JPH0629256B2 - ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 - Google Patents

ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤

Info

Publication number
JPH0629256B2
JPH0629256B2 JP58185854A JP18585483A JPH0629256B2 JP H0629256 B2 JPH0629256 B2 JP H0629256B2 JP 58185854 A JP58185854 A JP 58185854A JP 18585483 A JP18585483 A JP 18585483A JP H0629256 B2 JPH0629256 B2 JP H0629256B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
nitromethylene
compound
formula
present
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58185854A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6078971A (ja
Inventor
紘三 塩川
伸三 利部
真一 坪井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority to JP58185854A priority Critical patent/JPH0629256B2/ja
Priority to EP84111316A priority patent/EP0136636A3/de
Priority to PH31266A priority patent/PH19640A/en
Priority to IL73120A priority patent/IL73120A0/xx
Priority to US06/657,323 priority patent/US4590272A/en
Priority to BR8405009A priority patent/BR8405009A/pt
Priority to DD84268007A priority patent/DD229014A5/de
Priority to DK479584A priority patent/DK479584A/da
Priority to ZA847831A priority patent/ZA847831B/xx
Priority to KR1019840006159A priority patent/KR850003400A/ko
Publication of JPS6078971A publication Critical patent/JPS6078971A/ja
Publication of JPH0629256B2 publication Critical patent/JPH0629256B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なニトロメチレン−テトラヒドロピリミジ
ン誘導体、その製造及び殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤
に関する。
更に、詳しくは、本発明は下記式(I)で表わされる新規
なニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体に関
する。
一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す。
また、本発明の上記式(I)のニトロメチレン−テトラヒ
ドロピリミジン誘導体は下記の一般的方法i)により、製
造でき、本発明は該製法にも関する。
i)製法： 一般式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： （CH3S）2Ｃ＝CHNO2 で表わされる１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ）
エチレンとを反応させることを特徴とする前記一般式
(I)のニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体
の製造方法。
更にまた、本発明は、前記一般式(I)のニトロメチレン
−テトラヒドロピリミジン誘導体を有効成分として含有
する殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤にも関する。
本願出願日前公知の西独特許公開番号第2,514,402号に
は下記一般式 で表わされる２−ニトロメチレン−イミダゾリジン誘導
体、並びに２−ニトロメチレン−ヘキサヒドロピリミジ
ン誘導体が殺虫活性を有する旨、記載されている。そし
て、ｎ＝２、Ｒ1＝フエニル−（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル
基、Ｒ2＝Ｒ3＝水素原子の場合が包含され、その明細書
中には、下記式で示される化合物が記載されている。
しかしながら、前記一般式中のＲ1には置換基を有する
フエニル−（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル基は包含されていな
い。
本発明者等は、生物活性を有する新規有用化合物を創製
すべく、ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン系化
合物の合成、並びに生物スクニーニングを行なつてきた
が、此度、従来公知文献未記載の前記一般式(I)のニト
ロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体を合成する
ことに成功し、且つ該化合物が有害昆虫類、ダニ類、及
びセンチユウ類に対して卓越した防除活性を有すること
を発見した。
本発明者等により得られた知見によれば、本発明の前記
一般式(I)で特定されるニトロメチレン−テトラヒドロ
ピリミジン誘導体は、前記西独公開公報に記載された一
般式に包含されない化合物であり、且つ他のいかなる先
行技術文献にも全く記載されたことのない新規な化合物
である。
そして、本発明化合物の特徴は、その化学構造におい
て、２−ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジンを基
本骨格とし、そのテトラヒドロピリミジン環の１−位の
窒素原子にハロゲン−置換ベンジル基が置換している点
にあり、そして該ハロゲン原子がベンジル基の好ましく
は、３−位、又は４−位に、特に好ましくは４−位に置
換する場合に、化学構造と高活性（防除）発現との間に
相関作用が現われることがわかつた。
更に、本発明化合物は、後に、具体的に示される様に、
前記該西独特許に開示された最も類似した前記式（Ａ−
１）の化合物に比して、極めて卓越した防除活性を有す
ることが発見された。その上、本発明化合物は、従来よ
り長年にわたつて、有機リン系及びカーバメイト系殺虫
剤が使用されてきた結果生じたこれら殺虫剤に抵抗性の
害虫、特には、半翅目（Hemiptera）に代表される穿刺
吸収性害虫、例えばアブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ
類等に顕著な防除効果を現わすことが発見された。
更に又、本発明化合物は、水面施用形態で使用した場合
に、特に優れた防除効果を発現し、且つ、水中での残効
性の面からも、本発明化合物に最も類縁の例えば前記式
（Ａ−１）の化合物に比して、顕著な卓越性を有してい
ることがわかつた。
従つて、本発明の目的は、前記一般式(I)の新規ニトロ
メチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体、その製法、
及びその殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤としての利用を
提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明の活性化合物は、栽培植物に対し、何ら薬害を与
えることなく、有害昆虫、ダニ、及びセンチュウ類に対
し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広
範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその
他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のため
に使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophihiluszeamais）、コクヌストモドキ（T
riboliumcastaneum）、ニジユウヤホシテントウ（Epila
chna vigitioctomaculata）、トビイロムナボソコメツ
キ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomalaruf
ocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa de
cemkineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica spp.）、
マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、イ
ネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ヒラ
タキクイムシ（Lyctus brunneus）、麟翅目虫、例え
ば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリガ（Carpocapsa pomonella）、カ
ブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria m
ellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ミカ
ンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）；半翅目虫、
例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicas）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nazara spp.）、
トコジラシ（Cimexlectularius）、オンシツコナジラミ
（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla sp
p.）； 直翅目虫、例えば、 チヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バツタ（Locusta migratoria migratoriode
s）；等翅目虫例えば、 ヤマトシロアリ（deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）；雙翅目虫例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sln
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、等を挙げることができる。
またダニ類としては例えば、 ニセナミハダニ（Tetranychus telarius）、ミカンハダ
ニ（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculus pel
ekassi）、ホコリダニ（Tnrronomus spp.）等を挙げる
ことができる。
またセンチユウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチユウ（Meloidogyneincognit
a）、マツノザイセンチユウ（Bursaphelenchus lignico
lus Mamiya et Kiyohara）、イネシンガレセンチユウ
（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシストセンチユウ
（Heterodera glycines）、ネグサレセンチユウ（Praty
lenchus spp.） 等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、ダニ類、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。
ダニ類としては、例えば カズキダニ（Oranithodoros spp.）、マダニ（Ixodes s
pp.）、 オウシマダニ（Boophilus spp.）、 等を挙げることができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、 サシバエ（Stomoxys spp.）、ハジラミ（Trichodectes
spp.）、サシガメ（Rhodnius spp.）、イヌノミ（Cteno
cephalides canis）等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の一般式(I)のニトロメチレン−テトラヒドロピ
リミジン誘導体は、例えば、下記方法i)で容易に製造す
ることができる。
製法i)：− （式中、Ｘは前記と同じ。） 上記反応式において、Ｘはハロゲン原子を示し、具体的
には、フルオル、クロル、ブロム、ヨード等を示す。
上記反応式で示される本発明の一般式(I)の化合物の製
法において、原料である一般式(II)の化合物の具体例と
しては、例えば、 Ｎ−（３−クロルベンジル）トリメチレンジアミン、 Ｎ−（４−クロルベンジル）トリメチレンジアミン、 Ｎ−（４−ブロムベンジル）トリメチレンジアミン、 Ｎ−（４−フルオルベンジル）トリメチレンジアミン 等を例示できる。
次に代表例をあげて、具体的に上記製法を説明する。
本発明の上記化合物の製造方法は、望ましくは溶媒また
は希釈剤を用いて実施できる。このためにはすべての不
活性溶媒、希釈剤を使用することができる。
かかる溶媒ないし希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によつては塩素化
されてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石
油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよびトリ−クロルエチレン、クロ
ルベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエー
テル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピルケト
ン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリル類例えば、
アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリ
ル；アルコール類例えば、メタノール、エタノール、is
o−プロパノール、ブタノール、エチレングリコール；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約０〜約100℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することも可能である。
本発明一般式(I)の化合物は、上記製法i)の他に、下記
反応式で示される製法ii)により、製造することもでき
る。
製法ii)；（別法） （式中、Ｘは前記と同じ、 Halはハロゲン原子を示す。） 上記反応式で示される本発明一般式(I)の化合物の製法
において、原料である一般式(III)の化合物の具体例と
しては、例えば、３−クロルベンジルクロライド、４−
クロルベンジルクロライド、４−ブロムベンジルクロラ
イド、４−フルオルベンジルクロライド等を例示するこ
とができ、またクロライド体の代わりに、それらのブロ
マイド体も例示することができる。
次に参考例をあげて、上記製法ii)を具体的に説明す
る。
上記方法は、製法i)で例示したと同様な不活性溶媒、希
釈剤を使用することができる。
また上記の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ
る。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられてい
るアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびア
ルコラート等や、第３級アミン類例えば、トリエチルア
ミン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることがで
きる。
また、上記製法は、前記製法i)と同様に、広い温度範囲
内で実施でき、また常圧の下で反応を行なうことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することも可能であ
る。
本発明の化合物を、殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤とし
て使用する場合、そのまゝ直接水で希釈して使用する
か、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般
に行なわれている方法により、種々の製剤形態にして使
用することができる。これらの種々の製剤は、実際の使
用に際しては、直接そのまゝ使用するか、または水で所
望濃度に希釈して使用することができる。
ここに言う、農薬補助剤としては例えば、希釈剤（溶
剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、
分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エーロゾル用噴射
剤、共力剤などを挙げることができる。
溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例えば、ｎ
−ヘキサン、石油エーテル、石油留分（パラフイン蝋、
灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、トルエン、キシ
レン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば、メチレンク
ロライド、四塩化炭素、エチレンクロライド、二臭化エ
チレン、クロルベンゼン、クロロホルム〕、アルコール
類〔例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール〕エーテル類
〔例えば、エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン〕、アルコールエーテル類〔例えばエチレングリコ
ール モノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、アセ
トン、イソホロン〕、エステル類〔例えば酢酸エチル、
酢酸アミル〕、アミド類〔例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド〕、スルホキシド類〔例え
ば、ジメチルスルホキシド〕を挙げることができる。
増量剤または担体の例としては、無機質粉粒体たとえば
消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、硅
石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケ
イ素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイ
ロフイライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライ
ト、バーミキユライト、カオリナイト、雲母）など；植
物性粉粒体たとえば穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、
ブドウ糖、植物茎幹破砕物など；合成樹脂粉粒体たとえ
ばフエノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹脂などを挙
げることができる。
界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性
剤、たとえばアルキル硫酸エステル類〔例えばラウリル
硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類〔例えばアル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類；カチ
オン（陽イオン）界面活性剤、たとえばアルキルアミン
類〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルア
ミン類；非イオン界面活性剤たとえばポリオキシエチレ
ングリコールエーテル類〔例えば、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリ
オキシエチレングリコールエステル類〔例えば、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステ
ル類〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート〕；両性界面活性剤；等を挙げることができる。
その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着
剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、トリクロルフルオ
ルメタン、ジクロルフルオルメタン、１，２，２−トリ
クロル−１，１，２−トリフルオルエタン、クロルベン
ゼン、ＬＮＧ、低級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節
剤〔例えば、亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：
酸素供給剤〔例えば、塩素酸塩〕：効力延長剤：分散安
定剤〔例えば、カゼイン、トラガント、カルボキシメチ
ルセルロース（ＣＭＣ）、ポリビニルアルコール（ＰＶ
Ａ）〕：共力剤を挙げることができる。
本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。
製剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸
濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊
状剤：カプセル剤等を挙げることができる。
本発明の殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤は、前記活性成
分を約0.1〜約９５重量％、好ましくは約0.5〜約９０重
量％含有することができる。
実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ready-to-use-pre-paration）中の活性化合
物含量は、一般に約0.0001〜約２０重量％、好ましくは
約0.005〜約１０重量％の範囲が適当である。
これら活性成分の含有量は、製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所および害虫、ダニ、センチユウ
の発生状況等によつて適当に変更できる。
本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬、例え
ば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス
剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機
燐酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ
（またはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系
化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合
物、抗生物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物〕または／および肥料等
を共存させることもできる。
本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ready-to-use-pre-paration）は農薬製造分
野にて通常一般に行なわれている施用方法、散布、〔例
えば液剤散布（噴霧）、ミステイング（misting）、ア
トマイズイング（atomizing）、散粉、散粒、水面施
用、ポアリング（pouring）：燻煙：土壌施用、〔例え
ば、混入、スプリングリング（sprinkling）、燻蒸（va
poring）、灌注〕：表面施用、〔例えば、塗布、巻付け
（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬：毒餌（(baiting）
等により行なうことができる。またいわゆる超高濃度少
量散布法（ultra-low-volume）により使用することもで
きる。この方法においては、活性成分を１００％含有す
ることが可能である。
単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活性化合物
として、たとえば約0.03〜約１０Kg、好ましくは約0.3
〜約６Kgが使用できる。しかしながら特別の場合には、
これらの範囲を超えることが、または下まわることが可
能であり、また時には必要でさえある。
本発明によれば活性成分として前記一般式(I)の化合物
を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤および
／または担体）および／または界面活性剤、更に必要な
らば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む殺虫、殺ダ
ニ、及び殺センチユウ組成物が提供できる。
更に、本発明によれば害虫、ダニ、センチユウおよび／
またはそれらの生息又は発生個所に前記一般式(I)の化
合物を単独に、または希釈剤（溶剤および／または増量
剤および／または担体）および／または界面活性剤、更
に必要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して施
用する害虫、ダニ及びセンチユウの防除方法が提供でき
る。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例１ Ｎ−（４−クロルベンジル）トリメチレンジアミン（8.
45ｇ）と、１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ）エ
チレン（6.60ｇ）をエタノール１００ml中で、１６時間
加熱還流する。室温まで冷却し、析出した結晶を過
し、少量のエタノールで洗うと、目的の下記式で示され
る１−（４−クロルベンジル）−２−（ニトロメチレ
ン）テトラヒドロピリミジン（9.8ｇ）が得られる。
ｍｐ．１７２〜１７４℃ （化合物NO.１） 上記実施例１とほぼ同様にして合成した本発明化合物を
下記第１表に示す。
実施例２（水和剤） 本発明化合物NO.１、１５部、粉末けい藻土と粉末クレ
ーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン縮合物、３部を粉砕混合し、
水和剤とする。これを水で希釈して、害虫、ダニ、セン
チユウおよび／または、それらの生息又は発生個所に噴
霧処理する。
実施例３（乳剤） 本発明化合物NO.３、３０部、キシレン、５５部、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル、８部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌し
て乳剤とする。これを水で希釈して、害虫、ダニ、セン
チユウおよび／または、それらの生息又は発生個所に噴
霧処理する。
実施例４（粉剤） 本発明化合物NO.４、２部、粉末クレー、９８部を粉砕
混合して粉剤とする。これを害虫、ダニ、センチユウお
よび／または、それらの生息又は発生個所に散粉する。
実施例５（粒剤） 本発明化合物NO.２、１０部、ベントナイト（モンモリ
ロナイト）、３０部、タルク（滑石）、５８部、リグニ
ンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２５部を加え、
良く捏化し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メツ
シユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とす
る。これを害虫、ダニ、センチユウおよび／またはそれ
らの生息又は発生個所に散粒する。
実施例６（粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粒土鉱物粒、９５部を回
転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた本発明
化合物NO.３、５部を噴霧し均等にしめらせた後４０〜
５０℃で乾燥して粒剤とする。これを害虫、ダニ、セン
チユウおよび／またはそれらの生息又は発生個所に散粒
する。
実施例７（油剤） 本発明化合物NO.１、0.5部と灯油99.5部を混合攪拌して
油剤とする。これを害虫、ダニ、センチユウおよび／ま
たは、それらの生息又は発生個所に散布処理する。
実施例８（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験供試薬
液の調製 溶 剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径１２cmのポツトに植えた草丈１０cm位の稲に、上記
のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１
ポツト当り１０ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径７
cm、高さ１４cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に
抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を３０頭
放ち、恒温室に置き２４時間後に死虫数を調べ殺虫率を
算出した。
その結果を第２表に示す。
実施例９（生物試験） 有機リン剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験 試験方法： 直径１５cmの素焼鉢に植えた高さ約２０cmのナス苗（真
黒長ナス）に飼育した有機リン剤抵抗性モモアカアブラ
ムシを１苗当り約２００頭接種し、接種１日後に、実施
例８の様に調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液を
スプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後２８℃
の温室に放置し、散布２４時間後に殺虫率を算出した。
尚、試験は２回反復で行なつた。
その結果を第３表に示す。
以上、詳細な説明の項で述べた本発明を要約すれば、次
の通りである。
(1)一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン
誘導体。
(2)一般式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： （CH3S）2Ｃ＝CHNO2 で表わされる１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ）
エチレンとを、反応させることを特徴とする前記一般式
(I)のニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体
の製造方法。
(3)一般式(I)のニトロメチレン−テトラヒドロピリミジ
ン誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺セ
ンチユウ剤。
(4)一般式(I)のニトロメチレン−テトラヒドロピリミジ
ン誘導体を単独に、または希釈剤（溶剤および／または
増量剤および／または担体）および／または界面活性
剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合
して施用する害虫、ダニ及びセンチユウの防除方法。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン
    誘導体。
  2. 【請求項２】Ｘが４−位に置換したハロゲン原子である
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】式： で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項記載の
    １−（４−クロルベンジル）−２−（ニトロメチレン）
    テトラヒドロピリミジン。
  4. 【請求項４】式： で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項記載の
    １−（４−ブロムベンジル）−２−（ニトロメチレン）
    テトラヒドロピリミジン。
  5. 【請求項５】一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 式： （CH3S）2Ｃ＝CHNO2 で表わされる１−ニトロ−２−，２−ビス（メチルチ
    オ）エチレンとを反応させることを特徴とする、一般
    式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされるニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン
    誘導体の製造方法。
  6. 【請求項６】一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン
    誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、及び殺
    センチユウ剤。
JP58185854A 1983-10-06 1983-10-06 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 Expired - Lifetime JPH0629256B2 (ja)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58185854A JPH0629256B2 (ja) 1983-10-06 1983-10-06 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
EP84111316A EP0136636A3 (de) 1983-10-06 1984-09-22 Nitromethylen-tetrahydropyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie insektizide, mitizide, tickizide und nematizide Mittel
PH31266A PH19640A (en) 1983-10-06 1984-09-25 Pesticidal novel nitromethylene tetrahydropyrimidines
IL73120A IL73120A0 (en) 1983-10-06 1984-09-30 Nitromethylene-tetrahydropyrimidine derivatives,the production thereof and insecticidal,miticidal and nematocidal compositions containing them
US06/657,323 US4590272A (en) 1983-10-06 1984-10-03 Pesticidal 1-(substituted benzyl)-2-nitromethylene-tetrahydropyrimidines
BR8405009A BR8405009A (pt) 1983-10-06 1984-10-04 Derivados de nitrometilen-tetrahidroporimidina,processo para a sua preparacao,composicoes inseticidas,miticidas,tiquicidas e nematocidas e processo para combater insetos,acaros ou carrapatos e nematodios nocivos
DD84268007A DD229014A5 (de) 1983-10-06 1984-10-04 Insektizide, mitizide, tickizide und nematizide mittel
DK479584A DK479584A (da) 1983-10-06 1984-10-05 Nitromethylen-tetrahydropyrimidin-derivater, deres fremstilling og anvendelse til bekaempelse af insekter, mider, blodmider og nematoder
ZA847831A ZA847831B (en) 1983-10-06 1984-10-05 Nitromethylene-tetrahydropyrimidine derivatives,process for production thereof and insecticidal,miticidal and nematocidal agent
KR1019840006159A KR850003400A (ko) 1983-10-06 1984-10-05 니트로메틸렌-테트라하이드로피리미딘 유도체의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58185854A JPH0629256B2 (ja) 1983-10-06 1983-10-06 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6078971A JPS6078971A (ja) 1985-05-04
JPH0629256B2 true JPH0629256B2 (ja) 1994-04-20

Family

ID=16178038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58185854A Expired - Lifetime JPH0629256B2 (ja) 1983-10-06 1983-10-06 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4590272A (ja)
EP (1) EP0136636A3 (ja)
JP (1) JPH0629256B2 (ja)
KR (1) KR850003400A (ja)
BR (1) BR8405009A (ja)
DD (1) DD229014A5 (ja)
DK (1) DK479584A (ja)
IL (1) IL73120A0 (ja)
PH (1) PH19640A (ja)
ZA (1) ZA847831B (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61227571A (ja) * 1985-04-02 1986-10-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH072736B2 (ja) * 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0784461B2 (ja) * 1986-12-19 1995-09-13 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物
GB8612238D0 (en) * 1986-05-20 1986-06-25 Shell Int Research Pesticidal nitromethy/lene derivatives
JPH07121909B2 (ja) * 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
GB8915131D0 (en) * 1989-06-30 1989-08-23 Wyeth John & Brother Ltd Substituted 1,3-diaminopropanes
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
IL109422A0 (en) * 1993-04-30 1994-07-31 Shell Int Research N-benzyl heterocyclic compounds, process for their preparation and pesticidal compositions containing them
EP0623601A1 (en) * 1993-04-30 1994-11-09 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. N-(3-Fluorobenzyl)heterocyclic derivatives and their use as pesticides
DE4414569A1 (de) * 1994-04-27 1995-11-02 Bayer Ag Verwendung von substituierten Aminen zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen
DE4417742A1 (de) 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19622355A1 (de) 1996-06-04 1997-12-11 Bayer Ag Formkörper die agrochemische Mittel freisetzen
DE19807630A1 (de) 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19823396A1 (de) * 1998-05-26 1999-12-02 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE19913174A1 (de) * 1999-03-24 2000-09-28 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE19948129A1 (de) 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US6984664B2 (en) * 1999-12-06 2006-01-10 Euro-Celtique, S.A. Tertiary amino compounds having opioid receptor affinity
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US8232261B2 (en) 2003-07-18 2012-07-31 Bayer Cropscience Lp Method of minimizing herbicidal injury
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
EP1755399A2 (en) * 2004-05-13 2007-02-28 Bayer CropScience AG Method for improving plant growth
SG155230A1 (en) * 2004-08-25 2009-09-30 Bayer Cropscience Lp Method of controlling termites
DE102004054960A1 (de) * 2004-11-13 2006-05-18 Bayer Cropscience Ag Fliegen-Gelköder
US9919979B2 (en) 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3948934A (en) * 1973-11-01 1976-04-06 Shell Oil Company 2-(Nitromethylene)-1,3-diazacycloalkane insect control agents
DE2445421C2 (de) * 1973-11-01 1985-07-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag 2-Nitromethylen-imidazolidin-Derivate und pestizide Mittel enthaltend diese Verbindungen
US3969354A (en) * 1974-09-27 1976-07-13 Shell Oil Company 2-(Nitromethylene)-hexahydropyrimidines
US3971774A (en) * 1974-09-27 1976-07-27 Shell Oil Company 2-(Nitromethylene)-1,3-diazepines
US4002765A (en) * 1974-09-27 1977-01-11 Shell Oil Company 2-(Nitromethylene)-1,3-diazacycloalkane insect control agents
DE2514402A1 (de) * 1975-04-02 1976-10-21 Hoechst Ag Insektizide mittel
GB1573905A (en) * 1976-03-30 1980-08-28 Shell Int Research Heterocyclic oximes and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
BR8405009A (pt) 1985-08-20
DK479584A (da) 1985-04-07
EP0136636A3 (de) 1986-01-02
DD229014A5 (de) 1985-10-30
DK479584D0 (da) 1984-10-05
IL73120A0 (en) 1984-12-31
KR850003400A (ko) 1985-06-17
JPS6078971A (ja) 1985-05-04
ZA847831B (en) 1985-05-29
EP0136636A2 (de) 1985-04-10
US4590272A (en) 1986-05-20
PH19640A (en) 1986-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0629256B2 (ja) ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
US4647570A (en) Pesticidal novel nitromethylene derivatives
JP2610988B2 (ja) 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
EP0163855B1 (de) Nitromethylen-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Insektizide
JP2779403B2 (ja) 殺虫性ニトロ化合物
JP2583429B2 (ja) イミダゾリン類及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) 新規ヘテロ環式化合物
JPH085859B2 (ja) 新規アルキレンジアミン類
JP2597095B2 (ja) シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤
JP3059559B2 (ja) 殺虫性グアニジン誘導体
JPH05112555A (ja) 選択的殺虫性ピラゾリン類
JP3495056B2 (ja) 殺虫組成物
JPH066585B2 (ja) ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0514716B2 (ja)
JPH0460114B2 (ja)
JP2539159B2 (ja) 殺虫性ニトロメチレン誘導体
US4535076A (en) Organophosphate pesticides
US4556650A (en) Phosphonic acid esters as pesticides
JP2707239B2 (ja) シアノアルキルーヘテロ環式化合物及び殺虫剤
US4581350A (en) O-(perfluoroalkylthiophenyl) (thio or amido) phosphates as pesticides
US4497804A (en) Insecticidal, acaricidal, and nematicidal O-ethyl S-alkyl S-(1,2,4-oxadiazol-5-yl-methyl) phosphorodithiolate derivatives, compositions, and methods of use
JPH02191253A (ja) 殺虫性ニトロ化合物
JPH06316572A (ja) 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JP2001172271A (ja) Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JPH08277286A (ja) 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤