JPH06199848A - 置換チエニルスルホニル尿素類 - Google Patents
置換チエニルスルホニル尿素類Info
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- JPH06199848A JPH06199848A JP5257547A JP25754793A JPH06199848A JP H06199848 A JPH06199848 A JP H06199848A JP 5257547 A JP5257547 A JP 5257547A JP 25754793 A JP25754793 A JP 25754793A JP H06199848 A JPH06199848 A JP H06199848A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 除草剤として有用な置換されているチエニル
スルホニル尿素類を提供する。 【構成】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは一定の有機基を表
わす］を有する新規な置換チエニルスルホニル尿素類お
よび式（Ｉ）を有する化合物の塩類、これらの新規化合
物の製造方法および新規中間体、並びに除草剤としての
それらの使用に関する。
スルホニル尿素類を提供する。 【構成】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは一定の有機基を表
わす］を有する新規な置換チエニルスルホニル尿素類お
よび式（Ｉ）を有する化合物の塩類、これらの新規化合
物の製造方法および新規中間体、並びに除草剤としての
それらの使用に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換チエニルス
ルホニル尿素類、それらの製造方法および新規中間体、
並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。
ルホニル尿素類、それらの製造方法および新規中間体、
並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】特定の置換チエニルスルホニル尿素類、
例えばＮ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボ
ニル−チエン−３−イル−スルホニル）−尿素（チフェ
ンスルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl））が
強力な除草剤活性を有することは既に知られている（欧
州特許出願公開第 30142号参照）。
例えばＮ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボ
ニル−チエン−３−イル−スルホニル）−尿素（チフェ
ンスルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl））が
強力な除草剤活性を有することは既に知られている（欧
州特許出願公開第 30142号参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物が示す作用は、特にそれらに対して作物植物が
示す耐性の点で、必ずしも完全に満足されるものではな
い。
の化合物が示す作用は、特にそれらに対して作物植物が
示す耐性の点で、必ずしも完全に満足されるものではな
い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１０】
【０００６】［式中、Ｒ1は、エチルまたはｎ−プロピ
ルを表し、Ｒ2は、水素またはメチルを表し、Ｘおよび
Ｙは、同一もしくは異なり各々、水素、ヒドロキシル、
アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3
−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノまたは
ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを表し、そしてＺ
は、窒素、ＣＨ基またはＣ−ハロゲン基を表す］を有す
る新規な置換チエニルスルホニル尿素類および式（Ｉ）
を有する化合物の塩類をここに見い出した。
ルを表し、Ｒ2は、水素またはメチルを表し、Ｘおよび
Ｙは、同一もしくは異なり各々、水素、ヒドロキシル、
アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3
−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノまたは
ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを表し、そしてＺ
は、窒素、ＣＨ基またはＣ−ハロゲン基を表す］を有す
る新規な置換チエニルスルホニル尿素類および式（Ｉ）
を有する化合物の塩類をここに見い出した。
【０００７】（ａ）一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化１１】
【０００９】［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］
を有するチオフェンスルホンアミド類と一般式（ＩＩ
Ｉ）
を有するチオフェンスルホンアミド類と一般式（ＩＩ
Ｉ）
【００１０】
【化１２】Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ3 （ＩＩ
Ｉ） ［式中、Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまたは
ベンジルを表す］を有するクロロ蟻酸エステル類とを、
任意に酸受容体の存在下および任意に希釈剤の存在下反
応させた後、この得られる一般式（ＩＶ）
Ｉ） ［式中、Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまたは
ベンジルを表す］を有するクロロ蟻酸エステル類とを、
任意に酸受容体の存在下および任意に希釈剤の存在下反
応させた後、この得られる一般式（ＩＶ）
【００１１】
【化１３】
【００１２】［式中、Ｒ1およびＲ3は、上述した意味を
有する］を有するウレタン類（カルバメート類）を、任
意に中間的単離を行うことなく、一般式（Ｖ）
有する］を有するウレタン類（カルバメート類）を、任
意に中間的単離を行うことなく、一般式（Ｖ）
【００１３】
【化１４】
【００１４】［式中、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは、上述し
た意味を有する］を有するアジン類と、任意に反応助剤
の存在下反応させるか、或は（ｂ）一般式（ＶＩ）
た意味を有する］を有するアジン類と、任意に反応助剤
の存在下反応させるか、或は（ｂ）一般式（ＶＩ）
【００１５】
【化１５】
【００１６】［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］
を有するチエニルスルホニルイソシアネート類と一般式
（Ｖ）
を有するチエニルスルホニルイソシアネート類と一般式
（Ｖ）
【００１７】
【化１６】
【００１８】［式中、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは、上述し
た意味を有する］を有するアジン類とを、任意に希釈剤
の存在下反応させると、一般式（Ｉ）を有する新規な置
換チエニルスルホニル尿素が得られる。
た意味を有する］を有するアジン類とを、任意に希釈剤
の存在下反応させると、一般式（Ｉ）を有する新規な置
換チエニルスルホニル尿素が得られる。
【００１９】この一般式（Ｉ）を有する新規な置換チエ
ニルスルホニル尿素類は強力な選択的活性を示す。
ニルスルホニル尿素類は強力な選択的活性を示す。
【００２０】驚くべきことに、式（Ｉ）を有する新規な
化合物に対して、例えば小麦の如き作物は非常に良好な
耐性を示すと共に、これらは、問題となる特定の雑草に
対して、従来技術で知られているチエニルスルホニル尿
素類よりもずっと強力な作用を示す。
化合物に対して、例えば小麦の如き作物は非常に良好な
耐性を示すと共に、これらは、問題となる特定の雑草に
対して、従来技術で知られているチエニルスルホニル尿
素類よりもずっと強力な作用を示す。
【００２１】本発明は、好適には、Ｒ1が、エチルまた
はｎ−プロピルを表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表
し、Ｘが、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロ
プロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エト
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロエトキシ、
フルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、ジフルオロエト
キシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ク
ロロジフルオロエトキシ、メトキシエトキシ、エトキシ
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−
プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし
くはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノを表し、Ｙが、水素、ヒドロキシル、アミノ、
シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロ
プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、
ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、そ
してＺが、窒素またはＣＨ基を表す、式（Ｉ）を有する
化合物に関する。
はｎ−プロピルを表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表
し、Ｘが、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロ
プロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エト
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロエトキシ、
フルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、ジフルオロエト
キシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ク
ロロジフルオロエトキシ、メトキシエトキシ、エトキシ
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−
プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし
くはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノを表し、Ｙが、水素、ヒドロキシル、アミノ、
シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロ
プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、
ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、そ
してＺが、窒素またはＣＨ基を表す、式（Ｉ）を有する
化合物に関する。
【００２２】本発明は更に、好適には、式（Ｉ）を有す
る化合物と塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムまたは水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムまたは水素化カルシウム、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、或は炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、ナト
リウムＣ1−Ｃ4−アルコラート類またはカリウムＣ1−
Ｃ4−アルコラート類、アンモニア、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルアミン類、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミン類ま
たはトリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミン類などとか
ら得られる塩類に関する。
る化合物と塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムまたは水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムまたは水素化カルシウム、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、或は炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、ナト
リウムＣ1−Ｃ4−アルコラート類またはカリウムＣ1−
Ｃ4−アルコラート類、アンモニア、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルアミン類、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミン類ま
たはトリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミン類などとか
ら得られる塩類に関する。
【００２３】本発明は特に、Ｒ1が、エチルまたはｎ−
プロピルを表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｘ
が、メチル、メトキシまたはメチルチオを表し、Ｙが、
水素、メチル、メトキシまたはメチルチオを表し、そし
てＺが、窒素またはＣＨ基を表す、式（Ｉ）を有する化
合物に関する。
プロピルを表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｘ
が、メチル、メトキシまたはメチルチオを表し、Ｙが、
水素、メチル、メトキシまたはメチルチオを表し、そし
てＺが、窒素またはＣＨ基を表す、式（Ｉ）を有する化
合物に関する。
【００２４】基または説明に関する上記一般的定義、或
は好適な範囲で述べたそれらは、相当する様式で、最終
生成物および出発材料および中間体に適用可能である。
基に関するこれらの定義は、望まれるならば、互いに、
言い換えれば特別な好適な範囲の間で組み合わされても
よい。
は好適な範囲で述べたそれらは、相当する様式で、最終
生成物および出発材料および中間体に適用可能である。
基に関するこれらの定義は、望まれるならば、互いに、
言い換えれば特別な好適な範囲の間で組み合わされても
よい。
【００２５】例えば変法（ａ）のための出発材料として
２−エトキシカルボニルチオフェン−３−スルホンアミ
ドおよびクロロ蟻酸メチルおよび２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジンを使用する場合、この反応順序は
下記の図式で示され得る：
２−エトキシカルボニルチオフェン−３−スルホンアミ
ドおよびクロロ蟻酸メチルおよび２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジンを使用する場合、この反応順序は
下記の図式で示され得る：
【００２６】
【化１７】
【００２７】例えば変法（ｂ）のための出発材料として
２−プロポキシカルボニル−チオフェン−３−イル−ス
ルホニルイソシアネートおよび２−メチルアミノ−４，
６−ジメトキシ−ｓ−トリアジンを使用する場合、この
反応順序は下記の図式で示され得る：
２−プロポキシカルボニル−チオフェン−３−イル−ス
ルホニルイソシアネートおよび２−メチルアミノ−４，
６−ジメトキシ−ｓ−トリアジンを使用する場合、この
反応順序は下記の図式で示され得る：
【００２８】
【化１８】
【００２９】本発明に従う製造方法（ａ）における出発
材料として用いるチオフェンスルホンアミド類である２
−エトキシカルボニル−チオフェン−３−スルホンアミ
ドおよび２−プロポキシカルボニル−チオフェン−３−
スルホンアミドは、文献では今まで知られておらず、新
規物質として本特許出願の主題を成すものである。
材料として用いるチオフェンスルホンアミド類である２
−エトキシカルボニル−チオフェン−３−スルホンアミ
ドおよび２−プロポキシカルボニル−チオフェン−３−
スルホンアミドは、文献では今まで知られておらず、新
規物質として本特許出願の主題を成すものである。
【００３０】式（ＩＩ）を有する新規なチオフェンスル
ホンアミド類は、一般式（ＶＩＩ）
ホンアミド類は、一般式（ＶＩＩ）
【００３１】
【化１９】
【００３２】［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］
を有する相当するチオフェンスルホニルクロライド類と
アンモニアとを、任意に希釈剤、例えば塩化メチレンな
どの存在下、−３０℃から＋５０℃の温度で反応させる
とき得られる（製造実施例参照）。
を有する相当するチオフェンスルホニルクロライド類と
アンモニアとを、任意に希釈剤、例えば塩化メチレンな
どの存在下、−３０℃から＋５０℃の温度で反応させる
とき得られる（製造実施例参照）。
【００３３】式（ＶＩＩ）を有するチオフェンスルホン
クロライド類の中で、２−エトキシカルボニル−チオフ
ェン−３−スルホニルクロライドは既に知られている
（ES-P556919参照−Chem. Abstracts 109:93034wの中に
引用）。
クロライド類の中で、２−エトキシカルボニル−チオフ
ェン−３−スルホニルクロライドは既に知られている
（ES-P556919参照−Chem. Abstracts 109:93034wの中に
引用）。
【００３４】他方、２−プロポキシカルボニル−チオフ
ェン−３−スルホニルクロライドは、文献では今まで知
られておらず、新規物質として本特許出願の主題を成す
ものである。
ェン−３−スルホニルクロライドは、文献では今まで知
られておらず、新規物質として本特許出願の主題を成す
ものである。
【００３５】新規な２−プロポキシカルボニル−チオフ
ェン−３−スルホニルクロライドは、３−アミノ−チオ
フェン−２−カルボン酸プロピルと亜硝酸ナトリウムと
を、塩酸の存在下−１０℃から＋１０℃の温度で反応さ
せた後、銅触媒、例えば塩化銅（Ｉ）などの存在下およ
び希釈剤、例えば酢酸などの存在下、１０℃から５０℃
の温度で二酸化硫黄と反応させるとき得られる（製造実
施例参照）。
ェン−３−スルホニルクロライドは、３−アミノ−チオ
フェン−２−カルボン酸プロピルと亜硝酸ナトリウムと
を、塩酸の存在下−１０℃から＋１０℃の温度で反応さ
せた後、銅触媒、例えば塩化銅（Ｉ）などの存在下およ
び希釈剤、例えば酢酸などの存在下、１０℃から５０℃
の温度で二酸化硫黄と反応させるとき得られる（製造実
施例参照）。
【００３６】中間体として必要な３−アミノ−チオフェ
ン−２−カルボン酸プロピルは、文献には記述されてお
らず、新規物質として同様に本特許出願の主題を成すも
のである。
ン−２−カルボン酸プロピルは、文献には記述されてお
らず、新規物質として同様に本特許出願の主題を成すも
のである。
【００３７】新規な３−アミノ−チオフェン−２−カル
ボン酸プロピルは、チオグリコール酸プロピルと２−ク
ロロ−アクリロニトリルとを、酸受容体、例えばナトリ
ウムプロパノラートなどの存在下および希釈剤、例えば
プロパノールなどの存在下、０℃から１００℃の温度で
反応させるとき得られる（製造実施例参照）。
ボン酸プロピルは、チオグリコール酸プロピルと２−ク
ロロ−アクリロニトリルとを、酸受容体、例えばナトリ
ウムプロパノラートなどの存在下および希釈剤、例えば
プロパノールなどの存在下、０℃から１００℃の温度で
反応させるとき得られる（製造実施例参照）。
【００３８】式（Ｉ）を有する化合物を製造するための
本発明に従う方法（ａ）における出発材料として更に用
いるクロロ蟻酸エステル類を、一般的に式（ＩＩＩ）で
定義する。
本発明に従う方法（ａ）における出発材料として更に用
いるクロロ蟻酸エステル類を、一般的に式（ＩＩＩ）で
定義する。
【００３９】式（ＩＩＩ）において、Ｒ3は、好適に
は、メチル、エチル、フェニルまたはベンジル、特にフ
ェニルを表す。
は、メチル、エチル、フェニルまたはベンジル、特にフ
ェニルを表す。
【００４０】式（ＩＩＩ）を有する出発材料は公知の合
成化学品である。
成化学品である。
【００４１】本発明に従う方法（ａ）における中間体と
して得られる式（ＩＶ）を有するウレタン類（カルバメ
ート類）は、文献には記述されておらず、新規物質とし
て同様に本特許出願の主題を成すものである。
して得られる式（ＩＶ）を有するウレタン類（カルバメ
ート類）は、文献には記述されておらず、新規物質とし
て同様に本特許出願の主題を成すものである。
【００４２】該式（ＩＶ）中、Ｒ1およびＲ3は、好適に
は或は特に、Ｒ1およびＲ3にとって好適または特に好適
であるとして式（Ｉ）または（ＩＩＩ）の記述に関連し
て既に述べた意味を有する。
は或は特に、Ｒ1およびＲ3にとって好適または特に好適
であるとして式（Ｉ）または（ＩＩＩ）の記述に関連し
て既に述べた意味を有する。
【００４３】式（Ｉ）を有する化合物を製造するための
本発明に従う方法（ａ）における出発材料として更に用
いるアジン類を、一般的に式（Ｖ）で定義する。
本発明に従う方法（ａ）における出発材料として更に用
いるアジン類を、一般的に式（Ｖ）で定義する。
【００４４】該式（Ｖ）中、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは、
好適には或は特に、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺにとって好適
または特に好適であるとして、本発明に従う式（Ｉ）を
有する化合物の記述に関連して既に述べた意味を有す
る。
好適には或は特に、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺにとって好適
または特に好適であるとして、本発明に従う式（Ｉ）を
有する化合物の記述に関連して既に述べた意味を有す
る。
【００４５】式（Ｖ）を有する出発材料は公知でありそ
して／または本質的に知られている方法で製造され得る
（米国特許第 4299960号; 欧州特許出願公開第 121082
号;同 125205号; 同 126711号; 同 152378号; 同 15859
4号参照）。
して／または本質的に知られている方法で製造され得る
（米国特許第 4299960号; 欧州特許出願公開第 121082
号;同 125205号; 同 126711号; 同 152378号; 同 15859
4号参照）。
【００４６】式（Ｉ）を有する新規な化合物を製造する
ための本発明に従う方法（ａ）は、好適には希釈剤を用
いて実施される。適切な希釈剤は実質的に全ての不活性
有機溶媒である。これらには、好適には、脂肪族および
芳香族の、任意にハロゲン置換されている炭化水素類、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジ
クロロベンゼンなど、エーテル類、例えばジエチルおよ
びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサンなど、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメ
チルイソブチルケトンなど、エステル類、例えば酢酸メ
チルおよび酢酸エチルなど、ニトリル類、例えばアセト
ニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよび
Ｎ−メチルピロリドンなど、並びにジメチルスルホキサ
イド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸
トリアミドなどが含まれる。
ための本発明に従う方法（ａ）は、好適には希釈剤を用
いて実施される。適切な希釈剤は実質的に全ての不活性
有機溶媒である。これらには、好適には、脂肪族および
芳香族の、任意にハロゲン置換されている炭化水素類、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジ
クロロベンゼンなど、エーテル類、例えばジエチルおよ
びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサンなど、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメ
チルイソブチルケトンなど、エステル類、例えば酢酸メ
チルおよび酢酸エチルなど、ニトリル類、例えばアセト
ニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよび
Ｎ−メチルピロリドンなど、並びにジメチルスルホキサ
イド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸
トリアミドなどが含まれる。
【００４７】本発明に従う方法（ａ）における酸受容体
として、上記反応で通常に用いられ得る全ての酸受容体
が用いられ得る。アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなど、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよ
び水酸化カルシウムなど、アルカリ金属およびアルカリ
土類金属の炭酸塩および重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウ
ムおよび炭酸カリウム、または重炭酸ナトリウムおよび
重炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、アルカリ金
属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウムおよび酢酸カリウム
など、アルカリ金属のアルコラート類、例えばナトリウ
ムメチラートおよびカリウムメチラート、ナトリウムエ
チラートおよびカリウムエチラート、ナトリウムプロピ
ラートおよびカリウムプロピラート、ナトリウムイソプ
ロピラートおよびカリウムイソプロピラート、ナトリウ
ムブチラートおよびカリウムブチラート、ナトリウムイ
ソブチラートおよびカリウムイソブチラート、そしてナ
トリウム第三ブチラートおよびカリウム第三ブチラート
など、そして更に塩基性窒素化合物、例えばトリメチル
アミンおよびトリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル
−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル
−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−
および５−エチル−２−メチルピリジン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−
エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）などが好適である。
として、上記反応で通常に用いられ得る全ての酸受容体
が用いられ得る。アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなど、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよ
び水酸化カルシウムなど、アルカリ金属およびアルカリ
土類金属の炭酸塩および重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウ
ムおよび炭酸カリウム、または重炭酸ナトリウムおよび
重炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、アルカリ金
属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウムおよび酢酸カリウム
など、アルカリ金属のアルコラート類、例えばナトリウ
ムメチラートおよびカリウムメチラート、ナトリウムエ
チラートおよびカリウムエチラート、ナトリウムプロピ
ラートおよびカリウムプロピラート、ナトリウムイソプ
ロピラートおよびカリウムイソプロピラート、ナトリウ
ムブチラートおよびカリウムブチラート、ナトリウムイ
ソブチラートおよびカリウムイソブチラート、そしてナ
トリウム第三ブチラートおよびカリウム第三ブチラート
など、そして更に塩基性窒素化合物、例えばトリメチル
アミンおよびトリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル
−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル
−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−
および５−エチル−２−メチルピリジン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−
エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）などが好適である。
【００４８】本発明に従う方法の第二反応段階、即ち式
（Ｖ）を有するアジン類との反応は、好適には反応助剤
の存在下で行われる。ここで好適に用いられる反応助剤
は、特にプロトン酸、例えば硫酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸など
である。
（Ｖ）を有するアジン類との反応は、好適には反応助剤
の存在下で行われる。ここで好適に用いられる反応助剤
は、特にプロトン酸、例えば硫酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸など
である。
【００４９】本発明に従う方法（ａ）において、反応温
度は比較的大きな範囲内で変化させ得る。一般に、０℃
から１５０℃の温度、好適には１０℃から１００℃の温
度が用いられる。
度は比較的大きな範囲内で変化させ得る。一般に、０℃
から１５０℃の温度、好適には１０℃から１００℃の温
度が用いられる。
【００５０】本発明に従う方法（ａ）は一般に大気圧下
で行われる。しかしながら、加圧下または減圧を用いる
ことも可能である。
で行われる。しかしながら、加圧下または減圧を用いる
ことも可能である。
【００５１】本発明に従う方法（ａ）を実施する目的で
特に必要とされる出発材料は、一般におおよそ等モル量
で用いられる。しかしながら、用いる特別な成分の１つ
以上を比較的大過剰で用いることも可能である。
特に必要とされる出発材料は、一般におおよそ等モル量
で用いられる。しかしながら、用いる特別な成分の１つ
以上を比較的大過剰で用いることも可能である。
【００５２】好適には、式（ＩＩ）を有するチオフェン
スルホンアミド類と式（ＩＩＩ）を有するクロロ蟻酸エ
ステル類とを最初に反応させた後、この得られる式（Ｉ
Ｖ）を有するウレタン類と式（Ｖ）を有するアジン類と
を、中間的単離なしに反応させる。次に、この反応混合
物を、一般に上昇させた温度で撹拌することにより、こ
の反応終点にまでもって行った後、通常様式で処理する
（製造実施例参照）。
スルホンアミド類と式（ＩＩＩ）を有するクロロ蟻酸エ
ステル類とを最初に反応させた後、この得られる式（Ｉ
Ｖ）を有するウレタン類と式（Ｖ）を有するアジン類と
を、中間的単離なしに反応させる。次に、この反応混合
物を、一般に上昇させた温度で撹拌することにより、こ
の反応終点にまでもって行った後、通常様式で処理する
（製造実施例参照）。
【００５３】本発明に従う製造方法（ｂ）における出発
材料として用いるチエニルスルホニルイソシアネート類
である２−エトキシカルボニル−チエン−３−イルスル
ホニルイソシアネートおよび２−プロポキシカルボニル
−チエン−３−イルスルホニルイソシアネートは、文献
に記述されておらず、新規物質として本特許出願の主題
を成すものである。
材料として用いるチエニルスルホニルイソシアネート類
である２−エトキシカルボニル−チエン−３−イルスル
ホニルイソシアネートおよび２−プロポキシカルボニル
−チエン−３−イルスルホニルイソシアネートは、文献
に記述されておらず、新規物質として本特許出願の主題
を成すものである。
【００５４】式（ＶＩ）を有する新規なチエニルスルホ
ニルイソシアネート類は、一般式（ＩＩ）
ニルイソシアネート類は、一般式（ＩＩ）
【００５５】
【化２０】
【００５６】［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］
を有する相当するチオフェンスルホンアミド類とホスゲ
ンとを、好適にはアルキルイソシアネート、例えばブチ
ルイソシアネートなどの存在下、反応助剤、例えばジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタンなどの存在下、そし
て希釈剤、例えばキシレンなどの存在下、１００℃から
１５０℃の温度で反応させ、そしてこの反応が終了した
後、揮発性成分を減圧下で蒸留除去するとき得られる。
を有する相当するチオフェンスルホンアミド類とホスゲ
ンとを、好適にはアルキルイソシアネート、例えばブチ
ルイソシアネートなどの存在下、反応助剤、例えばジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタンなどの存在下、そし
て希釈剤、例えばキシレンなどの存在下、１００℃から
１５０℃の温度で反応させ、そしてこの反応が終了した
後、揮発性成分を減圧下で蒸留除去するとき得られる。
【００５７】本発明に従う方法（ｂ）は、更に、一般式
（Ｖ）を有するアジン類を用いて実施される。本発明に
従う方法（ａ）のための出発材料に関する記述で式
（Ｖ）を有するアジン類に関して上で行った記述が、こ
こでも適用可能である。
（Ｖ）を有するアジン類を用いて実施される。本発明に
従う方法（ａ）のための出発材料に関する記述で式
（Ｖ）を有するアジン類に関して上で行った記述が、こ
こでも適用可能である。
【００５８】本発明に従う方法（ｂ）は、好適には希釈
剤を用いて実施される。本発明に従う方法（ｂ）で上述
した有機溶媒がここでも好適である。
剤を用いて実施される。本発明に従う方法（ｂ）で上述
した有機溶媒がここでも好適である。
【００５９】本発明に従う方法（ｂ）を実施する目的で
特に必要とされる出発材料は、一般におおよそ等モル量
で用いられる。しかしながら、各場合共、用いる２つの
成分の１つを比較的大過剰で用いることも可能である。
これらの反応は一般に適切な希釈剤の中で実施され、そ
してこの反応混合物を、各場合共、必要とされる温度で
数時間撹拌する。本発明に従う方法（ｂ）では、各場合
共、通常の方法で処理を行う（製造実施例参照）。
特に必要とされる出発材料は、一般におおよそ等モル量
で用いられる。しかしながら、各場合共、用いる２つの
成分の１つを比較的大過剰で用いることも可能である。
これらの反応は一般に適切な希釈剤の中で実施され、そ
してこの反応混合物を、各場合共、必要とされる温度で
数時間撹拌する。本発明に従う方法（ｂ）では、各場合
共、通常の方法で処理を行う（製造実施例参照）。
【００６０】望まれるならば、本発明に従う一般式
（Ｉ）を有する化合物を用いて塩類を製造することがで
きる。上記塩類は、通常の塩生成方法、例えば式（Ｉ）
を有する化合物を適切な希釈剤、例えば塩化メチレン、
アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンな
どの中に溶解もしくは分散させた後、適切な塩基を加え
ることによる簡潔な様式で得られる。次に、任意に撹拌
を延長した後、これらの塩類を蒸発もしくは吸引濾過で
単離することができる。
（Ｉ）を有する化合物を用いて塩類を製造することがで
きる。上記塩類は、通常の塩生成方法、例えば式（Ｉ）
を有する化合物を適切な希釈剤、例えば塩化メチレン、
アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンな
どの中に溶解もしくは分散させた後、適切な塩基を加え
ることによる簡潔な様式で得られる。次に、任意に撹拌
を延長した後、これらの塩類を蒸発もしくは吸引濾過で
単離することができる。
【００６１】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
【００６２】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）、トリホリウム属（Trifolium）、ウマノアシ
ガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）、トリホリウム属（Trifolium）、ウマノアシ
ガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。
【００６３】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
【００６４】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）。
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）。
【００６５】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panic
um）、サトウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Anana
s）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Al
lium）。
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panic
um）、サトウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Anana
s）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Al
lium）。
【００６６】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物に及ぶ。
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物に及ぶ。
【００６７】該化合物は、濃度によるが、例えば工業用
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として使用できる。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的駆除用として使用できる。
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として使用できる。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的駆除用として使用できる。
【００６８】式（Ｉ）を有する本発明に従う化合物は、
発芽前および発芽後方法の両方において、単子葉植物栽
培中の単子葉および双子葉雑草を選択的に駆除する目的
で特に適切である。
発芽前および発芽後方法の両方において、単子葉植物栽
培中の単子葉および双子葉雑草を選択的に駆除する目的
で特に適切である。
【００６９】本活性化合物は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉剤、打ち粉、塗布剤、
可溶粉剤、粒剤、懸濁乳化濃縮物、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成材料、および重合体物質中の非常に
微細なカプセル剤に変えることができる。
剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉剤、打ち粉、塗布剤、
可溶粉剤、粒剤、懸濁乳化濃縮物、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成材料、および重合体物質中の非常に
微細なカプセル剤に変えることができる。
【００７０】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類および／または
固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合する
ことで製造される。
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類および／または
固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合する
ことで製造される。
【００７１】増量剤として水を使用する場合、例えば有
機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒とし
ては、主として次のものが適当である：芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコー
ル類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに
水。
機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒とし
ては、主として次のものが適当である：芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコー
ル類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに
水。
【００７２】固体の担体としては、例えばアンモニウム
塩類および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ
酸塩が適しており、粒剤用の固体担体としては、例えば
破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の
合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし
殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適してお
り、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ
オン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適
している。
塩類および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ
酸塩が適しており、粒剤用の固体担体としては、例えば
破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の
合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし
殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適してお
り、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ
オン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適
している。
【００７３】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００７４】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【００７５】調剤は一般に、０．１から９５重量％、好
適には０．５から９０重量％の活性化合物を含有してい
る。
適には０．５から９０重量％の活性化合物を含有してい
る。
【００７６】本発明に従う活性化合物は、雑草駆除の目
的で、そのままか或はそれらの調剤の形態で、公知の除
草剤との混合物として用いられ、そしてまた仕上げ調剤
またはタンク混合物としても用いられ得る。
的で、そのままか或はそれらの調剤の形態で、公知の除
草剤との混合物として用いられ、そしてまた仕上げ調剤
またはタンク混合物としても用いられ得る。
【００７７】該混合物のための可能な成分は、公知の除
草剤、例えば穀類中の雑草を駆除するための１−アミノ
−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）
−１，３，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−
ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’
−ジメチル尿素など；サトウダイコン中の雑草を駆除す
るための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンなど；並びに大
豆中の雑草を駆除するための４−アミノ−６−（１，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オンなどである。驚くべきこと
に、いくつか混合物は相乗効果も示す。
草剤、例えば穀類中の雑草を駆除するための１−アミノ
−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）
−１，３，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−
ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’
−ジメチル尿素など；サトウダイコン中の雑草を駆除す
るための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンなど；並びに大
豆中の雑草を駆除するための４−アミノ−６−（１，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オンなどである。驚くべきこと
に、いくつか混合物は相乗効果も示す。
【００７８】同様に、公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植
物栄養素および土壌構造改良剤との混合物も可能であ
る。
殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植
物栄養素および土壌構造改良剤との混合物も可能であ
る。
【００７９】該活性化合物はそのまま、それらの調合物
の形態またはそれらを更に希釈することにより調製した
使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、
塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは通常の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または散布によ
り使用される。
の形態またはそれらを更に希釈することにより調製した
使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、
塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは通常の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または散布によ
り使用される。
【００８０】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後に適用できる。
または後に適用できる。
【００８１】それらはまた、種まきの前に土壌中に加え
ることもできる。
ることもできる。
【００８２】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは、本質的に、望まれる効果に
依存している。一般に、使用量は、土壌表面１ヘクター
ル当たり０．０１から１５ｋｇの活性化合物、好適には
０．０５から１０ｋｇ／ｈａである。
えることができる。それは、本質的に、望まれる効果に
依存している。一般に、使用量は、土壌表面１ヘクター
ル当たり０．０１から１５ｋｇの活性化合物、好適には
０．０５から１０ｋｇ／ｈａである。
【００８３】本発明に従う活性化合物の製造および使用
を下記の実施例に示す。
を下記の実施例に示す。
【００８４】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００８５】
【化２１】
【００８６】（方法（ａ））３．５３ｇ（１５ミリモ
ル）の２−エトキシカルボニル−チオフェン−３−スル
ホンアミド、３．０３ｇ（３０ミリモル）のトリエチル
アミンおよび６０ｍＬのアセトニトリルから成る混合物
に、１０℃から２０℃で撹拌しながら、２．３４ｇ（１
５ミリモル）のクロロ蟻酸フェニルを加える。３０分間
撹拌した後、この混合物に、１．４４ｇ（１５ミリモ
ル）のメタンスルホン酸と２．１０ｇ（１５ミリモル）
の２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリア
ジンを連続して加える。この反応混合物を還流下で３０
分間加熱する。次に、水流ポンプを用い、これを真空下
蒸発させた後、この残渣を水／塩化メチレンと一緒に完
全振とうする。この有機相を分離し、硫酸ナトリウムで
乾燥した後、濾過する。この濾液を蒸発させ、この残渣
をジエチルエーテルと一緒に撹拌した後、吸引濾過で結
晶性生成物を単離する。
ル）の２−エトキシカルボニル−チオフェン−３−スル
ホンアミド、３．０３ｇ（３０ミリモル）のトリエチル
アミンおよび６０ｍＬのアセトニトリルから成る混合物
に、１０℃から２０℃で撹拌しながら、２．３４ｇ（１
５ミリモル）のクロロ蟻酸フェニルを加える。３０分間
撹拌した後、この混合物に、１．４４ｇ（１５ミリモ
ル）のメタンスルホン酸と２．１０ｇ（１５ミリモル）
の２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリア
ジンを連続して加える。この反応混合物を還流下で３０
分間加熱する。次に、水流ポンプを用い、これを真空下
蒸発させた後、この残渣を水／塩化メチレンと一緒に完
全振とうする。この有機相を分離し、硫酸ナトリウムで
乾燥した後、濾過する。この濾液を蒸発させ、この残渣
をジエチルエーテルと一緒に撹拌した後、吸引濾過で結
晶性生成物を単離する。
【００８７】融点が１６６℃のＮ−（４−メトキシ−６
−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−
エトキシカルボニル−チエン−３−イル−スルホニル）
−尿素が３．４ｇ（理論値の５７％）得られる。
−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−
エトキシカルボニル−チエン−３−イル−スルホニル）
−尿素が３．４ｇ（理論値の５７％）得られる。
【００８８】実施例２
【００８９】
【化２２】
【００９０】（方法（ｂ））７．７ｇ（５５ミリモル）
の２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリア
ジン、１４．４ｇ（５５ミリモル）の２−エトキシカル
ボニル−チエン−３−イル−スルホニルイソシアネート
および１００ｍＬのアセトニトリルから成る混合物を還
流下で４時間加熱した後、ゆっくりと２０℃に冷却す
る。結晶形態で分離してくる生成物を吸引濾過で単離す
る。
の２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリア
ジン、１４．４ｇ（５５ミリモル）の２−エトキシカル
ボニル−チエン−３−イル−スルホニルイソシアネート
および１００ｍＬのアセトニトリルから成る混合物を還
流下で４時間加熱した後、ゆっくりと２０℃に冷却す
る。結晶形態で分離してくる生成物を吸引濾過で単離す
る。
【００９１】融点が１６６℃のＮ−（４−メトキシ−６
−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−
エトキシカルボニル−チエン−３−イル−スルホニル）
−尿素が１５．６ｇ（理論値の７１％）得られる。
−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−
エトキシカルボニル−チエン−３−イル−スルホニル）
−尿素が１５．６ｇ（理論値の７１％）得られる。
【００９２】例えば、実施例１および２と同様にそして
本発明に従う製造方法の一般的記述に従って、以下の表
１に挙げる式（Ｉ）の化合物も製造することが可能であ
る。
本発明に従う製造方法の一般的記述に従って、以下の表
１に挙げる式（Ｉ）の化合物も製造することが可能であ
る。
【００９３】
【化２３】
【００９４】
【表１】
【００９５】
【表２】
【００９６】
【表３】
【００９７】新規な化合物として上述した中間体は、下
記の式で表され得る。
記の式で表され得る。
【００９８】式（ＩＸ）
【００９９】
【化２４】
【０１００】［式中、Ａは、ＮＨ2、ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
Ｒ3またはＮ＝Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1は、エチルまたはｎ−
プロピルを表し、そしてＲ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
フェニルまたはベンジルを表す］は、上記式（ＩＩ）、
（ＩＶ）および（ＶＩ）を有するチオフェン誘導体を表
している。
Ｒ3またはＮ＝Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1は、エチルまたはｎ−
プロピルを表し、そしてＲ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
フェニルまたはベンジルを表す］は、上記式（ＩＩ）、
（ＩＶ）および（ＶＩ）を有するチオフェン誘導体を表
している。
【０１０１】式（Ｘ）
【０１０２】
【化２５】
【０１０３】［式中、Ｅは、ＮＨ2またはＳＯ2Ｃｌを表
す］は、式（ＶＩＩＩ−１）および（ＶＩＩ−１）を有
するチオフェン誘導体を表している。
す］は、式（ＶＩＩＩ−１）および（ＶＩＩ−１）を有
するチオフェン誘導体を表している。
【０１０４】式（ＩＩ）を有する出発材料 実施例（ＩＩ−１）
【０１０５】
【化２６】
【０１０６】塩化メチレン５００ｍＬ中５０ｇ（１８７
ミリモル）の２−プロポキシ−カルボニル−チオフェン
−３−スルホニルクロライドから成る、０℃から１０℃
に冷却した溶液の中に、撹拌しながら４６ｇのアンモニ
アを通す。この反応混合物を２０℃で１５時間撹拌した
後、濾過する。この濾液を蒸発させ、この残渣をジエチ
ルエーテルと一緒に撹拌し、そして結晶形態で得られる
生成物を吸引濾過で単離する。
ミリモル）の２−プロポキシ−カルボニル−チオフェン
−３−スルホニルクロライドから成る、０℃から１０℃
に冷却した溶液の中に、撹拌しながら４６ｇのアンモニ
アを通す。この反応混合物を２０℃で１５時間撹拌した
後、濾過する。この濾液を蒸発させ、この残渣をジエチ
ルエーテルと一緒に撹拌し、そして結晶形態で得られる
生成物を吸引濾過で単離する。
【０１０７】融点が７９℃の２−プロポキシカルボニル
−チオフェン−３−スルホンアミドが３１ｇ（理論値の
６７％）得られる。
−チオフェン−３−スルホンアミドが３１ｇ（理論値の
６７％）得られる。
【０１０８】実施例（ＩＩ−２） 融点が１３６℃の２−エトキシカルボニル−チオフェン
−３−スルホンアミドも同様にして得られる。
−３−スルホンアミドも同様にして得られる。
【０１０９】
【化２７】
【０１１０】式（ＶＩＩ）を有する出発材料 実施例（ＶＩＩ−１）
【０１１１】
【化２８】
【０１１２】塩酸６３０ｍＬ中１８５ｇ（１．００モ
ル）の３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸プロピ
ルから成る溶液に、−５℃から０℃で６０分間かけて、
水１４０ｍＬ中７６ｇ（１．１０モル）の亜硝酸ナトリ
ウムから成る溶液を滴下する。この混合物を０℃で更に
６０分間撹拌した後、これを、塩化銅（Ｉ）の飽和水溶
液を１１５ｍＬ予め加えた酢酸１２００ｍＬ中６００ｇ
の二酸化硫黄から成る溶液に、１５℃で滴下する。次
に、この反応混合物を２０℃で１５時間撹拌した後、氷
水で約２倍体積になるまで希釈し、そして塩化メチレン
で２回抽出する。有機抽出液を一緒にして硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、濾過する。この濾液から、水流ポンプ
を用いた真空中で溶媒を注意深く留出させる。
ル）の３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸プロピ
ルから成る溶液に、−５℃から０℃で６０分間かけて、
水１４０ｍＬ中７６ｇ（１．１０モル）の亜硝酸ナトリ
ウムから成る溶液を滴下する。この混合物を０℃で更に
６０分間撹拌した後、これを、塩化銅（Ｉ）の飽和水溶
液を１１５ｍＬ予め加えた酢酸１２００ｍＬ中６００ｇ
の二酸化硫黄から成る溶液に、１５℃で滴下する。次
に、この反応混合物を２０℃で１５時間撹拌した後、氷
水で約２倍体積になるまで希釈し、そして塩化メチレン
で２回抽出する。有機抽出液を一緒にして硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、濾過する。この濾液から、水流ポンプ
を用いた真空中で溶媒を注意深く留出させる。
【０１１３】油状残渣として２−プロポキシカルボニル
−チオフェン−３−スルホニルクロライドが２０５ｇ
（理論値の７６％）得られ、これは、更に一層の精製な
しに次の反応段階で用いられ得る。
−チオフェン−３−スルホニルクロライドが２０５ｇ
（理論値の７６％）得られ、これは、更に一層の精製な
しに次の反応段階で用いられ得る。
【０１１４】実施例（ＶＩＩ−２） ２−エトキシカルボニル−チオフェン−３−スルホニル
クロライドもまた同様にして得られる。
クロライドもまた同様にして得られる。
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸
プロピルの製造 実施例（ＶＩＩＩ−１）
プロピルの製造 実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０１１７】
【化３０】
【０１１８】２．６ｇ（１１３ミリモル）のナトリウム
とプロパノール（１００ｍＬ）を５０℃で反応させるこ
とにより、ナトリウムプロピラート溶液を調製する。こ
の溶液に２０℃で、プロパノール２０ｍＬ中６．７ｇ
（５０ミリモル）のチオグリコール酸ｎ−プロピルから
成る溶液を滴下した後、プロパノール２０ｍＬ中４．４
ｇ（５０ミリモル）の２−クロロアクリロニトリルから
成る溶液を計量して２５℃から３０℃（外部冷却が必
要）で加える。この反応混合物を２０℃で２０時間撹拌
した後、蒸発させて約１／３の体積にし、続いて１００
ｍＬの水で希釈し、そして各場合共１００ｍＬのジエチ
ルエーテルで３回抽出する。これらの有機抽出溶液を一
緒にして水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾
過する。この濾液から、水流ポンプを用いた真空中で溶
媒を注意深く留出させる。
とプロパノール（１００ｍＬ）を５０℃で反応させるこ
とにより、ナトリウムプロピラート溶液を調製する。こ
の溶液に２０℃で、プロパノール２０ｍＬ中６．７ｇ
（５０ミリモル）のチオグリコール酸ｎ−プロピルから
成る溶液を滴下した後、プロパノール２０ｍＬ中４．４
ｇ（５０ミリモル）の２−クロロアクリロニトリルから
成る溶液を計量して２５℃から３０℃（外部冷却が必
要）で加える。この反応混合物を２０℃で２０時間撹拌
した後、蒸発させて約１／３の体積にし、続いて１００
ｍＬの水で希釈し、そして各場合共１００ｍＬのジエチ
ルエーテルで３回抽出する。これらの有機抽出溶液を一
緒にして水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾
過する。この濾液から、水流ポンプを用いた真空中で溶
媒を注意深く留出させる。
【０１１９】油状残渣として３−アミノ−チオフェン−
２−カルボン酸プロピルが５ｇ（理論値の５４％）得ら
れ、これを直接更に反応させることができる。
２−カルボン酸プロピルが５ｇ（理論値の５４％）得ら
れ、これを直接更に反応させることができる。
【０１２０】使用実施例：以下の使用実施例において、
以下に示す化合物を比較物質として用いる：
以下に示す化合物を比較物質として用いる：
【０１２１】
【化３１】
【０１２２】Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキ
シカルボニル−チエン−３−イル−スルホニル）−尿素
（チフェンスルフロン−メチル）（EP-A 30142に開示）実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキ
シカルボニル−チエン−３−イル−スルホニル）−尿素
（チフェンスルフロン−メチル）（EP-A 30142に開示）実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
【０１２３】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
施される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。数字は下記を示
している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例１、４、９、１０、１
２、１４、１６、１７、１９、２０、２１、２２および
２３に従う化合物が、雑草に対して非常に強力な作用を
示すと共に、ある場合には、これらに対して、例えば小
麦の如き作物植物は非常に良好な耐性を示す。ここで
は、実施例２８に従う化合物が特に有効であることが確
認された。
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
施される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。数字は下記を示
している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例１、４、９、１０、１
２、１４、１６、１７、１９、２０、２１、２２および
２３に従う化合物が、雑草に対して非常に強力な作用を
示すと共に、ある場合には、これらに対して、例えば小
麦の如き作物植物は非常に良好な耐性を示す。ここで
は、実施例２８に従う化合物が特に有効であることが確
認された。
【０１２４】
【表４】
【０１２５】
【表５】
【０１２６】
【表６】
【０１２７】
【表７】
【０１２８】
【表８】
【０１２９】
【表９】
【０１３０】実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
【０１３１】高さが５から１５ｃｍの試験植物に、単位
面積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化
合物の調剤を噴霧する。この噴霧した液体の濃度は、２
０００リットルの水／ｈａで特定量の所望活性化合物が
施されるように選択する。３週間後、未処理の対照区の
発育と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセント
として評価する。数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例１、３、４、５、９、１
０、１２、１３、１４、１７、１９、２０、２１、２２
および２３に従う化合物が、雑草に対して非常に強力な
作用を示すと共に、全ての場合において、これらに対し
て、例えば小麦の如き作物植物は非常に良好な耐性を示
す。ここでも再び、実施例２８に従う化合物が非常に類
似した様式で作用を示す。
面積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化
合物の調剤を噴霧する。この噴霧した液体の濃度は、２
０００リットルの水／ｈａで特定量の所望活性化合物が
施されるように選択する。３週間後、未処理の対照区の
発育と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセント
として評価する。数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例１、３、４、５、９、１
０、１２、１３、１４、１７、１９、２０、２１、２２
および２３に従う化合物が、雑草に対して非常に強力な
作用を示すと共に、全ての場合において、これらに対し
て、例えば小麦の如き作物植物は非常に良好な耐性を示
す。ここでも再び、実施例２８に従う化合物が非常に類
似した様式で作用を示す。
【０１３２】
【表１０】
【０１３３】
【表１１】
【０１３４】
【表１２】
【０１３５】
【表１３】
【０１３６】
【表１４】
【０１３７】
【表１５】
【０１３８】
【表１６】
【０１３９】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【０１４０】１． 一般式（Ｉ）
【０１４１】
【化３２】
【０１４２】［式中、Ｒ1は、エチルまたはｎ−プロピ
ルを表し、Ｒ2は、水素またはメチルを表し、Ｘおよび
Ｙは、同一もしくは異なり各々、水素、ヒドロキシル、
アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3
−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノまたは
ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを表し、そしてＺ
は、窒素、ＣＨ基またはＣ−ハロゲン基を表す］を有す
る置換チエニルスルホニル尿素類および式（Ｉ）を有す
る化合物の塩類。
ルを表し、Ｒ2は、水素またはメチルを表し、Ｘおよび
Ｙは、同一もしくは異なり各々、水素、ヒドロキシル、
アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3
−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノまたは
ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを表し、そしてＺ
は、窒素、ＣＨ基またはＣ−ハロゲン基を表す］を有す
る置換チエニルスルホニル尿素類および式（Ｉ）を有す
る化合物の塩類。
【０１４３】２． Ｒ1が、エチルまたはｎ−プロピル
を表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｘが、水
素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、
トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロエトキシ、フルオロ
エトキシ、ジクロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ト
リクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフ
ルオロエトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ
−プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミ
ノを表し、Ｙが、水素、ヒドロキシル、アミノ、シア
ノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロプロ
ピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミ
ノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、そして
Ｚが、窒素またはＣＨ基を表す、ことを特徴とする第１
項記載式（Ｉ）を有する化合物。
を表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｘが、水
素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、
トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロエトキシ、フルオロ
エトキシ、ジクロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ト
リクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフ
ルオロエトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ
−プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミ
ノを表し、Ｙが、水素、ヒドロキシル、アミノ、シア
ノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロプロ
ピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミ
ノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、そして
Ｚが、窒素またはＣＨ基を表す、ことを特徴とする第１
項記載式（Ｉ）を有する化合物。
【０１４４】３． Ｒ1が、エチルまたはｎ−プロピル
を表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｘが、メチ
ル、メトキシまたはメチルチオを表し、Ｙが、水素、メ
チル、メトキシまたはメチルチオを表し、そしてＺが、
窒素またはＣＨ基を表す、ことを特徴とする第１項記載
式（Ｉ）を有する化合物。
を表し、Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｘが、メチ
ル、メトキシまたはメチルチオを表し、Ｙが、水素、メ
チル、メトキシまたはメチルチオを表し、そしてＺが、
窒素またはＣＨ基を表す、ことを特徴とする第１項記載
式（Ｉ）を有する化合物。
【０１４５】４． （ａ）一般式（ＩＩ）
【０１４６】
【化３３】
【０１４７】［式中、Ｒ1は、第１項で述べた意味を有
する］を有するチオフェンスルホンアミド類と一般式
（ＩＩＩ）
する］を有するチオフェンスルホンアミド類と一般式
（ＩＩＩ）
【０１４８】
【化３４】Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ3 （ＩＩ
Ｉ） ［式中、Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまたは
ベンジルを表す］を有するクロロ蟻酸エステル類とを、
任意に酸受容体の存在下および任意に希釈剤の存在下反
応させた後、この得られる一般式（ＩＶ）
Ｉ） ［式中、Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまたは
ベンジルを表す］を有するクロロ蟻酸エステル類とを、
任意に酸受容体の存在下および任意に希釈剤の存在下反
応させた後、この得られる一般式（ＩＶ）
【０１４９】
【化３５】
【０１５０】［式中、Ｒ1およびＲ3は、第１項で述べた
意味を有する］を有するウレタン類（カルバメート類）
を、任意に中間的単離を行うことなく、一般式（Ｖ）
意味を有する］を有するウレタン類（カルバメート類）
を、任意に中間的単離を行うことなく、一般式（Ｖ）
【０１５１】
【化３６】
【０１５２】［式中、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは、第１項
で述べた意味を有する］を有するアジン類と、任意に反
応助剤の存在下反応させるか、或は（ｂ）一般式（Ｖ
Ｉ）
で述べた意味を有する］を有するアジン類と、任意に反
応助剤の存在下反応させるか、或は（ｂ）一般式（Ｖ
Ｉ）
【０１５３】
【化３７】
【０１５４】［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］
を有するチエニルスルホニルイソシアネート類と一般式
（Ｖ）
を有するチエニルスルホニルイソシアネート類と一般式
（Ｖ）
【０１５５】
【化３８】
【０１５６】［式中、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは、上述し
た意味を有する］を有するアジン類とを、任意に希釈剤
の存在下反応させる、ことを特徴とする、第１項記載式
（Ｉ）を有する置換チエニルスルホニル尿素の製造方
法。
た意味を有する］を有するアジン類とを、任意に希釈剤
の存在下反応させる、ことを特徴とする、第１項記載式
（Ｉ）を有する置換チエニルスルホニル尿素の製造方
法。
【０１５７】５． 第１項記載式（Ｉ）を有する少なく
とも１種の化合物の含有を特徴とする除草剤。
とも１種の化合物の含有を特徴とする除草剤。
【０１５８】６． 望まれていない植物の成長に対抗す
るための第１項記載一般式（Ｉ）を有する化合物の使
用。
るための第１項記載一般式（Ｉ）を有する化合物の使
用。
【０１５９】７． 第１項記載一般式（Ｉ）を有する化
合物を雑草もしくはそれらの棲息地に作用させることを
特徴とする雑草駆除方法。
合物を雑草もしくはそれらの棲息地に作用させることを
特徴とする雑草駆除方法。
【０１６０】８． 第１項記載一般式（Ｉ）を有する化
合物と増量剤および／または界面活性剤とを混合するこ
とを特徴とする、除草剤の製造方法。
合物と増量剤および／または界面活性剤とを混合するこ
とを特徴とする、除草剤の製造方法。
【０１６１】９． 式（ＩＸ）
【０１６２】
【化３９】
【０１６３】［式中、Ａは、ＮＨ2、ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
Ｒ3またはＮ＝Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1は、エチルまたはｎ−
プロピルを表し、そしてＲ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
フェニルまたはベンジルを表す］を有するチオフェン誘
導体。
Ｒ3またはＮ＝Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1は、エチルまたはｎ−
プロピルを表し、そしてＲ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
フェニルまたはベンジルを表す］を有するチオフェン誘
導体。
【０１６４】１０． 式（Ｘ）
【０１６５】
【化４０】
【０１６６】［式中、Ｅは、ＮＨ2またはＳＯ2Ｃｌを表
す］を有するチオフェン誘導体。
す］を有するチオフェン誘導体。
フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー51469ベルギツシユ グラートバツハ２・アウグスト−キールス ペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・イムバルトビンケル110
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｒ2
は、水素またはメチルを表し、ＸおよびＹは、同一もし
くは異なり各々、水素、ヒドロキシル、アミノ、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチ
オ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−
アルキル）−アミノを表し、そしてＺは、窒素、ＣＨ基
またはＣ−ハロゲン基を表す］を有する置換チエニルス
ルホニル尿素類および式（Ｉ）を有する化合物の塩類。 - 【請求項２】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ1は、請求項１で述べた意味を有する］を有
するチオフェンスルホンアミド類と一般式（ＩＩＩ） 【化３】Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ3 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまたは
ベンジルを表す］を有するクロロ蟻酸エステル類とを、
任意に酸受容体の存在下および任意に希釈剤の存在下反
応させた後、この得られる一般式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、Ｒ1およびＲ3は、請求項１で述べた意味を有す
る］を有するウレタン類（カルバメート類）を、任意に
中間的単離を行うことなく、一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは、請求項１で述べた意
味を有する］を有するアジン類と、任意に反応助剤の存
在下反応させるか、或は（ｂ）一般式（ＶＩ） 【化６】 ［式中、Ｒ1は、上述した意味を有する］を有するチエ
ニルスルホニルイソシアネート類と一般式（Ｖ） 【化７】 ［式中、Ｒ2、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した意味を有す
る］を有するアジン類とを、任意に希釈剤の存在下反応
させる、ことを特徴とする、請求項１記載の式（Ｉ）を
有する置換チエニルスルホニル尿素の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）を有する少なく
とも１種の化合物の含有を特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項１記載の式（Ｉ）を有する化合物
を雑草もしくはそれらの棲息地に作用させることを特徴
とする雑草駆除方法。 - 【請求項５】 式（ＩＸ） 【化８】 ［式中、Ａは、ＮＨ2、ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ3またはＮ＝
Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1は、エチルまたはｎ−プロピルを表
し、そしてＲ3は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまた
はベンジルを表す］を有するチオフェン誘導体。 - 【請求項６】 式（Ｘ） 【化９】 ［式中、Ｅは、ＮＨ2またはＳＯ2Ｃｌを表す］を有する
チオフェン誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4232417.3 | 1992-09-28 | ||
| DE4232417A DE4232417A1 (de) | 1992-09-28 | 1992-09-28 | Substituierte Thienylsulfonylharnstoffe |
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|---|---|
| JPH06199848A true JPH06199848A (ja) | 1994-07-19 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0590416A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06199848A (ja) |
| DE (1) | DE4232417A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5900427A (en) * | 1996-05-03 | 1999-05-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | N-heteroarenesulfonyl-protected amino acid reagents for peptide synthesis |
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|---|---|---|---|---|
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| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
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-
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- 1995-03-29 US US08/412,432 patent/US5508441A/en not_active Expired - Fee Related
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| US5508441A (en) | 1996-04-16 |
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