JPH062070B2 - ▲ｏ下−▼アシルアミノ酸の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、リパーゼの触媒能を利用して脂肪酸あるいは
油脂とヒドロキシアミノ酸から乳化力の高い界面活性物
質であるＯ−アシルアミノ酸を製造する方法に関するも
のである。

〔従来の技術〕Ｏ −アシルアミノ酸は、公知の化学的合成法によって合
成できる。例えば、ヒドロキシアミノ酸をＮ−ｔ−ブト
キシカルボニル基で保護した後、脂肪酸塩化物をピリジ
ンの存在下有機溶媒中で反応させ保護基をはずすことに
よって合成される(G. V. Marinetti, Chem. Phys. Lipi
ds, 33, 145-152(1985))。

〔発明が解決しようとする課題〕Ｏ −アシルアミノ酸は、既存の食用乳化剤であるグリセ
リン脂肪酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，ショ
糖脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性物質とは異
なり、両イオン性の界面活性物質である。また、その構
成成分は天然にある物質であることから、従来のものに
はない新しい機能を持った安全性の高い食用乳化剤，食
品素材あるいは化粧品素材としての利用が期待される。
しかし、従来のＯ−アシルアミノ酸の化学的合成法は、
有機溶媒を溶いるので食品への利用のためには好ましく
ない。また、反応行程が複雑であるという欠点がある。

本発明は、有機溶媒を用いず、かつ簡単な反応系でＯ−
アシルアミノ酸を合成する方法を提供するためになされ
たものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の欠点を解消するため、Ｏ−アシル
アミノ酸の酵素的合成法について研究を行ったところ、
油脂あるいは脂肪酸とＬ−セリン，Ｌ−ホモセリン等の
ヒドロキシアミノ酸をリパーゼの存在下で反応させるこ
とにより有機溶媒を用いず、かつ簡単な反応系でＯ−ア
シル−Ｌ−セリン，Ｏ−アシル−Ｌ−ホモセリン等のＯ
−アシルアミノ酸を合成できることを発見し、本発明に
到達した。

すなわち、本発明はＯ−アシルアミノ酸を製造するにあ
たり、油脂あるいは脂肪酸とＬ−セリンまたはＬ−ホモ
セリンをリパーゼの存在下で反応させることを特徴とす
るＯ−アシルアミノ酸の製造方法を提供するものであ
る。

本発明に用いる油脂としては、一般の動植物油脂のいず
れでもよく、具体例としては牛脂，豚脂，羊脂，魚油，
大豆油，コーン油、オリーブ油，ナタネ油，ヒマワリ
油，サフラワー油，ヤシ油，パーム油などを挙げること
ができる。

また、本発明に用いる脂肪酸としては、種々のものを使
用できるが、炭素数１２以上の長鎖の飽和あるいは不飽
和脂肪酸が適当である。その例としてはラウリン酸，ミ
リスチン酸，パルミチン酸，ステアリン酸，アラキン
酸，ベヘン酸，リンデル酸，ミリストレイン酸，パルミ
トオレイン酸，オレイン酸，ガドレイン酸，エルカ酸，
リノール酸，リノレン酸などを挙げることができる。

反応液のＬ−セリンまたはＬ−ホモセリン濃度は飽和濃
度に近い高濃度とするのが好ましい。また、合成反応の
最適pHは７−８であるので、Ｌ−セリンまたはＬ−ホモ
セリン溶液のpHの緩衝液たとえばリン酸緩衝液、あるい
はアルカリなどで最適pHに調整しておくことが好まし
い。

リパーゼとしては、動植物起源のものや微生物起源のも
のがあるが、脂肪酸あるいは油脂とＬ−セリンまたはＬ
−ホモセリンからＯ−アシルアミノ酸を合成する能力を
有するものであればいずれでもよく、またその純度は問
題とはならない。

反応は、リパーゼを含有するＬ−セリンまたはＬ−ホモ
セリン溶液に対し脂肪酸あるいは油脂を添加し、１〜４
８時間、好ましくは３〜２４時間、１０〜５０℃、好ま
しくは２０〜４０℃で激しく撹拌することによって行わ
れる。また、常温で固体の脂肪酸あるいは油脂を用いる
場合は、反応液にｎ−ヘキサン等の油脂を溶解する溶媒
を加えることによって効率よく反応を進めることができ
る。Ｌ−セリンまたはＬ−ホモセリン溶液と油脂あるい
は脂肪酸の量比は、撹拌によって両者が十分に混合する
ものであればよい。例えば、Ｌ−セリンまたはＬ−ホモ
セリン溶液１に対し油脂あるいは脂肪酸を10〜500
ｇ、好ましくは50〜200ｇを用いれば、撹拌によって十
分混合することができる。

反応終了後、反応液から溶媒抽出によってＯ−アシルア
ミノ酸を抽出し、次いで抽出物から常法、例えばシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーあるいは溶剤分別によっ
て高純度のＯ−アシルアミノ酸が得られる。

このように本発明によれば、人体に有害な有機溶媒を反
応系に用いず、単純な反応行程によりＯ−アシルアミノ
酸が得られる。

〔実施例〕

次に、実施例により本発明を説明する。

実施例１ リン酸緩衝液でpHを７．５に調整した３Ｍ Ｌ−ホモセ
リン溶液１mlに対しキャンディダ・シリンドラセ(Candi
da cylindracea)由来のリパーゼ（名糖産製，LIPASE M
Y,60,000 U/g）１０mgとオレイン酸１００mgを添加し、
３７℃で２４時間振とうし撹拌した。この反応により約
１．５mgのＯ−オレオイル−Ｌ−ホモセリンが生成し
た。生成物を反応混合液からクロロホルム：メタノール
（２：１、v/v）で抽出し、抽出物をケイ酸カラムで精
製することによって高純度Ｏ−オレオイル−Ｌ−ホモセ
リンを得た。

実施例２ 実施例１において、オレイン酸の代わりにミリスチン
酸，パルミチン酸，ステアリン酸，パルミトオレイン
酸，リノール酸のいずれかを用い、反応時間を３時間と
したこと以外は実施例１と同様に反応させたところ、そ
れぞれ0.069mg，0.031mg，0.019mg，0.692mg，0.532mg
のＯ−アシル−Ｌ−ホモセリンを合成することができ
た。

実施例３ 実施例１において、Ｌ−ホモセリンの代わりにＬ−セリ
ンを用い、反応時間を３時間としたこと以外は実施例１
と同様に反応させたところ、0.007mgのＯ−アシル−Ｌ
−セリンを合成することができた。

実施例４ 実施例１において、オレイン酸の代わりに大豆油，コー
ン油，オリーブ油を用い、反応時間の３時間としたこと
以外は実施例１と同様に反応させたところ、それぞれ0.
715mg，0.705mg，0.740mgのＯ−アシル−Ｌ−ホモセリ
ンを合成することができた。

〔発明の効果〕

本発明においては、合成原料である脂肪酸と油脂は天然
物であること、Ｌ−セリンはタンパク質の構成アミノ酸
であり、Ｌ−ホモセリンは植物、特に豆科植物に天然に
存在するアミノ酸であること、および合成は人体に有害
な試薬や溶媒を要しない酵素的合成法を用いていること
から、本発明によって合成されたＯ−アシルアミノ酸の
食用乳化剤としての安全性は十分信頼できる。また、従
来の合成食用乳化剤と異なり両イオン性である上に高い
乳化力を持つので、本発明によって合成されたＯ−アシ
ルアミノ酸は安全性の高い新規食用乳化剤，食品素材と
して食品工業の分野で利用が期待されるほか、化粧品等
の材料としての利用も考えられる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｏ−アシルアミノ酸を製造するにあたり、
   脂肪酸あるいは油脂とＬ−セリンまたはＬ−ホモセリン
   をリパーゼの存在下で反応させることを特徴とするＯ−
   アシルアミノ酸の製造方法。