し、その際圧
力は段階的または連続的に圧力プログラムに従って制御
されて、６００から１０ミリバール、有利には５００か
ら２０ミリバールに低下され、この場合発生する反応水
は連続的に留去され、酸価が３以下に到達した際に得ら
れるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は冷却され、
必要ならば後処理されおよび／または精製されることに
よって特徴付けられる。
【００４９】特に有利には、本発明による方法におい
て、ポリグリセリン対脂肪酸または脂肪酸混合物のモル
比は２：１に調節される。
【００５０】本発明による方法は、定義された親水性の
ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造を、簡単で
経済的な反応操作で行うことができるようにし、その
際、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の均等な品質
と再現性のある組成を保証している。
【００５１】本発明による方法の有利な実施態様による
と、（ポリグリセリン１００重量部に対して） トリグリセリン ２２〜３２重量％、 テトラグリセリン ３９〜４９重量％および 高級ポリグリセリン ２４〜３４重量％ の成分を有し、ジグリセリンは全く含まないかないかま
たは少量（３重量％以下）を含むポリグリセリンが使用
される。
【００５２】「ポリグリセリン」としては、非常に一般
的にポリグリセリン類ならびに種々の鎖長のグリセリン
オリゴマーの混合物を意味する。
【００５３】本発明により使用されるポリグリセリンな
らびにポリグリセリン混合物は、有利にはドイツ特許
（ＤＥ）第３７２１００３号またはドイツ特許出願公開
（ＤＥ−ＯＳ）第３４１０５２０号の各明細書により得
られる製品混合物（ポリグリセリン）から製造され、こ
こでこのポリグリセリン混合物は蒸留で処理されて、こ
れにより殊にジグリセリンが分離される。
【００５４】一つの有利な実施態様によると、本発明に
よる方法の中で、飽和および／または不飽和、分枝状お
よび／または非分枝状のＣ8〜Ｃ12−脂肪酸から選ば
れ、５重量％以下の成分は１４個よりも多い炭素原子を
有する脂肪酸から成る脂肪酸または脂肪酸混合物が用い
られる。
【００５５】本発明による方法のもう一つの有利な実施
態様によると、未変換ポリグリセリン含量を少なくとも
部分的に目的生成物から除くために、製造されたポリグ
リセリン脂肪酸エステル混合物の精製および／または後
処理を行うが、このことは特定の使用には、有利である
かまたは必要である。
【００５６】このために、請求項８から１０までのいず
れか１項から得られたポリグリセリン脂肪酸エステル混
合物は、３０〜１１０℃、有利には６０〜８０℃に冷却
され、その後、抽出処理が行なわれ、この場合には、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル混合物と有機化学溶剤また
は溶剤混合物とを混合させ、引き続き水を用いて有利に
は１段の抽出段階でポリグリセリンを抽出し、ここで最
初の抽出段階で付加的にポリグリセリン脂肪酸エステル
混合物の酸価に相当しおよび／または触媒量に少なくと
も当量の重量の無機および／または有機の塩基性反応性
の化合物を添加し、抽出の後に残留する有機相を使用し
た有機溶剤および残留水分から蒸留、有利には真空蒸留
または真空蒸発により分離させる。
【００５７】抽出処理に使用される有機化学的溶剤また
は溶剤混合物は、有利に水吸収能が、３０重量％未満、
有利には２０重量％未満（有機化学溶剤または溶剤混合
物１００重量部に対し）であり、および／または水と一
緒に蒸留の際にかまたは気相で共沸混合物を形成する。
【００５８】このような性質を有する有機化学溶剤は、
酢酸エチルであり、これは有利には抽出工程において水
で飽和された有機相として使用される。
【００５９】更に、本発明により使用できる有機化学的
溶剤は、なかでもブタノールおよび／またはトルエンで
ある。
【００６０】触媒の中和は、本発明によれば、では有利
に水酸化ナトリウム、殊に水酸化ナトリウム水溶液を用
いて行われ、その際アルカリ性化合物または溶液は、第
一抽出工程で、有機化学溶剤または溶剤混合物および／
または水相に加えられる。
【００６１】他の中和剤としては、アルカリ金属炭酸
塩、有利に炭酸ナトリウムおよび／または炭酸カリウ
ム、および／または塩基性イオン交換体が好適であり、
これらはそれぞれ第一抽出工程において、有機化学溶剤
または溶剤混合物および／または水相に添加される。
【００６２】本発明により製造されたポリグリセリン脂
肪酸エステル混合物を、後の加工および／または精製の
前に０．５時間を上廻って、特に１〜１０時間静置させ
た場合には、製品混合物中からポリグリセリンの未変換
含量が場合によっては析出されて分離することができ
る。
【００６３】最終製品の均一な品質、エステル混合物の
指定された組成および反応結果の再現性は、この方法に
おいては殊に反応混合物中の加熱および同時に行う減圧
による制御された反応操作により、また一定の圧力範囲
および温度範囲を維持することにより得られる。
【００６４】本発明による方法の反応操作は、相応する
温度−および圧力プログラムに従って連続的に行うこと
ができ、あるいは非連続的に段階的な加熱および減圧に
よっても行うことができる。
【００６５】その際、本発明による方法の有利な実施態
様として、反応混合物の温度範囲１４０〜２２０℃、有
利には１４５〜１９０℃への加熱、および６００から１
０ミリバール、有利には５００から２０ミリバールへの
減圧が、２〜６時間、有利には３〜４時間の時間間隔で
行われることが見い出された。
【００６６】本発明による方法のもう一つの有利な実施
態様によると、反応混合物の加熱は、温度範囲１４０〜
２２０℃、有利には１４５〜１９０℃で、段階的に３〜
６段階、有利には４〜５段階で行われる。
【００６７】これに関連して、６００から１０ミリバー
ル、有利には５００から２０ミリバールへの減圧が段階
的に一定の段階数で行われ、有利には３〜６段階、殊に
４〜５段階の段階で行われることができる。
【００６８】本発明による方法によるエステル化反応
は、触媒の存在下、有利に酸性でスルホン酸基を含む化
合物、例えばドデシルベンゼンスルホン酸または他のア
ルキルベンゼンスルホン酸の存在下に行われる。
【００６９】一つの実施態様によると、この触媒は、酸
性で触媒作用および還元作用がある第二の化合物と一緒
に使用される。この観点から好適な化合物は、次亜リン
酸である。
【００７０】本発明による方法のもう一つの有利な実施
態様によると、反応混合物は不活性ガス、有利には窒素
の存在下で変換される。
【００７１】さらに本発明は、請求項１から５までのい
ずれか１項に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル混合
物の乳化剤、可溶化剤、分散剤、湿潤剤および／または
過脂肪剤として、化粧、医薬または化学工業の調剤とし
ての応用に関する。
【００７２】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物は多方面に応用できる。有利には、天然または
合成のエーテル性油、鉱油、動物性油脂または植物性油
脂の乳化もしくは分散および／または可溶化に使用でき
る。この混合物は、殊に油を含む浴用添加剤、有利に浴
用油ならびに油浴の製造に顕著に好適である。
【００７３】さらに、本発明によるポリグリセリン脂肪
酸エステル混合物は、皮膚の手入れ用添加剤および／ま
たは洗浄剤、清浄剤またはボディー清浄剤、シャワー用
せっけん (Duschegel)またはシャワー剤 (Duschemitte
l) 、あわ浴剤、液状手洗剤または髪シャンプーに使用
される。それというのも、この混合物は界面活性の性質
の他に、温和な洗浄作用ならびに過脂肪作用を有し、ま
た洗浄手順の間および後に快い皮膚感覚作用を及ぼすか
らである。
【００７４】本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル混合物の別の応用範囲は、食料品ならびに各種の医薬
品、軟膏、医薬および化粧品の調剤であり、この場合に
はポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は可溶化剤およ
び／または乳化剤ならびに分散剤および／または湿潤剤
として作用する。その多面的な使用可能性は、なかでも
本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物が一
方では容易に加工ができ、また他方では皮膚および身体
に対して中性であるかもしくは身体の手入れに向いてい
ることによって明らかになる。本発明によるポリグリセ
リン脂肪酸エステル混合物を用いた化粧調剤は、最適の
手入れ感覚を与える。皮膚への使用、例えば化粧調剤、
手の消毒剤、軟膏、塗布剤および類似の製品への使用で
は、本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
は過脂肪作用を持つ。
【００７５】さらに本発明によるポリグリセリン脂肪酸
エステル混合物は、工業的応用にも有利に適合し、特に
ボーリング油またはボーリング液の乳化剤として、なら
びに潤滑油、ならびに工業用清浄剤中で湿潤剤および／
または分散剤、または染色調剤中では乳化剤および／ま
たは分散剤として、有利には分散染料、または建築物保
護剤、殊には木材保護着色剤やラッカーとして好適であ
る。
【００７６】その上、本発明によるポリグリセリン脂肪
酸エステル混合物は、化学工業の調剤において水溶性潤
滑剤として使用できる。
【００７７】応用に使用できる状態となっている配合物
中で、本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステル混合
物は、他の添加剤または助剤と問題なく組み合わせるこ
とができる。洗浄剤、清浄剤および／または身体清浄剤
の場合には、有利に付加的に電解質および／または他の
界面活性剤、ならびに溶剤および／または希釈剤を使用
することができる。さらに、本発明によるポリグリセリ
ン脂肪酸エステル混合物は、保存剤、芳香剤、着色剤、
医薬的な作用物質、pＨ制御のための調整剤、金属イオ
ンのマスキングのための錯化剤、皮膚手入れ剤および／
または増粘剤および他の化合物、例えばコロイド、消毒
作用物質、殺真菌剤、殺虫剤または抗菌作用物質、耐食
剤などが使用できる。
【００７８】以下の実施例および応用例は、本発明を説
明するためのものであるが、これに制限されるものでは
ない。
【００７９】
【実施例】
実施例１ カプリン酸ポリグリセリンの製造 攪拌装置、水分離器、温度計およびガス導入管を設けた
４ｌの４口フラスコ中で、ポリグリセリン（平均分子
量：約３２６ｇ／モル；トリグリセリン約３０％、テト
ラグリセリン約４５％、ペンタグリセリン約１７％、高
級オリゴマー約８％から成る）２６０８ｇ、カプリン酸
６８８ｇ＝４モル、ドデシルベンゼンスルホン酸５．６
ｇおよび次亜リン酸２．２ｇの混合物を、攪拌および同
時に不活性ガスを導入しながら約３時間の間４００から
４０ミリバールで最高１５５℃に加熱し、その際反応水
を連続的に留去する。酸価が２以下に達すると、反応混
合物を約６５℃に冷却し、ポリグリセリンの未反応部分
を下記のようにして分離する。
【００８０】反応混合物を酢酸エチル（半分の容量分）
中に溶かし、水で抽出する。酸価に相当する量の水酸化
ナトリウムを水に加える。抽出に使用した水量は、使用
したエステルの約５０容量％である。溶剤の留去の後に
おけるポリグリセリンの抽出された部分の全量は、導入
した原料エステルの約２０重量％である。抽出の後に残
留する有機相は、真空中で濃縮される（残留水分：１０
重量％）。
【００８１】特性値 酸価： ＜２ 鹸化価： ７５〜８５ ＨＬＢ値 １４．３ 実施例２ ラウリン酸ポリグリセリンの製造 攪拌装置、水分離器、温度計およびガス導入管を設けた
２ｌの４口フラスコ中で、ポリグリセリン（平均分子
量：約３２６ｇ／モル；トリグリセリン約３０％、テト
ラグリセリン約４５％、ペンタグリセリン約１７％、高
級オリゴマー約８％から成る）８８６ｇ、ラウリン酸２
７２ｇ＝１．３６モル、ドデシルベンゼンスルホン酸
２．８ｇおよび次亜リン酸１．１ｇの混合物を、攪拌お
よび同時に不活性ガスを導入しながら約３時間の間４０
０から４０ミリバールで最高１５５℃に加熱し、その際
反応水を連続的に留去する。酸価が２以下に達すると、
反応混合物を約７０℃に冷却し、ポリグリセリンの未反
応部分を下記のようにして分離する。
【００８２】反応混合物を酢酸エチル（半分の容量分）
中に溶かし、水で抽出する。酸価に相当する量の水酸化
ナトリウムを水に加える。抽出に使用した水量は、使用
したエステルの約５０容量％である。溶剤の留去の後に
おけるポリグリセリンの抽出された部分の全量は、導入
した原料エステルの約３１重量％である。抽出の後に残
留する有機相は、真空中で濃縮される。
【００８３】特性値 酸価： ０．９ 鹸化価： ９８．４ ＨＬＢ値 １３．０ 実施例３ カプリルカプリン酸ポリグリセリンの製造 攪拌装置、水分離器、温度計およびガス導入管を設けた
４ｌの４口フラスコ中で、ポリグリセリン（平均分子
量：約２７３ｇ／モル；ジグリセリン約４％、トリグリ
セリン約６２％、テトラグリセリン約２４％、ペンタグ
リセリン約７％、高級オリゴマー約３％から成る）２４
５７ｇ、カプリル／カプロン酸混合物７０６ｇ＝４．５
モル、ドデシルベンゼンスルホン酸６．３ｇおよび次亜
リン酸２．５ｇの混合物を、攪拌および同時に不活性ガ
スを導入しながら約３時間の間４００から４０ミリバー
ルで最高１５５℃に加熱し、その際反応水を連続的に留
去する。酸価が２以下に達すると、反応混合物を約７０
℃に冷却し、ポリグリセリンの未反応部分を下記のよう
にして分離する。
【００８４】反応混合物を酢酸エチル（半分の容量分）
中に溶かし、水で抽出する。酸価に相当する量の水酸化
ナトリウムを水に加える。抽出に使用した水量は、使用
したエステルの約５０容量％である。溶剤の留去の後に
おけるポリグリセリンの抽出された部分の全量は、導入
した原料エステルの約２５重量％である。抽出の後に残
留する有機相は、真空中で濃縮される。
【００８５】特性値 酸価： １．０ 鹸化価： １０８．９ ＨＬＢ値 １２．３ 本発明によるポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の使
用例 使用例１ 本発明によるラウリン酸ポリグリセリンをＯ／Ｗ乳化剤
とするＯ／Ｗボディーローション 本発明によるラウリン酸ポリグリセリン １．５重量％ （実施例２により製造） ポリアクリル酸ナトリウム ０．５重量％ 流動パラフィン、高粘度、ＤＡＢ ５．０重量％ アセチル化ラノリン ４．０重量％ イソノナン酸セチル−ステアリル ６．０重量％ ジグリセリン ４．０重量％ 保存剤 ０．０５重量％ 香料 ０．３重量％ 水（完全脱塩） ７８．６５重量％ 製品は白色で安定な乳濁液であり、非常に良好な吸収性
と優れた膚触りを有する。
【００８６】遠心分離試験、２０分間、５０００回転／
分：分離なし。
【００８７】粘度、ハーケ（Ｈａａｋｅ）粘度計、ＶＴ
１８１、ＭＶ ＤＩＮ／３２、２０℃で測定：３５００
ｍＰａ・ｓ。
【００８８】使用例２ 天然ならびに天然と同等の原料および本発明によるラウ
リン酸ポリグリセリンをＯ／Ｗ乳化剤として用いるＯ／
Ｗボディーローション 本発明によるラウリン酸ポリグリセリン ２．０重量％ （実施例２により製造） ポリアクリル酸ナトリウム ０．５重量％ 小麦ハイガ油 ６．０重量％ イソオクタン酸セチル−ステアリル（合成尾腺油） ６．０重量％ カプリル−カプリン酸トリグリセリド ７．０重量％ ジグリセリン ４．０重量％ 保存剤 ０．０５重量％ 香料 ０．３重量％ 水（完全脱塩） ７４．１５重量％ 製品は淡黄色、光沢性で安定な乳濁液である。
【００８９】遠心分離試験、２０分間、５０００回転／
分：分離なし。
【００９０】粘度、ハーケ（Ｈａａｋｅ）粘度計、ＶＴ
１８１、ＭＶ ＤＩＮ／３２、２０℃で測定：３０００
ｍＰａ・ｓ。
【００９１】使用例３ ローズマリー浴用油 ローズマリー油 ２７重量％ 本発明によるカプリン酸ポリグリセリン ３３重量％ （実施例１により製造） 水（完全に脱塩） ４０重量％ 製品は光沢があり粘度が低い油で、温水中での乳化性が
良く、皮膚に対して過脂肪能が良い。
【００９２】使用例４ 松葉油浴用油 松葉油 ２０重量％ 本発明によるカプリルカプリン酸ポリグリセリン ４５重量％ （実施例３により製造） 水（完全に脱塩） ３５重量％ 製品は光沢があり粘度が低い油で、温水中での乳化性が
良く、皮膚に対して過加脂性能が良い。
【００９３】使用例５ 水分を含むローズマリー浴用油 ローズマリー油 ２０重量％ 本発明によるカプリン酸ポリグリセリン ５０重量％ （実施例１により製造） 水（完全に脱塩） ３０重量％ 製品は光沢があり粘度が低い油で、温水中での乳化性が
良く、皮膚に対して過脂肪能が良い。
【００９４】使用例６ 保護性能が良い油性浴用剤、拡大性 本発明によるカプリン酸ポリグリセリン ２０重量％ （実施例１により製造） カプリン酸ポリグリセリン（特許第Ｐ４１０５３０５．２号 ２０重量％ により製造） ミリスチン酸イソプロピル ２０重量％ 流動パラフィン ＤＡＢ 高粘度 ３１重量％ 香油 ５重量％ 水（完全に脱塩） ４重量％ 使用例７ 保護用浴用油、自発乳化性 本発明によるカプリン酸ポリグリセリン ２５重量％ （実施例１により製造） ヤシ油酸ポリグリセリン（特許第Ｐ４１０５３０５．２号に １７重量％ より製造） ミリスチン酸イソプロピル ３３重量％ ジョジョバ油 ２０重量％ 香油 ５重量％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ハインツ ウーリッヒ ドイツ連邦共和国 クレーフェルト−トラ ール ヴァルデスハイマー ヴェーク 66 (54)【発明の名称】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物、これを含む浴用剤、該混合物の製造法、および該混合物 から成る化粧、医薬または化学工業の調剤中の乳化剤、可溶化剤、分散剤および湿潤剤ならびに 過脂肪剤

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 重合度が２〜８のポリグリセリンと、少
    なくとも一種の飽和および／または不飽和脂肪酸とのモ
    ノエステル、ジエステルおよびポリエステルから成るポ
    リグリセリン脂肪酸エステル混合物において、ポリグリ
    セリン脂肪酸エステル混合物が（ポリグリセリン脂肪酸
    エステル混合物１００重量部に対して） トリグリセリン脂肪酸エステル ２０〜６５重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ２０〜５０重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ５〜４０重量％ の含量を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルを全く含ま
    ないかあるいは僅か（５重量％以下）しか含まず、この
    場合脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状
    および／または非分枝状のＣ6〜Ｃ14−脂肪酸から選ば
    れ、１０重量％以下の含量は１４個よりも多い炭素原子
    を有する脂肪酸である一種または数種の脂肪酸から成
    り、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物のＨＬＢ値が
    ８よりも大きいことを特徴とする、ポリグリセリン脂肪
    酸エステル混合物。
  2. 【請求項２】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    が、（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物１００重量
    部に対して） トリグリセリン脂肪酸エステル ２２〜３２重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ３９〜４９重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ２４〜３４重量％ の含量を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルを全く含ま
    ないかあるいは僅か（３重量％以下）しか含まず、この
    場合脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状
    および／または非分枝状のＣ8〜Ｃ12−脂肪酸から選ば
    れ、５重量％以下の含量は１４個よりも多い炭素原子を
    有する脂肪酸である一種または数種の脂肪酸から成り、
    ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物のＨＬＢ値が１０
    よりも大きい、請求項１記載のポリグリセリン脂肪酸エ
    ステル混合物。
  3. 【請求項３】 ペンタグリセリン脂肪酸エステルの５〜
    ２０重量％の成分を含む、請求項１または２に記載のポ
    リグリセリン脂肪酸エステル混合物。
  4. 【請求項４】 脂肪酸成分が、カプリル酸、カプリン
    酸、ラウリン酸、ウンデセン酸、２−エチルヘキサン酸
    および／またはヤシ油脂肪酸の一種または数種から成
    る、請求項１から３までのいずれか１項に記載のポリグ
    リセリン脂肪酸エステル混合物。
  5. 【請求項５】 ５０重量％以上がモノ−およびジエステ
    ルから成る、請求項１から４までの１項に記載のポリグ
    リセリン脂肪酸エステル混合物。
  6. 【請求項６】 重合度が２〜８のポリグリセリンおよび
    少なくとも一種の飽和および／または不飽和脂肪酸のモ
    ノ−、ジ−、ポリエステルから成るポリグリセリン脂肪
    酸エステル混合物、天然および合成の鉱油性、エーテル
    性油および動物性油脂および植物性油脂の少なくとも一
    種の油状または含油成分、必要ならば、溶剤または溶剤
    混合物ならびに必要ならば他の助剤および添加剤から成
    る浴用剤において、 水溶性乳化剤および／または可溶化剤としてのポリグリセリン脂肪酸エステル混 合物 １０〜６０重量％、 化粧および／または治療の作用を有する油類、油混合物および／または油成分 １０〜６０重量％および 水 ０〜７０重量％ を含み、ここで、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    は（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物１００重量部
    に対して）、 トリグリセリン脂肪酸エステル ２０〜６５重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ２０〜５０重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ５〜４０重量％ の成分を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルは全く含ま
    ないかあるいは僅か（５重量％以下）しか含まず、か
    つ、脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状
    および／または非分枝状のＣ6〜Ｃ14−脂肪酸から選ば
    れ、１０重量％以下の成分がＨ個よりも多い炭素原子を
    有する脂肪酸である一種または数種の脂肪酸からなるこ
    とを特徴とする、浴用剤。
  7. 【請求項７】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物 １５〜５０重量％、 化粧および／または治療の作用を有する油類、油混合物および／または油成分 １５〜５０重量％および 水 ０．５〜６０重量％ を含み、ここで、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    は、（ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物１００重量
    部に対して） トリグリセリン脂肪酸エステル ２２〜３２重量％、 テトラグリセリン脂肪酸エステル ３９〜４９重量％および 高級ポリグリセリン脂肪酸エステル ２４〜３４重量％ の成分を有し、ジグリセリン脂肪酸エステルは全く含ま
    ないかあるいは僅か（３重量％以下）しか含まず、かつ
    脂肪酸成分は、飽和および／または不飽和、分枝状およ
    び／または非分枝状のＣ8〜Ｃ12−脂肪酸から選ばれ、
    ５重量％以下の成分は１４個よりも多い炭素原子を有す
    る脂肪酸である一種または数種の脂肪酸から成る、請求
    項６記載の浴用剤。
  8. 【請求項８】 重合度が２〜８のポリグリセリンおよび
    少なくとも一種の飽和および／または不飽和脂肪酸のモ
    ノ−、ジ−、ポリエステルから成るポリグリセリン脂肪
    酸エステル混合物を製造する方法において、（ポリグリ
    セリン１００重量部に対して） トリグリセリン ２０〜６５重量％、 テトラグリセリン ２０〜５０重量％および 高級ポリグリセリン ５〜４０重量％ の成分を有し、ジグリセリンを全く含まないかあるいは
    僅か（５重量％以下）しか含まないポリグリセリンを、
    飽和および／または不飽和、分枝状および／または非分
    枝状のＣ6〜Ｃ14−脂肪酸から選ばれた一種または数種
    の脂肪酸と（但し、脂肪酸または脂肪酸混合物は１０重
    量％以下の成分が１４個よりも多い炭素原子を有する脂
    肪酸である）、４：１〜１：１のポリグリセリン対脂肪
    酸または脂肪酸混合物のモル比で、少なくとも一種の触
    媒、有利には酸性触媒の存在下および減圧下で反応さ
    せ、その際に反応混合物を最初に１４０℃までに加熱
    し、圧力を６００ミリバールまで低下させ、引き続き反
    応混合物を１４０〜２２０℃の温度範囲で段階的または
    連続的に、温度プログラムに従って制御し、加熱し、そ
    の際圧力は段階的または連続的に、圧力プログラムに従
    って制御されて、６００から１０ミリバールに低下さ
    れ、この場合発生する反応水は連続的に留去され、酸価
    が３以下に到達した際に得られるポリグリセリン脂肪酸
    エステル混合物は冷却され、必要ならば後処理されおよ
    び／または精製されることを特徴とする、ポリグリセリ
    ン脂肪酸エステル混合物の製造法。
  9. 【請求項９】 使用されポリグリセリンが（ポリグリセ
    リン１００重量部に対して）、 トリグリセリン ２２〜３２重量％、 テトラグリセリン ３９〜４９重量％および 高級ポリグリセリン ２４〜３４重量％ の成分を有し、ジグリセリンは全く含まないかまたは僅
    か（３重量％以下）しか含まない、請求項８記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】 飽和および／または不飽和、分枝状お
    よび／または非分枝状のＣ8〜Ｃ12−脂肪酸から選ば
    れ、５重量％以下の成分が炭素原子１４個以上の脂肪酸
    である一種または数種の脂肪酸または脂肪酸混合物を使
    用する、請求項８または９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 得られたポリグリセリン脂肪酸エステ
    ル混合物を、３０〜１１０℃、有利には６０〜８０℃に
    冷却し、その後、部分的に非変換ポリグリセリン含分を
    抽出により分離させ、その際にポリグリセリン脂肪酸エ
    ステル混合物に有機化学溶剤または溶剤混合物を添加
    し、引き続き水を用いて有利に１つの抽出段階でポリグ
    リセリンを抽出し、ここで第１の抽出段階で付加的にポ
    リグリセリン脂肪酸エステル混合物の酸価に相当するか
    および／または触媒量に少なくとも当量の重量の無機お
    よび／または有機の塩基性反応性の化合物を添加し、抽
    出の後に残留する有機相を、使用した有機溶剤および残
    留含水量から蒸留、有利には真空蒸留または真空蒸発に
    より分離させる、請求項８から１０までのいずれか１項
    に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 有機化学溶剤または溶剤混合物が３０
    重量％未満、有利に２０重量％未満（有機化学溶剤また
    は溶剤混合物の１００重量部に対し）の水吸収能力を有
    し、および／または水と一緒に蒸留の際にまたは気相で
    共沸混合物を形成する、請求項８から１１までのいずれ
    か１項に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 有機化学溶剤として酢酸エチルを使用
    する、請求項８から１２までのいずれか１項に記載の方
    法。
  14. 【請求項１４】 触媒の中和のために、水酸化ナトリウ
    ムを第１の抽出段階で有機化学溶剤または溶剤混合物お
    よび／または水相に添加する、請求項８から１３までの
    いずれか１項に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 触媒の中和のために、アルカリ金属炭
    酸塩および／または塩基性イオン交換体を第１の抽出段
    階で有機化学溶剤または溶剤混合物および／または水相
    に添加する、請求項８から１４までのいずれか１項に記
    載の方法。
  16. 【請求項１６】 得られたポリグリセリン脂肪酸エステ
    ル混合物を後処理および／または精製の前に、０．５時
    間以上静置させ、必要ならば析出したポリグリセリン含
    量を分離する、請求項8から15までのいずれか１項に記
    載の方法。
  17. 【請求項１７】 反応混合物の１４０〜２２０℃の温度
    範囲内での加熱および６００から１０ミリバールへの減
    圧を、２〜６時間の時間間隔で行なう、請求項８から１
    ６までのいずれか１項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 １４０〜２２０℃の温度範囲内での反
    応混合物の加熱を、段階的に３〜６段階で行なう、請求
    項８から１７までのいずれか１項に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 ６００から１０ミリバールへの減圧
    を、段階的に３〜６段階で行なう、請求項８から１８ま
    でのいずれか１項に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 酸性触媒、有利にはスルホン酸基含有
    化合物を、酸性で還元作用を有する化合物との組合わせ
    物で使用する、請求項８から１９までのいずれか１項に
    記載の方法。
  21. 【請求項２１】 反応混合物を、不活性ガスの存在下で
    反応させる、請求項８から２０までのいずれか１項に記
    載の方法。
  22. 【請求項２２】 化粧、医薬または化学工業の調剤中で
    請求項１から５までのいずれか１項に記載のポリグリセ
    リン脂肪酸エステル混合物を含有することを特徴とす
    る、乳化剤、可溶化剤、分散剤、保湿剤および／または
    過脂肪剤。
  23. 【請求項２３】 天然または合成のエーテル性油、鉱
    油、動物性油脂または植物性油脂を可溶化しおよび／ま
    たは乳化する、請求項２２記載の薬剤。
  24. 【請求項２４】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    をボーリング油またはボーリング液の乳化剤として含有
    する、請求項２２記載の薬剤。
  25. 【請求項２５】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    を工業用清浄化剤中の保湿剤および／または分散剤とし
    て含有する、請求項２２記載の薬剤。
  26. 【請求項２６】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    を着色料調製剤、有利には分散着色剤中での乳化剤およ
    び／または分散剤として含有する、請求項２２記載の薬
    剤。
  27. 【請求項２７】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    を皮膚の手入れ用添加剤および／または洗浄−、清浄−
    またはボディー用清浄剤として含有する、請求項１から
    ５までのいずれか１項に記載の薬剤。
  28. 【請求項２８】 ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物
    を化学工業用調剤中の水溶性潤滑剤として含有する、請
    求項１から５までのいずれか１項に記載の薬剤。
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