JPH06192318A - 金属イオン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法 - Google Patents
金属イオン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法Info
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- JPH06192318A JPH06192318A JP34434192A JP34434192A JPH06192318A JP H06192318 A JPH06192318 A JP H06192318A JP 34434192 A JP34434192 A JP 34434192A JP 34434192 A JP34434192 A JP 34434192A JP H06192318 A JPH06192318 A JP H06192318A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 感光性組成物に用いられるポリビニルフェノ
ール類の金属イオン含有量を低減化する方法を提供す
る。 【構成】 有機溶剤中にポリビニルフェノール類を約１
〜約50重量％の濃度に溶解させ、酸性の化合物を含む水
溶液を該ポリビニルフェノール類溶液と接触させた後、
さらにイオン交換水と一回又は繰り返して接触させるこ
とにより、前記溶液の金属イオン含有量を低下させるこ
とを特徴とする、金属イオン含有量の低いポリビニルフ
ェノール類の製造法。
ール類の金属イオン含有量を低減化する方法を提供す
る。 【構成】 有機溶剤中にポリビニルフェノール類を約１
〜約50重量％の濃度に溶解させ、酸性の化合物を含む水
溶液を該ポリビニルフェノール類溶液と接触させた後、
さらにイオン交換水と一回又は繰り返して接触させるこ
とにより、前記溶液の金属イオン含有量を低下させるこ
とを特徴とする、金属イオン含有量の低いポリビニルフ
ェノール類の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は金属イオン含有量の低い
ポリビニルフェノール類の製造法に関する。
ポリビニルフェノール類の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】感光性組成物の品質は、その感光性組成
物に含まれる汚染金属イオン量を実質的に低下させるこ
とによって向上させることができる。感光性組成物に含
まれる不純物の大部分は金属イオン、特にナトリウム、
カリウム、鉄、クロム、マグネシウム、カルシウム、マ
ンガン、銅、亜鉛、アルミニウム及びニッケルのイオン
である。これらの不純物は、感光性組成物中に結合剤と
して存在する樹脂成分に由来し、主としてその製造工程
において混入する。従来、感光性組成物、特にフォトレ
ジスト組成物については50ppb 以下の金属イオン濃度を
要求されてきたが、集積回路の高集積化（64及び256 Ｍ
DRAM）に伴って、さらに金属イオン含有量の低い組成物
が必要とされている。特開平３−56523 号公報には、市
販のノボラック樹脂を、有機溶剤又は溶剤混合物中に約
25〜50重量％の濃度に溶解させ、該樹脂溶液を酸性の、
好ましくは錯体を形成する化合物に一回又は繰り返して
接触させることにより、前記溶液の金属イオン含有量を
低下させることを特徴とする、低減された金属イオン含
有量を有するノボラック樹脂の製造方法が記載されてい
る。しかしながら、この方法をポリビニルフェノール類
に適用しても満足できる結果が得られない。
物に含まれる汚染金属イオン量を実質的に低下させるこ
とによって向上させることができる。感光性組成物に含
まれる不純物の大部分は金属イオン、特にナトリウム、
カリウム、鉄、クロム、マグネシウム、カルシウム、マ
ンガン、銅、亜鉛、アルミニウム及びニッケルのイオン
である。これらの不純物は、感光性組成物中に結合剤と
して存在する樹脂成分に由来し、主としてその製造工程
において混入する。従来、感光性組成物、特にフォトレ
ジスト組成物については50ppb 以下の金属イオン濃度を
要求されてきたが、集積回路の高集積化（64及び256 Ｍ
DRAM）に伴って、さらに金属イオン含有量の低い組成物
が必要とされている。特開平３−56523 号公報には、市
販のノボラック樹脂を、有機溶剤又は溶剤混合物中に約
25〜50重量％の濃度に溶解させ、該樹脂溶液を酸性の、
好ましくは錯体を形成する化合物に一回又は繰り返して
接触させることにより、前記溶液の金属イオン含有量を
低下させることを特徴とする、低減された金属イオン含
有量を有するノボラック樹脂の製造方法が記載されてい
る。しかしながら、この方法をポリビニルフェノール類
に適用しても満足できる結果が得られない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決し、通常、数千ppb の金属イオンを含有するポリビ
ニルフェノール類から、10ppb 未満の金属イオン含有量
のポリビニルフェノール類を製造する方法を提供する。
解決し、通常、数千ppb の金属イオンを含有するポリビ
ニルフェノール類から、10ppb 未満の金属イオン含有量
のポリビニルフェノール類を製造する方法を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、有機溶剤中に
ポリビニルフェノール類を約１〜約50重量％の濃度に溶
解させ、酸性の化合物を含む水溶液と該ポリビニルフェ
ノール類溶液を接触させた後、さらにイオン交換水と一
回又は繰り返して接触させることにより、前記溶液の金
属イオン含有量を低下させることを特徴とする、金属イ
オン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法であ
る。
ポリビニルフェノール類を約１〜約50重量％の濃度に溶
解させ、酸性の化合物を含む水溶液と該ポリビニルフェ
ノール類溶液を接触させた後、さらにイオン交換水と一
回又は繰り返して接触させることにより、前記溶液の金
属イオン含有量を低下させることを特徴とする、金属イ
オン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法であ
る。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。ポリビニ
ルフェノール類としては、ポリビニルフェノール、水素
添加したポリビニルフェノール、ｔ−ブチル化ポリビニ
ルフェノール、ポリ（ｐ−イソプロペニルフェノー
ル）、ポリ（ｍ−イソプロペニルフェノール）、ポリビ
ニルフェノールとメタクリル酸メチルとの共重合体、ポ
リビニルフェノールとメタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ルとの共重合体、ポリビニルフェノールとＮ−フェニル
マレイミドとの共重合体、もしくは４−ヒドロキシスチ
レンとスチレンとの共重合樹脂等が挙げられる。
ルフェノール類としては、ポリビニルフェノール、水素
添加したポリビニルフェノール、ｔ−ブチル化ポリビニ
ルフェノール、ポリ（ｐ−イソプロペニルフェノー
ル）、ポリ（ｍ−イソプロペニルフェノール）、ポリビ
ニルフェノールとメタクリル酸メチルとの共重合体、ポ
リビニルフェノールとメタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ルとの共重合体、ポリビニルフェノールとＮ−フェニル
マレイミドとの共重合体、もしくは４−ヒドロキシスチ
レンとスチレンとの共重合樹脂等が挙げられる。
【０００６】有機溶剤としてはポリビニルフェノール類
を溶解し、且つ、イオン交換水又は酸性の化合物を含む
水溶液と分離するものであれば特に制限されない。この
ような溶剤としては、例えばジグライム、エチルセロソ
ルブもしくはエチルセロソルブアセテート等のような感
光性組成物に用いられる溶剤、又はメチルエチルケトン
もしくはメチルイソブチルケトン等の疎水性溶剤等が挙
げられる。これらの溶剤は単独で、もしくは２種以上混
合して用いられる。２種以上の溶剤を混合して用いる場
合には、上記感光性組成物に用いられる溶剤と上記疎水
性溶剤との組合せがより好ましい。ポリビニルフェノー
ル類の有機溶剤溶液としては、約10〜約50重量％濃度の
ものが好ましく、約20〜約30重量％濃度のものがより好
ましい。さらに、有機溶剤とポリビニルフェノール類濃
度との組合せにより、接触後の分離時に有機溶剤層が上
層になるようにすることが好ましい。
を溶解し、且つ、イオン交換水又は酸性の化合物を含む
水溶液と分離するものであれば特に制限されない。この
ような溶剤としては、例えばジグライム、エチルセロソ
ルブもしくはエチルセロソルブアセテート等のような感
光性組成物に用いられる溶剤、又はメチルエチルケトン
もしくはメチルイソブチルケトン等の疎水性溶剤等が挙
げられる。これらの溶剤は単独で、もしくは２種以上混
合して用いられる。２種以上の溶剤を混合して用いる場
合には、上記感光性組成物に用いられる溶剤と上記疎水
性溶剤との組合せがより好ましい。ポリビニルフェノー
ル類の有機溶剤溶液としては、約10〜約50重量％濃度の
ものが好ましく、約20〜約30重量％濃度のものがより好
ましい。さらに、有機溶剤とポリビニルフェノール類濃
度との組合せにより、接触後の分離時に有機溶剤層が上
層になるようにすることが好ましい。
【０００７】酸性の化合物としては有機酸、アスコルビ
ン酸又はエリソルビン酸等が挙げられ、好ましくはアス
コルビン酸が挙げられる。有機酸としては蟻酸、酢酸、
蓚酸、マロン酸、グリコール酸、乳酸、酒石酸及びクエ
ン酸からなる群から選択される一種又は二種以上の酸が
挙げられる。
ン酸又はエリソルビン酸等が挙げられ、好ましくはアス
コルビン酸が挙げられる。有機酸としては蟻酸、酢酸、
蓚酸、マロン酸、グリコール酸、乳酸、酒石酸及びクエ
ン酸からなる群から選択される一種又は二種以上の酸が
挙げられる。
【０００８】上記酸性の化合物を含む水溶液濃度として
は通常、イオン交換水100 重量部に対して酸性の化合物
を約0.001 〜約35重量部の割合で溶解させ、好ましくは
約0.01〜約25重量部の割合で溶解させる。又、ポリビニ
ルフェノール類の溶液と上記水溶液との使用割合は容積
比で通常（１〜５）：１であり、好ましくは（2.5 〜
３）：１である。
は通常、イオン交換水100 重量部に対して酸性の化合物
を約0.001 〜約35重量部の割合で溶解させ、好ましくは
約0.01〜約25重量部の割合で溶解させる。又、ポリビニ
ルフェノール類の溶液と上記水溶液との使用割合は容積
比で通常（１〜５）：１であり、好ましくは（2.5 〜
３）：１である。
【０００９】接触は一段階或いは多段階の、交流又は逆
流処理で行われる。好ましい接触手段としては抽出が挙
げられ、抽出は例えば上記有機溶剤溶液を、上記水溶液
と一回混合もしくはその都度新しい水溶液を用いて好ま
しくは三〜四回繰り返し混合すること（交流抽出又は多
段階交流抽出）により、或いは前記交流抽出後の水溶液
を再使用して一回乃至数回混合すること（逆流抽出又は
多段階逆流抽出）により行われる。抽出についてはポリ
ビニルフェノール類に悪影響がない限り、温度・時間等
の条件に制限はないが、好ましくは40〜70℃で、一回の
混合につき30分以上行われる。
流処理で行われる。好ましい接触手段としては抽出が挙
げられ、抽出は例えば上記有機溶剤溶液を、上記水溶液
と一回混合もしくはその都度新しい水溶液を用いて好ま
しくは三〜四回繰り返し混合すること（交流抽出又は多
段階交流抽出）により、或いは前記交流抽出後の水溶液
を再使用して一回乃至数回混合すること（逆流抽出又は
多段階逆流抽出）により行われる。抽出についてはポリ
ビニルフェノール類に悪影響がない限り、温度・時間等
の条件に制限はないが、好ましくは40〜70℃で、一回の
混合につき30分以上行われる。
【００１０】イオン交換水としては10ＭΩ以上の電気抵
抗値を有するものが好ましい。イオン交換水との接触
後、ポリビニルフェノール類の有機溶剤溶液に混入する
水分は真空蒸留（又は共沸蒸留）により容易に除去する
ことができる。
抗値を有するものが好ましい。イオン交換水との接触
後、ポリビニルフェノール類の有機溶剤溶液に混入する
水分は真空蒸留（又は共沸蒸留）により容易に除去する
ことができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明によればナトリウム、カリウムも
しくは鉄等の金属イオン含有量を各々10ppb 未満にまで
低減化したポリビニルフェノール類を工業的有利に製造
することができる。又、本発明により製造されたポリビ
ニルフェノール類は有機溶剤溶液のまま、感光性組成物
の製造に用いることができる。
しくは鉄等の金属イオン含有量を各々10ppb 未満にまで
低減化したポリビニルフェノール類を工業的有利に製造
することができる。又、本発明により製造されたポリビ
ニルフェノール類は有機溶剤溶液のまま、感光性組成物
の製造に用いることができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００１３】実施例１ ジグライム350g及びメチルイソブチルケトン600gの混合
溶剤に、ナトリウム、カリウム及び鉄イオンを各々1.4p
pm、0.5ppm及び1.5ppm含むポリビニルフェノール350gを
60℃で溶解させた。この溶液に５重量％蓚酸イオン交換
水溶液１Ｌを加え、60℃・30分攪拌混合後、分液した。
得られた有機層（上層）にイオン交換水１Ｌを加え、60
℃・30分攪拌洗浄した。さらに、同条件で２回攪拌洗浄
後、真空蒸留により、メチルイソブチルケトンを除去す
ると共に水分を1000ppm 未満にした。このようにして得
られたポリビニルフェノールのジグライム溶液中のナト
リウム、カリウム及び鉄イオンの各々の濃度は10ppb 未
満であり、該ポリビニルフェノールのジグライム溶液は
そのまま感光性組成物の原料とすることができる。
溶剤に、ナトリウム、カリウム及び鉄イオンを各々1.4p
pm、0.5ppm及び1.5ppm含むポリビニルフェノール350gを
60℃で溶解させた。この溶液に５重量％蓚酸イオン交換
水溶液１Ｌを加え、60℃・30分攪拌混合後、分液した。
得られた有機層（上層）にイオン交換水１Ｌを加え、60
℃・30分攪拌洗浄した。さらに、同条件で２回攪拌洗浄
後、真空蒸留により、メチルイソブチルケトンを除去す
ると共に水分を1000ppm 未満にした。このようにして得
られたポリビニルフェノールのジグライム溶液中のナト
リウム、カリウム及び鉄イオンの各々の濃度は10ppb 未
満であり、該ポリビニルフェノールのジグライム溶液は
そのまま感光性組成物の原料とすることができる。
【００１４】実施例２ ポリビニルフェノールに代えて４−ヒドロキシスチレン
とスチレンとの共重合樹脂（モル比７／３）を用いて
も、実施例１の場合と同様の結果が得られる。 実施例３ ジグライム350g及びメチルイソブチルケトン600gの混合
溶剤に、ナトリウム、カリウム及び鉄イオンを各々1.4p
pm、0.5ppm及び1.5ppm含む４−ヒドロキシスチレンとス
チレンとの共重合樹脂（モル比７／３）350gを60℃で溶
解させた。次いで、３重量％アスコルビン酸水溶液１Ｌ
を加え、60℃・30分攪拌混合後、分液した。得られた有
機層（上層）にイオン交換水1.2 Ｌを加え、60℃・30分
攪拌洗浄した。さらに、同条件で２回攪拌洗浄後、真空
蒸留により、メチルイソブチルケトンを除去すると共に
水分を1000ppm 未満にした。このようにして得られた４
−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合樹脂のジグ
ライム溶液中のナトリウム、カリウム及び鉄イオンの各
々の濃度は10ppb 未満であり、該共重合樹脂のジグライ
ム溶液はそのまま感光性組成物の原料とすることができ
る。
とスチレンとの共重合樹脂（モル比７／３）を用いて
も、実施例１の場合と同様の結果が得られる。 実施例３ ジグライム350g及びメチルイソブチルケトン600gの混合
溶剤に、ナトリウム、カリウム及び鉄イオンを各々1.4p
pm、0.5ppm及び1.5ppm含む４−ヒドロキシスチレンとス
チレンとの共重合樹脂（モル比７／３）350gを60℃で溶
解させた。次いで、３重量％アスコルビン酸水溶液１Ｌ
を加え、60℃・30分攪拌混合後、分液した。得られた有
機層（上層）にイオン交換水1.2 Ｌを加え、60℃・30分
攪拌洗浄した。さらに、同条件で２回攪拌洗浄後、真空
蒸留により、メチルイソブチルケトンを除去すると共に
水分を1000ppm 未満にした。このようにして得られた４
−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合樹脂のジグ
ライム溶液中のナトリウム、カリウム及び鉄イオンの各
々の濃度は10ppb 未満であり、該共重合樹脂のジグライ
ム溶液はそのまま感光性組成物の原料とすることができ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年９月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。ポリビニ
ルフェノール類としては、ポリビニルフェノール、水素
添加したポリビニルフェノール、ｔ−ブチル化ポリビニ
ルフェノール、ポリ（ｐ−イソプロペニルフェノー
ル）、ポリ（ｍ−イソプロペニルフェノール）、アシル
化ポリビニルフェノール、ｔ−ブトキシカルボニル化ポ
リビニルフェノール、アルキルエーテル化ポリビニルフ
ェノール、ポリビニルフェノールとメタクリル酸メチル
との共重合体、ポリビニルフェノールとメタクリル酸２
−ヒドロキシエチルとの共重合体、ポリビニルフェノー
ルとＮ−フェニルマレイミドとの共重合体、もしくは４
−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合樹脂等が挙
げられる。
ルフェノール類としては、ポリビニルフェノール、水素
添加したポリビニルフェノール、ｔ−ブチル化ポリビニ
ルフェノール、ポリ（ｐ−イソプロペニルフェノー
ル）、ポリ（ｍ−イソプロペニルフェノール）、アシル
化ポリビニルフェノール、ｔ−ブトキシカルボニル化ポ
リビニルフェノール、アルキルエーテル化ポリビニルフ
ェノール、ポリビニルフェノールとメタクリル酸メチル
との共重合体、ポリビニルフェノールとメタクリル酸２
−ヒドロキシエチルとの共重合体、ポリビニルフェノー
ルとＮ−フェニルマレイミドとの共重合体、もしくは４
−ヒドロキシスチレンとスチレンとの共重合樹脂等が挙
げられる。
フロントページの続き (72)発明者 楠本 武宏 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 植木 裕美 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (8)
- 【請求項１】有機溶剤中にポリビニルフェノール類を約
１〜約50重量％の濃度に溶解させ、酸性の化合物を含む
水溶液と該ポリビニルフェノール類溶液を接触させた
後、さらにイオン交換水と一回又は繰り返して接触させ
ることにより、前記溶液の金属イオン含有量を低下させ
ることを特徴とする、金属イオン含有量の低いポリビニ
ルフェノール類の製造法。 - 【請求項２】酸性の化合物を含む水溶液が、イオン交換
水100 重量部に対して酸性の化合物を約0.01〜約25重量
部の割合で溶解させたものである請求項１に記載の製造
法。 - 【請求項３】接触を一段階或いは多段階の、交流抽出又
は逆流抽出で行うことを特徴とする請求項１又は２に記
載の製造法。 - 【請求項４】約20〜約30重量％濃度のポリビニルフェノ
ール類溶液を使用することを特徴とする請求項１〜３の
いずれかに記載の製造法。 - 【請求項５】イオン交換水が10ＭΩ以上の電気抵抗値を
有するものである請求項１〜４のいずれかに記載の製造
法。 - 【請求項６】酸性の化合物が有機酸である請求項１〜５
のいずれかに記載の製造法。 - 【請求項７】有機酸が蟻酸、酢酸、蓚酸、マロン酸、グ
リコール酸、乳酸、酒石酸及びクエン酸からなる群から
選択される一種又は二種以上の酸である請求項６に記載
の製造法。 - 【請求項８】酸性の化合物がアスコルビン酸又はエリソ
ルビン酸である請求項１〜５のいずれかに記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34434192A JP3248274B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 金属イオン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34434192A JP3248274B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 金属イオン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192318A true JPH06192318A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3248274B2 JP3248274B2 (ja) | 2002-01-21 |
Family
ID=18368491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34434192A Expired - Fee Related JP3248274B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 金属イオン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3248274B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5929204A (en) * | 1997-02-21 | 1999-07-27 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Process for removing metals from vinylphenol-type polymers |
| JP2002097219A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属含量の低減されたポリ（メタ）アクリレート類の製造方法 |
| JP2002201210A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-07-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 固体樹脂の製造方法 |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP34434192A patent/JP3248274B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5929204A (en) * | 1997-02-21 | 1999-07-27 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Process for removing metals from vinylphenol-type polymers |
| JP2002097219A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属含量の低減されたポリ（メタ）アクリレート類の製造方法 |
| US6777511B2 (en) | 2000-09-21 | 2004-08-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing poly (meth) acrylates having reduced metal content |
| JP2002201210A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-07-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 固体樹脂の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3248274B2 (ja) | 2002-01-21 |
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