JPH06192591A - γ−変態の金属不含のフタロシアニン - Google Patents
γ−変態の金属不含のフタロシアニンInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 重金属不含の、かつ重要な彩色特性を有する
新規のフタロシアニン顔料を提供する。 【構成】 該物質は、主要な照角２θ［°］が６．８、
７．４、１３．６、１４．９、１５．９、１６．９、２
０．５、２２．４、２４．７、２６．２、及び２７．８
であるＸ線粉末ダイヤグラム（Ｃｕkα）を有し、場合
によりその他の変態と混合され、その際、混合物では照
角が±０．２°ずれていてもよいことを特徴とする、γ
−変態の金属不含のフタロシアニンよりなる。 【効果】 本発明による顔料は、重金属含有フタロシア
ニンの特性に近い多彩な特性を有し、特に印刷用イン
キ、合成樹脂及び塗料の着色剤として適している。
新規のフタロシアニン顔料を提供する。 【構成】 該物質は、主要な照角２θ［°］が６．８、
７．４、１３．６、１４．９、１５．９、１６．９、２
０．５、２２．４、２４．７、２６．２、及び２７．８
であるＸ線粉末ダイヤグラム（Ｃｕkα）を有し、場合
によりその他の変態と混合され、その際、混合物では照
角が±０．２°ずれていてもよいことを特徴とする、γ
−変態の金属不含のフタロシアニンよりなる。 【効果】 本発明による顔料は、重金属含有フタロシア
ニンの特性に近い多彩な特性を有し、特に印刷用イン
キ、合成樹脂及び塗料の着色剤として適している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主要な照角２θ［°］
が６．８、７．４、１３．６、１４．９、１５．９、１
６．９、２０．５、２２．４、２４．７、２６．２、及
び２７．８であるＸ線粉末ダイヤグラム（Ｃｕkα）
（第１図）を有し、場合によりその他の変態と混合さ
れ、その際、混合物では照角が±０．２°ずれていても
よいγ−変態の金属不含のフタロシアニンに関する。
が６．８、７．４、１３．６、１４．９、１５．９、１
６．９、２０．５、２２．４、２４．７、２６．２、及
び２７．８であるＸ線粉末ダイヤグラム（Ｃｕkα）
（第１図）を有し、場合によりその他の変態と混合さ
れ、その際、混合物では照角が±０．２°ずれていても
よいγ−変態の金属不含のフタロシアニンに関する。
【０００２】
【従来の技術】金属不含のフタロシアニンは、種々の結
晶構造を形成する（F.H. Moser, A.L.Thomas, “The Ph
thalocyanines", CRC Press Inc., 1983 ）。該文献に
は、変態α、β及びｘ（米国特許第３３５７９８９号明
細書、ドイツ国特許出願公開第２２１８７８８号明細
書；F.H. Moser, A.L. Thomas, “The Phthalocyanine
s",CRC Press Inc., 1983 ）及びτ（ヨーロッパ特許出
願公開第９３３３１号明細書; s.Takano, T. Enokida,
A.Kakuta 及び Y.Mori, Chemistry Lett. 1984, 2037-4
0）が記載されている。銅−フタロシアニンにおいて公
知のγ−変態は、これまで金属不含のフタロシアニンに
関しては記載されていなかった。確かに文献（F.H. Mos
er, A.L. Thomas, “The Phthalocyanines", CRC Press
Inc., 1983， Volume I, p.23）には、γ−変態に関し
て示唆されているが、しかしこれは実証され得なかっ
た。むしろα−変態の存在が記載されていた（F.H. Mos
er, A.L. Thomas, “The Phthalocyanines", CRC Press
Inc., 1983， Volume I, p.23; ヨーロッパ特許出願公
開第９３３３１号明細書）。
晶構造を形成する（F.H. Moser, A.L.Thomas, “The Ph
thalocyanines", CRC Press Inc., 1983 ）。該文献に
は、変態α、β及びｘ（米国特許第３３５７９８９号明
細書、ドイツ国特許出願公開第２２１８７８８号明細
書；F.H. Moser, A.L. Thomas, “The Phthalocyanine
s",CRC Press Inc., 1983 ）及びτ（ヨーロッパ特許出
願公開第９３３３１号明細書; s.Takano, T. Enokida,
A.Kakuta 及び Y.Mori, Chemistry Lett. 1984, 2037-4
0）が記載されている。銅−フタロシアニンにおいて公
知のγ−変態は、これまで金属不含のフタロシアニンに
関しては記載されていなかった。確かに文献（F.H. Mos
er, A.L. Thomas, “The Phthalocyanines", CRC Press
Inc., 1983， Volume I, p.23）には、γ−変態に関し
て示唆されているが、しかしこれは実証され得なかっ
た。むしろα−変態の存在が記載されていた（F.H. Mos
er, A.L. Thomas, “The Phthalocyanines", CRC Press
Inc., 1983， Volume I, p.23; ヨーロッパ特許出願公
開第９３３３１号明細書）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、重金属不含の、かつ重要な彩色特性を有する新規の
フタロシアニン顔料を提供することであった。
は、重金属不含の、かつ重要な彩色特性を有する新規の
フタロシアニン顔料を提供することであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、主要な照角
２θ［°］が６．８、７．４、１３．６、１４．９、１
５．９、１６．９、２０．５、２２．４、２４．７、２
６．２、及び２７．８であるＸ線粉末ダイヤグラム（Ｃ
ｕkα）（第１図）を有し、場合によりその他の変態と
混合され、その際、混合物では照角が±０．２°ずれて
いてもよいγ−変態の金属不含のフタロシアニンにより
解決される。
２θ［°］が６．８、７．４、１３．６、１４．９、１
５．９、１６．９、２０．５、２２．４、２４．７、２
６．２、及び２７．８であるＸ線粉末ダイヤグラム（Ｃ
ｕkα）（第１図）を有し、場合によりその他の変態と
混合され、その際、混合物では照角が±０．２°ずれて
いてもよいγ−変態の金属不含のフタロシアニンにより
解決される。
【０００５】照角は、デバイ−シェラー法により測定さ
れる。測定のために、 Siemens 社のＸ線回折計Ｄ５０
００を使用した。彩色で貴重な顔料は、γ−変態が他の
変態と混合した形で存在する顔料である。その際、帯赤
顔料はγ−変態３５〜１００％、有利には４０〜８０％
を含有し、他方、帯緑顔料におけるγ−変態の含量は１
０〜３０％である。
れる。測定のために、 Siemens 社のＸ線回折計Ｄ５０
００を使用した。彩色で貴重な顔料は、γ−変態が他の
変態と混合した形で存在する顔料である。その際、帯赤
顔料はγ−変態３５〜１００％、有利には４０〜８０％
を含有し、他方、帯緑顔料におけるγ−変態の含量は１
０〜３０％である。
【０００６】新規の純粋なγ−変態を製造するために、
任意の変態の金属不含のフタロシアニンを硫酸・一水化
物中に溶解させ、ジメチルホルムアミドに注入すること
により沈殿させることができる。
任意の変態の金属不含のフタロシアニンを硫酸・一水化
物中に溶解させ、ジメチルホルムアミドに注入すること
により沈殿させることができる。
【０００７】帯赤顔料は、例えば２５％未満、有利には
１０％未満のβ−変態を含有する金属不含のフタロシア
ニンを、４０〜７５、有利には５５〜７０重量％の硫酸
に、１０〜４０℃、有利には２０〜３０℃の温度で装入
することにより得られる。約２〜５０時間、一般的には
１５〜３０時間処理し、引続き硫酸顔料ペーストを水に
注入した後、本発明による混合物への変態を終了させ
る。
１０％未満のβ−変態を含有する金属不含のフタロシア
ニンを、４０〜７５、有利には５５〜７０重量％の硫酸
に、１０〜４０℃、有利には２０〜３０℃の温度で装入
することにより得られる。約２〜５０時間、一般的には
１５〜３０時間処理し、引続き硫酸顔料ペーストを水に
注入した後、本発明による混合物への変態を終了させ
る。
【０００８】帯緑顔料は、同様に２５％以上のβ−変態
を含有する金属不含のフタロシアニンから出発して得ら
れる。
を含有する金属不含のフタロシアニンから出発して得ら
れる。
【０００９】本発明による顔料は、重金属含有フタロシ
アニンの特性に彩色特性を有する。該顔料は、有利に
も、そのまま加工せずに印刷用インキ及び合成樹脂、電
子写真用トナー及び成分、並びに場合により変態安定性
添加物を加えて塗料の着色剤として適している。
アニンの特性に彩色特性を有する。該顔料は、有利に
も、そのまま加工せずに印刷用インキ及び合成樹脂、電
子写真用トナー及び成分、並びに場合により変態安定性
添加物を加えて塗料の着色剤として適している。
【００１０】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例につき詳細に説
明する。
明する。
【００１１】共通事項 実施例３〜２６で使用した金属不含のフタロシアニン
は、硫酸で処理する前にそれぞれボールミル中で粉砕し
た。
は、硫酸で処理する前にそれぞれボールミル中で粉砕し
た。
【００１２】顔料の純粋なγ−変態の製造を記載した実
施例を以下に示す。
施例を以下に示す。
【００１３】例１ 金属不含のフタロシアニン１２０ｇを、温度１０℃未満
で硫酸・一水化物１２００ｇ中に装入し、完全な溶液が
生じるまで撹拌した。次いで、該溶液を温度５℃未満で
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５リットル中に注入
し、更に室温で１２時間撹拌した。その後、沈殿物を濾
別し、メタノール及び水で洗浄し、真空中６５℃で乾燥
した。
で硫酸・一水化物１２００ｇ中に装入し、完全な溶液が
生じるまで撹拌した。次いで、該溶液を温度５℃未満で
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５リットル中に注入
し、更に室温で１２時間撹拌した。その後、沈殿物を濾
別し、メタノール及び水で洗浄し、真空中６５℃で乾燥
した。
【００１４】例２ 例１と同様に実施したが、但し更に４８時間撹拌した。
【００１５】請求項４に記載の顔料は以下のように製造
した。
した。
【００１６】例３ ６１．５重量％の硫酸４５００ｇ中に、２０℃で１０分
以内にβ−変態４２％を含有する金属不含のフタロシア
ニン４５０ｇを装入した。該混合物を２５℃に加熱し、
該温度で１６時間撹拌し、引続き８０℃の水１０リット
ル中に注入し、更に１時間撹拌した。沈殿した顔料を濾
別し、水で中和して洗浄し、８０℃で真空乾燥した。
以内にβ−変態４２％を含有する金属不含のフタロシア
ニン４５０ｇを装入した。該混合物を２５℃に加熱し、
該温度で１６時間撹拌し、引続き８０℃の水１０リット
ル中に注入し、更に１時間撹拌した。沈殿した顔料を濾
別し、水で中和して洗浄し、８０℃で真空乾燥した。
【００１７】例４ 例３と同様に実施したが、但しβ−変態４８％を含有す
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
【００１８】例５ 例３と同様に実施したが、但しβ−変態６６％を含有す
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
【００１９】例６ 例３と同様に実施したが、但しβ−変態３０％を含有す
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
【００２０】例７ 例３と同様に実施したが、但しβ−変態７５％を含有す
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
【００２１】例８ 例３と同様に実施したが、但し硫酸中の滞留時間は２４
時間であった。
時間であった。
【００２２】例９ 例３と同様に実施したが、但し６２．５重量％の硫酸を
使用し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞
留時間は２４時間であった。
使用し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞
留時間は２４時間であった。
【００２３】例１０ 例３と同様に実施したが、但し６３．５重量％の硫酸を
使用し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞
留時間は２４時間であった。
使用し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞
留時間は２４時間であった。
【００２４】例１１ 例３と同様に実施したが、但し６５重量％の硫酸を使用
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は２４時間であった。
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は２４時間であった。
【００２５】例１２ 例３と同様に実施したが、但し６６重量％の硫酸を使用
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は１６時間であった。
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は１６時間であった。
【００２６】実施例３〜１２の方法により、第３図のＸ
線回折グラムに相当する、帯緑の色調を有する生成物が
得られた。
線回折グラムに相当する、帯緑の色調を有する生成物が
得られた。
【００２７】例１３ 例３と同様に実施したが、但し６４重量％の硫酸を使用
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は２４時間であった。更に該生成物に、ドイツ国特許
第２５１６０５４号明細書に記載の添加物１０重量％を
加えた。
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は２４時間であった。更に該生成物に、ドイツ国特許
第２５１６０５４号明細書に記載の添加物１０重量％を
加えた。
【００２８】例１４ 例３と同様に実施したが、但し６８重量％の硫酸を使用
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は１６時間であった。更に該生成物に、ドイツ国特許
第２５１６０５４号明細書に記載の添加物１０重量％を
加えた。
し、かつ金属不含のフタロシアニンの硫酸中での滞留時
間は１６時間であった。更に該生成物に、ドイツ国特許
第２５１６０５４号明細書に記載の添加物１０重量％を
加えた。
【００２９】例１３及び１４からの生成物は塗料に適し
ている。
ている。
【００３０】請求項３による顔料を以下のように製造し
た。
た。
【００３１】例１５ ６０．５重量％の硫酸４４５ｇに、２０℃でβ−変態８
％を含有する金属不含のフタロシアニン４５ｇを入れ
た。２５℃で１６時間撹拌した後、該混合物を８０℃の
水１リットルに注入し、更に１時間撹拌した。沈殿した
顔料を濾別し、水で中和して洗浄し、８０℃で真空乾燥
した。
％を含有する金属不含のフタロシアニン４５ｇを入れ
た。２５℃で１６時間撹拌した後、該混合物を８０℃の
水１リットルに注入し、更に１時間撹拌した。沈殿した
顔料を濾別し、水で中和して洗浄し、８０℃で真空乾燥
した。
【００３２】例１６ 例１５と同様に実施したが、但し金属不含のフタロシア
ニンの硫酸中での滞留時間は２４時間であった。
ニンの硫酸中での滞留時間は２４時間であった。
【００３３】例１７ 例１５と同様に実施したが、但しβ−変態０％を含有す
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
る金属不含のフタロシアニンを使用した。
【００３４】例１８ 例１５と同様に実施したが、但し６１．５重量％の硫酸
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
【００３５】例１９ 例１５と同様に実施したが、但し６１．５重量％の硫酸
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は１６時間であった。
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は１６時間であった。
【００３６】例２０ 例１５と同様に実施したが、但し６２．５重量％の硫酸
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
【００３７】例２１ 例１５と同様に実施したが、但し６３．５重量％の硫酸
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
及びβ−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニン
を使用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
【００３８】例２２ 例１５と同様に実施したが、但し６４重量％の硫酸及び
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
【００３９】例２３ 例１５と同様に実施したが、但し６５重量％の硫酸及び
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
【００４０】例２４ 例１５と同様に実施したが、但し６５重量％の硫酸及び
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は１６時間であった。
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は１６時間であった。
【００４１】例２５ 例１５と同様に実施したが、但し６６重量％の硫酸及び
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
β−変態０％を含有する金属不含のフタロシアニンを使
用し、かつ硫酸中の滞留時間は２４時間であった。
【００４２】例１５〜２５により得られた生成物は、第
２図によるＸ線回折グラム及び帯赤の色調を有してい
た。
２図によるＸ線回折グラム及び帯赤の色調を有してい
た。
【００４３】例２６ 例２２と同様に実施した。該生成物にドイツ国特許第２
５１６０５４号明細書に記載の添加物１０重量％を加
え、その結果塗料中で安定な顔料が得られた。
５１６０５４号明細書に記載の添加物１０重量％を加
え、その結果塗料中で安定な顔料が得られた。
【図１】本発明によるγ−変態の金属不含のフタロシア
ニンのＸ線回折粉末ダイヤグラム（Ｃｕkα）を示す図
である。
ニンのＸ線回折粉末ダイヤグラム（Ｃｕkα）を示す図
である。
【図２】γ−変態４０〜８０％を含有する、金属不含の
フタロシアニンのＸ線回折粉末ダイヤグラムを示す図で
ある。
フタロシアニンのＸ線回折粉末ダイヤグラムを示す図で
ある。
【図３】γ−変態１０〜３０％を含有する、金属不含の
フタロシアニンのＸ線回折粉末ダイヤグラムを示す図で
ある。
フタロシアニンのＸ線回折粉末ダイヤグラムを示す図で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨアヒム イェッセ ドイツ連邦共和国 ヴァイゼンハイム イ ム シュピース 10
Claims (4)
- 【請求項１】 主要な照角２θ［°］が６．８、７．
４、１３．６、１４．９、１５．９、１６．９、２０．
５、２２．４、２４．７、２６．２、及び２７．８であ
るＸ線粉末ダイヤグラム（Ｃｕkα）を有し、場合によ
りその他の変態と混合され、その際、混合物では照角が
±０．２°ずれていてもよいことを特徴とする、γ−変
態の金属不含のフタロシアニン。 - 【請求項２】 γ−変態３５〜１００％を含有する、請
求項１記載の金属不含のフタロシアニン。 - 【請求項３】 γ−変態４０〜８０％を含有する、請求
項１記載の金属不含のフタロシアニン。 - 【請求項４】 γ−変態１０〜３０％を含有する、請求
項１記載の金属不含のフタロシアニン。
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| DE4234922A DE4234922A1 (de) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Metallfreies Phthalocyanin der gamma-Modifikation |
| DE4234922.2 | 1992-10-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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-
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-
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- 1993-10-15 US US08/136,287 patent/US5432277A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-15 KR KR1019930021375A patent/KR940009287A/ko not_active Withdrawn
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