JPH0776576A - Ｎ−シアノアリール−窒素複素環式化合物 - Google Patents

Ｎ−シアノアリール−窒素複素環式化合物

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JPH0776576A
JPH0776576A JP6210782A JP21078294A JPH0776576A JP H0776576 A JPH0776576 A JP H0776576A JP 6210782 A JP6210782 A JP 6210782A JP 21078294 A JP21078294 A JP 21078294A JP H0776576 A JPH0776576 A JP H0776576A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は新規なＮ-シアノアリール-窒素複素
環式化合物、その複数の製造方法、その除草剤としての
使用、及び新規な中間体を提供する。 【構成】本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＺは有機化合物の特定の
置換基である、の新規なＮ-シアノアリール-窒素複素環
式化合物、その複数の製造方法、その除草剤としての使
用、及び新規な中間体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なＮ-シアノアリール-窒素複
素環式化合物、その複数の製造方法、その除草剤として
の使用、及び新規な中間体に関する。
【０００２】あるＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合
物が除草特性を有することは既に開示されている（国際
公開第９１／００,２７８号、国際公開第９２／１１,２
４４号、ドイツ国特許出願公開第４,２３７,９２０号、
ヨーロッパ特許４０８,３８２号／米国特許第５,０８
４,０８４号、ヨーロッパ特許第４３８,２０９号、同第
４７３,５５１号参照）。
【０００３】しかしながら、従来公知のＮ-シアノアリ
ール-窒素複素環式化合物の除草活性または作物植物と
の許容性は完全には満足されない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１０】
【０００６】式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ2はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)
ＳＯ2Ａを表わし、ここにＡは各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ア
リールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わ
し、そしてＡ1は水素または随時置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカル
ボニル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリール
オキシカルボニルを表わし、Ｒ3は水素、ハロゲン、シ
アノまたは随時置換されていてもよいアルキルを表わ
し、Ｒ4は随時置換されていてもよいアルキルを表わす
か、またはＲ3と一緒になってアルカンジイルを表わ
し、Ｚは下記の基
【０００７】
【化１１】
【０００８】の１つを表わし、ここにＲ5は水素、アミ
ノ（Ｎにのみ結合される）または各々の場合に随時置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表
わす、のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物である
が、但し化合物１-（４-シアノ-３-エチルスルホニルア
ミノ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-
メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジ
ン、１-（４-シアノ-３-ｎ-プロピルスルホニルアミノ-
フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル
-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリジン、１-
（４-シアノ-３-イソプロピルスルホニルアミノフェニ
ル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-ト
リフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シ
アノ-５-エチルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニ
ル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-ト
リフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シ
アノ-５-ｎ-プロピルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フ
ェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-
４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン及び１-
（４-シアノ-５-イソプロピルスルホニルアミノ-２-フ
ルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３
-メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジ
ンを除く一般式（Ｉ）の新規なＮ-シアノアリール-窒素
複素環式化合物及びその塩が見い出された。
【０００９】かくて、一般式（Ｉ）は下の一般式（Ｉ
Ａ）及び（ＩＢ）
【００１０】
【化１２】
【００１１】の異性体化合物を表わす。
【００１２】一般式（Ｉ）の新規なＮ-シアノアリール-
窒素複素環式化合物及びその塩は（ａ）Ｒ5が水素を表
わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有す
る式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、
一般式（II）
【００１３】
【化１３】
【００１４】式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有し、そ
してＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを
表わす、のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応
補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式
（III）
【００１５】
【化１４】
【００１６】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のシアノアリールイソシアネートまたは一般式（IV）
【００１７】
【化１５】
【００１８】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有し、そ
してＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを
表わす、のシアノアリールウレタン（シアノアリールカ
ルバメート）と反応させるか、（ｂ）Ｒ5が各々の場合
に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボ
ニルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意
味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）の化合物を
製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）
または（ＩＢ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合
物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で一般式（Ｖ）または（VI） Ｘ−Ｒ5 （Ｖ） Ｒ5−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ5 （VI） 式中、Ｒ5は各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル
またはアルコキシカルボニルを表わし、そして式（Ｖ）
中のＸはハロゲンを表わす、のアルキル化剤またはアシ
ル化剤と反応させるか、或いは（ｃ）Ｒ2がアミノまた
は基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わし、そしてＡ、Ａ1、Ｒ1、
Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物
を製造するために、Ｒ2がハロゲンを表わし、そして
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する一般式
（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を適当
ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
でアンモニアまたは一般式（VII） ＨＮ(Ａ1)ＳＯ2Ａ （VII） 式中、Ａ及びＡ1は上記の意味を有する、のアミドと反
応させる場合に得られる。
【００１９】Ｒ5がアミノを表わす式（ＩＡ）の化合物
は公知の方法で下の式によりＲ5が水素を表わす対応す
る式（ＩＡ）の化合物をアミノ化剤例えば１-アミノオ
キシ-２,４-ジニトロ-ベンゼン（ＡＤＮＢ）と反応させ
ることにより製造し得る（ヨーロッパ特許第４７６,６
９７号、実施例４参照）：
【００２０】
【化１６】
【００２１】一般式（Ｉ）の新規なＮ-シアノアリール-
窒素複素環式化合物及びその塩は強い除草活性に特徴が
ある。
【００２２】定義において、飽和もしくは不飽和の炭化
水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルま
たはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
である。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素
または塩素を表わす。
【００２３】本発明は好ましくはＲ1が水素、フッ素、
塩素または臭素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、
シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わし、こ
こにＡが各々炭素原子１０個までを有し、かつ各々随時
フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキ
シで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたは
アルキニルよりなる群からの基を表わし、Ａが更に各々
シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならば
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ随時フッ
素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルで置
換されていてもよいシクロアルキルくたはシクロアルキ
ルアルキルを表わし、Ａが更に各々アリール部分に炭素
原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アル
キルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、ジメチルアミノスルホニルもし
くはジエチルアミノスルホニル、またはＣ1〜Ｃ4-アル
コキシカルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メトキシ
またはエトキシで置換されていてもよい）、またはフェ
ニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオ（各々置換
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリ
フルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置
換されていてもよい）で置換されていてもよいアリール
またはアリールアルキルを表わし、Ａが更に各々飽和も
しくは不飽和の複素環式部分に炭素原子２〜６個並びに
炭素原子１〜４個及び／または炭素もしくは硫黄原子１
または２個並びに随時アルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4-
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ
ルスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル
（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニル
チオ（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオ
ロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていて
もよい複素環または複素環式アルキルを表わし、そして
Ａ1が水素または各々炭素原子６個までを有し、かつ各
々随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボ
ニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、ナフチル
カルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチ
ルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはナフチルオ
キシカルボニル、（各々随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／また
はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表
わし、Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたは
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ4が炭
素原子１〜６個を有し、随時フッ素、塩素、臭素、メト
キシまたはエトキシで置換されていてもよいアルキルを
表わすか、或いはＲ3と一緒になって炭素原子２〜８個
を有するアルカンジイルを表わし、そしてＺが下記の基
【００２４】
【化１７】
【００２５】の１つを表わし、ここにＲ5が水素または
アミノを表わすか、或いは各々炭素原子６個までを有
し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニルまたは
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボ
ニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、但し上記の
化合物を除く一般式（Ｉ）の化合物及びその塩基例えば
水酸化、水素化、アミドまたは炭酸ナトリウム、カリウ
ムまたはカルシウム、ナトリウムまたはカリウム、Ｃ1
〜Ｃ4-アルコラート、アンモニア、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル
アミン、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミン、トリ-（Ｃ
1〜Ｃ4-アルキル）-アミンまたはトリス-（２-ヒドロキ
シエチル）アミンとの塩に関する。
【００２６】本発明は殊にＲ1が水素、フッ素、塩素ま
たは臭素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わし、ここに
Ａが各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよい
メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、
ｓ-もしくはｔ-ブチルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-
ペンチルを表わすか、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、
臭素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよ
いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメ
チル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチ
ルを表わし、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニルまたはフェニルで置換されていてもよいフェニル、
ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表わ
し、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
チル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置
換されていてもよいチエニル、ピラゾリルまたはピリジ
ルを表わし、そしてＡ1が水素、各々随時フッ素、塩
素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメ
チル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-もし
くはｓ-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、
ビチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポ
キシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブトキシ、アセチル、
プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルを表わすか、或いはフェニルカルボニルまたはフ
ェノキシカルボニルを表わし、Ｒ3が水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチルまたは
ｎ-もしくはｉ-プロピルを表わし、Ｒ4が各々随時フッ
素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、
ｎ-もしくはｉ-プロピルを表わし、Ｚが下記の基
【００２７】
【化１８】
【００２８】の１つを表わし、ここにＲ5が水素、アミ
ノまたは各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換され
ていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピ
ル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、プロペニル、ブテニ
ル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、
但し上記の化合物を除く式（Ｉ）の化合物及びその塩基
例えば水酸化、水素化、アミドまたは炭酸ナトリウム、
カリウムまたはカルシウム、ナトリウムまたはカリウ
ム、Ｃ1〜Ｃ4-アルコラート、アンモニア、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルキルアミン、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミン、ト
リ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミンまたはトリス-（２-
ヒドロキシエチル）アミンとの塩に関する。
【００２９】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が殊に好適なものとして上
に記載される意味を有する式（ＩＡ）の化合物である。
【００３０】上記の一般的な基の定義または好適な範囲
に示されるものは式（Ｉ）の最終生成物及びまた従って
各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質または
中間体に共に適用される。
【００３１】これらの基の定義は必要に応じて相互に一
緒にすることができ、即ち与えられた好適な化合物間の
組合せも可能である。
【００３２】本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下記
の表１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】
【表１３】
【００４６】
【表１４】
【００４７】
【表１５】
【００４８】
【表１６】
【００４９】
【表１７】
【００５０】
【表１８】
【００５１】
【表１９】
【００５２】
【表２０】
【００５３】
【表２１】
【００５４】
【表２２】
【００５５】
【表２３】
【００５６】
【表２４】
【００５７】
【表２５】
【００５８】
【表２６】
【００５９】
【表２７】
【００６０】
【表２８】
【００６１】
【表２９】
【００６２】
【表３０】
【００６３】
【表３１】
【００６４】
【表３２】
【００６５】
【表３３】
【００６６】
【表３４】
【００６７】
【表３５】
【００６８】
【表３６】
【００６９】
【表３７】
【００７０】
【表３８】
【００７１】
【表３９】
【００７２】
【表４０】
【００７３】
【表４１】
【００７４】
【表４２】
【００７５】
【表４３】
【００７６】
【表４４】
【００７７】
【表４５】
【００７８】
【表４６】
【００７９】
【表４７】
【００８０】
【表４８】
【００８１】
【表４９】
【００８２】
【表５０】
【００８３】
【表５１】
【００８４】
【表５２】
【００８５】
【表５３】
【００８６】
【表５４】
【００８７】
【表５５】
【００８８】
【表５６】
【００８９】
【表５７】
【００９０】
【表５８】
【００９１】
【表５９】
【００９２】
【表６０】
【００９３】
【表６１】
【００９４】
【表６２】
【００９５】
【表６３】
【００９６】
【表６４】
【００９７】
【表６５】
【００９８】
【表６６】
【００９９】
【表６７】
【０１００】
【表６８】
【０１０１】
【表６９】
【０１０２】
【表７０】
【０１０３】
【表７１】
【０１０４】
【表７２】
【０１０５】
【表７３】
【０１０６】
【表７４】
【０１０７】
【表７５】
【０１０８】
【表７６】
【０１０９】
【表７７】
【０１１０】
【表７８】
【０１１１】
【表７９】
【０１１２】
【表８０】
【０１１３】
【表８１】
【０１１４】
【表８２】
【０１１５】
【表８３】
【０１１６】
【表８４】
【０１１７】
【表８５】
【０１１８】
【表８６】
【０１１９】
【表８７】
【０１２０】
【表８８】
【０１２１】
【表８９】
【０１２２】
【表９０】
【０１２３】
【表９１】
【０１２４】
【表９２】
【０１２５】
【表９３】
【０１２６】
【表９４】
【０１２７】
【表９５】
【０１２８】
【表９６】
【０１２９】
【表９７】
【０１３０】
【表９８】
【０１３１】
【表９９】
【０１３２】
【表１００】
【０１３３】
【表１０１】
【０１３４】
【表１０２】
【０１３５】
【表１０３】
【０１３６】
【表１０４】
【０１３７】
【表１０５】
【０１３８】
【表１０６】
【０１３９】
【表１０７】
【０１４０】
【表１０８】
【０１４１】
【表１０９】
【０１４２】
【表１１０】
【０１４３】
【表１１１】
【０１４４】例えば、出発物質としてメチル３-アミノ
クロトネート及び４-シアノ-２,５-ジフルオロフェニル
イソシアネートを用いる場合、本発明による工程（ａ）
における反応の経路は次式により概述し得る：
【０１４５】
【化１９】
【０１４６】例えば、出発物質として１-（３-クロロ-
４-シアノ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ
-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリジン及び臭化
メチルを用いる場合、本発明による工程（ｂ）における
反応の経路は次式により概述し得る：
【０１４７】
【化２０】
【０１４８】例えば、出発物質として１-（４-シアノ-
２,５-ジフルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-３,４-
ジメチル-２,６-ジオキソ-１（２Ｈ）-ピリミジン及び
エタンスルホンアミドを用いる場合、本発明による工程
（ｃ）における反応の経路は次式により概述し得る：
【０１４９】
【化２１】
【０１５０】式（II）は式（Ｉ）の化合物の製造に対し
て本発明による工程（ａ）における出発物質として用い
られるアミノアルケン酸エステルの一般的定義を与え
る。
【０１５１】式（II）においてＲ3及びＲ4は好ましく
は、または殊にＲ3及びＲ4に対して好適または殊に好適
なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関
連して既に挙げられた意味を有する。
【０１５２】Ｒは好ましくはＣ1〜Ｃ4-アルキル、フェ
ニルまたはベンジル、殊にメチルまたはフェニルを表わ
す。
【０１５３】式（II）の出発物質は公知であり、そして
／または公知の方法により製造し得る［Ｊ．Ｈeterocyc
l．Ｃhem．９（１９７２）、５１３〜５２２参照］。
【０１５４】式（III）は本発明による工程（ａ）にお
いて出発物質として更に用いられるシアノアリールイソ
シアネートの一般的定義を与える。
【０１５５】式（III）において、Ｒ1及びＲ2は好まし
くは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適または殊に好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に
関連して既に上に挙げられた意味を有する。一般式（II
I）のシアノアリールイソシアネートは従来文献からは
未知であり、新規な物質であり、そして本出願の目的で
ある。
【０１５６】式（III）の新規なシアノアリールイソシ
アネートは一般式（VIII）
【０１５７】
【化２２】
【０１５８】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のシアノアリールを希釈剤例えばクロロベンゼンの存在
下にて−２０乃至１５０℃間の温度でホスゲンと反応さ
せる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０１５９】随時本発明による工程（ａ）における出発
物質として用いられるシアノアリールウレタンは一般に
式（IV）により定義される。式（IV）において、Ｒ1及
びＲ2は好ましくは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好
適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載
に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｒは好まし
くはＣ1〜Ｃ4-アルキル、フェニルまたはベンジル、殊
にメチルまたはフェニルを表わす。
【０１６０】一般式（IV）のシアノアリールウレタンは
未だ文献から未知であり；これらのものは新規物質とし
て本出願の目的物である。
【０１６１】式（IV）の新規なシアノアリールウレタン
は上の一般式（VIII）のシアノアリールアミンを随時酸
受容体例えばピリジンの存在下及び随時希釈剤例えば塩
化メチレンの存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般
式（IX） ＲＯ−ＣＯ−ＣＩ （IX） 式中、Ｒは上記の意味を有する、のクロロカルボニル化
合物と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０１６２】式（Ｉ）の新規なＮ-シアノアリール-窒素
複素環の製造に対する本発明による工程（ａ）は好まし
くは希釈剤を用いて行う。適当である希釈剤は実質的に
全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好まし
くは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていても
よい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、クロロベ
ンゼン及びｏ-ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエ
チルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチル
イソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸
エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニ
トリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド及びＮ-メチルピロリドン、並びにまたジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０１６３】本発明による工程Ａは好ましくは反応補助
剤の存在下で行う。反応補助剤として適するものは主に
酸受容体である。次のものが好適である：アルカリ金属
水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カ
ルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水
酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及
びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム
または炭酸水素カリウム及び炭酸カルシウム、アルカリ
金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、ア
ルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナト
リウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナト
リウムイソブチラート、ナトリウムｔ-ブチラート、カ
リウムメチラート、カリウムエチラート、カリウムプロ
ピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラ
ート、カリウムイソブチラート及びカリウムｔ-ブチラ
ート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、
トルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、
エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシル
アミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチ
ル-アニリン、ピリジン、２-メチル-、３-メチル-、４-
メチル-、２,４-ジメチル-、２,６-ジメチル-、２-エチ
ル-、４-エチル-及び５-エチル-２-メチル-ピリジン、
１,５-ジアザビシクロ［４,３,０］-ノン-５-エン（Ｄ
ＢＮ）、１,８-ジアザビシクロ［５,４,０］-ウンデス-
７-エン（ＤＢＵ）及び１,４-ジアザビシクロ-［２,２,
２］-オクタン（ＤＡＢＣＯ）。本発明による工程（ａ）
を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一
般に本法は−１２０乃至１００℃間、好ましくは−７０
乃至８０℃間の温度で行う。
【０１６４】一般に、本発明による工程（ａ）は大気圧
下で行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下
で行うことができる。
【０１６５】本発明による工程（ａ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発物質は一般的にほぼ等モル量
で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つ
の成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。一
般に、反応は適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行
い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度
で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処
理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
【０１６６】式（ＩＡ）及び（ＩＢ）―但しこれらの式
におけるＲ5は水素を表わす―は式（Ｉ）の化合物の製
造に対する本発明による工程（ｂ）において出発物質と
して用いるＮ-シアノアリール-窒素複素環の一般的定義
を与える。
【０１６７】式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は好ましくは、または殊にＲ1、Ｒ2、
Ｒ3及びＲ4に対して好適または殊に好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に
挙げられた意味を有する。
【０１６８】式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発
明による新規な化合物であり；これらのものは本発明に
よる工程（ａ）により製造し得る。
【０１６９】式（Ｖ）及び（VI）は本発明による工程
（ｂ）において出発物質として更に用いられるアルキル
化剤の一般的定義を与える。
【０１７０】式（Ｖ）及び（VI）において、Ｒ5は好ま
しくは、または殊にＲ5に対して好適または殊に好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連
して既に上に挙げられた意味を有する。
【０１７１】式（Ｖ）及び（ＶＩ）の出発物質は有機合
成に公知の化学薬品である。
【０１７２】本発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈
剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程
（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
【０１７３】本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受
容体はかかる反応に通常使用し得る全ての酸結合剤であ
る。次のものが好適である：アルカリ金属水酸化物及び
アルカリ土金属水酸化物例えば水素化リチウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、ア
ルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及
び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカリ土金
属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素
カリウム及び炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例え
ば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アル
コラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロ
ピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチ
ラート、ナトリウムｔ-ブチラート、カリウムメチラー
ト、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリ
ウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウム
イソブチラート及びカリウムｔ-ブチラート、更に塩基
性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トルエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブ
チルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプ
ロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ-
ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-アニリン、
ピリジン、２-メチル-、３-メチル-、４-メチル-、２,
４-ジメチル-、２,６-ジメチル-、２-エチル-、４-エチ
ル-及び５-エチル-２-メチル-ピリジン、１,５-ジアザ
ビシクロ［４,３,０］-ノン-５-エン（ＤＢＮ）、１,８
-ジアザビシクロ［５,４,０］-ウンデス-７-エン（ＤＢ
Ｕ）及び１,４-ジアザビシクロ-［２,２,２］-オクタン
（ＤＡＢＣＯ）。
【０１７４】本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に本法は０乃至
１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行
う。一般に、本発明による工程（ｂ）は大気圧下で行
う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下で行う
ことができる。
【０１７５】本発明による工程（ｂ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発物質は一般的にほぼ等モル量
で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つ
の成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。一
般に、反応は適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行
い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度
で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処
理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
【０１７６】式（Ｉ）―但しこの式におけるＲ2はハロ
ゲンを表わす―は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発
明による工程（ｃ）において出発物質として用いられる
Ｎ-シアノアリール-窒素複素環の一般的定義を与える。
【０１７７】式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺ
は好ましくは、または殊にＲ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺに対し
て好適または殊に好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意
味を有する。
【０１７８】工程（ｃ）に対する式（Ｉ）の出発物質は
本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発
明による工程（ａ）及び（ｂ）により製造し得る。
【０１７９】式（VII）は本発明による工程（ｃ）にお
いて出発物質として更に用いられるアミドの一般的定義
を与える。
【０１８０】式（VII）において、Ａは好ましくは、ま
たは殊にＡに対して好適または殊に好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に
挙げられた意味を有する。
【０１８１】式（VII）の出発物質は有機合成に対して
公知の化学薬品である。
【０１８２】本発明による工程（ｃ）は好ましくは希釈
剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程
（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
【０１８３】適当ならば、本発明による工程（ｃ）は酸
受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は本発明による
工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。
【０１８４】本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至２００℃間、好ましくは２０乃至１８０℃間の温度で
行う。
【０１８５】一般に、本発明による工程（ｃ）は大気圧
下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧または減圧下
で行うことができる。
【０１８６】本発明による工程（ｃ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発物質は一般的にほぼ等モル量
で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つ
の成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。一
般に、反応は適当な希釈剤中で酸受容体の存在下で行
い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度
で数時間撹拌する。本発明による工程（ｃ）における処
理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
【０１８７】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【０１８８】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓinapis）、マメグン
バイナズナ属（Ｌepidium）、ヤエムグラ属（Ｇaliu
m）、ハコベ属（Ｓtellaria）、シカギク属（Ｍatricar
ia）、カミツレモドキ属（Ａnthemis）、ガリンソガ属
（Ｇalinsoga）、アカザ属（Ｃhenopodium）、イラクサ
属（Ｕrtica）、キオン属（Ｓenecio）、ヒユ属(Ａmara
nthus）、スベリヒユ属（Ｐortulaca）、オナモミ属
（Ｘanthium）、ヒルガオ属（Ｃonvolvulus）、サツマ
イモ属（Ｉpomoea）、タデ属（Ｐolygonum）、セスバニ
ア属（Ｓesbania）、オナモミ属（Ａmbrosia）、アザミ
属（Ｃirsium）、ヒレアザミ属（Ｃarduus）、ノゲシ属
（Ｓonchus）、ナス属（Ｓolanum）、イヌガラシ属（Ｒ
orippa）、キカシグサ属（Ｒotala）、アゼナ属（Ｌind
ernia）、ラミウム属（Ｌamium）、クワガタソウ属（Ｖ
eronica）、イチビ属（Ａbutilon）、エメクス属（Ｅme
x）、チョウセンアサガオ属（Ｄatura）、スミレ属（Ｖ
iola）、チシマオドリコ属（Ｇaleopsis）、ケシ属（Ｐ
apaver）、センタウレア属（Ｃentaurea）、ツメクサ属
（Ｔrifolium）、キツネノボタン属（Ｒenunculus）及
びタンポポ属（Ｔaracacum）。
【０１８９】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇossy
pium）、ダイズ属（Ｇlycine）、フダンソウ属（Ｂet
a）、ニンジン属（Ｄaucus）、インゲンマメ属（Ｐhase
olus）、エンドウ属（Ｐisum）、ナス属（Ｓolanum）、
アマ属（Ｌinum）、サツマイモ属（Ｉpomoea）、ソラマ
メ属（Ｖicia）、タバコ属（Ｎicotiana）、トマト属
（Ｌycopersicon）、ラッカセイ属（Ａrachis）、アブ
ラナ属（Ｂrassica）、アキノノゲシ属（Ｌactuca）、
キュウリ属（Ｃucumis）及びウリ属（Ｃucurbita）。
【０１９０】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅchinochl
oa）、エノコログサ属（Ｓetaria）、キビ属（Ｐanicu
m）、メヒシバ属（Ｄigitaria）、アワガリエ属（Ｐhle
um）、スズメノカタビラ属（Ｐoa）、ウシノケグサ属
（Ｆestuca）、オヒシバ属（Ｅleusine）、ブラキアリ
ア属（Ｂrachiaria）、ドクムギ属（Ｌolium）、スズメ
ノチャヒキ属(Ｂromus)、カラスムギ属(Ａvena)、カヤ
ツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属（Ｓorghum）、カモ
ジグサ属（Ａgropyron）、シノドン属（Ｃynodon）、ミ
ズアオイ属（Ｍonocharia）、テンツキ属（Ｆimbristyl
is）、オモダカ属（Ｓagittaria）、ハリイ属（Ｅleoch
aris）、ホタルイ属（Ｓcirpus）、パスパルム属（Ｐas
palum）、カモノハシ属（Ｉschaemum）、スフェノクレ
ア属（Ｓphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Ｄactyl
octenium）、ヌカボ属（Ａgrostis）、スズメノテッポ
ウ属（Ａlopecurus）及びアペラ属（Ａpera）。
【０１９１】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏryz
a）、トウモロコシ属（Ｚea）、コムギ属（Ｔriticu
m）、オオムギ属（Ｈordeum）、カラスムギ属（Ａven
a）、ライムギ属（Ｓecale）、モロコシ属（Ｓorghu
m）、キビ属（Ｐanicum）、サトウキビ属（Ｓaccharu
m）、アナナス属（Ａnanas）、クサスギカズラ属（Ａsp
aragus）およびネギ属（Ａllium）。
【０１９２】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【０１９３】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しな
い道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【０１９４】本発明による式（Ｉ）の化合物は本発明に
放棄されたものを含めて発芽前法及び発芽後法の両方に
おいて単子葉及び双子葉の栽培植物例えば小麦、トウモ
ロコシ及び大豆における双子葉の雑草の選択的防除に対
して殊に適しているが、個々の化合物を全ての上記栽培
植物において選択的活性を有する。
【０１９５】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。これらの組成物は公知の
方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶
媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製
造される。
【０１９６】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【０１９７】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ており、粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
【０１９８】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【０１９９】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【０２００】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【０２０１】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【０２０２】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びヒクカラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,
４-Ｄ、２,４-ＤＢ、２,４-ＤＰ、フルロキシピル、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリー
ルオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル例えばジクロ
ホップメチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホ
ップ-ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ
-エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラ
ゾン；カルバメート例えばクロルプロフアム、デスメジ
フアム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセ
トアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロ
ル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及び
プロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペ
ンタジメタン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテル
例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオロ
グリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフ
ェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルト
ルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、
リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミ
ン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、
セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例
えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及び
イマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベ
ニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフ
ェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロ
ン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、ク
ロルスルファン、シノスルフロン、メトスルフロン-メ
チル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスル
フロン-エチル、チフェンスルフロン-メチル、チアスル
フロン及びトリベヌロン-メチル；チオカルバメート例
えばブチレート、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴ
Ｃ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、
チオベンカルブ及びトリ-アレート；トリアジン例えば
アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ター
ブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキ
サジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例
えばアミノトリアゾール、ベンフンセート、ベンタゾ
ン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェ
ンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロ
クロリドン、グルホネート、グリホセート、イソキサベ
ン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スル
ホセート及びトリジファンである。
【０２０３】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺昆虫剤（insecticides）、
殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、
小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可
能である。
【０２０４】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布（watering）、
スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散
布（scattering）によって施用される。
【０２０５】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【０２０６】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の物
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０
ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【０２０７】本発明による活性化合物の製造及び使用を
次の実施例から知り得る。
【０２０８】
【実施例】
製造実施例： 実施例１
【０２０９】
【化２３】
【０２１０】［工程ａ］３-アミノ-４,４,４-トリフル
オロクロトン酸エチル１.８ｇ（１０ミリモル）をジメ
チルホルムアミド３０ｍｌ及びトルエン２ｍｌ中に導入
し、そして水素化ナトリウム（８０％）０.３ｇを０〜
５℃で加えた。混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。
混合物を−７０℃に冷却した後、トルエン１０ｍｌに溶
解した４-シアノ-２,５-ジフルオロ-フェニルイソシア
ネート０.９ｇ（５ミリモル）を加え、そして混合物を
−６０〜−７０℃で１５０分間撹拌した。冷却浴を除去
した後、酢酸２ｍｌを加えた。次に混合物を水でその容
量の約２倍に希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出し
た。有機相を濃縮し、そして残渣をジイソプロピルエー
テルを用いて結晶化した。
【０２１１】融点１９４℃の１-（４-シアノ-２,５-ジ
フルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-
４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン１.１ｇ
（理論値の６９％）が得られた。
【０２１２】実施例２
【０２１３】
【化２４】
【０２１４】［工程（ｂ）］１-（４-シアノ-２,５-ジ
フルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-
４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン３,２ｇ
（１０ミリモル）、ジエチル硫酸３.１ｇ（２０ミリモ
ル）、炭酸カリウム２.８ｇ及びアセトニトリル１００
ｍｌの混合物を３時間還流させた。次にこのものを真空
中で濃縮し、水／クロロホルムと共に振盪することによ
り抽出し、有機相を再び真空中で濃縮し、そして残渣を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル
／酢酸エチル１：１）により分離した。
【０２１５】得られた最初のフラクションは１-（４-シ
アノ-２,５-ジフルオロ-フェニル）-１,６-ジヒドロ-２
-エトキシ-６-オキソ-４-トリフルオロメチル-ピリミジ
ン（非晶性）０.３０ｇであり、そして第２のフラクシ
ョンは１-（４-シアノ-２,５-ジフルオロ-フェニル）-
３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-エチル-４-トリフ
ルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン（非晶性、1Ｈ-Ｎ
ＭＲ：ｄ＝６.３６ｐｐｍ）０.３８ｇであった。全収
量：０.６８ｇ（理論値の２０％）。
【０２１６】実施例３
【０２１７】
【化２５】
【０２１８】［工程（ｃ）］１-（４５シアノ-２,５-ジ
フルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-
３,４-ジメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン０.８３ｇ（３
ミリモル）、メタンスルホンアミド０.３２ｇ（３ミリ
モル）、炭酸カリウム０.６ｇ及びジメチルスルホキシ
ド１０ｍｌの混合物を１２０℃で１０時間加熱した。混
合物を冷却した後、氷-水中に注ぎ、そして２Ｎ-塩酸を
用いて酸性にした。次にこのものを酢酸エチルを用いて
抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて
乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下で
の蒸留により濾液から注意して除去した。
【０２１９】１-（４-シアノ-２-フルオロ-５-メチルス
ルホニルアミノフェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオ
キソ-３,４-ジメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン０.８ｇ
（理論値の７６％）が結晶性残渣として得られた（融点
＞２５０℃）。
【０２２０】実施例１〜３と同様に、そして本発明によ
る製造方法の一般的記載に従って製造し得た式（Ｉ）ま
たは式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物の例は下の表２に
示すものである。
【０２２１】
【化２６】
【０２２２】
【表１１２】
【０２２３】
【表１１３】
【０２２４】
【表１１４】
【０２２５】
【表１１５】
【０２２６】
【表１１６】
【０２２７】式（III）の出発物質： 実施例（III−１）
【０２２８】
【化２７】
【０２２９】ホスゲン６６０ｇをクロロベンゼン１.６
リットル中に−５〜０℃で凝縮させた。同じ温度で、ク
ロロベンゼン８００ｍｌ中の４-シアノ-２,５-ジフルオ
ロ-アニリン４００ｇの溶液を６０分間にわたって滴下
しながら加えた。続いて反応混合物を１２０℃に徐々に
加熱し（４Ｃｌ発生）、そして８０℃の温度に達した
後、ホスゲンを連続的に通した。１２０℃で１時間加熱
した後、過剰のホスゲンを窒素を用いて追い出し、そし
て反応混合物を蒸留により処理した。
【０２３０】沸点１０８〜１１０℃／１４ミリバール
（融点：５３℃）の４-シアノ-２,５-ジフルオロ-フェ
ニルイソシアネート２４８ｇ（理論値の５３％）が得ら
れた。
【０２３１】式（IV）の出発物質： 実施例（IV−１）
【０２３２】
【化２８】
【０２３３】クロロギ酸エチル１３.０ｇ（０.０５モ
ル）を撹拌しながら２０℃で４-シアノ-２-フルオロ-５
-メチルスルホニルアミノアニリン１１.５ｇ（０.０５
モル）ピリジン１８ｇ及び塩化メチレン４００ｍｌの混
合物に滴下しながら加え、そして反応混合物を２０〜３
０℃で更に３０分間撹拌した。その後混合物を水、次に
５％塩酸及び再び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し、そして濾液を蒸発させた。残留する残渣を
少量の酢酸エチルで溶解し、そして結晶状で得られた生
成物を吸引濾過により単離した。
【０２３４】融点１２９℃のＮ-エトキシカルボニル-Ｎ
-（２-シアノ-４-フルオロ-５-エトキシカルボニルアミ
ノ-フェニル）-メタンスルホンアミド１５.８ｇ（理論
値の８５％）が得られた。
【０２３５】例えばまた、下の表３に示す式（IV）の化
合物を実施例（IV−１）と同様に製造することができ
た。
【０２３６】
【化２９】
【０２３７】
【表１１７】
【０２３８】
【表１１８】
【０２３９】使用例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０２４０】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例２（第２フラクシ
ョン）及び１２の化合物は作物植物例えばトウモロコシ
により十分許容されつつ、雑草に対して極めて効能のあ
る活性を示した。その結果を表Ａに示す。
【０２４１】
【表１１９】
【０２４２】実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０２４３】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００リ
ットルとして施用されるように選定した。３週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例２（第２フラクシ
ョン）及び１２の化合物は作物植物例えば小麦により十
分許容されつつ、雑草に対して効能のある活性を示し
た。その結果を表Ｂに示す。
【０２４４】
【表１２０】
【０２４５】本発明は主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０２４６】１．一般式（Ｉ）
【０２４７】
【化３０】
【０２４８】式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ2はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)
ＳＯ2Ａを表わし、ここにＡは各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ア
リールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わ
し、そしてＡ1は水素または随時置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカル
ボニル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリール
オキシカルボニルを表わし、Ｒ3は水素、ハロゲン、シ
アノまたは随時置換されていてもよいアルキルを表わ
し、Ｒ4は随時置換されていてもよいアルキルを表わす
か、またはＲ3と一緒になってアルカンジイルを表わ
し、Ｚは下記の基
【０２４９】
【化３１】
【０２５０】の１つを表わし、ここにＲ5は水素、アミ
ノ（Ｎにのみ結合される）または各々の場合に随時置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表
わす、のＮ-シアノアリール-窒素複素環であるが、但し
化合物１-（４-シアノ-３-エチルスルホニルアミノ-フ
ェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-
４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-
（４-シアノ-３-ｎ-プロピルスルホニルアミノ-フェニ
ル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-ト
リフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリジン、１-（４-シア
ノ-３-イソプロピルスルホニルアミノフェニル）-３,６
-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロ
メチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シアノ-５-エ
チルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニル）-３,６-
ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロ
メチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シアノ-５-ｎ
-プロピルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニル）-
３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフ
ルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン及び１-（４-シア
ノ-５-イソプロピルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フ
ェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-
４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジンを除く
一般式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物
及びその塩。
【０２５１】２．Ｒ1が水素、フッ素、塩素または臭素
を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ
または基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わし、ここにＡが各々炭
素原子１０個までを有し、かつ各々随時フッ素、塩素、
臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されて
いてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルより
なる群からの基を表わし、Ａが更に各々シクロアルキル
部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭
素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルで置換されていて
もよいシクロアルキルくたはシクロアルキルアルキルを
表わし、Ａが更に各々アリール部分に炭素原子６または
１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、か
つ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホ
ニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチ
ルアミノスルホニル、またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカル
ボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエト
キシで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェ
ニルオキシもしくはフェニルチオ（各々置換フッ素、塩
素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメ
チル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されてい
てもよい）で置換されていてもよいアリールまたはアリ
ールアルキルを表わし、Ａが更に各々飽和もしくは不飽
和の複素環式部分に炭素原子２〜６個並びに炭素原子１
〜４個及び／または炭素もしくは硫黄原子１または２個
並びに随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、か
つ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4-アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホ
ニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル（各々随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各
々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキ
シ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメト
キシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい
複素環または複素環式アルキルを表わし、そしてＡ1が
水素または各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時
ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル
を表わすか、或いはフェニルカルボニル、ナフチルカル
ボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチルカ
ルボニル、フェノキシカルボニルまたはナフチルオキシ
カルボニル、（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはト
リフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表わ
し、Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたは随
時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい炭
素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ4が炭素
原子１〜６個を有し、随時フッ素、塩素、臭素、メトキ
シまたはエトキシで置換されていてもよいアルキルを表
わすか、或いはＲ3と一緒になって炭素原子２〜８個を
有するアルカンジイルを表わし、そしてＺが下記の基
【０２５２】
【化３２】
【０２５３】の１つを表わし、ここにＲ5が水素または
アミノを表わすか、或いは各々炭素原子６個までを有
し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニルまたは
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボ
ニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、但し上記１
に記載の化合物を除くことを特徴とする、上記１に記載
の一般式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合
物及びその塩基例えば水酸化、水素化、アミドまたは炭
酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、ナトリウム
またはカリウム、Ｃ1〜Ｃ4-アルコラート、アンモニ
ア、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミン、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキ
ル）-アミン、トリ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミンまた
はトリス-（２-ヒドロキシエチル）アミンとの塩。
【０２５４】３．Ｒ1が水素、フッ素、塩素または臭素
を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ
または基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わし、ここにＡが各々随
時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エ
チル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしく
はｔ-ブチルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ペンチル
を表わすか、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メ
チル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シ
クロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わ
し、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまた
はフェニルで置換されていてもよいフェニル、ナフチ
ル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表わし、Ａ
が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換され
ていてもよいチエニル、ピラゾリルまたはピリジルを表
わし、そしてＡ1が水素、各々随時フッ素、塩素、メト
キシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エ
チル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-
ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ビチニ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、
ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブトキシ、アセチル、プロピ
オニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル
を表わすか、或いはフェニルカルボニルまたはフェノキ
シカルボニルを表わし、Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭
素、メチル、トリフルオロメチル、エチルまたはｎ-も
しくはｉ-プロピルを表わし、Ｒ4が各々随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-も
しくはｉ-プロピルを表わし、Ｚが下記の基
【０２５５】
【化３３】
【０２５６】の１つを表わし、ここにＲ5が水素、アミ
ノまたは各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換され
ていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピ
ル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、プロペニル、ブテニ
ル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、
但し上記１に記載の化合物を除くことを特徴とする、上
記１に記載の一般式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複
素環式化合物及びその塩基例えば水酸化、水素化、アミ
ドまたは炭酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、
ナトリウムまたはカリウム、Ｃ1〜Ｃ4-アルコラート、
アンモニア、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミン、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4
-アルキル）-アミン、トリ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-ア
ミンまたはトリス-（２-ヒドロキシエチル）アミンとの
塩。
【０２５７】４．一般式（Ｉ）
【０２５８】
【化３４】
【０２５９】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＺは上記１
に記載の意味を有する、のＮ-シアノアリール-窒素複素
環式化合物を製造する際に、（ａ）Ｒ5が水素を表わ
し、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、一
般式（II）
【０２６０】
【化３５】
【０２６１】式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有し、そ
してＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを
表わす、のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応
補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式
（III）
【０２６２】
【化３６】
【０２６３】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のシアノアリールイソシアネートまたは一般式（IV）
【０２６４】
【化３７】
【０２６５】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有し、そ
してＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを
表わし、のシアノアリールウレタン（シアノアリールカ
ルバメート）と反応させるか、（ｂ）Ｒ5が各々の場合
に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボ
ニルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意
味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）の化合物を
製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）
または（ＩＢ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合
物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で一般式（Ｖ）または（VI） Ｘ−Ｒ5 （Ｖ） Ｒ5−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ5 （VI） 式中、Ｒ5は各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル
またはアルコキシカルボニルを表わし、そして式（Ｖ）
中のＸはハロゲンを表わす、のアルキル化剤またはアシ
ル化剤と反応させるか、或いは（ｃ）Ｒ2がアミノまた
は基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わし、そしてＡ、Ａ1、Ｒ1、
Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物
を製造するために、Ｒ2がハロゲンを表わし、そして
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する一般式
（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を適当
ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
でアンモニアまたは一般式（VII） ＨＮ(Ａ1)ＳＯ2Ａ （VII） 式中、Ａ及びＡ1は上記の意味を有する、のアミドと反
応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）のＮ-シアノ
アリール-窒素複素環式化合物の製造方法。
【０２６６】５．少なくとも１つの上記１〜４のいずれ
かに記載の式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式
化合物を含むことを特徴とする、除草剤組成物。
【０２６７】６．上記１〜４のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を植物
及び／またはその環境上に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物の防除方法。
【０２６８】７．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のＮ-シアノア
リール-窒素複素環式化合物の使用。
【０２６９】８．上記１〜４のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を増量
剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とす
る、除草剤組成物の製造方法。
【０２７０】９．一般式（III）
【０２７１】
【化３８】
【０２７２】式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ2はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)
ＳＯ2Ａを表わし、ここにＡは各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、ア
リールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わ
し、そしてＡ1は水素または随時置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカル
ボニル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリール
オキシカルボニルを表わす、のシアノアリールイソシア
ネート。
【０２７３】１０．一般式（IV）
【０２７４】
【化３９】
【０２７５】式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ2はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)
ＳＯ2Ａを表わし、ここにＡは随時置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアル
キル、複素環または複素環式アルキルを表わし、そして
Ａ1は水素または随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ア
リールアルキルカルボニルまたはアリールオキシカルボ
ニルを表わし、そしてＲはアルキル、アリールまたはア
リールアルキルを表わす、のシアノアリールウレタン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 271/58 311/08 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２３９ 403/12 ２３１ 409/12 ３３３ (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ51373レーフエルクーゼン・カール −ドウイスベルク−シユトラーセ329 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
    ン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わ
    し、ここにＡは各々の場合に随時置換されていてもよい
    アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
    シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキ
    ル、複素環または複素環式アルキルを表わし、そしてＡ
    1は水素または随時置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニ
    ル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリ
    ールアルキルカルボニルもしくはアリールオキシカルボ
    ニルを表わし、Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノまたは随
    時置換されていてもよいアルキルを表わし、Ｒ4は随時
    置換されていてもよいアルキルを表わすか、またはＲ3
    と一緒になってアルカンジイルを表わし、Ｚは下記の基 【化２】 の１つを表わし、ここにＲ5は水素、アミノ（Ｎにのみ
    結合される）または各々の場合に随時置換されていても
    よいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカル
    ボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わす、のＮ-
    シアノアリール-窒素複素環式化合物であるが、但し化
    合物１-（４-シアノ-３-エチルスルホニルアミノ-フェ
    ニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-
    トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-
    シアノ-３-ｎ-プロピルスルホニルアミノ-フェニル）-
    ３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフ
    ルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリジン、１-（４-シアノ-
    ３-イソプロピルスルホニルアミノフェニル）-３,６-ジ
    ヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメ
    チル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シアノ-５-エチ
    ルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニル）-３,６-ジ
    ヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメ
    チル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シアノ-５-ｎ-
    プロピルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニル）-
    ３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフ
    ルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン及び１-（４-シア
    ノ-５-イソプロピルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フ
    ェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-
    ４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジンを除く
    一般式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物
    及びその塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が水素、フッ素、塩素または臭素を
    表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノま
    たは基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わし、ここにＡが各々炭素
    原子１０個までを有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭
    素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されてい
    てもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルよりな
    る群からの基を表わし、Ａが更に各々シクロアルキル部
    分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭
    素原子１〜４個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、
    シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルで置換されていてもよ
    いシクロアルキルくたはシクロアルキルアルキルを表わ
    し、Ａが更に各々アリール部分に炭素原子６または１０
    個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ随
    時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ
    ル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
    -アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アル
    キルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニ
    ル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
    もよい）、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチル
    アミノスルホニル、またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボ
    ニル（随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキ
    シで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェニ
    ルオキシもしくはフェニルチオ（各々置換フッ素、塩
    素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメ
    チル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されてい
    てもよい）で置換されていてもよいアリールまたはアリ
    ールアルキルを表わし、Ａが更に各々飽和もしくは不飽
    和の複素環式部分に炭素原子２〜６個並びに炭素原子１
    〜４個及び／または炭素もしくは硫黄原子１または２個
    並びに随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、か
    つ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
    ボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4-アルキル、
    Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜
    Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホ
    ニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル（各々随
    時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
    またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各
    々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキ
    シ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメト
    キシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい
    複素環または複素環式アルキルを表わし、そしてＡ1が
    水素または各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時
    ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていて
    もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
    シ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル
    を表わすか、或いはフェニルカルボニル、ナフチルカル
    ボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチルカ
    ルボニル、フェノキシカルボニルまたはナフチルオキシ
    カルボニル、（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
    メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはト
    リフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表わ
    し、Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたは随
    時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい炭
    素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ4が炭素
    原子１〜６個を有し、随時フッ素、塩素、臭素、メトキ
    シまたはエトキシで置換されていてもよいアルキルを表
    わすか、或いはＲ3と一緒になって炭素原子２〜８個を
    有するアルカンジイルを表わし、そしてＺが下記の基 【化３】 の１つを表わし、ここにＲ5が水素またはアミノを表わ
    すか、或いは各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随
    時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ4-アル
    コキシカルボニルで置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアル
    コキシカルボニルを表わし、但し請求項１に記載の化合
    物を除くことを特徴とする、請求項１に記載の一般式
    （Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物及びそ
    の塩基例えば水酸化、水素化、アミドまたは炭酸ナトリ
    ウム、カリウムまたはカルシウム、ナトリウムまたはカ
    リウム、Ｃ1〜Ｃ4-アルコラート、アンモニア、Ｃ1〜Ｃ
    4-アルキルアミン、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミ
    ン、トリ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミンまたはトリス-
    （２-ヒドロキシエチル）アミンとの塩。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＺは請求項１に記載の意
    味を有する、のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物
    を製造する際に、 （ａ）Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ
    4が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合
    物を製造するために、一般式（II） 【化５】 式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有し、そしてＲはアル
    キル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、のア
    ミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在
    下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III） 【化６】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のシアノアリ
    ールイソシアネートまたは一般式（IV） 【化７】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有し、そしてＲはアル
    キル、アリールまたはアリールアルキルを表わし、のシ
    アノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）
    と反応させるか、 （ｂ）Ｒ5が各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル
    またはアルコキシカルボニルを表わし、そしてＲ1、
    Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び
    ／または（ＩＢ）の化合物を製造するために、Ｒ5が水
    素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味
    を有する一般式（ＩＡ）または（ＩＢ）のＮ-シアノア
    リール-窒素複素環式化合物を適当ならば酸受容体の存
    在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）また
    は（VI） Ｘ−Ｒ5 （Ｖ） Ｒ5−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ5 （VI） 式中、Ｒ5は各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル
    またはアルコキシカルボニルを表わし、そして式（Ｖ）
    中のＸはハロゲンを表わす、のアルキル化剤またはアシ
    ル化剤と反応させるか、或いは （ｃ）Ｒ2がアミノまたは基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わ
    し、そしてＡ、Ａ1、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味
    を有する式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｒ2がハ
    ロゲンを表わし、そしてＲ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の
    意味を有する一般式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複
    素環式化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当な
    らば希釈剤の存在下でアンモニアまたは一般式（VII） ＨＮ(Ａ1)ＳＯ2Ａ （VII） 式中、Ａ及びＡ1は上記の意味を有する、のアミドと反
    応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）のＮ-シアノ
    アリール-窒素複素環式化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 少なくとも１つの請求項１〜３のいずれ
    かに記載の式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式
    化合物を含むことを特徴とする、除草剤組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載の一般式
    （Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を植物
    及び／またはその環境上に作用させることを特徴とす
    る、望ましくない植物の防除方法。
  6. 【請求項６】 一般式（III） 【化８】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
    ン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わ
    し、ここにＡは各々の場合に随時置換されていてもよい
    アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
    シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキ
    ル、複素環または複素環式アルキルを表わし、そしてＡ
    1は水素または随時置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニ
    ル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリ
    ールアルキルカルボニルもしくはアリールオキシカルボ
    ニルを表わす、のシアノアリールイソシアネート。
  7. 【請求項７】 一般式（IV） 【化９】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
    ン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ(Ａ1)ＳＯ2Ａを表わ
    し、ここにＡは随時置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ
    ルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環また
    は複素環式アルキルを表わし、そしてＡ1は水素または
    随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
    キニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシ
    カルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカ
    ルボニルまたはアリールオキシカルボニルを表わし、そ
    してＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを
    表わす、のシアノアリールウレタン。
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