JPH06211714A - 第三級アルキルアルキルフェノール、およびそれを含有する有機組成物 - Google Patents

第三級アルキルアルキルフェノール、およびそれを含有する有機組成物

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JPH06211714A
JPH06211714A JP5258774A JP25877493A JPH06211714A JP H06211714 A JPH06211714 A JP H06211714A JP 5258774 A JP5258774 A JP 5258774A JP 25877493 A JP25877493 A JP 25877493A JP H06211714 A JPH06211714 A JP H06211714A
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Louis Burjes
バージェス ルイス
Calvin W Schroeck
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 有用で望ましい特性を有機物質に与える新規
なフェノール組成物、このフェノール化合物を含有する
新規な有機組成物、およびこのフェノール化合物を含有
する新規な潤滑剤組成物および燃料組成物を提供する。 【構成】 以下の一般式を有する化合物： 【化１】 ここで、各R1は、独立して、４個〜約８個の炭素原子を
含有する第三級アルキル基であり、そして各X、Y、およ
びZは、独立して、水素または炭化水素ベースの基であ
るが、但し、X、Y、およびZの少なくとも１個は、少な
くとも７個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基であ
り、ここで、R1は、少なくとも７個の炭素原子を含有す
る脂肪族炭化水素基であるX、Y、およびZの少なくとも
１個とは異なり、R2は、アルキレン基またはアルキリデ
ン基であり、そしてｎは、０〜約４の範囲の数である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノール化合物に関
し、詳細には、有機組成物（さらに詳細には、潤滑油組
成物および通常液状の燃料組成物）の酸化防止剤として
使用されるフェノール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機物質は、しばしば、酸化を受け、そ
の結果、望ましくない作用（例えば、不快な臭気、スラ
ッジの形成、強度の損失、酸性の拡大または増加など）
が生じる。
【０００３】種々の有機物質の酸化感受性を低下させる
多くの化合物が発見されている。周知の酸化防止化合物
としては、種々の二価イオウ含有化合物、ある種の芳香
族アミンおよびフェノール化合物およびそれらの誘導体
が挙げられる。ある種のヒンダードフェノール化合物
は、特に価格性を基準にした場合、有機物質の酸化防止
剤として特に適当であると記載されている。しかしなが
ら、このタイプの全ての化合物が酸化防止性を与えるわ
けではない。さらに、このタイプの多くの化合物は、他
の好ましくない性質を有する。また、潤滑組成物および
燃料組成物は、本質的に塩素を含有しないのが望まし
い。好ましくは、これらは、塩素を全く含有しない。
【０００４】デービス(Davis)らは、米国特許第2,538,3
55号中に、ゴム安定化剤として、次式の2,2'-アルキレ
ンビス-4,6-ジアルキルフェノールを記載している：
【０００５】
【化８】
【０００６】ここで、R1は、１個〜３個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基であり、そしてR2は、４個〜約８個
の炭素原子を有する第三級アルキル基である。
【０００７】スティーブンズ(Stevens)らは、米国特許
第2,515,906号中に、オイルの添加剤として、次式のビ
ス（ヒドロキシフェニル）化合物を記載している：
【０００８】
【化９】
【０００９】ここで、R1は、第二級ブチル基および第三
級ブチル基からなるクラスから選択され、そしてR2は、
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基およびアルカリール基からなるクラスから選択され
る。米国特許第2,570,402号では、スティーブンズら
は、これらの化合物を含有するオイルおよびガソリンを
記載している。
【００１０】ノールス(Knowles)らは、米国特許第2,83
0,025号中に、アルキル化フェノールとカルボニル含有
化合物とのモノマー縮合生成物を含有する潤滑組成物を
記載している。この縮合生成物は、次式により表され
る：
【００１１】
【化１０】
【００１２】ここで、Rは、アルキル、アリール、アラ
ルキルまたはアルカリールであり得る炭化水素基であ
り、R1は、第三級アルキル基、R2は、水素またはアルキ
ル基であり、そしてR3は、炭化水素基（例えば、R）で
ある。Rは、好ましくは、１個〜12個の炭素を有するア
ルキルであり、R1は、４個〜12個の炭素を含有する第三
級アルキルであり、R2は、水素またはメチルであり、そ
してR3は、好ましくは、７個までの炭素原子を有するア
ルキルまたは水素化アルキルである。
【００１３】ある出願では、当該技術分野の多くのビス
-t-アルキルフェノールは、効果がないか、または不十
分な効果しかないことが分かっている。潤滑油は、酸化
防止性を与えるのに効果的な量で、オイルに溶解性また
は分散可能である酸化防止剤を必要とする。高温での用
途では、高温で安定であって、使用条件下で実質的に不
揮発性である添加剤が必要である。実質的に不揮発性と
は、使用条件下で、少なくとも50重量％、好ましくは、
少なくとも75重量％、さらに好ましくは、少なくとも90
重量％の添加剤が、潤滑剤中に残留していることを意味
する。
【００１４】燃料については、燃料における溶解性もま
た必要である。
【００１５】他の用途（例えば、樹脂、ゴム、ワックス
など）に使用するためには、一般に、この化合物は、基
質に顕著な色を与えず、そして実質的に不揮発性である
ことが望ましい。
【００１６】従って、本発明の目的は、有用で望ましい
特性を有機物質に与える新規なフェノール組成物を提供
することにある。
【００１７】本発明のさらに他の目的は、本発明の新規
なフェノール組成物を含有する新規な有機組成物を提供
することにある。
【００１８】さらに他の目的は、本発明の新規なフェノ
ール化合物を含有する新規な潤滑剤組成物および燃料組
成物を提供することにある。
【００１９】他の目的は、本明細書を検討すれば、当業
者に明らかである。
【００２０】
【発明の要旨】本発明の目的は、以下の一般式の新規化
合物を提供することを伴う：
【００２１】
【化１１】
【００２２】ここで、各R1は、独立して、４個〜約８個
の炭素原子を含有する第三級アルキル基であり、そして
各X、Y、およびZは、独立して、水素または炭化水素ベ
ースの基であるが、但し、X、Y、およびZの少なくとも
１個は、少なくとも７個の炭素原子を含有する脂肪族炭
化水素基であり、ここで、R1は、少なくとも７個の炭素
原子を含有する脂肪族炭化水素基であるX、Y、およびZ
の少なくとも１個とは異なり、R2は、アルキレン基また
はアルキリデン基であり、そしてｎは、０〜約４の範囲
の数である。
【００２３】新規なフェノール化合物の調製方法もま
た、提供される。有機組成物は、潤滑粘性のあるオイル
をベースにした潤滑剤、および通常液状の燃料をベース
にした燃料を含めて、本発明の範囲内である。本発明の
新規なフェノール化合物を含有する添加剤濃縮物もま
た、本発明の範囲内である。
【００２４】
【発明の構成】本明細書中で用いられるように、用語
「ヒドロカルビル」、「炭化水素ベースの」、「炭化水
素」、または「ヒドロカルビル基」は、他に指示がなけ
れば、交換可能に用いられ、本発明の文脈では、分子の
残りの部分に直接結合した炭素原子を有する基であっ
て、主として炭化水素的な性質を有する基を表す。それ
ゆえ、これらの用語には、炭化水素基および実質的な炭
化水素基が含まれる。実質的な炭化水素基とは、環また
は鎖の中に、基の炭化水素的な性質を主として変えない
非炭化水素置換基または非炭素原子を含めた基を示す。
【００２５】ヒドロカルビル基は、環または鎖の中に、
各10個の炭素原子に対し、３個まで、好ましくは、２個
まで、さらに好ましくは、１個までの非炭化水素置換基
または非炭素ヘテロ原子を含有し得るが、但し、この非
炭化水素置換基または非炭素ヘテロ原子は、この基の主
要な炭化水素的な性質を実質的に変化させない。このよ
うなヘテロ原子（例えば、酸素、イオウ、および窒
素）、または置換基（これには、例えば、ヒドロキシ
ル、ハロ（特に、クロロおよびフルオロ）、アルコキシ
ル、アルキルメルカプト、アルキルスルホキシなどが包
含される）は、当業者に知られている。
【００２６】ヒドロカルビル基の例には、以下が包含さ
れるが、必ずしもこれらには限定されない。
【００２７】(1)炭化水素基、すなわち、脂肪族基（例
えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環族基（例え
ば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、芳香族基
（例えば、フェニル、ナフチル）、芳香族置換された芳
香族基、脂肪族置換された芳香族基および脂環族置換さ
れた芳香族基、および環状基。ここで、この環は、分子
の他の部分により完成されている（すなわち、例えば、
いずれか２つの指示された基が、一緒になって、脂環族
基を形成し得る）。
【００２８】(2)置換された炭化水素基、すなわち、こ
れらの基は、非炭化水素含有置換基を含有する。この非
炭化水素含有置換基は、本発明の文脈内では、炭化水素
的な性質を主として著しく変化させない；このような基
（例えば、ハロ（特に、クロロおよびフルオロ）、ヒド
ロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプ
ト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシなど）は、当業者に
知られている； (3)ヘテロ原子含有基、すなわち、本発明の文脈内で
は、主として炭化水素的な性質を有しながら、環または
鎖の中に存在する炭素以外の原子を有するが、その他は
炭素原子で構成されている基である。適当なヘテロ原子
は当業者に明らかであり、例えば、イオウ、酸素、およ
び窒素を包含する。このような基（例えば、ピリジル、
フリル、チエニル、イミダゾリルなど）は、ヘテロ原子
含有環状基の代表例である。
【００２９】典型的には、このヒドロカルビル基では、
各10個の炭素原子に対し、鎖または環中に、約２個以下
の、好ましくは、１個以下の非炭化水素置換基または非
炭素原子が存在する。しかしながら、通常、このヒドロ
カルビル基は、純粋な炭化水素であり、このような非炭
化水素基、置換基、またはヘテロ原子を実質的に含有し
ない。
【００３０】他に指示がなければ、ヒドロカルビル基
は、飽和または不飽和であり得る。飽和基には、実質的
に飽和な基が含まれる。実質的に飽和とは、存在する各
10個の炭素−炭素結合に対し、１個より多い炭素−炭素
不飽和結合、すなわち、オレフィン性不飽和を含有しな
いことを意味する。しばしば、これらは、存在する各50
個の炭素−炭素結合に対し、１個より多い炭素−炭素非
芳香族性不飽和結合を含有しない。多くの場合、ヒドロ
カルビル基は、炭素−炭素不飽和を実質的に含有しな
い。本発明の文脈では、芳香族性不飽和は、通常、オレ
フィン性不飽和とは考えられないことが理解されるべき
である。すなわち、芳香族基は、炭素−炭素不飽和結合
を有するとはみなされない。
【００３１】本発明のフェノール化合物は、以下の一般
式を有する：
【００３２】
【化１２】
【００３３】ここで、各R1は、独立して、４個〜約８個
の炭素原子を含有する第三級アルキル基であり、そして
各X、Y、およびZは、独立して、水素または炭化水素ベ
ースの基であるが、但し、X、Y、およびZの少なくとも
１個は、少なくとも７個の炭素原子を含有する脂肪族炭
化水素基であり、ここで、R1は、少なくとも７個の炭素
原子を含有する脂肪族炭化水素基であるX、Y、およびZ
の少なくとも１個とは異なり、R2は、アルキレン基また
はアルキリデン基であり、そしてｎは、０〜約４の範囲
の数である。
【００３４】各R1基は、第三級アルキル基でなければな
らない。第三級アルキル基は、以下の一般構造を有す
る：
【００３５】
【化１３】
【００３６】ここで、各J、K、およびLは、アルキル基
である。代表的な第三級アルキル基としては、第三級ブ
チル、第三級アミル、第三級ヘキシルおよび第三級オク
チルがある。R1基は、同一であるか、または異なってい
る。各R1は、独立して、第三級ブチル基、第三級アミル
基、または第三級オクチル基であることが好ましく、さ
らに好ましくは、全てのR1は同一であり、より好ましく
は、それらは全て、第三級ブチル基である。
【００３７】各R2は、独立して、二価の基（例えば、ア
ルキレン基またはアルキリデン基）である。これらの基
は、例えば、種々のヒドロカルビル基（例えば、アルキ
ル基およびアリール基）で置換され得る。適当なR2基の
代表的な例には、メチレン、エチレン、プロピレン、フ
ェニル置換メチレン、メチル置換メチレン、メチル−エ
チレンなどがある。典型的には、各R2は、１個〜約10個
の炭素原子を含有し、好ましくは、１個〜約３個の炭素
原子を含有する。好ましい１実施態様では、R2は、フェ
ニル置換メチレンである。最も好ましい実施態様では、
各R2は、メチレン、すなわち、式−CH2−の基である。
【００３８】各X、Y、およびZは、独立して、水素また
は炭化水素ベースの基である。X、Y、およびZの少なく
とも１個は、少なくとも７個の炭素原子、好ましくは、
少なくとも７個から約100個までの炭素原子を含有する
脂肪族炭化水素基である。
【００３９】特に好ましい１実施態様では、各X、Y、お
よびZは、独立して、脂肪族炭化水素基であり、その少
なくとも１個は、少なくとも７個から約100個までの炭
素原子を含有する。
【００４０】他の好ましい実施態様では、X、Y、および
Zの少なくとも１個は、独立して、約８個〜約30個の炭
素原子、好ましくは、約12個〜約18個の炭素原子を含有
する脂肪族炭化水素基である。
【００４１】さらに他の実施態様では、X、Y、およびZ
の少なくとも１個は、独立して、18個〜約50個の炭素原
子、好ましくは、18個〜約30個の炭素原子、しばしば、
約22個〜約28個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基
である。
【００４２】さらに他の実施態様では、X、Y、およびZ
の少なくとも１個は、独立して、少なくとも約30個の炭
素原子から、しばしば、少なくとも約50個の炭素原子か
ら、約300個までの炭素原子、さらに好ましくは、約200
個までの炭素原子、しばしば、約100個までの炭素原子
を含有する脂肪族炭化水素基である。
【００４３】さらに他の実施態様では、X、Y、およびZ
のいずれも、非置換の直鎖立体配置において、約10個よ
り多い脂肪族炭素原子、好ましくは、約４個より多い脂
肪族炭素原子を含有しない。
【００４４】上記のように、特に好ましい１実施態様で
は、各X、Y、およびZは、独立して、脂肪族炭化水素基
である。これらの基は、同一であるか、または異なって
いる。X、Y、およびZの少なくとも１個が、少なくとも
７個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基であるとい
う上記の定義条件のうち、他の基は、アルキルまたはア
ルケニルであり得、好ましくは、アルキルであり得る。
それゆえ、これらの各基は、少なくとも１個の炭素原子
を含有するが、１個以上の炭素原子を含有していてもよ
い。好ましくは、これらの基は、１個〜約500個の炭素
原子を含有し、さらに好ましくは、４個〜約100個の炭
素原子、しばしば、約４個〜約30個の炭素原子を含有す
る。これらの基はまた、しばしば、少なくとも約７個の
炭素原子から、多くの場合、少なくとも約８個の炭素原
子から、さらに頻繁には、少なくとも約12個の炭素原子
から、そしてより頻繁には、少なくとも約18個の炭素原
子から、約100個までの炭素原子、好ましくは、約50個
までの炭素原子、しばしば、約30個までの炭素原子、さ
らに頻繁には、約18個までの炭素原子を含有する。上記
のように、X、Y、およびZの少なくとも１個は、少なく
とも７個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基でなけ
ればならない。
【００４５】他の実施態様では、各X、Y、およびZは、
独立して、約８個〜約15個の脂肪族炭素原子を含有し、
各R1は、第三級ブチル基であり、そしてｎは、０〜約１
の範囲である。
【００４６】他の実施態様では、X、Y、およびZの少な
くとも１個が、少なくとも７個の炭素原子を含有する脂
肪族炭化水素基であるという定義条件のうち、X、Y、お
よびZの他の基は、水素、または純粋な脂肪族でない基
であり得る。例えば、それらは、アリール基、アラルキ
ル基またはアルカリール基であり得る。このような基に
は、水素、フェニル、アルキル置換フェニル、フェニル
置換アルキル、アルキル置換ナフチルなど、ヘテロ原子
含有基（例えば、ピリジル、チエニルなど）が包含され
るが、これらに限定されない。
【００４７】さらに他の実施態様では、X、Y、およびZ
の少なくとも１個が、独立して、少なくとも７個の炭素
原子を含有する脂肪族炭化水素基であるという定義条件
のうち、残りの基は、脂肪族炭化水素基と、純粋な脂肪
族でない基（例えば、この上で例示のもの）との混合物
であり得る。これらの混合物には、X、Y、またはZの少
なくとも１個が水素であるものが含まれ得る。
【００４８】上記のように、高温での用途では、フェノ
ール系酸化防止剤は、使用条件下で実質的に不揮発性で
あることが望ましい。他の重要な要件は、フェノール化
合物と、使用される組成物の他の成分との相溶性であ
る。このフェノール化合物は、酸化防止特性を示さなけ
ればならない。
【００４９】重要な相溶性の問題には、使用される基質
（例えば、樹脂、オイル、燃料など）における化合物の
溶解性がある。一般に、このフェノール化合物は、有機
基質に溶解するか、または容易に分散できることが重要
である。溶解するかまたは容易に分散できるとは、この
有機組成物（基質）10000重量部に、少なくとも約１重
量部のフェノール化合物が溶解するかまたは容易に分散
できることを意味する。好ましくは、この有機基質1000
0重量部に、少なくとも５重量部、より好ましくは、少
なくとも10重量部、さらにより好ましくは、少なくとも
100重量部のフェノール化合物が溶解するか、または容
易に分散し得る。このフェノール化合物は、予想される
貯蔵および使用条件下で、この基質に溶解または均質に
分散した状態であることが、特に重要である。
【００５０】ある条件（例えば、低温）下では、ワック
ス様の特性を有する基が存在すると、著しい低温非相溶
性の問題が生じ得る。しばしば、このような困難な状況
は、流動点降下剤（本明細書中、以下でさらに詳細に記
載する）を使用することにより、克服できる。また、時
には、ワックス様の特性を有する他の物質を含む組成物
では、ワックス物質は、低温流動性改良剤および流動点
降下剤として用いられ得る。
【００５１】「ワックス」特性は、しばしば、長鎖（例
えば、少なくとも８個の炭素、しばしば、少なくとも12
個の炭素）を有しており、炭化水素分枝がほとんどない
かまたは全くない炭素化合物に関連している。好ましい
実施態様では、これらの基X、Y、およびZは、置換され
ていない直鎖立体配置の場合であって、しかもこの直鎖
が10個より多い炭素原子を含有するという条件では、少
量の（すなわち、50％より少ない、好ましくは、25％よ
り少ない、より好ましくは、５％より少ない、さらによ
り好ましくは、１％より少ない）炭素原子を有する。と
ころで、さらに好ましくは、直鎖は、４個より多い炭素
原子を含有しない。
【００５２】添字「ｎ」は、０〜約４の範囲の数であ
る。それゆえ、ｎが０より大きい数の場合、本発明のフ
ェノール化合物は、１個またはそれ以上の次式の基を含
有する：
【００５３】
【化１４】
【００５４】ここで、R2およびYは、上記の定義と同じ
である。ｎが１より大きい数の場合、１個より多い式
（Ｖ）の基が存在する。この場合、１個より多い基Yが
存在する。X、Y、およびZの少なくとも１個が、少なく
とも７個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基である
という定義条件の範囲内で、各Yは、独立して、水素ま
たは上記の定義のヒドロカルビル基である。
【００５５】好ましい１実施態様では、ｎは約１に等し
く、そしてYは、水素または脂肪族炭化水素基であり、
好ましくは、アルキル基である。好ましいY基は、上記
と同様である。
【００５６】他の好ましい実施態様では、少なくとも１
個のY基は、以下の一般式を有する：
【００５７】
【化１５】
【００５８】ここで、Wは、ヒドロカルビル基であり、
好ましくは、脂肪族基であり、さらに好ましくは、アル
キル基であり、そしてR1およびR2は、上記の定義と同じ
である。特に好ましい１実施態様では、ｎは約１に等し
く、そして各Yは、独立して、式（VI）の基である。さ
らに好ましい実施態様では、このとき各R1は第三級ブチ
ル基であり、各R2はメチレンであり、そして、各W、X、
およびZは、独立して、７個〜約100個の脂肪族炭素原子
を含有している。
【００５９】他の好ましい実施態様では、ｎは０に等し
く、そのとき、XおよびZは、それぞれ、上記の定義と同
じであり、そしてYは存在しない。
【００６０】式（Ｉ）で表されるタイプのフェノール化
合物としては、2,2'-メチレン−ビス（6-t-ブチル-4-ヘ
プチルフェノール）；2,2'-メチレン−ビス（6-t-ブチ
ル-4-オクチルフェノール）；2,2'-メチレン−ビス（4-
ドデシル-6-t-ブチルフェノール）；2,2'-メチレン−ビ
ス（4-オクチル-6-t-アミルフェノール）；2,2'-メチレ
ン−ビス（4-オクチル-6-第三級オクチルフェノー
ル）；2,2'-メチレン−ビス（4-ドデシル-6-第三級アミ
ルフェノール）；2,2'-メチレン−ビス（4-ヘプチル-6-
第三級オクチルフェノール）；2,2'-メチレン−ビス（6
-t-ブチル-4-オクタデシルフェノール）；2,2'-メチレ
ン−ビス（6-t-ブチル-4-ポリブテニルフェノール）、
1,2-ジ（2-ヒドロキシ-5-ドデシル-3-t-ブチルフェニ
ル）エタン、1,1-ジ（2-ヒドロキシ-5-オクチデシル-3-
t-アミルフェニル）プロパン、2,2'-フェニルメチレン
−ビス（4-テトラプロペニル-6-t-ブチルフェノー
ル）、2-（3,5-ジ-t-ブチル-2-ヒドロキシフェニル）、
2-（3-t-ブチル-5-ポリブテニル（1000）-2-ヒドロキシ
フェニル）メタンなどが挙げられる。
【００６１】「テトラプロペニル」との用語は、場合に
よっては、本明細書中では、本発明の反応物および化合
物を含めたフェノール化合物上の置換基を表すために用
いられる。「テトラプロペニル」との用語の使用によっ
て、オレフィン性不飽和を含有する基を表すことは意図
されない。本明細書中で用いる「テトラプロペニル」と
の用語は、プロピレンテトラマーから誘導した基を意味
する。これらは、高度に分枝したドデシル基である。
【００６２】ｎ＝１の場合、式（Ｉ）の化合物は、以下
の一般式を有する：
【００６３】
【化１６】
【００６４】ここで、各R1、R2およびX、Y、およびZ
は、上記の定義と同じである。これらの化合物として挙
げられる例には、以下の表の化合物がある：
【００６５】
【表１】
【００６６】ｎが１より大きいとき、上記化合物の類似
の化合物が得られる。
【００６７】本発明のフェノール化合物は、酸性触媒の
存在下で、約25℃〜約200℃、好ましくは、約80℃〜約1
50℃、さらに好ましくは、約100℃〜約135℃の範囲の温
度で、次式のフェノールまたはフェノール混合物と、
【００６８】
【化１７】
【００６９】ここで、R4基の少なくとも50％は、少なく
とも７個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基であ
る；次式のオレフィンとを反応させること；
【００７０】
【化１８】
【００７１】ここで、各R5〜R8は、独立して、Hまたは
アルキル基であるが、但し、少なくともR5およびR6の両
方またはR7およびR8の両方はアルキルであり、上記オレ
フィン中の全炭素原子数は、８を越えず、ここで、（II
I）に対する（II）のモル比は、約１：0.95〜約１：1.2
の範囲である；次いで、それにより得た生成物を、酸性
触媒または塩基性触媒の存在下で、約25℃〜約200℃、
好ましくは、約80℃〜約150℃、さらに好ましくは、約1
00℃〜約135℃の範囲の温度で、アルデヒドまたはケト
ンと反応させること；ここで、上記塩基性触媒は、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
およびアルコキシドからなる群から選択され、ここで、
上記アルカリ土類金属は、カルシウム、バリウム、およ
びストロンチウムからなる群から選択される；ここで、
アルデヒドまたはケトンに対する（II）のモル比は、約
２：1.8〜２：0.9の範囲である；そして、それにより得
た生成物を回収することにより、得られる。
【００７２】好ましい塩基性触媒は、アルカリ金属化合
物であり、さらに好ましくは、酸化ナトリウムおよび酸
化カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、
およびナトリウムアルコキシドおよびカリウムアルコキ
シドであり、さらに好ましくは、水酸化ナトリウムであ
る。
【００７３】R4は、７個〜約100個の脂肪族炭素原子を
含有し得る。前記オレフィン(III)は、イソブチレン、
イソアミレンおよびジイソブチレンから選択され得る。
アルデヒドまたはケトンに対する（II）のモル比は、好
ましくは、約２：1.1〜約２：0.95の範囲である。
【００７４】フェノール（II）の芳香族部分に対するヒ
ドロカルビル基R4の結合は、当業者に周知の多くの方法
により行われ得る。特に適当な１方法は、フリーデル−
クラフツ反応であり、ここで、オレフィン（例えば、オ
レフィン結合を含む重合体）、またはそれらのハロゲン
化類似物またはハロゲン化水素類似物が、フェノールと
反応する。この反応は、ルイス酸触媒（例えば、三フッ
化ホウ素およびそれとエーテル、フェノール、フッ化水
素などとの錯体、塩化アルミニウム、臭化アルミニウ
ム、二塩化亜鉛）の存在下で起こる。このような反応を
起こす方法および条件は、当業者に周知である。例え
ば、キルク−オズマー(Kirk-Othmer)の「エイサイクロ
ペディア オブ ケミカル テクノロジー(Encyclopedia o
f Chemical Technology)」（２版、１巻、894〜895ペー
ジ、インターサイエンスパブリッシャーズ、ジョン ウ
ィレイ アンド カンパニーの部門(Interscience Publis
hers, adivision of John Wiley and Company)、ニュー
ヨーク、1963年）の「フェノールのアルキル化」の表題
の論文の論述を参照されたい。この炭化水素ベースの基
R4を芳香族部分に結合する、他の同様に適当で好都合な
方法は、当業者に容易に想起される。
【００７５】１実施態様では、反応物(II)のR4基の約25
％から約50％までが水素である。
【００７６】このアルデヒドまたはケトンとの反応が一
旦完結すると、通常は、生成物中に残留している触媒が
中和される。この酸性触媒は、塩基性金属化合物、アン
モニア、およびアミンからなる群から選択される塩基性
物質で中和され得る。塩基性触媒は、当量以下の酸との
反応により、中和され得る。
【００７７】酸性触媒は、広範囲の種類の酸性化合物か
ら選択され得る。強酸（例えば、リン酸、硫酸、スルホ
ン酸、塩酸など）は、特に好ましい。この酸は、処理さ
れた粘土（例えば、スーパーフィルトロール(Super Fil
trol)）および酸性樹脂（例えば、アンバーリスト(Ambe
rlyst) 15（ローム アンド ハース社(Rohm & Haas)）の
ような固体物質の１成分として存在し得る。
【００７８】スーパーフィルトロールおよび市販の等級
の硫酸（例えば、93％H2SO4）が、好ましい。H2SO4、特
に93％H2SO4が、特に好ましい。
【００７９】いくつかの酸性触媒は、水を含有する。こ
れらは、望ましくは、使用前に乾燥され得るが、しか
し、必ずしもそうする必要があるわけではない。特に、
t-アルキル基含有フェノール反応物と共に、湿潤酸性触
媒をその場で乾燥することは、かなりの脱アルキル化が
起こるので、避けるべきである。
【００８０】使用される触媒の量は、比較的に広範囲
（例えば、全反応混合物の約0.05〜10重量％またはそれ
以上）にわたって変えられ得る。典型的には、触媒の量
は、酸性触媒化合物の量を基準にして、約0.1〜約３重
量％、好ましくは、約0.2〜１重量％、さらに好ましく
は、約0.3〜約0.6重量％の範囲である。
【００８１】酸性触媒の量は、存在する化学物質の量を
指す。例えば、水酸化ナトリウムは、しばしば、50％水
溶液として用いられる。水酸化ナトリウムの量は、50％
水溶液の重量の1/2である。同様に、酸処理された粘土
（例えば、スーパーフィルトロール）は、酸性触媒試薬
としては、全重量の一部だけを含んでいる。
【００８２】上記の方法で用いるアルデヒド反応物また
はケトン反応物は、脂肪族または芳香族であり得る。脂
肪族反応物は、以下の一般式を有する：
【００８３】
【化１９】
【００８４】そして、芳香族化合物は、以下の一般式を
有する：
【００８５】
【化２０】
【００８６】ここで、Rxは、H、または１個〜約10個の
炭素原子、好ましくは、１個〜約４個の炭素原子を含有
する脂肪族炭化水素である。最も好ましくは、Rxは、H
またはメチルである。
【００８７】Arは、芳香族基であり、好ましくは、フェ
ニルまたはナフチルであり、最も好ましくは、フェニル
である。
【００８８】この反応物がアルデヒドの場合、Ryは水素
である。この反応物がケトンの場合、Ryは、１個〜約10
個の炭素原子、好ましくは、１個〜約４個の炭素原子、
最も好ましくは、１個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
水素基である。
【００８９】本発明の方法において有用であるケトンと
しては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、フェニルメチルケトンなどが挙げられる。
【００９０】有用なアルデヒドとしては、ホルムアルデ
ヒド（例えば、37％ホルムアルデヒド水溶液、パラホル
ムアルデヒドなどから誘導される）、アセトアルデヒ
ド、イソブチルアルデヒド、ベンズアルデヒドなどが挙
げられる。
【００９１】アルデヒドは、上記の方法でフェノール反
応物をカップリングする際において、使用に好ましい反
応物である。ある好ましい実施態様では、上記反応は、
１個〜約４個の炭素原子を含有するアルデヒドを用いて
行われる。ホルムアルデヒドが特に好ましい。
【００９２】好ましくは、このアルデヒドに対する（I
I）のモル比は、約２：0.95〜約２：1.05である。
【００９３】アルデヒドまたはケトンとカップリングさ
せる4-アルキルフェノールの量を最大にすることが望ま
しい。これを達成する１方法は、酸性触媒の存在下で、
次式の化合物を：
【００９４】
【化２１】
【００９５】ここで、各R1基は、独立して、４個〜約８
個の炭素原子を含有する第三級アルキル基である；少な
くとも７個の炭素原子を含有するオレフィン、またはオ
レフィン混合物（ここで、このオレフィンの少なくとも
約50モルパーセントは、少なくとも７個の炭素原子を含
有する）とを反応させて、上記フェノール（IV）を４位
でアルキル化すること；次いで、部分脱アルキル化を起
こすのに充分な高温に加熱して、１個のR1基を除去する
ことにより、中間反応生成物を形成すること；次いで、
それにより得た中間体を、酸性触媒または塩基性触媒の
存在下で、約25℃〜約200℃の範囲の温度で、アルデヒ
ドまたはケトンと反応させること；ここで、上記塩基性
触媒は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、およびアルコキシドからなる群から選択
され、ここで、該アルカリ土類金属は、カルシウム、バ
リウムおよびストロンチウムからなる群から選択され、
ここで、アルデヒドまたはケトンに対する（IV）のモル
比は、約２：1.8〜２：0.9の範囲である；そして、それ
により得た生成物を回収すること、である。
【００９６】好ましくは、各R1基は、第三級ブチル基で
ある。
【００９７】上記オレフィンは、７個〜約100個の脂肪
族炭素原子を含有し得る。アルデヒドまたはケトンに対
する（II）のモル比は、好ましくは、約２：1.1〜約
２：0.95の範囲である。
【００９８】オレフィンを用いた式（IV）の化合物のア
ルキル化は、適当な転化時間および反応時間に相当した
可能である最も低い温度で、この反応を行うことにより
達成される。典型的には、この反応は、約25℃〜約150
℃、好ましくは、約100℃〜約150℃、さらに好ましく
は、約80℃〜約120℃の温度で行われる。約160℃より高
い温度は、この温度以上では、著しい脱-t-アルキル化
が起こり、オレフィン（III）の4-位での選択的なアル
キル化が阻害され、それと共に、脱-t-アルキル化を起
こす芳香環の空位の2-位または6-位でも著しいアルキル
化が起こるので、避けるべきである。
【００９９】4-位での所望程度のアルキル化が一旦完結
すると、この反応塊の温度を、少なくとも100℃まで、
反応塊の成分の好ましくない分解が起こる温度まで上げ
る。この高温加熱の結果、2,6-t-アルキルフェノールか
らのt-アルキル基の損失が起こる。この脱-t-アルキル
化反応の好ましい温度は、約100℃〜約200℃、さらに好
ましくは、135℃〜約150℃の範囲である。脱-t-アルキ
ル化の程度は、好都合には、所望程度のモノ脱-t-アル
キル化が起こるまで、赤外分析により追跡され得る。フ
ェノールのオルト位での水酸基へのカップリングが最大
となることが望ましいので、望ましくは、少なくとも90
％の脱-t-アルキル化が起こり、好ましくは、少なくと
も95％の脱-t-アルキル化が起こる。
【０１００】引続き起こる実質的な2-t-アルキルフェノ
ールとアルデヒドまたはケトンとの反応は、約25℃〜約
200℃、好ましくは、80℃〜約150℃、さらに好ましく
は、100℃〜約135℃の範囲の温度で起こる。この反応
は、酸性触媒または塩基性触媒の存在下で起こり得る。
有用な触媒、およびアルデヒドおよびケトン反応物は、
上記反応物と同じである。好ましい触媒は、上記の触媒
である。
【０１０１】好ましい実施態様では、この反応は、１個
のR1基を除去した後に得られた生成物とアルデヒドとを
反応させることにより行われる。好ましくは、このアル
デヒドに対する（IV）のモル比は、約２：0.95〜約２：
1.05の範囲である。
【０１０２】式（Ｉ）の化合物（ここで、添字「ｎ」は
０ではない）を得るためには、この反応混合物は、アル
デヒドまたはケトンとの反応中に、2-t-アルキルフェノ
ールに加えて、両方のオルト位（2-位および6-位）が空
位であるフェノールを含有しなければならない。
【０１０３】同様に、X、Y、およびZの少なくとも１個
が水素である式（Ｉ）の化合物を得るためには、この反
応混合物は、置換されていないパラ位（4-位）を有する
フェノール反応物を含有することが明らかである。
【０１０４】それゆえ、１実施態様では、フェノール
（IV）から誘導した中間体の約25％〜約50％が、％OH基
準で、当量の次式のフェノール化合物で置き換えられ得
る：
【０１０５】
【化２２】
【０１０６】ここで、アルデヒドまたはケトンに対する
全フェノール化合物のモル比は、約２：1.8〜約２：0.9
の範囲である。
【０１０７】他の実施態様では、フェノール（IV）から
誘導した中間体の約25％〜約50％が、％OH基準で、当量
の次式のフェノール化合物で置き換えられ得る：
【０１０８】
【化２３】
【０１０９】ここで、Aは、Hまたはヒドロカルビルであ
り、アルデヒドまたはケトンに対する全フェノール化合
物のモル比は、約２：1.8〜約２：0.9の範囲である。
【０１１０】以下の実施例は、本発明の化合物およびそ
の調製方法を例示するために、提供する。これらの実施
例は、単に例証するための意図であり、本発明の範囲を
限定する意図はない。他に指示がなければ、全ての温度
は摂氏であり、全ての圧力は大気圧であり、そして全て
の部およびパーセントは重量基準である。
【０１１１】（実施例１）Ｉ部 攪拌機、温度計、ドライアイス／アセトン冷却器に通じ
る水冷却の還流冷却器、ディーン−スタークトラップ(D
ean-Stark trap)、および液中(submerged)気体導入管を
備えた反応器に、4-テトラプロペニルフェノール798部
を充填する。この内容物を、攪拌しながら、0.5時間に
わたり95〜100℃まで加熱し、次いで、93％H2SO4５部を
充填する。次いで、液中気体導入管より、１時間あたり
２標準立方フィート(SCFH)の割合で、100℃で1.7時間、
イソブチレン168部を加える。この混合物に、２ SCFHに
て、100℃で0.5時間にわたり、窒素ガスを吹き込む。
【０１１２】II部 攪拌機、温度計、水冷却の還流冷却器、ディーン−スタ
ークトラップ、および液中気体導入管を備えた反応器
に、Ｉ部の反応生成物890部を充填する。この物質を34
〜40℃まで加熱し、次いで、37％ホルムアルデヒド水溶
液137部を急速に添加する。温度は、５分間で、発熱的
に54〜55℃まで上昇する。この反応混合物を、水を除去
しながら、135℃まで加熱する。温度が105〜110℃に達
すると、水の除去を促進するために、1.5 SCFHで窒素の
吹き込みを開始する。1.5 SCFHで窒素を吹き込みまが
ら、この物質を120℃で３時間保持する。この物質を83
℃まで冷却し、続いて、50％NaOH水溶液４部を添加す
る。２ SCFHで窒素を吹き込みながら、この物質を135℃
まで加熱し、次いで、135℃および20ミリメートル水銀
で10分間にわたり、真空ストリッピングする。この残留
物を、真空下で95℃まで冷却し、ケイソウ土濾過助剤を
用いて100℃で濾過する。この濾液のゲル浸透クロマト
グラフィー(GPC)は、693の重量平均分子量(Mw)および59
1の数平均分子量(Mn)を示す。グリニヤール分析による
水酸基の割合は、5.47％（理論値5.5％）である。
【０１１３】（実施例２）Ｉ部 実施例１のＩ部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
4-テトラプロペニルフェノール4770部を充填する。この
物質を40℃まで加熱し、この時点で、スーパーフィルト
ロール（酸処理粘土−フィルトロール コーポレーショ
ン(Filtrol Corporation)製）298部を充填する。1.5 SC
FHの割合で4.5時間にわたり窒素を吹き込みながら、こ
の混合物を105〜110℃まで加熱することにより、乾燥す
る。乳濁液６容量部、水19容量部およびテトラプロピレ
ン26容量部を集める。温度を95℃まで下げ、次いで、液
中気体導入管により、6.5 SCFHで５時間にわたり、イソ
ブチレンを添加し、次いで、1.5 SCFHの割合で100℃で
２時間にわたり、窒素を吹き込む。この物質を室温まで
冷却し、そしてケイソウ土濾過助剤で濾過する。
【０１１４】II部 実施例１のII部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
Ｉ部で生成された濾液2556部およびキシレン1250部を充
填する。この物質を40℃まで加熱し、次いで、50％水酸
ナトリウム水溶液72部を添加する。40〜60℃の温度で１
時間にわたり、37％ホルムアルデヒド水溶液364部を一
滴ずつ加える。この反応混合物を、還流状態まで加熱
し、そして還流状態で3.5時間保持する。還流に続い
て、1.5 SCFHの割合で窒素を吹き込みながら、150℃ま
での温度で２時間にわたり、キシレン共沸物として水を
除去する。この物質を、150℃および20ミリメートル水
銀で真空ストリッピングする。この物質を90℃まで冷却
し、真空を解き、その残留物をケイソウ土濾過助剤で濾
過する。GPC分析は、生成物の81.8重量％が672のMwを有
し、そして18.2重量％が291のMnを有することを示す。
グリニヤール分析による水酸基の割合は、5.12％（理論
値5.9％）である。
【０１１５】（実施例３）Ｉ部 上記実施例のＩ部に記載と同様の反応器に、4-ヘプチル
フェノール3456部を充填する。この物質を40℃まで加熱
し、次いで、スーパーフィルトロール240部を添加す
る。1.5 SCFHの割合で4.5時間にわたり窒素を吹き込み
ながら、この物質を、105〜110℃まで加熱することによ
り、乾燥する。温度を95℃まで下げ、6.5SCFHの割合で
５時間にわたり、液中気体導入管により、イソブチレン
を加える。この物質に、1.5 SCFHの割合で100℃で２時
間にわたり、窒素を吹き込み、次いで、室温まで冷却す
る。この物質を、ケイソウ土濾過助剤を用いて、室温で
濾過する。
【０１１６】II部 上記実施例のII部に記載と同様の装置を備えた反応器
に、Ｉ部の生成物2331部およびキシレン1250部を充填す
る。この物質を40℃まで加熱し、次いで、50％NaOH水溶
液72部を添加する。40〜60℃の温度で１時間にわたり、
全体で365部の37％ホルムアルデヒド水溶液を一滴ずつ
加える。この物質を還流状態まで加熱し、還流状態で3.
5時間保持する。1.5 SCFHの割合で窒素を吹き込み、２
時間にわたり150℃まで加熱しながら、キシレン共沸物
として水を除去し、次いで、実質的に全てのキシレンが
除去されるまで、150℃および20ミリメートル水銀で真
空ストリッピングする。この物質を真空下で90℃まで冷
却し、真空を解き、その残留物をケイソウ土濾過助剤で
濾過する。GPC分析は、485のMwを示し、水酸基分析は、
5.74％（理論値6.40％）である。
【０１１７】（実施例４）Ｉ部 実施例１のＩ部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
4-テトラプロペニルフェノール2266部を充填する。この
物質を40℃まで加熱し、次いで、スーパーフィルトロー
ル142部を添加する。温度を100℃まで上げ、その時点
で、１時間あたり４立方フィートの割合で100℃で、液
中気体導入管により、イソブチレン572部の添加を開始
する。イソブチレンの添加が完了した後、温度を100℃
に維持しながら、この物質に、１時間あたり２立方フィ
ートの割合で0.5時間にわたり、窒素を吹き込む。この
物質を60℃まで冷却し、そしてケイソウ土濾過助剤で濾
過する。
【０１１８】II部 反応器に、Ｉ部の生成物1278部およびキシレン212部を
充填する。攪拌しながら、50％NaOH水溶液35部を加え
る。この間、温度は、発熱により、39〜40℃まで上が
る。この混合物に、パラホルムアルデヒド71部を充填
し、次いで、反応物の水を共沸させながら、150℃まで
ゆっくりと加熱する。次いで、この物質に、120℃の温
度で、１時間あたり２立方フィートの割合で窒素を吹き
込み、次いで、20ミリメートル水銀で150℃まで真空ス
トリッピングする。この物質を、真空下で100℃まで冷
却し、次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過する。GPC分
析は、この濾液において、物質の83.9％が719のMwおよ
び16.1％が281のMnを有することを示す。水酸基の分析
割合は、5.1％（理論値5.9％）である。
【０１１９】（実施例５）実施例１のＩ部に記載と同様
の装置を備えた反応器に、4-テトラプロペニルフェノー
ル798部を充填する。この物質を40℃まで加熱し、スー
パーフィルトロール50部を加える。温度を100℃まで上
げ、次いで、１時間あたり２立方フィートの割合で液中
気体導入管によりイソブチレン202部を添加し、さらに
続いて、40℃まで冷却する。キシレン（300部）を加
え、この物質を、50℃まで加熱しつつ、0.1時間攪拌
し、次いで、パラホルムアルデヒド56部を充填する。共
沸蒸留により水を除去しつつ、この物質を150℃まで加
熱する。この物質を、20ミリメートル水銀で150℃まで
真空ストリッピングし、真空下にて100℃まで冷却し、
そしてケイソウ土濾過助剤で濾過する。GPC分析は、こ
の生成物の64.5％が558のMwを有し、そして35.5％が301
のMwを有することを示す。水酸基の分析割合は、4.1％
（理論値5.9％）である。
【０１２０】（実施例６）Ｉ部 実施例１のＩ部に記載と同様の反応器に、4-テトラプロ
ペニルフェノール３１９２部を充填する。この物質を
０．５時間で80℃まで加熱し、次いで、93％硫酸21部を
一度に添加する。この物質を0.1時間で85℃まで加熱
し、その時点で、温度を85〜91℃に維持しながら、３ S
CFHの割合で３時間にわたり、液中気体導入管により、
イソブチレン1344部を加える。２ SCFHで窒素を吹き込
みながら、この物質を、85℃で0.5時間保持する。この
混合物に、水酸化カルシウム６部を充填し、続いて、水
12部を充填し、この物質を、２ SCFHで1.5時間にわたり
窒素を吹き込みながら、130℃まで加熱する。次いで、1
30℃および20ミリメートル水銀で0.5時間真空ストリッ
ピングする。この物質を、真空下にて90℃まで冷却し、
真空を解き、そして２ SCFHの割合で物質に窒素を吹き
込む。その残留物を、ケイソウ土濾過助剤で濾過する。
分析により、この生成物は、99.3重量％の2,6-ジ-t-ブ
チル-4-ポリプロピレンテトラマーフェノールを含有す
ることが示される。
【０１２１】II部 実施例１のII部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
上記物質1386部を充填する。この物質を、135℃でおよ
そ48時間加熱し、この時点で、分析により、この物質
は、7.3重量％の2,6-ジ-t-ブチル-4-ポリプロピレンフ
ェノール、88.5重量％の2-t-ブチル-4-ポリプロピレン
フェノール、および2.9重量％の4-ポリプロピレン置換
フェノールを含有することが示される。
【０１２２】III部 本実施例のII部に記載の加熱処理物質970部を、別の反
応器に充填する。この物質を、攪拌しながら35℃まで加
熱し、93％硫酸５部を加え、この物質をさらに0.1時間
攪拌して、次いで、0.2時間にわたって、37％ホルムア
ルデヒド水溶液140部を一滴ずつ添加する。温度を135℃
に上げ、85℃で１時間あたり２立方フィートの割合で、
窒素の吹き込みを開始し、同時にキシレン200部を加え
て、共沸蒸留により水を除去する。次いで、この物質
を、20ミリメートル水銀で150℃までストリッピング
し、鉱油300部を加え、この溶液をケイソウ土濾過助剤
で濾過する。その濾液の（GPC）分析は、その79.8重量
％が586のMwを有し、そして20.2重量％が338のMwを有す
ることを示す。
【０１２３】（実施例７）Ｉ部 実施例１のＩ部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
4-テトラプロペニルフェノール4788部を充填する。１時
間あたり1.5立方フィートの割合で窒素を吹き込みなが
ら、この物質を75℃まで加熱し、この時点で、93％硫酸
88部を加える。温度を85℃まで上げ、次いで、１時間あ
たり４立方フィートの割合で３時間にわたり、液中気体
導入管により、イソブチレンを加える。温度を85℃に維
持しながら、全体で1138部のイソブチレンが加えられる
まで、１時間あたり0.6立方フィートの割合で、イソブ
チレンの添加を続ける。
【０１２４】II部 実施例１のII部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
フェノール94部、Ｉ部の生成物963部、およびトルエン5
00部を充填する。0.2時間にわたり、37％ホルムアルデ
ヒド水溶液243部を一滴ずつ加える。この物質を135℃ま
で加熱し、そして、共沸蒸留により水を除去しながら、
この温度で0.5時間保持する。トルエンの一部を除去
し、鉱油希釈剤120部を加える。温度を90℃まで下げ、
この時点で、トルエン500部および50％NaOH水溶液22部
を加える。共沸蒸留により水を除去しながら、この物質
を135℃まで加熱する。このトルエン含有溶液を室温で
濾過し、次いで、１時間あたり２立方フィートの割合で
窒素を吹き込みながら、140℃までストリッピングす
る。GPC分析は、この生成物の60.8％が2501のMwを有
し、35.2％が621のMwを有し、そして４％が298のMwを有
することを示す。この生成物は、分析により、6.2％の
水酸基を含有することが示される。
【０１２５】（実施例８）Ｉ部 実施例１のＩ部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
4-テトラプロペニルフェノール5320部を充填する。この
物質を75℃まで加熱し、そして93％硫酸92部を充填す
る。温度を85℃まで上げ、次いで、１時間あたり３立方
フィートの割合で５時間にわたり、次いで、１時間あた
り0.5立方フィートの割合で約12時間にわたり、イソブ
チレン1120部を加える。
【０１２６】II部 実施例１のＩ部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
フェノール2632部を充填する。この物質を75℃まで加熱
し、93％硫酸50部を加え、温度を85℃まで上げ、次い
で、１時間あたり1.5〜２立方フィートの割合で24時間
にわたり、イソブチレン3136部を添加する。次いで、こ
の物質に、１時間あたり２立方フィートの割合で４時間
にわたり、65℃で窒素を吹き込む。薄相クロマトグラフ
ィー分析は、この生成物が85.9％の2,4-ジ-t-ブチルフ
ェノールを含有することを示す。
【０１２７】III部 実施例１のII部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
Ｉ部の生成物963部、II部の生成物618部、およびトルエ
ン1000部を充填する。この物質を、１時間あたり２立方
フィートで窒素を吹き込みながら、100℃まで加熱す
る。1.5時間にわたり、37％ホルムアルデヒド水溶液243
部を一滴ずつ加え、この物質を120℃まで加熱し、この
温度で４時間保持し、次いで、160℃まで加熱し、そし
てこの状態で３時間保持する。この物質を冷却し、鉱油
希釈剤525部を加え、次いで、50℃まで冷却する。ヘキ
サン（1000部）を加え、この物質を１時間攪拌し、次い
で、水酸化カルシウム３部を加える。この物質を、１時
間あたり２立方フィートの割合で窒素を吹き込みなが
ら、80℃まで加熱し、この温度で１時間保持する。この
物質を室温まで冷却し、そして濾過する。この濾液を、
１時間あたり２立方フィートの割合で窒素吹き込みなが
ら、120℃まで加熱して、溶媒を除去する。水酸化カル
シウムでの中和およびオイルの添加前では、GPC分析
は、物質の44.7％が683のMwを有し、31.1％が375のMwを
有し、19.3％が243のMwを有し、そして4.9％が141のMw
を有することを示す。
【０１２８】（実施例９）Ｉ部 実施例１のＩ部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
4-テトラプロペニルフェノール6650部を充填する。この
物質を、１時間あたり２立方フィートの割合で窒素を吹
き込みながら、75℃まで加熱し、93％硫酸115部を充填
し、次いで、85℃まで加熱する。85℃で、１時間あたり
１立方フィートの割合で22時間にわたり、イソブチレン
1400部を加える。
【０１２９】II部 実施例１のII部に記載と同様の装置を備えた反応器に、
4-テトラプロペニルフェノール418部、実施例８のII部
に記載の反応生成物324部、本実施例のＩ部の生成物504
部、およびトルエン500部を充填する。この混合物を、
攪拌しながら、そして１時間あたり２立方フィートの割
合で窒素を吹き込みながら、100℃まで加熱する。次い
で、窒素の吹き込みを止め、そして２時間にわたり、37
％ホルムアルデヒド水溶液191部を一滴ずつ加える。１
時間あたり1.5立方フィートの割合で窒素を吹き込みな
がら、温度を150℃に上げる。攪拌しながら、水酸化カ
ルシウム３部を加え、１時間あたり２立方フィートの割
合で窒素を吹き込みながら、さらに１時間攪拌を続け、
鉱油希釈剤320部を加えて、この物質を、１時間あたり
２立方フィートの割合で窒素を吹き込みながら、150℃
でさらに１時間攪拌する。この物質を、ケイソウ土濾過
助剤で濾過する。GPC分析は、物質の97.9％が534のMwを
有し、そして2.1％が142のMwを有することを示す。
【０１３０】（実施例10）実施例１のII部に記載と同様
の装置を備えた反応器に、実施例８のII部に記載の生成
物412部、1200の当量を有する4-ポリイソブテン置換フ
ェノール1200部、およびトルエン700部を充填する。室
温で0.7時間にわたり攪拌しながら、37％ホルムアルデ
ヒド水溶液162部を一滴ずつ加える。僅かな発熱が認め
られる。加熱を始め、110〜120℃で共沸蒸留により水を
除去する。この物質を150℃までストリッピングし、石
灰５部を加えて、この物質を0.5時間攪拌し、その生成
物を100℃まで冷却し、トルエン700部を加え、そして80
℃でヘキサン700部を加える。この溶液を室温で濾過す
る。その濾液を、１時間あたり２立方フィートの割合で
窒素を吹き込みながら、120℃までストリッピングし、
次いで、20ミリメートル水銀で120℃で真空ストリッピ
ングする。この残留物のGPC分析は、生成物の82.9％が3
682のMwを有し、14.7％が366のMwを有し、2.1％が215の
Mwを有し、そして0.3％が169のMwを有することを示す。
グリニヤール分析は、この生成物が3.01％のOHを有する
ことを示す。
【０１３１】（実施例11）実施例１のII部に記載と同様
の反応器に、実施例９のII部に記載の反応生成物642
部、1200の当量を有する4-ポリイソブテン置換フェノー
ル1200部、およびトルエン700部を充填する。0.7時間に
わたって攪拌しながら、37％ホルムアルデヒド水溶液16
2部を加える。僅かな発熱が認められる。この物質を150
℃まで加熱し、１時間あたり１立方フィートの割合で窒
素を吹き込みながら、共沸蒸留により水を除去する。こ
の物質を、１時間あたり１立方フィートの割合で窒素を
吹き込みながら、150℃で1.5時間保持する。水酸化カル
シウム５部を加え、この物質を150℃で0.5時間攪拌し、
次いで、室温まで冷却する。冷却中に、トルエン1000部
およびヘキサン500部を加える。この溶液を室温で濾過
し、その濾液を、１時間あたり２立方フィートの割合で
窒素を吹き込みつつ、150℃まで加熱することにより、
ストリッピングする。この残留物のGPC分析は、この生
成物の95％より多い量が2888のMwを有することを示す。
この生成物は、グリニヤール分析により、3.02％のOH
（理論値3.0％）を含有することが示される。
【０１３２】（実施例12）実施例１のII部に記載と同様
の装置を備えた反応器に、実施例７のＩ部に記載の生成
物966部およびトルエン600部を充填する。0.2時間にわ
たって、ベンズアルデヒド159部を加える。温度は22℃
から30℃まで上昇する。この物質を135℃まで加熱し、
共沸蒸留により水を除去する。この物質を、１時間あた
り１立方フィートの割合で窒素を吹き込みながら、135
℃で２時間保持し、次いで、90℃まで冷却する。水酸化
カルシウム10部を充填し、この物質を、１時間あたり1.
2立方フィートの割合で窒素を吹き込みながら、145℃ま
で再加熱し、次いで、135〜145℃および20ミリメートル
水銀で真空ストリッピングする。この残留物を、ケイソ
ウ土濾過助剤で濾過する。
【０１３３】（実施例13）Ｉ部 攪拌機、温度計、還流冷却器、および気体導入管を備え
た反応器に、55の臭素価を有する二量化デセン（ブライ
コ社(Brayco)）1410部、および52〜57℃の融点を有する
2,6-ジ-t-ブチルフェノール1030部を充填する。この物
質を40℃まで加熱し、スーパーフィルトロール122部を
加え、次いで、95℃で３時間加熱し、ディーン−スター
クトラップで水を集め、５ミリメートル水銀圧で2.5時
間にわたり、90〜95℃までストリッピングし、大気圧で
窒素を吹き込みながら、145〜150℃まで加熱し、145〜1
50℃で５時間保持し、次いで、５ミリメートル水銀で14
5〜150℃までストリッピングする。
【０１３４】II部 反応器に、Ｉ部の生成物582部、パラトルエンスルホン
酸3.5部、および37％ホルムアルデヒド水溶液49部を、
このホルムアルデヒドを一滴ずつ加えながら、充填す
る。温度を95℃まで上げ、この物質を、95〜100℃で３
時間還流し、次いで、５ミリメートル水銀で110℃まで
ストリッピングする。この残留物を、ケイソウ土濾過助
剤で濾過する。
【０１３５】（実施例14）Ｉ部 反応器に、ポリプロピレンテトラマー725部および実施
例13に記載の2,6-ジ-t-ブチルフェノール1030部を充填
する。この物質を40℃まで加熱し、その後、スーパーフ
ィルトロール88部を加え、１時間あたり0.5〜１立方フ
ィートの割合で窒素の吹き込みを開始し、そして温度を
４時間で95℃まで上げる。５ミリメートル水銀で95℃ま
で物質をストリッピングし、大気圧で窒素を吹き込みな
がら、145℃まで加熱し、145〜150℃で５時間加熱し、
５ミリメートル水銀で145〜150℃までストリッピング
し、次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過する。
【０１３６】II部 反応器に、Ｉ部の濾液450部、ベンズアルデヒド80部、
およびパラトルエンスルホン酸2.5部を充填する。トル
エン250部を加え、この物質を4.5時間で140℃まで加熱
し、ディーン−スタークトラップに水を集める。この物
質を、５ミリメートル水銀圧で120℃までストリッピン
グし、次いで、室温まで冷却する。鉱油希釈剤52部を加
え、この物質を140℃まで加熱し、そして140℃で２時間
保持する。このオイル溶液を、ケイソウ土濾過助剤で濾
過する。その濾液は、分析により、3.41％の水酸基（理
論値4.45％）を含有することが示される。
【０１３７】（実施例15）Ｉ部 反応器に、39.1の臭素価を有するC24〜C28のα−オレフ
ィンの混合物2045部および実施例13に記載の2,6-ジ-t-
ブチルフェノール1030部を充填する。この物質を60℃ま
で加熱し、スーパーフィルトロール154部を加え、窒素
を吹き込みながら、85℃まで加熱し、赤外スペクトルに
変化がなくなるまで、90〜95℃で9.5時間保持する。こ
の物質を、20ミリメートル水銀で95℃までストリッピン
グする。
【０１３８】II部 反応器に、Ｉ部の生成物431部、パラトルエンスルホン
酸2.5部、および37％ホルムアルデヒド水溶液30部を充
填する。この物質を、95〜100℃で３時間還流し、５ミ
リメートル水銀圧で110℃までストリッピングし、そし
てケイソウ土濾過助剤で濾過する。
【０１３９】本発明の組成物は、主要量の(A)天然樹脂
および合成樹脂、ゴム、オイル、通常液状の燃料、およ
びワックスからなる群から選択される有機組成物、およ
び少量の(B)上記化合物を含有する。
【０１４０】上記のように、本発明の生成物は、広範囲
の有機組成物の酸化防止剤として有用である。このよう
な組成物としては、エンジニアリングプラスチックを含
めた合成樹脂（例えば、建築材および自動車部品）、種
々のエラストマー、合成および天然のオイルおよび燃料
が挙げられるが、これらに限定されない。本発明の化合
物は、潤滑油および通常液状の燃料に使用する酸化防止
剤として、特に有効であることが分かっている。
【０１４１】潤滑油組成物は、合成油および天然油を含
めた広範囲の種類の潤滑粘性のあるオイルをベースにし
得る。本発明の化合物は、酸化防止性能を改良するのに
充分なだけの少量で、潤滑油中において用いられる。こ
れらの量は、しばしば、約0.1重量％〜約20重量％、頻
繁には、約0.2〜約10重量％、より多くの場合、約0.3重
量％〜約３重量％の範囲である。本発明の化合物を含む
潤滑組成物はまた、組成物の他の特性を向上するために
意図された添加剤を含有し得る。
【０１４２】本発明の化合物を含有する潤滑油組成物
は、天然潤滑油および合成潤滑油およびそれらの混合物
をベースにしている。これらの潤滑剤としては、火花点
火および圧縮点火の内燃機関（例えば、自動車エンジン
およびトラックエンジン、船舶および鉄道のディーゼル
エンジンなど）用のクランクケース潤滑油が挙げられ
る。オートマチックトランスミッション流体、2-サイク
ルエンジン潤滑剤、トランスアクセル潤滑剤、ギア潤滑
剤、金属加工潤滑剤、作動液、および他の潤滑油組成物
およびグリース組成物もまた、本発明のフェノール化合
物を混合することで、利点が得られる。
【０１４３】本発明の化合物に加えて、他の添加剤の使
用が考慮される。
【０１４４】任意の必要性を基準にして、他の周知の添
加剤を混合することが、しばしば行われる。これらの添
加剤としては、灰分生成タイプまたは無灰分タイプの分
散剤および清浄剤、酸化防止助剤、耐摩耗剤、極圧剤、
乳化剤、抗乳化剤、泡止め剤、摩擦調節剤、錆止め剤、
腐食防止剤、粘度改良剤、流動点降下剤、染料、潤滑
剤、および取扱い性を改良するための溶媒（これには、
アルキル炭化水素および／またはアリール炭化水素が含
まれ得る）が挙げられるが、これらに限定されない。こ
れらの任意の添加剤は、最終生成物の意図する用途に依
存して、種々の量で存在し得るか、または除外され得
る。
【０１４５】灰分含有清浄剤は、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属および遷移金属と、１種またはそれ以上のヒ
ドロカルビルスルホン酸、カルボン酸、リン酸、モノチ
オリ酸および／またはジチオリン酸、フェノールまたは
イオウがカップリングしたフェノール、およびホスフィ
ン酸およびチオホスフィン酸との、周知の中性または塩
基性のニュートン性または非ニュートン性の塩基性塩で
ある。通常使用される金属には、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、リチウム、銅などがあ
る。ナトリウムおよびカルシウムが、最も一般的に用い
られる。
【０１４６】中性塩は、実質的に当量の金属および酸を
含有する。本明細書中で用いられるように、塩基性塩と
の表現は、酸基質を中和するのに通常必要な量よりも過
剰量の金属を含有する組成物を意味する。このような塩
基性化合物は、しばしば、オーバーベース化された、ス
ーパーベース化されたなどと呼ばれる。
【０１４７】分散剤としては、炭化水素置換コハク酸イ
ミド、コハク酸アミド、カルボン酸エステル、マンニッ
ヒ分散剤およびそれらの混合物に加えて、分散剤と粘度
改良剤との両方として機能する物質が挙げられるが、こ
れらに限定されない。これらの分散剤としては、窒素含
有カルボン酸分散剤、エステル分散剤、マンニッヒ分散
剤またはそれらの混合物が挙げられる。窒素含有カルボ
ン酸分散剤は、ヒドロカルビルカルボン酸アシル化剤
（通常、ヒドロカルビル置換無水コハク酸）とアミン
（通常、ポリアミン）とを反応させることにより調製さ
れる。エステル分散剤は、ポリヒドロキシ化合物と、ヒ
ドロカルビルカルボン酸アシル化剤とを反応させること
により調製される。このエステル分散剤は、さらに、ア
ミンで処理され得る。マンニッヒ分散剤は、ヒドロキシ
芳香族化合物とアミンおよびアルデヒドとを反応させる
ことにより調製される。上記の分散剤は、以下のような
試薬で後処理され得る：尿素、チオ尿素、二硫化炭素、
アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換無水コ
ハク酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素含有化合物、リ
ン含有化合物など。これらの分散剤は、一般に、ホウ素
またはリン（これらは、分解すると、非金属性の残留物
を残す）のような元素を含有し得るにもかかわらず、無
灰分散剤と呼ばれる。
【０１４８】極圧剤および腐食防止剤および酸化防止剤
としては、塩素化化合物、硫化化合物、リン含有化合物
が挙げられ、これらには、リン硫化(phosphosulfurize
d)炭化水素およびリン含有エステル、金属含有化合物お
よびホウ素含有化合物が挙げられるが、これらに限定さ
れない。
【０１４９】塩素化化合物は、塩素化脂肪族炭化水素
（例えば、塩素化ワックス）により例示される。
【０１５０】硫化化合物としては、例えば、有機スルフ
ィドおよびポリスルフィド（例えば、ベンジルジスルフ
ィド、ビス（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチル
テトラスルフッド、オレイン酸の硫化メチルエステル、
硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、および硫化
テルペンが挙げられる。
【０１５１】リン硫化炭化水素としては、例えば、硫化
リンとテルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生
成物が挙げられる。
【０１５２】リン含有エステルとしては、例えば、亜リ
ン酸ジ炭化水素、亜リン酸トリ炭化水素、リン酸ジ炭化
水素、およびリン酸トリ炭化水素、およびそれらの金属
塩およびアミン塩が挙げられる。
【０１５３】亜リン酸エステルは、次式により表され得
る：
【０１５４】
【化２４】
【０１５５】ここで、各Rは、独立して、水素または炭
化水素ベースの基であるが、但し、少なくとも１個のR
は、炭化水素ベースの基である。
【０１５６】リン酸エステルとしては、次式のモノ−、
ジ−、およびトリ炭化水素ベースのリン酸エステルが挙
げられる： （ＲＯ）3ＰＯ 例には、リン酸モノ−、ジ−、およびトリアルキル；リ
ン酸モノ−、ジ−、およびトリアリール、および混合し
たリン酸アルキルおよびリン酸アリールが包含される。
【０１５７】金属含有化合物としては、例えば、チオカ
ルバミン酸金属（例えば、ジオクチルジチオカルバミン
酸亜鉛、およびヘプチルフェニルジチオカルバミン酸バ
リウム）、モリブデン含有化合物、およびオルガノジチ
オリン酸塩（例えば、亜鉛塩、銅塩、マンガン塩など）
が挙げられる。
【０１５８】ホウ素含有化合物としては、例えば、ホウ
酸エステル、およびホウ素−窒素含有化合物が挙げら
れ、後者は、例えば、ホウ酸と第一級または第二級アル
キルアミンとの反応により、調製される。
【０１５９】粘度改良剤としては、以下が挙げられる
が、これらに限定されない：ポリイソブテン、ポリメタ
クリル酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ジエン重
合体、ポリアルキルスチレン、アルケニルアリール共役
ジエン共重合体、ポリオレフィンおよび多官能性の粘度
改良剤。
【０１６０】流動点降下剤は、本明細書中に記載の潤滑
油中にしばしば含有される特に有用なタイプの添加剤で
ある。例えば、C.V.スマルヒール(C.V.Smalheer)および
R.ケネディ スミス(R.Kennedy Smith)の「ルブリカント
エディティブズ(LubricantAdditives)」（レジウス−
ハイルズ カンパニー パブリッシャーズ(Lesius-Hiles
Company Publishers)、クリーブランド、オハイオ、196
7年）の８ページを参照されたい。
【０１６１】希釈剤としては、高沸点石油ナフサ、鉱油
などのような物質が挙げられる。これらか用いられる場
合、典型的には、約５重量％〜約50重量％の範囲の量で
存在する。
【０１６２】安定した泡の形成を低減するか、または防
止するために用いられる泡止め剤には、シリコーンまた
は有機重合体が包含される。これらの例、およびさらに
他の泡止め組成物の例は、「フォーム コントロール エ
ージェンツ(Foam Control Agents)」（ヘンリー T. カ
ーナー(Henry T. Kerner)、ノイス データ コーポレー
ション(Noyes Data Corporation)、1976年）のp.125〜1
62に記載されている。
【０１６３】これらの添加剤および他の添加剤は、米国
特許第4,582,618号（14欄、52行から17欄、16行まで、
これらの行を含めて）に極めて詳細に記載されており、
その内容は、本発明の組成物に用いられ得る他の添加剤
の開示について、本明細書中に参考として援用されてい
る。
【０１６４】これらの成分は、適当な方法で共に配合し
て、次いで、例えば、希釈剤と混合して以下に記載の濃
縮物を形成させるか、または以下に記載の潤滑油と混合
する。他方、これらの成分は、別々に、このような希釈
剤または潤滑油と混合し得る。これらの成分を混合する
配合方法は重要ではなく、使用される物質の特定の性質
に依存して、標準方法を用いて行われ得る。一般には、
配合は、室温で行われ得る。しかしながら、成分を加熱
することにより、配合は促進され得る。
【０１６５】上述したように、本発明の組成物は、潤滑
剤の添加剤として有用である。これらは、潤滑粘性を有
する種々のオイル（これには、天然および合成の潤滑油
および混合物が含まれる）を含有する、種々の潤滑剤ベ
ースストックにおいて使用され得る。
【０１６６】天然油には、動物油、植物油、鉱物性潤滑
油、溶媒処理されたまたは酸処理された鉱油、および石
炭または頁岩から誘導されたオイルが包含される。合成
の潤滑油には、炭化水素油、ハロ置換炭化水素油、アル
キレンオキシド重合体、カルボン酸とポリオールとのエ
ステル、ポリカルボン酸とアルコールとのエステル、リ
ン含有酸のエステル、重合体テトラヒドロフラン、シリ
コンベース油、およびそれらの混合物が包含される。
【０１６７】潤滑粘性を有するオイルの特定の例は、米
国特許第4,326,972号およびヨーロッパ特許公開第107,2
82号に記載されており、両方の特許の内容は、潤滑油に
関する開示について、本明細書中に参考として援用され
ている。潤滑剤基油の基本的で簡潔な記載は、D.V.ブロ
ック(Brock)による論文、「潤滑剤ベースオイル」（Lub
ricantion Engineering、 43巻、p.184〜185（1987年３
月））中に見いだされる。この論文の内容は、潤滑油に
関する開示について、本明細書中に参考として援用され
ている。潤滑粘性を有するオイルの記載は、米国特許第
4,582,618号（２欄、37行から３欄、63行、これらの行
を含めて）中に見いだされ、その内容は、潤滑粘性のあ
るオイルの開示について、本明細書中に参考として援用
されている。
【０１６８】本発明の添加剤および成分は、この潤滑剤
に直接加えられ得る。しかしながら、好ましくは、これ
らは、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例え
ば、鉱油、ナフサ、トルエン、またはキシレン）で希釈
され、添加剤濃縮物が形成される。これらの濃縮物は、
通常、本発明の組成物中で用いられる成分を約10重量％
〜約90重量％で含有し、さらに、上記のような当該技術
分野で周知の１種またはそれ以上の他の添加剤を含有し
得る。この濃縮物の残りは、実質的に不活性で通常液状
の希釈剤である。
【０１６９】以下の実施例は、潤滑油組成物を調製する
のに有用な添加剤濃縮物を例示する。全ての部およびパ
ーセントは、重量基準であり、希釈剤含量に調整してい
ない本明細書の前記の実施例の生成物以外は、オイルま
たは希釈剤を含有しない基準で示されている。
【０１７０】（実施例Ａ）エチレンポリアミンとポリイ
ソブテニル（Mnはおよそ1000である）無水コハク酸との
反応生成物6.12部、14.7の金属比（スルホン酸塩に対す
る金属の当量比）を有するアルキルベンゼンスルホン酸
マグネシウム3.67部、20の金属比を有するアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム7.41部、モノオレイン酸グリ
セロール1.36部、混合したイソブチル−第一級アミルジ
チオリン酸の亜鉛塩3.47部、混合したイソプロピル−メ
チルアミルジチオリン酸の亜鉛塩3.54部、アルキルジフ
ェニルアミン1.16部、実施例２の生成物13.61部、シリ
コーン泡止め剤の燈油溶液0.07部、エチレンポリアミン
とポリイソブテニル（Mnはおよそ1700）無水コハク酸と
の反応生成物21.43部、および鉱油希釈剤38.16部を配合
することにより、潤滑油組成物の調製に用いる添加剤濃
縮物を調製する。
【０１７１】（実施例Ｂ）エチレンポリアミンとポリイ
ソブテニル（Mnはおよそ1700である）無水コハク酸との
反応生成物18.27部、ペンタエリスリトールとポリイソ
ブテニル（1000）無水コハク酸とのポリエステル反応生
成物をエチレンポリアミンで後処理したもの7.06部、混
合したイソプロピル−イソオクチルジチオリン酸の亜鉛
塩11.92部、ノニルフェノキシ（ポリエチレンオキシ）
エタノール1.06部、14.7の金属比を有するアルキルベン
ゼンスルホン酸マグネシウム3.27部、12の金属比を有す
る石油スルホン酸カルシウム5.30部、シリコーン泡止め
剤の燈油溶液0.05部、実施例２の生成物11.74部、およ
び鉱油希釈剤41.38部を配合することにより、潤滑油組
成物の調製に用いる添加剤濃縮物を調製する。
【０１７２】以下の実施例は、本発明の潤滑油組成物を
例示する。全ての部およびパーセントは重量基準であ
り、希釈剤含量に調整していない本明細書の前記の実施
例の生成物以外は、オイルを含まない基準で示される。
【０１７３】（実施例Ｉ）エンジン潤滑油組成物は、鉱
油ベースストック中に、実施例Ａの添加剤濃縮物14.7
％、およびオレフィン共重合体粘度改良剤（ECA 6911、
エクソン社(Exxon)）6.5％を含有する。
【０１７４】（実施例II）SAE 15W-40エンジン潤滑油組
成物は、鉱油ベースストック中に、実施例Ｂの添加剤濃
縮物11.33％、スチレン−イソプレン共重合体粘度改良
剤の８％オイル溶液8.51％、およびアミノプロピルモル
ホリンと反応したスチレン−マレイン酸塩共重合体の40
％オイル溶液0.21％を含有する。
【０１７５】（実施例III）5W-30エンジン潤滑油組成物
は、鉱油ベースストック中に、スチレン−ブタジエン共
重合体の８％オイル溶液12.7％、アミノプロピルモルホ
リンと反応したスチレン−マレイン酸塩共重合体の40％
オイル溶液0.2％、および以下の成分から構成される添
加剤濃縮物11.71％を含有する：エチレンポリアミンと
ポリブテニル（Mwはおよそ1700である）無水コハク酸と
の反応生成物23.06％、混合したメチルアミル−イソプ
ロピルジチオリン酸の亜鉛塩8.63％、混合したメチルア
ミル−イソプロピルジチオリン酸の銅塩0.68％、オレイ
ルアミド0.85％、2,6-ジ-t-ブチル-4-テトラプロペニル
フェノール5.55％、オーバーベース化ポリブテニル（Mw
はおよそ1000）コハク酸ナトリウム6.15％、14.7の金属
比を有するオーバーベース化アルキルベンゼンスルホン
酸マグネシウム1.45％、実施例７の生成物3.5％、鉱油
希釈剤50.13％、およびシリコーン泡止め剤の燈油溶液
0.07％。
【０１７６】（実施例IV）SAE 80W-90ギア潤滑油組成物
は、鉱油ベースストック中に、シリコーン泡止め剤の燈
油溶液0.02％、アクリルポリエステルの40％アルキル化
芳香族化合物溶液0.06％、アミノプロピルモルホリンと
反応したスチレン−マレイン酸塩共重合体0.04％、およ
び以下の成分を含む添加剤濃縮物10％を含有する：2-エ
チルヘキシルジチオリン酸および2-エチルヘキサン酸の
混合物の亜鉛塩16.9％、実施例３の生成物10％、ホウ酸
塩化したC16α−オレフィンエポキシド５％、ポリイソ
ブテニル（Mwはおよそ1000である）無水コハク酸とN,N-
ジエチルエタノールアミンとの反応生成物2.5％、約42
重量％のイオウを含有する硫化イソブチレン30％、カル
シウムでオーバーベース化されポリイソブテニル（Mwは
およそ1000）コハク酸で後処理されたアルキルベンゼン
スルホン酸15.6％、および鉱油希釈剤20％。
【０１７７】（実施例Ｖ）作動液は、500 N鉱油中に、
実施例３の生成物10％を含有する。
【０１７８】（実施例VI）２サイクルエンジン潤滑油組
成物は、鉱油ベースストック中に、スチレン−マレイン
酸塩共重合体流動点降下剤（ハイテック(Hitec) E-67
2、エチル社(Ethyl)）0.2％、青色染料0.01％、ストッ
ダード溶媒18％、および実質的に実施例２の方法に従っ
て調製した生成物10％を含有する。
【０１７９】（実施例VII）ギア潤滑油組成物は、シリ
コーン泡止め剤の燈油溶液0.02％、アミノプロピルモル
ホリンと反応したスチレン−マレイン酸塩共重合体の40
％オイル溶液１％、および以下の成分を含む添加剤濃縮
物7.5％を含有する：エチレンポリアミンとポリイソブ
テニル（Mwはおよそ1000）無水コハク酸とのホウ酸塩化
反応生成物7.87％、メチルアミルジチオリン酸とプロピ
レンオキシドとの反応生成物（これは、五酸化リンと反
応して、C11-14第三級アルキル第一級アミン（プリメー
ン(Primene) 81-R、ローム アンド ハース社）で中和し
ている）15.46％、実施例３の生成物13.33％、ジメルカ
プトチアジアゾール、ホルムアルデヒドおよびアルキル
フェノールの反応生成物の炭化水素溶媒の80％溶液1.33
％、アクリルポリエステル泡止め剤の炭化水素溶媒の40
％溶液4.67％、オレイルアミド1.33％、モノイソプロパ
ノールアミン0.36％、42重量％のイオウを含有する硫化
イソブチレン48.67％、および鉱油希釈剤7.98％。
【０１８０】上記のように、本発明の化合物は、通常液
状の燃料の添加剤として用いられ得る。
【０１８１】本発明の燃料組成物に用いられる燃料は、
当業者に周知であり、一般には、通常液状の燃料（例え
ば、炭化水素性の石油留出物燃料（例えば、ASTM仕様 D
-439-73で定義の自動車ガソリン、およびASTM仕様 D-39
6で定義のディーゼル燃料または燃料油）を主要量で含
有する。非炭化水素性の物質（例えば、アルコール、エ
ーテル、有機ニトロ化合物など（例えば、メタノール、
エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ニトロメタン））を含有する燃料はまた、植物原料
または鉱物原料（例えば、とうもろこし、アルファルフ
ァ、頁岩および石炭）から誘導した液状燃料と同様に、
本発明の範囲内である。燃料混合物（例えば、ガソリン
とアルコール（例えば、メタノールまたはエタノール）
との混合物）もまた、有用な燃料の範囲内にある。
【０１８２】燃料混合物としては、ガソリンおよびエタ
ノールの配合物、ディーゼル燃料およびエーテルの配合
物、ガソリンおよびニトロメタンの配合物などが挙げら
れる。ガソリン、すなわち、10％の留出点で60℃から90
％の留出点で約205℃のASTM沸点を有する炭化水素の混
合物が、特に好ましい。
【０１８３】一般に、これらの燃料組成物は、燃料に酸
化防止特性および／または分散特性および清浄特性を与
えるのに充分な量の、少なくとも１種の本発明の化合物
を含有する。通常、この化合物の量は、燃料100万重量
部あたり、約１〜10,000重量部、好ましくは、４〜1,00
0重量部、さらに好ましくは、10〜500重量部である。燃
料組成物はまた、当業者に周知の他の添加剤を含有し得
る。これらの添加剤としては、エーテル（例えば、エチ
ル-t-ブチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテルな
ど）、アルコール（例えば、エタノールおよびメタノー
ル）、掃鉛剤（例えば、ハロアルカン（例えば、二塩化
エチレンおよび二臭化エチレン））、染料、セタン価改
良剤、酸化防止剤（例えば、2,6-ジ第三級ブチル-4-メ
チルフェノール）、錆止め剤（例えば、アルキル化コハ
ク酸およびその無水物）、殺菌剤、ゴム化防止剤、金属
不活性化剤、抗乳化剤、上部シリンダー潤滑剤、氷結防
止剤などが挙げられ得る。本発明は、無鉛燃料および鉛
含有燃料と共に用いて有用である。
【０１８４】本発明は、その好ましい実施態様に関連し
て説明されているが、それらの種々の変更は、本明細書
を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきであ
る。従って、本明細書中に開示される本発明は、添付の
特許請求の範囲内にあるようなこのような変更を含むよ
うに意図されていることが理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 カルヴァン ウィリアム シュロエック アメリカ合衆国 オハイオ 44094，ウィ ロビー ヒルズ，ランプライト レーン 2873

Claims (44)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式を有する化合物： 【化１】 ここで、各R1は、独立して、４個〜約８個の炭素原子を
    含有する第三級アルキル基、そして各X、Y、およびZ
    は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
    が、但し、X、Y、およびZの少なくとも１個は、少なく
    とも７個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基であ
    り、ここで、R1は、少なくとも７個の炭素原子を含有す
    る脂肪族炭化水素基であるX、Y、およびZの少なくとも
    １個とは異なり、R2は、アルキレン基またはアルキリデ
    ン基であり、そしてｎは、０〜約４の範囲の数である。
  2. 【請求項２】 各R1が、独立して、第三級ブチル基、第
    三級アミル基または第三級オクチル基である、請求項１
    に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 X、Y、およびZの少なくとも１個が、少
    なくとも７個から約100個までの炭素原子を含有する脂
    肪族炭化水素基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 X、Y、およびZのいずれもが、非置換の
    直鎖立体配置において、約10個より多い脂肪族炭素原子
    を含有しない、請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 X、Y、およびZのいずれもが、非置換の
    直鎖立体配置において、約４個より多い脂肪族炭素原子
    を含有しない、請求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 R2がメチレン基である、請求項１に記載
    の化合物。
  7. 【請求項７】 X、Y、およびZの少なくとも１個が、約
    ８個〜約30個の脂肪族炭素原子を含有する、請求項３に
    記載の化合物。
  8. 【請求項８】 X、Y、およびZの少なくとも１個が、約1
    2個〜約18個の脂肪族炭素原子を含有する、請求項７に
    記載の化合物。
  9. 【請求項９】 各R1が第三級ブチル基である、請求項２
    に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 各X、Y、およびZが、独立して、約８
    個〜約15個の脂肪族炭素原子を含有し、各R1が、第三級
    ブチル基であり、そしてｎが、０〜約１の範囲である、
    請求項４に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ｎが１であり、そしてYが、次式の基
    である、請求項１に記載の化合物： 【化２】 ここで、Wは、ヒドロカルビル基である。
  12. 【請求項１２】 各R1が、第三級ブチル基であり、各R2
    が、メチレンであり、そして各W、X、およびZが、独立
    して、７個〜約100個の脂肪族炭素原子を含有する、請
    求項１１に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 酸性触媒の存在下で約25℃〜約200℃
    の範囲の温度で、次式のフェノールまたはフェノール混
    合物と、 【化３】 ここで、R4基の少なくとも50％は、少なくとも７個の炭
    素原子を含有する脂肪族炭化水素基である；次式のオレ
    フィンとを反応させること； 【化４】 ここで、各R5〜R8は、独立して、Hまたはアルキル基で
    あるが、但し、少なくともR5およびR6の両方またはR7お
    よびR8の両方はアルキルであり、該オレフィン中の全炭
    素原子数は、８を越えず、ここで、（III）に対する（I
    I）のモル比は、約１：0.95〜約１：1.2の範囲である；
    次いで、それにより得た生成物を、酸性触媒または塩基
    性触媒の存在下で、約25℃〜約200℃の範囲の温度で、
    アルデヒドまたはケトンと反応させること；ここで、該
    塩基性触媒は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の
    酸化物、水酸化物、およびアルコキシドからなる群から
    選択され、ここで、該アルカリ土類金属は、カルシウ
    ム、バリウム、およびストロンチウムからなる群から選
    択され、ここで、アルデヒドまたはケトンに対する（I
    I）のモル比は、約２：1.8〜２：0.9の範囲である；そ
    れにより得た生成物を回収すること；を包含する方法。
  14. 【請求項１４】 前記酸性触媒が、前記アルデヒドまた
    はケトンとの反応に続いて、中和される請求項１３に記
    載の方法。
  15. 【請求項１５】 前記酸性触媒が、塩基性金属化合物、
    アンモニアおよびアミンからなる群から選択される塩基
    性物質で中和される、請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 前記酸性触媒が、硫酸を含有する、請
    求項１３に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 R4が、７個〜約100個の脂肪族炭素原
    子を含有する、請求項１３に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 前記オレフィン（III）が、イソブチ
    レン、イソアミレン、およびジイソブチレンから選択さ
    れる、請求項１３に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 前記アルデヒドまたはケトンとの反応
    が、１個〜約４個の炭素原子を含有するアルデヒドと行
    われる、請求項１３に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 前記アルデヒドまたはケトンとの反応
    のための触媒が、前記塩基性触媒である、請求項１３に
    記載の方法。
  21. 【請求項２１】 前記塩基性触媒が、アルカリ金属水酸
    化物である、請求項２０に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記のアルデヒドまたはケトンに対す
    る（II）のモル比が、約２：1.1〜約２：0.95の範囲で
    ある、請求項１３に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記のアルデヒドに対する（II）のモ
    ル比が、約２：0.95〜約２：1.05の範囲である、請求項
    １９に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 前記R4基の約25％から50％までが、水
    素である、請求項１３に記載の方法。
  25. 【請求項２５】 酸性触媒の存在下で、次式のフェノー
    ルと、 【化５】 ここで、各R1基は、独立して、４個〜約８個の炭素原子
    を含有する第三級アルキル基である；少なくとも７個の
    炭素原子を含有するオレフィンとを反応させて、該フェ
    ノール（IV）を４位でアルキル化すること；次いで、部
    分脱アルキル化を起こすのに充分な高温に加熱して、１
    個のR1基を除去することにより、中間反応生成物を形成
    すること；次いで、それにより得た中間体を、酸性触媒
    または塩基性触媒の存在下で、約25℃〜約200℃の範囲
    の温度で、アルデヒドまたはケトンと反応させること；
    ここで、該塩基性触媒は、アルカリ金属およびアルカリ
    土類金属の酸化物、水酸化物、およびアルコキシドから
    なる群から選択され、ここで、該アルカリ土類金属は、
    カルシウム、バリウム、およびストロンチウムからなる
    群から選択され、ここで、アルデヒドまたはケトンに対
    する（IV）のモル比は、約２：1.8〜２：0.9の範囲であ
    る；それにより得た生成物を回収すること；を包含する
    方法。
  26. 【請求項２６】 各R1が第三級ブチル基である、請求項
    ２５に記載の方法。
  27. 【請求項２７】 前記オレフィンが、７個〜約100個の
    脂肪族炭素原子を含有する、請求項２５に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 １個のR1基を除去し、次いで、それに
    より得た化合物をアルデヒドと反応させる、請求項２５
    に記載の方法。
  29. 【請求項２９】 前記アルデヒドまたはケトンとの反応
    のための触媒が、前記酸性触媒である、請求項２５に記
    載の方法。
  30. 【請求項３０】 前記酸性触媒が、前記アルデヒドまた
    はケトンとの反応に続いて、中和される、請求項２９に
    記載の方法。
  31. 【請求項３１】 前記アルデヒドまたはケトンとの反応
    のための触媒が、前記塩基性触媒である、請求項２５に
    記載の方法。
  32. 【請求項３２】 前記塩基性触媒が、アルカリ金属水酸
    化物である、請求項３１に記載の方法。
  33. 【請求項３３】 前記のアルデヒドまたはケトンに対す
    る（IV）のモル比が、約２：1.1〜約２：0.95の範囲で
    ある、請求項２５に記載の方法。
  34. 【請求項３４】 前記のアルデヒドに対する（IV）のモ
    ル比は、約２：0.95〜約２：1.05の範囲である、請求項
    ２８に記載の方法。
  35. 【請求項３５】 前記フェノール（IV）から誘導した前
    記中間体の約25〜約50モルパーセントが、次式のフェノ
    ール化合物で置き換えられている、請求項２５に記載の
    方法： 【化６】 ここで、アルデヒドまたはケトンに対する全フェノール
    化合物のモル比は、約２：1.8〜約２：0.9の範囲であ
    る。
  36. 【請求項３６】 前記フェノール（IV）から誘導した前
    記中間体の約25〜約50モルパーセントが、OHパーセント
    を基準にして、当量の次式の化合物で置き換えられてい
    る、請求項２５に記載の方法： 【化７】 ここで、Aは、Hまたはヒドロカルビルであり、そしてア
    ルデヒドまたはケトンに対する全フェノール化合物のモ
    ル比は、約２：1.8〜約２：0.9の範囲である。
  37. 【請求項３７】 主要量の(A)天然樹脂および合成樹
    脂、ゴム、オイル、通常液状の燃料およびワックスから
    なる群から選択される有機組成物、および少量の(B)請
    求項１に記載の化合物を含有する組成物。
  38. 【請求項３８】 主要量の(A)天然樹脂および合成樹
    脂、ゴム、オイル、通常液状の燃料およびワックスから
    なる群から選択される有機組成物、および少量の(B)請
    求項１０に記載の化合物を含有する組成物。
  39. 【請求項３９】 前記有機組成物(A)が、潤滑粘性を有
    するオイルである、請求項３７に記載の組成物。
  40. 【請求項４０】 前記有機組成物(A)が、潤滑粘性を有
    するオイルである、請求項３８に記載の組成物。
  41. 【請求項４１】 前記有機組成物(A)が、通常液状の燃
    料である、請求項３７に記載の組成物。
  42. 【請求項４２】 前記有機組成物(A)が、通常液状の燃
    料である、請求項３８に記載の組成物。
  43. 【請求項４３】 通常液状の希釈剤および約10重量％〜
    約90重量％の請求項１に記載のフェノール化合物を含有
    する潤滑組成物および通常液状の燃料組成物を調製する
    際に、使用するための添加剤濃縮物。
  44. 【請求項４４】 通常液状の希釈剤および約10重量％〜
    約90重量％の請求項１０に記載のフェノール化合物を含
    有する潤滑組成物および通常液状の燃料組成物を調製す
    る際に、使用するための添加剤濃縮物。
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