JPH06200161A - 赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH06200161A JPH06200161A JP5273289A JP27328993A JPH06200161A JP H06200161 A JPH06200161 A JP H06200161A JP 5273289 A JP5273289 A JP 5273289A JP 27328993 A JP27328993 A JP 27328993A JP H06200161 A JPH06200161 A JP H06200161A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 白金触媒を含有すると共に、周囲条件下で十
分な長さのポットライフ(pot life)を有する熱硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物の全厚硬化速度(through c
ure rate) 、即ち厚み方向硬化速度、を促進する。 【構成】 当該組成物を、ポリ（アルケニルオルガノシ
ロキサン）と、ＳｉＨ含有シロキサンと、赤外線吸収性
物質と、有効量の白金族金属触媒と、で構成する。赤外
線吸収物質は例えばカーボンブラックであり、ポリ（ア
ルケニルオルガノシロキサン）は例えばポリビニルジメ
チルシロキサンであり、ＳｉＨ含有シロキサンは例えば
メチル水素ポリシロキサンである。上記組成物は、複数
枚のパネルを熱嵌する形式の窓(multi-panel thermal p
ane windows)の製造に用いられるゼオライトの如き乾燥
剤の為の結合剤として使用し得る。
分な長さのポットライフ(pot life)を有する熱硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物の全厚硬化速度(through c
ure rate) 、即ち厚み方向硬化速度、を促進する。 【構成】 当該組成物を、ポリ（アルケニルオルガノシ
ロキサン）と、ＳｉＨ含有シロキサンと、赤外線吸収性
物質と、有効量の白金族金属触媒と、で構成する。赤外
線吸収物質は例えばカーボンブラックであり、ポリ（ア
ルケニルオルガノシロキサン）は例えばポリビニルジメ
チルシロキサンであり、ＳｉＨ含有シロキサンは例えば
メチル水素ポリシロキサンである。上記組成物は、複数
枚のパネルを熱嵌する形式の窓(multi-panel thermal p
ane windows)の製造に用いられるゼオライトの如き乾燥
剤の為の結合剤として使用し得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本願と同時に提出された米国特許
出願である係属共願第 号（出願人処理番
号：RD−22,022）を参照されたい。本発明は周囲温度で
少なくとも２時間のポットライフ(pot life)をもち、赤
外線照射を用いて速やかに硬化し得る熱硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物に関する。特に、本発明は赤外線
吸収性又は赤外線分散性（ｉｎｆｒａｒｅｄ ｒａｄｉ
ａｔｉｏｎ ａｂｓｏｒｂｉｎｇ ｏｒ ｓｃａｔｔｅ
ｒｉｎｇ）の有機、無機又は有機金属物質を含有する熱
硬化性、白金族金属触媒含有オルガノポリシロキサン組
成物に関するものである。
出願である係属共願第 号（出願人処理番
号：RD−22,022）を参照されたい。本発明は周囲温度で
少なくとも２時間のポットライフ(pot life)をもち、赤
外線照射を用いて速やかに硬化し得る熱硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物に関する。特に、本発明は赤外線
吸収性又は赤外線分散性（ｉｎｆｒａｒｅｄ ｒａｄｉ
ａｔｉｏｎ ａｂｓｏｒｂｉｎｇ ｏｒ ｓｃａｔｔｅ
ｒｉｎｇ）の有機、無機又は有機金属物質を含有する熱
硬化性、白金族金属触媒含有オルガノポリシロキサン組
成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明がなされる以前から、種々の白金
触媒を含有する熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は入手可能であった。硬化はアルケニル置換オルガノケ
イ素物質に水素化ケイ素（ｓｉｌｉｃｏｎ ｈｙｄｒｉ
ｄｅ）を添加することにより“ヒドロシリル化”機構に
従って達成された。たとえば、本出願人自身の米国特許
第３，７１４，３３４号及び同第３，７７５，４５２号
において、ＫａｒｓｔｅｄｔはＰｔ（０）及びビニルメ
チルシロキサン配位子の錯体をヒドロシリル化触媒とし
て使用することを特徴とする熱硬化性オルガノポリシロ
キサンを開示している。白金ハライド錯体のような白金
錯体を使用する別の熱硬化性オルガノポリシロキサン組
成物はＡｓｈｂｙの米国特許第３，１５９，６０１号及
びＬａｍｏｒｅａｕｘの米国特許第３，２２０，９７２
号に示されている。
触媒を含有する熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は入手可能であった。硬化はアルケニル置換オルガノケ
イ素物質に水素化ケイ素（ｓｉｌｉｃｏｎ ｈｙｄｒｉ
ｄｅ）を添加することにより“ヒドロシリル化”機構に
従って達成された。たとえば、本出願人自身の米国特許
第３，７１４，３３４号及び同第３，７７５，４５２号
において、ＫａｒｓｔｅｄｔはＰｔ（０）及びビニルメ
チルシロキサン配位子の錯体をヒドロシリル化触媒とし
て使用することを特徴とする熱硬化性オルガノポリシロ
キサンを開示している。白金ハライド錯体のような白金
錯体を使用する別の熱硬化性オルガノポリシロキサン組
成物はＡｓｈｂｙの米国特許第３，１５９，６０１号及
びＬａｍｏｒｅａｕｘの米国特許第３，２２０，９７２
号に示されている。
【０００３】米国特許第３，４４５，４２０号に示され
るとおり、熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物のポ
ットライフ又は可使時間（ｗｏｒｋｉｎｇ ｌｉｆｅ）
は白金触媒に対する抑制剤を使用する白金触媒によるヒ
ドロシリル化付加反応に基づいて２５℃で少なくとも２
時間延長し得る。かゝる抑制剤の目的は、
るとおり、熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物のポ
ットライフ又は可使時間（ｗｏｒｋｉｎｇ ｌｉｆｅ）
は白金触媒に対する抑制剤を使用する白金触媒によるヒ
ドロシリル化付加反応に基づいて２５℃で少なくとも２
時間延長し得る。かゝる抑制剤の目的は、
【０００４】
【化１】
【０００５】の間の付加反応を減速させ、それによって
低温又は室温におけるオルガノポリシロキサン混合物の
可使時間を増加させることである。熱硬化性オルガノポ
リシロキサン混合物は一般に化学的に結合されたメチル
ビニルシロキシ単位をもつポリジオルガノシロキサンか
らなる基剤重合体を含有してなり、該基剤重合体は水素
化ケイ素と組み合わせて使用し得る。抑制剤としてエチ
レン性不飽和イソシアヌレートを使用する白金触媒含有
熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物はＢｅｒｇｅｒ
らの米国特許第３，８８２，０８３号に示されており、
また抑制剤として不飽和アセチレン性化合物を使用する
同様の組成物は米国特許第４，４７２，５６２号及び同
第４，４７２，５６３号に示されている。
低温又は室温におけるオルガノポリシロキサン混合物の
可使時間を増加させることである。熱硬化性オルガノポ
リシロキサン混合物は一般に化学的に結合されたメチル
ビニルシロキシ単位をもつポリジオルガノシロキサンか
らなる基剤重合体を含有してなり、該基剤重合体は水素
化ケイ素と組み合わせて使用し得る。抑制剤としてエチ
レン性不飽和イソシアヌレートを使用する白金触媒含有
熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物はＢｅｒｇｅｒ
らの米国特許第３，８８２，０８３号に示されており、
また抑制剤として不飽和アセチレン性化合物を使用する
同様の組成物は米国特許第４，４７２，５６２号及び同
第４，４７２，５６３号に示されている。
【０００６】本出願人自身の１９９１年１１月２９日出
願の米国特許出願第０７／８００，３１１号には、予め
形成された特定の潜伏性白金触媒を使用した結果とし
て、２５℃で３０日を超える保存寿命及び１５０℃で６
０分未満のオーブン硬化時間をもつ熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物が得られることが記載されている。
このあらかじめ形成された潜伏性白金触媒は原子価０の
白金錯体及び有機窒素化合物、たとえばアゾジカルボキ
シレート、トリアゾリンジオン、アゾジケトン又は複素
環式芳香族窒素化合物、から本質的になる混合物を約１
００℃までの温度に加熱することによって製造し得る。
願の米国特許出願第０７／８００，３１１号には、予め
形成された特定の潜伏性白金触媒を使用した結果とし
て、２５℃で３０日を超える保存寿命及び１５０℃で６
０分未満のオーブン硬化時間をもつ熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物が得られることが記載されている。
このあらかじめ形成された潜伏性白金触媒は原子価０の
白金錯体及び有機窒素化合物、たとえばアゾジカルボキ
シレート、トリアゾリンジオン、アゾジケトン又は複素
環式芳香族窒素化合物、から本質的になる混合物を約１
００℃までの温度に加熱することによって製造し得る。
【０００７】以下、本明細書において使用する表現“一
液型”は白金族金属触媒を含有する熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を意味し、該組成物は５０℃で数日
間促進老化試験に供した後に粘度の実質的な増加に耐え
得るものと定義される“保存安定性”を示しかつ１５０
℃で約６０分未満のオーブン硬化を示すものである。一
液型熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造に使
用し得る白金族金属触媒は、抑制剤含有（ｉｎｈｉｂｉ
ｔｅｄ）白金族金属触媒、前記引用した米国特許出願第
０７／８００，３１１号に記載されるような予備形成さ
れた白金族金属触媒、又はＬｅｗｉｓらの米国特許第
５，０１５，６９１号及び同第５，１０６，９３９号に
記載されるような封入された白金族金属触媒を包含す
る。“二液型”熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は最初に形成された際には周囲条件下で２時間〜３日の
可使時間をもつ熱硬化性オルガノポリシロキサンであ
る。
液型”は白金族金属触媒を含有する熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を意味し、該組成物は５０℃で数日
間促進老化試験に供した後に粘度の実質的な増加に耐え
得るものと定義される“保存安定性”を示しかつ１５０
℃で約６０分未満のオーブン硬化を示すものである。一
液型熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造に使
用し得る白金族金属触媒は、抑制剤含有（ｉｎｈｉｂｉ
ｔｅｄ）白金族金属触媒、前記引用した米国特許出願第
０７／８００，３１１号に記載されるような予備形成さ
れた白金族金属触媒、又はＬｅｗｉｓらの米国特許第
５，０１５，６９１号及び同第５，１０６，９３９号に
記載されるような封入された白金族金属触媒を包含す
る。“二液型”熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は最初に形成された際には周囲条件下で２時間〜３日の
可使時間をもつ熱硬化性オルガノポリシロキサンであ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】周囲条件下で２時間を
超えるポットライフをもつ一液型及び二液型熱硬化性白
金触媒含有オルガノポリシロキサン組成物は既に開発さ
れているが、ある特定の場合には、ある特定の厚み範囲
内でかゝる熱硬化性シリコーン物質の硬化を実質的に促
進せしめ得ることがしばしば必要になる。従って、加速
された、即ち慣用的な加熱方法で達成されるものよりも
少なくとも３倍、或る場合には好ましくは６倍であり得
る“全厚硬化速度”（ｔｈｒｏｕｇｈ ｃｕｒｅ ｒａ
ｔｅ）或いは厚み方向硬化速度、をもつ熱硬化性シリコ
ーン物質が要求される。用語“全厚的硬化”は、より特
定的にいえば、少なくとも約０．１ｍｍ〜約１０ｃｍの
範囲の厚みをもつ一液型又は二液型の熱硬化性白金族金
属触媒含有オルガノポリシロキサン組成物の断面を貫通
しての硬化を意味する。
超えるポットライフをもつ一液型及び二液型熱硬化性白
金触媒含有オルガノポリシロキサン組成物は既に開発さ
れているが、ある特定の場合には、ある特定の厚み範囲
内でかゝる熱硬化性シリコーン物質の硬化を実質的に促
進せしめ得ることがしばしば必要になる。従って、加速
された、即ち慣用的な加熱方法で達成されるものよりも
少なくとも３倍、或る場合には好ましくは６倍であり得
る“全厚硬化速度”（ｔｈｒｏｕｇｈ ｃｕｒｅ ｒａ
ｔｅ）或いは厚み方向硬化速度、をもつ熱硬化性シリコ
ーン物質が要求される。用語“全厚的硬化”は、より特
定的にいえば、少なくとも約０．１ｍｍ〜約１０ｃｍの
範囲の厚みをもつ一液型又は二液型の熱硬化性白金族金
属触媒含有オルガノポリシロキサン組成物の断面を貫通
しての硬化を意味する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、２５℃で少な
くとも２時間の可使時間をもつ白金族金属触媒含有一液
型及び二液型の熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の全厚的硬化はある種の充填剤又は顔料のような赤外線
感受性吸収性物質を使用することによって達成し得ると
の知見に基づくものである。かゝる熱硬化性白金族金属
触媒含有オルガノポリシロキサン混合物は赤外線に暴露
することによって全厚的に硬化し得るものであり、こゝ
でいう赤外線は以下においては７００〜１０，０００ｎ
ｍの波長及び少なくとも０．５〜１００ワット／ｃｍ2
の照射強さをもつ電磁線を意味するものとする。
くとも２時間の可使時間をもつ白金族金属触媒含有一液
型及び二液型の熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の全厚的硬化はある種の充填剤又は顔料のような赤外線
感受性吸収性物質を使用することによって達成し得ると
の知見に基づくものである。かゝる熱硬化性白金族金属
触媒含有オルガノポリシロキサン混合物は赤外線に暴露
することによって全厚的に硬化し得るものであり、こゝ
でいう赤外線は以下においては７００〜１０，０００ｎ
ｍの波長及び少なくとも０．５〜１００ワット／ｃｍ2
の照射強さをもつ電磁線を意味するものとする。
【００１０】たとえば、少なくとも５ｐｐｍのカーボン
ブラック、又は有効量の赤外線吸収性染料のような赤外
線吸収性物質を白金族金属触媒含有熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物中に使用する場合には、該熱硬化性
混合物の全厚的硬化の速度は慣用的な熱源によって通常
得られる硬化速度の６倍までの程度加速され得ることが
認められた。該熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を、前記係属共願第号（出願人処理番号：RD−22,022）
に示されるごとく、導電性表面、たとえば鋼のような金
属表面と接触させる場合には、伝導による熱損失の度合
いを最低限に抑制するために該金属表面を予熱すること
が好ましい。
ブラック、又は有効量の赤外線吸収性染料のような赤外
線吸収性物質を白金族金属触媒含有熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物中に使用する場合には、該熱硬化性
混合物の全厚的硬化の速度は慣用的な熱源によって通常
得られる硬化速度の６倍までの程度加速され得ることが
認められた。該熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を、前記係属共願第号（出願人処理番号：RD−22,022）
に示されるごとく、導電性表面、たとえば鋼のような金
属表面と接触させる場合には、伝導による熱損失の度合
いを最低限に抑制するために該金属表面を予熱すること
が好ましい。
【００１１】したがって、本発明は、重量基準で、つぎ
の成分： （Ａ）１００部のポリ（アルケニルオルガノシロキサ
ン）、（Ｂ）１〜２０部のＳｉＨ含有シロキサン、
（Ｃ）０．０００１〜１０．０部の赤外線吸収性物質、
及び（Ｄ）成分（Ａ）及び（Ｂ）間のヒドロシリル化反
応を達成するに足る量の白金族金属触媒、を含有してな
る赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
るものである。
の成分： （Ａ）１００部のポリ（アルケニルオルガノシロキサ
ン）、（Ｂ）１〜２０部のＳｉＨ含有シロキサン、
（Ｃ）０．０００１〜１０．０部の赤外線吸収性物質、
及び（Ｄ）成分（Ａ）及び（Ｂ）間のヒドロシリル化反
応を達成するに足る量の白金族金属触媒、を含有してな
る赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
るものである。
【００１２】
【実施例】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物中に利用し得る赤外線吸収性又は赤外線分散性（ｓｃ
ａｔｔｅｒｉｎｇ）物質の例は、無機物質、たとえばカ
ーボンブラック及びグラファイト、酸化セリウム、酸化
チタン、酸化（III)鉄及びセラミックス、たとえば磁
器；赤外線吸収性顔料、たとえばプルシアンブルー；有
機金属化合物、たとえば（メチルシクロペンタジエニ
ル）マンガントリカルボニル、（テトラフェニルシクロ
ブタジエン）（シクロペンタジエニル）コバルト；有機
化合物、たとえばアントラセン、フェナントラセン、ア
ントラキノン及びフェナントラセンキノンである。使用
される個々特定の赤外線吸収性物質に応じて、ポリ（ア
ルケニルオルガノシロキサン）の１００重量部当たりの
該吸収性物質の有効重量割合は広範囲に変動し得る。た
とえば、ＡＳＴＭ Ｄ１７６５−６７に概説されるＡＳ
ＴＭの呼称に従うファーネスブラック、サーマルカーボ
ンブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック
又はランプブラックのようなカーボンブラックを選択使
用する場合には、その有効量は赤外線吸収性オルガノポ
リシロキサン組成物の重量に基づいて０．０００１〜
０．０５重量部、好ましくは０．０００１〜０．０１重
量部である。赤外線吸収性又は赤外線分散性顔料は全組
成物の重量に基づいて０．０００５〜４重量部、好まし
くは０．００１〜２．５重量部の範囲の割合で使用し得
る。
物中に利用し得る赤外線吸収性又は赤外線分散性（ｓｃ
ａｔｔｅｒｉｎｇ）物質の例は、無機物質、たとえばカ
ーボンブラック及びグラファイト、酸化セリウム、酸化
チタン、酸化（III)鉄及びセラミックス、たとえば磁
器；赤外線吸収性顔料、たとえばプルシアンブルー；有
機金属化合物、たとえば（メチルシクロペンタジエニ
ル）マンガントリカルボニル、（テトラフェニルシクロ
ブタジエン）（シクロペンタジエニル）コバルト；有機
化合物、たとえばアントラセン、フェナントラセン、ア
ントラキノン及びフェナントラセンキノンである。使用
される個々特定の赤外線吸収性物質に応じて、ポリ（ア
ルケニルオルガノシロキサン）の１００重量部当たりの
該吸収性物質の有効重量割合は広範囲に変動し得る。た
とえば、ＡＳＴＭ Ｄ１７６５−６７に概説されるＡＳ
ＴＭの呼称に従うファーネスブラック、サーマルカーボ
ンブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック
又はランプブラックのようなカーボンブラックを選択使
用する場合には、その有効量は赤外線吸収性オルガノポ
リシロキサン組成物の重量に基づいて０．０００１〜
０．０５重量部、好ましくは０．０００１〜０．０１重
量部である。赤外線吸収性又は赤外線分散性顔料は全組
成物の重量に基づいて０．０００５〜４重量部、好まし
くは０．００１〜２．５重量部の範囲の割合で使用し得
る。
【００１３】本発明の一液型熱硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に使用されるポリ（アルケニルオルガノシ
ロキサン）、すなわち“ビニルシロキサン”は約１００
〜２００，０００センチポイズの粘度をもちかつケイ素
に結合された後記に定義するごとき１個又はそれ以上の
オルガノ基をもつ全シロキシ単位に基づいて約０．０５
〜約３．５モル％、好ましくは約０．１４〜約２モル％
のビニルシロキシ単位含量をもつことができる。好まし
いビニルシロキサンは次式：
キサン組成物に使用されるポリ（アルケニルオルガノシ
ロキサン）、すなわち“ビニルシロキサン”は約１００
〜２００，０００センチポイズの粘度をもちかつケイ素
に結合された後記に定義するごとき１個又はそれ以上の
オルガノ基をもつ全シロキシ単位に基づいて約０．０５
〜約３．５モル％、好ましくは約０．１４〜約２モル％
のビニルシロキシ単位含量をもつことができる。好まし
いビニルシロキサンは次式：
【００１４】
【化２】
【００１５】（式中、Ｃ2 Ｈ3 はビニル基であり、Ｒは
オレフィン性不飽和分を含まないＣ(1 -13)一価炭化水素
基であり、そしてｔは２５℃で約１０，０〜２００，０
００センチポイズの粘度をもつビニルシロキサンを与え
るに足る値をもつ正の整数である）の範囲内に包含され
る。Ｒは好ましくは１〜８個の炭素原子をもつアルキル
基、たとえばメチル、エチル、プロピル基；単環アリー
ル基、たとえばフェニル、メチルフェニル、エチルフェ
ニル基；シクロアルキル基、たとえばシクロヘプチル
基；及びハロアルキル基、たとえば３，３，３〜トリフ
ルオルプロピル基から選定される。該ビニルシロキサン
は好ましくは式： Ｃ2 Ｈ3 （ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ0.5 の末端単位をもつ。
オレフィン性不飽和分を含まないＣ(1 -13)一価炭化水素
基であり、そしてｔは２５℃で約１０，０〜２００，０
００センチポイズの粘度をもつビニルシロキサンを与え
るに足る値をもつ正の整数である）の範囲内に包含され
る。Ｒは好ましくは１〜８個の炭素原子をもつアルキル
基、たとえばメチル、エチル、プロピル基；単環アリー
ル基、たとえばフェニル、メチルフェニル、エチルフェ
ニル基；シクロアルキル基、たとえばシクロヘプチル
基；及びハロアルキル基、たとえば３，３，３〜トリフ
ルオルプロピル基から選定される。該ビニルシロキサン
は好ましくは式： Ｃ2 Ｈ3 （ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ0.5 の末端単位をもつ。
【００１６】式（１）のビニルシロキサンは一般に対応
する環式シロキサンと対応するビニル末端低分子量ポリ
シロキサン連鎖停止剤とを平衡化することによって製造
される。しかしながら、主鎖中にビニルオルガノシロキ
シ単位の存在が望まれる場合には、平衡化反応混合物中
に予定量の環式ビニルオルガノシロキサンを使用し得
る。平衡化反応用の好ましい連鎖停止剤は対応するジシ
ロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサンのような
低分子量ビニル末端オルガノポリシロキサンである。こ
れらの低分子量ビニル末端ポリシロキサン重合体は対応
するクロルシラン、特にビニルジオルガノクロルシラン
をジオルガノジクロルシランとともに加水分解すること
によって所望の連鎖停止剤を製造し、この連鎖停止剤を
触媒の存在下でオクタメチルシクロテトラシロキサンと
平衡化して２５℃で１０．０〜２００，０００センチポ
イズの範囲の粘度をもつ所望のビニルシロキサンを製造
することからなる方法によって製造し得る。使用される
触媒は好ましくは緩酸（ｍｉｌｄ ａｃｉｄ）触媒、た
とえばトルエンスルホン酸又は酸処理クレーであり、後
者の一例は米国、ニュージャージー州、エジソン在のエ
ンゲルハード（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ）社によって製造販
売されている硫酸処理によって活性化されたクレーであ
る“フィルトロール（Ｆｉｌｔｒｏｌ）”である。この
平衡化反応が約８５％完了まで進行した時点で、酸触媒
を塩基で中和するか、又は酸活性化クレーを使用する場
合には線状重合体をあとに残すように単に濾過すること
ができる。線状重合体が低い揮発性物質含量をもち、比
較的純粋であるように、過剰の環式体をストリッピング
により除去することが好ましい。たとえば水酸化カリウ
ム又は水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物
を触媒として使用することもできる。
する環式シロキサンと対応するビニル末端低分子量ポリ
シロキサン連鎖停止剤とを平衡化することによって製造
される。しかしながら、主鎖中にビニルオルガノシロキ
シ単位の存在が望まれる場合には、平衡化反応混合物中
に予定量の環式ビニルオルガノシロキサンを使用し得
る。平衡化反応用の好ましい連鎖停止剤は対応するジシ
ロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサンのような
低分子量ビニル末端オルガノポリシロキサンである。こ
れらの低分子量ビニル末端ポリシロキサン重合体は対応
するクロルシラン、特にビニルジオルガノクロルシラン
をジオルガノジクロルシランとともに加水分解すること
によって所望の連鎖停止剤を製造し、この連鎖停止剤を
触媒の存在下でオクタメチルシクロテトラシロキサンと
平衡化して２５℃で１０．０〜２００，０００センチポ
イズの範囲の粘度をもつ所望のビニルシロキサンを製造
することからなる方法によって製造し得る。使用される
触媒は好ましくは緩酸（ｍｉｌｄ ａｃｉｄ）触媒、た
とえばトルエンスルホン酸又は酸処理クレーであり、後
者の一例は米国、ニュージャージー州、エジソン在のエ
ンゲルハード（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ）社によって製造販
売されている硫酸処理によって活性化されたクレーであ
る“フィルトロール（Ｆｉｌｔｒｏｌ）”である。この
平衡化反応が約８５％完了まで進行した時点で、酸触媒
を塩基で中和するか、又は酸活性化クレーを使用する場
合には線状重合体をあとに残すように単に濾過すること
ができる。線状重合体が低い揮発性物質含量をもち、比
較的純粋であるように、過剰の環式体をストリッピング
により除去することが好ましい。たとえば水酸化カリウ
ム又は水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物
を触媒として使用することもできる。
【００１７】本発明において使用される水素化ケイ素含
有シロキサン（ｓｉｌｉｃｏｎ ｈｙｄｒｉｄｅ ｓｉ
ｌｏｘａｎｅ；以下ＳｉＨ含有シロキサンという）、又
はＳｉＨ含有シロキサン油，はケイ素に化学結合的に結
合された水素を約０．０４〜約１．４重量％の割合で含
有し得る。かゝるＳｉＨ含有シロキサンの一形態は式
有シロキサン（ｓｉｌｉｃｏｎ ｈｙｄｒｉｄｅ ｓｉ
ｌｏｘａｎｅ；以下ＳｉＨ含有シロキサンという）、又
はＳｉＨ含有シロキサン油，はケイ素に化学結合的に結
合された水素を約０．０４〜約１．４重量％の割合で含
有し得る。かゝるＳｉＨ含有シロキサンの一形態は式
【００１８】
【化３】
【００１９】（式中、Ｒ1 はオレフィン性不飽和分をも
たないＣ(1-13)一価炭化水素基から選ばれ、そしてｎは
２５℃で１〜５００センチポイズの粘度をもちかつＳｉ
Ｈ含有シロキサン油中の化学結合されたシロキシ単位の
全モル数に基づいて約３〜９モル％の連鎖停止用ジオル
ガノ水素シロキシ単位をもつ“カップラー”を与えるに
足る値をもつ整数である）をもつ“カップラー”であ
る。
たないＣ(1-13)一価炭化水素基から選ばれ、そしてｎは
２５℃で１〜５００センチポイズの粘度をもちかつＳｉ
Ｈ含有シロキサン油中の化学結合されたシロキシ単位の
全モル数に基づいて約３〜９モル％の連鎖停止用ジオル
ガノ水素シロキシ単位をもつ“カップラー”を与えるに
足る値をもつ整数である）をもつ“カップラー”であ
る。
【００２０】式（２）のＳｉＨ含有シロキサンカップラ
ーのほかに、本発明の熱硬化性オルガノポリシロキサン
組成物中に使用されるＳｉＨ含有シロキサン油はＳｉＯ
2 単位と化学的に結合された次式： の化学結合単位（たゞしＲ2 ＋Ｈ対Ｓｉ比は１．０〜
２．７の範囲で変動し得る）とから本質的になるＳｉＨ
含有樹脂も包含し得る。ＳｉＨ含有樹脂はまたＳｉＯ2
単位及び（Ｒ4 ）2 ＳｉＯ単位と化学的に結合された次
式： の単位（たゞしＲ3 ＋Ｒ4 ＋Ｈ対Ｓｉの比は１．２〜
２．７の範囲で変動し得る）も有し得る。上記の式中、
Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はＲ1 基から選んだオレフィン性不
飽和分をもたないＣ(1-13)一価炭化水素基である。
ーのほかに、本発明の熱硬化性オルガノポリシロキサン
組成物中に使用されるＳｉＨ含有シロキサン油はＳｉＯ
2 単位と化学的に結合された次式： の化学結合単位（たゞしＲ2 ＋Ｈ対Ｓｉ比は１．０〜
２．７の範囲で変動し得る）とから本質的になるＳｉＨ
含有樹脂も包含し得る。ＳｉＨ含有樹脂はまたＳｉＯ2
単位及び（Ｒ4 ）2 ＳｉＯ単位と化学的に結合された次
式： の単位（たゞしＲ3 ＋Ｒ4 ＋Ｈ対Ｓｉの比は１．２〜
２．７の範囲で変動し得る）も有し得る。上記の式中、
Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はＲ1 基から選んだオレフィン性不
飽和分をもたないＣ(1-13)一価炭化水素基である。
【００２１】ＳｉＨ含有シロキサン油は対応するＳｉＨ
含有クロルシランを有機炭化水素溶剤の存在下で加水分
解することによって製造し得る。単官能性単位及び四官
能性単位のみをもつ樹脂を製造するには、ＳｉＨ含有ジ
オルガノクロルシランをテトラクロルシランとともに加
水分解し得る。単官能性シロキシ単位、二官能性シロキ
シ単位、及び四官能性シロキシ単位をもつ樹脂はＳｉＨ
含有ジオルガノジクロルシラン、テトラクロルシラン及
びジオルガノジクロルシランを特定比率において加水分
解することによって得ることができる。別のＳｉＨ含有
樹脂はこゝに参考文献として引用するＪｅｒａｍの米国
特許第４，０４０，１０１号に示されている。
含有クロルシランを有機炭化水素溶剤の存在下で加水分
解することによって製造し得る。単官能性単位及び四官
能性単位のみをもつ樹脂を製造するには、ＳｉＨ含有ジ
オルガノクロルシランをテトラクロルシランとともに加
水分解し得る。単官能性シロキシ単位、二官能性シロキ
シ単位、及び四官能性シロキシ単位をもつ樹脂はＳｉＨ
含有ジオルガノジクロルシラン、テトラクロルシラン及
びジオルガノジクロルシランを特定比率において加水分
解することによって得ることができる。別のＳｉＨ含有
樹脂はこゝに参考文献として引用するＪｅｒａｍの米国
特許第４，０４０，１０１号に示されている。
【００２２】ＳｉＨ含有シロキサン油はさらに式：
【００２３】
【化４】
【００２４】（式中、Ｒ5 はＲ1 基から選んだオレフィ
ン性不飽和分をもたないＣ(1-13)一価炭化水素基であ
り、そしてｐ及びｑは２５℃で１〜１，０００センチポ
イズの粘度をもつ重合体を与えるに足る値をもつ整数で
ある）をもつ線状ＳｉＨ含有ポリシロキサンも包含し得
る。式（３）のＳｉＨ含有シロキサン油は対応するＳｉ
Ｈ含有シクロポリシロキサンとＲ5 置換基を含む対応す
るシクロポリシロキサンとを低分子量線状トリオルガノ
シロキシ末端連鎖停止剤とともに平衡化することによっ
て製造し得る。
ン性不飽和分をもたないＣ(1-13)一価炭化水素基であ
り、そしてｐ及びｑは２５℃で１〜１，０００センチポ
イズの粘度をもつ重合体を与えるに足る値をもつ整数で
ある）をもつ線状ＳｉＨ含有ポリシロキサンも包含し得
る。式（３）のＳｉＨ含有シロキサン油は対応するＳｉ
Ｈ含有シクロポリシロキサンとＲ5 置換基を含む対応す
るシクロポリシロキサンとを低分子量線状トリオルガノ
シロキシ末端連鎖停止剤とともに平衡化することによっ
て製造し得る。
【００２５】式（２）及び（３）及び前述した化学結合
単位において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はメチ
ル、エチル、プロピル基等のような１〜８個の炭素原子
をもつアルキル基；シクロヘキシル、シクロヘプチル基
等のようなシクロアルキル基；フェニル、トリル、キシ
リル基等のようなアリール基；及び３，３，３−トリフ
ルオルプロピル基のようなハロアルキル基からなる群か
ら選んだ同一でも異なってもよい基であり得る。
単位において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はメチ
ル、エチル、プロピル基等のような１〜８個の炭素原子
をもつアルキル基；シクロヘキシル、シクロヘプチル基
等のようなシクロアルキル基；フェニル、トリル、キシ
リル基等のようなアリール基；及び３，３，３−トリフ
ルオルプロピル基のようなハロアルキル基からなる群か
ら選んだ同一でも異なってもよい基であり得る。
【００２６】式（２）のＳｉＨ含有シロキサン型カップ
ラーは加水分解法又は酸触媒を使用する平衡化法によっ
て製造し得る。平衡化法においては、対応するシクロテ
トラシロキサンをジ水素テトラオルガノジシロキサンの
ような低分子量水素末端連鎖停止剤と平衡化する。酸触
媒を使用する平衡化反応はビニル基含有基剤重合体の製
造について開示された方法と極めて類似の方法である。
加水分解法においては、対応するＳｉＨ含有ジオルガノ
クロルシランを適当量のジオルガノジクロルシランとと
もに加水分解して所望の前記式（２）の重合体を製造す
る。このＳｉＨ含有シロキサンカップラーが形成された
後、それはストリッピングによって望ましくない割合の
環式体から分離することができる。
ラーは加水分解法又は酸触媒を使用する平衡化法によっ
て製造し得る。平衡化法においては、対応するシクロテ
トラシロキサンをジ水素テトラオルガノジシロキサンの
ような低分子量水素末端連鎖停止剤と平衡化する。酸触
媒を使用する平衡化反応はビニル基含有基剤重合体の製
造について開示された方法と極めて類似の方法である。
加水分解法においては、対応するＳｉＨ含有ジオルガノ
クロルシランを適当量のジオルガノジクロルシランとと
もに加水分解して所望の前記式（２）の重合体を製造す
る。このＳｉＨ含有シロキサンカップラーが形成された
後、それはストリッピングによって望ましくない割合の
環式体から分離することができる。
【００２７】本発明の赤外線硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物中にはさらにビニルシロキサン１００重量部
に基づいて５〜２００重量部の実質的に赤外線非吸収性
の不活性な補強用充填剤を配合し得る。含有せしめ得る
充填剤の若干の例はヒュームドシリカ、沈降シリカ及び
それらの混合物である。ポリ（アルケニルオルガノシロ
キサン）１００重量部当たり１００重量部未満の実質的
に不活性の充填剤を使用することが好ましい。ヒューム
ドシリカ及び沈降シリカのような補強用充填剤の代わり
に、赤外線に対して実質的に透過性でありかつ未硬化状
態の組成物の粘度を不当に増加しないような増量用充填
剤を使用することもできる。さらに、分子篩及びゼオラ
イトのような乾燥剤、又は多孔質珪藻土（ｋｉｅｓｅｌ
ｇｕｈｒ）のような珪藻土も組成物の全重量に基づいて
主重量割合で使用することができる。
サン組成物中にはさらにビニルシロキサン１００重量部
に基づいて５〜２００重量部の実質的に赤外線非吸収性
の不活性な補強用充填剤を配合し得る。含有せしめ得る
充填剤の若干の例はヒュームドシリカ、沈降シリカ及び
それらの混合物である。ポリ（アルケニルオルガノシロ
キサン）１００重量部当たり１００重量部未満の実質的
に不活性の充填剤を使用することが好ましい。ヒューム
ドシリカ及び沈降シリカのような補強用充填剤の代わり
に、赤外線に対して実質的に透過性でありかつ未硬化状
態の組成物の粘度を不当に増加しないような増量用充填
剤を使用することもできる。さらに、分子篩及びゼオラ
イトのような乾燥剤、又は多孔質珪藻土（ｋｉｅｓｅｌ
ｇｕｈｒ）のような珪藻土も組成物の全重量に基づいて
主重量割合で使用することができる。
【００２８】ビニルシロキサンとＳｉＨ含有シロキサン
との間の熱活性化による付加反応のための白金族金属触
媒として種々の錯体を使用し得る。ヒドロシリル化反応
の達成のために使用し得る白金族金属触媒の若干の例は
ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリ
ジウム及び白金である。特に好ましい触媒は周知の白金
及びロジウム触媒、たとえばこゝに参考文献として引用
するＡｓｈｂｙの米国特許第３，１５９，６０１号及び
同第３，１５９，６６２号に記載される白金炭化水素錯
体、Ｌａｍｏｒｅａｕｘの米国特許第３，２２０，９７
２号に記載される白金アルコラート触媒、Ｋａｒｓｔｅ
ｄｔの米国特許第３，８１４，７３０号に記載される白
金錯体、Ｍｏｄｉｃの米国特許第３，５１６，９４６号
に記載される塩化白金−オレフィン錯体及びＥｃｋｂｅ
ｒｇの米国特許第４，２６２，１０７号に記載されるロ
ジウム錯体である。
との間の熱活性化による付加反応のための白金族金属触
媒として種々の錯体を使用し得る。ヒドロシリル化反応
の達成のために使用し得る白金族金属触媒の若干の例は
ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリ
ジウム及び白金である。特に好ましい触媒は周知の白金
及びロジウム触媒、たとえばこゝに参考文献として引用
するＡｓｈｂｙの米国特許第３，１５９，６０１号及び
同第３，１５９，６６２号に記載される白金炭化水素錯
体、Ｌａｍｏｒｅａｕｘの米国特許第３，２２０，９７
２号に記載される白金アルコラート触媒、Ｋａｒｓｔｅ
ｄｔの米国特許第３，８１４，７３０号に記載される白
金錯体、Ｍｏｄｉｃの米国特許第３，５１６，９４６号
に記載される塩化白金−オレフィン錯体及びＥｃｋｂｅ
ｒｇの米国特許第４，２６２，１０７号に記載されるロ
ジウム錯体である。
【００２９】白金触媒の有効量は赤外線硬化性シリコー
ン組成物の重量に基づいて５ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、好
ましくは１０ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの白金を与えるに足
る白金触媒の量である。白金族金属触媒に加えて、特定
の場合に赤外線硬化性シリコーン組成物の可使時間を延
長するために触媒抑制剤を該赤外線硬化性シリコーン組
成物の０．０１〜３．０重量部の割合で使用し得る。使
用し得る触媒抑制剤の例は、こゝに参考文献として引用
するＳｕｓａｋｉの米国特許第４，６０３，１６８号に
記載のアセチレン系アルコール、Ｄｉｎａｌｌｏの米国
特許第４，９４３，６０１号に記載のアセチレン系ジカ
ルボキシレート、Ｃａｖａｚｚａｎの米国特許第４，５
９５，７３９号に記載のアセチレン系α−ケトン、Ｓｈ
ｉｒａｈａｔａの米国特許第４，４７２，５６２号に記
載のアルキニルシラン、Ｓｈｉｒａｈａｔａの米国特許
第４，４６５，８１８号に記載のエン−イン（ｅｎｅ−
ｙｎｅｓ）、Ｌｏの米国特許第４，７８３，５５２号に
記載のマレエート、Ｌｏの米国特許第４，７７４，１１
１号に記載のフマレート、Ｍｉｃｈｅｌの米国特許第
４，５３０，９８９号に記載のマレイミド及びモノマレ
エート、Ｅｃｋｂｅｒｇの米国特許第４，４７６，１６
６号に記載の酢酸ビニル、Ｅｃｋｂｅｒｇの米国特許第
４３４０，６４７号に記載のカルボン酸エステル、Ｅｃ
ｋｂｅｒｇの米国特許第４，６７０，５３１号に記載の
ジアルキルアゾジカルボキシレート、Ｂｅｒｇｅｒの米
国特許第３，８８２，０８３号に記載のイソシアヌレー
ト、Ｇｒｅｎｏｂｌｅの米国特許第４，４４８，８１５
号に記載の１，４−ジカルボン酸、Ｉｔｏの米国特許第
３，８６２，０８１号及びＳｕｍｐｔｅｒの米国特許第
５，１２２，５８５号に記載のアゾ化合物である。別の
触媒抑制剤は同じくこゝに参考文献として引用するＣａ
ｖｅｚｚａｎの欧州特許第１４５，５２６号に記載のア
レン、Ｃａｖｅｚｚａｎの欧州特許第２５２，８５８号
に記載の環式ビニルシロキサン、Ｃａｖｅｚｚａｎの米
国特許第４，７４１，９６６号に記載のトリエン、Ｃａ
ｖｅｚｚａｎの米国特許第４，６９９，８１３号記載の
アルケンシクロヘキセン、Ｊａｎｉｋの米国特許第４，
５８４，３６１号に記載のアミン、Ｅｓｓｉｎｇｅｒの
米国特許第４，７１０，５５９号に記載のヒドラゾン、
Ｍｅｌａｎｃｈｏｎの米国特許第４，３３７，３３２号
に記載のアミド、Ｍａｘｓｏｎの米国特許第４，７８
５，０６６号に記載のビニルシリコーン、Ｉｒｉｆｕｒ
ｅの欧州特許第３８４，３２５号に記載のイソチオシア
ネート及びＳｕｍｐｔｅｒらの米国特許出願第０７／８
００，３１０号（１９９１年１１月２９日出願）に記載
のトリアゾリンジオンである。
ン組成物の重量に基づいて５ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、好
ましくは１０ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの白金を与えるに足
る白金触媒の量である。白金族金属触媒に加えて、特定
の場合に赤外線硬化性シリコーン組成物の可使時間を延
長するために触媒抑制剤を該赤外線硬化性シリコーン組
成物の０．０１〜３．０重量部の割合で使用し得る。使
用し得る触媒抑制剤の例は、こゝに参考文献として引用
するＳｕｓａｋｉの米国特許第４，６０３，１６８号に
記載のアセチレン系アルコール、Ｄｉｎａｌｌｏの米国
特許第４，９４３，６０１号に記載のアセチレン系ジカ
ルボキシレート、Ｃａｖａｚｚａｎの米国特許第４，５
９５，７３９号に記載のアセチレン系α−ケトン、Ｓｈ
ｉｒａｈａｔａの米国特許第４，４７２，５６２号に記
載のアルキニルシラン、Ｓｈｉｒａｈａｔａの米国特許
第４，４６５，８１８号に記載のエン−イン（ｅｎｅ−
ｙｎｅｓ）、Ｌｏの米国特許第４，７８３，５５２号に
記載のマレエート、Ｌｏの米国特許第４，７７４，１１
１号に記載のフマレート、Ｍｉｃｈｅｌの米国特許第
４，５３０，９８９号に記載のマレイミド及びモノマレ
エート、Ｅｃｋｂｅｒｇの米国特許第４，４７６，１６
６号に記載の酢酸ビニル、Ｅｃｋｂｅｒｇの米国特許第
４３４０，６４７号に記載のカルボン酸エステル、Ｅｃ
ｋｂｅｒｇの米国特許第４，６７０，５３１号に記載の
ジアルキルアゾジカルボキシレート、Ｂｅｒｇｅｒの米
国特許第３，８８２，０８３号に記載のイソシアヌレー
ト、Ｇｒｅｎｏｂｌｅの米国特許第４，４４８，８１５
号に記載の１，４−ジカルボン酸、Ｉｔｏの米国特許第
３，８６２，０８１号及びＳｕｍｐｔｅｒの米国特許第
５，１２２，５８５号に記載のアゾ化合物である。別の
触媒抑制剤は同じくこゝに参考文献として引用するＣａ
ｖｅｚｚａｎの欧州特許第１４５，５２６号に記載のア
レン、Ｃａｖｅｚｚａｎの欧州特許第２５２，８５８号
に記載の環式ビニルシロキサン、Ｃａｖｅｚｚａｎの米
国特許第４，７４１，９６６号に記載のトリエン、Ｃａ
ｖｅｚｚａｎの米国特許第４，６９９，８１３号記載の
アルケンシクロヘキセン、Ｊａｎｉｋの米国特許第４，
５８４，３６１号に記載のアミン、Ｅｓｓｉｎｇｅｒの
米国特許第４，７１０，５５９号に記載のヒドラゾン、
Ｍｅｌａｎｃｈｏｎの米国特許第４，３３７，３３２号
に記載のアミド、Ｍａｘｓｏｎの米国特許第４，７８
５，０６６号に記載のビニルシリコーン、Ｉｒｉｆｕｒ
ｅの欧州特許第３８４，３２５号に記載のイソチオシア
ネート及びＳｕｍｐｔｅｒらの米国特許出願第０７／８
００，３１０号（１９９１年１１月２９日出願）に記載
のトリアゾリンジオンである。
【００３０】潜伏性白金族金属触媒はまたビニルシロキ
サンとＳｉＨ含有シロキサンとの間の熱活性化付加反応
に対しても有効である。これらの潜伏性触媒はビニルシ
ロキサン、有効量の潜伏性白金族金属触媒及びＳｉＨ含
有シロキサンを含有する一液型組成物の製造を可能に
し、しかも流動性混合物を５０℃で少なくとも５日間安
定に保持し得るものである。少なくとも１００℃の高温
でヒドロシリル化反応を達成するために使用し得る潜伏
性触媒の若干の例はＫａｒｓｔｅｄｔの米国特許第３，
７７５，４５２号に記載されるごとき０価の白金錯体と
先に引用した米国特許出願第０７／８００，３１１号に
記載されるごときジアルキルアゾジカルボキシレート、
アゾ化合物、トリアゾリンジオン及び芳香族窒素複素環
化合物との反応生成物及びＬｅｗｉｓの米国特許第５，
０２５，０７３号及びＳｕｍｐｔｅｒらの米国特許第
５，１０６，９３９号、同第５，１３２，３８５号及び
同第５，１３２，４４２号に記載されるごときシクロデ
キストリン及び１，５−シクロオクタジエンと白金ハラ
イドのような白金族金属物質との錯体の包接化合物であ
る。
サンとＳｉＨ含有シロキサンとの間の熱活性化付加反応
に対しても有効である。これらの潜伏性触媒はビニルシ
ロキサン、有効量の潜伏性白金族金属触媒及びＳｉＨ含
有シロキサンを含有する一液型組成物の製造を可能に
し、しかも流動性混合物を５０℃で少なくとも５日間安
定に保持し得るものである。少なくとも１００℃の高温
でヒドロシリル化反応を達成するために使用し得る潜伏
性触媒の若干の例はＫａｒｓｔｅｄｔの米国特許第３，
７７５，４５２号に記載されるごとき０価の白金錯体と
先に引用した米国特許出願第０７／８００，３１１号に
記載されるごときジアルキルアゾジカルボキシレート、
アゾ化合物、トリアゾリンジオン及び芳香族窒素複素環
化合物との反応生成物及びＬｅｗｉｓの米国特許第５，
０２５，０７３号及びＳｕｍｐｔｅｒらの米国特許第
５，１０６，９３９号、同第５，１３２，３８５号及び
同第５，１３２，４４２号に記載されるごときシクロデ
キストリン及び１，５−シクロオクタジエンと白金ハラ
イドのような白金族金属物質との錯体の包接化合物であ
る。
【００３１】つぎに本発明を当業者によりよく実施せし
め得る一助として、本発明を具体的実施例によってさら
に説明するが、これらは単に例証のためのものであって
何等本発明を限定するものではない。実施例中、すべて
の部は重量部である。実施例１ 赤外線によって硬化し得る付加硬化性シリコーン組成物
に使用するためのビニルシリコーン基剤組成物の製造に
おいて、４０００センチポイズの平均粘度をもつビニル
末端ポリジメチルシロキサン油９５部及びヘキサメチル
ジシラザンで処理したヒュームドシリカ５部を混合し、
この混合物をロス（Ｒｏｓｓ）式二軸遊星型ミキサー中
で配合処理して４８００センチポイズの粘度をもつ均質
な基剤組成物を得た。
め得る一助として、本発明を具体的実施例によってさら
に説明するが、これらは単に例証のためのものであって
何等本発明を限定するものではない。実施例中、すべて
の部は重量部である。実施例１ 赤外線によって硬化し得る付加硬化性シリコーン組成物
に使用するためのビニルシリコーン基剤組成物の製造に
おいて、４０００センチポイズの平均粘度をもつビニル
末端ポリジメチルシロキサン油９５部及びヘキサメチル
ジシラザンで処理したヒュームドシリカ５部を混合し、
この混合物をロス（Ｒｏｓｓ）式二軸遊星型ミキサー中
で配合処理して４８００センチポイズの粘度をもつ均質
な基剤組成物を得た。
【００３２】この基剤組成物を用いて付加硬化性組成物
をつぎのごとく製造した。すなわち、この基剤組成物９
６部を８０ｍ2 ／ｇの表面積をもつアセチレンカーボン
ブラック（ＡＳＴＭ呼称Ｎ５８２）２５ｐｐｍ（０．０
０２５部）と混合した。得られる混合物を高速ミキサー
中で均質になるまで混和した。ついでこの混合物に、３
０ｐｐｍのＰｔを与えるようにＫａｒｓｔｅｄｔの米国
特許第３，７５５，４５２号に示されるごときキシレン
溶剤中の０価の白金錯体（Ｐｔ５．６５％）を添加し
た。この混合物に、ついでジアリルマレエート０．２部
を抑制剤として添加し、そしてこの混合物を手動で十分
に混和した。ついで、化学結合されたＳｉＨシロキシ単
位をもちかつ１５０センチポイズの粘度をもつＳｉＨ含
有シロキサン油（Ｈ０．８％）４部を添加した。得られ
る混合物を手動で十分に混和しそして真空下で脱ガスし
た。
をつぎのごとく製造した。すなわち、この基剤組成物９
６部を８０ｍ2 ／ｇの表面積をもつアセチレンカーボン
ブラック（ＡＳＴＭ呼称Ｎ５８２）２５ｐｐｍ（０．０
０２５部）と混合した。得られる混合物を高速ミキサー
中で均質になるまで混和した。ついでこの混合物に、３
０ｐｐｍのＰｔを与えるようにＫａｒｓｔｅｄｔの米国
特許第３，７５５，４５２号に示されるごときキシレン
溶剤中の０価の白金錯体（Ｐｔ５．６５％）を添加し
た。この混合物に、ついでジアリルマレエート０．２部
を抑制剤として添加し、そしてこの混合物を手動で十分
に混和した。ついで、化学結合されたＳｉＨシロキシ単
位をもちかつ１５０センチポイズの粘度をもつＳｉＨ含
有シロキサン油（Ｈ０．８％）４部を添加した。得られ
る混合物を手動で十分に混和しそして真空下で脱ガスし
た。
【００３３】深さ１ｃｍのキャビティをもつ２．５４ｃ
ｍ角のテフロン樹脂の金型に上記の硬化性混合物を充填
した。この金型は黒色の赤外線吸収性底面をもち、そし
てこの金型に硬化性混合物の温度をその硬化中種々の厚
みにわたってモニターするために４個の金で被覆された
熱電対を縦方向に２ｍｍの間隔をあけて取り付けた。こ
の硬化性混合物にその上部から７．５ワット／ｃｍ2 の
ヘラエウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）短波長タングステン赤外
線光源を用いて７５秒間赤外線照射した。赤外線への暴
露中、ヒドラ（Ｈｙｄｒａ）データロッガーソフトウェ
アを用いるフルーク（Ｆｌｕｋｅ）マルチチャンネルア
ナライザーによって４個の熱電対からの温度を記録し
た。最高温度は２ｍｍの深さでは２３６℃であり、８ｍ
ｍ深さでは１２８℃であることが認められた。この試料
を周囲条件下で放冷した。硬化した試料はショアＡジュ
ロメーター硬度１７をもつことが認められた。同様の試
料を１５０℃で３０分間オーブン硬化した場合には、シ
ョアＡジュロメーター硬度１５をもつことが認められ
た。
ｍ角のテフロン樹脂の金型に上記の硬化性混合物を充填
した。この金型は黒色の赤外線吸収性底面をもち、そし
てこの金型に硬化性混合物の温度をその硬化中種々の厚
みにわたってモニターするために４個の金で被覆された
熱電対を縦方向に２ｍｍの間隔をあけて取り付けた。こ
の硬化性混合物にその上部から７．５ワット／ｃｍ2 の
ヘラエウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）短波長タングステン赤外
線光源を用いて７５秒間赤外線照射した。赤外線への暴
露中、ヒドラ（Ｈｙｄｒａ）データロッガーソフトウェ
アを用いるフルーク（Ｆｌｕｋｅ）マルチチャンネルア
ナライザーによって４個の熱電対からの温度を記録し
た。最高温度は２ｍｍの深さでは２３６℃であり、８ｍ
ｍ深さでは１２８℃であることが認められた。この試料
を周囲条件下で放冷した。硬化した試料はショアＡジュ
ロメーター硬度１７をもつことが認められた。同様の試
料を１５０℃で３０分間オーブン硬化した場合には、シ
ョアＡジュロメーター硬度１５をもつことが認められ
た。
【００３４】実施例２ 白金触媒及び抑制剤の代わりに前記引用した本出願人自
身の１９９１年１１月２９日付け米国特許出願第０７／
８００，３１１号に記載されるごときあらかじめ形成さ
れた白金触媒を使用した以外は実施例１の方法を反復し
た。この潜伏性触媒はＫａｒｓｔｅｄｔの米国特許第
３，７７５，４５２号に示される白金触媒５８．４μｌ
（Ｐｔ＝１．５４×１０-5モル）を２，２′−ビピリジ
ン（３．９８×１０-4モル）の１ｍｌ塩化メチレン溶液
に添加することによって製造した。この混合物をついで
周囲温度で４時間撹拌した。かく予備形成された触媒を
組成物に添加してＰｔ含量３０ｐｐｍを与えた。この硬
化性混合物に実施例１に述べたごとく赤外線を７３秒間
照射した。赤外線に暴露した後の混合物の最高温度は約
２ｍｍの深さで２３０℃、約８ｍｍの深さで１２２℃で
あった。この試料を周囲条件下で放冷した。硬化した試
料はショアＡジュロメーター硬度１６をもつことが認め
られた。
身の１９９１年１１月２９日付け米国特許出願第０７／
８００，３１１号に記載されるごときあらかじめ形成さ
れた白金触媒を使用した以外は実施例１の方法を反復し
た。この潜伏性触媒はＫａｒｓｔｅｄｔの米国特許第
３，７７５，４５２号に示される白金触媒５８．４μｌ
（Ｐｔ＝１．５４×１０-5モル）を２，２′−ビピリジ
ン（３．９８×１０-4モル）の１ｍｌ塩化メチレン溶液
に添加することによって製造した。この混合物をついで
周囲温度で４時間撹拌した。かく予備形成された触媒を
組成物に添加してＰｔ含量３０ｐｐｍを与えた。この硬
化性混合物に実施例１に述べたごとく赤外線を７３秒間
照射した。赤外線に暴露した後の混合物の最高温度は約
２ｍｍの深さで２３０℃、約８ｍｍの深さで１２２℃で
あった。この試料を周囲条件下で放冷した。硬化した試
料はショアＡジュロメーター硬度１６をもつことが認め
られた。
【００３５】実施例３ カーボンブラックの代わりにプルシアンブルー２００ｐ
ｐｍ（０．０２０部）を使用した以外は実施例２の方法
を反復した。７５秒間の赤外線照射の後、試料の２ｍｍ
の深さでは２３５℃の温度が記録され、また試料の８ｍ
ｍの深さでは１４２℃の温度が記録された。この試料を
実施例１と同様にして放冷した。硬化した試料はショア
Ａジュロメーター硬度１５をもつことが認められた。
ｐｍ（０．０２０部）を使用した以外は実施例２の方法
を反復した。７５秒間の赤外線照射の後、試料の２ｍｍ
の深さでは２３５℃の温度が記録され、また試料の８ｍ
ｍの深さでは１４２℃の温度が記録された。この試料を
実施例１と同様にして放冷した。硬化した試料はショア
Ａジュロメーター硬度１５をもつことが認められた。
【００３６】実施例４ 赤外線吸収性物質としてアントラキノン２０００ｐｐｍ
（０．２０部）を使用した以外は実施例２の方法を反復
した。この試料に実施例１に述べたごとく赤外線を１１
０秒間照射した。赤外線を照射された混合物は２ｍｍの
深さで２０３℃の温度、８ｍｍの深さで１５６℃の温度
を示した。この試料を実施例１と同様に放冷した。硬化
した試料はショアＡジュロメーター硬度１０をもつこと
が認められた。
（０．２０部）を使用した以外は実施例２の方法を反復
した。この試料に実施例１に述べたごとく赤外線を１１
０秒間照射した。赤外線を照射された混合物は２ｍｍの
深さで２０３℃の温度、８ｍｍの深さで１５６℃の温度
を示した。この試料を実施例１と同様に放冷した。硬化
した試料はショアＡジュロメーター硬度１０をもつこと
が認められた。
【００３７】実施例５ 赤外線硬化性シリコーン組成物をつぎのごとく製造し
た。すなわち、ロス式二軸遊星型ミキサー中で、４００
センチポイズの粘度をもつビニル末端ジメチルシロキサ
ン油３７．５部、乾燥剤として３Ａ分子篩又はゼオライ
ト６２．５部及び実施例１に記載されるアセチレンカー
ボンブラック２０ｐｐｍ（０．００２部）を混合して平
滑な灰色の流動性混合物を得た。
た。すなわち、ロス式二軸遊星型ミキサー中で、４００
センチポイズの粘度をもつビニル末端ジメチルシロキサ
ン油３７．５部、乾燥剤として３Ａ分子篩又はゼオライ
ト６２．５部及び実施例１に記載されるアセチレンカー
ボンブラック２０ｐｐｍ（０．００２部）を混合して平
滑な灰色の流動性混合物を得た。
【００３８】上記の基剤９６部に、３０ｐｐｍのＰｔを
実施例２に述べた予備形成された触媒として添加した。
この配合物を高速ミキサー中で２分間混和した。この組
成物に実施例１のＳｉＨ含有シロキサン４部を添加し
た。混合物の硬化は実施例１に述べたごとく赤外線照射
を７５秒間行った後に達成された。全照射暴露時間の後
に測定された最高温度は２ｍｍの深さで２１３℃、８ｍ
ｍの深さで１２４℃であった。
実施例２に述べた予備形成された触媒として添加した。
この配合物を高速ミキサー中で２分間混和した。この組
成物に実施例１のＳｉＨ含有シロキサン４部を添加し
た。混合物の硬化は実施例１に述べたごとく赤外線照射
を７５秒間行った後に達成された。全照射暴露時間の後
に測定された最高温度は２ｍｍの深さで２１３℃、８ｍ
ｍの深さで１２４℃であった。
【００３９】上記の実施例は本発明の実施に使用し得る
極めて多くの変数の内の若干のもののみを具体的に例示
したに過ぎないが、本発明はこれらの実施例に先立つ詳
細な説明において示した他の赤外線感受性物質又は白金
触媒を含有する著しくより広範な種々の赤外線硬化性シ
リコーン組成物を意図するものであることを理解すべき
である。
極めて多くの変数の内の若干のもののみを具体的に例示
したに過ぎないが、本発明はこれらの実施例に先立つ詳
細な説明において示した他の赤外線感受性物質又は白金
触媒を含有する著しくより広範な種々の赤外線硬化性シ
リコーン組成物を意図するものであることを理解すべき
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラリー・ネイル・ルイス アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スコテ ィア、ハーベスト・ドライブ、７番 (72)発明者 クリス・アレン・サンプター アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スコテ ィア、キール・ドライブ、22番 (72)発明者 マイケル・アレン・ザンブラム アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、ストニイ・クリーク・ドラ イブ、104番
Claims (9)
- 【請求項１】 重量基準で、つぎの成分： （Ａ）１００部のポリ（アルケニルオルガノシロキサ
ン）、（Ｂ）１〜２０部のＳｉＨ含有シロキサン、
（Ｃ）０．００１〜１０．０部の赤外線吸収性物質、及
び（Ｄ）成分（Ａ）及び（Ｂ）間のヒドロシリル化反応
を達成するに足る量の白金族金属触媒、を含有してなる
赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 赤外線吸収性物質がカーボンブラックで
ある請求項１記載の赤外線硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物。 - 【請求項３】 赤外線吸収性物質が有機物質、無機物
質、又は有機金属物質である請求項１記載の赤外線硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 ポリ（アルケニルオルガノシロキサン）
がポリビニルジメチルシロキサンである請求項１記載の
赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項５】 ＳｉＨ含有シロキサンがメチル水素ポリ
シロキサンである請求項１記載の赤外線硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物。 - 【請求項６】 少なくとも多割合の乾燥剤を含有する請
求項１記載の赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項７】 乾燥剤がゼオライト又はシリカゲルであ
る請求項６記載の赤外線硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。 - 【請求項８】 白金族金属触媒が潜伏性白金触媒である
請求項１記載の赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。 - 【請求項９】 有効量の赤外線吸収性又は分散性の有
機、無機又は有機金属物質を含有する一液型又は二液型
オルガノポリシロキサン組成物を基体上に約１０ｃｍま
での厚みに塗布し、 斯く塗布されたオルガノポリシロキサン組成物を７００
〜１０，０００ｎｍの波長及び少なくとも０．５ワット
／ｃｍ2 から１００ワット／ｃｍ2 までの照射強度をも
つ赤外線照射に暴露する、ことからなる赤外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物の硬化方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US970498 | 1992-11-02 | ||
| US07/970,498 US5384357A (en) | 1992-11-02 | 1992-11-02 | Infrared radiation curable organopolysiloxane compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200161A true JPH06200161A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3590645B2 JP3590645B2 (ja) | 2004-11-17 |
Family
ID=25517036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27328993A Expired - Lifetime JP3590645B2 (ja) | 1992-11-02 | 1993-11-01 | 赤外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5384357A (ja) |
| EP (1) | EP0597613B1 (ja) |
| JP (1) | JP3590645B2 (ja) |
| CA (1) | CA2108404A1 (ja) |
| DE (1) | DE69329901T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015174893A (ja) * | 2014-03-14 | 2015-10-05 | 信越化学工業株式会社 | レーザー光照射付加反応硬化型シリコーンゴム組成物及びその硬化方法 |
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| US5916939A (en) * | 1994-02-25 | 1999-06-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Internal mold release compositions |
| FR2716885B1 (fr) * | 1994-03-01 | 1996-04-12 | Solvay | Matériau thermoplastique composite et procédé de fabrication d'articles à base de celui-ci. |
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1992
- 1992-11-02 US US07/970,498 patent/US5384357A/en not_active Expired - Lifetime
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1993
- 1993-10-14 CA CA002108404A patent/CA2108404A1/en not_active Abandoned
- 1993-11-01 JP JP27328993A patent/JP3590645B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-01 DE DE69329901T patent/DE69329901T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-01 EP EP93308698A patent/EP0597613B1/en not_active Expired - Lifetime
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