JPH06192198A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
- Publication number
- JPH06192198A JPH06192198A JP4358165A JP35816592A JPH06192198A JP H06192198 A JPH06192198 A JP H06192198A JP 4358165 A JP4358165 A JP 4358165A JP 35816592 A JP35816592 A JP 35816592A JP H06192198 A JPH06192198 A JP H06192198A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal compound
- compound
- carbon atoms
- alkyl group
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶骨格内に極性基としてアミド結合を導入
することにより、自発分極が大きく電界応答性を高めた
液晶組成物を提供することを目的とするものである。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基、Ｒ2は炭素
数３〜１４のアルキル基であり、＊は光学活性中心を示
す。）で表される化合物よりなることを特徴とする液晶
化合物。
することにより、自発分極が大きく電界応答性を高めた
液晶組成物を提供することを目的とするものである。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基、Ｒ2は炭素
数３〜１４のアルキル基であり、＊は光学活性中心を示
す。）で表される化合物よりなることを特徴とする液晶
化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は極性基としてアミド基を
もつカイラルスメクチック液晶化合物を提供するもので
あり、該液晶化合物は電界への応答を利用した表示素子
や電気光学素子に使用される液晶化合物に関するもので
ある。
もつカイラルスメクチック液晶化合物を提供するもので
あり、該液晶化合物は電界への応答を利用した表示素子
や電気光学素子に使用される液晶化合物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】近年、時計、電卓等の表示方式にＴＮ型
液晶表示素子が広範に用いられている。この表示方式に
使用される液晶物質はネマチックまたはコレスティリッ
ク液晶であり、電界に対して分子を動かす駆動力が本質
的に液晶分子の誘電率異方性に基づいているため、応答
速度が遅いこと及び高マルチプレックス駆動が困難であ
ることなど基本的問題点を有している。最近、これらの
問題点を克服できる可能性を持つスメクチック液晶、特
に強誘電性を示すカイラルスメクチック液晶が盛んに研
究されてきた。その理由として、１９８０年にＣｌａｒ
ｋとＬａｇａｗａｌｌらにより、強誘電性液晶は自発分
極を有するために、（１）サブマイクロ秒の高速応答
性、（２）双安定によるメモリー特性、（３）書き込み
しきい値電圧の存在、等の表示デバイス上極めて重要な
特性が報告された。さらに視野角特性も優れていること
から、新しい表示ディスプレー用として大きな注目を集
めるようになり、大容量用ディスプレー、メモリー型デ
ィスプレーへの応用が試みられている。このような液晶
の電界応答光学効果を用いる方法においては、液晶の応
答性を高めるために極性基を導入することが好ましいと
されている。特に強誘電性液晶においては、応答速度は
自発分極に比例することが知られており、高速化のため
には自発分極を増加させることが望まれている。そのよ
うな観点から、現在までに分子内に極性基としてアゾメ
チン、エーテル、エステル基を有する強誘電性液晶材料
の開発が行われてきたが、液晶化合物の化学的安定性が
不充分であることや、満足すべき自発分極の値が得られ
ないという問題が存在し、新たな液晶材料の開発が強く
要望されている。
液晶表示素子が広範に用いられている。この表示方式に
使用される液晶物質はネマチックまたはコレスティリッ
ク液晶であり、電界に対して分子を動かす駆動力が本質
的に液晶分子の誘電率異方性に基づいているため、応答
速度が遅いこと及び高マルチプレックス駆動が困難であ
ることなど基本的問題点を有している。最近、これらの
問題点を克服できる可能性を持つスメクチック液晶、特
に強誘電性を示すカイラルスメクチック液晶が盛んに研
究されてきた。その理由として、１９８０年にＣｌａｒ
ｋとＬａｇａｗａｌｌらにより、強誘電性液晶は自発分
極を有するために、（１）サブマイクロ秒の高速応答
性、（２）双安定によるメモリー特性、（３）書き込み
しきい値電圧の存在、等の表示デバイス上極めて重要な
特性が報告された。さらに視野角特性も優れていること
から、新しい表示ディスプレー用として大きな注目を集
めるようになり、大容量用ディスプレー、メモリー型デ
ィスプレーへの応用が試みられている。このような液晶
の電界応答光学効果を用いる方法においては、液晶の応
答性を高めるために極性基を導入することが好ましいと
されている。特に強誘電性液晶においては、応答速度は
自発分極に比例することが知られており、高速化のため
には自発分極を増加させることが望まれている。そのよ
うな観点から、現在までに分子内に極性基としてアゾメ
チン、エーテル、エステル基を有する強誘電性液晶材料
の開発が行われてきたが、液晶化合物の化学的安定性が
不充分であることや、満足すべき自発分極の値が得られ
ないという問題が存在し、新たな液晶材料の開発が強く
要望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の点に
鑑みてなされたものであり、液晶骨格内に極性基として
アミド結合を導入することにより、自発分極が大きく電
界応答性を高めた液晶組成物を提供することを目的とす
るものである。
鑑みてなされたものであり、液晶骨格内に極性基として
アミド結合を導入することにより、自発分極が大きく電
界応答性を高めた液晶組成物を提供することを目的とす
るものである。
【０００４】
【本発明の構成】本発明は、一般式
【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基、Ｒ2は炭素
数３〜１４のアルキル基であり、＊は光学活性中心を示
す。）で表される化合物よりなることを特徴とする液晶
化合物に関する。
数３〜１４のアルキル基であり、＊は光学活性中心を示
す。）で表される化合物よりなることを特徴とする液晶
化合物に関する。
【０００５】本発明化合物を合成するための一般的方法
の例を示すと、次のとおりである。
の例を示すと、次のとおりである。
【化３】
【０００６】本発明化合物の製造方法は、まずｐ−ニト
ロ安息香酸クロリドと光学活性２−アルカノールとの反
応によりｐ−ニトロ安息香酸−２−アルキルエステル
（１）を製造する。次いで、（１）のニトロ基を（２）
のアミノ基へ変換する。この工程に用いられる触媒は、
水素雰囲気下、パラジウム−カーボン触媒、ＰｔＯ2−
ＲｈＯ2触媒、ラネーニッケル触媒、ＣｕＣｒ2Ｏ4触媒
等が適当であるが、亜鉛−塩酸または塩化第一スズ−塩
酸によってもアミノ基へ還元することができる。化合物
（２）と４−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ン酸クロリド（３）との反応により目的化合物（４）を
製造することができる。
ロ安息香酸クロリドと光学活性２−アルカノールとの反
応によりｐ−ニトロ安息香酸−２−アルキルエステル
（１）を製造する。次いで、（１）のニトロ基を（２）
のアミノ基へ変換する。この工程に用いられる触媒は、
水素雰囲気下、パラジウム−カーボン触媒、ＰｔＯ2−
ＲｈＯ2触媒、ラネーニッケル触媒、ＣｕＣｒ2Ｏ4触媒
等が適当であるが、亜鉛−塩酸または塩化第一スズ−塩
酸によってもアミノ基へ還元することができる。化合物
（２）と４−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ン酸クロリド（３）との反応により目的化合物（４）を
製造することができる。
【０００７】
【実施例】つぎに実施例を挙げて本発明を説明するが、
これに限定されるものではない。 実施例１
これに限定されるものではない。 実施例１
【化４】 （Ｒ）−（−）−Ｎ−４−（２−オクチルオキシカルボ
ニル）フェニル−４−４′−ｎ−オクチルオキシビフェ
ニルカルボキサミドの合成
ニル）フェニル−４−４′−ｎ−オクチルオキシビフェ
ニルカルボキサミドの合成
【化５】 （Ｒ）−（−）−４−アミノ安息香酸−２−オクチルエ
ステルの合成 （Ｒ）−（−）−２−オクタノール 〔α〕D 20＝＋２
５．５９（Ｃ＝０．９９５１，Ｃ＝ＣＨＣｌ3中）０．
６６ｇ、トリエチルアミン０．６０ｇ、ジメチルアミノ
ピリジン０．１２ｇを塩化メチレン８ｍｌに溶かしたし
た溶液を、ｐ−ニトロ安息香酸クロリド１．１２ｇの塩
化メチレン１２ｍｌ溶液に氷冷下で徐々に撹拌しながら
滴下した。室温に戻して１２時間撹拌した後、反応液を
氷水中に注ぎ、塩化メチレンにて抽出して、塩化メチレ
ン層を希塩酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウム、水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後溶媒を減
圧留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフ法により分離精製して（Ｒ）−（−）−
４−ニトロ安息香酸−２−オクチルエステル１．３４ｇ
を得た。このものをエタノールに溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ
を加え、Ｈ2雰囲気下、還元反応を行い、目的物（Ｒ）
−（−）−４−アミノ安息香酸 ２−オクチルエステル
１．６ｇを得た。
ステルの合成 （Ｒ）−（−）−２−オクタノール 〔α〕D 20＝＋２
５．５９（Ｃ＝０．９９５１，Ｃ＝ＣＨＣｌ3中）０．
６６ｇ、トリエチルアミン０．６０ｇ、ジメチルアミノ
ピリジン０．１２ｇを塩化メチレン８ｍｌに溶かしたし
た溶液を、ｐ−ニトロ安息香酸クロリド１．１２ｇの塩
化メチレン１２ｍｌ溶液に氷冷下で徐々に撹拌しながら
滴下した。室温に戻して１２時間撹拌した後、反応液を
氷水中に注ぎ、塩化メチレンにて抽出して、塩化メチレ
ン層を希塩酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウム、水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後溶媒を減
圧留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフ法により分離精製して（Ｒ）−（−）−
４−ニトロ安息香酸−２−オクチルエステル１．３４ｇ
を得た。このものをエタノールに溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ
を加え、Ｈ2雰囲気下、還元反応を行い、目的物（Ｒ）
−（−）−４−アミノ安息香酸 ２−オクチルエステル
１．６ｇを得た。
【化６】 （Ｒ）−（−）−Ｎ−４−（２−オクチルオキシカルボ
ニル）フェニル−４−４′−ｎ−オクチルオキシビフェ
ニルカルボキサミドの合成 ４−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボン酸ク
ロリド０．４２ｇを含む塩化メチレン溶液５ｍｌに、
〔１〕で得られた（Ｒ）−（−）−４−アミノ安息香酸
２−オクチルエステル０．２４ｇとトリエチルアミン
０．１２ｇおよびジメチルアミノピリジン０．０２ｇと
を塩化メチレン５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で徐々に
滴下した。室温に戻して１２時間撹拌した後、反応混合
物を氷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出して、有機層を
希塩酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウム、水の順で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて脱水した後、溶媒を減圧留去
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフ法により処理して、さらにエタノールか
ら再結晶することにより、目的物である（Ｒ）−（−）
−Ｎ−４−（２−オクチルオキシカルボニル）フェニル
４−４′−オクチルオキシビフェニルカルボキサミド
０．３２ｇを得た。上記化合物は液晶性を示し、ホット
ステージを用いた偏光顕微鏡により次の相転移温度を確
認した。
ニル）フェニル−４−４′−ｎ−オクチルオキシビフェ
ニルカルボキサミドの合成 ４−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボン酸ク
ロリド０．４２ｇを含む塩化メチレン溶液５ｍｌに、
〔１〕で得られた（Ｒ）−（−）−４−アミノ安息香酸
２−オクチルエステル０．２４ｇとトリエチルアミン
０．１２ｇおよびジメチルアミノピリジン０．０２ｇと
を塩化メチレン５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で徐々に
滴下した。室温に戻して１２時間撹拌した後、反応混合
物を氷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出して、有機層を
希塩酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウム、水の順で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて脱水した後、溶媒を減圧留去
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフ法により処理して、さらにエタノールか
ら再結晶することにより、目的物である（Ｒ）−（−）
−Ｎ−４−（２−オクチルオキシカルボニル）フェニル
４−４′−オクチルオキシビフェニルカルボキサミド
０．３２ｇを得た。上記化合物は液晶性を示し、ホット
ステージを用いた偏光顕微鏡により次の相転移温度を確
認した。
【表１】 実施例２ （Ｒ）−（−）−Ｎ−４−（２−オクチルオキシカルボ
ニル）フェニル ４−４′−デシルオキシビフェニルカ
ルボキサミド
ニル）フェニル ４−４′−デシルオキシビフェニルカ
ルボキサミド
【化７】 実施例１の４，４′−オクチルオキシビフェニルカルボ
ン酸クロリドのかわりに４，４′−デシルオキシビフェ
ニルカルボン酸クロリドを用いて同様の方法で目的化合
物を製造した。上記化合物は液晶性を示し、ホットステ
ージを用いた偏光顕微鏡により次の相転移温度を確認し
た。
ン酸クロリドのかわりに４，４′−デシルオキシビフェ
ニルカルボン酸クロリドを用いて同様の方法で目的化合
物を製造した。上記化合物は液晶性を示し、ホットステ
ージを用いた偏光顕微鏡により次の相転移温度を確認し
た。
【表２】
【０００８】
【効果】 本発明の光学活性化合物は、強誘電性液晶化合物と
して重要かつ有用な材料となり得る。 本発明の液晶化合物および液晶組成物は強誘電性液
晶として印加電界に対する応答性が良好であり、液晶表
示素子、液晶光学シャッターおよび非線形光機能材料へ
の応用が可能である。 本発明の液晶化合物および液晶組成物は、スメクチ
ックＡ相において、印加電界に対して光学応答を示すエ
レクトロクリニック効果を示し、光バルブ、電気光学シ
ャッターへの応用が可能である。
して重要かつ有用な材料となり得る。 本発明の液晶化合物および液晶組成物は強誘電性液
晶として印加電界に対する応答性が良好であり、液晶表
示素子、液晶光学シャッターおよび非線形光機能材料へ
の応用が可能である。 本発明の液晶化合物および液晶組成物は、スメクチ
ックＡ相において、印加電界に対して光学応答を示すエ
レクトロクリニック効果を示し、光バルブ、電気光学シ
ャッターへの応用が可能である。
フロントページの続き (72)発明者 萩原 隆 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭 和シェル石油株式会社内 (72)発明者 河村 一朗 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭 和シェル石油株式会社内 (72)発明者 柿本 雅明 神奈川県横浜市中区池袋61−９−３−504 (72)発明者 今井 淑夫 東京都大田区中馬込１−９−２−303
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基、Ｒ2は炭素
数３〜１４のアルキル基であり、＊は光学活性中心を示
す。）で表される化合物よりなることを特徴とする液晶
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4358165A JPH06192198A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4358165A JPH06192198A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192198A true JPH06192198A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18457883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4358165A Pending JPH06192198A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192198A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101660694B1 (ko) * | 2015-12-16 | 2016-09-28 | 최종석 | 진공단열배관 |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP4358165A patent/JPH06192198A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101660694B1 (ko) * | 2015-12-16 | 2016-09-28 | 최종석 | 진공단열배관 |
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