JPH06192128A - 魚類寄生虫の駆除 - Google Patents

魚類寄生虫の駆除

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JPH06192128A
JPH06192128A JP5259012A JP25901293A JPH06192128A JP H06192128 A JPH06192128 A JP H06192128A JP 5259012 A JP5259012 A JP 5259012A JP 25901293 A JP25901293 A JP 25901293A JP H06192128 A JPH06192128 A JP H06192128A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 魚類の寄生虫の有効な駆除法の提供。 【構成】 昆虫のニコチン様アセチルコリン受容体の作
働薬又は拮抗薬の、魚類寄生虫の駆除に対する使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は昆虫のニコチン様(nicoti
nergic)アセチルコリン受容体の作働薬(ago
nists)又は拮抗薬(antagonists)を
含有する薬剤を用いる魚類寄生虫の駆除に関する。
【0002】多くの養魚業者は魚類に寄生する甲殻類例
えばサケシラミ又はウミシラミのような寄生虫によって
引き起こされる魚類への損害のために実質的な経済的損
害を受けている。これらの寄生虫に対して、メトリフオ
ネート(metriphonate)又はジクロルボス
(dichlorvos)を用いる処置は公知である。
これらの活性物質は比較的高濃度で使用しなければなら
ず、また長期間の処置を必要とする。
【0003】魚類寄生虫を駆除するための他の化合物は
ヨーロッパ公開特許第407,343号から公知であ
る。
【0004】今回、昆虫のニコチン様アセチルコリン受
容体の作働薬又は拮抗薬が魚類の寄生虫に対して用いる
のに極めて適当であるということが発見された。
【0005】本発明に従って使用できる昆虫のニコチン
様アセチルコリン受容体の作働薬又は拮抗薬は次の文献
から公知である:ヨーロッパ公開特許第464,830
号、第428,941号、第425,978号、第38
6,565号、第383,091号、第375,907
号、第364,844号、第315,826号、第25
9,738号、第254,859号、第235,725
号、第212,600号、第192,060号、第16
3,855号、第154,178号、第136,636
号、第303,570号、第302,833号、第30
6,696号、第189,972号、第455,000
号、第135,956号、第471、372号、第30
2,389号;独国公開特許第3,639,877号、
第3,712,307号;特公平3−220,176
号、平2−207,083号、昭63−307,857
号、昭63−287−764号、平3−246,283
号、平4−9,371号、平3−279,359号、平
3−255,072号;米国特許第5,034,524
号、第4,948,798号、第4,918,086
号、第5,039,686号、第5,034,404
号;PCT−WO第91/17,659号、第91/
4,965号;仏国特許願第2,611,114号;ブ
ラジル国特許願第8803621号。
【0006】ここにこれらの刊行物に記述されている一
般式及びその定義並びに個々の化合物を明瞭に参照する
ことができる。
【0007】これらの化合物は一部ニトロメチレン類及
びこれに関連する化合物という術語によって要約され
る。
【0008】これらの化合物は好ましくは一般式I
【0009】
【化1】
【0010】[式中、Rは水素、或いは随時置換されて
いてよいアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘ
テロアリール、又はヘテロアリールアルキルを表わし、
Aは水素、アシル、アルキル又はアリールの群からの一
価の基を表わし、或いは基Zと連結する2価の基を表わ
し、Eは電子吸引基を表わし、Xは基−CH=又は=N
−を表わし、但し基−CH=がH原子の代りに基Zと連
結してもよく、 は基A又は基Xと連結する2価の基を表わす]によって
要約しうる。
【0011】式Iの特に好適な化合物は、各基が次の意
味を有するものである:Rは水素並びにアシル、アルキ
ル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール及びヘテロ
アリールアルキルの群からの随時置換された基を表わ
す。但しアシル基はホルミル、アルキルカルボニル、ア
リールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスル
ホニル及びアルキルアリールホスホリルが言及でき、こ
れらはその一部が置換されていてもよい。
【0012】アルキルはC110アルキル、特にC14
アルキル、殊にメチル、エチル、i−プロピル或いはs
ec又はt−ブチルが言及でき、それらはその一部が置
換されていてもよい。
【0013】アリールはフェニル又はナフチル、特にフ
ェニルが言及できる。
【0014】アラルキルはフェニルメチル又はフェネチ
ルが言及できる。
【0015】ヘテロアリールは環員数10までの及び
N、O又はS、特にNをヘテロ原子として有するヘテロ
アリールが言及できる。チオフェニル、フリル、チアゾ
リル、イミダゾリル、ピリジル又はベンゾチアゾリルは
特に言及しうる。
【0016】ヘテロアリールアルキルは環員数6までの
及びN、O又はS特にNをヘテロ原子として有するヘテ
ロアリールメチル又はヘテロアリールエチルが言及しう
る。
【0017】例として且つ好適に列挙しうる置換基は、
炭素数が好ましくは1〜4、特に1又は2のアルキル、
例えばメチル、エチル、n−及びi−プロピル、及びn
−、i−及びt−ブチル;炭素数が好ましくは1〜4、
特に1又は2のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキ
シ、n−及びi−プロポキシ、及びn−、i−及びt−
ブチロキシ;炭素数が好ましくは1〜4、特に1又は2
のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−
及びi−プロピルチオ、及びn−、i−及びt−ブチル
チオ;炭素数が好ましくは1〜4、特に1又は2の及び
同一でも異なっても良く且つ好ましくは弗素、塩素又は
臭素、特に弗素であるハロゲン原子数が好ましくは1〜
5、特に1〜3のハロゲノアルキル、例えばトリフルオ
ルメチル、或いはヒドロキシル;ハロゲン、好ましくは
弗素、塩素、臭素及び沃素、特に弗素、塩素及び臭素;
シアノ;ニトロ;アミノ;アルキル基当りの炭素数が好
ましくは1〜4、特に1又は2のモノアルキルアミノ及
びジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチルエチ
ルアミノ、n−及びi−プロピルアミノ、及びメチル−
n−ブチルアミノ;カルボキシル;炭素数が好ましくは
2〜4、特に2又は3のカルバルコキシ、例えばカルボ
メトキシ及びカルボエトキシ;スルホ(−SO3H);
炭素数が好ましくは1〜4、特に1又は2のアルキルス
ルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニ
ル;アリール炭素数が好ましくは6又は10のアリール
スルホニル、例えばフェニルスルホニル、並びにヘテロ
アリールアミノ及びヘテロアリールアルキルアミノ、例
えばクロルピリジルアミノ及びクロルピリジルメチルア
ミノである。
【0018】Aは水素を表わし、そして好ましくは上述
した意味を有するアシル、アルキル及びアリールの群か
らの随時置換された基を表わす。更にAは2価の基を表
わす。言及しうるものは炭素数が1〜4、特に1〜2の
随時置換されたアルキレンである。但しこの言及しうる
置換基は上述したものである。
【0019】A及びZはそれらが結合する原子と一緒に
なって飽和又は不飽和のヘテロ環族環を形成してもよ
い。このヘテロ環族環は1又は2つの同一の又は異なる
ヘテロ原子及び/又はヘテロ基を更に含有しうる。ヘテ
ロ原子は好ましくは酸素、硫黄又は窒素であり、またヘ
テロ基はN−アルキルである。ここにN−アルキル基の
アルキルは炭素数が好ましくは1〜4、特に1又は2で
あり、言及しうるアルキルはメチル、エチル、n−及び
i−プロピル、及びn−、i−及びt−ブチルである。
またこのヘテロ環族環は環員数5〜7、好ましくは5又
は6を有する。言及しうるヘテロ環族環の例はピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、
モルフオリン及びN−メチルピペラジンである。
【0020】Eは電子吸引基を表わし、特にNO2、C
N又はハロゲノアルキルカルボニル、例えば1,5−ハ
ロゲノ−C14 カルボニル特にCOCF3 を挙げるこ
とができる。
【0021】Xは−CH=又は−N=を表わす。
【0022】Zは随時置換されたアルキル、−OR、−
SR又は−NRRを表わす、但しR及び置換基は好まし
くは上述した意味を有する。
【0023】 のヘテロ環族環を形成してもよい。このヘテロ環族環は
1又は2つの同一の又は異なるヘテロ原子及び/又はヘ
テロ基を更に含有しうる。ヘテロ原子は好ましくは酸
素、硫黄又は窒素であり、またヘテロ基はN−アルキル
である。ここにN−アルキル基のアルキルは炭素数が好
ましくは1〜4、特に1又は2であり、言及しうるアル
キルはメチル、エチル、n−及びi−プロピル、及びn
−、i−及びt−ブチルである。またこのヘテロ環族環
は環員数5〜7、好ましくは5又は6を有する。言及し
うるヘテロ環族環の例はピロリジン、ピペリジン、ピペ
ラジン、ヘキサメチレンイミン、モルフオリン及びN−
メチルピペラジンである。
【0024】本発明に従って用いるのに非常に特に好適
であり且つ言及することのできる化合物は、一般式II
及びIII
【0025】
【化2】
【0026】[式中、nは1又は2を表わし、subs
t.は上述した置換基の1つ、殊にハロゲン、特に塩素
を表わし、A、Z、X及びZは上述した意味を有する]
【0027】
【化3】
【0028】[式中、基は上述した意味を有する]の化
合物である。
【0029】次の化合物は特に言及しうる:
【0030】
【化4】
【0031】
【化5】
【0032】
【化6】
【0033】既に述べたように、本発明で使用しうる化
合物は魚類の寄生虫、特に魚類に寄生する甲殻類の駆除
に対し、極だった効果を有して使用することができる。
【0034】これらには、属 エルガシルス(Ergasilus) ブロモロクス(Bromolochus) コンドラカウシュス(Chondrocaushus) カリグス(Caligus)[→カリグス・クルツス(crutu
s)] レペオフテイルス(Lepeophtheirus)[→L.サルモニ
ル(Salmonis)] エリトロフオラ(Elythrophora) ジケレスチヌム(Dichelestinum) ランプログレンズ(Lamproglenz) ハチエキア(Hatschekia) レゴスフィルス(Legosphilus) シンフオズス(Symphodus) セウドロラスス(Ceudrolasus) プシュードシクムス(Pseudocycmus) レルナエ(Lernaea) レルナエオセラ(Lernaeocero) ペンネラ(Pennella) アクタレス(Achthales) バサニステル(Basanistes) サルミンコラ(Salmincola) ブラキエラ(Brachiella) エピブラキエラ(Epibrachiella) プシュードトラケリアステス(Pseudotracheliastes) 並びに科 エルガシリデエ(Ergasilidae) ブロモロキデエ(Bromolochidae) コンドラカンチデエ(Chondracanthidae) カリジデエ(Calijidae) ジケレスチイデエ(Dichelestiidae) フイリクチイデエ(Phylichthyidae) プシュードシクニデエ(Pseudocycnidae) レルネエイデエ(Lernadiae) レルネエポジデエ(Lernaepodidae) スフイリイデエ(Sphyriidae) セクロピデエ(Cecropidae) の橈脚亜綱(Copepodae)[シクロプス(cyclops);サ
カナシラミ(fish−lice)、並びに科アルグリデエ(Ar
gulidae)及び属アルグルス(Argulus)種の鰓尾目(Br
anchiuriae)(コイシラミ)、並びに蔓脚亜綱(Cirrip
ediae)[シッリペデス(cirripedes);バーナクレス
(barnacles)]及びセラトトア・ガウジチャウジイ(C
eratothoa gaudichaudii)がある。
【0035】魚類は食用魚、養殖魚、水族館の魚及び鑑
賞魚の、真水、海水及び池水に住むすべての年令のもの
を含む。食用魚及び養食魚は例えばコイ、ウナギ、マ
ス、シロマス、サケ、タイ、ローチ、ラッド、チャブ、
シタビラメ、アカガレイ、カラスガレイ、ニホンアジ
(Japanese yellowtail)[セリオラ・クインケラジア
ダ(Seriola quinqueradiate)]、ニホンウナギ[ア
ングイラ・ジャポニカ(Anguilla japonica)]、コウ
カイタイ[パグルス・メジャー(Pagurus major)]、
スズキ[ジセントラルクス・ラブラクス(Dicentrarchu
s labrax):ボラ(grey mullet)[ムギルス・セフ
アルス(Mugilus cephalus)]、コバンアジ、地中海
クロダイ(gilthread sea bream)[スパルス・アウ
ラツス(Sparus auratus)]、テラピア種、チクリド
(chichlid)種例えばプラギオシオン(plagioscio
n)、ブチナマズを含む。本発明による薬剤は幼魚例え
ば体長2〜4cmのコイの処置に特に適当である。この
薬剤はウナギの飼育にも非常に適している。
【0036】魚類の処置は、例えば飼料を介しての経口
的に或いは温泉療法例えば魚を入れておく且つ例えばあ
る養食池から他の養食池へ移すことと関連して魚をある
期間(数分間ないし数時間)保持する「中間池」での治
療により行うことができる。特別な場合、処置は非経口
的に、例えば注射によっても行ないうる。
【0037】一時的な又は永久的な処置は、魚の生息水
で、例えば魚を保持する網かご、全池、水槽、タンク、
又はプールで行ってもよい。
【0038】活性物質は使用に適した調製物の形で投与
される。
【0039】経口用の調製物は粉剤、粒剤、溶液剤、乳
化液濃厚剤又は懸濁液濃厚剤で、飼料添加物として飼料
と均一に混合したものである。
【0040】池として使用するための或いは生息水を処
置するための調製物は、粉剤、粒剤、乳化液濃厚物又は
懸濁液濃厚物、乳化液又は懸濁液、錠剤又は活性物質そ
れ自体である。組成物は希釈された又は希釈されてない
形で使用者が使用しうる。
【0041】調製物は公知の方法で、例えば活性物質と
固体又は液体物質との、随時更なる補助物質例えば乳化
又は分散剤、可溶化剤、着色剤、抗酸化剤又は保存剤を
添加しての混合、造粒及び/又は圧縮成形によって製造
される。
【0042】普通の有機リン化合物と対比してニトロメ
チレンは、使用すべき濃度に対して一般に水に十分溶解
し、従って未希釈で使用することができる。
【0043】しかしながら更に取り扱い易い調製物は活
性物質が希釈形で存在するものである。魚類及び他の海
水動植物に適当な希釈剤は液体又は固体であってよい無
毒性物質及び更に本発明による使用直前の水である。
【0044】実際の使用に対しては、活性物質を、水に
容易に溶解するマトリックス中に含むフィルム、又は活
性物を拡散によって遊離するフィルムも適当である。活
性物質それ自体、その微小形又は固体組成物は、密閉包
装物と一緒に、水に溶解する包装物例えばポリビニルア
ルコール袋中で使用できる。この場合使用者は最早や活
性物質又はその組成物に露呈されることがない。
【0045】半固体の適用形は、温泉療法に対しても使
用できる。活性物質はそれが懸濁又は溶解しているグリ
ース様又は脂肪マトリックスから洗い出される。この溶
出は補助物質並びに活性物質の濃度及び形(表面)の選
択によって制御できる。活性物質が存在する硬質脂肪の
圧縮又は溶融物も経口用の場合に適当である。
【0046】本発明による希釈された薬剤は、式Iの活
性物質を、組成物の抗寄生虫活性が施用と一致して最適
に示されるように段階的混合及び/又は粉砕によって液
体及び/又は固体補助組成物々質と接触させることによ
り製造される。
【0047】組成物製造工程は、混練り、造粒、及び随
時圧縮成形、押出し又は成形(ペレット及び錠剤)によ
って補助することができる。
【0048】海洋の植物相及び動物相に有毒でない固体
の担体物質、溶媒及び随時表面活性物質(表面活性剤)
は例えば組成物補助物質として役立つ。
【0049】次の組成物補助物質は本発明の薬剤を製造
するために使用される:固体担体物質、例えばカオリ
ン、タルク、ベントナイト、塩化ナトリウム、リン酸カ
ルシウム、炭酸水素塩、セルロース粉末、綿実粉、又は
ポリエチレングリコールエーテル、随時結合剤、例えば
ゼラチン又は可溶性セルロース誘導体、更に必要ならば
表面活性物質、例えばイオン性又は非イオン性分散剤;
更に粉砕した天然石、例えばカルサイト、モントモリロ
ナイト又はアタパルガイト。物理性を改善するために、
高分散けい酸又は高分散吸着剤重合体も添加しうる。適
当な粒状化した吸着性粒子担体は多孔性種例えば軽石、
破砕したレンガ、海泡石又はベントナイト、及び適当な
非吸着性担体材料は例えばカルサイト又は砂である。こ
の他に複数の予じめ粉砕した無機又は有機性の材料例え
ば特にドロマイト又は粉砕した雑草材料も使用できる。
吸着性有機材料例えばポリアクリレートも活性物質と混
合し、使用することができる。
【0050】適当な溶媒は、芳香族炭化水素、好ましく
はC8〜C12留分、例えばキシレン混合物、或いは置換
ナフタレン、フタレート例えばフタル酸ジブチル又はフ
タル酸ジオクチル;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキ
サン又はパラフィン、アルコール及びグリコール並びに
そのエーテル及びエステル、例えばエタノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル
又はエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノ
ン、強極性溶媒、例えばN−メチル−2−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド、又はジメチルホルムアミド、並
びに随時エポキシ化された植物油、例えばエポキシ化ヤ
シ油又はダイズ油、及び水である。
【0051】各の場合、組成物にする式Iの活性物質の
性質に依存して、適当な表面活性化合物は良好な乳化、
分散及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び/
又はアニオン性表面活性剤である。この表面活性剤は表
面活性剤混合物も意味するものである。
【0052】適当なアニオン性表面活性剤は、所謂水溶
性石けん並びに水溶性合成表面活性化合物である。
【0053】適当な石けんは高級脂肪酸(C10〜C22
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は随時置換さ
れたアンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン
酸の或いは例えばヤシ油又は動物油から得られる天然脂
肪酸混合物のNa又はK塩である。
【0054】しばしば所謂合成表面活性剤、特に脂肪族
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体又はアルキルスルホネートが使用さ
れる。
【0055】脂肪族スルホネート又は脂肪族サルフェー
トは、概してアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又
は随時置換されたアンモニウム塩として存在し、またア
シル基のアルキル基も含めて炭素数8〜22のアルキル
基を有する。その例はリグノスルホン酸、ドデシルサル
フェート、又は天然脂肪酸に由来する脂肪族アルコール
サルフェート混合物のNa又はCa塩である。これらに
は脂肪族アルコール−エチレンオキシド付加物の硫酸エ
ステル及びスルホン酸の塩がある。スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体は好ましくは2つのスルホン酸基と炭
素数8〜22の1つの脂肪酸基を含む。アルキルアリー
ルスルホネートは例えばドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタレンスルホン酸又はナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のNa、Ca又はトリ
エタノールアミン塩である。更に対応するホスフェート
例えばp−ノニルフェノール−(4−14)−エチレン
オキシド付加物のリン酸エステル又はリン脂質の塩を組
成物の補助物質として用いてもよい。
【0056】適当な非イオン性表面活性剤は、第1例と
してグリコールエーテル基3〜30及び(脂肪族)炭化
水素基の炭素数8〜20及びアルキルフェノールのアル
キル基の炭素数6〜18を有していてよい脂肪族又は脂
環族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。更に
適当な非イオン性表面活性剤は、エチレングリコールエ
ーテル基20〜250及びプロピレングリコールエーテ
ル基10〜100を含有するポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及びア
ルキル鎖の炭素数が1〜10のアルキルポリプロピレン
グリコールへの水溶性ポリエチレンオキシ付加物であ
る。
【0057】言及しうる非イオン性表面活性剤の例はノ
ニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレン
オキシ付加物、トリブチルフエノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキ
シポリエトキシエタノールである。
【0058】更にポリオキシエチレンソルビタンの脂肪
酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタントリオ
レエートも適当である。
【0059】カチオン性表面活性剤は、炭素数8〜22
のアルキル基少くとも1つをN−置換基として含有する
四級アンモニウム塩であり、更なる置換基として低級
の、随時ハロゲン化されたアルキル基、ベンジル基又は
低級ヒドロキシアルキル基を有する、塩は好ましくはハ
ライド、メチルサルフェート又はエチルサルフェートと
して存在し、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド又はベンジルジ(2−クロルエチル)エチル
アンモニウムブロマイドである。
【0060】通常の組成物技術で使用される表面活性剤
は中でも次の刊行物に記述されている:マクカチェオン
(McCucheon)著「乳化剤と洗剤」、国際版、
米国ニュージャージー州、1990年。
【0061】水溶性の粒剤又は錠剤に対する適当な結合
剤は、水又はアルコールに溶解する化学的に改変された
重合体の天然物質、例えば殿粉誘導体、セルロース誘導
体又は蛋白質誘導体(例えばメチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロ
ース又は蛋白質例えばゼイン、ゼラチンなど)並びに合
成重合体、例えばポリビニルアルコール又はポリビニル
ピロリドンなどである。更に充填剤(例えば殿粉、微結
晶セルロース、砂糖又は乳糖など)、潤滑剤及び崩壊剤
も錠剤に含有される。
【0062】本発明による薬剤の、駆除すべき寄生虫へ
の水中投与は、薬剤を溶液、乳化液、懸濁液、粉剤又は
錠剤の形でかごの中に添加することによって行うことが
できる。この時薬剤は魚の動きにより且つ通流する水に
より容易に溶解・分散する。濃溶液はかごに添加する前
に比較的多量の水で希釈してもよい。かごの中での濃度
問題は、中でもかごを開ける度に魚が餌の期待から荒々
しく動き回り、従って迅速な希釈を保証するから起こる
ことはない。
【0063】本発明による抗寄生虫剤は、概して式Iの
活性物質0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%
及び表面活性剤0〜25重量%、特に0.1〜25重量
%を含む固体又は液体添加物99.9〜1重量%、特に
99.9〜5重量%を含有する。
【0064】濃厚薬剤は商品として一層好適なように見
えるが、使用者は概してこの商品を水で希釈することに
よって得られる希釈薬剤を使用する。そのような薬剤は
更なる添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合
剤、接着剤及び特別な効果を達成するための他の活性物
質も含有しうる。
【0065】使用中の活性物質の濃度は、処置の方法及
び期間並びに処置すべき魚の年令及び状態に依存する。
短期間の処置の場合には、例えば処置期間0.3〜4時
間の場合には水1 l当り活性物質0.1〜100m
g、好ましくは0.5〜10mgである。
【0066】池の処置では、水1 l当り0.01〜5
0mgの活性物質が使用しうる。
【0067】餌料添加剤として用いる調製物は例えば次
のようなものからなる: a)式Iの活性物質 1〜10重量部 ダイズ蛋白質 49〜90重量部 粉砕した石灰粉 0〜50重量部 b)式Iの活性物質 0.5〜10重量部 ベンジルアルコール 0.08〜1.4重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 0〜3.5重量部 水 100重量部までの残り 温泉療法として用いるための調製物は、溶液、乳化液又
は懸濁液濃厚物、例えば以下のものである: c)式Iの活性物質 5.0% アニオン性乳化剤 10.0% N−メチルピロリドン 25.0% 鉱油 60.0% d)式Iの活性物質 25.0% アニオン性乳化剤 8.0% 非イオン性乳化剤 2.0% ジメチルスルホキシド 35.0% N−メチルピロリドン 30.0% e)式Iの活性物質 30.0% 尿素 10.0% ポリビニルアルコール 0.5% ゴム(例えばキサントゴム) 0.4% 保存剤 0.1% 水 49.0%
【0068】
【実施例A】
サケシラミに対するイン・ビトロ試験 ガラス皿に海水40mlを満し、使用する所望の濃度を
得るのに十分な量の、活性物質の0.1%(重量)又は
10%(重量)エタノール溶液を添加した。活性物質を
含まない海水及び対応する量のエタノールを含むが、活
性物質を含まない海水を対照物として用いた。
【0069】自然に感染したサケから取った5匹のサケ
シラミの成虫を各ガラス皿に入れた。ガラス皿を10〜
12℃に保ち、1、2、5及び24時間後に検査した。
生きている試験動物数及び死んだ数を記録した。結果を
下表に示す。
【0070】活性物質
【0071】
【化7】
【0072】
【表1】 下記時間後のサケシラミの状態 1 2 5 24時間 海水 生存5 生存5 海水+エタノール0.04ml 生存5 生存5 活性物質1ppm 生存4 死亡5 死亡1 活性物質100ppm 死亡5 本発明の特徴及び態様は以下の通りである: 1.昆虫のニコチン様アセチルコリン受容体の作働薬又
は拮抗薬の、魚類寄生虫の駆除に対する使用。
【0073】2.カリグス(Caligus)、レペオ
フテイルス(Lepeophtheirus)及びアル
グルス(Argulus)属からの魚類寄生虫の駆除に
対する上記1のニコチン様アセチルコリン受容体の作働
薬又は拮抗薬の使用。
【0074】3.サルモイニデエ(Salmoinid
ae)、オンコリンクス(Oncorhynchus)
及びサルベリヌス(Salvelinus)における寄
生虫の駆除に対する上記1のニコチン様アセチルコリン
受容体の作働薬又は拮抗薬の使用。
【0075】4.魚類寄生虫の駆除薬の製造に対するニ
コチン様アセチルコリン受容体の作働薬又は拮抗薬の使
用。
【0076】5. ニコチン様アセチルコリン受容体の
作働薬又は拮抗薬を含む魚類寄生虫の駆除剤。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/54 7431−4C (72)発明者 ペーター・アンドリユウズ ドイツ連邦共和国デー42155ブツペルター ル・ゲレルトベーク2

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 昆虫のニコチン様アセチルコリン受容体
    の作働薬又は拮抗薬の、魚類寄生虫の駆除に対する使
    用。
  2. 【請求項2】 ニコチン様アセチルコリン受容体の作働
    薬又は拮抗薬を含む魚類寄生虫の駆除剤。
JP25901293A 1992-09-29 1993-09-24 魚類寄生虫の駆除 Expired - Lifetime JP3572093B2 (ja)

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NO (1) NO305681B1 (ja)
TW (1) TW256772B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002338538A (ja) * 2001-05-21 2002-11-27 Takeda Schering-Plough Animal Health Kk 新規スルホンアミド誘導体およびそれを含む魚類用抗寄生虫薬
JP2015506367A (ja) * 2012-01-26 2015-03-02 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 魚類寄生虫を駆除するためのフェニル置換ケトエノール
JP2020500545A (ja) * 2016-12-08 2020-01-16 ベンチマーク アニマル ヘルス リミテッド 魚から外寄生生物を除去するための処理

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5852041A (en) * 1993-04-07 1998-12-22 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acethylcholine receptors
DE4417742A1 (de) 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4419814A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Bayer Ag Endoparasitizide
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
US5585388A (en) * 1995-04-07 1996-12-17 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors
US5794887A (en) 1995-11-17 1998-08-18 Komerath; Narayanan M. Stagnation point vortex controller
DE69618014T2 (de) * 1995-12-11 2002-07-18 Novartis Ag, Basel Verfahren zur bekämpfung von fischparasiten
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
EP0836851A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-22 Virbac S.A. Amidine compounds for use in treating ecto or endo parasitic diseases and systemic parasite control compositions
CO5210925A1 (es) 1998-11-17 2002-10-30 Novartis Ag Derivados de diamino nitroguanidina tetrasustituidos
KR20000071444A (ko) 1999-04-07 2000-11-25 빌프리더 하이더 티아클로프리드를 포함하는 동식물침식오염방지용 조성물
CA2378409A1 (en) * 1999-07-23 2001-02-01 Bioparken As Control of crustacean infestation of aquatic animals
US6538031B1 (en) 1999-11-25 2003-03-25 Novartis Animal Health Us, Inc. Method of controlling sea lice infestation in fish
DE10063114A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylcyanamidine
US7334538B1 (en) * 2004-07-27 2008-02-26 Aquascience Research Group, Inc. Topical medicants for aquatic animals
US8377934B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization Use of stilbene derivatives for treatment and prevention of aquatic mold infections
NO20093460A1 (no) * 2009-12-02 2011-06-03 Ewos Innovation As Fôrsammensetning til fisk inneholdende en semiokjemisk maskeringsforbindelse samt anvendelse av forbindelsen.
US20150272931A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Jacques Bouvier New Treatment
CA2989391C (en) * 2014-06-24 2023-03-14 John O'halloran Fish feed compositions containing a neonicotinoid for preventing and treating parasite infections
DE202017000159U1 (de) 2017-01-05 2017-03-08 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE102017000208B3 (de) * 2017-01-05 2017-11-23 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE202016007407U1 (de) 2016-11-30 2017-01-03 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen
DE202017000372U1 (de) 2017-01-17 2017-03-07 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE102016014424B3 (de) * 2016-11-30 2017-11-23 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen
DE202017000488U1 (de) 2017-01-25 2017-04-20 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE102017000809B3 (de) * 2017-01-25 2017-11-30 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE102017000549B3 (de) * 2017-01-17 2017-11-23 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
US20190320624A1 (en) 2016-11-30 2019-10-24 Guido Becker Method and device for combating salmon lice and other ectoparasites in fish
GB201809374D0 (en) 2018-06-07 2018-07-25 Fish Vet Group Norge As Treatment for removing ectoparasites from fish
CN114831131B (zh) * 2022-05-17 2024-08-13 武汉回盛生物科技股份有限公司 一种吡虫啉自微乳制剂及其制备方法与应用

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49102823A (ja) * 1973-02-15 1974-09-28
US4531002A (en) * 1983-08-26 1985-07-23 Shell Oil Company Process for preparing insecticidal N-acyl-tetrahydro-2-nitromethylene-2H-1,3-thiazines
JPH0629256B2 (ja) * 1983-10-06 1994-04-20 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤
JPS60172976A (ja) * 1984-02-16 1985-09-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤
ZW5085A1 (en) * 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides
GB8500863D0 (en) * 1985-01-14 1985-02-20 Fine Organics Ltd Preparation of thiazine derivatives
ATE67493T1 (de) * 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
JPH072736B2 (ja) * 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
JPH085859B2 (ja) * 1986-07-01 1996-01-24 日本バイエルアグロケム株式会社 新規アルキレンジアミン類
JPH07121909B2 (ja) * 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
US4963574A (en) * 1987-02-24 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control
DE3712307A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-20 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane
DE3717837A1 (de) * 1987-05-27 1988-12-08 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte 2-(1'-nitroalkyliden)-1,3-heterocyclen
CH673557A5 (ja) * 1987-07-20 1990-03-30 Ciba Geigy Ag
IL100688A (en) * 1987-08-01 1995-08-31 Takeda Chemical Industries Ltd Intermediates for the production of unsaturated amines in position A and the process for their preparation
EP0306696B1 (de) * 1987-08-04 1994-02-16 Ciba-Geigy Ag Substituierte Guanidine
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
EP0303570A3 (de) * 1987-08-12 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Substituierte Isothioharnstoffe
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
GB8826539D0 (en) * 1988-11-14 1988-12-21 Shell Int Research Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides
CA2003459A1 (en) * 1988-11-23 1990-05-23 Jon M. Lindstrom Muscle nicotinic acetylcholine receptors: their characterization preparation and use as diagnostic screening agents
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
IE960441L (en) * 1988-12-27 1990-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives, their production and insecticides
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
CH678381A5 (ja) * 1989-07-07 1991-09-13 Ciba Geigy Ag
DE122006000027I2 (de) * 1989-10-06 2010-10-21 Nippon Soda Co Aminderivate
IT1236446B (it) * 1989-10-26 1993-03-09 Dispositivo di caricamento armature
AU628229B2 (en) * 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
US5192778A (en) * 1990-04-03 1993-03-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
EP0530259A1 (en) * 1990-05-17 1993-03-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal nitroethylenes and nitroguanidines
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
IL99161A (en) * 1990-08-17 1996-11-14 Takeda Chemical Industries Ltd History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them
JP3321849B2 (ja) * 1991-10-09 2002-09-09 株式会社デンソー ホログラム

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002338538A (ja) * 2001-05-21 2002-11-27 Takeda Schering-Plough Animal Health Kk 新規スルホンアミド誘導体およびそれを含む魚類用抗寄生虫薬
JP2015506367A (ja) * 2012-01-26 2015-03-02 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 魚類寄生虫を駆除するためのフェニル置換ケトエノール
JP2020500545A (ja) * 2016-12-08 2020-01-16 ベンチマーク アニマル ヘルス リミテッド 魚から外寄生生物を除去するための処理

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