JPH06207116A - 繊維反応性モノアゾ染料化合物及びその製造法 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ染料化合物及びその製造法Info
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- JPH06207116A JPH06207116A JP5230224A JP23022493A JPH06207116A JP H06207116 A JPH06207116 A JP H06207116A JP 5230224 A JP5230224 A JP 5230224A JP 23022493 A JP23022493 A JP 23022493A JP H06207116 A JPH06207116 A JP H06207116A
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-
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- C09B62/24—Azo dyes
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
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- Textile Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高い耐光及び湿潤堅牢度特性を示す繊維反応
性モノアゾ染料を提供する。 【構成】 化学式（Ｉ） で表される繊維反応性モノアゾ化合物（遊離酸、塩及び
それらの混合物）。 【効果】 ヒドロキシ基又は窒素含有有機基材、例えば
皮革、及び天然もしくは合成ポリアミド、又は天然もし
くは再生セルロースを含む繊維材料の染色又は捺染に有
用である。最も適する基材は綿を含む繊維材料である。
性モノアゾ染料を提供する。 【構成】 化学式（Ｉ） で表される繊維反応性モノアゾ化合物（遊離酸、塩及び
それらの混合物）。 【効果】 ヒドロキシ基又は窒素含有有機基材、例えば
皮革、及び天然もしくは合成ポリアミド、又は天然もし
くは再生セルロースを含む繊維材料の染色又は捺染に有
用である。最も適する基材は綿を含む繊維材料である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は繊維反応性モノアゾ化合物及びそ
の製造方法に関する。これらの化合物は従来のあらゆる
染色又は捺染方法において繊維反応性染料としての使用
に適している。
の製造方法に関する。これらの化合物は従来のあらゆる
染色又は捺染方法において繊維反応性染料としての使用
に適している。
【０００２】より詳細には、本発明は化学式Ｉの化合物
【０００３】
【化２３】 及びその塩又はこのような化合物もしくは塩の混合物を
与える。上式中、各々のR1は独立に水素、C1-4アルキル
又は置換C1-4アルキルであり、D は(a) 〜(f) のうちの
一つの基
与える。上式中、各々のR1は独立に水素、C1-4アルキル
又は置換C1-4アルキルであり、D は(a) 〜(f) のうちの
一つの基
【０００４】
【化２４】 である。上式中、R2は水素、C1-4アルキル又はC1-4アル
コキシであり、R3は水素、C1-4アルキル、カルボキシ、
又は-O-A1-OR4-であり、A1はC2-4アルキレンであり、、
R4は水素、スルホ、C1-4アルキル又はC2-4ヒドロキシア
ルキルであり、R5はC2-4アルキルであり、R6は水素又は
スルホであり、各々のR7は独立に水素、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシ又はカルボキシであり、各々のp は0 、
1 又は2 であり、q は1 又は2 であり、r は1 、2 又は
3 であり、各々のt は0 又は1 であり、各々のZ 及び Z
d は独立に（Z1) 、(Z2)又は(Z3)、
コキシであり、R3は水素、C1-4アルキル、カルボキシ、
又は-O-A1-OR4-であり、A1はC2-4アルキレンであり、、
R4は水素、スルホ、C1-4アルキル又はC2-4ヒドロキシア
ルキルであり、R5はC2-4アルキルであり、R6は水素又は
スルホであり、各々のR7は独立に水素、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシ又はカルボキシであり、各々のp は0 、
1 又は2 であり、q は1 又は2 であり、r は1 、2 又は
3 であり、各々のt は0 又は1 であり、各々のZ 及び Z
d は独立に（Z1) 、(Z2)又は(Z3)、
【０００５】
【化２５】 である。上式中、T1は水素、クロロ、又はシアノであ
り、二つのT2は同一で各々のT2はフルオロ又はクロロで
あり、Hal はフルオロ又はクロロであり、W1は
り、二つのT2は同一で各々のT2はフルオロ又はクロロで
あり、Hal はフルオロ又はクロロであり、W1は
【０００６】
【化２６】 である。上式中、各々のm は独立に0 又は1 であり、マ
ーク付き窒素原子はトリアジン環の炭素に結合してい
る。B1はC2-4アルキレン、Q が-O- 又は-NR1- である-C
2-3 アルキレン-Q-C2-3 アルキレン- 、及びヒドロキ
シ、
ーク付き窒素原子はトリアジン環の炭素に結合してい
る。B1はC2-4アルキレン、Q が-O- 又は-NR1- である-C
2-3 アルキレン-Q-C2-3 アルキレン- 、及びヒドロキ
シ、
【０００７】
【化２７】 であり、（上式中、n は0 又は1 〜4 の整数、R8は水
素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシ又はス
ルホ、及びマーク付き炭素原子は、トリアジン環の炭素
原子に結合している-NR1基に付いている。) により一置
換C3-4アルキレンである。
素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシ又はス
ルホ、及びマーク付き炭素原子は、トリアジン環の炭素
原子に結合している-NR1基に付いている。) により一置
換C3-4アルキレンである。
【０００８】但し、(i) D が(a) 又は(c) 基である場
合、Z は
合、Z は
【０００９】
【化２８】 であり、(ii)D が(B) 基である場合、Z は(Z1)又は(Z2)
であり、(iii)Dが(d),(e) 又は(f) 基である場合、各々
のZ 及び Zd は独立に(Z2)又は(Z3)であり、Z 及び Zd
のうち少なくとも1 つは
であり、(iii)Dが(d),(e) 又は(f) 基である場合、各々
のZ 及び Zd は独立に(Z2)又は(Z3)であり、Z 及び Zd
のうち少なくとも1 つは
【００１０】
【化２９】 である。
【００１１】明細書中においていずれのアルキル、アル
コキシ、又はアルキレン基も特に示さないかぎり直鎖又
は枝分かれである。窒素原子に付いているいずれのヒド
ロキシ置換アルキル又はアルキレン基においても、ヒド
ロキシ基は窒素原子に直接付いていない炭素原子に優先
的に結合する。窒素原子に付いているQ によって妨げら
れているいずれのアルキレン基においても、Q は窒素原
子に直接付いていない炭素原子に優先的に結合する。
コキシ、又はアルキレン基も特に示さないかぎり直鎖又
は枝分かれである。窒素原子に付いているいずれのヒド
ロキシ置換アルキル又はアルキレン基においても、ヒド
ロキシ基は窒素原子に直接付いていない炭素原子に優先
的に結合する。窒素原子に付いているQ によって妨げら
れているいずれのアルキレン基においても、Q は窒素原
子に直接付いていない炭素原子に優先的に結合する。
【００１２】R1が置換アルキル基の場合、R1はヒドロキ
シ、、シアノ、又はクロロによるモノ置換が望ましい。
各々のR1は、好ましくはR1a ( 各々のR1a は独立に水
素、メチル、エチル又は２−ヒドロキシエチル) であ
り、より好ましくは各々のR1はR1 b ( 各々のR1b は独立
に水素又はメチル) である。最も好ましくは各々のR1は
水素である。
シ、、シアノ、又はクロロによるモノ置換が望ましい。
各々のR1は、好ましくはR1a ( 各々のR1a は独立に水
素、メチル、エチル又は２−ヒドロキシエチル) であ
り、より好ましくは各々のR1はR1 b ( 各々のR1b は独立
に水素又はメチル) である。最も好ましくは各々のR1は
水素である。
【００１３】R2は好ましくはR2a (R2aは水素、メチル又
はメトキシ) である。A1は好ましくはA1'(A1' はC2-3ア
ルキレン) である。R4は好ましくはR4a (R4aは水素、ス
ルホ、メチル、エチル又はC2-3ヒドロキシアルキル) で
ある。最も好ましくはR4はR4b (R4bは水素、スルホ又は
２−ヒドロキシエチル) である。
はメトキシ) である。A1は好ましくはA1'(A1' はC2-3ア
ルキレン) である。R4は好ましくはR4a (R4aは水素、ス
ルホ、メチル、エチル又はC2-3ヒドロキシアルキル) で
ある。最も好ましくはR4はR4b (R4bは水素、スルホ又は
２−ヒドロキシエチル) である。
【００１４】R3は好ましくはR3a (R3aは水素、メチル、
カルボキシ又は-O-A1'-O-R4a）であり、最も好ましくは
R3b (R3bは水素、メチル又は-O-A1'-OR4b） である。R5
は好ましくはR5a (R5aはC2-3アルキル) であり、最も好
ましくはR5はエチルである。
カルボキシ又は-O-A1'-O-R4a）であり、最も好ましくは
R3b (R3bは水素、メチル又は-O-A1'-OR4b） である。R5
は好ましくはR5a (R5aはC2-3アルキル) であり、最も好
ましくはR5はエチルである。
【００１５】R6は好ましくは水素である。各々のR7は好
ましくはR7a ( 各々のR7a は独立に水素、メチル又はメ
トキシ) である。Hal は最も好ましくは塩素である。R8
は好ましくはR8a (R8aは水素、メチル、メトキシ、カル
ボキシ又はスルホ) であり、最も好ましくはR8b ( R8b
は水素又はスルホ) である。
ましくはR7a ( 各々のR7a は独立に水素、メチル又はメ
トキシ) である。Hal は最も好ましくは塩素である。R8
は好ましくはR8a (R8aは水素、メチル、メトキシ、カル
ボキシ又はスルホ) であり、最も好ましくはR8b ( R8b
は水素又はスルホ) である。
【００１６】B1は好ましくはB1a (B1aはC2-3アルキレ
ン、-CH2CH2-O-CH2CH2- 、-CH2CH2-NR1a-CH2CH2-、モノ
ヒドロキシ置換C3-4アルキレン、
ン、-CH2CH2-O-CH2CH2- 、-CH2CH2-NR1a-CH2CH2-、モノ
ヒドロキシ置換C3-4アルキレン、
【００１７】
【化３０】 であり、上式中、n ’は0 又は1 である。B1はより好ま
しくはB1b (B1bはC2-3アルキレン、-CH2CH2-NR1b-CH2CH
2-、-CH2CH(OH)CH2-又は
しくはB1b (B1bはC2-3アルキレン、-CH2CH2-NR1b-CH2CH
2-、-CH2CH(OH)CH2-又は
【００１８】
【化３１】 ) である。B1は最も好ましくはB1c (B1cは-CH2CH2-、-C
H2CH2CH2- 、-*CH2CH(CH3)-、又は-CH2CH(OH)CH2-であ
り、ここで、マーク付き炭素原子はトリアジン環の炭素
原子に付いている-NR1基に結合している) である。
H2CH2CH2- 、-*CH2CH(CH3)-、又は-CH2CH(OH)CH2-であ
り、ここで、マーク付き炭素原子はトリアジン環の炭素
原子に付いている-NR1基に結合している) である。
【００１９】W1は好ましくはW1a (W1aは
【００２０】
【化３２】 ) 、より好ましくはW1b ( W1b は
【００２１】
【化３３】 ) 、最も好ましくはW1はW1c ( W1c は-NH-B1c -NH-) で
ある。(Z2)は好ましくは次化学式の(Z2') 又は(Z2")
ある。(Z2)は好ましくは次化学式の(Z2') 又は(Z2")
【００２２】
【化３４】 であり、上式中T1' は水素又はクロロである。(Z3)は好
ましくは次化学式の(Z3')
ましくは次化学式の(Z3')
【００２３】
【化３５】 で、上式中、Z1は(Z2)基でありより好ましくは次化学式
の(Z3")
の(Z3")
【００２４】
【化３６】 で上式中、Z1' は(Z2') 又は(Z2") 基である。(a) は好
ましくは次化学式の(a')
ましくは次化学式の(a')
【００２５】
【化３７】 であり、より好ましくは(a')中のR3a はR3b である。
(b) は好ましくは次化学式の(b')
(b) は好ましくは次化学式の(b')
【００２６】
【化３８】 であり、上式中、R5a は最も好ましくはエチルである。
(c) は好ましくは次化学式の(c')
(c) は好ましくは次化学式の(c')
【００２７】
【化３９】 であり、上式中、r'は2 又は3 である。(d) は好ましく
は次化学式の(d')
は次化学式の(d')
【００２８】
【化４０】 であり、上式中、-(CH2)t -NR1b -Zd ' 基はアゾ基に対
してメタ又はパラ位に存在する。(e) は好ましくは次化
学式の(e')
してメタ又はパラ位に存在する。(e) は好ましくは次化
学式の(e')
【００２９】
【化４１】 である。(f) は好ましくは次化学式の(f')
【００３０】
【化４２】 であり、上式中、-(CH2)t -NR1b -Zd 基は-O- に対して
メタ又はパラ位に存在する。上式中、(d')〜(f')のZd'
基は(Z2)又は(Z3')基である。
メタ又はパラ位に存在する。上式中、(d')〜(f')のZd'
基は(Z2)又は(Z3')基である。
【００３１】化学式Ｉのうち好ましい化合物は化学式Ｉ
a 、Ｉb 、及びＩc 並びにそれらの塩である。
a 、Ｉb 、及びＩc 並びにそれらの塩である。
【００３２】
【化４３】 上式中、D a は(a')又は(c')基である。化学式Ｉa
((a') 中のR3a がR3b である）の化合物がより好まし
い。
((a') 中のR3a がR3b である）の化合物がより好まし
い。
【００３３】
【化４４】 上式中、Z b は(z1)又は(z2)基であり、-NR1a -Zb 基は
ナフチル環の2-又は3-の位に存在する。化学式Ｉb の化
合物は (1) R1a がR1b (2) R1b が水素である(1) (3) R5a がエチル (4) -NR1a Z b 基がナフチル環の3-位に存在する(1) 〜
(3) (5) Z b が
ナフチル環の2-又は3-の位に存在する。化学式Ｉb の化
合物は (1) R1a がR1b (2) R1b が水素である(1) (3) R5a がエチル (4) -NR1a Z b 基がナフチル環の3-位に存在する(1) 〜
(3) (5) Z b が
【００３４】
【化４５】 である(1) 〜(4) 、であることが好ましい。
【００３５】
【化４６】 上式中、D c は(d')、(e')又は(f')基であり、Z c は(Z
2)又は(Z3') である。但し、Z d ' 及びZ c のうち少な
くとも1 つは
2)又は(Z3') である。但し、Z d ' 及びZ c のうち少な
くとも1 つは
【００３６】
【化４７】 である。化学式Ｉc の化合物は (1) R1b が水素 (2) Z c がZc' （Zc' は(Z2')、(Z2")または(Z3") であ
る） (3) (d')、(e')及び(f')中のZd' がZd" (4) Z d ' 及びZ c のうち一つが
る） (3) (d')、(e')及び(f')中のZd' がZd" (4) Z d ' 及びZ c のうち一つが
【００３７】
【化４８】 であり、他が(z3') 基 (5) (Z3') が(Z3") である(4)であることが望ましい。
【００３８】化学式Ｉの化合物が塩の形で存在する場
合、スルホ基及びどんなカルボキシ基に会合したカチオ
ンも重要ではなく、できた塩が水溶性であれば繊維反応
性染料の分野における従来のどのような非発色性のカチ
オンであってもよい。このようなカチオンの例は、アル
カリ金属カチオン並びに、無置換及び置換アンモニウム
カチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、
アンモニウム、モノ- 、ジ- 、トリ- 及びテトラメチル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム、並びにモノ-
、ジ- 及びトリエタノールアンモニウムである。
合、スルホ基及びどんなカルボキシ基に会合したカチオ
ンも重要ではなく、できた塩が水溶性であれば繊維反応
性染料の分野における従来のどのような非発色性のカチ
オンであってもよい。このようなカチオンの例は、アル
カリ金属カチオン並びに、無置換及び置換アンモニウム
カチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、
アンモニウム、モノ- 、ジ- 、トリ- 及びテトラメチル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム、並びにモノ-
、ジ- 及びトリエタノールアンモニウムである。
【００３９】好ましいカチオンはアルカリ金属カチオン
及びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
化学式Ｉの化合物中、スルホ及びどんなカルボキシ基の
カチオンも同一でも、又は異なっていてもよく、例え
ば、化学式Ｉの化合物は混合された塩の形で存在する上
記カチオンの混合物であってもよい。
及びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
化学式Ｉの化合物中、スルホ及びどんなカルボキシ基の
カチオンも同一でも、又は異なっていてもよく、例え
ば、化学式Ｉの化合物は混合された塩の形で存在する上
記カチオンの混合物であってもよい。
【００４０】本発明はさらに化学式Ｉ又はその混合物に
係わる化合物の製造方法を与え、その方法は化学式IIの
アミンのジアゾニウム塩
係わる化合物の製造方法を与え、その方法は化学式IIの
アミンのジアゾニウム塩
【００４１】
【化４９】 ( 上式中、D は前記定義の通り)と化学式III の化合物
【００４２】
【化５０】 ( 上式中、R1は前記定義の通りで、X は水素又はZ 基で
ある）させること、及びX が水素の場合、次いで、得ら
れたカップリング生成物をHal がフルオロ又はクロロで
ある化学式Z-Hal の化合物と反応させることを含む。D
が(d),(e) 又は(f) 基並びにZ 及びZ d が共に
ある）させること、及びX が水素の場合、次いで、得ら
れたカップリング生成物をHal がフルオロ又はクロロで
ある化学式Z-Hal の化合物と反応させることを含む。D
が(d),(e) 又は(f) 基並びにZ 及びZ d が共に
【００４３】
【化５１】 である化学式Ｉの化合物は1 モルの化学式IVの化合物
【００４４】
【化５２】 ( 上式中、R1は前記定義の通りでD'は
【００４５】
【化５３】 基である）と少なくとも２モルの2,4,6-トリフルオロピ
リミジンを反応させてることによっても製造される。
リミジンを反応させてることによっても製造される。
【００４６】ジアゾ化及びカップリングは従来の方法に
より行うことができる。カップリング反応はpH 6.5〜
8.5、特にpH 7〜 8で行うことができる。
より行うことができる。カップリング反応はpH 6.5〜
8.5、特にpH 7〜 8で行うことができる。
【００４７】アミノ基の化学式Z-Hal の化合物(2,4,6-
トリフルオロピリミジンを含む) との縮合は35〜60℃の
範囲で僅かに温度上昇させながらpH 4〜6 で行う。
トリフルオロピリミジンを含む) との縮合は35〜60℃の
範囲で僅かに温度上昇させながらpH 4〜6 で行う。
【００４８】化学式Ｉの化合物は公知の方法、例えば、
アルカリ金属塩により塩析し、濾過し、所望により真空
中で僅かに温度上昇させて乾燥するといった方法により
分離することができる。反応及び分離の条件によって、
化学式Ｉの化合物は遊離酸もしくは、好ましくは塩の
形、または1 以上の前記カチオンを含む混合塩の形で得
られる。それは、従来の方法によって、遊離酸から塩の
形もしくは塩の形の混合物、又はその逆に変成され、或
いは、ある塩から別の塩に変成されることができる。
アルカリ金属塩により塩析し、濾過し、所望により真空
中で僅かに温度上昇させて乾燥するといった方法により
分離することができる。反応及び分離の条件によって、
化学式Ｉの化合物は遊離酸もしくは、好ましくは塩の
形、または1 以上の前記カチオンを含む混合塩の形で得
られる。それは、従来の方法によって、遊離酸から塩の
形もしくは塩の形の混合物、又はその逆に変成され、或
いは、ある塩から別の塩に変成されることができる。
【００４９】モノフロオロピリミジル基又は化学式
【００５０】
【化５４】 に相当する(Z2)基であるどんなZ 又はZ d 基もフルオロ
又はクロロ置換基が2-又は6-の位置に付くことにより、
二つの異性体を生じる。一般に、この得られた染料の混
合物は使用するために単一の異性体に再分離することな
しに使用することが好ましいが、もし万一これを望むな
らば、従来の方法で容易に行うことができる。
又はクロロ置換基が2-又は6-の位置に付くことにより、
二つの異性体を生じる。一般に、この得られた染料の混
合物は使用するために単一の異性体に再分離することな
しに使用することが好ましいが、もし万一これを望むな
らば、従来の方法で容易に行うことができる。
【００５１】化学式II、III 及びIVの出発化合物、並び
にZ-Hal は公知であるか、又は従来のジアゾ化、カップ
リング及び/ 又は縮合反応をもちいて公知の方法により
公知の出発原料から容易に得られる。
にZ-Hal は公知であるか、又は従来のジアゾ化、カップ
リング及び/ 又は縮合反応をもちいて公知の方法により
公知の出発原料から容易に得られる。
【００５２】化学式Ｉの化合物及びその混合物は、ヒド
ロキシ基もしくは窒素含有の有機基材を染色する、又は
捺染するための繊維反応性染料として有用である。好ま
しい基材は皮革及び天然又は合成ポリアミドからなる繊
維材料であり、特に天然又は再生セルロース、例えば
綿、ビスコース及びスフ糸である。最も好ましい基材
は、綿を含む繊維材料である。
ロキシ基もしくは窒素含有の有機基材を染色する、又は
捺染するための繊維反応性染料として有用である。好ま
しい基材は皮革及び天然又は合成ポリアミドからなる繊
維材料であり、特に天然又は再生セルロース、例えば
綿、ビスコース及びスフ糸である。最も好ましい基材
は、綿を含む繊維材料である。
【００５３】染色又は捺染は、繊維反応性染料の分野に
おいて従来の公知の方法が有効である。好ましくは化学
式Ｉの化合物については、吸尽染色法が温度範囲30〜60
℃、特に50〜60℃において用いられ、ここで、6:1 〜3
0:1、より好ましくは10:1の浴比が用いられる。
おいて従来の公知の方法が有効である。好ましくは化学
式Ｉの化合物については、吸尽染色法が温度範囲30〜60
℃、特に50〜60℃において用いられ、ここで、6:1 〜3
0:1、より好ましくは10:1の浴比が用いられる。
【００５４】本発明の化合物は公知の繊維反応性染料と
の相溶性が良く、それらは、単独でで用いられてもよ
く、又は共通の堅牢度特性及び染浴から繊維に吸収する
能力の程度等の染色特性のような同様の染色特性を有す
る同じ種類の繊維反応性染料との組み合わせで用いても
よい。このような組み合わせ混合物から得られる染色物
は良好な堅牢度特性を有し、単独の染料から得られる染
色物に匹敵する。
の相溶性が良く、それらは、単独でで用いられてもよ
く、又は共通の堅牢度特性及び染浴から繊維に吸収する
能力の程度等の染色特性のような同様の染色特性を有す
る同じ種類の繊維反応性染料との組み合わせで用いても
よい。このような組み合わせ混合物から得られる染色物
は良好な堅牢度特性を有し、単独の染料から得られる染
色物に匹敵する。
【００５５】化学式Ｉの化合物は染料として用いる場
合、良好な吸収及び定着収率を与える。さらに、どんな
未定着化合物も容易に基材から洗い落とすことができ
る。化学式Ｉの化合物より得られる染色及び捺染物は、
良好な耐光堅牢度特性並びに洗濯、水、海水及び汗に対
する堅牢度のような湿潤堅牢度特性を示す。それらは
又、塩素処理された水、次亜塩素酸漂白剤、過酸化物漂
白剤、過ホウ酸塩含有洗濯用洗剤のような酸化剤に対し
て良好な耐性を示す。
合、良好な吸収及び定着収率を与える。さらに、どんな
未定着化合物も容易に基材から洗い落とすことができ
る。化学式Ｉの化合物より得られる染色及び捺染物は、
良好な耐光堅牢度特性並びに洗濯、水、海水及び汗に対
する堅牢度のような湿潤堅牢度特性を示す。それらは
又、塩素処理された水、次亜塩素酸漂白剤、過酸化物漂
白剤、過ホウ酸塩含有洗濯用洗剤のような酸化剤に対し
て良好な耐性を示す。
【００５６】次の例は、本発明を説明するものである。
例のなかで、特に示さないかぎり、全ての部及びパーセ
ントは重量基準であり、又、全ての温度は摂氏温度であ
る。
例のなかで、特に示さないかぎり、全ての部及びパーセ
ントは重量基準であり、又、全ての温度は摂氏温度であ
る。
【００５７】例１ 47.8 部の2-アミノ-5- ヒドロキシナフタレン-7- スル
ホン酸を25°において500 部の水に懸濁させ、30% 水酸
化ナトリウム水溶液を加えることにより溶解させる。得
られた溶液に19.4部の2,4,6-トリフルオロピリミジンを
加える。反応混合物のpHは、20% 炭酸ナトリウム溶液を
連続的に加えることにより4.4 〜4.8 に保ち、温度は同
時に40〜45°に上昇する。反応が完了するまで攪拌を行
い、時々反応の経過を薄膜クロマトグラフィーでモニタ
ーする。
ホン酸を25°において500 部の水に懸濁させ、30% 水酸
化ナトリウム水溶液を加えることにより溶解させる。得
られた溶液に19.4部の2,4,6-トリフルオロピリミジンを
加える。反応混合物のpHは、20% 炭酸ナトリウム溶液を
連続的に加えることにより4.4 〜4.8 に保ち、温度は同
時に40〜45°に上昇する。反応が完了するまで攪拌を行
い、時々反応の経過を薄膜クロマトグラフィーでモニタ
ーする。
【００５８】このようにして得られた懸濁液を、従来法
により43.4部の3-アミノ-4- メトキシ-5- メチルベンゼ
ンスルホン酸から製造したジアゾニウム塩に、0 〜5 °
において一度に全て加える。反応混合液のpHを、20% 炭
酸ナトリウム水溶液を加えることにより、7.2 〜7.5 に
保つ。カップリング反応が完了した後、形成した染料を
塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空中、50°で乾燥
する。それは以下の化学式（遊離酸の形で示す)
により43.4部の3-アミノ-4- メトキシ-5- メチルベンゼ
ンスルホン酸から製造したジアゾニウム塩に、0 〜5 °
において一度に全て加える。反応混合液のpHを、20% 炭
酸ナトリウム水溶液を加えることにより、7.2 〜7.5 に
保つ。カップリング反応が完了した後、形成した染料を
塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空中、50°で乾燥
する。それは以下の化学式（遊離酸の形で示す)
【００５９】
【化５５】 で表され、これは綿をオレンジ色の色相に染める。これ
らの綿の染色は良好な耐光及び湿潤堅牢度特性を示し、
酸化性の影響に対する耐性を示す。
らの綿の染色は良好な耐光及び湿潤堅牢度特性を示し、
酸化性の影響に対する耐性を示す。
【００６０】例２ 28.1部の2-アセチルアミノ-5- ヒドロキシナフタレン-7
- スルホン酸25°において200 部の水に溶解させる。こ
の溶液に、従来法により26.0部の1-アセチルアミノ-3-
アミノ-4- メトキシベンゼン-5- スルホン酸から製造し
たジアゾニウム塩を、0 〜5 °において、加えた。この
カップリング混合物のpHを、20% 炭酸ナトリウム水溶液
を加えることにより、8.0 〜8.5 に保つ。反応が完了し
た後、このようにして得られたアゾ染料を塩化ナトリウ
ムにより塩析し、吸引濾過する。
- スルホン酸25°において200 部の水に溶解させる。こ
の溶液に、従来法により26.0部の1-アセチルアミノ-3-
アミノ-4- メトキシベンゼン-5- スルホン酸から製造し
たジアゾニウム塩を、0 〜5 °において、加えた。この
カップリング混合物のpHを、20% 炭酸ナトリウム水溶液
を加えることにより、8.0 〜8.5 に保つ。反応が完了し
た後、このようにして得られたアゾ染料を塩化ナトリウ
ムにより塩析し、吸引濾過する。
【００６１】湿った濾過残留物を４容積% の水酸化ナト
リウム溶液に溶解し、300 部とする。この溶液をアセト
アミド基の鹸化が完了する( 薄膜クロマトグラフィーに
よりモニターしなければならない）まで90〜100 °で還
流する。そして、反応混合液を20°まで冷却し、pHを30
% 塩酸により4.3 〜4.8 に調節する。続いて、26.8部の
2,4,6-トリフルオロピリミジンを加える。混合液のｐH
を20% 炭酸溶液を連続的に加えることにより、4.3 〜4.
8 に保ち、温度は40〜45°に上昇させる。反応が完了し
た後、染料を塩化ナトリウムにより塩析し、濾過し、真
空中50°で乾燥する。この染料は、化学式( 遊離酸の形
で示す)
リウム溶液に溶解し、300 部とする。この溶液をアセト
アミド基の鹸化が完了する( 薄膜クロマトグラフィーに
よりモニターしなければならない）まで90〜100 °で還
流する。そして、反応混合液を20°まで冷却し、pHを30
% 塩酸により4.3 〜4.8 に調節する。続いて、26.8部の
2,4,6-トリフルオロピリミジンを加える。混合液のｐH
を20% 炭酸溶液を連続的に加えることにより、4.3 〜4.
8 に保ち、温度は40〜45°に上昇させる。反応が完了し
た後、染料を塩化ナトリウムにより塩析し、濾過し、真
空中50°で乾燥する。この染料は、化学式( 遊離酸の形
で示す)
【００６２】
【化５６】 で表される。この染料により、綿に対して深紅色の染色
及び捺染物が得られ、それらは耐光及び湿潤堅牢度に関
して優れた特性を示し、酸化性の影響に対する耐性を示
す。
及び捺染物が得られ、それらは耐光及び湿潤堅牢度に関
して優れた特性を示し、酸化性の影響に対する耐性を示
す。
【００６３】例3-96 例1 又は2 に述べた方法と同様に、適切な出発化合物を
用いて、さらに次の表Ｉ〜IVに示す化学式Ｉの化合物が
製造できる。それらは、次の化学式(T1),(T2),(T3)及び
(T4)に対応する。表Ｉにおいては、
用いて、さらに次の表Ｉ〜IVに示す化学式Ｉの化合物が
製造できる。それらは、次の化学式(T1),(T2),(T3)及び
(T4)に対応する。表Ｉにおいては、
【００６４】
【化５７】 であり、表IIにおいては、
【００６５】
【化５８】 であり、表III においては、
【００６６】
【化５９】 であり、表IVにおいては、
【００６７】
【化６０】 （上式中、記号による表示は表Ｉ〜IVで定義した通りで
ある）である。
ある）である。
【００６８】例3 〜96の化合物はセルロース繊維からな
る基材、特に綿からなる繊維材料に、従来の吸尽染色法
又は従来の捺染方法を用いて使用でき、オレンジ色〜深
紅色の染色又は捺染物が得られる。綿に対する染色及び
捺染物は耐光及び湿潤堅牢度に関して良好な特性を示
し、酸化性の影響に対する耐性を示す。
る基材、特に綿からなる繊維材料に、従来の吸尽染色法
又は従来の捺染方法を用いて使用でき、オレンジ色〜深
紅色の染色又は捺染物が得られる。綿に対する染色及び
捺染物は耐光及び湿潤堅牢度に関して良好な特性を示
し、酸化性の影響に対する耐性を示す。
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】下記の表II〜IVでZT2,Z d 及びZ k 並びに
ZT4 について、次のZTa ZTb 及びZT c という記号を用い
る。ZTa は
ZT4 について、次のZTa ZTb 及びZT c という記号を用い
る。ZTa は
【００７２】
【化６１】 ZTb は
【００７３】
【化６２】 ZTc は
【００７４】
【化６３】 である。
【００７５】さらに、下記の表IIでDT2 の列にある各々
のマークの付いた炭素原子は化学式(T2)中のアゾ基に結
合しており、-W1-の列にある各々のマークの付いた窒素
原子は化学式(T2)中のトリアジン環の炭素原子に結合し
ている。
のマークの付いた炭素原子は化学式(T2)中のアゾ基に結
合しており、-W1-の列にある各々のマークの付いた窒素
原子は化学式(T2)中のトリアジン環の炭素原子に結合し
ている。
【００７６】
【表３】
【００７７】
【表４】
【００７８】下記の表III でDT3 の列にある各々のマー
クの付いた炭素原子は化学式(T3)中のアゾ基に結合して
いる。
クの付いた炭素原子は化学式(T3)中のアゾ基に結合して
いる。
【００７９】
【表５】
【００８０】
【表６】
【００８１】
【表７】
【００８２】下記の表IVでDT4 の列にある各々のマーク
の付いた炭素原子は化学式(T4)中のアゾ基に結合してお
り、-W1-の列にある各々のマークの付いた窒素原子は化
学式(T4)中のトリアジン環の炭素原子に結合している。
の付いた炭素原子は化学式(T4)中のアゾ基に結合してお
り、-W1-の列にある各々のマークの付いた窒素原子は化
学式(T4)中のトリアジン環の炭素原子に結合している。
【００８３】
【表８】
【００８４】
【表９】
【００８５】
【表１０】
【００８６】例 97 47.8部の2-アミノ-5- ヒドロキシナフタレン-7- スルホ
ン酸を19.4部の2,4,6-トリフルオロピリミジンに例1 の
第一段階に示した方法により反応させる。このようにし
て得られた懸濁液を、従来法で43.4部の2-アミノ-5- メ
トキシベンゼンスルホン酸から製造したジアゾニウム塩
に、0 〜5 °において一度に全て加える。反応混合液の
pHを、15% 炭酸ナトリウム水溶液を加えることにより、
7.0 〜7.5 に保つ。カップリング反応が完了した後、得
られた染料を塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空
中、50°で乾燥する。その染料は化学式（遊離酸の形で
示す)
ン酸を19.4部の2,4,6-トリフルオロピリミジンに例1 の
第一段階に示した方法により反応させる。このようにし
て得られた懸濁液を、従来法で43.4部の2-アミノ-5- メ
トキシベンゼンスルホン酸から製造したジアゾニウム塩
に、0 〜5 °において一度に全て加える。反応混合液の
pHを、15% 炭酸ナトリウム水溶液を加えることにより、
7.0 〜7.5 に保つ。カップリング反応が完了した後、得
られた染料を塩化ナトリウムで塩析し、濾過し、真空
中、50°で乾燥する。その染料は化学式（遊離酸の形で
示す)
【００８７】
【化６４】 を有し、これは綿を深紅色の色相に染める。これらの綿
の染料は良好な耐光及び湿潤堅牢度特性を示し、酸化性
の影響に対する耐性を示す。
の染料は良好な耐光及び湿潤堅牢度特性を示し、酸化性
の影響に対する耐性を示す。
【００８８】例98〜108 例97に述べた方法と同様に、適切な出発化合物を用い
て、さらに次の表Ｖに示す化学式Ｉの化合物が製造でき
る。それらは、次の化学式(T5)に対応する。
て、さらに次の表Ｖに示す化学式Ｉの化合物が製造でき
る。それらは、次の化学式(T5)に対応する。
【００８９】
【化６５】 上式中、記号による表示は表Ｖで定義した通りである。
【００９０】表Ｖで上記で定義したZTa に加え、次のZT
d 及びZTe という記号を用いる。ここで、ZTd は
d 及びZTe という記号を用いる。ここで、ZTd は
【００９１】
【化６６】 ZTe は
【００９２】
【化６７】 である。
【００９３】例98〜108 の化合物はセルロース繊維から
なる基材、特に綿を含む繊維材料に、従来の吸尽染色法
又は従来の捺染方法を用いて使用でき、オレンジ色〜深
紅色の染色又は捺染物が得られる。綿に対する染色及び
捺染物は耐光及び湿潤堅牢度に関して良好な特性を示
し、酸化性の影響に対する耐性を示す。
なる基材、特に綿を含む繊維材料に、従来の吸尽染色法
又は従来の捺染方法を用いて使用でき、オレンジ色〜深
紅色の染色又は捺染物が得られる。綿に対する染色及び
捺染物は耐光及び湿潤堅牢度に関して良好な特性を示
し、酸化性の影響に対する耐性を示す。
【００９４】
【表１１】
【００９５】例1,2 又は97で記述した製造方法によっ
て、例1 〜108 の化合物がナトリウム塩の形で得られ
る。反応もしくは分離条件を変える、又は他の公知の方
法を用いることによって、遊離酸の形、他の塩の形、又
は、この明細書中、前記した1 以上のカチオンを含む混
合塩の形で化合物を製造することができる。
て、例1 〜108 の化合物がナトリウム塩の形で得られ
る。反応もしくは分離条件を変える、又は他の公知の方
法を用いることによって、遊離酸の形、他の塩の形、又
は、この明細書中、前記した1 以上のカチオンを含む混
合塩の形で化合物を製造することができる。
【００９６】すでに本明細書中で前述したように、例示
した染料( 及びそれに対応する遊離酸並びに他の塩の
形) は
した染料( 及びそれに対応する遊離酸並びに他の塩の
形) は
【００９７】
【化６８】 基に関して、二つの異性体を含む。一つの化合物はピリ
ミジン環に付いているフルオロ置換基が2-位にあるもの
で、もう一つの化合物はそれが6-位にあるものである。
同様の考え方で、ZTb ZTc 及びZTe 基もクロロ又はフル
オロ置換基に関して2 つの異性体が存在する。得られた
異性体の染料の混合物は従来の染色又は捺染方法に用い
ることができる。通常、使用するために単一異性体を分
離する必要はない。
ミジン環に付いているフルオロ置換基が2-位にあるもの
で、もう一つの化合物はそれが6-位にあるものである。
同様の考え方で、ZTb ZTc 及びZTe 基もクロロ又はフル
オロ置換基に関して2 つの異性体が存在する。得られた
異性体の染料の混合物は従来の染色又は捺染方法に用い
ることができる。通常、使用するために単一異性体を分
離する必要はない。
【００９８】次の例で、本発明の化合物の用途を説明す
る。 適用例 A 0.3 部の例1 の染料を100 部の脱イオン水溶解し、8 部
の芒硝( 焼成された)を加える。染浴を50°に加熱し、
次に10部の綿布( 漂白された）に加える。50°で30分経
過後、0.4 部の炭酸ナトリウム( 焼成された) を染浴に
加える。炭酸ナトリウムを加える間、温度を50°に保
つ。続いて染浴を60°に加熱し、60°で1時間染色す
る。
る。 適用例 A 0.3 部の例1 の染料を100 部の脱イオン水溶解し、8 部
の芒硝( 焼成された)を加える。染浴を50°に加熱し、
次に10部の綿布( 漂白された）に加える。50°で30分経
過後、0.4 部の炭酸ナトリウム( 焼成された) を染浴に
加える。炭酸ナトリウムを加える間、温度を50°に保
つ。続いて染浴を60°に加熱し、60°で1時間染色す
る。
【００９９】染色された布を冷水を流しながら、3 分間
すすぎ、その後温水を流しながら、3 分間すすぐ。染色
物を0.25部のマルセイユソープ(Marseille soaps) の存
在下、500 部の脱イオン水中で煮沸洗浄する。温水を流
しながらすすいだ(3分間) 後、遠心作用を加え、キャビ
ネットドライヤー中で、約70°で乾燥する。深いオレン
ジ色の綿の染色物が得られ、それは良好な堅牢度、特に
高い耐光及び湿潤堅牢度を示し、酸化性の影響に対して
安定である。
すすぎ、その後温水を流しながら、3 分間すすぐ。染色
物を0.25部のマルセイユソープ(Marseille soaps) の存
在下、500 部の脱イオン水中で煮沸洗浄する。温水を流
しながらすすいだ(3分間) 後、遠心作用を加え、キャビ
ネットドライヤー中で、約70°で乾燥する。深いオレン
ジ色の綿の染色物が得られ、それは良好な堅牢度、特に
高い耐光及び湿潤堅牢度を示し、酸化性の影響に対して
安定である。
【０１００】適用例 B 5部の芒硝( 焼成された) 及び100 部の脱イオン水を含
む染浴に10部の綿布( 漂白された) を加える。染浴を50
°以内で加熱し、0.5 部の例1 の染料を加える。50°で
さらに30分経過後、1 部の炭酸ナトリウム( 焼成され
た) を加える。続いて染浴を60°に加熱し、染色を60°
で45分間続ける。
む染浴に10部の綿布( 漂白された) を加える。染浴を50
°以内で加熱し、0.5 部の例1 の染料を加える。50°で
さらに30分経過後、1 部の炭酸ナトリウム( 焼成され
た) を加える。続いて染浴を60°に加熱し、染色を60°
で45分間続ける。
【０１０１】染色された布を冷水を流しながら、その後
温水を流しながらすすぎ、適用例 Aで与えた方法にした
がって煮沸洗浄する。すすぎ及び乾燥の後、深いオレン
ジ色の綿の染色物が得られ、それは適用例 Aで示したの
と同様に良好な堅牢度特性を有する。
温水を流しながらすすぎ、適用例 Aで与えた方法にした
がって煮沸洗浄する。すすぎ及び乾燥の後、深いオレン
ジ色の綿の染色物が得られ、それは適用例 Aで示したの
と同様に良好な堅牢度特性を有する。
【０１０２】同様に、例2-108 の染料又は例示された染
料の混合物は、適用例 A又はB で述べた方法に従って綿
の染色を行うことができる。このようにして得られた綿
の染色物はオレンジ色〜深紅色であり、良好な堅牢度特
性を示す。
料の混合物は、適用例 A又はB で述べた方法に従って綿
の染色を行うことができる。このようにして得られた綿
の染色物はオレンジ色〜深紅色であり、良好な堅牢度特
性を示す。
【０１０３】適用例 C 捺染糊 40部の例１の染料 100 部の尿素 350 部の水 500 部の4%アルギン酸ナトリウム増粘剤 及び10部の重炭酸ナトリウム 総量 1000 部 を綿布に従来法に従って用いた。
【０１０４】捺染された布を乾燥し、4 〜8 分間スチー
ム中に置く。それを冷水、その後温水ですすぎ、煮沸洗
浄し( 適用例 Aで述べた方法に従う) 、乾燥させる。得
られたオレンジ色の捺染は良好な一般的な堅牢度特性を
有する。
ム中に置く。それを冷水、その後温水ですすぎ、煮沸洗
浄し( 適用例 Aで述べた方法に従う) 、乾燥させる。得
られたオレンジ色の捺染は良好な一般的な堅牢度特性を
有する。
【０１０５】同様に、例2 〜108 の染料又は例示された
染料の混合物を、適用例 Cで与えた方法に従って綿の捺
染を行うのに用いることができる。得られた全ての捺染
物は、オレンジ色〜深紅色であり、良好な堅牢度特性を
示す。
染料の混合物を、適用例 Cで与えた方法に従って綿の捺
染を行うのに用いることができる。得られた全ての捺染
物は、オレンジ色〜深紅色であり、良好な堅牢度特性を
示す。
【０１０６】次に、最大吸収波長( λmax,ナノメータ表
示) を例示された化合物について示す。測定は溶媒とし
て水を用いて行った。
示) を例示された化合物について示す。測定は溶媒とし
て水を用いて行った。
【０１０７】
【表１２】
Claims (9)
- 【請求項１】 化学式Ｉ 【化１】 （上式中、各々のR1は独立に水素、C1-4アルキル又は置
換C1-4アルキルであり、 D は(a) 〜(f) のうちの一つの基 【化２】 であり、上式中、 R2は水素、C1-4アルキル又はC1-4アルコキシであり、R3
は水素、C1-4アルキル、カルボキシ、又は-O-A1-OR4-で
あり、A1はC2-4アルキレンであり、R4は水素、スルホ、
C1-4アルキル又はC2-4ヒドロキシアルキルであり、R5は
C2-4アルキルであり、R6は水素又はスルホであり、各々
のR7は独立に水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ又は
カルボキシであり、各々のp は0 、1 又は2 であり、q
は1 又は2 であり、r は1 、2 又は3各々のt は0 又は1
であり、各々のZ 及び Zd は独立に（Z1) 、(Z2)又は
(Z3)、 【化３】 であり、上式中、T1は水素、クロロ、又はシアノであ
り、二つのT2は同一であり、各々のT2はフルオロ又はク
ロロであり、Hal はフルオロ又はクロロであり、W1は 【化４】 であり、上式中、各々のm は独立に0 又は1 であり、マ
ーク付き窒素原子はトリアジン環の炭素に結合してお
り、B1はC2-4アルキレン、Q が-O- 又は-NR1- である-C
2-3 アルキレン-Q-C2-3 アルキレン- 、及びヒドロキ
シ、 【化５】 ( 上式中、n は0 又は1 〜4 の整数であり、R8は水素、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、カルボキシ又はスル
ホ、であり、マーク付き炭素原子は、トリアジン環の炭
素原子に結合している-NR1基に付いている) により一置
換したC3-4アルキレンであり、但し、(i) D が(a) 又は
(c) 基である場合、Z は 【化６】 であり、(ii)D が(B) 基である場合、Z は(Z1)又は(Z2)
であり、(iii)Dが(d),(e) 又は(f) 基である場合、各々
のZ 及び Zd は独立に(Z2)又は(Z3)であり、Z 及び Zd
のうち少なくとも1 つは 【化７】 である) で表される化合物及びその塩又はこのような化
合物もしくは塩の混合物。 - 【請求項２】 化学式Ｉａ 【化８】 ｛D a は(a')又は(c')基 【化９】 ( 上式中、R2a は水素、メチル又はメトキシであり、R
3a は水素、メチル、カルボキシ又は-O-A1'-OR4a ( こ
こで、A1' はC2-3- アルキレンであり、R4a は水素、ス
ルホ、メチル、エチル又はC2-3ヒドロキシアルキルであ
る）、q は1 又は2 であり、r'は2 又は3 である) ｝で
表される請求項１記載の化合物又はその塩。 - 【請求項３】 化学式Ｉb 【化１０】 （上式中、R1a は水素、メチル、エチル又は2-ヒドロキ
シエチルであり、R5a はC2-3アルキルであり、Z b は請
求項１で定義したような(Z1)又は(Z2)基であり、-NR1a
-Zb 基はナフチル環の2-又は3-の位に付いている)に対
応する請求項１記載の化合物又はその塩。 - 【請求項４】 Z b が 【化１１】 である請求項３記載の化合物。
- 【請求項５】 化学式Ｉｃ 【化１２】 [D cは(d')、(e')又は(f')基 【化１３】 ｛上式中、R7a は水素、メチル又はメトキシであり、m
は0 又は１であり、t は0 又は1 であり、(d')中の-(CH
2)t -NR1b -Zd'基はアゾ基のメタ- 又はパラ−位に付い
ており、(f')中のそれは-O- のメタ- 又はパラ−位に付
いており、各々のR1b は独立に水素又はメチルであり、
各々のZ c 及びZ d ' は独立に(Z2)、(Z3') であり、こ
こで(Z2)は請求項１に定義した通りであり、(Z3') は化
学式 【化１４】 （上式中、Z1は(Z2)基であり、W1b は 【化１５】 であり、ここで、B1b はC2-3アルキレン、-CH2CH2-NR1b
-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-又は、 【化１６】 であり、R8b は水素又はスルホであり、但し、Z c 及び
Z d のうち少なくとも1 つの基は 【化１７】 である )｝] である請求項１記載の化合物又はその塩。 - 【請求項６】 化学式IIのアミン 【化１８】 （上式中、D は請求項１で定義した通りである) のジア
ゾニウム塩と化学式III 【化１９】 （上式中、R1は請求項１で定義した通りであり、X は水
素又は請求項１で定義したZ 基である）を反応させるこ
と、及びX が水素の場合には、次いで、得られたカップ
リング生成物を、Hal がフルオロ又はクロロであるZ-Ha
l 化合物と反応させること、を含む請求項１記載の化学
式Ｉの化合物又はその混合物の製造方法。 - 【請求項７】 1 モルの化学式IV 【化２０】 （上式中、R1は請求項１で定義した通りで、D'は 【化２１】 基( 各々のR7、p 、q 及びt は請求項１で定義した通
り) ) を少なくとも2 モルの2,4,6-トリフルオロピリミ
ジンとを反応させることを含む請求項１記載の化学式Ｉ
において Dは請求項１で定義した(d) 、(e) 又は(f) で
あり、Z 及びZ d は両方とも 【化２２】 である化合物の製造方法。 - 【請求項８】 前請求項１〜５のいずれか記載の化合物
又はその混合物を、ヒドロキシ基又は窒素含有有機基材
に適用することを含む前記基材を染色及び捺染する方
法。 - 【請求項９】 基材が天然又は再生セルロースからなる
繊維材料である請求項８記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4231143 | 1992-09-17 | ||
| DE4231143:8 | 1993-01-09 | ||
| DE4300404 | 1993-01-09 | ||
| DE4300404:0 | 1993-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06207116A true JPH06207116A (ja) | 1994-07-26 |
Family
ID=25918615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5230224A Pending JPH06207116A (ja) | 1992-09-17 | 1993-09-16 | 繊維反応性モノアゾ染料化合物及びその製造法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5654410A (ja) |
| JP (1) | JPH06207116A (ja) |
| KR (1) | KR100307696B1 (ja) |
| CN (1) | CN1047608C (ja) |
| BR (1) | BR9303813A (ja) |
| CH (1) | CH685762A5 (ja) |
| ES (1) | ES2103169B1 (ja) |
| FR (1) | FR2695647B1 (ja) |
| GB (1) | GB2270697B (ja) |
| IT (1) | IT1261709B (ja) |
| PT (1) | PT101365B (ja) |
| TR (1) | TR26995A (ja) |
| TW (1) | TW258748B (ja) |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2002517539A (ja) * | 1998-05-30 | 2002-06-18 | クラリアント インターナショナル リミティド | モノアゾ反応染料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1063468C (zh) * | 1996-05-08 | 2001-03-21 | 台湾永光化学工业股份有限公司 | 黑色染料组合物 |
| DE10125274A1 (de) * | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Clariant Gmbh | Farbmittelkombination |
| GB0113307D0 (en) * | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CH517160A (de) * | 1968-08-16 | 1971-12-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs |
| CH639121A5 (en) * | 1978-12-21 | 1983-10-31 | Sandoz Ag | Monoazo compounds having a fibre-reactive radical, preparation thereof and use thereof in dyeing and printing leather |
| DE2920949A1 (de) * | 1979-05-23 | 1980-11-27 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| CH666298A5 (de) * | 1984-12-31 | 1988-07-15 | Sandoz Ag | Faserreaktive monoazoverbindungen. |
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| CH669389A5 (ja) * | 1986-02-07 | 1989-03-15 | Basf Ag | |
| DE3728947A1 (de) * | 1986-09-09 | 1988-03-10 | Sandoz Ag | Reaktive monoazoverbindungen |
| FR2603594B1 (fr) * | 1986-09-09 | 1988-12-09 | Sandoz Sa | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs |
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| DE59206979D1 (de) * | 1991-05-15 | 1996-10-02 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4125266A1 (de) * | 1991-07-31 | 1993-02-04 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4125754A1 (de) * | 1991-08-03 | 1993-02-04 | Bayer Ag | Fluorpyrimidin-reaktivfarbstoffe |
-
1993
- 1993-09-14 CH CH2748/93A patent/CH685762A5/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-15 PT PT101365A patent/PT101365B/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-09-15 IT ITRM930621A patent/IT1261709B/it active IP Right Grant
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