JPH06199642A - ４−ヒドロキシ−又は４−アミノベンズイミダゾールおよび染毛組成物 - Google Patents
４−ヒドロキシ−又は４−アミノベンズイミダゾールおよび染毛組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ４−ヒドロキシ−もしくは４−アミノベンズ
イミダゾールまたはこれらの誘導体を、ケラチン繊維特
に毛髪を染色するためのカップラーとして使用すること
を目的とする。 【構成】 本発明で使用する４−ヒドロキシ−もしくは
４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘導体
は、式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素またはアルキル基を表わ
し、置換基の少くとも一つは水素であり、Ｒ3 はＯＨま
たはＮＨ2 である）に相当し、またこの化合物はｐ−フ
ェニレンジアミンの存在下で、ｐ−フェニレンジアミン
と式（Ｉ）のカップラーとの比を１．２以上として使用
される。
イミダゾールまたはこれらの誘導体を、ケラチン繊維特
に毛髪を染色するためのカップラーとして使用すること
を目的とする。 【構成】 本発明で使用する４−ヒドロキシ−もしくは
４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘導体
は、式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素またはアルキル基を表わ
し、置換基の少くとも一つは水素であり、Ｒ3 はＯＨま
たはＮＨ2 である）に相当し、またこの化合物はｐ−フ
ェニレンジアミンの存在下で、ｐ−フェニレンジアミン
と式（Ｉ）のカップラーとの比を１．２以上として使用
される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はケラチン繊維特にヒトの
毛髪のための染色組成物中で、パラフェニレンジアミン
型の酸化染料前駆体の存在下で４−ヒドロキシ−もしく
は４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘導体
をカップラーとして使用すること、およびカップラーと
少くとも一つのｐ−フェニレンジアミンとを含有する組
成物に関する。
毛髪のための染色組成物中で、パラフェニレンジアミン
型の酸化染料前駆体の存在下で４−ヒドロキシ−もしく
は４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘導体
をカップラーとして使用すること、およびカップラーと
少くとも一つのｐ−フェニレンジアミンとを含有する組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】酸化染料前駆体、特に一般に「酸化ベー
ス」と呼ばれるｐ−フェニレンジアミン、オルト−また
はパラ−アミノフェノールを含有する染色組成物によ
り、ケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色することが知ら
れている。
ス」と呼ばれるｐ−フェニレンジアミン、オルト−また
はパラ−アミノフェノールを含有する染色組成物によ
り、ケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色することが知ら
れている。
【０００３】これらの酸化ベースを、芳香族メタジアミ
ン、メタアミノフェノールおよびメタジフェノールのう
ちから特に選択する、変色剤とも呼ばれるカップラーと
組合わせることにより、染色を行ないあるいはこれらの
酸化ベースによって得られる色合いを変化させることが
できることも知られている。
ン、メタアミノフェノールおよびメタジフェノールのう
ちから特に選択する、変色剤とも呼ばれるカップラーと
組合わせることにより、染色を行ないあるいはこれらの
酸化ベースによって得られる色合いを変化させることが
できることも知られている。
【０００４】酸化染料前駆体とともにベンズイミダゾー
ルの誘導体をカップラーとして使用することもすでに考
えられており、酸化染料前駆体つまり「ベース」とカッ
プラーとは、ベース／カップラーの比１以下にて使用さ
れている。
ルの誘導体をカップラーとして使用することもすでに考
えられており、酸化染料前駆体つまり「ベース」とカッ
プラーとは、ベース／カップラーの比１以下にて使用さ
れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】染毛の分野において、
毛髪に色を与えかつ光線、洗浄、悪天候および発汗に対
する十分な抵抗力を有することができる組成物が求めら
れている。
毛髪に色を与えかつ光線、洗浄、悪天候および発汗に対
する十分な抵抗力を有することができる組成物が求めら
れている。
【０００６】青色および灰色の色合いは発汗作用により
しばしば赤味がかるので、発汗に対する抵抗力は特に重
要である。
しばしば赤味がかるので、発汗に対する抵抗力は特に重
要である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ｐ−フェニ
レンジアミンのうちから選択する酸化ベースとともにベ
ンズイミダゾールのある種の誘導体を、酸化ベース／ベ
ンズイミダゾールの比を１．２以上、望ましくは１．５
以上にして使用することにより、光線および洗浄に対す
る抵抗力を良好に保ちつつ、発汗に対して特に顕著な強
さを発揮する染色を行うことができることを見出した。
レンジアミンのうちから選択する酸化ベースとともにベ
ンズイミダゾールのある種の誘導体を、酸化ベース／ベ
ンズイミダゾールの比を１．２以上、望ましくは１．５
以上にして使用することにより、光線および洗浄に対す
る抵抗力を良好に保ちつつ、発汗に対して特に顕著な強
さを発揮する染色を行うことができることを見出した。
【０００８】従って本発明は、ｐ−フェニレンジアミン
／カップラーの比を特定するようにｐ−フェニレンジア
ミンを含有するケラチン繊維用の染色組成物中で、４−
ヒドロキシ−または４−アミノベンズイミダゾールまた
はその誘導体をカップラーとして使用することを目的と
する。
／カップラーの比を特定するようにｐ−フェニレンジア
ミンを含有するケラチン繊維用の染色組成物中で、４−
ヒドロキシ−または４−アミノベンズイミダゾールまた
はその誘導体をカップラーとして使用することを目的と
する。
【０００９】本発明の別な目的は、４−ヒドロキシ−も
しくは４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘
導体とｐ−フェニレンジアミンとを特定の比で含有する
組成物からなる。
しくは４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘
導体とｐ−フェニレンジアミンとを特定の比で含有する
組成物からなる。
【００１０】本発明は、ｐ−フェニレンジアミンに対し
て特定な割合の４−ヒドロキシ−もしくは４−アミノベ
ンズイミダゾールまたはこれらの誘導体を使用する方法
も目的とする。
て特定な割合の４−ヒドロキシ−もしくは４−アミノベ
ンズイミダゾールまたはこれらの誘導体を使用する方法
も目的とする。
【００１１】従って本発明は、ケラチン繊維特に毛髪を
染色するためのカップラーとして、式（Ｉ）
染色するためのカップラーとして、式（Ｉ）
【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素またはアルキル基を表わ
し、置換基の少くとも一つは水素であり、Ｒ3 はＯＨま
たはＮＨ2 である）に相当する４−ヒドロキシ−もしく
は４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘導体
を、パラフェニレンジアミンと組合わせて、ｐ−フェニ
レンジアミン／カップラーの比を１．２以上として使用
することを目的とする。
し、置換基の少くとも一つは水素であり、Ｒ3 はＯＨま
たはＮＨ2 である）に相当する４−ヒドロキシ−もしく
は４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘導体
を、パラフェニレンジアミンと組合わせて、ｐ−フェニ
レンジアミン／カップラーの比を１．２以上として使用
することを目的とする。
【００１２】式（Ｉ）の化合物のアルキル基は、具体的
にはメチル、エチル、プロピル基のような炭素原子１〜
４個を有する低級アルキル基を表わす。
にはメチル、エチル、プロピル基のような炭素原子１〜
４個を有する低級アルキル基を表わす。
【００１３】パラフェニレンジアミンは、
【化５】 （式中、同一または異なってもよいＲ6 、Ｒ7 およびＲ
8 は、水素またはハロゲン原子、炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ基およびカルボキシ基を表わ
し；同一または異なってもよいＲ4 およびＲ5 は水素原
子、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセ
チルアミノアルキル、スルホアルキル、ウレイドアルキ
ル、カルボアルコキシアミノアルキル、ピペリジノアル
キル、モルホリノアルキル、フェニル基を表わし、しか
もこれらのアルキルまたはアルコキシ基は炭素原子１〜
４個を有し；あるいは、Ｒ4およびＲ5 はこれらが結合
する窒素原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複素
環を形成するが、ただしＲ4 およびＲ5 が水素原子を表
わさない場合はＲ6 またはＲ7 が水素原子を表わすもの
とする）に相当する化合物およびその塩のうちから選択
する。
8 は、水素またはハロゲン原子、炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ基およびカルボキシ基を表わ
し；同一または異なってもよいＲ4 およびＲ5 は水素原
子、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセ
チルアミノアルキル、スルホアルキル、ウレイドアルキ
ル、カルボアルコキシアミノアルキル、ピペリジノアル
キル、モルホリノアルキル、フェニル基を表わし、しか
もこれらのアルキルまたはアルコキシ基は炭素原子１〜
４個を有し；あるいは、Ｒ4およびＲ5 はこれらが結合
する窒素原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複素
環を形成するが、ただしＲ4 およびＲ5 が水素原子を表
わさない場合はＲ6 またはＲ7 が水素原子を表わすもの
とする）に相当する化合物およびその塩のうちから選択
する。
【００１４】式（ＩＩ）の化合物のうち、ｐ−フェニレ
ンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、メトキシパラフ
ェニレンジアミン、クロロパラフェニレンジアミン、
２，６−ジメチルパラフェニレンジアミン、２，６−ジ
エチルパラフェニレンジアミン、２，５−ジメチルパラ
フェニレンジアミン、２−メチル５−メトキシパラフェ
ニレンジアミン、２，６−ジメチル５−メトキシパラフ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラフェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルパラフェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルパラフェニレンジアミン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
（β−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３
−メチル４−アミノＮ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、３−クロロ４−アミノＮ，Ｎ−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチルカルバミルメチル）アニリン、３−メチル４−
アミノＮ，Ｎ−（エチルカルバミルメチル）アニリン、
４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−ピペリジノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−モルホリノエチル）アニリン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−モルホリノエチ
ル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−アセ
チルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ−（β−メ
トキシエチル）アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ
−（エチル，β−アセチルアミノエチル）アニリン、４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−メシルアミノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−スルホエチル）アニリン、３−メチル４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−スルホエチル）アニリ
ン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕モルホリン、Ｎ
−〔（４′−アミノ）フェニル〕ピペリジン、２−ヒド
ロキシエチルパラフェニレンジアミン、フルオロ−パラ
フェニレンジアミン、カルボキシパラフェニレンジアミ
ン、２−イソプロピルパラフェニレンジアミン、２−ｎ
−プロピルパラフェニレンジアミン、ヒドロキシ−２−
ｎ−プロピルパラフェニレンジアミン、２−ヒドロキシ
メチルパラフェニレンジアミンをあげることができる。
ンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、メトキシパラフ
ェニレンジアミン、クロロパラフェニレンジアミン、
２，６−ジメチルパラフェニレンジアミン、２，６−ジ
エチルパラフェニレンジアミン、２，５−ジメチルパラ
フェニレンジアミン、２−メチル５−メトキシパラフェ
ニレンジアミン、２，６−ジメチル５−メトキシパラフ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラフェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルパラフェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルパラフェニレンジアミン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
（β−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３
−メチル４−アミノＮ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、３−クロロ４−アミノＮ，Ｎ−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチルカルバミルメチル）アニリン、３−メチル４−
アミノＮ，Ｎ−（エチルカルバミルメチル）アニリン、
４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−ピペリジノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−モルホリノエチル）アニリン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−モルホリノエチ
ル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−アセ
チルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ−（β−メ
トキシエチル）アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ
−（エチル，β−アセチルアミノエチル）アニリン、４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−メシルアミノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−スルホエチル）アニリン、３−メチル４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−スルホエチル）アニリ
ン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕モルホリン、Ｎ
−〔（４′−アミノ）フェニル〕ピペリジン、２−ヒド
ロキシエチルパラフェニレンジアミン、フルオロ−パラ
フェニレンジアミン、カルボキシパラフェニレンジアミ
ン、２−イソプロピルパラフェニレンジアミン、２−ｎ
−プロピルパラフェニレンジアミン、ヒドロキシ−２−
ｎ−プロピルパラフェニレンジアミン、２−ヒドロキシ
メチルパラフェニレンジアミンをあげることができる。
【００１５】ｐ−フェニレンジアミンは、遊離の塩基の
形あるいは塩酸塩、臭化水素塩または硫酸塩のような塩
の形で染色組成物中に添加してよい。
形あるいは塩酸塩、臭化水素塩または硫酸塩のような塩
の形で染色組成物中に添加してよい。
【００１６】好ましい実施態様においては、ｐ−フェニ
レンジアミンまたはｐ−トルイレンジアミンと組合わせ
て４−ヒドロキシベンズイミダゾールを使用する。
レンジアミンまたはｐ−トルイレンジアミンと組合わせ
て４−ヒドロキシベンズイミダゾールを使用する。
【００１７】式（Ｉ）のカップラーおよびｐ−フェニレ
ンジアミンに加えて、一層特定的には、いわゆる「複」
塩基のうちから選択するパラおよび（または）オルト型
の別な染料前駆体とともに使用することができ、この
「複」塩基はビス−フェニルアルキレンジアミン、複素
環前駆体例えば２，５−ジアミノピリジン、２−ヒドロ
キシ５−アミノピリジン、テトラアミノピリミジンおよ
びオルトアミノフェノール例えば１−アミノ２−ヒドロ
キシベンゼン、６−メチル１−ヒドロキシ２−アミノベ
ンゼン、４−メチル１−アミノ２−ヒドロキシベンゼン
およびオルトフェニレンジアミである。
ンジアミンに加えて、一層特定的には、いわゆる「複」
塩基のうちから選択するパラおよび（または）オルト型
の別な染料前駆体とともに使用することができ、この
「複」塩基はビス−フェニルアルキレンジアミン、複素
環前駆体例えば２，５−ジアミノピリジン、２−ヒドロ
キシ５−アミノピリジン、テトラアミノピリミジンおよ
びオルトアミノフェノール例えば１−アミノ２−ヒドロ
キシベンゼン、６−メチル１−ヒドロキシ２−アミノベ
ンゼン、４−メチル１−アミノ２−ヒドロキシベンゼン
およびオルトフェニレンジアミである。
【００１８】ビス−フェニルアルキレンジアミン族のい
わゆる複塩基は、式
わゆる複塩基は、式
【化６】 （式中、同一または異ってもよいＺ1 およびＺ2 は、ヒ
ドロキシルまたはＮＨＲ 12を表し、Ｒ12は水素原子また
は低級アルキル基を表わし；同一または異ってもよいＲ
10およびＲ11は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を表わし；Ｒ9は水素原子、アルキル、ヒドロキシア
ルキルまたはアミノアルキル基を表わし、そしてこのア
ミノ残基は置換されていてよく；Ｙは−（ＣＨ2 ）
n −、−（ＣＨ 2 ）m −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ
2 ）m −Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）m −、および−（Ｃ
Ｈ2 ）m −ＣＨＯＨ−（ＣＨ2 ）m −からなる群から選
択する基を表わし、ｎは０〜８の整数であり、ｍは０〜
４の整数である）に相当する化合物のうちから選択さ
れ、またこの塩基は酸付加塩の形をとってもよい。
ドロキシルまたはＮＨＲ 12を表し、Ｒ12は水素原子また
は低級アルキル基を表わし；同一または異ってもよいＲ
10およびＲ11は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を表わし；Ｒ9は水素原子、アルキル、ヒドロキシア
ルキルまたはアミノアルキル基を表わし、そしてこのア
ミノ残基は置換されていてよく；Ｙは−（ＣＨ2 ）
n −、−（ＣＨ 2 ）m −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ
2 ）m −Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）m −、および−（Ｃ
Ｈ2 ）m −ＣＨＯＨ−（ＣＨ2 ）m −からなる群から選
択する基を表わし、ｎは０〜８の整数であり、ｍは０〜
４の整数である）に相当する化合物のうちから選択さ
れ、またこの塩基は酸付加塩の形をとってもよい。
【００１９】アルキルまたはアルコキシ基は炭素原子１
〜４個を有する基、特にメチル、エチル、プロピル、メ
トキシ、エトキシ基を表わすのが好ましい。
〜４個を有する基、特にメチル、エチル、プロピル、メ
トキシ、エトキシ基を表わすのが好ましい。
【００２０】式（ＩＩＩ）の化合物のうち、Ｎ，Ｎ′−
ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−
（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミノ２−プロパ
ノール、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）
Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）エチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−アミノフェニル）テト
ラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキ
シエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）
テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−メチ
ルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ビス−（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノ
３′−メチルフェニル）エチレンジアミンをあげること
ができる。
ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−
（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミノ２−プロパ
ノール、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）
Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）エチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−アミノフェニル）テト
ラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキ
シエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）
テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−メチ
ルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ビス−（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノ
３′−メチルフェニル）エチレンジアミンをあげること
ができる。
【００２１】本発明の好ましい実施態様は、必要に応じ
ていわゆる「複」塩基と組合わされた少くとも一つのパ
ラフェニレンジアミンを使用することからなる。一層特
定的には、ｐ−フェニレンジアミンまたはｐ−トルイレ
ンジアミンとおよびＮ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシ
エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）
１，３−ジアミノプロパノールと組合わされた４−ヒド
ロキシベンズイミダゾールが使用されよう。
ていわゆる「複」塩基と組合わされた少くとも一つのパ
ラフェニレンジアミンを使用することからなる。一層特
定的には、ｐ−フェニレンジアミンまたはｐ−トルイレ
ンジアミンとおよびＮ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシ
エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）
１，３−ジアミノプロパノールと組合わされた４−ヒド
ロキシベンズイミダゾールが使用されよう。
【００２２】４−ヒドロキシ−もしくは４−アミノベン
ズイミダゾールまたはこれらの誘導体に加えて、それ自
体知られている別なカップラー、例えばメタジフェノー
ル、メタアミノフェノール、メタアシルアミノフェノー
ル、メタウレイドフェノール、メタカルボアルコキシア
ミノフェノール、ナフトール、メチレン活性基を有する
カップラー例えばβ−ケトン化合物、ピラゾロンまたは
一層特定的にフランス特許第２，６３６，２３６号、ヨ
ーロッパ特許第４２８，４４２号、第４２８，４４１
号、第４９６，６５３号、第４２４，２６１号の各明細
書中に記載されているインドール族のカップラー、なら
びに４−ヒドロキシインドールをともに使用できる。
ズイミダゾールまたはこれらの誘導体に加えて、それ自
体知られている別なカップラー、例えばメタジフェノー
ル、メタアミノフェノール、メタアシルアミノフェノー
ル、メタウレイドフェノール、メタカルボアルコキシア
ミノフェノール、ナフトール、メチレン活性基を有する
カップラー例えばβ−ケトン化合物、ピラゾロンまたは
一層特定的にフランス特許第２，６３６，２３６号、ヨ
ーロッパ特許第４２８，４４２号、第４２８，４４１
号、第４９６，６５３号、第４２４，２６１号の各明細
書中に記載されているインドール族のカップラー、なら
びに４−ヒドロキシインドールをともに使用できる。
【００２３】特に好ましいカップラーは、メタアミノフ
ェノール、１，３−ジヒドロキシ４−クロロベンゼン、
１，３−ジヒドロキシベンゼン、α−ナフトール、６−
ヒドロキシベンゾモルホリン、１−メチル２−ヒドロキ
シ４−アミノベンゼン、１−メチル２−ヒドロキシ４−
（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、１，３−ジ
ヒドロキシ２−メチルベンゼン、１−ヒドロキシ３，４
−メチレンジオキシベンゼン、１−（β−ヒドロキシエ
チルアミノ）−３，４−メチレンジオキシベンゼン、２
−ブロモ４，５−メチレンジオキシフェノール、２−ア
ミノ５−アセトアミドフェノール、６−ヒドロキシイン
ドール、７−ヒドロキシインドール、７−アミノインド
ールおよび４−ヒドロキシインドールのうちから選択す
る。
ェノール、１，３−ジヒドロキシ４−クロロベンゼン、
１，３−ジヒドロキシベンゼン、α−ナフトール、６−
ヒドロキシベンゾモルホリン、１−メチル２−ヒドロキ
シ４−アミノベンゼン、１−メチル２−ヒドロキシ４−
（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、１，３−ジ
ヒドロキシ２−メチルベンゼン、１−ヒドロキシ３，４
−メチレンジオキシベンゼン、１−（β−ヒドロキシエ
チルアミノ）−３，４−メチレンジオキシベンゼン、２
−ブロモ４，５−メチレンジオキシフェノール、２−ア
ミノ５−アセトアミドフェノール、６−ヒドロキシイン
ドール、７−ヒドロキシインドール、７−アミノインド
ールおよび４−ヒドロキシインドールのうちから選択す
る。
【００２４】式（Ｉ）のカップラーおよびｐ−フェニレ
ンジアミンとともに、当技術において周知の直接染料
を、特に、色に濃淡をつけあるいは反射色を豊かにする
ために使用することもできる。
ンジアミンとともに、当技術において周知の直接染料
を、特に、色に濃淡をつけあるいは反射色を豊かにする
ために使用することもできる。
【００２５】この直接染料は、アゾ染料、アントラキノ
ン染料またはベンゼン系のニトロ誘導体のうちから特に
選択する。
ン染料またはベンゼン系のニトロ誘導体のうちから特に
選択する。
【００２６】本発明の別な目的をなすケラチン繊維特に
ヒトの毛髪のための染色組成物は、それが、ケラチン繊
維を染色するのに適しまた毛髪にとって香粧品的に許容
できる媒体中に、前記した式（Ｉ）に相当する少くとも
一つの化合物と少くとも一つのｐ−フェニレンジアミン
とを、ｐ−フェニレンジアミン／式（Ｉ）のカップラー
の比が１．２以上、望ましくは１．５以上であるように
含有することを特徴とする。
ヒトの毛髪のための染色組成物は、それが、ケラチン繊
維を染色するのに適しまた毛髪にとって香粧品的に許容
できる媒体中に、前記した式（Ｉ）に相当する少くとも
一つの化合物と少くとも一つのｐ−フェニレンジアミン
とを、ｐ−フェニレンジアミン／式（Ｉ）のカップラー
の比が１．２以上、望ましくは１．５以上であるように
含有することを特徴とする。
【００２７】ｐ−フェニレンジアミンは前記した式（Ｉ
Ｉ）のｐ−フェニレンジアミンのうちから選択するのが
好ましく、複塩基と組合わされてよくまた組成物は前記
に規定したごとき別なカップラーと必要なら直接染料と
を含有してよい。
Ｉ）のｐ−フェニレンジアミンのうちから選択するのが
好ましく、複塩基と組合わされてよくまた組成物は前記
に規定したごとき別なカップラーと必要なら直接染料と
を含有してよい。
【００２８】式（Ｉ）のカップラーは、酸化性媒体中で
ｐ−フェニレンジアミンによって発色するのに十分な割
合で組成物中に存在しまた組成物の全重量に対して０．
００８〜３．５重量％、特に０．０５〜２重量％の範囲
で存在する。
ｐ−フェニレンジアミンによって発色するのに十分な割
合で組成物中に存在しまた組成物の全重量に対して０．
００８〜３．５重量％、特に０．０５〜２重量％の範囲
で存在する。
【００２９】ｐ−フェニレンジアミンは組成物の全重量
に対して０．０１〜１０重量％、特に０．０５〜４重量
％の割合で一般に存在する。
に対して０．０１〜１０重量％、特に０．０５〜４重量
％の割合で一般に存在する。
【００３０】ケラチン繊維特にヒトの毛髪の染色は、酸
化剤の存在で式（Ｉ）のカップラーとｐ−フェニレンジ
アミンとを使用することにより実施する。この酸化剤
は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸
塩、過酸塩例えば過硼酸塩および過硫酸塩のうちから選
択することができる。過酸化水素が特に好ましい。
化剤の存在で式（Ｉ）のカップラーとｐ−フェニレンジ
アミンとを使用することにより実施する。この酸化剤
は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸
塩、過酸塩例えば過硼酸塩および過硫酸塩のうちから選
択することができる。過酸化水素が特に好ましい。
【００３１】ケラチン繊維特にヒトの毛髪に適用する組
成物のｐＨは、一般に３〜１１の値をもつ。
成物のｐＨは、一般に３〜１１の値をもつ。
【００３２】このｐＨは、ケラチン繊維特に毛髪の染色
の分野において周知の酸性剤またはアルカリ剤を使用す
ることにより調整できる。
の分野において周知の酸性剤またはアルカリ剤を使用す
ることにより調整できる。
【００３３】好ましい実施態様において、本発明の染色
組成物は陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性
剤またはこれらの混合物も含有してよい。
組成物は陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性
剤またはこれらの混合物も含有してよい。
【００３４】これらの界面活性剤は一般に、組成物の全
重量の０．５〜５５重量％、望ましくは２〜５０重量％
の割合で本発明の組成物中に存在する。
重量の０．５〜５５重量％、望ましくは２〜５０重量％
の割合で本発明の組成物中に存在する。
【００３５】本組成物は、水中に十分に溶解しない化合
物を溶解するために有機溶媒も含有してよい。この溶媒
のうち、例えばＣ1 〜Ｃ4 低級アルカノール例えばエタ
ノールおよびイソプロパノール；グリセロール；グリコ
ールまたはグリコールエーテル例えば２−ブトキシエタ
ノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、
ジエチレングリコールの各モノエチルエーテルおよびモ
ノメチルエーテル、および芳香族アルコール例えばベン
ジルアルコールまたはフェノキシエタノールおよびこれ
らに類似の化合物またはこれらの混合物をあげることが
できる。
物を溶解するために有機溶媒も含有してよい。この溶媒
のうち、例えばＣ1 〜Ｃ4 低級アルカノール例えばエタ
ノールおよびイソプロパノール；グリセロール；グリコ
ールまたはグリコールエーテル例えば２−ブトキシエタ
ノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、
ジエチレングリコールの各モノエチルエーテルおよびモ
ノメチルエーテル、および芳香族アルコール例えばベン
ジルアルコールまたはフェノキシエタノールおよびこれ
らに類似の化合物またはこれらの混合物をあげることが
できる。
【００３６】溶媒は組成物の全重量に対して１〜４０重
量％、特に５〜３０重量％の割合で存在するのが好まし
い。
量％、特に５〜３０重量％の割合で存在するのが好まし
い。
【００３７】本発明の組成物中に添加することのできる
増粘剤は、アルギン酸ナトリウム、アラビアガム、セル
ロース誘導体、ポリアクリル酸、キサンタンガム、スク
レログルカンのうちから選択できる。ベントナイトのよ
うな無機増粘剤も使用できる。
増粘剤は、アルギン酸ナトリウム、アラビアガム、セル
ロース誘導体、ポリアクリル酸、キサンタンガム、スク
レログルカンのうちから選択できる。ベントナイトのよ
うな無機増粘剤も使用できる。
【００３８】これらの増粘剤は組成物の全重量に対して
０．１〜５重量％、特に０．２〜３重量％の割合で存在
するのが好ましい。
０．１〜５重量％、特に０．２〜３重量％の割合で存在
するのが好ましい。
【００３９】組成物中に存在してよい酸化防止剤は、亜
硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、重亜硫酸ナトリウ
ム、デヒドロアスコルビン酸、ハイドロキノンおよびホ
モゲント酸のうちから特に選択する。
硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、重亜硫酸ナトリウ
ム、デヒドロアスコルビン酸、ハイドロキノンおよびホ
モゲント酸のうちから特に選択する。
【００４０】これらの酸化防止剤は組成物の全重量に対
して０．０５〜１．５重量％の割合で組成物中に存在す
る。
して０．０５〜１．５重量％の割合で組成物中に存在す
る。
【００４１】本組成物は、例えば浸透剤、金属イオン封
鎖剤、香料、緩衝剤などのような香粧品として許容でき
る他の補助剤も含有してよい。
鎖剤、香料、緩衝剤などのような香粧品として許容でき
る他の補助剤も含有してよい。
【００４２】本発明の組成物は、液体、クリーム、ゲル
の形またはケラチン繊維特にヒトの毛髪の染色を実施す
るのに適当な他のあらゆる形のような種々の形をとるこ
とができる。本組成物は推進剤の存在下でエアゾル容器
内に包装されてよい。
の形またはケラチン繊維特にヒトの毛髪の染色を実施す
るのに適当な他のあらゆる形のような種々の形をとるこ
とができる。本組成物は推進剤の存在下でエアゾル容器
内に包装されてよい。
【００４３】本発明のケラチン繊維特に毛髪の染色方法
は、式（Ｉ）の少くとも一つのカップラーと少くとも一
つのｐ−フェニレンジアミンを前記に規定したｐ−フェ
ニレンジアミン／式（Ｉ）のカップラーの比にて含有し
また発色を可能とするのに十分な量の少くとも一つの酸
化剤を含有する、使用時に調製される組成物をケラチン
繊維に適用することからなる。
は、式（Ｉ）の少くとも一つのカップラーと少くとも一
つのｐ−フェニレンジアミンを前記に規定したｐ−フェ
ニレンジアミン／式（Ｉ）のカップラーの比にて含有し
また発色を可能とするのに十分な量の少くとも一つの酸
化剤を含有する、使用時に調製される組成物をケラチン
繊維に適用することからなる。
【００４４】特別な実施態様においては、５〜４０容強
度の濃度の過酸化水素溶液を使用する。この溶液を染色
組成物に添加し、そして得られる混合物をケラチン繊維
に適用する。５〜４０分間、望ましくは１５〜３０分間
放置し、その後、繊維をリンスし、シャンプー洗浄し、
改めてリンスしかつ乾燥する。
度の濃度の過酸化水素溶液を使用する。この溶液を染色
組成物に添加し、そして得られる混合物をケラチン繊維
に適用する。５〜４０分間、望ましくは１５〜３０分間
放置し、その後、繊維をリンスし、シャンプー洗浄し、
改めてリンスしかつ乾燥する。
【００４５】本発明の他の実施態様においては、香粧品
として許容できる媒体中に前記に規定した比率の式
（Ｉ）のカップラーとｐ−フェニレンジアミンとを含有
する組成物（Ａ）をケラチン繊維に別個に適用し、かつ
リンスの後酸化剤を含有する組成物（Ｂ）を適用する。
として許容できる媒体中に前記に規定した比率の式
（Ｉ）のカップラーとｐ−フェニレンジアミンとを含有
する組成物（Ａ）をケラチン繊維に別個に適用し、かつ
リンスの後酸化剤を含有する組成物（Ｂ）を適用する。
【００４６】本発明においては、香粧品として許容でき
る媒体中にｐ−フェニレンジアミンを含有する組成物を
別個に適用し、次いでリンスの後、香粧品として許容で
きる媒体中に式（Ｉ）のカップラーを含有する組成物を
適用する。第１段階においては、酸化剤、ｐ−フェニレ
ンジアミンおよびカップラーを、ｐ−フェニレンジアミ
ンと式（Ｉ）のカップラーとのケラチン繊維上の比が
１．２以上、望ましくは１．５以上となるような割合で
適用する。
る媒体中にｐ−フェニレンジアミンを含有する組成物を
別個に適用し、次いでリンスの後、香粧品として許容で
きる媒体中に式（Ｉ）のカップラーを含有する組成物を
適用する。第１段階においては、酸化剤、ｐ−フェニレ
ンジアミンおよびカップラーを、ｐ−フェニレンジアミ
ンと式（Ｉ）のカップラーとのケラチン繊維上の比が
１．２以上、望ましくは１．５以上となるような割合で
適用する。
【００４７】別な実施態様は、第１段階においてｐ−フ
ェニレンジアミンを含有する組成物を適用し、次いでリ
ンスの後、香粧品として許容できる媒体中に式（Ｉ）の
カップラーおよび酸化剤を含有する組成物を適用するこ
とからなる。ｐ−フェニレンジアミンおよび式（Ｉ）の
カップラーは前記した比率で使用する。
ェニレンジアミンを含有する組成物を適用し、次いでリ
ンスの後、香粧品として許容できる媒体中に式（Ｉ）の
カップラーおよび酸化剤を含有する組成物を適用するこ
とからなる。ｐ−フェニレンジアミンおよび式（Ｉ）の
カップラーは前記した比率で使用する。
【００４８】実施例 以下の実施例は限定的な性格をなんらもつことなく本発
明を例解するためのものである。
明を例解するためのものである。
【００４９】例１〜例５ 白髪が９０％である灰色の毛髪または脱色した毛髪に、
染色組成物（Ａ）と酸化組成物（Ｂ）とを等重量づつ使
用時に混合したもの（毛髪３ｇに対して混合物２８ｇ）
を適用して染毛する。この混合物を３０分間作用させ、
次いで毛髪をリンスし、シャンプーする。乾燥の後、毛
髪は、下表の下部に示す色合いに染まる。
染色組成物（Ａ）と酸化組成物（Ｂ）とを等重量づつ使
用時に混合したもの（毛髪３ｇに対して混合物２８ｇ）
を適用して染毛する。この混合物を３０分間作用させ、
次いで毛髪をリンスし、シャンプーする。乾燥の後、毛
髪は、下表の下部に示す色合いに染まる。
【表１】
【００５０】 染色用ベヒクル１ ・グリセロール２モルでポリグリセロール化されたオレイン アルコール ４ｇ ・グリセロール４モルでポリグリセロール化された有効成分 ７８％のオレインアルコール 有効成分５．７ｇ ・オレイン酸 ３ｇ ・アクゾ社により「ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｏ １２」の名で発 売の２ＯＥオレインアミン ７ｇ ・ジエチルアミノプロピルラウリルアミノスクシナメート、 有効成分５５％のナトリウム塩 有効成分３ｇ ・オレインアルコール ５ｇ ・オレイン酸ジエタノールアミド １２ｇ ・プロピレングリコール ３．５ｇ ・エチルアルコール ７ｇ ・ジプロピレングリコール ０．５ｇ ・プロピレングリコールモノメチルエーテル ９ｇ ・メタ重亜硫酸ナトリウムの有効成分３５％の水溶液 有効成分０．４６ｇ ・酢酸アンモニウム ０．８ｇ ・酸化防止剤、金属イオン封鎖剤 十分量 ・モノエタノールアミン ｐＨを９．８とする量
【００５１】 染色用ベヒクル２ ・有効成分３０％のアンモニウムラウリルサルフェート 有効成分６ｇ ・メタ重亜硫酸ナトリウムの有効成分３５％の水溶液 有効成分０．３５ｇ ・有効成分２０％のアンモニア水溶液 有効成分２ｇ ・金属イオン封鎖剤 十分量
【００５２】例 ６ ・４−アミノベンズイミダゾール １．１６ｇ ・パラトルイレンジアミン １．７４ｇ ・アンモニウムラウリルサルフェート ２０ｇ ・ＴＲＩＬＯＮ Ｂ ０．３ｇ ・２０％アンモニア水 １０ｇ ・４０％の重亜硫酸ナトリウム １ｇ ・水 全体を１００ｇとする量 ベース／カップラー比は１．５である。使用時にこの組
成物を等重量の２０容強度の過酸化水素と混合しかつパ
ーマネントをかけた灰色の毛髪に適用する。３０分間放
置の後、リンスすると毛髪が褐色に染まる。
成物を等重量の２０容強度の過酸化水素と混合しかつパ
ーマネントをかけた灰色の毛髪に適用する。３０分間放
置の後、リンスすると毛髪が褐色に染まる。
【００５３】例 ７ ・４−ヒドロキシベンズイミダゾールの臭化水素酸塩 ０．６６ｇ ・パラトルエンジアミン ０．７９ｇ ・アンモニウムラウリルサルフェート ６ｇ ・エチレンジアミンテトラ酢酸 ０．３ｇ ・２０％アンモニア １０ｇ ・メタ重亜硫酸ナトリウム ０．３５ｇ ・水 全体を１００ｇとする量 使用時にこの組成物を等重量の２０倍強度の過酸化水素
水溶液と混合する。得られる組成物を、９０％が白髪で
ある灰色の毛髪に３０分間適用し、リンスしかつ洗浄す
ると、毛髪が赤紫色を帯びた濃灰色に染まる。
水溶液と混合する。得られる組成物を、９０％が白髪で
ある灰色の毛髪に３０分間適用し、リンスしかつ洗浄す
ると、毛髪が赤紫色を帯びた濃灰色に染まる。
Claims (12)
- 【請求項１】 ケラチン繊維特に毛髪を染色するための
カップラーとして、式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素またはアルキル基を表わ
し、置換基の少くとも一つは水素であり、Ｒ3 はＯＨま
たはＮＨ2 である）に相当する４−ヒドロキシ−もしく
は４−アミノベンズイミダゾールまたはこれらの誘導体
を、パラフェニレンジアミンの存在下で、これと式
（Ｉ）のカップラーとの比を１．２以上として使用する
こと。 - 【請求項２】 パラフェニレンジアミンを、式（ＩＩ） 【化２】 （式中、同一または異なってもよいＲ6 、Ｒ7 およびＲ
8 は、水素またはハロゲン原子、炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ基およびカルボキシ基を表わ
し；同一または異なってもよいＲ4 およびＲ5 は水素原
子、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセ
チルアミノアルキル、スルホアルキル、ウレイドアルキ
ル、カルボアルコキシアミノアルキル、ピペリジノアル
キル、モルホリノアルキルおよびフェニル基を表わし、
しかもこれらのアルキルまたはアルコキシ基は炭素原子
１〜４個を有し；あるいは、Ｒ4 およびＲ5 はこれらが
結合する窒素原子とともにピペリジノまたはモルホリノ
複素環を形成するが、ただしＲ4 およびＲ5 が水素原子
を表わさない場合はＲ 6 またはＲ7 が水素原子を表わす
ものとする）に相当する化合物およびその塩のうちから
選択する、請求項１記載の使用。 - 【請求項３】 ４−ヒドロキシベンズイミダゾールをｐ
−フェニレンジアミンまたはｐ−トルイレンジアミンと
組合わせる、請求項１または２に記載の使用。 - 【請求項４】 オルトアミノフェノールおよびオルトフ
ェニレンジアミンのうちから選択するオルト型の他の酸
化染料前駆体、およびビス−フェニルアルキレンジアミ
ン、複素環パラ前駆体のうちから選択するパラ型の他の
酸化染料前駆体もまた使用する、請求項１から３のいず
れか１項に記載の使用。 - 【請求項５】 ビス−フェニルアルキレンジアミン族の
いわゆる「複」塩基は、式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、同一または異なってもよいＺ1 およびＺ2 は、
ヒドロキシルまたはＮＨＲ12を表わすが、Ｒ12は水素原
子または低級アルキル基を表わし；同一または異なって
もよいＲ10およびＲ11は水素原子、ハロゲン原子または
アルキル基を表わし；Ｒ9 は水素原子、アルキル、ヒド
ロキシアルキルまたはアミノアルキル基を表わし、そし
てこのアミノ残基は置換されていてよく；Ｙは−（ＣＨ
2 ）n −、−（ＣＨ2 ）m −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、−
（ＣＨ2 ）m −Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ 2 ）m −、および
−（ＣＨ2 ）m −ＣＨＯＨ−（ＣＨ2 ）m −からなる群
から選択する基を表わし、ｎは０〜８の整数であり、ｍ
は０〜４の整数である）に相当する化合物のうちから選
択され、またこの塩基は酸付加塩の形をとってもよい、
請求項４記載の使用。 - 【請求項６】 ４−ヒドロキシベンズイミダゾールをｐ
−フェニレンジアミンまたはｐ−トルイレンジアミンと
およびＮ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，
Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミ
ノ２−プロパノールと組合わせる、請求項１から５のい
ずれか１項に記載の使用。 - 【請求項７】 ４−ヒドロキシ−もしくは４−アミノベ
ンズイミダゾールまたはこれらの誘導体に加えて、メタ
ジフェノール、メタアミノフェノール、メタアシルアミ
ノフェノール、メタウレイドフェノール、メタカルボア
ルコキシアミノフェノール、ナフトール、メチレン活性
基を有するカップラー、ピラゾロン、およびインドール
族のカップラーのうちから選択する別なカップラーも使
用する、請求項１から５のいずれか１項に記載の使用。 - 【請求項８】 ケラチン繊維の染色に適する媒体中に、
請求項１記載の式（Ｉ）の少くとも一つのカップラーと
少くとも一つのｐ−フェニレンジアミンとを含有し、ｐ
−フェニレンジアミン／式（Ｉ）のカップラーの比が
１．２以上、望ましくは１．５以上であることを特徴と
する、ケラチン繊維特にヒトの毛髪のための染色組成
物。 - 【請求項９】 ｐ−フェニレンジアミンは請求項２記載
の式（ＩＩ）に相当する、請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 式（Ｉ）のカップラーとは異なるカッ
プラーおよび（または）直接染料をさらに含有する、請
求項８または９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 式（Ｉ）のカップラーは組成物の全重
量に対して０．００８〜３．５重量％の割合で存在す
る、請求項８から１０のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 ｐ−フェニレンジアミンは組成物の全
重量に対して０．０１〜１０重量％の割合で組成物中に
存在し、またｐ−フェニレンジアミン／式（Ｉ）のカッ
プラーの比が１．２以上、望ましくは１．５以上であ
る、請求項８から１１のいずれか１項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9213999A FR2698266B1 (fr) | 1992-11-20 | 1992-11-20 | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en Óoeuvre. |
| FR9213999 | 1992-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199642A true JPH06199642A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=9435762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5290941A Pending JPH06199642A (ja) | 1992-11-20 | 1993-11-19 | ４−ヒドロキシ−又は４−アミノベンズイミダゾールおよび染毛組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5494490A (ja) |
| EP (1) | EP0599703B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06199642A (ja) |
| KR (1) | KR940010990A (ja) |
| AT (1) | ATE158167T1 (ja) |
| AU (1) | AU677020B2 (ja) |
| CA (1) | CA2108638A1 (ja) |
| DE (1) | DE69313978T2 (ja) |
| FR (1) | FR2698266B1 (ja) |
| MX (1) | MX9307186A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7132534B2 (en) | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
| US7179301B2 (en) | 2000-03-14 | 2007-02-20 | L'oreal S.A. | Dyeing compositions for keratinous fibers containing paraphenylenediamine derivatives with pyrrolidinyl group |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4421032A1 (de) * | 1994-06-16 | 1995-12-21 | Henkel Kgaa | Oxidationshaarfärbemittel in Gel-Form |
| FR2729567B1 (fr) * | 1995-01-20 | 1997-06-13 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2760012B1 (fr) * | 1997-02-26 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des para-aminophenols, procede de teinture, nouveaux para-aminophenols et leur procede de prepraration |
| US6673122B1 (en) | 1997-02-26 | 2004-01-06 | L'oréal | Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation |
| FR2767475A1 (fr) * | 1997-08-25 | 1999-02-26 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede |
| FR2779950B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2004-05-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2779952B1 (fr) | 1998-06-19 | 2000-08-04 | Oreal | Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture |
| CN1216591C (zh) | 1998-06-23 | 2005-08-31 | 汉高两合股份公司 | 用于染色角蛋白纤维的着色剂 |
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