JPH06211611A - シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺 虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、 忌避方法。 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺 虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、 忌避方法。Info
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- JPH06211611A JPH06211611A JP5033922A JP3392293A JPH06211611A JP H06211611 A JPH06211611 A JP H06211611A JP 5033922 A JP5033922 A JP 5033922A JP 3392293 A JP3392293 A JP 3392293A JP H06211611 A JPH06211611 A JP H06211611A
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- repellent
- insecticidal
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】
（Ｒは、フッ素、塩素、トリフルオロメチルを表す。）
のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する
常温または加熱揮散性殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこ
れを用いた殺虫、防虫、忌避方法。 【効果】本化合物は常温又は加熱揮散性を有し、これを
含有する殺虫、防虫、忌避剤は衣料害虫をはじめハエ、
蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して高い殺虫、
防虫、忌避効果を奏する一方、温血動物に対して低毒性
で、化学的安定性にもすぐれている。
のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する
常温または加熱揮散性殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこ
れを用いた殺虫、防虫、忌避方法。 【効果】本化合物は常温又は加熱揮散性を有し、これを
含有する殺虫、防虫、忌避剤は衣料害虫をはじめハエ、
蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して高い殺虫、
防虫、忌避効果を奏する一方、温血動物に対して低毒性
で、化学的安定性にもすぐれている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、常温または加熱揮散性
殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防
虫、忌避方法に関するものである。
殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防
虫、忌避方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ベンジルアルコールエステル系の殺虫剤
としては今まで各種のものが知られており、３−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く化
学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物に
低毒性であるなどの特徴を有しており、その用途の拡大
が期待されているが、常温および加熱時の揮散性がやや
悪く、衣料用防虫剤や、加熱蒸散用の殺虫剤としては満
足すべきものではなかった。
としては今まで各種のものが知られており、３−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く化
学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物に
低毒性であるなどの特徴を有しており、その用途の拡大
が期待されているが、常温および加熱時の揮散性がやや
悪く、衣料用防虫剤や、加熱蒸散用の殺虫剤としては満
足すべきものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、衛生害虫、
不快害虫および衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫、
忌避剤について、高い殺虫、防虫、忌避効果、温血動物
に対する低毒性、化学的安定性、ならびに常温および加
熱時の高揮散性等の要求を全て満足させることを目的と
してなされたものである。
不快害虫および衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫、
忌避剤について、高い殺虫、防虫、忌避効果、温血動物
に対する低毒性、化学的安定性、ならびに常温および加
熱時の高揮散性等の要求を全て満足させることを目的と
してなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は、一般式Ｉ
め、本発明は、一般式Ｉ
【化３】 （式中、Ｒは、フッ素、塩素、トリフルオロメチルを表
す。）で表されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体を含有する常温または加熱揮散性殺虫、防虫、忌避
剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法に係
る。
す。）で表されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体を含有する常温または加熱揮散性殺虫、防虫、忌避
剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法に係
る。
【０００５】
【作用】本発明において一般式Ｉを構成する酸部分（式
中、Ｒは、フッ素、塩素、トリフルオロメチルを表
す。）は既に公知であり、３−フェノキシベンジルアル
コール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール等
との組み合わせで、イエバエ、チャバネゴキブリ等の衛
生害虫、ハスモンヨトウ、コナガ、アメリカシロヒトリ
等の農業害虫に対し高い殺虫活性を示すことが知られて
いるが、加熱蒸散用殺虫、防虫、忌避剤及び衣料用防虫
剤への適用を開示したものは全くない。しかるに本発明
者らは、一般式Ｉを構成するアルコールの揮散性に着目
し、これと前記酸部分との組み合わせを試験したとこ
ろ、一般式Ｉのピレスロイドが、実用化されている揮散
性ピレスロイドの特徴を保持し、本目的に適することを
知見した。
中、Ｒは、フッ素、塩素、トリフルオロメチルを表
す。）は既に公知であり、３−フェノキシベンジルアル
コール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール等
との組み合わせで、イエバエ、チャバネゴキブリ等の衛
生害虫、ハスモンヨトウ、コナガ、アメリカシロヒトリ
等の農業害虫に対し高い殺虫活性を示すことが知られて
いるが、加熱蒸散用殺虫、防虫、忌避剤及び衣料用防虫
剤への適用を開示したものは全くない。しかるに本発明
者らは、一般式Ｉを構成するアルコールの揮散性に着目
し、これと前記酸部分との組み合わせを試験したとこ
ろ、一般式Ｉのピレスロイドが、実用化されている揮散
性ピレスロイドの特徴を保持し、本目的に適することを
知見した。
【０００６】本発明で有効成分として用いられる化合物
を例示すれば下記の如くである。 化合物１
を例示すれば下記の如くである。 化合物１
【化４】 ５−プロパルギル−２−フリルメチル ３−（２，３，
３，３−テトラフルオロ−１−プロペニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート 化合物２
３，３−テトラフルオロ−１−プロペニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート 化合物２
【化５】 ５−プロパルギル−２−フリルメチル ３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー 化合物３
ロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー 化合物３
【化６】 ５−プロパルギル−２−フリルメチル ３−〔３，３，
３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−
プロペニル〕−２，２−ジメチルシクロプロパ
３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−
プロペニル〕−２，２−ジメチルシクロプロパ
【０００７】上記化合物はエステル製造の一般方法に準
じて、次式ＩＩ
じて、次式ＩＩ
【化７】 （式中、Ｒは、フッ素、塩素、トリフルオロメチルを表
す。）で表されるカルボン酸又はその反応性誘導体と、
次式ＩＩＩ
す。）で表されるカルボン酸又はその反応性誘導体と、
次式ＩＩＩ
【化８】 で表されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応さ
せることにより調製できる。カルボン酸の反応性誘導体
としては、例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキル
エステル、アルカリ金属塩等があげられ、一方、アルコ
ールの反応性誘導体としては、例えばハライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触
媒としての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要によ
り加熱下に行われる。なお一般式Ｉの化合物において、
光学異性体が存在するが、それらの単独及び混合物、い
ずれも本発明に包含される。
せることにより調製できる。カルボン酸の反応性誘導体
としては、例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキル
エステル、アルカリ金属塩等があげられ、一方、アルコ
ールの反応性誘導体としては、例えばハライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触
媒としての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要によ
り加熱下に行われる。なお一般式Ｉの化合物において、
光学異性体が存在するが、それらの単独及び混合物、い
ずれも本発明に包含される。
【０００８】次に、本発明で用いられる化合物の合成例
を示す。
を示す。
【０００９】
【合成例】３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸 ０．５２ｇ，５−プロパルギル−２−フ
リルメタノール ０．３０ｇをジクロロメタンに溶解
し、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．５１ｇ，Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン ０．１０ｇを加え、密栓
して室温で一晩放置した。析出した結晶をろ過し、ろ液
を濃縮して得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで分離し、５−プロパルギル−２−フリル
メチル３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−
１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（化合物２）０．３２ｇを得た。
ロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸 ０．５２ｇ，５−プロパルギル−２−フ
リルメタノール ０．３０ｇをジクロロメタンに溶解
し、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．５１ｇ，Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン ０．１０ｇを加え、密栓
して室温で一晩放置した。析出した結晶をろ過し、ろ液
を濃縮して得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで分離し、５−プロパルギル−２−フリル
メチル３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−
１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（化合物２）０．３２ｇを得た。
【００１０】本発明の化合物は常温で液体であり、有機
溶剤一般に易溶である。これらの化合物は、従来のピレ
スロイドに比べて揮散性が高く、低濃度では忌避効果も
発揮するため、常温及び加熱下で使用する殺虫、防虫、
忌避剤として有用であり、衣料害虫をはじめハエ、蚊、
ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して幅広い適用が期
待されるものである。本発明の殺虫、防虫、忌避剤は前
記有効成分化合物をそのまま使用することも可能である
が、通常好ましくは適当な担体、その他の賦形剤を用い
て、例えば、粉末、錠剤、マット、シート状等の固剤形
態又は乳剤、噴霧剤、エアゾール剤の液剤形態に調製
し、これら各形態に応じた方法により害虫の防除に適用
される。
溶剤一般に易溶である。これらの化合物は、従来のピレ
スロイドに比べて揮散性が高く、低濃度では忌避効果も
発揮するため、常温及び加熱下で使用する殺虫、防虫、
忌避剤として有用であり、衣料害虫をはじめハエ、蚊、
ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して幅広い適用が期
待されるものである。本発明の殺虫、防虫、忌避剤は前
記有効成分化合物をそのまま使用することも可能である
が、通常好ましくは適当な担体、その他の賦形剤を用い
て、例えば、粉末、錠剤、マット、シート状等の固剤形
態又は乳剤、噴霧剤、エアゾール剤の液剤形態に調製
し、これら各形態に応じた方法により害虫の防除に適用
される。
【００１１】固剤の形態に調製するにあたり用いられる
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉などの各種植
物質粉末などを例示できる。なお、アダマンタン、シク
ロドデカン、トリイソプロピル−トリオキサン等の昇華
性担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることも
でき、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラ
ギーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製するこ
ともできる。更に、マット、シート状の基材としては、
パルプ製マット、紙、織布、不織布あるいはポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成形品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉などの各種植
物質粉末などを例示できる。なお、アダマンタン、シク
ロドデカン、トリイソプロピル−トリオキサン等の昇華
性担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることも
でき、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラ
ギーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製するこ
ともできる。更に、マット、シート状の基材としては、
パルプ製マット、紙、織布、不織布あるいはポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成形品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。
【００１２】また、本発明の化合物にＮ−オクチルビシ
クロヘプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−
５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
クロヘプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−
５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
【００１３】また、他の殺虫剤、例えばフェニトロチオ
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤、殺菌剤等を混合する
ことによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労
力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるもので
ある。
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤、殺菌剤等を混合する
ことによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労
力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるもので
ある。
【００１４】こうして得られた本発明の常温又は加熱揮
散性殺虫、防虫、忌避剤は、タンス、衣裳箱等の衣類収
納家具に適用して、イガ、コイガ、ヒメカツオブシム
シ、ヒメマルカツオブシムシ等の衣料害虫に高い駆除効
果を奏するほか、適当な加熱器具を用いた、ハエ、蚊等
の防除にも極めて有用なものである。例えば、発熱体と
して無機もしくは有機の正特性サーミスタを用いて、５
０−１００°Ｃ程度に加熱することにより、本発明化合
物の殺虫、防虫、忌避効力を一層高めることができる。
散性殺虫、防虫、忌避剤は、タンス、衣裳箱等の衣類収
納家具に適用して、イガ、コイガ、ヒメカツオブシム
シ、ヒメマルカツオブシムシ等の衣料害虫に高い駆除効
果を奏するほか、適当な加熱器具を用いた、ハエ、蚊等
の防除にも極めて有用なものである。例えば、発熱体と
して無機もしくは有機の正特性サーミスタを用いて、５
０−１００°Ｃ程度に加熱することにより、本発明化合
物の殺虫、防虫、忌避効力を一層高めることができる。
【００１５】本発明によって提供される製剤がすぐれた
ものであることをより明らかにするため次に実施例及び
効果の試験成績を示す。
ものであることをより明らかにするため次に実施例及び
効果の試験成績を示す。
【００１６】
【実施例１】本発明の化合物（１）０．３ｇ、香料０．
０１ｇを、厚さ１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横８０ｍｍの厚紙
シートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得た。
０１ｇを、厚さ１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横８０ｍｍの厚紙
シートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得た。
【００１７】
【実施例２】本発明の化合物（２）０．４ｇ、ＭＧＫ−
５０２６ １．０部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉等
の蚊取線香用基材９８．６部に均一に混合し公知の方法
によって蚊取線香を得た。
５０２６ １．０部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉等
の蚊取線香用基材９８．６部に均一に混合し公知の方法
によって蚊取線香を得た。
【００１８】
【実施例３】本発明の化合物（３）０．２５ｇにケロシ
ンを加えて１００ｍｌとした溶液を耐圧容器に入れ、液
化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス２００ｍｌを
加え、噴射バルブを取り付けて殺虫、防虫エアゾールを
得た。
ンを加えて１００ｍｌとした溶液を耐圧容器に入れ、液
化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス２００ｍｌを
加え、噴射バルブを取り付けて殺虫、防虫エアゾールを
得た。
【００１９】
【実施例４】本発明の化合物（１）１部及び適量の香料
の混合物に灯油を加えて１００部とし、よくかく拌混合
して加熱蒸散用殺虫、防虫液を得た。
の混合物に灯油を加えて１００部とし、よくかく拌混合
して加熱蒸散用殺虫、防虫液を得た。
【００２０】
【試験例１】 燻蒸による殺虫試験 実施例２に準じ、殺虫成分として供試化合物０．５％を
含む蚊取線香を作り、アカイエカの成虫を落下仰転せし
める効果を試験した。この実験は、防虫科学１６巻（１
９５１年）第１７６頁、長沢、勝田等の方法に従い前記
線香の相対有効度を算出したところ、表１の如くであっ
た。
含む蚊取線香を作り、アカイエカの成虫を落下仰転せし
める効果を試験した。この実験は、防虫科学１６巻（１
９５１年）第１７６頁、長沢、勝田等の方法に従い前記
線香の相対有効度を算出したところ、表１の如くであっ
た。
【００２１】
【表１】
【００２２】試験の結果、本発明化合物を含有する蚊取
線香は、アカイエカ成虫に対して高い殺虫効果を示し、
市販のアレスリンよりすぐれた効果を示した。
線香は、アカイエカ成虫に対して高い殺虫効果を示し、
市販のアレスリンよりすぐれた効果を示した。
【００２３】
【試験例２】 蒸散による実用試験 実施例１により調製した衣料用防虫マットをプラスチッ
クケースに収納し、容積６００ｌのタンス内につるし
た。試験開始直後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０
匹を放飼した直径４ｃｍ、幅２ｃｍのガラスリング（両
面を羊毛布でカバー）をタンス内に設置し、１日後、２
日後、７日後の死虫率を観察したところ表２の如くであ
った。
クケースに収納し、容積６００ｌのタンス内につるし
た。試験開始直後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０
匹を放飼した直径４ｃｍ、幅２ｃｍのガラスリング（両
面を羊毛布でカバー）をタンス内に設置し、１日後、２
日後、７日後の死虫率を観察したところ表２の如くであ
った。
【００２４】
【表２】 上記表２中、対照化合物Ａは、次式（Ａ）
【化９】 で表されるピレスロイドである。
【００２５】試験の結果、本発明化合物は、衣料害虫の
イガ幼虫に対して対照化合物Ａにまさる殺虫、防虫効果
を示し、その揮散性と効力が衣料用殺虫、防虫剤として
最適であることが確認された。ヒメカツオブシムシ、ヒ
メマルカツオブシムシ、コイガ、ジュウタンガ等の他の
衣料害虫に対しても同様に有効であった。なお、本発明
化合物の類縁体であっても、対照化合物Ａのように、シ
クロプロパン環側鎖が臭素原子で置換されているもの
は、蒸散性が悪く、揮散性を加味した殺虫、防虫効力
は、本発明化合物に特有のものであることも明らかとな
った。
イガ幼虫に対して対照化合物Ａにまさる殺虫、防虫効果
を示し、その揮散性と効力が衣料用殺虫、防虫剤として
最適であることが確認された。ヒメカツオブシムシ、ヒ
メマルカツオブシムシ、コイガ、ジュウタンガ等の他の
衣料害虫に対しても同様に有効であった。なお、本発明
化合物の類縁体であっても、対照化合物Ａのように、シ
クロプロパン環側鎖が臭素原子で置換されているもの
は、蒸散性が悪く、揮散性を加味した殺虫、防虫効力
は、本発明化合物に特有のものであることも明らかとな
った。
【００２６】
【発明の効果】本発明で用いられる一般式Ｉで表される
化合物は、常温または加熱揮散性を有し、高い殺虫、防
虫、忌避効果、温血動物に対する低毒性、ならびに化学
的安定性等を兼備した常温または加熱揮散性殺虫、防
虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方
法を提供する。
化合物は、常温または加熱揮散性を有し、高い殺虫、防
虫、忌避効果、温血動物に対する低毒性、ならびに化学
的安定性等を兼備した常温または加熱揮散性殺虫、防
虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方
法を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勝田 純郎 兵庫県西宮市上甲東園２丁目10番10号
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒはフッ素、塩素、トリフルオロメチルを表
す。）で表されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体を含有することを特徴とする常温または加熱揮散性
殺虫、防虫、忌避剤。 - 【請求項２】 一般式Ｉ 【化２】 （式中、Ｒはフッ素、塩素、トリフルオロメチルを表
す。）で表されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体を常温または加熱により揮散させることを特徴とす
る殺虫、防虫、忌避方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03392293A JP3189917B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03392293A JP3189917B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法。 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211611A true JPH06211611A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3189917B2 JP3189917B2 (ja) | 2001-07-16 |
Family
ID=12400017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03392293A Expired - Lifetime JP3189917B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3189917B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0989125A1 (en) * | 1998-09-15 | 2000-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal furylmethyl cyclopropanecarboxylates |
| US6048892A (en) * | 1997-12-30 | 2000-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound pesticide containing thereof |
| US7651974B2 (en) | 2002-11-01 | 2010-01-26 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Adsorbent for oral administration |
| WO2010018855A1 (ja) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | ソニー株式会社 | 薬剤徐放剤、吸着剤、機能性食品、マスク及び吸着シート |
-
1993
- 1993-01-11 JP JP03392293A patent/JP3189917B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6048892A (en) * | 1997-12-30 | 2000-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound pesticide containing thereof |
| EP0989125A1 (en) * | 1998-09-15 | 2000-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal furylmethyl cyclopropanecarboxylates |
| US7651974B2 (en) | 2002-11-01 | 2010-01-26 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Adsorbent for oral administration |
| US8309130B2 (en) | 2002-11-01 | 2012-11-13 | Kureha Corporation | Adsorbent for oral administration |
| WO2010018855A1 (ja) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | ソニー株式会社 | 薬剤徐放剤、吸着剤、機能性食品、マスク及び吸着シート |
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