JPH06192588A - 染料混合物 - Google Patents

染料混合物

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JPH06192588A
JPH06192588A JP5239537A JP23953793A JPH06192588A JP H06192588 A JPH06192588 A JP H06192588A JP 5239537 A JP5239537 A JP 5239537A JP 23953793 A JP23953793 A JP 23953793A JP H06192588 A JPH06192588 A JP H06192588A
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dye
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JP5239537A
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ライヒェルト ヘルムート
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    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
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    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリエステル織物の染色又は捺染に適当であ
る紺色ないし黒色の染料混合物。 【構成】 下記式Iで示される少なくとも1種のアゾ染
料、下記式IIで示されるアゾ染料、下記式III又は
IVで示される少なくとも1種のアゾ染料を含有してい
る染料混合物。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、a)、b)及びc)に
記載されている染料の合計が100重量%であるという
条件下で、染料の全体重量に対するものとしてそれぞ
れ、 a) 式I:
【0002】
【化5】
【0003】〔式中、Halは塩素原子又は臭素原子を
表わす〕で示される少なくとも1種のアゾ染料25〜4
5重量%、 b) 染料IIa又はIIbの重量に対するそれぞれの
パーセンテージとして、染料IIaの割合が50〜10
0重量%でありかつ染料IIbの割合が0〜50重量%
である、式IIa:
【0004】
【化6】
【0005】で示されるアゾ染料及び場合によっては式
IIb:
【0006】
【化7】
【0007】で示されるアゾ染料20〜70重量%並び
に c) 式III又はIV:
【0008】
【化8】
【0009】〔式中、R1はニトロ基又は、ヒドロキシ
ル置換されていてもよいC1〜C4−アルキルスルホニル
基を表わし、R2は臭素原子を表わし、R3は水素原子又
は臭素原子を表わすか又はR2及びR3は相互に無関係に
水素原子又は臭素原子を表わし、R4及びR5は相互に無
関係に水素原子又は塩素原子を表わし、R6及びR7は相
互に無関係に水素原子、フェニル基又は、ヒドロキシル
−、フェノキシ−、2−シアノエトキシ−、アセチルオ
キシ−、フェノキシアセチルオキシ−、ベンゾイルオキ
シ−、メトキシカルボニルオキシ−もしくはフェニルア
ミノカルボニルオキシ置換されていてもよいC1〜C4
アルキル基を表わし、さもなければ、R2及びR3がそれ
ぞれ水素原子又は塩素原子である場合にはC1〜C4−シ
アノアルキル基を表わし、X1は水素原子、ヒドロキシ
ル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又はニトロ基を表
わし、X2、X3、X4及びX5は相互に無関係に水素原
子、メチル基又はメトキシ基を表わし、X6はヒドロキ
シル基、2−ヒドロキシエトキシ基、ホルミル基又はメ
トキシカルボニルアミノ基を表わす〕で示される少なく
とも1種のアゾ染料1〜55重量%を含有している新規
の染料混合物、新規の染料混合物を含有している染料調
剤及び、織物の形のポリエステルの染色又は捺染への新
規の染料混合物の使用に関する。
【0010】
【従来の技術】特開昭60‐26060 号公報及び米
国特許第4 405 330号明細書には、上記式I及び
IIaの染料をとりわけ含有している染料混合物が開示
されている。さらにドイツ連邦共和国特許出願公開第2
818 653号明細書には、成分の1つとして式Iの
染料を含有している染料混合物が記載された。しかしな
がら、これらの染料混合物が使用上の欠点を有している
ことが見出されている。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、同様
に式I及びIIaの染料を含有している新規の染料混合
物を提供することである。新規の混合物は、使用の際に
濃紺ないし黒の色合いを生じ、かつ良好な使用特性を有
しており、特に中性のイブニングの色合い(neutral eve
ning schade)を有している。これは、染料が日光及び人
工光の場合に同じ表現を有することを意味する。測色法
によってこの特性は、ISO 7724−3−1984
により測定することができる。
【0012】
【課題を解決するための手段】上記課題が冒頭で定義さ
れた染料混合物によって解決されることが見い出され
た。
【0013】
【作用】式III及びIVに現われるいずれのアルキル
基は、直鎖状であってもよいし、枝分かれしていてもよ
い。
【0014】R1は、例えばメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピル
スルホニル基、ブチルスルホニル基又は2−ヒドロキシ
エチルスルホニル基である。
【0015】R6及びR7はそれぞれ、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、s−ブチル基、2−ヒドロキシエチル基、
2−もしくは3−ヒドロキシプロピル基、2−もしくは
4−ヒドロキシブチル基、2−フェノキシエチル基、2
−もしくは3−フェノキシプロピル基、2−(2−シア
ノエトキシ)−エチル基、2−アセチルオキシエチル
基、2−フェノキシアセチルオキシエチル基、2−ベン
ゾイルオキシエチル基、2−メチルカルボニルオキシエ
チル基、2−フェニルアミノカルボニルオキシエチル基
又は2−シアノエチル基である。
【0016】R1がニトロ基であり、R2及びR3がとも
に水素原子であるか又はともに塩素原子であり、R4
水素原子、塩素原子又はメチル基であり、R5が水素原
子であり、かつ、R6及びR7が相互に無関係に水素原
子、フェニル基、C1〜C4−アルキル基又は、ヒドロキ
シル−、フェノキシ−、2−シアノエトキシ−、アセチ
ルオキシ−、フェノキシアセチルオキシ−、ベンゾイル
オキシ−、メトキシカルボニルオキシ−、フェニルアミ
ノカルボニルオキシ−もしくはシアノ置換エチル基であ
り、かつX1、X2、X3、X4、X5及びX6がそれぞれ上
記で定義されたとおりである、式III又はIVのアゾ
染料を少なくとも1種含有する染料混合物は有利であ
る。
【0017】特に、次の置換パターンを有する式III
又はIVのアゾ染料を少なくとも1種含有する混合物が
注目される:
【0018】
【表1】
【0019】
【表2】
【0020】
【表3】
【0021】式IIId、IIIk又はIVbのアゾ染
料を少なくとも1種含有する混合物は、特に注目され
る。
【0022】有利な染料混合物は、式IIa及びIIb
の染料の重量に対するそれぞれのパーセンテージとし
て、式IIaの染料70〜90重量%及び式IIbの染
料10〜30重量%を含有している染料混合物である。
【0023】新規の染料混合物は、a)、b)及びc)
に記載されている染料の合計が100重量%であるとい
う条件下で、染料の全体重量に対するそれぞれのパーセ
ンテージとして、a)式Iの少なくとも1種のアゾ染料
25〜45重量%、特に27〜40重量%、b)式II
aのアゾ染料及び場合によっては式IIbのアゾ染料2
0〜70重量%、特に20〜65重量%並びにc)式I
II又はIVの少なくとも1種のアゾ染料1〜55重量
%、特に5〜50重量%を含有している。
【0024】黒の色合いのための染料混合物は、特に、
a)、b)及びc)に記載されている染料の合計が10
0重量%であるという条件下で、染料の全体重量に対す
るそれぞれのパーセンテージとして、a)式Iの少なく
とも1種のアゾ染料25〜45重量%、b)式IIaの
アゾ染料及び場合によっては式IIbのアゾ染料15〜
40重量%並びにc)式III又はIVの少なくとも1
種のアゾ染料30〜55重量%を含有している。
【0025】濃紺の色合いのための染料混合物は、特
に、a)、b)及びc)に記載されている染料の合計が
100重量%であるという条件下で、染料の全体重量に
対するそれぞれのパーセンテージとして、a)式Iの少
なくとも1種のアゾ染料30〜40重量%、b)式II
aのアゾ染料及び場合によっては式IIbのアゾ染料3
5〜70重量%並びにc)式III又はIVの少なくと
も1種のアゾ染料2〜10重量%を含有している。
【0026】式I、IIa、IIb、III及びIVの
染料は通常、公知の染料である。該染料は、例えばドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2 818 653号明細
書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第3 112 427
号明細書、欧州特許出願公開第64 221号明細書又
はVenkataraman、The Chemistry of Synthetic Dyes、
第III巻、444〜447頁から公知であるか又はこ
れらの文献に記載された方法によって得ることができ
る。
【0027】本発明による染料混合物の調製は、常法
で、例えば各染料成分を上記の重量比で混合することに
よって行なわれる。新規の混合物は、場合によっては他
の種類の成分、例えば分散剤、例えばリグニンスルホネ
ート又は、ホルムアルデヒドと芳香族炭化水素との反応
生成物のスルホン化生成物或いは他の添加剤を含有して
いてもよい。各染料成分の既製の染料調剤を混合するこ
ともできるし、既製の染料調剤を純粋な染料と混合する
こともできる。
【0028】従って、本発明によってさらに、染料調剤
の重量に対して、上記で定義された染料混合物15〜6
0重量%及び染料調剤の重量に対して分散剤40〜85
重量%を含有する染料調剤が提供される。
【0029】新規の染料混合物は、織物の形のポリエス
テルの染色又は捺染に適当である。本発明の目的に対し
てこの場合に意味されるのは、織物の形、例えば繊維、
ポリエステルを含有するメリヤス生地及び織布又はポリ
エステルと綿、羊毛、セルロースアセテートもしくはセ
ルローストリアセテートとの混紡織物である。得られた
染色もしくは捺染は、濃紺ないし黒の色合いを有する。
染色方法及び捺染方法は、自体公知である。さらに詳細
については例を参照することもできる。
【0030】本発明による染料混合物は強力な染色を生
じ、かつ中性のイブニングの色合いを有する。また該染
料混合物は、卓越した製品特性を有する。
【0031】次に、本発明を例につき詳説する。
【0032】
【実施例】
染色方法 ポリエステル織物10gをポリエステル織物に対して染
料調剤X重量%を含有しかつpHが酢酸で4.5に調整
されている染色液200ml中に50℃で導入した。5
0℃で5分後に該液体を30分間で130℃に上昇さ
せ、該温度で60分間維持し、かつさらに20分間で6
0℃に冷却した。
【0033】さらに、染色されたポリエステル織物を、
1リットルにつき、重量濃度32%の水酸化ナトリウム
溶液5ml、亜ジチオン酸ナトリウム3g及び、酸化エ
チレン48モルとヒマシ油1モルとの付加物1gを含有
する液体200ml中で65℃で15分間処理すること
によって該ポリエステル織物を還元洗浄した。最終的に
該織物をすすぎ、希酢酸で中和し、もう1度すすぎ、か
つ乾燥させた。
【0034】上記の染料調剤は、該調剤の重量に対する
それぞれのパーセンテージとして、それぞれの場合に染
料混合物40重量%及びリグニンスルホネートを基礎と
する分散剤40重量%を含有していた。
【0035】染料混合物は、下記の表に示された組成を
有しており、この場合、次の染料を使用した: 染料1
【0036】
【化9】
【0037】染料2
【0038】
【化10】
【0039】染料3
【0040】
【化11】
【0041】染料4
【0042】
【化12】
【0043】染料5
【0044】
【化13】
【0045】染料6
【0046】
【化14】
【0047】染料7
【0048】
【化15】
【0049】
【表4】
【0050】例1〜5の混合物はそれぞれ強力な濃紺の
染色を生じ、一方で例6〜10の混合物はそれぞれ強力
な黒の染色を生じた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年10月25日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項1
【補正方法】変更
【補正内容】
【化1】 〔式中、Halは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示
される少なくとも1種のアゾ染料25〜45重量%、 b) 染料IIa又はIIbの重量に対するそれぞれの
パーセンテージとして、染料IIaの割合が50〜10
0重量%でありかつ染料IIbの割合が0〜50重量%
である、式IIa:
【化2】 で示されるアゾ染料及び場合によっては式IIb:
【化3】 で示されるアゾ染料20〜70重量%並びに c) 式III又はIV:
【化4】 〔式中、Rはニトロ基又は、ヒドロキシル置換されて
いてもよいC〜C−アルキルスルホニル基を表わ
し、 Rは臭素原子を表わし、 Rは水素原子又は臭素原子を表わすか又はR及びR
は相互に無関係に水素原子又は塩素原子を表わし、R
及びRは相互に無関係に水素原子又は塩素原子を表
わし、R及びRは相互に無関係に水素原子、フェニ
ル基又は、ヒドロキシル−、フェノキシ−、2−シアノ
エトキシ−、アセチルオキシ−、フェノキシアセチルオ
キシ−、ベンゾイルオキシ−、メトキシカルボニルオキ
シ−もしくはフェニルアミノカルボニルオキシ置換され
ていてもよいC〜C−アルキル基を表わし、さもな
ければ、R及びRがそれぞれ水素原子又は塩素原子
である場合にはC〜C−シアノアルキル基を表わ
し、Xは水素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、ア
セチルアミノ基又はニトロ基を表わし、 X、X、X及びXは相互に無関係に水素原子、
メチル基又はメトキシ基を表わし、Xはヒドロキシル
基、2−ヒドロキシエトキシ基、ホルミル基又はメトキ
シカルボニルアミノ基を表わす〕で示される少なくとも
1種のアゾ染料1〜55重量%を含有していることを特
徴とする染料混合物。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0009
【補正方法】変更
【補正内容】
【0009】〔式中、Rはニトロ基又は、ヒドロキシ
ル置換されていてもよいC〜C−アルキルスルホニ
ル基を表わし、Rは臭素原子を表わし、Rは水素原
子又は臭素原子を表わすか又はR及びRは相互に無
関係に水素原子又は塩素原子を表わし、R及びR
相互に無関係に水素原子又は塩素原子を表わし、R
びRは相互に無関係に水素原子、フェニル基又は、ヒ
ドロキシル−、フェノキシ−、2−シアノエトキシ−、
アセチルオキシ−、フェノキシアセチルオキシ−、ベン
ゾイルオキシ−、メトキシカルボニルオキシ−もしくは
フェニルアミノカルボニルオキシ置換されていてもよい
〜C−アルキル基を表わし、さもなければ、R
及びRがそれぞれ水素原子又は塩素原子である場合に
はC〜C−シアノアルキル基を表わし、Xは水素
原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、アセチルアミノ基
又はニトロ基を表わし、X、X、X及びXは相
互に無関係に水素原子、メチル基又はメトキシ基を表わ
し、Xはヒドロキシル基、2−ヒドロキシエトキシ
基、ホルミル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表わ
す〕で示される少なくとも1種のアゾ染料1〜55重量
%を含有している新規の染料混合物、新規の染料混合物
を含有している染料調剤及び、織物の形のポリエステル
の染色又は捺染への新規の染料混合物の使用に関する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クレメンス グルント ドイツ連邦共和国 マンハイム 24 ラサ レシュトラーセ 2 (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨハ ン−ゴットリープ−フィヒテ−シュトラー セ 56 (72)発明者 パウル リヒター ドイツ連邦共和国 フリーデルスハイム マーラー−ケースター−シュトラーセ 7

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 染料混合物において、a)、b)及び
    c)に記載されている染料の合計が100重量%である
    という条件下で、染料の全体重量に対するものとしてそ
    れぞれ、 a) 式I: 【化1】 〔式中、Halは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示
    される少なくとも1種のアゾ染料25〜45重量%、 b) 染料IIa又はIIbの重量に対するそれぞれの
    パーセンテージとして、染料IIaの割合が50〜10
    0重量%でありかつ染料IIbの割合が0〜50重量%
    である、式IIa: 【化2】 で示されるアゾ染料及び場合によっては式IIb: 【化3】 で示されるアゾ染料20〜70重量%並びに c) 式III又はIV: 【化4】 〔式中、R1はニトロ基又は、ヒドロキシル置換されて
    いてもよいC1〜C4−アルキルスルホニル基を表わし、
    2は臭素原子を表わし、R3は水素原子又は臭素原子を
    表わすか又はR2及びR3は相互に無関係に水素原子又は
    塩素原子を表わし、R4及びR5は相互に無関係に水素原
    子又は臭素原子を表わし、R6及びR7は相互に無関係に
    水素原子、フェニル基又は、ヒドロキシル−、フェノキ
    シ−、2−シアノエトキシ−、アセチルオキシ−、フェ
    ノキシアセチルオキシ−、ベンゾイルオキシ−、メトキ
    シカルボニルオキシ−もしくはフェニルアミノカルボニ
    ルオキシ置換されていてもよいC1〜C4−アルキル基を
    表わし、さもなければ、R2及びR3がそれぞれ水素原子
    又は塩素原子である場合にはC1〜C4−シアノアルキル
    基を表わし、X1は水素原子、ヒドロキシル基、メトキ
    シ基、アセチルアミノ基又はニトロ基を表わし、X2
    3、X4及びX5は相互に無関係に水素原子、メチル基
    又はメトキシ基を表わし、X6はヒドロキシル基、2−
    ヒドロキシエトキシ基、ホルミル基又はメトキシカルボ
    ニルアミノ基を表わす〕で示される少なくとも1種のア
    ゾ染料1〜55重量%を含有していることを特徴とする
    染料混合物。
JP5239537A 1992-09-29 1993-09-27 染料混合物 Withdrawn JPH06192588A (ja)

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