CH517160A - Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines reaktiven MonoazofarbstoffsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs der Formel
EMI1.1
Das Erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Aminoazoverbindung der formel
EMI1.2
mit 1 Mol 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin umsetzt.
IGegenüber den nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift Nr. 1 221 621 (Beispiele 32-34) und aus der französischen Zusatzpatentschrift Nr. 75 771 (Beispiele 32-34) bekannten reaktiven Monoazofarbstoffen zeichnet sich der erfindungsgemäss hergestellte Farbstoff durch eine grössere Reaktivität aus.
Die Aminoazoverbindung der Formel (II) kann durch Kupplung der Diazoverbindung aus 2-Amino3,6,8-trisulfonsäure mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.1
worin Z ein Wasserstoffatom oder eine abspaltbare Acylgruppe bedeutet, und, wenn Z für eine abspaltbare Acrylgruppe steht, Abspaltung der Acylgruppe, hergestellt werden.
Geeignete abspaltbare Acylgruppen sind z. B. die Formyl-, Propionyl- und Butyrylgruppen und insbesondere die Acetyl-. Methoxycarbonyl- und Aethoxycarbonylgruppen.
Die Abspaltung der Acylgruppe kann in einem mineralsauren Medium, z.B. in 2 bis 10 Obiger Salzoder Schwefelsäure, lbei Temperaturen von 70-100 "C oder in einem alkalischen Medium, z. B. in 2 tis 10 n^'Oiger, vorzugsweise 3-Su/niger, Natriumhydroxidoder Kaliumhydroxidlösung, bei Temperaturen von 800 bis zur Siedetemperatur der Lösung, vorzugsweise bei 90-95 C ausgeführt werden.
Die Umsetzung der Aminomonoazoverbindung der Formel (II) mit 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin, wird vorzugsweise in wässrigem Medium durchgeführt. Hierbei kann das 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin als solches in konzentrierter Form, oder aber in einem organischen Lösungsmittel gelöst. zur Anwendung gebracht werden.
Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere Aceton, Benzol, Chlorbenzol und Toluol.
Die Reaktionstemperatur kann z. B. zwischen 5 und 30 C. vorzugsweise zwischen 10 und 20 , variieren.
Die Umsetzung wird vorteilhaft in sehr schwach alkalischem, neutralem bis schwach saurem Medium durchgeführt. Der bevorzugte pH-BereiEh, ist 3 bis 7 und insbesondere 5 bis 6,5 Zu Neutralisation des entstehenden einen Aequivalents Fluorwasserstoff kann der Reaktionslösung etweder zu Beginn ein säurebindenldes Mittel, wei beispielsweise Natriumacetat zugesetzt, oder während der Umsetzung in kleinen Portionen Natriumoder Kaliumcarbonat, bzw. 'bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als konzentrierte wässerige Lösung hinzugefügt werden.
Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässerige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydr oxid. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder
Emulgiermittels zur Reaktionsmischung kann die Um setzung beschleunigen. Nach Beeindigung der Umset zung kann man die neuen Farbstoffe z. B. durch
Aussalzen ausfällen, absaugen und trocknen.
Der erfindnngsgemäss hergestellte Farbstoff ist gut wasserlöslich und wenig substantiv so dass nach der
Fixierung auf der Faser der nicht gebundene Anteil leicht ausgewaschen werden kann. Er eignet sich daher zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern und Fasern aus natürli cher oder regenerierter Cellulose, z.B. Baumwolle, Leinen, Viskosereyon, Kupferreyon, Zellwolle, sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern.
Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren des Farbstoffs auf Cellulosefasern erfolgt vorteilhafter weise in alkalischen Medium, z.B. in Gegenwart von
Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natronlauge, I(alilauge, Natriummetasilikat, Natriumborat, Trinatrium phosphat, Ammoniak, usw. Zur Vermeidung von Reduktionserscheinungen werden beim Färben, Klotzen oder Bedrucken der Faser oft mit Vorteil milde Oxydationsmittel, wie 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium, zugesetzt. Die Fixierung des Farbstoffs erfolgt auch bei den Cellulosefasern in der Regel in der Wärme.
Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Nass echtheiten aus. Diese sind in der Bildung einer stabilen chemischen Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül und dem Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt nicht die gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Umset zung mit der Faser teil. Der Anteil des nicht umgesetz ten Farbstottes wird in diesen Fällen durch geeignete
Operationen, wie Spülen und/oder Seifen, gegebenen falls unter Anwendung von höheren Temperaturen, von der Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, z. B. Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Natrium laurylpolyglykoläthersulfat sowie Mono- und Dialkylphenylpolyglykoläther. Verwendung finden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile
Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
70 Teile des aus saurem Medium isolierten Aminomonoazofarbstoffs der Formel
EMI2.2
werden in 400 Teilen Wasser bei einem pH-Wert von 6,0 und einer Temperatur von 15-20 gelöst. Dazu gibt man während 6 Stunden bei einer Temperatur von 15200 in kleinen Protionen etwa 18,5 Teile 5-Chlor2,4,6-trifluorpyrimidin zu, wobei der pH-Wert während der Kondensation durch Zutropfen einer verdünnten Natriumcarbonatlösunlg zwischen 5,5 und 6,5 gehalten wird. Nach beendigter Reaktion wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 35 10 getrocknet. Der getrocknete Farbstoff löst sich in Wasser mit seharlachroter Farbe.
Der Aminomonoazofarbstoff der Formel (II) kann in folgender Weise hergestellt werden:
85,4 Teile des Dinatriumsalzes der 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und bei einer Temperatur von 50 mit 50 Teilen 30 0loiger Salzsäure und einer Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser versetzt. Nach einstündigem Nachrühren bei 50 ist die Diazotierung beendet und der kleine Überschuss an salpetriger Säure wird durch Aminosulfonsäure zerstört.
56,2 Teile 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthtallin- 7-sulfonsäure werden in 300 Teilen Wasser und 27 Teilen 30 loiger Natriumhydroxidlösung gelöst und auf 5 abgekühlt. Zu dieser Lösung gibt man im Verlaufe einer halben Stunde die Diazosuspension zu, wobei der pH-Wert der Kupplungsmasse durch 7,zutropfen einer verdünnten Natriumcarbonatiösung bei 7,5-8,5 gehalten wird. Nach zweistündigem Nachrühren ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und in 600 Teilen 5 O/oiger Natriumhydroxildlösung wieder gelöst.
Die Farbstofflösung wird während eineinhalb Stunden auf einer Temperatur von 80-900 gehalten. Nach dieser Zeit ist die Entacetylierung beendet. Durch Zugabe von Salzsäure und Natriumchlorid wird der Aminomonoazofarbstoff abgeschieden, abfiltriert, mit einer verdünnten Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet.
Druckvorschrif t
Mercerisierter BXaumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile des nach obenstehenden Angaben erhalte nen Farbstoffes
100 Teile Harnstoff
345 Teile Wasser
500 Teile einer 3 :0igen Natriumalginatverdickung
10 Teile 1 -nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium
15 Teile Natriumbicarbonat 1000 Teile
Das bedruckte Textilgut wird während 2-4 Minuten bei 102-1040 gedämpft und anschliessend kalt und warm gespült. Nach dem heissen Seifen mit anschlies sendem erneutem Spülen und Trocknen erhält man einen scharlachroten Druck mit guter Nass- ond Lichtechtheit.
Klotz vorschrift
Man löst 2 Teile des nach der obenstehenden Beschreibung erhaltenen Farbstoffes in 100 Teilen warmem Wasser, dem man 10 Teile Harnstoff zusetzt. Nach Abkühlen auf 20 gibt man noch 30 Teile einer 10 0/obigen Natriumcarbonatlösung und 0,5 Teile 1nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium zu. Mit dieser Lösung wird ein Zellwollgewebe so imprägniert, dass es 75 Oio seines Gewichtes an Farbstofflösung aufnimmt.
Nach dem Trocknen wird das Gewebe während 5 Minuten bei 1020 feucht gedämpft, hierauf gespült und während 15 Minuten kochend geseift. Nach dem Trocknen erhält man eine scharlachrote Färbung von guter Lichtechtbeit und sehr guten Nassechtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung des reaktiven Monoazofarbstoffs der Formel EMI3.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Aminoazoverbindung der Formel EMI3.2 mit 1 Mol 5-Cblor-2,4,6-trifluorpyrimidin umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1237568A CH517160A (de) | 1968-08-16 | 1968-08-16 | Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1237568A CH517160A (de) | 1968-08-16 | 1968-08-16 | Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH517160A true CH517160A (de) | 1971-12-31 |
Family
ID=4382406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1237568A CH517160A (de) | 1968-08-16 | 1968-08-16 | Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH517160A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5654410A (en) * | 1992-09-17 | 1997-08-05 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Fibre-reactive monoazo dyestuffs |
| DE4331386B4 (de) * | 1992-09-17 | 2006-02-16 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Faserreaktive Monoazofarbstoffe |
-
1968
- 1968-08-16 CH CH1237568A patent/CH517160A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5654410A (en) * | 1992-09-17 | 1997-08-05 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Fibre-reactive monoazo dyestuffs |
| DE4331386B4 (de) * | 1992-09-17 | 2006-02-16 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Faserreaktive Monoazofarbstoffe |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |